JPH05345823A - ポリイミド樹脂 - Google Patents
ポリイミド樹脂Info
- Publication number
- JPH05345823A JPH05345823A JP11363492A JP11363492A JPH05345823A JP H05345823 A JPH05345823 A JP H05345823A JP 11363492 A JP11363492 A JP 11363492A JP 11363492 A JP11363492 A JP 11363492A JP H05345823 A JPH05345823 A JP H05345823A
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- JP
- Japan
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- polyimide resin
- diisocyanate
- resin
- polyimide
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 耐熱性および弾性が高く、機械的強度に優
れ、かつ成形性の優れたポリイミド樹脂を提供する。 【構成】 （Ｉ）〜（III）の繰り返し単位をもつポ
リイミド樹脂。 （Ｘは−ＯＯＣ−等；Ｙは−Ｏ−等；Ｒ１〜Ｒ４はＨ
等；ｍは0.1；ｎは１，２；ｘは100〜10；ｙは０〜90；
Ｚは０〜90モル％）
れ、かつ成形性の優れたポリイミド樹脂を提供する。 【構成】 （Ｉ）〜（III）の繰り返し単位をもつポ
リイミド樹脂。 （Ｘは−ＯＯＣ−等；Ｙは−Ｏ−等；Ｒ１〜Ｒ４はＨ
等；ｍは0.1；ｎは１，２；ｘは100〜10；ｙは０〜90；
Ｚは０〜90モル％）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高強度、高耐熱性でか
つ、有機溶剤に可溶なポリイミド樹脂に関する。更に具
体的には耐熱性や機械的性質に優れたポリイミド樹脂系
の繊維、フィルムその他の成形物であって、電気、電子
部品、宇宙航空用構造材、機械部品などの工業、産業用
資材を提供しようとするものである。
つ、有機溶剤に可溶なポリイミド樹脂に関する。更に具
体的には耐熱性や機械的性質に優れたポリイミド樹脂系
の繊維、フィルムその他の成形物であって、電気、電子
部品、宇宙航空用構造材、機械部品などの工業、産業用
資材を提供しようとするものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリイミド樹脂は、その電気的性質、機
械的性質、耐熱性が優れている為、耐熱性フィルム、接
着剤などの用途に有用であることが知られている。しか
し、従来より耐熱性のポリイミドを製造する場合、芳香
族テドラカルボン酸無水物と芳香族ジアミンとからポリ
アミド酸を重合し、ポリアミド酸をもとに成形してから
種々の方法でイミド化して、製造する方法がとられてい
る。この為、成形時、例えば紡糸時縮合水によるボイド
が発生するという問題点がある。またポリアミド酸の保
存安定性が著しく悪い為、室温でも粘度上昇をおこし、
ゲル化したり、不溶化して白濁するなどの欠点を有して
いる。
械的性質、耐熱性が優れている為、耐熱性フィルム、接
着剤などの用途に有用であることが知られている。しか
し、従来より耐熱性のポリイミドを製造する場合、芳香
族テドラカルボン酸無水物と芳香族ジアミンとからポリ
アミド酸を重合し、ポリアミド酸をもとに成形してから
種々の方法でイミド化して、製造する方法がとられてい
る。この為、成形時、例えば紡糸時縮合水によるボイド
が発生するという問題点がある。またポリアミド酸の保
存安定性が著しく悪い為、室温でも粘度上昇をおこし、
ゲル化したり、不溶化して白濁するなどの欠点を有して
いる。
【０００３】これらの問題点を是正したイミド系重合体
の製造法加工法としては、高分子量の溶剤可溶性ポリイ
ミドを合成する事により達成可能であるが、現在知られ
ている可溶性ポリイミドには、高耐熱でかつ高弾性率の
ものはない。例えば、特公昭４７−３７７０６公報、特
開昭５６−３６５２０公報にテトラカルボン酸成分、ま
たはジアミン成分に、脂肪族系化合物を用いる例が開示
されているが、この場合には、溶解性はよくなるもの
の、耐熱性が低下する。又、特開昭５０−１１３５９７
号公報に記載されたポリイミドの場合には、耐熱性は高
く維持できるものの、このポリイミドが溶解性を示す溶
剤は、ｍ−クレゾールキシレノールなどのフェノール系
溶剤のみである。このような溶剤では、ポリイミドを高
濃度に溶解することは難しく機械的物性の優れたポリイ
ミドフィルム、あるいは繊維をつくる事は困難である。
の製造法加工法としては、高分子量の溶剤可溶性ポリイ
ミドを合成する事により達成可能であるが、現在知られ
ている可溶性ポリイミドには、高耐熱でかつ高弾性率の
ものはない。例えば、特公昭４７−３７７０６公報、特
開昭５６−３６５２０公報にテトラカルボン酸成分、ま
たはジアミン成分に、脂肪族系化合物を用いる例が開示
されているが、この場合には、溶解性はよくなるもの
の、耐熱性が低下する。又、特開昭５０−１１３５９７
号公報に記載されたポリイミドの場合には、耐熱性は高
く維持できるものの、このポリイミドが溶解性を示す溶
剤は、ｍ−クレゾールキシレノールなどのフェノール系
溶剤のみである。このような溶剤では、ポリイミドを高
濃度に溶解することは難しく機械的物性の優れたポリイ
ミドフィルム、あるいは繊維をつくる事は困難である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フェ
ノール系溶剤に限定されない有機溶剤に可溶で、かつ、
耐熱性、弾性率を高く維持したポリイミドを提供するこ
とにある。
ノール系溶剤に限定されない有機溶剤に可溶で、かつ、
耐熱性、弾性率を高く維持したポリイミドを提供するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決する為
に、本発明者らは鋭意研究の結果、特殊な構造のポリイ
ミド樹脂を用いることにより、フェノール系溶剤に限定
されない、溶剤溶解性を示し、かつ高耐熱、高弾性率ポ
リイミドを得ることに成功した。すなわち本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表される単位、一般式（II）で表され
る単位および一般式（III)で表される単位を繰り返し単
位として分子鎖中に含有するポリイミド樹脂であって、
該ポリイミド樹脂を０．５ｇ／ｄｌの割合で含有するＮ
−メチル−２−ピロリドン溶液の３０℃における対数粘
度が０．３０ｄｌ／ｇ以上であるポリイミド樹脂。
に、本発明者らは鋭意研究の結果、特殊な構造のポリイ
ミド樹脂を用いることにより、フェノール系溶剤に限定
されない、溶剤溶解性を示し、かつ高耐熱、高弾性率ポ
リイミドを得ることに成功した。すなわち本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表される単位、一般式（II）で表され
る単位および一般式（III)で表される単位を繰り返し単
位として分子鎖中に含有するポリイミド樹脂であって、
該ポリイミド樹脂を０．５ｇ／ｄｌの割合で含有するＮ
−メチル−２−ピロリドン溶液の３０℃における対数粘
度が０．３０ｄｌ／ｇ以上であるポリイミド樹脂。
【０００６】
【化４】
【０００７】
【化５】
【０００８】
【化６】 （Ｘは−ＳＯ2 −、−ＣＯＯ−（ＣＲ3 Ｒ4 ）n −ＯＯ
Ｃ−を示し、Ｙは−ＣＯ−、−Ｏ−を示す。Ｒ1 〜Ｒ4
は、それぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル基であ
り、ｍは０又は１、ｎは１又は２の整数を示す。またｘ
は１００〜１０、ｙは０〜９０、ｚは０〜９０のモル％
を示す。）なお本発明において、Ｘが−ＳＯ2 −で、ｍ
が０のときは、ｚは０モル％でｙは６０モル％以下、も
しくはｙが０モル％でｚは５０モル％以下が好ましい。
Ｃ−を示し、Ｙは−ＣＯ−、−Ｏ−を示す。Ｒ1 〜Ｒ4
は、それぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル基であ
り、ｍは０又は１、ｎは１又は２の整数を示す。またｘ
は１００〜１０、ｙは０〜９０、ｚは０〜９０のモル％
を示す。）なお本発明において、Ｘが−ＳＯ2 −で、ｍ
が０のときは、ｚは０モル％でｙは６０モル％以下、も
しくはｙが０モル％でｚは５０モル％以下が好ましい。
【０００９】本発明ポリイミド樹脂を得る方法として
は、通常の方法を採用することができ、例えば下記反応
式（ａ）で示されるようなイソシアネート法や下記反応
式（ｂ）で示されるジアミン法のいずれも適用可能であ
るが、工業的にはイソシアネート法が有利である。
は、通常の方法を採用することができ、例えば下記反応
式（ａ）で示されるようなイソシアネート法や下記反応
式（ｂ）で示されるジアミン法のいずれも適用可能であ
るが、工業的にはイソシアネート法が有利である。
【００１０】
【化７】
【００１１】
【化８】
【００１２】前記方法を採用する際の、酸成分として
は、４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸無
水物、ピロメリット酸無水物、４，４’−ビフェニルテ
トラカルボン酸無水物など、またジアソシアネート又は
ジアミン成分としては、４，４’−ビス（３−トリレ
ン）ジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジイソシ
アネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノビ
フェニル、４，４’−ジアミノビフェニルなどを用いる
ことができる。
は、４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸無
水物、ピロメリット酸無水物、４，４’−ビフェニルテ
トラカルボン酸無水物など、またジアソシアネート又は
ジアミン成分としては、４，４’−ビス（３−トリレ
ン）ジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジイソシ
アネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノビ
フェニル、４，４’−ジアミノビフェニルなどを用いる
ことができる。
【００１３】なお前記成分以外に本発明ポリイミド樹脂
の性質を変えない範囲内で、例えば、テレフタル酸、イ
ソフタル酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸、ピロ
メリット酸、３，３’，４，４’−ナフタレンテトラカ
ルボン酸、ペリレンジカルボン酸、ペリレンテトラカル
ボン酸などの無水物、また４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、ｐ−キシレン
ジイソシアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、
４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、ｐ−
フェニレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシ
アネートなどを使用することができる。
の性質を変えない範囲内で、例えば、テレフタル酸、イ
ソフタル酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸、ピロ
メリット酸、３，３’，４，４’−ナフタレンテトラカ
ルボン酸、ペリレンジカルボン酸、ペリレンテトラカル
ボン酸などの無水物、また４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、ｐ−キシレン
ジイソシアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、
４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、ｐ−
フェニレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシ
アネートなどを使用することができる。
【００１４】また上記反応で用いられる溶媒としては、
例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、テトラメ
チル尿素が好適に使用される。また上記反応において、
反応温度は、１５０〜２００℃、反応時間は３〜６時間
が好ましい。
例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、テトラメ
チル尿素が好適に使用される。また上記反応において、
反応温度は、１５０〜２００℃、反応時間は３〜６時間
が好ましい。
【００１５】本発明のポリイミド樹脂の極限粘度はＮ−
メチル−ピロリドン−２中、３０℃で測定し、０．３〜
２．５ｄｌ／ｇ、好ましくは１．０〜２．０ｄｌ／ｇで
ある。また性能、機能、加工性などを更に賦与、改良す
る目的でポリイミド樹脂と他の樹脂、充填剤、添加剤、
滑剤、安定剤などを適宜、混合し、あるいは／および反
応させて使用できる。この場合、成形品中で、本発明の
ポリイミド樹脂が占める割合は６０重量％以上、好まし
くは、９０重量％以上である。特に好ましい態様は低分
子量多官能エポキシ化合物や多官能イソシアナート化合
物による変性や架橋、あるいはシリコーン樹脂、弗素樹
脂による変性、少量の無機微粒子（ＳｉＯ２、ＴｉＯ
２、ＣａＣＯ３等）の混合、遊離基反応性モノマーの添
加などである。
メチル−ピロリドン−２中、３０℃で測定し、０．３〜
２．５ｄｌ／ｇ、好ましくは１．０〜２．０ｄｌ／ｇで
ある。また性能、機能、加工性などを更に賦与、改良す
る目的でポリイミド樹脂と他の樹脂、充填剤、添加剤、
滑剤、安定剤などを適宜、混合し、あるいは／および反
応させて使用できる。この場合、成形品中で、本発明の
ポリイミド樹脂が占める割合は６０重量％以上、好まし
くは、９０重量％以上である。特に好ましい態様は低分
子量多官能エポキシ化合物や多官能イソシアナート化合
物による変性や架橋、あるいはシリコーン樹脂、弗素樹
脂による変性、少量の無機微粒子（ＳｉＯ２、ＴｉＯ
２、ＣａＣＯ３等）の混合、遊離基反応性モノマーの添
加などである。
【００１６】本発明の樹脂の成形加工法は従来公知の方
法（溶液キャスティング、乾式紡糸、湿式紡糸、ゲル紡
糸、溶融キャスキィング、溶融紡糸、溶融成形、射出成
形など）の適用が可能である。溶液成形に用い得る溶媒
としてはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン−２、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチル尿素などの極性溶剤を挙げることができる
が、これらと併用して、トルエン、キシレンなどの炭化
水素系、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系、エチル
セロソルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
ジオキサンなどのエーテル系の溶剤を混合して使用する
こともできる。また、成形物の形態には、特に限定はな
いがフィルム（厚さ２μｍ〜２００μｍ）、繊維（０．
１デニール〜１０デニール）、中空繊維、パイプ、ボト
ル他の成形品である。用途についても特に限定はない
が、自動車、化学プラント、航空／宇宙、機械、電気／
電子用の部品、素材として使用できる。
法（溶液キャスティング、乾式紡糸、湿式紡糸、ゲル紡
糸、溶融キャスキィング、溶融紡糸、溶融成形、射出成
形など）の適用が可能である。溶液成形に用い得る溶媒
としてはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン−２、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチル尿素などの極性溶剤を挙げることができる
が、これらと併用して、トルエン、キシレンなどの炭化
水素系、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系、エチル
セロソルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
ジオキサンなどのエーテル系の溶剤を混合して使用する
こともできる。また、成形物の形態には、特に限定はな
いがフィルム（厚さ２μｍ〜２００μｍ）、繊維（０．
１デニール〜１０デニール）、中空繊維、パイプ、ボト
ル他の成形品である。用途についても特に限定はない
が、自動車、化学プラント、航空／宇宙、機械、電気／
電子用の部品、素材として使用できる。
【００１７】
【作用】本発明の特徴は特定の構造のポリイミド樹脂を
使用することであり、加工性に優れ、軟化温度、熱分解
温度などの熱的性質、弾性率などの力学的・機械的性質
などが従来品に比し優れているのはその一次構造、更に
は高次構造に由来するものと思われる。
使用することであり、加工性に優れ、軟化温度、熱分解
温度などの熱的性質、弾性率などの力学的・機械的性質
などが従来品に比し優れているのはその一次構造、更に
は高次構造に由来するものと思われる。
【００１８】
【実施例】以下実施例および比較例を用い、本発明を更
に具体的に説明するが、これら実施例により本発明が限
定されるものではない。なお、実施例における各特性値
は下記の方法によって測定した。 (1) 引張り試験：フィルム巾１５ｍｍ、長さ４０ｍｍ、
厚さ３０μｍの試料を２０ｍｍ／分の引張り速度で測定
した。 (2) ガラス転移点（Ｔｇ）：ＴＭＡ（熱機械分析）装
置にて、荷重１ｇ／３mm（幅）×３０μｍ（厚さ）昇温
速度１０℃／分の条件で測定した。 (3) 限界酸素濃度（ＬＯＩ）：ＪＩＳ−Ｋ−７２０１
の方法により測定した。
に具体的に説明するが、これら実施例により本発明が限
定されるものではない。なお、実施例における各特性値
は下記の方法によって測定した。 (1) 引張り試験：フィルム巾１５ｍｍ、長さ４０ｍｍ、
厚さ３０μｍの試料を２０ｍｍ／分の引張り速度で測定
した。 (2) ガラス転移点（Ｔｇ）：ＴＭＡ（熱機械分析）装
置にて、荷重１ｇ／３mm（幅）×３０μｍ（厚さ）昇温
速度１０℃／分の条件で測定した。 (3) 限界酸素濃度（ＬＯＩ）：ＪＩＳ−Ｋ−７２０１
の方法により測定した。
【００１９】実施例１．反応容器に４，４’−ジフェニ
ルスルホンテトラカルボン酸無水物３５．８ｇ（０．１
モル）、ビトリレンジイソシアネート２６．４ｇ（０．
１モル）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを仕
込み、かく拌しながら１８０℃まで約２時間で昇温し
た。その後、２００℃で約３時間かく拌し、反応を停止
した。得られたポリマーの対数粘度は、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン中、０．５ｇ／ｄｌの濃度で１．５４であ
った。
ルスルホンテトラカルボン酸無水物３５．８ｇ（０．１
モル）、ビトリレンジイソシアネート２６．４ｇ（０．
１モル）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを仕
込み、かく拌しながら１８０℃まで約２時間で昇温し
た。その後、２００℃で約３時間かく拌し、反応を停止
した。得られたポリマーの対数粘度は、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン中、０．５ｇ／ｄｌの濃度で１．５４であ
った。
【００２０】上記のポリイミド溶液を厚さ１００μｍの
離型性ポリエステルフィルム上に乾燥後の厚みが３０μ
ｍとなる様、流延塗布し、１００℃で５分、１５０℃で
３０分乾燥し、該離型性フィルムから剥離した。この
後、溶媒を完全に除去する為、減圧、定長下、２００℃
で約１０時間加熱した。この様にして得られたポリイミ
ドフィルムについて、各種の評価を前記の方法により測
定した。その結果を表１に示す。
離型性ポリエステルフィルム上に乾燥後の厚みが３０μ
ｍとなる様、流延塗布し、１００℃で５分、１５０℃で
３０分乾燥し、該離型性フィルムから剥離した。この
後、溶媒を完全に除去する為、減圧、定長下、２００℃
で約１０時間加熱した。この様にして得られたポリイミ
ドフィルムについて、各種の評価を前記の方法により測
定した。その結果を表１に示す。
【００２１】実施例２〜７、比較例１、２ 実施例１において、樹脂組成を表１の様にした以外は全
て実施例１と同様にして各々のポリマーを得た。その結
果を表１に示す。
て実施例１と同様にして各々のポリマーを得た。その結
果を表１に示す。
【００２２】
【表１】 表１中ＤＳＤＡ：４，４’−ジフェニルスルホンテトラ
カルボン酸無水物 ＢＰＤＡ：４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸無水
物 ＰＭＡ：ピロメリット酸無水物 ＴＯＤＩ：４，４’−ビス（３−トリレン）ジイソシア
ネート ＴＤＩ：トリレンジイソシアネートを示す。
カルボン酸無水物 ＢＰＤＡ：４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸無水
物 ＰＭＡ：ピロメリット酸無水物 ＴＯＤＩ：４，４’−ビス（３−トリレン）ジイソシア
ネート ＴＤＩ：トリレンジイソシアネートを示す。
【００２３】
【発明の効果】以上の説明で明らかなように、本発明の
ポリイミド樹脂は、耐熱性および弾性が高く、機械的強
度に優れ、かつ加工性に優れているので、自動車、化学
プラント、航空、宇宙、機械、電子または電気用の部品
等の工業用資材として好適に使用することができる。特
に電気絶縁材としてフレキシブルプリント配線板のベー
ス材、カバー材や、強化繊維として好適に使用すること
ができる。さらに溶融成形性および溶液成形性に優れる
ため、フィルムや繊維に容易に加工することができるの
で産業界に寄与すること大である。
ポリイミド樹脂は、耐熱性および弾性が高く、機械的強
度に優れ、かつ加工性に優れているので、自動車、化学
プラント、航空、宇宙、機械、電子または電気用の部品
等の工業用資材として好適に使用することができる。特
に電気絶縁材としてフレキシブルプリント配線板のベー
ス材、カバー材や、強化繊維として好適に使用すること
ができる。さらに溶融成形性および溶液成形性に優れる
ため、フィルムや繊維に容易に加工することができるの
で産業界に寄与すること大である。
【図１】本発明実施例１で得られたポリイミドのＩＲチ
ャートである。
ャートである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される単位、一般
式（II）で表される単位および一般式（III)で表される
単位を繰り返し単位として分子鎖中に含有するポリイミ
ド樹脂であって、該ポリイミド樹脂を０．５ｇ／ｄｌの
割合で含有するＮ−メチル−２−ピロリドン溶液の３０
℃における対数粘度が０．３０ｄｌ／ｇ以上であるポリ
イミド樹脂。 【化１】 【化２】 【化３】 （Ｘは−ＳＯ2 −、−ＣＯＯ−（ＣＲ3 Ｒ4 ）n −ＯＯ
Ｃ−を示し、Ｙは−ＣＯ−、−Ｏ−を示す。Ｒ1 〜Ｒ4
は、それぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル基であ
り、ｍは０又は１、ｎは１又は２の整数を示す。またｘ
は１００〜１０、ｙは０〜９０、ｚは０〜９０のモル％
を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11363492A JPH05345823A (ja) | 1992-04-16 | 1992-05-06 | ポリイミド樹脂 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9638192 | 1992-04-16 | ||
| JP4-96381 | 1992-04-16 | ||
| JP11363492A JPH05345823A (ja) | 1992-04-16 | 1992-05-06 | ポリイミド樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05345823A true JPH05345823A (ja) | 1993-12-27 |
Family
ID=26437590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11363492A Pending JPH05345823A (ja) | 1992-04-16 | 1992-05-06 | ポリイミド樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05345823A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005314630A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-11-10 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ポリアミド酸及びポリイミド |
| WO2013183293A1 (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-12 | 三井化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物、フィルム、接着剤、及び部品 |
-
1992
- 1992-05-06 JP JP11363492A patent/JPH05345823A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005314630A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-11-10 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ポリアミド酸及びポリイミド |
| WO2013183293A1 (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-12 | 三井化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物、フィルム、接着剤、及び部品 |
| JP5450913B1 (ja) * | 2012-06-07 | 2014-03-26 | 三井化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物、フィルム、接着剤、及び部品 |
| KR101485729B1 (ko) * | 2012-06-07 | 2015-01-22 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 폴리이미드 수지 조성물, 필름, 접착제 및 부품 |
| CN104334643A (zh) * | 2012-06-07 | 2015-02-04 | 三井化学株式会社 | 聚酰亚胺树脂组合物、膜、粘接剂及部件 |
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