JPH05339173A - 塩素化剤及び塩素化方法 - Google Patents
塩素化剤及び塩素化方法Info
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- JPH05339173A JPH05339173A JP16990592A JP16990592A JPH05339173A JP H05339173 A JPH05339173 A JP H05339173A JP 16990592 A JP16990592 A JP 16990592A JP 16990592 A JP16990592 A JP 16990592A JP H05339173 A JPH05339173 A JP H05339173A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 塩素による有機化合物の塩素化を、安全かつ
効率良く行う。 【構成】 ピリジン類、キノリン類等の芳香族化合物を
塩素ガスを溶解させたパーフルオロ化合物からなる塩素
化剤組及びこの塩素化剤を用いて、有機化合物を塩素化
する方法である。 【効果】 塩素を塩素化剤とする有機化合物の塩素化反
応において、塩素ガスを定量的に供給でき、供給速度も
自由にコントロールでき、また、塩素使用量を低減し、
かつ、塩素化反応の選択性を向上させることができる。
また、塩素を液体状態で定常的に反応系内に送入できる
ため、送入量の調節が容易で、かつ、反応原料と本塩素
化剤とを液ー液接触させることができ、反応に関与せず
に反応系を素通りする塩素量を低減することができ、更
に、反応の進行状態に合わせた塩素の供給が可能であっ
て、反応の制御が容易である。
効率良く行う。 【構成】 ピリジン類、キノリン類等の芳香族化合物を
塩素ガスを溶解させたパーフルオロ化合物からなる塩素
化剤組及びこの塩素化剤を用いて、有機化合物を塩素化
する方法である。 【効果】 塩素を塩素化剤とする有機化合物の塩素化反
応において、塩素ガスを定量的に供給でき、供給速度も
自由にコントロールでき、また、塩素使用量を低減し、
かつ、塩素化反応の選択性を向上させることができる。
また、塩素を液体状態で定常的に反応系内に送入できる
ため、送入量の調節が容易で、かつ、反応原料と本塩素
化剤とを液ー液接触させることができ、反応に関与せず
に反応系を素通りする塩素量を低減することができ、更
に、反応の進行状態に合わせた塩素の供給が可能であっ
て、反応の制御が容易である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は塩素化を効率良く、か
つ、安全に行う方法に関するものである。
つ、安全に行う方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】各種有機化合物の塩素化物は、医薬、農
薬をはじめ各種の用途に有用である他、中間体としても
有用である。有機塩素化合物の合成手段として、塩素ガ
スを塩素化剤とする反応が多数報告され、工業的に利用
されている。例えば２ーピコリンを四塩化炭素溶液中炭
酸ナトリウムを共存させながら塩素ガスで塩素化する方
法〔ＵＳＰ４，２１１，８７３（１９８０）、Ｂｒｉ
ｔ．Ｐ９０９，０８０（１９６２）等〕、２ーメチルキ
ノリンを四塩化炭素溶液中炭酸ナトリウムを共存させな
がら塩素ガスで塩素化する方法〔Ｂｒｉｔ．Ｐ９０９，
０８０（１９６２）〕、あるいは、２ーピコリンの濃塩
酸溶液に光照射してメチル基を塩素化する方法（特開昭
６２−３６，３５８号公報）等が報告されている。しか
しながら、これら公知の方法では反応液中に塩素ガスを
吹き込むため、反応基質とガスとの接触効率が反応成績
を左右し、通常、理論量の数倍の塩素ガスを必要とす
る。また、非極性溶媒を用いる反応では、析出する塩酸
塩による塩素ガス吹き込みノズルの閉塞が起こり易いた
め、所定の速度で定量的にガスを吹き込むことが困難で
あるばかりでなく、発熱を伴う反応ではガス流の脈動に
よる異常反応や急激な温度上昇の危険性もある。更に、
過剰の塩素ガスは反応系外に排出されることになり、そ
の処理に多大の費用を要する。
薬をはじめ各種の用途に有用である他、中間体としても
有用である。有機塩素化合物の合成手段として、塩素ガ
スを塩素化剤とする反応が多数報告され、工業的に利用
されている。例えば２ーピコリンを四塩化炭素溶液中炭
酸ナトリウムを共存させながら塩素ガスで塩素化する方
法〔ＵＳＰ４，２１１，８７３（１９８０）、Ｂｒｉ
ｔ．Ｐ９０９，０８０（１９６２）等〕、２ーメチルキ
ノリンを四塩化炭素溶液中炭酸ナトリウムを共存させな
がら塩素ガスで塩素化する方法〔Ｂｒｉｔ．Ｐ９０９，
０８０（１９６２）〕、あるいは、２ーピコリンの濃塩
酸溶液に光照射してメチル基を塩素化する方法（特開昭
６２−３６，３５８号公報）等が報告されている。しか
しながら、これら公知の方法では反応液中に塩素ガスを
吹き込むため、反応基質とガスとの接触効率が反応成績
を左右し、通常、理論量の数倍の塩素ガスを必要とす
る。また、非極性溶媒を用いる反応では、析出する塩酸
塩による塩素ガス吹き込みノズルの閉塞が起こり易いた
め、所定の速度で定量的にガスを吹き込むことが困難で
あるばかりでなく、発熱を伴う反応ではガス流の脈動に
よる異常反応や急激な温度上昇の危険性もある。更に、
過剰の塩素ガスは反応系外に排出されることになり、そ
の処理に多大の費用を要する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機化合物
と塩素とを反応させて塩素化合物を製造するに際し、塩
素の供給を容易にすると共に使用量を削減し、かつ、安
全に塩素化反応を進めることのできる塩素化剤及び塩素
化方法を提供することを目的とする。
と塩素とを反応させて塩素化合物を製造するに際し、塩
素の供給を容易にすると共に使用量を削減し、かつ、安
全に塩素化反応を進めることのできる塩素化剤及び塩素
化方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは、パーフルオ
ロ化合物への塩素ガス溶解度が極めて大きいことに着目
し、塩素化剤としての利用について鋭意研究を進めた結
果、従来公知の反応に比べて効率良く、かつ、安全に塩
素化反応を行えることを見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明は塩素を溶解させたパーフルオロ化合物
の溶液を塩素化剤として利用するものである。
ロ化合物への塩素ガス溶解度が極めて大きいことに着目
し、塩素化剤としての利用について鋭意研究を進めた結
果、従来公知の反応に比べて効率良く、かつ、安全に塩
素化反応を行えることを見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明は塩素を溶解させたパーフルオロ化合物
の溶液を塩素化剤として利用するものである。
【０００５】使用するパーフルオロ化合物（これはオイ
ル状であることから、以下、オイルともいう）は、鎖状
又は環状炭化水素、鎖状又は環状エーテル、鎖状又は環
状アミン等を完全フッ素化して得られたもので、塩素と
置換されうる水素を分子内に持たず、かつ、広義に液体
と称されるものであればよく、イナートリキッドとして
市販されているものが利用できる。具体的な性状として
は、沸点２０℃以上、流動点１００℃以下のものから選
択される。塩素化反応温度はー１０℃前後から１００℃
以上の高温までの温度域で選定されるため、オイルも塩
素化反応温度をもとに適宜選択するが、反応温度より高
い沸点を有するオイルが好適である。
ル状であることから、以下、オイルともいう）は、鎖状
又は環状炭化水素、鎖状又は環状エーテル、鎖状又は環
状アミン等を完全フッ素化して得られたもので、塩素と
置換されうる水素を分子内に持たず、かつ、広義に液体
と称されるものであればよく、イナートリキッドとして
市販されているものが利用できる。具体的な性状として
は、沸点２０℃以上、流動点１００℃以下のものから選
択される。塩素化反応温度はー１０℃前後から１００℃
以上の高温までの温度域で選定されるため、オイルも塩
素化反応温度をもとに適宜選択するが、反応温度より高
い沸点を有するオイルが好適である。
【０００６】このようなパ−フルオロ化合物としては、
パ−フルオロメチルシクロヘキサン（７６℃；沸点、以
下同じ）、パ−フルオロジメチルシクロヘキサン（１０
２℃）、パ−フルオロトリメチルシクロヘキサン（１２
５℃）、パ−フルオロ−ｎ−プロピルシクロヘキサン
（１２５℃）、パ−フルオロデカリン（１４２℃）、パ
−フルオロ−ｎ−オクタン（１０３℃）、パ−フルオロ
−ｎ−デカン（１３４℃）、パ−フルオロヘキサヒドロ
クロマン（１１８℃）、パ−フルオロ−Ｎ−メチルデカ
ヒドロイソキノリン（１５４℃）、パ−フルオロオクタ
ヒドロキノリジン（１２９℃）、パ−フルオロ−Ｎ−メ
チルオクタヒドロインド−ル（１２２〜１２６℃）、パ
−フルオロトリプロピルアミン（１３０℃、パ−フルオ
ロトリペンチルアミン、パ−フルオロ−Ｎ−オクチルモ
ルホリン（１８５℃）、パ−フルオロ−２，３−ジメチ
ルオクタヒドロイソインド−ル（１４７℃）等が挙げら
れる他、例えば特公平４−２５，０１９号公報に例示さ
れているようなパ−フルオロ化合物等も挙げられる。そ
して、鎖状及び環状の炭化水素、含窒素複素環化合物、
鎖状アミン並びに含窒素複素環化合物のパ−フルオロ化
合物の沸点と炭素数との関係について調べたところ、化
合物の種類に係わらず炭素数と沸点の間にはよい相関が
あり、炭素数１０の化合物は約１３０〜１５０℃前後の
沸点を有し、炭素数１５の化合物は約２１０〜２２０℃
前後の沸点を有し、しかも、これを結んだ直線上に他の
炭素数の化合物もほぼ乗ることが認められている。従っ
て、パ−フルオロ化合物の炭素数から、沸点を推測で
き、反応に適したパ−フルオロ化合物を選択することも
できる。
パ−フルオロメチルシクロヘキサン（７６℃；沸点、以
下同じ）、パ−フルオロジメチルシクロヘキサン（１０
２℃）、パ−フルオロトリメチルシクロヘキサン（１２
５℃）、パ−フルオロ−ｎ−プロピルシクロヘキサン
（１２５℃）、パ−フルオロデカリン（１４２℃）、パ
−フルオロ−ｎ−オクタン（１０３℃）、パ−フルオロ
−ｎ−デカン（１３４℃）、パ−フルオロヘキサヒドロ
クロマン（１１８℃）、パ−フルオロ−Ｎ−メチルデカ
ヒドロイソキノリン（１５４℃）、パ−フルオロオクタ
ヒドロキノリジン（１２９℃）、パ−フルオロ−Ｎ−メ
チルオクタヒドロインド−ル（１２２〜１２６℃）、パ
−フルオロトリプロピルアミン（１３０℃、パ−フルオ
ロトリペンチルアミン、パ−フルオロ−Ｎ−オクチルモ
ルホリン（１８５℃）、パ−フルオロ−２，３−ジメチ
ルオクタヒドロイソインド−ル（１４７℃）等が挙げら
れる他、例えば特公平４−２５，０１９号公報に例示さ
れているようなパ−フルオロ化合物等も挙げられる。そ
して、鎖状及び環状の炭化水素、含窒素複素環化合物、
鎖状アミン並びに含窒素複素環化合物のパ−フルオロ化
合物の沸点と炭素数との関係について調べたところ、化
合物の種類に係わらず炭素数と沸点の間にはよい相関が
あり、炭素数１０の化合物は約１３０〜１５０℃前後の
沸点を有し、炭素数１５の化合物は約２１０〜２２０℃
前後の沸点を有し、しかも、これを結んだ直線上に他の
炭素数の化合物もほぼ乗ることが認められている。従っ
て、パ−フルオロ化合物の炭素数から、沸点を推測で
き、反応に適したパ−フルオロ化合物を選択することも
できる。
【０００７】塩素ガスの溶解度は、オイルの化学的構造
にあまり依存しないこと、一般的な塩素化条件下ではオ
イルが不活性であること等の特性を持つことから、その
選定に際して特段の制約を受けるものではないが、反応
原料又はこれを不活性溶媒に溶解した溶液の分散を容易
にするため、比重１．６〜２．０のオイルから選択する
ことがよい。このオイルへの塩素の溶解は、塩素ガスを
オイルへ吹き込むことなど公知の方法によって行うこと
ができる。塩素ガスの溶解量は、特に限定するものでは
ないが、経済性及び反応器容積の有効利用の観点から、
飽和濃度又はその近辺とすることが有利である。本発明
の塩素化剤は、このようにして得られるものであり、塩
素を溶解してなるパ−フルオロ化合物の溶液である。
にあまり依存しないこと、一般的な塩素化条件下ではオ
イルが不活性であること等の特性を持つことから、その
選定に際して特段の制約を受けるものではないが、反応
原料又はこれを不活性溶媒に溶解した溶液の分散を容易
にするため、比重１．６〜２．０のオイルから選択する
ことがよい。このオイルへの塩素の溶解は、塩素ガスを
オイルへ吹き込むことなど公知の方法によって行うこと
ができる。塩素ガスの溶解量は、特に限定するものでは
ないが、経済性及び反応器容積の有効利用の観点から、
飽和濃度又はその近辺とすることが有利である。本発明
の塩素化剤は、このようにして得られるものであり、塩
素を溶解してなるパ−フルオロ化合物の溶液である。
【０００８】塩素化される有機化合物は、塩素化可能な
有機化合物であれば差し支えないが、置換可能な水素を
有するものが好ましく、芳香族化合物、特にアルキル側
鎖を持つ芳香族化合物や含窒素複素環化合物が好まし
い。また、塩素化する部分が芳香族核であっても、置換
基のアルキル基であってもよい。このような化合物とし
ては、メチルナフタレン、トルエン、キシレン、エチル
ビフェニル等のアルキル置換芳香族化合物やピリジン
類、キノリン類、イソキノリン類等の含窒素複素環化合
物が好ましいものの一つとして挙げられる。この場合、
塩素化する部位としては、芳香族核であっても、メチル
基等の置換基であってもよい。
有機化合物であれば差し支えないが、置換可能な水素を
有するものが好ましく、芳香族化合物、特にアルキル側
鎖を持つ芳香族化合物や含窒素複素環化合物が好まし
い。また、塩素化する部分が芳香族核であっても、置換
基のアルキル基であってもよい。このような化合物とし
ては、メチルナフタレン、トルエン、キシレン、エチル
ビフェニル等のアルキル置換芳香族化合物やピリジン
類、キノリン類、イソキノリン類等の含窒素複素環化合
物が好ましいものの一つとして挙げられる。この場合、
塩素化する部位としては、芳香族核であっても、メチル
基等の置換基であってもよい。
【０００９】塩素化反応方法としては、例えば四塩化炭
素、酢酸等の公知の溶媒に原料の芳香族化合物を溶解さ
せ、この溶液中に塩素ガスを溶解させたオイルを供給さ
せることにより行うことができる。従って、オイルに塩
素ガスを溶解させるための吸収装置を付加すれば従来公
知の塩素化反応装置を利用できるうえ、オイルと反応物
との分離も反応物が液体であれば液ー液分離で、反応物
が固体であればろ過、遠心分離等従来公知の固液分離装
置で行うことができる。オイルの使用量は反応に必要な
塩素ガス量によって決まる。塩素ガスのオイルへの溶解
度は多くの場合、オイル１００ｍｌ当たり、２０℃で約
５００〜１０００ｍｌであるから、この溶解度と被塩素
化物の仕込量からオイルの必要量を求めることが可能で
ある。また、反応物とオイルとの分離工程を反応系に組
み込めば、オイルの循環ラインを通じて塩素ガス吸収装
置と反応装置の間でオイルを循環することで、オイルの
使用量を減らすこともできるし、また、反応系外への排
出も防止できる。
素、酢酸等の公知の溶媒に原料の芳香族化合物を溶解さ
せ、この溶液中に塩素ガスを溶解させたオイルを供給さ
せることにより行うことができる。従って、オイルに塩
素ガスを溶解させるための吸収装置を付加すれば従来公
知の塩素化反応装置を利用できるうえ、オイルと反応物
との分離も反応物が液体であれば液ー液分離で、反応物
が固体であればろ過、遠心分離等従来公知の固液分離装
置で行うことができる。オイルの使用量は反応に必要な
塩素ガス量によって決まる。塩素ガスのオイルへの溶解
度は多くの場合、オイル１００ｍｌ当たり、２０℃で約
５００〜１０００ｍｌであるから、この溶解度と被塩素
化物の仕込量からオイルの必要量を求めることが可能で
ある。また、反応物とオイルとの分離工程を反応系に組
み込めば、オイルの循環ラインを通じて塩素ガス吸収装
置と反応装置の間でオイルを循環することで、オイルの
使用量を減らすこともできるし、また、反応系外への排
出も防止できる。
【００１０】
【作用】塩素ガスのみでなく一般的な気体のオイルへの
溶解は、単なる物理的な溶解であると言われており、ヘ
ンリーの法則に従うとされている。酸素、窒素、水素等
と塩素ガスとでは異なった溶解度を示すが、ガスの分圧
に比例して溶解する点では同様である。反応系内では塩
素ガスの分圧が低いため、反応液中に分散させた塩素ガ
ス溶解オイルから塩素ガスが放出され、基質との反応で
消費される。この際塩素ガスと基質との接触効率が高く
なるため、塩素ガス吹き込み法に比べて少ないガス使用
量で目的を達成できると考えられる。
溶解は、単なる物理的な溶解であると言われており、ヘ
ンリーの法則に従うとされている。酸素、窒素、水素等
と塩素ガスとでは異なった溶解度を示すが、ガスの分圧
に比例して溶解する点では同様である。反応系内では塩
素ガスの分圧が低いため、反応液中に分散させた塩素ガ
ス溶解オイルから塩素ガスが放出され、基質との反応で
消費される。この際塩素ガスと基質との接触効率が高く
なるため、塩素ガス吹き込み法に比べて少ないガス使用
量で目的を達成できると考えられる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説
明する。 実施例１〜４ 原料としての２ーメチルピリジンと所定量の溶媒との混
合物に、予めオイルに塩素ガスを飽和させた塩素化剤を
滴下し、十分攬拌しながらオイルを分散させて反応させ
た。供給した塩素量は２−メチルピリジンに対し、モル
比で０．５〜１．６５倍とした。オイルは沸点１５３〜
１５４℃、流動点ー７０℃以下、比重１．９４のパーフ
ルオロ環状アミン（主成分：パ−フルオロ−Ｎ−メチル
デカヒドロイソキノリン）を使用した。５０〜９５℃で
約４時間反応後、フラスコ内容物を取り出してオイルを
分液した。得られた反応物をガスクロマトグラフ法で分
析し、２ークロロメチルピリジンを定量した。なお、反
応系には溶媒及び添加物として、実施例１、２及び４は
無水酢酸、酢酸ナトリウム及び酢酸を、原料１重量部に
対して、それぞれ１．２〜２重量部、２〜５重量部及び
２０〜２５重量部添加し、実施例２は四塩化炭素及び炭
酸ナトリウムを、それぞれ０．８重量部及び８重量部添
加した。また、主生成物は２−クロロメチルピリジンで
あった。その他の条件、結果を表１に示す。
明する。 実施例１〜４ 原料としての２ーメチルピリジンと所定量の溶媒との混
合物に、予めオイルに塩素ガスを飽和させた塩素化剤を
滴下し、十分攬拌しながらオイルを分散させて反応させ
た。供給した塩素量は２−メチルピリジンに対し、モル
比で０．５〜１．６５倍とした。オイルは沸点１５３〜
１５４℃、流動点ー７０℃以下、比重１．９４のパーフ
ルオロ環状アミン（主成分：パ−フルオロ−Ｎ−メチル
デカヒドロイソキノリン）を使用した。５０〜９５℃で
約４時間反応後、フラスコ内容物を取り出してオイルを
分液した。得られた反応物をガスクロマトグラフ法で分
析し、２ークロロメチルピリジンを定量した。なお、反
応系には溶媒及び添加物として、実施例１、２及び４は
無水酢酸、酢酸ナトリウム及び酢酸を、原料１重量部に
対して、それぞれ１．２〜２重量部、２〜５重量部及び
２０〜２５重量部添加し、実施例２は四塩化炭素及び炭
酸ナトリウムを、それぞれ０．８重量部及び８重量部添
加した。また、主生成物は２−クロロメチルピリジンで
あった。その他の条件、結果を表１に示す。
【００１２】実施例５〜７ 実施例１と同様の手順で、２ーメチルキノリンを塩素化
した。反応温度は２５〜９５℃、反応時間は４〜８時間
であり、オイルは沸点１０２℃、流動点ー５０℃以下、
比重１．７７のパーフルオロ環状エーテル（主成分：パ
−フルオロメチルエチルテトラヒドロフラン）を使用し
た。塩素の供給量はモル比で２ーメチルキノリンの１．
６５倍とした。なお、反応系には溶媒及び添加物とし
て、実施例１と同様に無水酢酸、酢酸ナトリウム及び酢
酸を添加した。また、主生成物は２−トリクロロメチル
キノリンであった。その他の条件、結果を表１に示す。
した。反応温度は２５〜９５℃、反応時間は４〜８時間
であり、オイルは沸点１０２℃、流動点ー５０℃以下、
比重１．７７のパーフルオロ環状エーテル（主成分：パ
−フルオロメチルエチルテトラヒドロフラン）を使用し
た。塩素の供給量はモル比で２ーメチルキノリンの１．
６５倍とした。なお、反応系には溶媒及び添加物とし
て、実施例１と同様に無水酢酸、酢酸ナトリウム及び酢
酸を添加した。また、主生成物は２−トリクロロメチル
キノリンであった。その他の条件、結果を表１に示す。
【００１３】実施例８〜１１ 実施例１と同様の手順で、実施例８及び９では原料とし
て２，６ージメチルピリジンを使用し、実施例１０では
イソキノリンを使用し、実施例１１では８ーヒドロキシ
キノリンを使用し、塩素化した。オイルは沸点１７６
℃、比重１．８７のパーフルオロアルキルアミン（主成
分：パ−フルオロテトラブチルアミン）を使用した。な
お、反応系には溶媒及び添加物として、実施例８及び９
では無水酢酸、酢酸ナトリウム及び酢酸を添加し、実施
例１０では濃硫酸を添加し、実施例１１では酢酸を添加
した。また、主生成物は、実施例８及び９では２，６−
ビスクロロメチルピリジンであり、実施例１０では４−
クロロイソキノリンであり、実施例１１では５−クロロ
−８−ヒドロキシ−キノリンであった。その他の条件、
結果を表１に示す。
て２，６ージメチルピリジンを使用し、実施例１０では
イソキノリンを使用し、実施例１１では８ーヒドロキシ
キノリンを使用し、塩素化した。オイルは沸点１７６
℃、比重１．８７のパーフルオロアルキルアミン（主成
分：パ−フルオロテトラブチルアミン）を使用した。な
お、反応系には溶媒及び添加物として、実施例８及び９
では無水酢酸、酢酸ナトリウム及び酢酸を添加し、実施
例１０では濃硫酸を添加し、実施例１１では酢酸を添加
した。また、主生成物は、実施例８及び９では２，６−
ビスクロロメチルピリジンであり、実施例１０では４−
クロロイソキノリンであり、実施例１１では５−クロロ
−８−ヒドロキシ−キノリンであった。その他の条件、
結果を表１に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、塩素を塩素化剤
とする有機化合物の塩素化反応において、塩素ガスを定
量的に供給できるばかりでなく、供給速度も自由にコン
トロールできる。また、塩素と反応基質との接触も効率
良く行えるため塩素ガス使用量を低減し、かつ、塩素化
反応の選択性を向上させることが可能である。すなわ
ち、本発明方法によれば塩素を液体状態で定常的に反応
系内に送入できるため送入量の調節が容易であり、液体
状態又は適当な溶媒に溶解させた反応原料と本塩素化剤
とを液ー液接触させることで、目的とする塩素化反応を
進めることができる。また、塩素ガスを吹き込む従来法
に比べて、反応に関与せずに反応系を素通りする塩素ガ
ス量を低減することができる。更に、本塩素化剤の流量
調節が容易であるため、反応の進行状態に合わせた塩素
の供給が可能であり、従って反応の制御も容易である。
とする有機化合物の塩素化反応において、塩素ガスを定
量的に供給できるばかりでなく、供給速度も自由にコン
トロールできる。また、塩素と反応基質との接触も効率
良く行えるため塩素ガス使用量を低減し、かつ、塩素化
反応の選択性を向上させることが可能である。すなわ
ち、本発明方法によれば塩素を液体状態で定常的に反応
系内に送入できるため送入量の調節が容易であり、液体
状態又は適当な溶媒に溶解させた反応原料と本塩素化剤
とを液ー液接触させることで、目的とする塩素化反応を
進めることができる。また、塩素ガスを吹き込む従来法
に比べて、反応に関与せずに反応系を素通りする塩素ガ
ス量を低減することができる。更に、本塩素化剤の流量
調節が容易であるため、反応の進行状態に合わせた塩素
の供給が可能であり、従って反応の制御も容易である。
Claims (2)
- 【請求項１】 鎖状若しくは環状の炭化水素、エーテル
又はアミン等を完全フッ素化して得られた流動点が１０
０℃以下、かつ、沸点が２０℃以上のパ−フルオロ化合
物に塩素を溶解させたことを特徴とする塩素化剤。 - 【請求項２】 鎖状若しくは環状の炭化水素、エーテル
又はアミン等を完全フッ素化して得られた流動点が１０
０℃以下、かつ、沸点が２０℃以上のパ−フルオロ化合
物に塩素を溶解させてなる塩素化剤を用いて塩素化を行
うことを特徴とする塩素化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16990592A JPH05339173A (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | 塩素化剤及び塩素化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16990592A JPH05339173A (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | 塩素化剤及び塩素化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339173A true JPH05339173A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=15895146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16990592A Withdrawn JPH05339173A (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | 塩素化剤及び塩素化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05339173A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104610100A (zh) * | 2015-01-09 | 2015-05-13 | 华东理工大学 | 一种氮氯型氯化试剂 |
-
1992
- 1992-06-05 JP JP16990592A patent/JPH05339173A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104610100A (zh) * | 2015-01-09 | 2015-05-13 | 华东理工大学 | 一种氮氯型氯化试剂 |
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