JPH05505728A - 官能性組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
官能性組成物
本発明は官能性組成物に関する。更に詳しく言えば、本発明は、常態では無臭で
あるが熱分解、加水分解またはその両方を受けたとき着香物質またはフレーバ物
質の分子を放出する1種以上のジカルボアルコキシジオキソラン誘導体を含有す
るフレーバおよびフラグランス組成物に関する。
多種多様な消費製品、とりわけたばこ製品、食品、およびガム類にフレーバを付
与するためフレーバ添加物が長い開側われて来た。このような製品におけるフレ
ーバ添加物は、望ましくないフレーバまたは着香物質をおおい隠すか減弱させる
ために、また現存するフレーバまたは臭いを高めるために、あるいは消費製品中
に最初は存在しなかったフレーバまたは臭いを新たに追加するために使うことが
できる。
消費製品に対してフレーバまたは臭いを付与するために現在用いられている主要
な方策はその製品が熱分解、加熱、そしゃくあるいは濡らされるまでその放出を
遅らせる、あるは防止する、マトリックス中でフレーバ付与化合物を混合するこ
とである。別法として、フレーバ付与化合物を補助成分に共有結合させることに
より低揮発性の高分子量分子をつくることもできる。次にそのたばこ製品あるい
は食品を熱分解、加熱または可溶媒分解するとフレーバ物質か放出される。例え
ば、欧州特許第186.502号明細書は機械的に破砕したときアレーンく物質
を放出するプラスチックカプセルの使用を記載している。
米国特許第4,001,438号明細書は口内で利用できる組成物(これはチュ
ーインガム組成物、かむことのできる医薬錠剤、かみたばこまたは練りはみかき
のし)ずれでもよい)に使用するためのアレーンく組成物を記載している。その
フレーバは加水分解条件下で長時間にわたりフレーバ組成物から調節下に放出さ
れる。
米国特許第4.253,473号明細書は、喫煙したとき実質的にむらなく一様
に長時間にわたり放出する喫煙用たばこ組成物あるいは代替喫煙用たばこ組成物
を記載している。
米国特許第3.818.107号明細書は、アレーンく基を付けた重合体主鎖か
らなるフレーバ放出組成物を含有するチューインガムを記載している。そのフレ
ーlく部分は加水分解により重合体主鎖から解放されるが、この加水分解はフレ
ーバ基を含むチューインガムのそしゃくにより達成できる。
一つの別法として、フレーバ化合物を補助成分に共有結合させ低揮発性の高分子
量分子を形成させることかある。そのフレーバ物質はたばこあるいは食品を熱分
解、加熱または可溶媒分解したとき放出させる。
一般にこの二番目の方策を用いる発明は、アルコール系フレーバ分子へ高分子量
分子をエステル結合あるいはカーボネート結合させるものである。一つのこのよ
うな方式においては、フレーバ分子を重合体へ共有結合させるもので、下記の一
般化した構造、
式中、R′は低級アルキル基、例えばメチルを表わし、R#はフレーバ物質の残
基、例えばメンチルを表わし、nは2から10,000の整数である、により表
わすことができる。
この方法は幾つかの米国特許で実証されている。例えば、米国特許第4.212
,310号明細書は幾つかのフレーバ付与喫煙用たばこ製品を記載しており、そ
れら製品の若干は熱分解時にアルコールのフレーバノートラ供給するアルコール
フレーバ物質放出組成物を含んでいる。
米国特許第4.119.106号明細書は、アルコールフレーバ物質放出重合体
誘導体を記載していて、このものは、生ずる主流のたばこの煙の自然のフレーバ
を諷駄にすることなく、たばこの煙ヘアルコールフレーバ物質を解放することに
よってたばこの煙を高揚するよう設計されている。
米国特許第4,578,486号および第4,538゜628号明細書はジオキ
サンジエステルアレーン1物質放出添加物を含有する喫煙用たばこ組成物を記載
してし・る。
巻たばこのような通常の喫煙条件にさらすと、そのジエステル添加物は分解して
揮発性熱分解成分(アルコールまたはフェノール)を放出し、このものか主流の
煙−\フレーバ増進性を与え、また側流の煙のアロマを高める。
米国特許第4.701.282号、第4,538,627号および第4.540
.004号明細書はアレーンく付与添加物としてケトエステルまたはカーボネー
ト化合物の使用を記載しており、このものは巻たばこ喫煙条件下で熱分解してフ
レーバ物質を放出し、これが主流の煙のフレーバおよび側流の煙のアロマを高め
るようになっている。
アセタールはまたアルデヒドフレーバ物質を共有結合で結び付けるビヒクルとし
て使用されて来た。例えば、米国特許第4,296,137号明細書は多種多様
な消費材料のフレーバあるいはフラグランス増進剤として1−エトキシ−1−エ
タノールアセテートの使用を記載している。この1−エトキシ−1−エタノール
アセテート化合物は喫煙用たばこにおいてアセトアルデヒドを遊離する能力を育
する。
米国特許第4,280,011号明細書は食品に適用する場合のアルデヒド発生
体としてアセタールの使用を記載している。
米国特許第3.625,709号明細書(よアセトアルデヒドを炭水加物と結合
させて熱水または冷水と合わさったときアセトアルデヒドを放出する組成物を生
ずるようにした食品のフレーバおよびアロマ増進剤を記載している。
米国特許第3,857,964号明細書(よアレーンく組成物に有用な調節放出
型のアレーンく組成物を記載しており、このものは重合体結合剤中のアレーンく
アセタールまたはケタールの分散系から形成されたアレーンく粒子からなる。こ
の調節放出型アレーンく組成物は多くの調節手段をもち、その一つはアレーンく
アセタールまたはケタールの加水分解である。これらの放出調節型アレーンく組
成物はチューインガムに有用である。
米国特許第4,690,157号および第4.607。
118号明細書はフレーバ放出添加物を含有するた(fこ組成物を記載しており
、この添加物は巻たばこ喫煙条件下で熱分解して「レトロ−アルドール」フラグ
メンテーション反応を起こし巻たばこの煙のフレーlくおよびアロマを増進する
生成物を生ずる。
本発明は熱分解、加水分解またはその両方を受けたとき着臭分子を放出する1種
以上の化合物を含有する官能性組成物を提供するものである。本発明組成物の適
用例はたばこ製品、例えば巻たばこおよびたばこ紙、食品、例えばケーキ、クツ
キー、クラッカー、]くンおよびセリアル食品、飲料、例えば茶およびコーヒー
、およびガム類、例えばチューインガムである。
これら組成物は式、
式中、R1およびR” は(−t’Lぞt’L−CO2R’ (式中、R5は−
Hまたは低級アルキルであるが、ただしR1とR″のうち少なくとも一つにおけ
るR1よ低級アルキルであることを条件とする)であり、Zは直接結合または−
CH=C(R’ )−(式中、R4は−Hまたはアルキル基である)であり、Y
は
(式中、R6およびR@はそれぞれ−H1低級アルキルまたは−OR’であり、
前記R7は−Hまたは低級アルキルである)である、
を有するジカルボアルコキシジオキソラン誘導体を含有する。
本化合物(vl数のことがある)は加水分解、熱分解またはその両方を受けたと
き官能的に有効な濃度のフレーバあるいはアロマを与える量で存在する。
本明細書中で一貫して用いている「官能性Jという用語は臭いまたは味の感覚を
刺激し、従って特有の臭い、フレーバあるいは両方を存すると知覚される化合物
を指す。
「香り」、「フラグランスノおよび「臭い」という用語は、嗅覚を刺激するよう
に意図した官能性として化合物を引用するときは相互に変換できるように使用さ
れる。
用語「フレーバ」、「フレーバ付与」および「フレーバ物質ノも、官能性化合物
が味覚を刺激するよう意図したものとして引用されるときは相互に変換できるよ
うに使用される。
「官能的に有効な量」は、添加された化合物または化合物類が感覚効果を発揮す
る濃度あるいは量で材料中に存在するその量である。
「たばこ」および「たばこ代替品」という用語は通常の意味で使用し、たばこが
常用される喫煙可能な形ならびに非喫煙形、例えば巻たばこ、かぎたばこ、かみ
たばこ組成物などを包含する。
アルキル(アルコキシおよびアルキルチオのアルキル部分を含む)は】から12
炭素原子を含む分岐または非分枝飽和炭素鎖を指し、低級アルキルは1から6炭
素原子を含む鎖を表わす。
本発明に係る官能性組成物は1種以上の化合物を含み、それらは当業者にとって
公知の方法により容易に製造できる。代表的製造法を後述の実施例の部分で述へ
る。
普通の方法はアルデヒドと酒石酸ジエチル(あるは池の幾つかの酒石酸低級アル
キルエステル)を不活性溶媒中酸触媒の存在下で縮合させるものである。縮合中
の水は通常これを除去する。
プロトン酸あるいはルイス酸いずれかを使用できる。
使用できる若干の酸はp−トルエンスルホン酸、硫酸、リン酸、塩酸、メタンス
ルホン酸1.)−トルエンスルホン酸ピリジニウム、塩化第二鉄、酸性白土、酸
性イオン交換樹膠、塩化亜鉛、および四塩化チタンである。
特に適当な酸の例としてp−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸およびp−
トルエンスルホン酸ピリジニウムが挙げられる。最適の酸はp−)ルエンスルホ
ン酸である。
種々な不活性溶媒、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン、シクロへ牛サン、ヘ
キサン、ジメチルホルムアミド、クロロベンゼンおよびジクロロエタンを使用で
きる。
特に適当な溶媒はトルエン、キシレンまたはジメチルホルムアミドである。最も
好ましい溶媒はトルエンとジメチルホルムアミドである。
反応で生ずる水は共沸蒸留により、あるいは水除去剤、例えばトリアルキルオル
トホルメート(アルキルはC3からC6で、通常は酒石酸エステル中の低級アル
キルと同じである)、モレキュラーソープ、硫酸ナトリウムなとどの相互作用に
より除去できる。
更に、本化合物は本発明に係るアルデヒドを先ず対応するジ低級アルキルアセタ
ール(低級アルキルは望む酒石酸エステル中の低級アルキルと同じにすべきであ
る)に変えることにより製造できる。これらアセタールと酒石酸ジアルキルとの
反応を、アルデヒドを用いて出発したときに用いる条件と同様の条件下で行なう
と本化合物が形成されるであろう。
便利な製造法が下記刊行物に記載されている。
P、 Kocienski等、5ynthetic Coma+、、 I 98
4 、 14 。
1087−1092頁。
L、A、Paguette等、J、Org、CheIo、、I 985. 50
. pp。
M、 De[outh等、J、Am、Chem、Soc、、 1986. 10
8゜Pp、4149−4154
Y、Masakj等、Chem、Letters、 1983. pp、l 8
35−H,Yamamoto等、J、Atn、Chem、Soc、、 1985
. I 07. pp。
T、W、Greene、’″Protective Groups in Or
ganicSynthesis ” 、Chapter 4.John Wil
ey & 5ons、 New York。
本官能性組成物はたばこ組成物におけるフレーバ付与物質として、燃焼中のたば
こ製品の香りをおおい隠すか高揚させるための持続放出性着香物質として、飲料
に、電子レンジ調理可能な食品に、そしてチューインガムの製造に使用できる。
組成物に用いられる化合物は常温、常圧条件下で、即ち約lO〜50°Cおよび
相対温度約20から100%において実質的に無味無臭であり、安定な固体とし
て存在する。しかし、水分あるいは水蒸気の存在で高温度に、即ち約70から約
3oo″Cに加熱されると、それらはアルデヒドを遊離する変換を受ける。
特に適当な種類および特に適当な異性体の代表例をそれぞれ下に示す:
(4R,5R)−2−(3−エトキン−4−ヒドロキシ−71ニル)−4,5−
ノ力ルポエトキンーl。
(4R,5R)−2−(3−メトキノ−4−ヒト0キノ−フェニル)−4,5−
ノカルボエト+ノー1゜(4R,5R)−2−(4−メトキノフェニル)−4,
5−ノヵルボエトキノ−1,3−ノオキソラノ(4R,5R)−2−(4−メチ
ルフェニル)−4,5−ノカルボエトキノ−1,3−7オキソラン(4R,5R
)−2−(2−フェニル−1−エチニル)−4,5−ノヵルfエト十ノー1,3
− ノオキ(4R,5R)−2−(3,4−メチレンノオキシフェニル)−4,
5−ノ力ルポエトキノ−1,3−(4R,5R)−2−(3−メトキシ−4−ヒ
ドロキシ −フェニル)−4,5−ジヵルボメトキノ(E)−(4R,5R)〜
2−(l−へ牛ツルー2− フェニル−I−エチニル)−4,5−ノhルボメ(
E)−(4R,5R)−2−(1−へキノルー2−フェニルーl−エチニル)−
4,5−ノカルポエしかし、本発明組成物に有用な化合物は個々の立体異性体に
限らない。あらゆる可能な立体異性体が本発明の範囲内に包含される。
本発明化合物は官能的特性を有し、従って食品のフレーバを高める上で有用な方
法の開発を可能にする。これら化合物はまた香りの高揚、不快臭をおおい隠し、
あるいはたばこ製品のフレーバの高揚にも役立つ。
本発明組成物はこれら化合物を個々に含むか、あるいは材料の特徴的フレーバま
たは香りを高めるのに有効な量でコンビネーションとして含有する。しかし、も
っと普通のやり方では請求めるフレーバあるいは香りの特徴を得るのに十分な量
で化合物を他のフレーバまたはフラグランス成分と混合する。
望む全体的効果を生み出すために必要とされる量は選ばれた個々の化合物、それ
を使用する製品、および望む特定の効果によって変化する。
例えば、選ばれる化合物あるいはrヒ合物群の選択と濃度により、単独であるい
は混合物として巻たばこへ約5ppmから約50,000ppmにわたる濃度で
添加したとき、喫煙フレーバを高めるか、望ましくない喫煙具をおおい隠すか、
あるいはその両方に働く傾向かある。
これら化合物の一つの重要な特性は、フレーバ付与物質あるいは着香物質が不揮
発性化合物として共有結合により結合されていて、たばこ製品に点火し燃やした
ときにのみフレーバ付与物質または着香物質が放出されることである。
これら化合物は個々別々に、あるいは混合物として、約5 ppmから約50,
000ppm (重量)にわたる濃度でたばこを取り囲む媒体上に存在するのが
便利であり、そしてこれはたばこ製品が燃えるとき側流の煙の中に着香物質ある
いはフレーバ付与物質を取り入れるのに役立つ。このようにして空気で運ばれる
フレーバ付与物質、着香物質あるいはその両方が他の燃焼生成物と共に導入され
るようになる。この新しく生じた着香物質あるいはフレーバ付与物質は、化合物
の選択と使用濃度により喫煙時の香りを高めあるいはおおい隠すように働く。
これら化合物は幾つかの調理した食品のフレーバ付与およびアロマ付与に特に有
用である。例えば、ケーキ練り粉へ単独または混合物いずれかとして添加された
化合物は、それが加熱されたときケーキに適切な焼成アロマを付与しまた仕上っ
た製品にフレーバを付与する。これら化合物は典型的には約0.05から約5.
00%にわたる濃度で使用される。
これら化合物の添加によりチューインガムのアレーンくを高めることかできる。
選ばれた化合物あるいは化合物の混合物をガム基材中に約0.1から約l010
重量%にわたる濃度で練り込む。そしゃくしたとき得られたガム中に適当なフレ
ーバが放出される。
これら組成物は、食品またはたばこ製品へ添加物として使用するとき、他の成分
を含むこともあれば、他の成分と一緒に添加されることもある。このような他の
成分の例として乳化剤、担体、結合剤、甘味剤、安定剤、緩衝剤、および適当な
溶媒などかあげられる。
本発明はまた個々の新規ジカルボアルコキシジオキソラン誘導体自身にも関する
ものである。
これら新規化合物は式、
式中、R1およびR1はそれぞれ−CO,R’(式中、R3は−Hまたは低級ア
ルキルであるか、ただしR1とR1の少なくとも一方におけるR3は低級アルキ
ルであることを条件とする)であり、Zは直接結合かまたは−CH=C(R’
)−(式中、R4はアルキル基である)であり、YはZか直接結合であるときに
は(式中、R6は低級アルキルである)であり、またYはZか−CH=C(R”
)−であるときには、前記
(式中、R6はH1低級アルキルまたはOR7であり、R7はHか低級アルキル
である)である、を有するジカルボアルコキシジオキソラン誘導体である。
これら化合物は、上で概略を述べたように、アルデヒド
YZ−CHO(If)
またはそのジ低級アルキルアセタールを酒石酸低級アルキル(例えば、ジエチル
)エステル
HO−CHR’ −CHRl −OH(III)と、なるべくは不活性溶媒中で
酸触媒存在下に縮合させることによりつくられる。
下記の例は本発明の具体例および先行技術により勝れた利点を例示するのに役立
つ。これら例は例示のために提出するのであって本発明の範囲を制限するためて
はない。
例中て用いたすべての部数、割合、百分率および比率は特に断らない限り重量で
表わしである。
L−酒石酸ジエチル(309g、1.5モル)、エチルバニリン(166g、1
モル)、トルエン(21)およびp−トルエンスルホン酸(5g、0.026モ
ル)からなる混合物を窒素雰囲気下115〜116°Cて24時間加熱した。反
応中にDean−3tark トラップを経て共沸蒸留により水を除去した。混
合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液(500mt’)、食水(2XIA’)で順次
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた固体
をイソプロパツールから再結晶して120g(収率34%)の(4R,5R)−
2−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジカルボエトキシー
1.3−ジオキソランを得た。
メタノール)。 IH−HMR(CDC1s ) δ7.17(IH,d、J=
1.8Hz)、7.06 (IH,dd。
J=1.8Hzと8.10Hz)、6.91 (IH,d。
J=8.2Hz)、6.07 (IH,s)。
5.83 (IH,s)、4.91 (IH,d、J=4.0Hz)、4.80
(IH,d、J=4.0Hz)。
4.37−4.25 (4H,2q、重なり合う、J=7.2Hz)、4.15
(2H,q、J=7.0Hz)。
1.45 (3H,t、J=7.0Hz)、1.38−1.29 (6H,2t
、 重なり合うJ=7.2Hz)。
rR(KBr)3390,298o、2930.1735、l 600ao−’
、 MSm/ e (%存在比)354(55)、326 (3)、281 (
40)、182 (85)。
167 (85)、154 (100)、137 (70)。
110 (30)、93 (10)、81 (10)、53フェニル)−4,5
−ジカルボエトキシー1,3−ジオ例1記載の方法と同様にして、バニリンをL
−酒石酸ジエチルと縮合させ、(4R,5R)−2−(3−メトキシ−4−ヒド
ロキシフェニル)−4,5−ジカルボエトキシー1,2−ジオキソランを得た。
融点62−64°C1(α)”−41,7° (c、1.5メタノール)。 ’
H−NMR(CDC1,)67.20(IH,d、J=1.8Hz)、7.03
(IH,dd。
J=1.8Hzと8Hz)、6.90 (IH,d、J=8Hz)、6.09
(IH,s)、5.88 (IH。
s)、4.92 (IH,d、J=3.8Hz)。
4.81 (IH,d、J=3.8Hz)、4.36−4.24 (4H,2q
、重なり合う、J=7.1Hz)。
3.90 (3H,s)、1.38−1.28 (6H,2q1重なり合う、J
=7.1Hz)。IR(KBr)3500.2970.1740,1605an
−’。MSm/e(%存在比)340 (2)、267 (14)、168(1
00)、+51 (95)、137(50)、109(10)、65 (10)
、43 (6)。
例3
ピペロナール(60g、0.4モル)、トリエチルオルトホルメート(59,2
g、0.4モル)、トルエン(250m/)およびp−トルエンスルホン酸(2
g10.01モル)からなる混合物を100〜110℃で0.5時間加熱した。
この熱溶液へL−酒石酸ジエチル(103g、0.5モル)を10分間にわたり
加えた。
次に混合物を2時間還流加熱した。その後3時間にわたり留出液(15(1−)
を集めた(ポット温度84°Cから110°C)。混合物を冷却しく25℃)、
重炭酸ナトリウム溶液(2X50d)および塩水(1x50+al’)で洗浄し
た。溶媒を減圧下で蒸発させ、130.7gの粗製生成物を得た。メタノールか
ら再結晶し90g(収率67%)の(4R,5R)−2−(3,4−メチレンジ
オキシフェニル)−4,5−ジカルボエトキシー1,3−ジオキソランを得た。
融点39−40°C1〔α)25−34.8° (c、1.0メタノール)。
’H−NMR(CDCI3)δ7.12(IH,d、J=1. 5Hz)、7.
03 (IH,dd。
J=1,5Hzと7.9Hz)、 6.80 (IH,d。
J=7. 9Hz)、6. 06 (IH,s)、5. 97(2H,s)、4
. 91 (IH,d、J=4. 0Hz)。
4、 80 (IH,d、J=4. 0Hz)、4. 36−4.26 (4H
,2q、重なり合う、J=7.0Hz)。
1.38−i 30 (6H,2t、重なり合う、J=7、 0Hz)、IR(
KBr)2980. 2900. 1735、 1490. 1445. 14
15an−’。MSm/e(%存在比)338 (3)、265 (16)、1
66(100)、149 (96)、135 (54)、121(35)、93
(10)、65 (12)、43 (8)。
例4
(4R,5R)−2−(2−)二ニルー1−エチニル)−4,5−ジカルボエト
キシー1.3−ジオキソランシンナムアルデヒド ジエチルアセタール(223
,0g、1.08モル)、L−酒石酸ジエチル(290g、1.41モル)、ト
ルエン(1100g)およびp4ルエンスルホン酸ピリジニウム(1,7g)か
らなる混合物を92〜11O°Cで6時間加熱した。
この加熱時間中8 ’ VigreuX管を通して蒸留することにより揮発物質
(250〜300mN)を除いた。混合物を冷却しく25℃)、重炭酸ナトリウ
ム水溶液(350m1りおよび塩水(4X200fd)で洗浄した。溶媒を蒸留
させ、残留物を結晶化することにより250g(収率72.3%)の(4R,5
R)−2−(2−フェニル−1−エチニル)−4,5−ジカルボエトキシー1,
3−ジオキソランを得た。
融点55.5−56°C1〔α)”−5,2° (c。
0、l、メタノール)。 ’H−NMR(CDCIs )67.45−7.26
(5H,m)、6.86 (IH,d。
J=16.1Hz)、6.26 (1M、dd、J=6.8Hzと16.1Hz
)、 5.82 (IH,d、 J=6.8Hz)、4.87 (IH,d、J
=3.6Hz)、4.78 (IH,d、J=3.6Hz)。
4.36−4.26 (4H,2q、重なり合う、J=7、IHz)、1.38
−1.31 (68,2t、重なり合う、J=7.1Hz)。IR(KBr)2
970゜2890.1745,1720,1450,2410Cm−’。MSm
/e(%存在比)320 (2)、247(6)、148 (38)、131
(78)、115 (100)、95 (80)、91 (8)、77 (15
)、55(14) 。
5−ジカルボエトキシー1.3−ジオキソラントリエチルオルトホルメート(1
08g、0.74モル)、アニスアルデヒド(89,4g、0.66モル)、L
−酒石酸ジエチル(153,1g、0.743モル)、ジメチルホルムアミド(
294g)およびp−トルエンスルホン酸(1,3g)からなる混合物を100
−105°Cで4時間加熱した。次の5時間の間に低沸点物質(100d)を蒸
留により除去した(最高ボ・ット温度100℃、300〜360aui真空)。
酢酸ナトリウム(0゜62g)を加え、次にジメチルホルムアミドの大部分を減
圧下で除いた(IOM、最高ボ・7ト温度110″C)。
残留物を冷却しく25℃)、トルエン(50(it/)て希釈した。混合物を重
炭酸ナトリウム水溶液(10,0rnl)でまた塩水(3X200ml)で洗浄
した。溶媒を除去し211gの粗製生成物を得た。この粗製生成物の一部をクロ
マトグラフィーにかけ、続いてクーゲルロール蒸留(0,5順、浴温240〜2
50″C)を行ない(4R25R)−2−(4−メトキシフェニル)−4,5−
ジカルボエトキシー1.3−ジオキソランの試料を得た。
1.14. エタノール)。 ’H−NMR(CDC1,)67.52 (2H
,d、J=7.5Hz)、6.91 (2H,d、J=7.5Hz)。
6.11 (IH,s)、4.92 (IH,d、J=4゜0Hz)、4.81
(IH,dmJ=4.0Hz)。
4.37−4.25 (4H,2q、重なり合う、J=7.2Hz)、3.81
(3H,S)、1.38−1.29 (6H,2t、重なり合う、J=7.2
Hz)。
IR(KBr)2980.1750.1610,1590、l 510an−’
o MSm/e (%存在比)324(2)、251 (12)、152 (9
2)、135 (100)、121 (40)、108 (16)、91 (5
)。
77 (14)、51 (5)。
例3記載の方法と同様にして、p−トルアルデヒドをL−酒石酸ジエチルと縮合
させることにより(4R,5R)−2−(4−メチルフェニル)−4,5−ジヵ
ルボエトキシー1.3−ジオキソラン(油状物)を得た。
メタノール)。 ’H−NMR(CDCI□)67.47(2H,d、J=8.
0Hz)、7.18 (2H,d。
J=8.0Hz)、6.12 (IH,s)、4.93(IH,d、J=4.0
Hz)、4.81 (IH,d。
J=7.2Hz)、4.34−4.22 (4H,2q。
重なり合う、J=7.2Hz)、2.34 (3H,s)。
1.35−1.26 (6H,2t、重なり合う、J=7.2Hz)。IR(’
フィルム’)2980,1740゜1615ao−’。MSm/e(%存在比>
308 (2)。
293 (1)、279 (1)、235 (12)、136(68)、119
(100)、105 (50)、91(20)、77 (8)、43 (6)
。
(4R,5R)−2−(3−メトキノ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジ
カルホメトキシー1.3−ジオ例3に対して述べた方法と同様にして、バニリン
とL−酒石酸ジメチルとを縮合させることにより(4R,5R) −2−(3−
メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)=4,5−ジカルボメトキシー1.3−ジ
オキソランを0.1.メタノール)。 ’H−NMR(CDC1,’)δ7.2
0 (IH,d、J=1.8Hz)、7.06 (IH,dd、J=1.8Hz
と8.2Hz)、6.19(IH,d、J=8.2Hz)、6.08 (IH,
s)。
5.82 (IH,s)、4.96 (IH,d、J=3.8Hz)、4.85
(IH,d、J=3.8Hz)。
3.91 (3H,s)、3.87 (3H,s)。
3.84 (3H,s)。IR(フィルム)3450,1750.1600.1
510,1460,1430ao−’。
MSm/e(%存在比)313 (2)、312 (12)。
253 (40)、168 (84)、151 (100)。
124 (22)、109 (14)、59 (18) 。
例8
(E)−(4R,5R)−2−(1−へキシル−2−フェニル−1−エチニル)
−4,5−ジカルボメトキシー例4記載の方法と同様にして、α−へキシルシン
ナムアルデヒド ジメチルアセタールとL−酒石酸ジメチルとを縮合させること
により(4R,5R)−2−(1−ヘキシル−2−フェニル−1−エチニル)−
4,5−ジカルボメトキシー1.3−ジオキソランの(E)および(Z)のおよ
その比90:10の混合物を得た。結晶化により純粋なE−異性体を得た。
融点49−50℃、((Z)”−2,200(c。
0.2.メタノール)。 ’H−NMR(CDCti )δ7.35−7.26
(5H,m)、6.74 (IH。
s)、5.84 (IH,s)、4.86 (IH,d、J=4.4Hz)、4
.70 (IH,d、J=4.4Hz)、3.85 (3H,s)、3.80
(3H,s)。
2.34−2. 27 (2H,m)、1. 58−1.55(2H,m)、1
.37−1.26 (6H,m)。
0.93−0.87 (3H,m)。IR(KBr)2900、 2840.
1730. 1430. 1340. 1200.1100,1060,103
0,980,950゜915.870,790,750,730.690cm−
’。
MSm/e(%存在比)305 (4)、292 (17)。
291 (100)、145 (18)、142 (25)。
131 (73)、129 (76)、128 (26)、117 (74)、
116 (17)、115 (51)、104 (29)、91 (57)、5
9 C31)、41 (25)。
例9
(E)−(4R,5R)−2−(1−へキシル−2−)例4記載の方法と同様に
して、α−へキシルシンナムアルデヒドジエチルアセタールとL−酒石酸ジエチ
ルとを縮合させ(E)−および(Z)−(4R,5R)−2−(1−へキシル−
2−フェニル−1−エチニル)−4゜5−ジカルボエト牛シー1,3−ジオキソ
ランの混合物を得た。低温結晶化により純粋なE−異性体を得た。
m)、6.75 (IH,s)、5゜65 (IH,s)。
4.87 (IH,d、J=4.5Hz)、4.74 (IH,d、J=4.5
Hz)、4.36−4.25 (4H。
2q、重なり合う、J=7.1Hz)、2.38−2.32 (2H,m)、1
.58−1.57 (2H。
m)、1.38−1.25 (6H,2t、重なり合う。
J=7.1Hz)、1.38−1.22 (6H,m)。
0.88−0.83 (3H,m)、TR(フィルム)2900.2840,1
750.1450,1360,1260.1200,1100.1010.94
0,900.840,730.680an−’、MSm/e (%存在比)40
4 (0,6)、333 (4)、320 (18)。
319 (100)、143 (21)、142 (38)。
131 (80)、129 (88)、128 (28)、117 (78)、
115 (52)、104 (31)、91(56)、43 (27)。
例10
バニリン巻たばこの製造
例1から得た化合物の1%エタノール溶液を1100ppの割合で巻たばこ紙に
適用した。この紙を巻たばこに取り入れた。喫煙前はバニリン臭か認められなか
った。
喫煙すると強い明確なバニリン臭が室内の空気に認めらバニリンフレーバ付与た
ばこを含む巻たばこの製造例1から得た生成物の1%エタノール溶液を典型的な
Atnerlcan Blend巻たばこのたばこの中へ1100ppの濃度で
注入した。喫煙前にバニリン臭が認められなかった。
喫煙すると主流の煙および偏流の煙が強いバニリン臭をα−へキシルシンナムア
ルデヒド巻たばこの製造例8から得た化合物の1%溶液を100 pprnの割
合で巻たばこ紙に適用した。この紙を巻たばこに取り入れた。
喫煙前はα−へキシルシンナムアルデヒドの臭が認められなかった。喫煙したと
ころ僅かな(しかし明確な)快よいジャスミン様の花の香気が室内の空気に認め
、られた。
例4から得た化合物をフレーバを含まない緑茶を入れたティーバッグに100
ppmの割合で加えた。このティーバッグはシンナモン臭を示さなかった。滲出
すると、表面空間が明瞭なシンナモンアロマを発し一層快よい茶が得られた。
要 約 書
本発明は熱分解、加水分解あるいはその両方を行なったとき着香物質を放出する
官能性組成物を提供する。本組成物は例えば、たばこ紙に、また食品、飲料また
はガムへの添加物としてその用途が見出されている。本組成物は式I、式中、R
1およびR2はそれぞれ−COIR”(式中、R2は−Hまたは低級アルキルで
あるが、ただしR’ とR1の少なくとも−っにおけるR3は低級アルキルであ
ることを条件とする)であり、Zは直接結合または−CH=C(R’ )−(式
中、R4は−Hまたはアルキル基である)であり、Yは(It)または(■)(
式中、R6およびR@はそれぞれ−H1低級アルキルまたは=OR7であり、前
記R7は−Hまたは低級アルキルである)である、を育する1種以上のジカルボ
アルコキシジオキソラン誘導体を含存する。
111MIcリ ロ1 /M’lr、+
Claims (17)
- 1.式、 ▲数式、化学式、表等があります▼I 式中、 R1およびR2はそれぞれ−CO2R3(式中、R3は−Hまたは低級アルキル であるが、ただしR1およびR2の少なくとも一つにおけるR3は低級アルキル であることを条件とする)であり、 Zは直接結合かまたは−CH=C(R4)−(式中、R4は−Hまたはアルキル 基である)であり、 Yは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼( 式中、R5およびR6はそれぞれ−H、低級アルキルまたは−OR7であり、前 記R7は−Hか低級アルキルである)である、 を有する1種以上のシカルポアルコキシジオキソラン誘導体を、加水分解、熱分 解またはその両方を受けたとき官能的に有効な濃度のフレーバあるいはアロマを 与える量で含有してなる官能性組成物。
- 2.シカルポアルコキシ化合物は、 2−(3−エトキシ−4−ヒドロキフェニル)−4,5−ジカルボエトキシ−1 ,3−ジオキソラン、2−(3−メトキシ−4−ヒドロキフェニル)−4,5− ジカルボエトキシ−1,3−ジオキソラン、2−(4−メトキシフェニル)−4 ,5−ジカルボエトキシ−1,3−ジオキソラン、 2−(4−メチルフェニル)−4,5−ジカルボエトキシ−1,3−ジオキソラ ン、 2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−4,5−ジカルボエトキシ−1, 3−ジオキソラン、2−(2−フェニル−1−エテニル)−4,5−ジカルボエ トキシ−1,3−ジオキソラン、 2−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジカルボメトキシ− 1,3−ジオキソラン、2−(1−ヘキシル−2−フェニル−1−エテニル)− 4,5−ジカルボメトキシ−1,3−ジオキソラン、あるいは 2−(1−ヘキシル−2−フェニル−1−エテニル)−4,5−ジカルボエトキ シ−1,3−ジオキソランである、請求項1記載の組成物。
- 3.シカルポアルコキシ化合物は (4R,5R)−2−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジ カルボエトキシ−1,3−ジオキソラン、 (4R,5R)−2−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジ カルボエトキシ−1,3−ジオキソラン、 (4R,5R)−2−(4−メトキシフェニル)−4,5−ジカルボエトキシ− 1,3−ジオキソラン、(4R,5R)−2−(4−メチルフェニル)−4,5 −ジカルボエトキシ−1,3−ジオキンラン、(4R,5R)−2−(3,4− メチレンジオキシフェニル)−4,5−ジカルボエトキシ−1,3−ジオキソラ ン、 (4R,5R)−2−(2−フェニル−1−エテニル)−4,5−ジカルボエト キシ−1,3−ジオキソラン、(4R,5R)−2−(3−メトキシ−4−ヒド ロキシフェニル)−4,5−ジカルボメトキシ−1,3−ジオキソラン、 (E)−(4R,5R)−2−(1−ヘキシル−2−フェニル−1−エテニル) −4,5−ジカルボメトキシ−1,3−ジオキソラン、または (E)−(4R,5R)−2−(1−ヘキシル−2−フェニル−1−エテニル) −4,5−ジカルボエトキシ−1,3−ジオキソラン である、請求項2記載の組成物。
- 4.天然たばこまたはたばこ代替品と請求項1、請求項2または請求項3記載の 官能性組成物とからなる、喫煙組成物。
- 5.官能性組成物の濃度は約5ppmから約50,000ppmである、請求項 4記載の喫煙組成物。
- 6.天然たばこまたはたばこ代替品を取り囲むのに適し、請求項1、請求項2ま たは請求項3記載の官能性組成物約5ppmから約50,000ppmを含有す る媒体。
- 7.官能性組成物は約5ppmから約50,000ppmの量で仔在する、請求 項6記載の媒体。
- 8.請求項1、請求項2または請求項3記載の官能性組成物を含有する食品から なるフレーバ付与食料製品。
- 9.食料製品は焼成品である、請求項8記載のフレーバ付与食料製品。
- 10.食品はケーキ、クッキー、クラッカー、パンまたはセリアル食品である、 請求項9記載のフレーバ付与食料製品。
- 11.ガム基材および請求項1、請求項2または請求項3記載の官能性組成物か らなるフレーバ付与ガム。
- 12.嚥下可能な液体および請求項1、請求項2または請求項3記載の官能性組 成物からなるフレーバ付与飲料。
- 13.請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の式Iのシカルポアルコキシ ジオキソラン誘導体をフレーバあるいはアロマ前駆物質として使用する方法。
- 14.式、 ▲数式、化学式、表等があります▼I 式中、 R1およびR2はそれぞれ−CO2R3(式中、R2は−Hまたは低級アルキル であるが、ただしR1およびR2の少なくとも一つにおけるR3は低級アルキル であることを条件とする)であり、 Zは直接結合、または−CH=C(R4)−(式中、R4はアルキル基である) であり、 YはZが直接結合であるとき、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼( 式中、R5は低級アルキルである)であり、またYはZが−CH=C(R4)− であるときには▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R6はH、低級アルキルまたはOR7であり、前記R7は−Hまたは低 級アルキルである) である、 を有するシカルポアルコキシジオキソラン誘導体。
- 15.下記の化合物群、 2−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジカルボエトキシ− 1,3−ジオキソラン、2−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4, 5−ジカルボエトキシ−1,3−ジオキソラン、2−(3,4−メチレンジオキ シフェニル)−4,5−ジカルボエトキシ−1,3−ジオキソラン、2−(3− メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジカルボメトキシ−1,3−ジ オキソラン、2−(1−ヘキシル−2−フェニル−1−エテニル)−4,5−ジ カルボメトキシ−1,3−ジオキソラン、および 2−(1−ヘキシル−2−フェニル−1−エテニル)−4,5−ジカルボエトキ シ−1,3−ジオキソランから選ばれる化合物。
- 16.下記の化合物群、 (4R,5R)−2−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジ カルボエトキシ−1,3−ジオキソラン、 (4R,5R)−2−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジ カルボエトキシ−1,3−ジオキソラン、 (4R,5R)−2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−4,5−ジカル ボエトキシ−1,3−ジオキソフン、 (4R,5R)−2−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジ カルボメトキシ−1,3−ジオキソラン、 (E)−(4R,5R)−2−(1−ヘキシル−2−フェニル−1−エテニル) −4,5−ジカルボメトキシ−1,3−ジオキソラン、および (E)−(4R,5R)−2−(1−ヘキシル−2−フェニル−1−エテニル) −4,5−ジカルボエトキシ−1,3−ジオキソラン から選ばれる化合物。
- 17.式、 ▲数式、化学式、表等があります▼I 式中、 R1およびR2はそれぞれ−CO2R3(R3は−Hまたは低級アルキルである が、ただしR1およびR2の少なくとも一つにおける R3は低級アルキルであることを条件とする)であり、 Zは直接結合かまたは−CH=C(R4)−であり、前記R4はアルキル基であ り、 Yは、Zが直接結合であるとき、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼( 式中R5は低級アルキルである)であり、また Yは、Zが−CH=C(R4)−であるときには▲数式、化学式、表等がありま す▼ (式中、R6はH、低級アルキルまたはOR7であり、前記R7はHまたは低級 アルキルである) である、 を有する化合物の製造法において、アルデヒドYZ−CHO(II) またはそのジ低級アルキルアセタールを、酒石酸低級アルキルエステル HO−CHR1−CHR2−OH(III)と、なるべくは不活性溶媒中酸触媒 の存在下で縮合させることからなる上記方法。
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