JPH05331015A - 抗菌抗黴剤 - Google Patents
抗菌抗黴剤Info
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- JPH05331015A JPH05331015A JP4142747A JP14274792A JPH05331015A JP H05331015 A JPH05331015 A JP H05331015A JP 4142747 A JP4142747 A JP 4142747A JP 14274792 A JP14274792 A JP 14274792A JP H05331015 A JPH05331015 A JP H05331015A
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- acid
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- solution
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール
と銀を反応させて得られる化合物を有効成分とする抗菌
抗黴剤。 【効果】 本発明の抗菌抗黴剤は広い抗菌スペクトルを
有し、しかも安定で、長期間保存しても化学変化を受け
て黒化することがないので、広範囲の分野に使用するこ
とができる。
と銀を反応させて得られる化合物を有効成分とする抗菌
抗黴剤。 【効果】 本発明の抗菌抗黴剤は広い抗菌スペクトルを
有し、しかも安定で、長期間保存しても化学変化を受け
て黒化することがないので、広範囲の分野に使用するこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は幅広い抗菌スペクトルを
有する抗菌抗黴剤、更に詳細には、２−（４−チアゾリ
ル）ベンズイミダゾール（以下、ＴＢＺと略称する）の
銀配位化合物を有効成分とする抗菌抗黴剤に関する。
有する抗菌抗黴剤、更に詳細には、２−（４−チアゾリ
ル）ベンズイミダゾール（以下、ＴＢＺと略称する）の
銀配位化合物を有効成分とする抗菌抗黴剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、銀イオンが抗菌力を有するこ
とは公知であり、例えば硝酸銀水溶液等の形態で消毒剤
として広く利用されている。しかし、硝酸銀は水溶液の
形態に限定されるが、これは溶液状のために取り扱いが
不便であると共に、用途が限定されるという欠点があっ
た。
とは公知であり、例えば硝酸銀水溶液等の形態で消毒剤
として広く利用されている。しかし、硝酸銀は水溶液の
形態に限定されるが、これは溶液状のために取り扱いが
不便であると共に、用途が限定されるという欠点があっ
た。
【０００３】また、銀は放置しておくだけで化学変化を
受けて黒化する不安定なものであるので、銀及び銀化合
物は活性炭、アルミナ、シリカゲル、ゼオライト等の吸
着剤に吸着させて殺菌剤として使用している。しかしな
がら、このものも、長期間保存すると、全体が黒変する
ことは避けられないという問題点があった。
受けて黒化する不安定なものであるので、銀及び銀化合
物は活性炭、アルミナ、シリカゲル、ゼオライト等の吸
着剤に吸着させて殺菌剤として使用している。しかしな
がら、このものも、長期間保存すると、全体が黒変する
ことは避けられないという問題点があった。
【０００４】他方、ＴＢＺは抗黴作用を有するが、それ
単独では抗菌スペクトルが狭く、抗菌抗黴剤としては不
充分であった。
単独では抗菌スペクトルが狭く、抗菌抗黴剤としては不
充分であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、抗菌スペクト
ルが広く、長期間保存しても変色することのない抗菌抗
黴剤の開発が望まれていた。
ルが広く、長期間保存しても変色することのない抗菌抗
黴剤の開発が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者は鋭意研究を行った結果、ＴＢＺに銀を反応させ
て得られる化合物が上記目的を具備することを見出し、
本発明を完成した。
発明者は鋭意研究を行った結果、ＴＢＺに銀を反応させ
て得られる化合物が上記目的を具備することを見出し、
本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、ＴＢＺと銀を反応さ
せて得られる化合物を有効成分とする抗菌抗黴剤を提供
するものである。
せて得られる化合物を有効成分とする抗菌抗黴剤を提供
するものである。
【０００８】本発明において、銀源としては、水に溶解
する銀塩、例えば硝酸銀、乳酸銀、過塩素酸銀等が使用
される。銀とＴＢＺの反応比は、銀１モルに対しＴＢＺ
を１〜２モル反応させるのが好ましい。
する銀塩、例えば硝酸銀、乳酸銀、過塩素酸銀等が使用
される。銀とＴＢＺの反応比は、銀１モルに対しＴＢＺ
を１〜２モル反応させるのが好ましい。
【０００９】銀とＴＢＺを反応させる溶媒としては、有
機溶媒、酸溶液等が挙げられる。有機溶媒としては、例
えばジメチルスルフォキシド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトン、メタノー
ル、エチレングリコール等が挙げられる。また、酸溶液
としては、その酸が銀と反応して水不溶性塩を生成しな
いものであることが必要であり、例えば硝酸、過塩素
酸、ホウフッ化水素酸、ケイフッ化水素酸、硫酸、マロ
ン酸、マレイン酸、スルファニル酸等の酸の水溶液が挙
げられる。これらの酸濃度は０．１〜１モル／ｌのもの
が好ましい。
機溶媒、酸溶液等が挙げられる。有機溶媒としては、例
えばジメチルスルフォキシド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトン、メタノー
ル、エチレングリコール等が挙げられる。また、酸溶液
としては、その酸が銀と反応して水不溶性塩を生成しな
いものであることが必要であり、例えば硝酸、過塩素
酸、ホウフッ化水素酸、ケイフッ化水素酸、硫酸、マロ
ン酸、マレイン酸、スルファニル酸等の酸の水溶液が挙
げられる。これらの酸濃度は０．１〜１モル／ｌのもの
が好ましい。
【００１０】溶媒として有機溶媒を用いる場合、反応
は、ＴＢＺを有機溶媒に溶解し、これに上記銀塩の水溶
液又は有機溶媒溶液を加え、室温又は水浴上で加温して
数分〜３０分程度攪拌して行なわれる。反応終了後、有
機溶媒を留去することにより、反応物を得ることができ
る。また、溶媒として酸溶液を用いる場合、反応は、Ｔ
ＢＺを酸溶液に溶解し、これに上記銀塩の水溶液を加え
て、１００℃付近の温度で数分間攪拌することによって
行なわれる。斯くするとき、ＴＢＺと銀の反応物は沈澱
するので、濾過等によって単離することができる。溶媒
として、特に、酸溶液を用いると、簡単な操作で目的反
応物が収率良く得られ、また純度の良いものが得られや
すく、好ましい。
は、ＴＢＺを有機溶媒に溶解し、これに上記銀塩の水溶
液又は有機溶媒溶液を加え、室温又は水浴上で加温して
数分〜３０分程度攪拌して行なわれる。反応終了後、有
機溶媒を留去することにより、反応物を得ることができ
る。また、溶媒として酸溶液を用いる場合、反応は、Ｔ
ＢＺを酸溶液に溶解し、これに上記銀塩の水溶液を加え
て、１００℃付近の温度で数分間攪拌することによって
行なわれる。斯くするとき、ＴＢＺと銀の反応物は沈澱
するので、濾過等によって単離することができる。溶媒
として、特に、酸溶液を用いると、簡単な操作で目的反
応物が収率良く得られ、また純度の良いものが得られや
すく、好ましい。
【００１１】このようにして得られる反応物の詳細は必
ずしも明らかでないが、Ａｇ（ＴＢＺ）n +・Ｘ-（ｎは
１又は２、Ｘは酸基）で示される錯体であると推測され
る。以下これを、ＴＢＺ銀配位化合物と称する。
ずしも明らかでないが、Ａｇ（ＴＢＺ）n +・Ｘ-（ｎは
１又は２、Ｘは酸基）で示される錯体であると推測され
る。以下これを、ＴＢＺ銀配位化合物と称する。
【００１２】本発明のＴＢＺ銀配位化合物について、安
定性及び抗菌抗黴活性を試験した結果は次のとおりであ
る。
定性及び抗菌抗黴活性を試験した結果は次のとおりであ
る。
【００１３】試験例１（安定性） 後記実施例１〜１０で得たＴＢＺ銀配位化合物（試料）
約０．０１ｇを試験管に秤量し、これに水道水を試料が
浸る程度に加えた後、試験管を２，０００ルクスの光照
射下に置き、試料の色の変化を経時的に観察した。対照
として銀とＴＢＺのモル比が１：２になるように硝酸銀
とＴＢＺを混合した粉末についても試料と同様の操作を
同時に行った。その結果は表１のとおりである。
約０．０１ｇを試験管に秤量し、これに水道水を試料が
浸る程度に加えた後、試験管を２，０００ルクスの光照
射下に置き、試料の色の変化を経時的に観察した。対照
として銀とＴＢＺのモル比が１：２になるように硝酸銀
とＴＢＺを混合した粉末についても試料と同様の操作を
同時に行った。その結果は表１のとおりである。
【００１４】
【表１】
【００１５】試験例２（抗菌抗黴作用） 被検菌及び黴を１〜２×１０4個／mlとなるように接種
したリン酸緩衝液（pH７．２）７０mlに各実施例で得た
ＴＢＺ銀配位化合物（試料）１．５ｇ±０．１ｇを添加
し、２５℃±２℃で振とう培養した。６時間後の生菌数
を測定し、下式によって生菌数の減少率を求めた。尚生
菌数の測定用培地には、細菌の場合はＮｕｔｒｉｅｎｔ
Ａｇａｒ（Ｄｉｆｃｏ社製）を、黴の場合にはポテト
デキストロース寒天培地（栄研社製）を用いた。 生菌数の減少率（％）＝Ｂ−Ａ／Ｂ×１００ （Ａ：振とう後の１ml当りの生菌数、Ｂ：振とう前の１
ml当りの生菌数）その結果は表２のとおりである。
したリン酸緩衝液（pH７．２）７０mlに各実施例で得た
ＴＢＺ銀配位化合物（試料）１．５ｇ±０．１ｇを添加
し、２５℃±２℃で振とう培養した。６時間後の生菌数
を測定し、下式によって生菌数の減少率を求めた。尚生
菌数の測定用培地には、細菌の場合はＮｕｔｒｉｅｎｔ
Ａｇａｒ（Ｄｉｆｃｏ社製）を、黴の場合にはポテト
デキストロース寒天培地（栄研社製）を用いた。 生菌数の減少率（％）＝Ｂ−Ａ／Ｂ×１００ （Ａ：振とう後の１ml当りの生菌数、Ｂ：振とう前の１
ml当りの生菌数）その結果は表２のとおりである。
【００１６】
【表２】
【００１７】本発明のＴＢＺ銀配位化合物は優れた抗菌
抗黴活性を有し、保存安定性もよいので、抗菌抗黴剤と
して、これを必要とする製品、例えば塗料、建材等に使
用することができる。
抗黴活性を有し、保存安定性もよいので、抗菌抗黴剤と
して、これを必要とする製品、例えば塗料、建材等に使
用することができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の抗菌抗黴剤は広い抗菌スペクト
ルを有し、しかも安定で、長時間保存しても化学変化を
受けて黒化することがないので、広範囲の分野に使用す
ることができる。
ルを有し、しかも安定で、長時間保存しても化学変化を
受けて黒化することがないので、広範囲の分野に使用す
ることができる。
【００１９】
【実施例】次に実施例を挙げて説明する。
【００２０】実施例１ 市販の特級メタノール１００mlに２．０ｇのＴＢＺを添
加、水浴上で加温してＴＢＺを溶解し、ＴＢＺの溶液を
調製した。この溶液に特級硝酸銀由来の０．０５mol/ｌ
の銀メタノール溶液２００mlを添加し、３０分間攪拌し
た。その後、水浴上で溶媒を蒸発させ、水洗し、乾燥し
てＴＢＺ銀配位化合物１．８ｇを得た。
加、水浴上で加温してＴＢＺを溶解し、ＴＢＺの溶液を
調製した。この溶液に特級硝酸銀由来の０．０５mol/ｌ
の銀メタノール溶液２００mlを添加し、３０分間攪拌し
た。その後、水浴上で溶媒を蒸発させ、水洗し、乾燥し
てＴＢＺ銀配位化合物１．８ｇを得た。
【００２１】実施例２ 市販の特級ジメチルスルフォキシド１００mlに５．０ｇ
のＴＢＺを室温で溶解し、ＴＢＺの溶液を調製した。こ
の溶液に特級硝酸銀由来の５mol/ｌの銀水溶液６mlを添
加し、３０分間攪拌した。その後、減圧条件下で溶媒を
留去し、水洗乾燥してＴＢＺ銀配位化合物４．９ｇを得
た。
のＴＢＺを室温で溶解し、ＴＢＺの溶液を調製した。こ
の溶液に特級硝酸銀由来の５mol/ｌの銀水溶液６mlを添
加し、３０分間攪拌した。その後、減圧条件下で溶媒を
留去し、水洗乾燥してＴＢＺ銀配位化合物４．９ｇを得
た。
【００２２】実施例３ ０．１mol/ｌの硝酸１ｌに２０．０ｇのＴＢＺを添加、
混合し、更に水浴上で加温して、ＴＢＺを溶解し、ＴＢ
Ｚの溶液を調製した。この溶液に市販の特級硝酸銀由来
の１mol/ｌ銀水溶液５０mlを添加し、２〜３分攪拌し
た。生成した沈澱物を吸引ろ過し、水洗後乾燥して、Ｔ
ＢＺ銀配位化合物１４．５ｇを得た。このものの赤外線
吸収スペクトルは図２のとおりである。
混合し、更に水浴上で加温して、ＴＢＺを溶解し、ＴＢ
Ｚの溶液を調製した。この溶液に市販の特級硝酸銀由来
の１mol/ｌ銀水溶液５０mlを添加し、２〜３分攪拌し
た。生成した沈澱物を吸引ろ過し、水洗後乾燥して、Ｔ
ＢＺ銀配位化合物１４．５ｇを得た。このものの赤外線
吸収スペクトルは図２のとおりである。
【００２３】実施例４ ０．６mol/ｌの過塩素酸１ｌに１０．０ｇのＴＢＺを添
加、混合し、更に水浴上で加温して、ＴＢＺを溶解し、
ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の特級過塩素
酸銀由来の１mol/ｌ銀水溶液２５mlを添加し、２〜３分
攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過し、水洗後乾燥し
て、ＴＢＺ銀配位化合物９．６ｇを得た。
加、混合し、更に水浴上で加温して、ＴＢＺを溶解し、
ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の特級過塩素
酸銀由来の１mol/ｌ銀水溶液２５mlを添加し、２〜３分
攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過し、水洗後乾燥し
て、ＴＢＺ銀配位化合物９．６ｇを得た。
【００２４】実施例５ ０．２mol/ｌのホウフッ化水素酸溶液１ｌに１０．０ｇ
のＴＢＺを添加、混合し、更に水浴上で加温してＴＢＺ
を溶解し、ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の
特級乳酸銀由来の０．２mol/ｌの銀水溶液１２５mlを添
加し、２〜３分攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過
し、水洗後乾燥して、ＴＢＺ銀配位化合物９．４ｇを得
た。
のＴＢＺを添加、混合し、更に水浴上で加温してＴＢＺ
を溶解し、ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の
特級乳酸銀由来の０．２mol/ｌの銀水溶液１２５mlを添
加し、２〜３分攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過
し、水洗後乾燥して、ＴＢＺ銀配位化合物９．４ｇを得
た。
【００２５】実施例６ ０．４mol/ｌのケイフッ化水素酸溶液１ｌに２．０ｇの
ＴＢＺを添加、混合し、更に水浴上で加温してＴＢＺを
溶解し、ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の特
級乳酸銀由来の０．２mol/ｌの銀水溶液２５mlを添加
し、２〜３分攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過し、
水洗後乾燥して、ＴＢＺ銀配位化合物２．０ｇを得た。
ＴＢＺを添加、混合し、更に水浴上で加温してＴＢＺを
溶解し、ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の特
級乳酸銀由来の０．２mol/ｌの銀水溶液２５mlを添加
し、２〜３分攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過し、
水洗後乾燥して、ＴＢＺ銀配位化合物２．０ｇを得た。
【００２６】実施例７ ０．６mol/ｌの硫酸１ｌに１０．０ｇのＴＢＺを添加、
混合し、更に水浴上で加温してＴＢＺを溶解し、ＴＢＺ
の溶液を調製した。この溶液に市販の特級硝酸銀由来の
１mol/ｌの銀水溶液２５mlを添加し、２〜３分攪拌し
た。生成した沈澱物を吸引ろ過し、水洗後乾燥して、Ｔ
ＢＺ銀配位化合物１１．１ｇを得た。
混合し、更に水浴上で加温してＴＢＺを溶解し、ＴＢＺ
の溶液を調製した。この溶液に市販の特級硝酸銀由来の
１mol/ｌの銀水溶液２５mlを添加し、２〜３分攪拌し
た。生成した沈澱物を吸引ろ過し、水洗後乾燥して、Ｔ
ＢＺ銀配位化合物１１．１ｇを得た。
【００２７】実施例８ ０．２mol/ｌのマロン酸溶液１ｌに１０．０ｇのＴＢＺ
を添加、混合し、更に水浴上で加温してＴＢＺを溶解
し、ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の特級乳
酸銀由来の０．２mol/ｌの銀水溶液１２５mlを添加し、
２〜３分攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過し、水洗
後乾燥して、ＴＢＺ銀配位化合物３．０ｇを得た。
を添加、混合し、更に水浴上で加温してＴＢＺを溶解
し、ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の特級乳
酸銀由来の０．２mol/ｌの銀水溶液１２５mlを添加し、
２〜３分攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過し、水洗
後乾燥して、ＴＢＺ銀配位化合物３．０ｇを得た。
【００２８】実施例９ ０．２mol/ｌのマレイン酸溶液１ｌに１０．０ｇのＴＢ
Ｚを添加、混合し、更に水浴上で加温してＴＢＺを溶解
し、ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の特級硝
酸銀由来の１mol/ｌの銀水溶液２５mlを添加し、２〜３
分攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過し、水洗後乾燥
して、ＴＢＺ銀配位化合物１０．４ｇを得た。
Ｚを添加、混合し、更に水浴上で加温してＴＢＺを溶解
し、ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の特級硝
酸銀由来の１mol/ｌの銀水溶液２５mlを添加し、２〜３
分攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過し、水洗後乾燥
して、ＴＢＺ銀配位化合物１０．４ｇを得た。
【００２９】実施例１０ ０．２mol/ｌのスルファニル酸溶液１ｌに１０．０ｇの
ＴＢＺを添加、混合し、更に水浴上で加温して、ＴＢＺ
を溶解し、ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の
特級乳酸銀由来の０．２mol/ｌの銀水溶液１２５mlを添
加し、２〜３分攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過
し、水洗後乾燥して、ＴＢＺ銀配位化合物１４．０ｇを
得た。
ＴＢＺを添加、混合し、更に水浴上で加温して、ＴＢＺ
を溶解し、ＴＢＺの溶液を調製した。この溶液に市販の
特級乳酸銀由来の０．２mol/ｌの銀水溶液１２５mlを添
加し、２〜３分攪拌した。生成した沈澱物を吸引ろ過
し、水洗後乾燥して、ＴＢＺ銀配位化合物１４．０ｇを
得た。
【図１】ＴＢＺの赤外線吸収スペクトルを示す図であ
る。
る。
【図２】実施例３で得られたＴＢＺ銀配位化合物の赤外
線吸収スペクトルを示す図である。
線吸収スペクトルを示す図である。
Claims (3)
- 【請求項１】 ２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ールと銀とを反応させて得られる化合物を有効成分とす
る抗菌抗黴剤。 - 【請求項２】 ２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ールと銀を酸溶液中で反応させて得られる化合物を有効
成分とする抗菌抗黴剤。 - 【請求項３】 酸溶液が、硝酸、過塩素酸、ホウフッ化
水素酸、ケイフッ化水素酸、硫酸、マロン酸、マレイン
酸又はスルファニル酸の水溶液である請求項２記載の抗
菌抗黴剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4142747A JPH05331015A (ja) | 1992-06-03 | 1992-06-03 | 抗菌抗黴剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4142747A JPH05331015A (ja) | 1992-06-03 | 1992-06-03 | 抗菌抗黴剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331015A true JPH05331015A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15322642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4142747A Pending JPH05331015A (ja) | 1992-06-03 | 1992-06-03 | 抗菌抗黴剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331015A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06287315A (ja) * | 1993-02-03 | 1994-10-11 | Teijin Ltd | 抗菌抗かび性を有する樹脂成形品及びその樹脂成形品の着色防止方法 |
| DE19833134C1 (de) * | 1998-07-23 | 1999-11-11 | Daimler Chrysler Ag | Verfahren zum Betrieb einer aufgeladenen Brennkraftmaschine |
-
1992
- 1992-06-03 JP JP4142747A patent/JPH05331015A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06287315A (ja) * | 1993-02-03 | 1994-10-11 | Teijin Ltd | 抗菌抗かび性を有する樹脂成形品及びその樹脂成形品の着色防止方法 |
| DE19833134C1 (de) * | 1998-07-23 | 1999-11-11 | Daimler Chrysler Ag | Verfahren zum Betrieb einer aufgeladenen Brennkraftmaschine |
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