JPH05508410A - スルフィニルプリスチナマイシンiibの製造方法 - Google Patents
スルフィニルプリスチナマイシンiibの製造方法Info
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- JPH05508410A JPH05508410A JP3512546A JP51254691A JPH05508410A JP H05508410 A JPH05508410 A JP H05508410A JP 3512546 A JP3512546 A JP 3512546A JP 51254691 A JP51254691 A JP 51254691A JP H05508410 A JPH05508410 A JP H05508410A
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- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
スルフィニルプリスチナマイシンIIIの製造方法Arkは直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキレン基を表し、モしてRは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を表し
、これらの基の炭素数は1−10である]の(2−ジアルキルアミノアルキル)
−26−スルフィニルプリスチナマイシン[s i c]II++は、ヨーロッ
パ特許191 662中に記載されている如く、それらの抗バクテリア活性およ
びプリスチナマイシンIAの抗バクテリア活性に対するそれらの相乗効果のため
にまたは対応するスルホン類の製造用合成中間生成物として知られている生成物
である。
一般式(I)のプリスチナマイシンIIsの誘導体類は特にヨーロッパ特許19
1.662の教示に従う対応するスルフィドの酸化により得られ、該特許は有機
または無機過酸による式:AlkおよびRは上記で定義されている如くである]
のスルフィドの酸化を記載している。
米国特許4,775,753も同様に一般式(II)の(2−ジアルキルアミノ
アルキル)−26−チオプリスチナマイシンIIsから出発する一般式(1)の
(2−ジアルキルアミノアルキル)−26−スルフィニルプリスチナマイシンI
IIの製造を記載している。
一般式(1)の(2−ジアルキルアミノアルキル)−26−スルフィニルプリス
チナマイシンII、lがタングステン酸ナトリウムの存在下でのアルコール性媒
体中での一25〜25℃の間の温度における過酸化水素による対応する一般式(
II)のスルフィドの酸化により得られることを今見いだした。
酸化しようとする物質の量に関して酸化剤を過剰量で加えることが必要である。
使用される過酸化水素は2−5当量の割合で加えることができる。最も一般的に
は、それは1モルのプリスチナマイシンI1.のスルフィド当たり約2当量の割
合で使用される。
温度は一25〜+25℃に変えることができる。反応を5当量の酸化剤の存在下
で実施する時には、反応は−25〜−10℃の間で行われる。
好適なアルコール性溶媒はエタノールであるが、メタノールまたはイソプロパツ
ール中でも同様に行うことができる。
この方法はクロマトグラフィーによる精製を回避しながら高純度の生成物を得る
という利点を有しており、そしてそれにより収率における非常に顕著な改良が得
られる。さらに、このようにして得られた式(I)の生成物をその後に一般式:
AlkおよびRは上記で定義されている如くである]の(2−ジアルキルアミノ
アルキル)−26−スルホニルプリスチナマイシンIIIの製造用に使用する時
には、一般式(1)のプリスチナマイシンI1.の誘導体は粗製生成物をこれま
でに既知の方法の場合のように最初にクロマトグラフィー、再結晶化またはシリ
カ上で濾過する必要がなく例えばヨーロッパ特許出願252,720の方法に従
うその後の酸化段階で直接可能にするのに充分な品質を有している。改良された
合計酸のではない。
の(2−ジエチルアミノエチル)−26−チオブリスチナマイシンエ■、異性体
Aを水浴中に入れた。13.2mg (0,04mM[s i c]、1モル%
)のタングステン酸ナトリウムニ水塩の0.906g (8mM、2当量)の過
酸化水素(30%)中溶液を次に2分間にわたり1−2℃の温度において加えた
。スルフィドの懸濁液は透明になった。撹拌を合計1時間5分続けた。
5cm”の水を反応混合物に0℃において加えた。5分間撹拌した後に、溶液を
43cm”の塩化メチレンで抽出した。有機相を5cm3の水で4回洗浄し、そ
して硫酸ナトリウム上で乾燥した。濃縮乾固後に、2゜585gの薄クリーム色
固体が得られ、それは(2−ジエチルアミノエチル)−26−スルフィニル−プ
リスチナマイシンIIIに対応しておりそして4%のA、異性体および90゜3
%のA2異性体を含有していた(スルホキシドの真の収率コ90.3%)。
実施例2
12cm’のエタノール中に懸濁されている1、 98 g (3mM[s i
C])の(2−ジエチルアミノエチル)−26−チオプリスチナマイシンIIB
異性体Aを一20℃に冷却し、そして9.9mg (0,03mM[s ic]
、1モル%)のタングステン酸ナトリウムニ水塩の1.7g(15mM[s i
c]、5当量)の30%過酸化水素中溶液をこれに3分間にゎ0℃の間に保ち
、そして温度を一10℃に上昇させながら3cm”の水を加えた。25cm3の
ジクロロメタンを加え、有機相を0℃で傾斜させ、5cm’の水で5回洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮乾固して、予期されたA1およ
びA2異性体類の(2−ジエチルアミノエチル)−26−スルフィニルプリスチ
ナマイシンIIi混合物(A14%、A296%)を生成した。
要 約 書
タングステン酸ナトリウムの存在下でのアルコール性媒体中での過酸化水素によ
る、(ジアルキルアミノ−2アルキル)チオ−26−プリスチナマイシンII@
の酸化による、(ジアルキルアミノ−2アルキル)スルフィニル−26−プリス
チナマイシンIIIの製造方法。
補正書の写しく翻訳文)提出書 (特許法第184条の8)平成5年1月13日
Claims (3)
- 1.タングステン酸ナトリウムの存在下でのアルコール性媒体中での過酸化水素 による、対応する一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II)[式中、 AIKは直鎖または分枝鎖状のアルキレン基を表し、そしてRは直鎖または分枝 鎖状のアルキル基を表し、これらの基の炭素数は1−10である]の(2−ジア ルキルアミノアルキル)−26−チオプリスチナマイシンIIBの酸化による、 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、 AIKおよびRは以上で定義されている如くである]の(2−ジアルキルアミノ アルキル)−26−スルフィニルプリスチナマイシンIIBの製造方法。
- 2.反応を−25〜+25℃の温度において2当量の過酸化水素の存在下で実施 することを特徴とする、請求の範囲1に記載の方法。
- 3.反応を−25〜−10℃の温度において5当量の過酸化水素の存在下で実施 することを特徴とする、請求の範囲1に記載の方法。
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