JPH0544663B2 - - Google Patents
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- JPH0544663B2 JPH0544663B2 JP57150022A JP15002282A JPH0544663B2 JP H0544663 B2 JPH0544663 B2 JP H0544663B2 JP 57150022 A JP57150022 A JP 57150022A JP 15002282 A JP15002282 A JP 15002282A JP H0544663 B2 JPH0544663 B2 JP H0544663B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/27—Compounds containing a nitrogen atom bound to two other nitrogen atoms, e.g. diazoamino-compounds
- C08K5/28—Azides
Landscapes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔発明の技術分野〕
本発明は、環化ゴム系フオトレジストの組成物
に関するものである。さらに詳しく言えば、主基
材固形成分として、重量平均分子量が10000〜
100000で分子量分布1.9以下の環化ポリイソプレ
ンを用い、架橋剤としてビスアジド化合物を用い
ることを特徴とするネガ型フオトレジスト組成物
に関するものである。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 近年ICはLSIさらに超LSIと高集積度化への傾
向が一段とたかまりつつあり、それに伴いフオト
レジストに対してもさらに高解像力を有するもの
が要求されるに至つている。 従来、高解像性を要求される集積回路に対して
はポジ型フオトレジストが使用されているが、感
度、接着性、機械的強度においてネガ型フオトレ
ジストより劣つている。他方、現在市販されてい
るネガ型フオトレジストは感度、接着性、機械的
強度においてはポジ型フオトレジストより優れて
いるものの、微細化の要求に対して応じ得ないと
いう欠点を有している。これは、ゴム系のネガ型
フオトレジストを露光後に有機溶剤で現像・リン
スを行うと架橋反応部のフオトレジストが現像膨
潤を起こし、解像度が悪くなるという点に問題が
あるためである。 従来、この問題を解決するため、現像液を、現
在最も良く使われているキシレン主体のものか
ら、膨潤の少ないヘプタンのような炭素数５〜12
の脂肪族炭化水素系のものに変更使用する方法
や、現像膨潤の全く起こらない乾式現像とする方
法が試みられている。 〔発明の目的〕 本発明は、現像液や現像方法を改善するもので
はなく、フオトレジスト主基材そのものを改善す
るものであり、現像膨潤を少なくして解像度を高
めた環化ゴム系フオトレジストを提供しようとす
るものである。 〔発明の概要〕 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は主基材固形成分として重量平均分子量
10000〜100000、分子量分布1.9以下の環化ポリイ
ソプレンを用い、架橋剤としてビスアジド化合物
を用いることを特徴とするネガ型フオトレジスト
組成物を提供するものである。 本発明のネガ型フオトレジストの主基材固形成
分においては、主基材固形成分として重量平均分
子量が10000〜100000、分子量分布1.9以下の環化
ポリイソプレンが使用される。この重量平均分子
量の数値は、ゲル・パーミエイシヨン・クロマト
グラフイー（GPC）の方法により得られる数値
である。従来のゴム系フオトレジスト組成物に使
用される環化ポリイソプレンの重量平均分子量は
100000を超え280000以下の範囲にある。分子量分
布は、重量平均分子量（w）／数平均分子量
（o）として表されるが、従来のゴム系フオトレ
ジスト組成物に使用されている環化ポリイソプレ
ンの分子量分布（w／o）は2.0〜2.7程度であ
る。因みに市販ゴム系フオトレジスト組成物にお
ける環化ポリイソプレンの重量平均分子量および
分子量分布をあげると第１表のようになる。
に関するものである。さらに詳しく言えば、主基
材固形成分として、重量平均分子量が10000〜
100000で分子量分布1.9以下の環化ポリイソプレ
ンを用い、架橋剤としてビスアジド化合物を用い
ることを特徴とするネガ型フオトレジスト組成物
に関するものである。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 近年ICはLSIさらに超LSIと高集積度化への傾
向が一段とたかまりつつあり、それに伴いフオト
レジストに対してもさらに高解像力を有するもの
が要求されるに至つている。 従来、高解像性を要求される集積回路に対して
はポジ型フオトレジストが使用されているが、感
度、接着性、機械的強度においてネガ型フオトレ
ジストより劣つている。他方、現在市販されてい
るネガ型フオトレジストは感度、接着性、機械的
強度においてはポジ型フオトレジストより優れて
いるものの、微細化の要求に対して応じ得ないと
いう欠点を有している。これは、ゴム系のネガ型
フオトレジストを露光後に有機溶剤で現像・リン
スを行うと架橋反応部のフオトレジストが現像膨
潤を起こし、解像度が悪くなるという点に問題が
あるためである。 従来、この問題を解決するため、現像液を、現
在最も良く使われているキシレン主体のものか
ら、膨潤の少ないヘプタンのような炭素数５〜12
の脂肪族炭化水素系のものに変更使用する方法
や、現像膨潤の全く起こらない乾式現像とする方
法が試みられている。 〔発明の目的〕 本発明は、現像液や現像方法を改善するもので
はなく、フオトレジスト主基材そのものを改善す
るものであり、現像膨潤を少なくして解像度を高
めた環化ゴム系フオトレジストを提供しようとす
るものである。 〔発明の概要〕 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は主基材固形成分として重量平均分子量
10000〜100000、分子量分布1.9以下の環化ポリイ
ソプレンを用い、架橋剤としてビスアジド化合物
を用いることを特徴とするネガ型フオトレジスト
組成物を提供するものである。 本発明のネガ型フオトレジストの主基材固形成
分においては、主基材固形成分として重量平均分
子量が10000〜100000、分子量分布1.9以下の環化
ポリイソプレンが使用される。この重量平均分子
量の数値は、ゲル・パーミエイシヨン・クロマト
グラフイー（GPC）の方法により得られる数値
である。従来のゴム系フオトレジスト組成物に使
用される環化ポリイソプレンの重量平均分子量は
100000を超え280000以下の範囲にある。分子量分
布は、重量平均分子量（w）／数平均分子量
（o）として表されるが、従来のゴム系フオトレ
ジスト組成物に使用されている環化ポリイソプレ
ンの分子量分布（w／o）は2.0〜2.7程度であ
る。因みに市販ゴム系フオトレジスト組成物にお
ける環化ポリイソプレンの重量平均分子量および
分子量分布をあげると第１表のようになる。
本発明のフオトレジストによれば主基材固形成
分であるところの環化ポリイソプレンが低分子量
であり、その分子量分布も1.9以下と狭いため、
分子鎖長が短かく膨潤が少なく、高コントラスト
（γ値）である。このため、従来、解像度が3.0μ
ｍ程度であつたものが1.5〜2.0μｍ程度となり1.0
〜1.5μｍの解像度の改善ができる。また、塗膜の
厚さも十分得られ、感度も従来品と遜色のないの
も大きな特徴である。 〔発明の実施例〕 以下に本発明の実施例をあげ、本発明を具体的
に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定
されるものではない。 実施例 １ 重量平均分子量49000、分子量分布1.7の環化ポ
リイソプレンのキシレン溶液に２，6′−ジ−
（4′−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサ
ノンを上記の環化ポリイソプレンに対し３重量％
の割合で添加しゴム系フオトレジスト組成物を調
製した。本実施例と市販Ｂとを比較するため、シ
リコンウエハ上に1.0μｍの膜厚になるようにスピ
ンコーターで塗布し、1.5、1.75、2.0、2.5、3.0、
3.5、4.0μｍ幅のテストパターンでパターニング
したところ、市販Ｂ（市販品の中でも最も高解像
度のものである。）の最小解像度は、3.0μｍ程度
であり、これより小さい寸法では、パターンがゆ
がんだり直線性が得られなかつた。これに対し、
本実施例の最小解像度は、1.5μｍであり、約1.5μ
ｍの解像度の改善が行われた。 また塗膜の厚さは、本実施例のフオトレジスト
は低分子量であるにもかかわらず、4000rpmの回
転数のスピンコーターで1.15μｍの塗布膜厚が得
られ、実用上何ら問題はなかつた。また感度もマ
クスアライナーPLA500F（キヤノン社製）の積算
露光計で評価した結果、塗布膜厚が1.0μｍのと
き、第２図の感度曲線が得られており、実用的に
全く問題のないことがわかる。この点につき、フ
オトレジスト主基材の重量平均分子量が小さくな
ると感度が悪くなるのが普通であるが本発明のフ
オトレジスト主基材は分子量分布が狭くなつてい
るために、感度が悪くならなかつたものと考えら
れる。架橋反応部の現像後の残膜率も、第２図の
通り、実用的なフオトレジストであることがわか
る。 次に解像度の目安としてよく用いられるγ値を
比較する。γ値は横軸に露光エネルギーを従軸に
現像後のフオトレジストの膜厚／塗布膜厚の残膜
率をとつて特性曲線を描き、その直線傾斜部の勾
配であつて、残膜率の露光エネルギー依存性を示
す。このγ値が大きい程高解像度となる。本実施
例の塗布膜厚1.0μｍの特性曲線を第２図に、市販
Ｂの同じく特性曲線を第３図に示す。第２、第３
図にみるように、市販品である比較例のγ値が
1.67であるのに対し、本実施例のそれは5.25であ
り、この点からも本発明のフオトレジスト組成物
が極めて高解像度のものであることがわかる。 実施例 ２ 重量平均分子量27000、分子量分布1.2の環化ポ
リイソプレンを用いて、実施例１と同様にしてゴ
ム系フオトレジスト組成物を調製し、以下同様に
操作を行つた。その結果最小解像度は1.5μｍであ
り、約1.5μｍの解像度の改善が行われた。感度残
膜率とγ値においても実施例１と同様に良好な結
果が得られた。 実施例 ３ 重量平均分子量37000、分子量分布1.2の環化ポ
リイソプレンを用いて実施例１と同様にしてゴム
系フオトレジスト組成物を調製し、以下同様に操
作を行つた。その結果最小解像度は1.5μｍであ
り、約1.5μｍの解像度の改善が行われた。感度残
膜率とγ値においても実施例１と同様に良好な結
果が得られた。 実施例 ４ 重量平均分子量62000、分子量分布1.9の環化ポ
リイソプレンを用いて実施例１と同様にしてゴム
系フオトレジスト組成物を調製し、以下同様に操
作を行つた。その結果最小解像度は、2.0μｍであ
り、約1.0μｍの解像度の改善が行われた。感度、
残膜率、γ値においても実施例１と同様に良好な
結果が得られた。
分であるところの環化ポリイソプレンが低分子量
であり、その分子量分布も1.9以下と狭いため、
分子鎖長が短かく膨潤が少なく、高コントラスト
（γ値）である。このため、従来、解像度が3.0μ
ｍ程度であつたものが1.5〜2.0μｍ程度となり1.0
〜1.5μｍの解像度の改善ができる。また、塗膜の
厚さも十分得られ、感度も従来品と遜色のないの
も大きな特徴である。 〔発明の実施例〕 以下に本発明の実施例をあげ、本発明を具体的
に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定
されるものではない。 実施例 １ 重量平均分子量49000、分子量分布1.7の環化ポ
リイソプレンのキシレン溶液に２，6′−ジ−
（4′−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサ
ノンを上記の環化ポリイソプレンに対し３重量％
の割合で添加しゴム系フオトレジスト組成物を調
製した。本実施例と市販Ｂとを比較するため、シ
リコンウエハ上に1.0μｍの膜厚になるようにスピ
ンコーターで塗布し、1.5、1.75、2.0、2.5、3.0、
3.5、4.0μｍ幅のテストパターンでパターニング
したところ、市販Ｂ（市販品の中でも最も高解像
度のものである。）の最小解像度は、3.0μｍ程度
であり、これより小さい寸法では、パターンがゆ
がんだり直線性が得られなかつた。これに対し、
本実施例の最小解像度は、1.5μｍであり、約1.5μ
ｍの解像度の改善が行われた。 また塗膜の厚さは、本実施例のフオトレジスト
は低分子量であるにもかかわらず、4000rpmの回
転数のスピンコーターで1.15μｍの塗布膜厚が得
られ、実用上何ら問題はなかつた。また感度もマ
クスアライナーPLA500F（キヤノン社製）の積算
露光計で評価した結果、塗布膜厚が1.0μｍのと
き、第２図の感度曲線が得られており、実用的に
全く問題のないことがわかる。この点につき、フ
オトレジスト主基材の重量平均分子量が小さくな
ると感度が悪くなるのが普通であるが本発明のフ
オトレジスト主基材は分子量分布が狭くなつてい
るために、感度が悪くならなかつたものと考えら
れる。架橋反応部の現像後の残膜率も、第２図の
通り、実用的なフオトレジストであることがわか
る。 次に解像度の目安としてよく用いられるγ値を
比較する。γ値は横軸に露光エネルギーを従軸に
現像後のフオトレジストの膜厚／塗布膜厚の残膜
率をとつて特性曲線を描き、その直線傾斜部の勾
配であつて、残膜率の露光エネルギー依存性を示
す。このγ値が大きい程高解像度となる。本実施
例の塗布膜厚1.0μｍの特性曲線を第２図に、市販
Ｂの同じく特性曲線を第３図に示す。第２、第３
図にみるように、市販品である比較例のγ値が
1.67であるのに対し、本実施例のそれは5.25であ
り、この点からも本発明のフオトレジスト組成物
が極めて高解像度のものであることがわかる。 実施例 ２ 重量平均分子量27000、分子量分布1.2の環化ポ
リイソプレンを用いて、実施例１と同様にしてゴ
ム系フオトレジスト組成物を調製し、以下同様に
操作を行つた。その結果最小解像度は1.5μｍであ
り、約1.5μｍの解像度の改善が行われた。感度残
膜率とγ値においても実施例１と同様に良好な結
果が得られた。 実施例 ３ 重量平均分子量37000、分子量分布1.2の環化ポ
リイソプレンを用いて実施例１と同様にしてゴム
系フオトレジスト組成物を調製し、以下同様に操
作を行つた。その結果最小解像度は1.5μｍであ
り、約1.5μｍの解像度の改善が行われた。感度残
膜率とγ値においても実施例１と同様に良好な結
果が得られた。 実施例 ４ 重量平均分子量62000、分子量分布1.9の環化ポ
リイソプレンを用いて実施例１と同様にしてゴム
系フオトレジスト組成物を調製し、以下同様に操
作を行つた。その結果最小解像度は、2.0μｍであ
り、約1.0μｍの解像度の改善が行われた。感度、
残膜率、γ値においても実施例１と同様に良好な
結果が得られた。
第１図はフオトレジスト現像時の分子鎖長と解
像度との関係の説明図、第２図は実施例２の特性
曲線を示すグラフ、第３図は比較例（市販Ｂ）の
特性曲線を示すグラフである。 ２……レジスト膜、４……架橋反応部、５……
未架橋部。
像度との関係の説明図、第２図は実施例２の特性
曲線を示すグラフ、第３図は比較例（市販Ｂ）の
特性曲線を示すグラフである。 ２……レジスト膜、４……架橋反応部、５……
未架橋部。
Claims (1)
- １ 主基材固形成分として重量平均分子量10000
〜100000、分子量分布1.9以下の環化ポリイソプ
レンを用い、架橋剤としてビスアジド化合物を用
いることを特徴とするネガ型フオトレジスト組成
物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57150022A JPS5940641A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 高解像度用ネガ型フオトレジスト組成物 |
| US06/526,820 US4525523A (en) | 1982-08-31 | 1983-08-26 | Negative-working photoresist coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57150022A JPS5940641A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 高解像度用ネガ型フオトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5940641A JPS5940641A (ja) | 1984-03-06 |
| JPH0544663B2 true JPH0544663B2 (ja) | 1993-07-07 |
Family
ID=15487775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57150022A Granted JPS5940641A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 高解像度用ネガ型フオトレジスト組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4525523A (ja) |
| JP (1) | JPS5940641A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0380676B1 (en) * | 1988-02-17 | 1994-05-04 | Tosoh Corporation | Photoresist composition |
| US5854302A (en) * | 1993-04-29 | 1998-12-29 | The Dow Chemical Company | Partially polymerized divinylsiloxane linked bisbenzocyclobutene resins and methods for making said resins |
| JPH07333838A (ja) * | 1994-06-13 | 1995-12-22 | Fujitsu Ltd | ゴム系フォトレジスト組成物 |
| KR100662542B1 (ko) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | 제일모직주식회사 | 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용하여 기판 상에패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50136020A (ja) * | 1974-04-16 | 1975-10-28 | ||
| JPS5574538A (en) * | 1978-12-01 | 1980-06-05 | Hitachi Ltd | Photosensitive composition |
| JPS5598742A (en) * | 1979-01-23 | 1980-07-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Photosensitive resin film |
| JPS5646580A (en) * | 1979-09-21 | 1981-04-27 | Mitsubishi Electric Corp | Josephson element |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2852379A (en) * | 1955-05-04 | 1958-09-16 | Eastman Kodak Co | Azide resin photolithographic composition |
| US2940853A (en) * | 1958-08-21 | 1960-06-14 | Eastman Kodak Co | Azide sensitized resin photographic resist |
| GB1490440A (en) * | 1974-06-28 | 1977-11-02 | Exxon Research Engineering Co | High polymer latices and methods and means for producing same |
-
1982
- 1982-08-31 JP JP57150022A patent/JPS5940641A/ja active Granted
-
1983
- 1983-08-26 US US06/526,820 patent/US4525523A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50136020A (ja) * | 1974-04-16 | 1975-10-28 | ||
| JPS5574538A (en) * | 1978-12-01 | 1980-06-05 | Hitachi Ltd | Photosensitive composition |
| JPS5598742A (en) * | 1979-01-23 | 1980-07-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Photosensitive resin film |
| JPS5646580A (en) * | 1979-09-21 | 1981-04-27 | Mitsubishi Electric Corp | Josephson element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4525523A (en) | 1985-06-25 |
| JPS5940641A (ja) | 1984-03-06 |
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