CN113087698B - 一种尼古丁苯甲酸盐固体的制备方法及抗真菌应用 - Google Patents

一种尼古丁苯甲酸盐固体的制备方法及抗真菌应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种尼古丁苯甲酸盐固体的制备方法及抗真菌应用，将苯甲酸溶液与尼古丁混合、搅拌、加热和旋蒸后静置析出固体，获得尼古丁苯甲酸盐固体。本发明方法可制备大量纯度较高的尼古丁苯甲酸盐固体，制备方法简单，成本低廉，适合大规模生产。本发明尼古丁苯甲酸盐固体的稳定性好，对小麦赤霉病菌、苹果炭疽病菌、马铃薯干腐菌和白菜褐斑病菌均具有良好的抑菌效果，其抑菌效果与市售的抑菌剂氯硝胺相当，为其在生物活性领域的应用提供了一定的指导意义，同时也为新型烟草制品研发提供了一种尼古丁新的固体形态。

Description

一种尼古丁苯甲酸盐固体的制备方法及抗真菌应用
技术领域
本发明属于尼古丁盐技术领域，具体涉及一种尼古丁苯甲酸盐固体的制备方法及抗真菌应用。
背景技术
尼古丁，又称烟碱，广泛存在于烟草植物中。常温下以一种无色油状液体存在。分子结构由吡啶和吡咯烷基组成，是一种吡啶族生物碱，属弱二级碱。所以，尼古丁容易和酸发生化学反应，形成烟碱的有机酸盐或复合物。有机酸类化合物广泛分布在植物及微生物代谢产物中，可参与多种代谢途径，并表现出多种生理活性，如：抗菌、抗肿瘤、杀虫和促生等。尼古丁又是重要的生物活性化学物质，具有众所周知的药理和杀虫特性。所以利用尼古丁独特的化学性质，合理选择有机或无机酸小分子，通过酸碱反应，合成的尼古丁盐复合物不但可以用在烟草制品和电子烟的应用中，也有望在生物活性领域有一定的应用。
中国发明专利申请CN111072631A公开了一种无色苯甲酸烟碱盐的制备方法，以及该尼古丁盐在电子烟油中的应用。但此专利合成的无色苯甲酸烟碱盐是以无色透明状液体形式存在，同时在该发明中还提到现阶段苯甲酸烟碱盐的制备方法(US2014/0345631A1；US9215895B2；US2016/0044967A1；US2016/0302471A1)，所制备的苯甲酸烟碱盐都是棕色、深棕色乃至棕黑色的液体。所以固体形式的尼古丁苯甲酸盐尚未见报道。目前所公开的尼古丁盐的应用主要集中在烟草添加剂和电子烟油中，例如中国发明专利申请CN110483479A公开了一种高稳定性尼古丁盐，原料包含尼古丁和间羟基苯甲酸，公开了该尼古丁盐在电子烟油中的应用；中国发明专利申请CN 111393410 A公开了一种尼古丁-3,5-二羟基苯甲酸盐，也公开了该尼古丁盐在电子烟中的应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种高稳定性尼古丁苯甲酸盐固体的制备方法及其在抗真菌中的应用。
为实现上述目的，本发明尼古丁苯甲酸盐固体的制备方法为：将苯甲酸加入良性溶剂中，加热溶解后，在搅拌条件下滴加尼古丁，滴加完后40～60℃搅拌反应10～30分钟，所得混合液在40～60℃旋转蒸发30～180分钟，静置1～3天，有固体析出并用不良溶剂洗涤过滤，干燥，得到尼古丁苯甲酸盐固体。
上述制备方法中，优选将苯甲酸加入良性溶剂中，加热溶解后，在搅拌条件下滴加尼古丁，滴加完后50～60℃搅拌反应10～30分钟，所得混合液在50～60℃旋转蒸发30～120分钟。
上述的良性溶剂选自水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷中的一种或多种，不良溶剂为正庚烷。
上述制备方法，优选尼古丁与苯甲酸的摩尔比为1:1～2:1。
本发明方法制备的尼古丁苯甲酸盐固体可用于制备抗真菌剂，所述的真菌为小麦赤霉病菌、苹果炭疽病菌、马铃薯干腐菌和白菜褐斑病菌中任意一种或多种。
本发明的有益效果如下：
1、本发明方法可制备大量纯度较高的尼古丁苯甲酸盐固体，制备方法简单，成本低廉，适合大规模生产。
2、本发明尼古丁苯甲酸盐固体的稳定性好，通过尼古丁成盐的方式提高其稳定性，解决了液态尼古丁在空气中及光照下极易氧化成淡黄色液体，含量和颜色极不稳定的问题。
3、本发明尼古丁苯甲酸盐固体对小麦赤霉病菌、苹果炭疽病菌、马铃薯干腐菌和白菜褐斑病菌具有良好的抑菌效果，其抑菌效果与市售的抑菌剂氯硝胺相当，为其再生物活性领域的应用提供了一定的指导意义，同时也为新型烟草制品研发提供了一种尼古丁新的固体形态。
附图说明
图1是苯甲酸与尼古丁苯甲酸盐的X-射线衍射对比图。
图2是尼古丁、苯甲酸和尼古丁苯甲酸盐的红外光谱图。
图3是尼古丁、苯甲酸和尼古丁苯甲酸盐的氢谱图。
图4是尼古丁苯甲酸盐对4种真菌的抑制效果图，其中a是小麦赤霉病菌，b是苹果炭疽病菌，c是马铃薯干腐病菌，d是白菜褐斑病菌。
图5是不同尼古丁盐对4种真菌的抑制率，其中I是尼古丁苯甲酸盐，II是尼古丁邻苯二甲酸盐，III是尼古丁4-乙酰氨基苯甲酸盐，IV是尼古丁柠檬酸盐。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细描述，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
准确称量3.7638g(0.03mol)苯甲酸加入8mL乙醇中，50℃水浴加热搅拌至苯甲酸在乙醇中全部溶解，然后边搅拌边滴加尼古丁5mL(0.03mol)，全部滴加完后继续50℃加热搅拌10分钟。随后在50℃下旋转蒸发30分钟，浓缩液常温静置3天，有固体析出并用正庚烷洗涤过滤，固体常温干燥，得到块状透明的尼古丁苯甲酸盐，研磨可得到粉末。
对所得尼古丁苯甲酸盐固体进行X射线衍射、红外光谱以及液态核磁共振氢谱表征，结果见图1～3，其中X射线衍射的测定条件是：Cu-Ka辐射，IKa2:IKa1＝0.5，λ1＝1.540598，λ2＝1.544426，光管电压为40kV，管电流40mA，样品2θ扫描范围为5～50°，步长0.02，计数时间30ms/step；液态核磁共振氢谱利用液体核磁共振仪测定，称取15mg样品溶于氘带DMSO试剂中，使用MestReNova软件对核磁共振数据进行分析。
从图1中尼古丁苯甲酸盐的X射线衍射图谱在2θ角度为7.92°，°8.02°，8.1°，8.24°，16.12°，16.34°，19.08°，19.16°，23.72°，23.78°，25.82°，25.9°，34.88°，34.94°，39.24°，39.36°，该特征峰与固体原料苯甲酸的谱图特征峰明显不同，表明有新的固体生成，尼古丁与苯甲酸反应生成尼古丁苯甲酸盐的结果得到初步证实。由图2可以看出，在2500～3400cm-1的基频区域内，峰数少且简单，主要归属于-CH(苯环)、-CH3、O-H；在1600cm-1、1559cm-1左右的峰代表苯环的骨架振动；对比单一的尼古丁、单一的苯甲酸和尼古丁苯甲酸结合物的出峰位置，尼古丁苯甲酸结合物在1350cm-1特征吸收峰对比苯甲酸本身1670cm-1的特征吸收峰有一定位移，说明羧基参与了反应，苯甲酸的波长在3000cm-1左右为羧酸中的O-H伸缩振动峰，对比尼古丁苯甲酸结合物2900cm-1处的波长发生了偏移，进一步说明了羧酸参与了反应，说明已经成盐。通过分析图3可知，尼古丁和苯甲酸结合物对比于苯甲酸在低场区羧基上的氢原子明显消失，说明了苯甲酸中的羧基参与了反应；同时，将三种谱图重叠后发现尼古丁苯甲酸结合物的峰位置相比于尼古丁和苯甲酸的谱图峰位置发生了位移，说明尼古丁和苯甲酸发生了反应。综合上述分析结果，说明尼古丁和苯甲酸反应生成了尼古丁苯甲酸盐。
实施例2
准确称量0.3764g(0.003mol)苯甲酸加入1mL乙醇中，60℃水浴加热搅拌至苯甲酸在乙醇中全部溶解，然后边搅拌边滴加尼古丁1mL(0.006mol)，全部滴加完后继续60℃加热搅拌20分钟。随后在50℃下旋转蒸发50分钟，浓缩液常温静置5天，溶液颜色变深且析出固体，并用正庚烷洗涤过滤，固体常温干燥，得到块状透明的尼古丁苯甲酸盐，研磨可得到粉末。
实施例3
准确称量1.5056g(0.012mmol)苯甲酸加入2mL乙醇中，40℃水浴加热搅拌至苯甲酸在乙醇中全部溶解，然后边搅拌边滴加尼古丁2mL(0.012mol)，全部滴加完后继续40℃加热搅拌10分钟。随后在50℃下旋转蒸发60分钟，浓缩液常温静置4天，溶液颜色变深且析出固体，并用正庚烷洗涤过滤，固体常温干燥，得到块状透明的尼古丁苯甲酸盐，研磨可得到粉末。
上述实施例1～3中的良性溶剂乙醇也可用等体积的水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷中的一种或多种替换。
实施例4
实施例1的尼古丁苯甲酸盐固体在制备抗真菌剂中的应用
将马铃薯葡萄糖琼脂培养基高压灭菌处理，称取尼古丁苯甲酸盐固体9mg，用3mLDMF溶解后量取750μL药液溶于45mL培养基中摇匀，获得50μg/mL尼古丁苯甲酸盐测试液，分别倒入3个培养皿中各15mL，待培养基凝固后开始接菌。选取生长良好的小麦赤霉病菌菌落、苹果炭疽病菌菌落、马铃薯干腐菌菌落和白菜褐斑病菌菌落依次用镊子将菌落接入培养基上，保鲜膜三次包封培养皿并倒置于生化培养箱中，28℃生长72小时。量取等量的DMF溶剂作为本实验的阴性对照组，配制相同浓度的2,6-二氯-4-硝基苯胺(市面上售卖的氯硝胺)溶液作为本实验的阳性对照组，不加药剂的培养基将其作为空白对照组，同时以相同浓度尼古丁邻苯二甲酸盐、尼古丁-4-乙酰氨基苯甲酸盐和尼古丁柠檬酸盐做对比实验。实验过程中用到的所有实验工具进行灭菌处理。最后采用十字交叉法测量真菌直径，计算抑菌率，结果见表1～4。
Figure BDA0003018224580000051
表1不同尼古丁盐及对照组对小麦赤霉病菌的抑制率
Figure BDA0003018224580000052
表2不同尼古丁盐及对照组对苹果炭疽病菌的抑制率
Figure BDA0003018224580000053
表3不同尼古丁盐及对照组对马铃薯干腐菌的抑制率
Figure BDA0003018224580000054
表4不同尼古丁盐及对照组对白菜褐斑病菌的抑制率
Figure BDA0003018224580000055
Figure BDA0003018224580000061
由表1～4和图4～5可知，在尼古丁苯甲酸盐浓度为50μg/mL时，其对小麦赤霉病菌的相对抑制率达到了82.96％，对苹果炭疽病菌的相对抑制率达到了70.24％，对马铃薯干腐病菌的相对抑菌率达到了61.35％，对白菜褐斑病菌的相对抑菌率达到了71.43％，明显高于其他几种尼古丁盐的抑菌率。同时，我们发现尼古丁苯甲酸盐对小麦赤霉病菌、苹果炭疽病菌和白菜褐斑病菌的抑菌率明显超过了市售的抗菌剂氯硝胺。

Claims (3)

1.尼古丁苯甲酸盐固体在制备抗真菌剂中的应用，所述的真菌为小麦赤霉病菌、苹果炭疽病菌、马铃薯干腐菌和白菜褐斑病菌中任意一种或多种；
所述尼古丁苯甲酸盐固体的制备方法为：将苯甲酸加入良性溶剂中，加热溶解后，在搅拌条件下滴加尼古丁，滴加完后40～60℃搅拌反应10～30分钟，所得混合液在40～60℃旋转蒸发30～180分钟，静置1～3天，有固体析出并用不良溶剂洗涤过滤，干燥，得到尼古丁苯甲酸盐固体；
所述的良性溶剂选自水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷中的一种或多种；所述的不良溶剂为正庚烷。
2.根据权利要求1所述的尼古丁苯甲酸盐固体在制备抗真菌剂中的应用，其特征在于：将苯甲酸加入良性溶剂中，加热溶解后，在搅拌条件下滴加尼古丁，滴加完后50～60℃搅拌反应10～30分钟，所得混合液在50～60℃旋转蒸发30～120分钟。
3.根据权利要求1或2所述的尼古丁苯甲酸盐固体在制备抗真菌剂中的应用，其特征在于：所述的尼古丁与苯甲酸的摩尔比为1:1～2:1。
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