JPS58876B2 - Ｆｒ −１９２３ ブツシツノ セイゾウホウホウ - Google Patents

Ｆｒ −１９２３ ブツシツノ セイゾウホウホウ

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JPS58876B2
JPS58876B2 JP50139405A JP13940575A JPS58876B2 JP S58876 B2 JPS58876 B2 JP S58876B2 JP 50139405 A JP50139405 A JP 50139405A JP 13940575 A JP13940575 A JP 13940575A JP S58876 B2 JPS58876 B2 JP S58876B2
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    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C07D205/085—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a nitrogen atom directly attached in position 3
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

【発明の詳細な説明】 この発明はＰＲ−１９２３物質の新規な製造方法に関す
るものである。
ＦＲ−１９２３物質はツカルティア属菌の生産するダラ
ム陽性および陰性菌に抗菌作用を有する抗菌性物質とし
て知られている（例えば特開昭４８−３３０９４号公報
参照）。
この発明者等は種々研究の結果、一般式 （式中Ａはヒドロキシ置換アルキレン基、アミン置換ア
ルキレン基、アシルアミノ置換アルキレン基またはオキ
ソ置換アルキレン基を、ｍは０〜１の整数をおよびｎは
０〜４の整数をそれぞれ意味する） で示されるＰ−ヒドロキシフェニル基を有するカルボン
酸類、シキミ酸またはそのカルボキシ基における誘導体
（以下Ａ群化合物と称する）の１種または２種以上を添
加した培地およびこの培地に、さらにグリシンアラニン
、セリン、ホモセリン、α−アミノ酪酸およびα、β−
ジアミノプロピオン酸（以下、Ｂ群化合物と称する）の
１種または２種以上を添加した培地にそれぞれＦＲ−１
９２３物質生産菌を培養すると、ＦＲ−１９２３物質の
生産量がそれらの化合物無添加の培地で培養した場合に
比較して、著しく増大することを見出し、さらに鋭意研
究の結果、この発明を完成した。
この発明で培地に添加される前記化合物のうち、前記一
般式（Ｉ）で示されるＰ−ヒドロキシフェニル基を有す
るカルボン酸類とは、前記一般式において、例えば任意
の炭素原子がヒドロキシ基で置換されたメチレン、エチ
レン、プロピレン等のヒドロキシ置換アルキレン基、例
えば任意の炭素原子がアミン基で置換されたメチレン、
エチレン、プロピレン等のアミン置換アルキレン基、例
えば任意の炭素原子がアシルアミノ基で置換されたメチ
レン、エチレン、プロピレン等のアシルアミノ置換アル
キレン基、例えば任意の炭素原子がオキソ基で置換され
たメチレン、エチレン、プロピレン等のオキソ置換アル
キレン基をＡとして有するかあるいは有せず、そしてベ
ンゼン環上のパラ位のヒドロキシ基以外に１〜４個のヒ
ドロキシ基を有するかあるいは有しない化合物を意味す
る。
上記アシルアミノ基におけるアシルとしては脂肪族アシ
ル、芳香族アシルおよび複素環アシルのすべてを含み、
その代表的な例としてはアセチル、プロピオニル等のア
ルカノイルが挙げられる。
上記のようなＰ−ヒドロキシフェニル基を有するカルボ
ン酸類（Ｉ）の具体的な代表例としては、例えばチロシ
ン、Ｎ−アセチルチロシン、Ｐ−ヒドロキシフェニルグ
リシン、Ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸、Ｐ−ヒド
ロキシフェニルグリオキザル酸、Ｐ−ヒドロキシフェニ
ルグリコール酸等が挙げられる。
Ｐ−ヒドロキシフェニル基を有するカルボン酸類（１）
およびシキミ酸のカルボキシ基における誘導体としては
、例えばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエ
ステル等のエステル、酸アミド、ヒドラジド、ヒドロキ
サム酸等が繁用され、その具体的な代表例としてはチロ
シンエチルエステル、Ｎ−アセチルチロシンアミド、２
−アセトアミド−３−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオ／ヒドラジド、２−アミノ−３−（Ｐ−ヒドロキシ
フェニル）プロピオノヒドロキサム酸等が挙げられる。
また、この発明で用いられるＡ群化合物およびＢ群化合
物はその塩類の形態でも使用することができる。
そのような例としては、例えばナトリウム塩、カリウム
塩等の無機塩基との塩類、例えばエタノールアミン塩、
ヘキシルアミン塩等の有機塩基との塩類が挙げられ、ま
たＡ群化合物およびＢ群化合物がアミン基を有する場合
には塩酸等の酸との塩類が挙げられる。
この発明によるＰＲ−１９２３物質の生産はＦＲ−１９
２３物質生産菌を前記Ａ群化合物またはＡ群化合物とＢ
群化合物を添加した培地に培養することにより行なわれ
る。
培養方法は原則的には公知のＦＲ−１９２３物質生産菌
の培養方法がそのまま適用される。
すなわち、通常は深部培養、振とう培養等の好気的培養
方法が有利である。
ＦＲ−１９２３物質の生産培地はグルコース、シューク
ロース、グリセリン、でん粉、肉エキス、ペプトン、グ
ルテンミール、綿実粕、大豆粉、コーンスチープリカー
、乾燥酵母、りん酸金属塩等の公知の栄養源を組み合せ
た培地に前記Ａ群化合物またはＡ群化合物とＢ群化合物
を添加して調製される。
添加量は培地組成および添加化合物の種類により異なる
が一般的には１０〜０．０００１％、好ましくは２〜０
．００１％の範囲内で適宜選択して設定される。
また、Ａ群化合物とＢ群化合物とを併用添加する場合の
両者の併用割合は１：１０〜１０：１の範囲内で適宜選
択して設定される。
培養温度は３０℃前後が適当であり、培養容量の増大に
従って適宜種培養を行なうと好結果が得られることが多
い。
本培養の培養時間は５０〜１５０時間位が適当であり、
培地の濃厚化に従って、培地時間をさらに延長してもよ
い。
この発明で使用するＰＲ−１９２３物質生産菌の代表例
としては例えば、ノルカディア・ユニホルミス・バリア
ント・ツヤマネンシス微工研菌寄第９７１号が挙げられ
る。
このようにしてＦＲ−１９２３物質生産菌をＡ群化合物
を添加した培地に培養することによりＰＲ−１９２３物
質の生産量がＡ群化合物無添加の培地で培養した場合に
比較して著しく増大する。
また、Ａ群化合物にさらにＢ群化合物を併用添加した培
地にＦＲ−１９２３物質生産菌を培養することにより、
Ａ群化合物単独添加の培地に培養した場合に比較してＰ
Ｒ−１９２３物質の生産量はさらに増大する。
培養物中に蓄積されたＰＲ−１９２３物質は通常の公知
の手段により分離、採取、精製することができる。
次にこの発明を実施例により説明する。
なお、実施例で用いる培地は次に示す通りである。
実施例１ 前記種培養用培地を５００ｍ１容坂ロフラスコＩＯ本に
１００ｍ１ずつ分注し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これらに、ノカルディア・ユニホルミス・バリアント・
ツヤマネンシス微工研菌寄第９７１号株の斜面培養物を
１白金耳ずつ接種し、３０℃で４８時間培養する。
別に、前記生産培地（■）にＬ−チロシンおよびグリシ
ンをそれぞれ０．２％濃度になるように添加した培地２
０１を３０１容ジャーファーメンタ−に注入し、１２０
℃で２０分間滅菌する。
これに上記培養物の全量を接種し、毎分２０１の無菌空
気を通じ、毎分２７０回転のかく拌を行ないながら、３
０℃で６日間培養する。
培養終了後、培養物の液性を希塩酸でｐＨ４，０に調整
し、これにけい藻土６％を添加し、ろ過する。
得られたろ液の１部３１をマクロポーラス非イオン性吸
着樹脂ダイヤイオンＨＰ２０（商標、三菱化成社製）を
充てんしたカラムに通過させる。
このカラムを水洗後、２０％メタノール水でＦＲ−１９
２３物質を溶出し、溶出液３１を得る。
この溶出液を減圧濃縮し、濃縮物を希塩酸でｐＨ２，５
に調整し、冷所に放置すると結晶が析出する。
析出物をろ取し、乾燥するとＦＲ−１９２３物質の無色
結晶２．９ｇが得られる。
この結晶をシュードモナス・エルギノーザＮＣＴＣ１０
４９０を用いるバイオオートグラフィー（担体：イース
トマン・グ七マドグラム・セルロース・シートＡ：６０
６５（螢光剤入り）（商標、イーストマン、コダック社
製）、展開剤：ｎ−プロパノ−ルー水（７：３）の混液
）に付すと標品のＦＲ−１９２３物質のＲｆ値＝０．４
と一致した。
実施例２ 前記種培養用培地５０ｍ１を５００ｍ１容坂ロフラスコ
に注入し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これにノカルディア・ユニホルミス・バリアント・ツヤ
マネンシス微工研菌寄第９７１号の斜面培養物を１白金
耳液種し、３０℃で４８時間振とう培養する。
別に、前記生産培地（Ｉ）に下記化合物を下記所定濃度
になるように添加したもの（または対照として該化合物
を添加しないもの）を５０ｍ１容三角フラスコに１０ｍ
１ずつ分注し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これに上記種培養物を０．５ｍｌずつ接種し、３０℃で
６日間振とう培養する。
培養終了後、シュードモナス・エルギノーザＮＣＴＣ１
０４９０を用いるバイオオートグラフィーおよびバイオ
アッセイにより、培養物中のＦＲ−１９２３物質の生成
を確認し、またその力価を検定した。
その結果を次の表１に示す。実施例３ 前記種培養用培地５０ｍ１を５００ｍ１容坂ロフラスコ
に注入し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これにノカルディア・ユニホルミス・バリアント・ツヤ
マネンシス微工研菌寄第９７１号の斜面培養物を１白金
耳液種し、３０℃で４８時間振とう培養する。
別に、前記生産培地（■）に下記化合物を下記所定濃度
になるように添加したもの（または対照として該化合物
を添加しないもの）を５０ｍ１容三角フラスコに１０ｍ
１ずつ分注し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これに上記種培養物を０．５ｍｌずつ接種し、３０℃で
６日間振とう培養する。
培養終了後、シュードモナス・エルギノーザＮＣＴＣ１
０４９０を用いるバイオオートグラフィーおよびバイオ
アッセイにより、培養物中のＦＲ−１９２３物質の生成
を確認し、またその力価を検定した。
その結果を次の表２に示す。
実施例４ 前記種培養用培地５０ｍ１を５００ｍ１容坂ロフラスコ
に注入し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これに、ノカルディア・ユニホルミス・バリアント・ツ
ヤマネンシス微工研菌寄第９７１号の斜面培養物を１白
金耳液種し、３０℃で４８時間振とう培養する。
別に、前記生産培地（１）に下記化合物を下記所定濃度
になるように添加したもの（または対照として該化合物
を添加しないもの）を５０ｍ１容三角フラスコに１０ｍ
１ずつ分注し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これに上記種培養物を０．５ｍｌずつ接種し、３０℃で
６日間振とう培養する。
培養終了後、シュードモナス・エルギノーザＮＣＴＣ１
０４９０を用いるバイオオートグラフィーおよびバイオ
アッセイにより、培養物中のＦＲ−１９２３物質の生成
を確認し、またその力価を検定した。
その結果を次の表３に示す。
実施例５ 前記種培養用培地５０ｍ１を５００ｍ１容坂ロフラスコ
に注入し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これに、ノカルディア・ユニホルミス・バリアント・ツ
ヤマネンシス微工研菌寄第９７１号の斜面培養物を１白
金耳液種し、３０℃で４８時間振とう培養する。
別に、前記生産培地（１）または前記生産培地（Ｉ）に
さらにチロシンを３００μｇ／ｍｌの割合で添加した培
地に下記表に示す添加化合物を６００μｇ／ｍｌの割合
で添加した培地（または対照として該化合物を添加しな
い培地）を５０ｍ１容三角フラスコに１０ｍ１ずつ分注
し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これに上記種培養物を０．５ ｍｌずつ接種し、３０℃
で６日間振とう培養する。
培養終了後、シュードモナス・エルギノーザＮＣＴＣ１
０４９０を用いるバイオオートグラフィーおよびバイオ
アッセイにより、培養物中のＦＲ−１９２３物質の生成
を確認し、またその力価を検定した。
その結果を次の表４に示す。
実施例６ 前記種培養用培地５０ｍ１を５００ｍ１容坂ロフラスコ
に注入し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これにノカルディア・ユニホルミス・バリアント・ツヤ
マネンシス微工研菌寄第９７１号の斜面培養物を１白金
耳液種し、３０℃で４８時間振とう培養する。
別に前記生産培地（■）に下記化合物を下記所定濃度に
なるように添加したものを５０ｍ１容三角フラスコに１
０ｍ１ずつ分注し、１２０℃で２０分間滅菌する。
これに上記種培養物を０．５ｍｌずつ接種し、３０℃で
６日間振とう培養する。
培養終了後、シュードモナス・エルキンーザＮＣＴＣ１
０４９０を用いるバイオオートグラフィーおよびバイオ
アッセイにより、培養物中のＦＲ−１９２３物質の生成
を確認し、またその力価を検定した。
その結果を次の表５に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ＩＦＲ−１９２３物質生産菌を一般式 （式中Ａはヒドロキシ置換アルキレン基、アミン置換ア
    ルキレン基、アシルアミノ置換アルキレン基またはオキ
    ソ置換アルキレン基を、ｍは０〜１の整数をおよびｎは
    ０〜４の整数をそれぞれ意味する） で示されるＰ−ヒドロキシフェニル基を有するカルボン
    酸類、シキミ酸またはそのカルボキシ基における誘導体
    の１種または２種以上を添加した培地で培養することを
    特徴とするＦＲ−１９２３物質の製造方法。 ２ＦＲ−１９２３物質生産菌を一般式 （式中Ａはヒドロキシ置換アルキレン基、アミン置換ア
    ルキレン基、アシルアミノ置換アルキレン基またはオキ
    ソ置換アルキレン基を、ｍは０〜ｌの整数およびｎは０
    〜４の整数をそれぞれ意味する） で示されるＰ−ヒドロキシフェニル基を有するカルボン
    酸類、シキミ酸またはそのカルボキシ基における誘導体
    の１種または２種以上およびグリシン、アラニン、セリ
    ン、ホモセリン、α−アミノ酪酸またはα、β−ジアミ
    ノプロピオン酸の１種または２種以上を添加した培地で
    培養することを特徴とするＦＲ−１９２３物質の製造方
    法。
JP50139405A 1975-11-19 1975-11-19 Ｆｒ −１９２３ ブツシツノ セイゾウホウホウ Expired JPS58876B2 (ja)

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JPS5264494A (en) 1977-05-27
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