CN111100032A - 一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物的制备方法及其应用 - Google Patents

一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物的制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111100032A
CN111100032A CN201911335205.4A CN201911335205A CN111100032A CN 111100032 A CN111100032 A CN 111100032A CN 201911335205 A CN201911335205 A CN 201911335205A CN 111100032 A CN111100032 A CN 111100032A
Authority
CN
China
Prior art keywords
schiff base
rare earth
mixed solvent
zinc
base complex
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201911335205.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111100032B (zh
Inventor
孙志锋
卢久富
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi University of Technology
Original Assignee
Shaanxi University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi University of Technology filed Critical Shaanxi University of Technology
Priority to CN201911335205.4A priority Critical patent/CN111100032B/zh
Publication of CN111100032A publication Critical patent/CN111100032A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111100032B publication Critical patent/CN111100032B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)

Abstract

本发明属于医药技术领域，尤其涉及一种含有乙氧基水杨醛缩1,4‑丁二胺的稀土Schiff碱配合物的制备方法及其应用。该配合物的分子式为：C44H52LaN4O8Zn2，化学结构式如。本发明一种稀土Schiff碱配合物具有晶型稳定性好、制备方法也相对较简单。在抗菌活性测试中，具有显著的抗菌活性，能为以后抗菌活性研究提供重要的现实依据。
Figure DDA0002330755870000011

Description

一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物 的制备方法及其应用
技术领域
本发明属于医药技术领域，尤其涉及一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物的制备方法及其应用。
背景技术
Schiff碱及其金属配合物的抗菌活性一直是科学家们研究的热点。Faizul等合成的2-亚苄基氨萘噻唑类Schiff碱及其Co(II)、Ni(II)和Cu(II)金属配合物对革兰氏阳性菌如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌，革兰氏阴性菌如大肠杆菌、铜绿假单胞菌等均具有较好的抗菌作用，在其金属配合物中，含Cu(II)配合物的抑菌效应最强。孙晓红等以3-氨基-二氢噻吩-2-酮的盐酸盐为起始原料,设计合成了9个杂环Schiff碱，并对其马铃薯干腐病，番茄早疫病，烟草赤星病，小麦赤霉病，西瓜枯萎病等蔬菜、瓜果经济类作物病菌的抑制活性进行了室内毒性测试。实验结果表明，以上9个新合成的化合物均具有较好的抑菌杀菌活性，对番茄早疫病、烟草赤星病菌的抑制作用尤佳。这些工作都为研究该类化合物的抑菌杀菌活性及其在医药领域的实际应用提供了有益的信息。Schiff碱金属配合物因其独特的结构而广泛应用于抑菌及抗肿瘤活性研究、抑制超氧自由基活性，使得人们越来越关注这类配合物的生物药用价值。在生命体系内，锌能够以超分子形式参与多种代谢过程，如糖类、脂类、蛋白质与核酸的合成和降解等。本专利设计将含有生物活性的Schiff碱类配体和人体必须的微量元素金属锌结合起来，并添加稀土元素镧，最终得到的含有稀土元素的Schiff碱配合物。在活性测试中其抗菌活性较配位前明显，为以后设计合成这类抑菌活性的Schiff碱配合物提供了制备方法，也为以后能具体应用在抗菌领域提供了现实依据
发明内容
本发明的首要目的在于提供一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物，该配合物具有抗菌、抑菌的作用，具有制备相对简单，生物活性好、产率高等特点。
本发明的再一目的在于提供上述一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物在抗菌、抑菌制剂中的应用。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种具有抗菌活性的含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物，该配合物的分子式为：C44H52LaN4O8Zn2，化学结构式如
Figure BDA0002330755850000021
一种稀土Schiff碱配合物的制备方法，配合物的合成过程如下所示：
Figure BDA0002330755850000022
具体为：
(1)锌的金属盐溶解于混合溶剂中，搅拌条件下得到溶液1；其中，所述锌的金属盐与混合溶剂的摩尔体积比为1mmol：5-10ml；
(2)将Schiff碱配体溶于混合溶剂中，得到溶液2；将上述获得溶液1与溶液2混合搅拌0.5-1h，过滤后得到溶液3，溶液法蒸发12h后，加入六水合硝酸镧搅拌0.5-1h，然后转移到高压反应釜中；其中，Schiff碱配体与混合溶剂的质量体积比为38.54mg：8-10ml；锌的金属盐与Schiff碱配体化合物的摩尔比为1：1；
(3)高压反应釜在烘箱中的升温程序：升温至100℃保持2-4h，继续升温到180-200℃保持4-6h，而后继续逐渐升温到200-240℃保持4～6h，然后降温至120℃保持4-6h，最后降至室温，得到浅黄色块状锌的稀土晶体Schiff碱配合物。
所述锌的金属盐为乙酸锌、硝酸锌、氯化锌、溴化锌和高氯酸锌其中的一种或两种，所述锌的金属盐、六水合硝酸镧与混合溶剂2的摩尔体积比为1mmol：0.5-1mmol：5-10mL。
所述步骤(1)和步骤(2)中混合溶剂可相同或不同的选自由甲醇、乙腈、乙醇、水中的两种或两种以上。
所述步骤(1)和步骤(2)中混合溶剂可相同或不同的选自体积比为(1-4)：1的甲醇和乙腈；体积比为(1-3)：1的乙腈和水；或体积比为(1-3)：1的甲醇和水。
所述Schiff碱配体化合物是将5-乙氧基基水杨醛和1,4-丁二胺溶于混合溶剂中，在室温条件下即可进行羟醛缩合反应，得到橙红色Schiff碱配体化合物；其中，所述5-乙氧基水杨醛、1,4-丁二胺、混合溶剂的摩尔体积比1mmol：1mmol：(5-10)mL。
所述5-乙氧基水杨醛、1,4-丁二胺、混合溶剂的摩尔体积比为1mmol：1mmol：10mL。混合溶剂为体积比为3：1甲醇和水。
一种含有稀土元素镧的Schiff碱配合物的应用，所述的配合物在作为抗菌或抑菌药物中的应用。
本发明进一步公开了上述稀土Schiff碱配合物在抗菌活性方面的应用。
本发明克服现有技术的不足，提供一种稀土的Schiff碱配合物的制备方法及其在抗菌活性上的应用。本发明采用混合溶剂溶解5-乙氧基水杨醛与1,4-丁二胺，使其发生羟醛缩合反应，通过溶液法先将一水合乙酸锌和Schiff碱配体进行配位，然后将六水合硝酸镧溶解于的混合溶剂中，再与一定量的锌的Schiff碱混合溶液一起进入高压反应釜中，通过程序升温控制得到稀土Schiff碱配合物，采用单片纸碟法测定了其抗菌活性，结果表明，所合成的含有稀土的Schiff碱配合物具有一定的抗菌活性。
相比于现有技术的缺点和不足，本发明具有以下有益效果：本发明稀土Schiff碱配合物具有晶型稳定性好、制备方法也相对较简单，其抗菌活性明显等优势，为后续稀土Schiff碱配合物在抗菌活性方面的研究提供了重要依据。
附图说明
图1是本发明中稀土Schiff碱配合物3的晶体结构图。
图2是本发明中稀土Schiff碱配合物3的晶体红外光谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
将甲醇和乙腈按体积比为2：1混合后得到混合溶剂1；
将乙腈和水按体积比为1：2混合后得到混合溶剂2。
将甲醇和水按体积比为3：1混合后得到混合溶剂3。
实施例2
将1mmol的5-乙氧基水杨醛与1mmol的1,4-丁二胺溶于6mL混合溶剂1发生羟醛缩合反应得到Schiff碱配体化合物1。
实施例3
将1mmol的5-乙氧基水杨醛与1mmol的1,4-丁二胺溶于7mL混合溶剂2发生羟醛缩合反应得到Schiff碱配体化合物2。
实施例4
将1mmol的5-乙氧基水杨醛与1mmol的1,4-丁二胺溶于10mL混合溶剂3发生羟醛缩合反应得到Schiff碱配体化合物3。
实施例5
(1)搅拌状态下，将183.4mg乙酸锌溶解于5mL混合溶剂1中，得到溶液1；
(2)将384.4mg的Schiff碱配体化合物1溶解于5mL混合溶剂1中，得到溶液2，将步骤(1)得到的溶液1加入到溶液2中，搅拌约0.5-1h，过滤后得到溶液3；
(3)8h后将步骤(2)得到的溶液3加入433mg的六水合硝酸镧，在室温下持续搅拌0.5h后置于高压反应釜，程序控制使温度上升到120℃保持4h，继续升温到180℃保持14～16h，然后逐渐降温，降温到120℃保持4h，最后降至室温。得到浅黄色粉末状的Schiff碱配合物1。
实施例6
(1)搅拌状态下，将183.4mg乙酸锌溶解于5mL混合溶剂2中，得到溶液1；
(2)将384.4mg的Schiff碱配体化合物1溶解于5mL混合溶剂1中，得到溶液2，将步骤(1)得到的溶液1加入到溶液2中，搅拌约0.5-1h，过滤后得到溶液3；
(3)10h后将步骤(2)得到的溶液3加入433mg的六水合硝酸镧，在室温下持续搅拌0.5h后置于高压反应釜，程序控制使温度上升到80℃保持1h，继续升温到120℃保持6～8h，逐渐升温到180℃保持10-12h，然后缓慢降温至120℃保持4-6h，降温到80℃保持1h，最后降至室温。得到针状晶体稀土Schiff碱配合物2。
实施例7
(1)搅拌状态下，将183.4mg乙酸锌溶解于5mL混合溶剂2中，得到溶液1；
(2)将384.4mg的Schiff碱配体化合物1溶解于5mL混合溶剂1中，得到溶液2，将步骤(1)得到的溶液1加入到溶液2中，搅拌约0.5-1h，过滤后得到溶液3；
(3)12h后将步骤(2)得到的溶液3在室温下持续搅拌0.8h后置于高压反应釜，所述程序控制使温度上升到100℃保持2h，继续升温到180℃保持4h，升至200℃保持12-16h，然后缓慢减温至120℃，最后降至室温。得到浅黄色块状晶体稀土Schiff碱配合物。得到浅黄色块状晶体稀土Schiff碱配合物3。
应用实施例1
对实施例7中得到的浅黄色块状晶体稀土Schiff碱配合物3进行过滤，用少量混合溶剂3洗涤晶体3次，然后真空干燥，计算产率为44.2％。对所得到的稀土Schiff碱配合物3进行元素分析，结果为：C44H52LaN4O8Zn2(计算值)C，51.08；H，5.07；N，5.42％；(测试值)C，51.12；H，5.05；N，5.39。红外光谱图2中的红外分析：IR(KBr,cm-1)：主要的特征吸收νC＝o(1662)，νC＝N(1610)。
稀土Schiff碱配合物3单晶结构是利用Bruker SMART 1000CCD面探衍射仪进行测试的，采用波长为
Figure BDA0002330755850000062
的MoKα射线，ω扫面方式。利用SAINT程序对所收集的衍射点进行数据还原，用SADABS程序进行数据校正。基于全角最小二乘的方法，利用SHELXTL 5.1程序包，用直接法在差值傅立叶图上找出全部非氢原子的坐标，然后将所有的非氢原子都采用各向异性精修。稀土Schiff碱配合物3的晶体学数据如下表1、部分键长和键角如表2所示：
表1Schiff配合物3晶体学数据
Figure BDA0002330755850000061
Figure BDA0002330755850000071
R1＝∑||Fo|-|Fc||/∑|Fo|，wR2＝[∑w(Fo 2-Fc 2)2/∑w(Fo 2)2]1/2.
表2稀土Schiff碱配合物3的部分键长1
Figure BDA0002330755850000073
和键角2(o)数据
Figure BDA0002330755850000072
Figure BDA0002330755850000081
应用实施例2
Schiff碱抑菌性质试验。
我们选取金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽胞杆菌、白色念珠菌、沙门氏菌等作为实验菌种，对所合成的化合物采用单片纸碟法，进行了初步的抑菌活性实验。称取牛肉膏2.5克，蛋白胨5克，氯化钠2.5克，琼脂8.5克，加蒸馏水至500ml，用氢氧化钠调pH为7.2，在121℃下灭菌30min，备用。无菌条件下，将活化后的三代金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽胞杆菌、白色念珠菌、沙门氏菌刮取适量菌苔到试管中，加入5ml无菌生理盐水(0.85％)，用大枪头打碎，得到菌悬原液，用平板菌落计数法测定活菌数量。取新鲜制备的菌悬原液10倍稀释至107cfu/ml浓度，备用。将灭菌后的培养基倒入若干平皿中，待凝固后，用小枪头分别吸取各菌悬液，均匀涂抹在培养基表面，放置使其表面干燥，待用。称取Schiff碱配体和Schiff碱配合物3溶于二甲亚砜中，分别配成2mg/ml的溶液，紫外线杀菌，备用。选取吸水性强的优质滤纸，用打孔机打成若干直径为6mm的圆形滤纸片，经灭菌后，用无菌镊子分别夹取各滤纸片，充分浸在各化合物溶液中，贴在上述各含菌平皿上，每只平皿内间隔一定的距离贴3片(结果求其平均值)，并用浸有二甲亚砜的滤纸片作空白对照，然后将平皿放入培养葙内，在37℃下培养24小时后取出，测其抑菌圈直径的大小，比较其结果。选择抑菌效果最优的化合物，再分别配置成0.5mg/ml、2mg/ml、5mg/ml和10mg/ml的二甲亚砜溶液，比较不同浓度下的抑菌效果。浓度为2mg/ml的Schiff碱溶液对5种细菌的抑菌活性(+表示有明显的抑菌圈，－表示抑菌圈不明显，++表示抑菌圈较大)，如表3。
表3 Schiff碱化合物及其配合物的抑菌性质
Figure BDA0002330755850000091
由表3可知，配体与配合物均有抑菌活性；对白色念珠菌和大肠杆菌的抑菌活性强于对其他细菌；Schiff配体与镧(Ⅲ)配位后抑菌活性有一定程度的增强。
将Schiff碱配合物3再分别配制成浓度为0.5mg/ml、2mg/ml、5mg/ml和10mg/ml的二甲亚砜溶液，对5种细菌做抑菌活性实验，结果如表4。
表4 Schiff配合物3的抑菌活性
Figure BDA0002330755850000092
由表4可知，Schiff碱配合物3的抑菌效果与浓度不呈同趋势变化，而是在一定范围内有个最佳抑菌浓度，此时抑菌圈直径最大，抑菌效果最好。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种具有抗菌活性的含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物，其特征在于，该配合物的分子式为：C44H52LaN4O8Zn2，化学结构式如
Figure FDA0002330755840000011
2.一种权利要求1所述的稀土Schiff碱配合物的制备方法，其特征在于，
配合物的合成过程如下所示：
Figure FDA0002330755840000012
3.按权利要求2所述稀土Schiff碱配合物的制备方法，其特征在于，
(1)锌的金属盐溶解于混合溶剂中，搅拌条件下得到溶液1；其中，所述锌的金属盐与混合溶剂的摩尔体积比为1mmol：5-10ml；
(2)将Schiff碱配体溶于混合溶剂中，得到溶液2；将上述获得溶液1与溶液2混合搅拌0.5-1h，过滤后得到溶液3，溶液法蒸发12h后，加入六水合硝酸镧搅拌0.5-1h，然后转移到高压反应釜中；其中，Schiff碱配体与混合溶剂的质量体积比为38.54mg：8-10ml；锌的金属盐与Schiff碱配体化合物的摩尔比为1：1；
(3)高压反应釜在烘箱中的升温程序：升温至100℃保持2-4h，继续升温到180-200℃保持4-6h，而后继续逐渐升温到200-240℃保持4～6h，然后降温至120℃保持4-6h，最后降至室温，得到浅黄色块状锌的稀土晶体Schiff碱配合物。
4.如权利要求2所述的稀土Schiff碱配合物的制备方法，其特征在于，所述锌的金属盐为乙酸锌、硝酸锌、氯化锌、溴化锌和高氯酸锌其中的一种或两种，所述锌的金属盐、六水合硝酸镧与混合溶剂2的摩尔体积比为1mmol：0.5-1mmol：5-10mL。
5.如权利要求3所述的稀土Schiff碱配合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)和步骤(2)中混合溶剂可相同或不同的选自由甲醇、乙腈、乙醇、水中的两种或两种以上。
6.按权利要求5所述的稀土Schiff碱配合物的制备方法，其特征在于，
所述步骤(1)和步骤(2)中混合溶剂可相同或不同的选自体积比为(1-4)：1的甲醇和乙腈；体积比为(1-3)：1的乙腈和水；或体积比为(1-3)：1的甲醇和水。
7.按权利要求3所述的稀土Schiff碱配合物的制备方法，其特征在于，
所述Schiff碱配体化合物是将5-乙氧基基水杨醛和1,4-丁二胺溶于混合溶剂中，在室温条件下即可进行羟醛缩合反应，得到橙红色Schiff碱配体化合物；其中，所述5-乙氧基水杨醛、1,4-丁二胺、混合溶剂的摩尔体积比1mmol：1mmol：(5-10)mL。
8.按权利要求7所述的含有稀土元素镧的Schiff碱配合物的制备方法，其特征在于，所述5-乙氧基水杨醛、1,4-丁二胺、混合溶剂的摩尔体积比为1mmol：1mmol：10mL。
9.按权利要求7或8所述的含有稀土元素镧的Schiff碱配合物的制备方法，其特征在于，混合溶剂为体积比为3：1甲醇和水。
10.一种权利要求1所述的含有稀土元素镧的Schiff碱配合物的应用，其特征在于：所述的配合物在作为抗菌或抑菌药物中的应用。
CN201911335205.4A 2019-12-23 2019-12-23 一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物的制备方法及其应用 Active CN111100032B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911335205.4A CN111100032B (zh) 2019-12-23 2019-12-23 一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物的制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911335205.4A CN111100032B (zh) 2019-12-23 2019-12-23 一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物的制备方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111100032A true CN111100032A (zh) 2020-05-05
CN111100032B CN111100032B (zh) 2023-08-11

Family

ID=70423568

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911335205.4A Active CN111100032B (zh) 2019-12-23 2019-12-23 一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物的制备方法及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111100032B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113979890A (zh) * 2021-10-27 2022-01-28 温州大学 一种席夫碱配体及其多核稀土配合物的制备方法和应用
CN115340478A (zh) * 2022-06-30 2022-11-15 温州医科大学 一种席夫碱配体及其多核稀土配合物的制备方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1466419A (zh) * 2000-09-29 2004-01-07 ���Ͽع����޹�˾ 具有抗菌活性的稳定组合物
CN108350008A (zh) * 2016-03-17 2018-07-31 深圳市塔吉瑞生物医药有限公司 一种新型的无环核苷类似物及其药物组合物
CN108570076A (zh) * 2018-05-04 2018-09-25 广东药科大学 一种含炔基的钌配合物及其合成方法与应用
US20190029998A1 (en) * 2016-01-29 2019-01-31 Wichita State University Compounds for inhibiting bacterial growth via phosphatidylglycerol binding
CN110066241A (zh) * 2019-05-23 2019-07-30 陕西理工大学 一种锌的Schiff碱配合物及其制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1466419A (zh) * 2000-09-29 2004-01-07 ���Ͽع����޹�˾ 具有抗菌活性的稳定组合物
US20190029998A1 (en) * 2016-01-29 2019-01-31 Wichita State University Compounds for inhibiting bacterial growth via phosphatidylglycerol binding
CN108350008A (zh) * 2016-03-17 2018-07-31 深圳市塔吉瑞生物医药有限公司 一种新型的无环核苷类似物及其药物组合物
CN108570076A (zh) * 2018-05-04 2018-09-25 广东药科大学 一种含炔基的钌配合物及其合成方法与应用
CN110066241A (zh) * 2019-05-23 2019-07-30 陕西理工大学 一种锌的Schiff碱配合物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NIDHI DWIVEDI等: "Molecular Packing Dependent Solid State Fluorescence Response of Supramolecular Metal−Organic Frameworks: Phenoxo-Bridged Trinuclear Zn(II) Centered Schiff Base Complexes with Halides andPseudohalides", 《CRYSTAL GROWTH & DESIGN》 *
NIDHI DWIVEDI等: "NIR luminescent heterodinuclear [ZnIILnIII] complexes: Synthesis, crystalstructures and photophysical properties", 《JOURNAL OF LUMINESCENCE》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113979890A (zh) * 2021-10-27 2022-01-28 温州大学 一种席夫碱配体及其多核稀土配合物的制备方法和应用
CN113979890B (zh) * 2021-10-27 2023-09-26 温州大学 一种席夫碱配体及其多核稀土配合物的制备方法和应用
CN115340478A (zh) * 2022-06-30 2022-11-15 温州医科大学 一种席夫碱配体及其多核稀土配合物的制备方法和应用
CN115340478B (zh) * 2022-06-30 2023-10-27 温州医科大学 一种席夫碱配体及其多核稀土配合物的制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN111100032B (zh) 2023-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111100032A (zh) 一种含有乙氧基水杨醛缩1,4-丁二胺的稀土Schiff碱配合物的制备方法及其应用
Chrysouli et al. Ciprofloxacin conjugated to diphenyltin (IV): a novel formulation with enhanced antimicrobial activity
Kalaiarasi et al. Cyclometallated ruthenium (II) complexes with 3-acetyl-2 [H]-chromene-2-one derived CNS chelating ligand systems: Synthesis, X-ray characterization and biological evaluation
CN108503726B (zh) 一种酞菁-壳寡糖偶联物及其制备方法与应用
CN102286010A (zh) N-(2-乙酸)水杨酰腙稀土配合物及其制备方法和用途
CN103755730B (zh) 马波沙星-钙螯合物及其合成方法和应用
CN115322147A (zh) 一种苯磺酰胺类衍生物、制备方法及用途
CN102875528A (zh) 含有多酸阴离子的喹诺酮金属配合物及其制备方法
CN111087429B (zh) 一种具有光活化抗菌的钌配合物及其制备方法和应用
CN103524417B (zh) 一组3-甲基-4-甲酰吡唑化合物
CN110372588B (zh) 一种4-胺基喹啉化合物及其制备方法和应用
CN110054606B (zh) 一种二氢杨梅素-盐酸黄连素药物共晶及制备方法
CN111349038B (zh) 一类吲哚酰腙化合物及其制备方法和在防治植物病害中的应用
CN107043354B (zh) 一种具有抗真菌活性的2-苯并咪唑基苯甲酸铜配合物及制备方法
CN111937886A (zh) 一种8-羟基喹啉配合物的制备及其在防治植物病害中的用途
CN102382206B (zh) 壳寡糖季铵盐及其制备方法
CN109305987B (zh) 环丙沙星金属配合物及其制备方法和应用
CN109305988A (zh) 环丙沙星金属配合物及其制备方法和应用
CN108017664A (zh) 一种对氨基苯磺酸金属配合物抗菌剂及其制备方法和应用
Patil et al. Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Mixed Ligand Dioxouranium Complexes of 8-Hydroxyquinoline and Some Amino Acids
CN104961752A (zh) 一种双核铜(ii)–唑来膦酸配合物及应用
CN111349080B (zh) 一种吲哚酰腙化合物及其制备方法和在防治植物病害中的应用
CN103554026B (zh) 一组3-三氟甲基-4-甲酰吡唑化合物
Tella et al. Copper (II) complexes of 4, 4-diaminodiphenylsulphone: synthesis, characterization and biological studies.
Sridevi et al. Theoretical and experimental studies of novel histidine derived Schiff base metal complexes, active towards biomedical and MCF 7 cell lines

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant