JPH0532702A - 細胞接着性キチン - Google Patents
細胞接着性キチンInfo
- Publication number
- JPH0532702A JPH0532702A JP3216260A JP21626091A JPH0532702A JP H0532702 A JPH0532702 A JP H0532702A JP 3216260 A JP3216260 A JP 3216260A JP 21626091 A JP21626091 A JP 21626091A JP H0532702 A JPH0532702 A JP H0532702A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 安価に入手できるキチンあるいはキトサンに
細胞接着性を有するオリゴペプチド（アルギニン−グリ
シン−アスパラギン酸の配列あるいはチロシン−イソロ
イシン−グリシン−セリン−アルギニンの配列を含むオ
リゴペプチド）が結合試薬により化学的に結合した細胞
接着性キチン。 【効果】 本発明の細胞接着性キチンは、比較的安価
に、かつ簡便に調整することができ、またオリゴペプチ
ドの導入量を変えることにより細胞接着能の強弱をつけ
ることも可能である。本発明の細胞接着性キチンは、組
織適合性を付与し人工材料として有効であり、特に、創
傷治癒促進剤として適している。
細胞接着性を有するオリゴペプチド（アルギニン−グリ
シン−アスパラギン酸の配列あるいはチロシン−イソロ
イシン−グリシン−セリン−アルギニンの配列を含むオ
リゴペプチド）が結合試薬により化学的に結合した細胞
接着性キチン。 【効果】 本発明の細胞接着性キチンは、比較的安価
に、かつ簡便に調整することができ、またオリゴペプチ
ドの導入量を変えることにより細胞接着能の強弱をつけ
ることも可能である。本発明の細胞接着性キチンは、組
織適合性を付与し人工材料として有効であり、特に、創
傷治癒促進剤として適している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キチンを化学的に修飾
することにより細胞接着性の機能を持たせることを特徴
とするキチンに関するものである。
することにより細胞接着性の機能を持たせることを特徴
とするキチンに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在までに、細胞接着性を有する種々の
蛋白質（フィブロネクチン，ビトロネクチン，コラーゲ
ン，ラミニン等）が知られており、このような蛋白質は
試薬として利用されたり、人工臓器材料の表面に吸着ま
たは固定化することにより組織親和性を付与する等重要
な役割を果している。また、これら細胞接着性蛋白質の
活性部位がアルギニン−グリシン−アスパラギン酸（Ｒ
ＧＤ）、チロシン−イソロイシン−グリシン−セリン−
アルギニン（ＹＩＧＳＲ）からなるオリゴペプチドであ
ることが同定されている。近年このような合成ペプチド
を利用した研究も広く行われている。
蛋白質（フィブロネクチン，ビトロネクチン，コラーゲ
ン，ラミニン等）が知られており、このような蛋白質は
試薬として利用されたり、人工臓器材料の表面に吸着ま
たは固定化することにより組織親和性を付与する等重要
な役割を果している。また、これら細胞接着性蛋白質の
活性部位がアルギニン−グリシン−アスパラギン酸（Ｒ
ＧＤ）、チロシン−イソロイシン−グリシン−セリン−
アルギニン（ＹＩＧＳＲ）からなるオリゴペプチドであ
ることが同定されている。近年このような合成ペプチド
を利用した研究も広く行われている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の様な細胞接着性
蛋白質は高価であり、保存安定性の点で問題を有してい
た。またＲＧＤ等のオリゴペプチドだけで広範囲な組織
に作用させた場合、多量のオリゴペプチドが必要であ
り、非常に効率が悪かった。
蛋白質は高価であり、保存安定性の点で問題を有してい
た。またＲＧＤ等のオリゴペプチドだけで広範囲な組織
に作用させた場合、多量のオリゴペプチドが必要であ
り、非常に効率が悪かった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、安価で容
易に入手でき各種形状に加工できるキチンのアミノ基あ
るいはヒドロキシル基と細胞接着性のオリゴペプチドを
反応させることにより、キチンに細胞接着性を付与で
き、上記課題が解決されることを見出し、本発明に到達
したものである。
易に入手でき各種形状に加工できるキチンのアミノ基あ
るいはヒドロキシル基と細胞接着性のオリゴペプチドを
反応させることにより、キチンに細胞接着性を付与で
き、上記課題が解決されることを見出し、本発明に到達
したものである。
【０００５】すなわち、本発明は、細胞接着性を有する
オリゴペプチドが結合したキチンからなる細胞接着性キ
チンを要旨とするものである。
オリゴペプチドが結合したキチンからなる細胞接着性キ
チンを要旨とするものである。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いられるキチンとしては、天然に存在するポリ- β1-
4-N-アセチルグルコサミンに限らず、またポリ- β1-4-
N-アセチルグルコサミンの脱アセチル化物（脱アセチル
化度数％〜８０％）でもよく、また脱アセチル化度の高
い一般にキトサン（脱アセチル化度８０％以上）と呼ば
れているものであってもよい。
用いられるキチンとしては、天然に存在するポリ- β1-
4-N-アセチルグルコサミンに限らず、またポリ- β1-4-
N-アセチルグルコサミンの脱アセチル化物（脱アセチル
化度数％〜８０％）でもよく、また脱アセチル化度の高
い一般にキトサン（脱アセチル化度８０％以上）と呼ば
れているものであってもよい。
【０００７】本発明の細胞接着性キチンの形状として
は、粉末，糸，スポンジ，フィルム，シート，不織布等
いずれのものでもよい。
は、粉末，糸，スポンジ，フィルム，シート，不織布等
いずれのものでもよい。
【０００８】本発明で用いられる細胞接着性のオリゴペ
プチドとしては、例えばグリシン−アルギニン−グリシ
ン−アスパラギン酸−セリン（ＧＲＧＤＳ）をはじめと
したＲＧＤを含むオリゴペプチド，チロシン−イソロイ
シン−グリシン−セリン−アルギニン（ＹＩＧＳＲ）を
含むペプチド等である。オリゴペプチドの長さは任意で
よいが１０残基以下であることが好ましい。またオリゴ
ペプチドの一端にリジンあるいはアスパラギン酸あるい
は、グルタミン酸残基があることが好ましい。
プチドとしては、例えばグリシン−アルギニン−グリシ
ン−アスパラギン酸−セリン（ＧＲＧＤＳ）をはじめと
したＲＧＤを含むオリゴペプチド，チロシン−イソロイ
シン−グリシン−セリン−アルギニン（ＹＩＧＳＲ）を
含むペプチド等である。オリゴペプチドの長さは任意で
よいが１０残基以下であることが好ましい。またオリゴ
ペプチドの一端にリジンあるいはアスパラギン酸あるい
は、グルタミン酸残基があることが好ましい。
【０００９】本発明の細胞接着性キチンを作製するに
は、オリゴペプチドとキチンとを結合すればよく、その
方法としては、まずキチン表面に官能性試薬を作用させ
た後、水あるいは有機溶媒に溶解したオリゴペプチドを
作用させる。あるいはオリゴペプチドのアミノ基が保護
基により保護されたオリゴペプチドを用いて水あるいは
有機溶媒中で官能性試薬を作用させた後、キチン表面の
アミノ基あるいはヒドロキシル基と結合させる方法等が
ある。反応温度，反応時間は任意でよく、キチンとオリ
ゴペプチドの反応比も任意でよい。また、反応液中に
塩，酸，塩基等を添加してもさしつかえない。
は、オリゴペプチドとキチンとを結合すればよく、その
方法としては、まずキチン表面に官能性試薬を作用させ
た後、水あるいは有機溶媒に溶解したオリゴペプチドを
作用させる。あるいはオリゴペプチドのアミノ基が保護
基により保護されたオリゴペプチドを用いて水あるいは
有機溶媒中で官能性試薬を作用させた後、キチン表面の
アミノ基あるいはヒドロキシル基と結合させる方法等が
ある。反応温度，反応時間は任意でよく、キチンとオリ
ゴペプチドの反応比も任意でよい。また、反応液中に
塩，酸，塩基等を添加してもさしつかえない。
【００１０】オリゴペプチドとキチンあるいはキトサン
とを結合させる官能性試薬としては、1-エチル-3-(3-ジ
メチルアミノプロピル) カルボジイミド塩酸塩あるいは
1-シクロヘキシル-3-(2-モルフォリノエチル) カルボジ
イミドメソ-p- トルエンスルホン酸等のカルボジイミ
ド，クロロギ酸エチル，カルボニルジイミダゾールやジ
メチルアジピンイミデート，ジスクシンイミジルスベレ
ート等の２価性架橋試薬あるいはアミノ基と反応しうる
官能基を少なくとも２個有する試薬例えばグルタルアル
デヒド，テレフタルアルデヒド，イソフタルアルデヒ
ド，ジアルデヒドでんぷん等のポリアルデヒド，ヘキサ
メチレンジイソシアナート，トルエンジイソシアナー
ト，キシレンジイソシアナート，フェニレンジイソシア
ナート，アニリン−ホルムアルデヒドのイソシアナート
誘導体等のポリイソシアナート，塩化アジポイル，塩化
イソフタロイル，塩化テレフタロイル，塩化シアヌル等
の酸塩化物，ヘキサメチレンチオイソシアナート等のポ
リチオイソシアナート，N,N'- ヘキサメチレンビスヨー
ドアセトアミド等のN,N'- ポリメチレンビスヨードアセ
トアミド，テトラメチレングリコールのジグリシジルエ
ーテル，ジエチレングリコールのジグリシジルエーテル
等のポリエポキシド，無水マレイン酸−メチルビニルエ
ーテル共重合体，無水マレイン酸−スチレン共重合体等
のポリカルボン酸無水物，N,N'- エチレンビスマレイミ
ド等のビスマレイド，N,N'- メチレンビス（メタ）アク
リルアミド，N,N'- ヘキサメチレンビス（メタ）アクリ
ルアミド，N,N',N"-トリアクリロイルヘキサヒドロトリ
アジン等のポリ（メタ）アクリロイル化合物等があげら
れる。
とを結合させる官能性試薬としては、1-エチル-3-(3-ジ
メチルアミノプロピル) カルボジイミド塩酸塩あるいは
1-シクロヘキシル-3-(2-モルフォリノエチル) カルボジ
イミドメソ-p- トルエンスルホン酸等のカルボジイミ
ド，クロロギ酸エチル，カルボニルジイミダゾールやジ
メチルアジピンイミデート，ジスクシンイミジルスベレ
ート等の２価性架橋試薬あるいはアミノ基と反応しうる
官能基を少なくとも２個有する試薬例えばグルタルアル
デヒド，テレフタルアルデヒド，イソフタルアルデヒ
ド，ジアルデヒドでんぷん等のポリアルデヒド，ヘキサ
メチレンジイソシアナート，トルエンジイソシアナー
ト，キシレンジイソシアナート，フェニレンジイソシア
ナート，アニリン−ホルムアルデヒドのイソシアナート
誘導体等のポリイソシアナート，塩化アジポイル，塩化
イソフタロイル，塩化テレフタロイル，塩化シアヌル等
の酸塩化物，ヘキサメチレンチオイソシアナート等のポ
リチオイソシアナート，N,N'- ヘキサメチレンビスヨー
ドアセトアミド等のN,N'- ポリメチレンビスヨードアセ
トアミド，テトラメチレングリコールのジグリシジルエ
ーテル，ジエチレングリコールのジグリシジルエーテル
等のポリエポキシド，無水マレイン酸−メチルビニルエ
ーテル共重合体，無水マレイン酸−スチレン共重合体等
のポリカルボン酸無水物，N,N'- エチレンビスマレイミ
ド等のビスマレイド，N,N'- メチレンビス（メタ）アク
リルアミド，N,N'- ヘキサメチレンビス（メタ）アクリ
ルアミド，N,N',N"-トリアクリロイルヘキサヒドロトリ
アジン等のポリ（メタ）アクリロイル化合物等があげら
れる。
【００１１】本発明により合成した細胞接着性キチン
は、単体として使用しても良いが水あるいは溶媒に溶解
した状態あるいは脂肪，炭水化物，グリセリン，グリコ
ール，パラフィン，合成高分子に混和した状態あるいは
高分子材料表面に固定化した状態等でも使用することが
できる。
は、単体として使用しても良いが水あるいは溶媒に溶解
した状態あるいは脂肪，炭水化物，グリセリン，グリコ
ール，パラフィン，合成高分子に混和した状態あるいは
高分子材料表面に固定化した状態等でも使用することが
できる。
【００１２】
実施例１
キチン（和光純薬製、脱アセチル化度約８％）の粉末１
ｇを４重量％無水マレイン酸メチルビニルエーテル共重
合体アセトン溶液に加えて、室温で２時間撹拌した後、
ろ過し、アセトンで洗浄後、乾燥した。無水マレイン酸
メチルビニルエーテル共重合体処理したキチンを、グリ
シン−アルギニン−グリシン−アスパラギン酸−セリン
（ペプチド研究所製）１００mgを生理食塩水５０mlに溶
解した溶液中に加え、冷蔵室（７℃）内で２４時間撹拌
した後、ろ過し生理食塩水で洗浄した後乾燥して、１．
１ｇのキチンのグリシン−アルギニン−グリシン−アス
パラギン酸−セリン結合体を得た。
ｇを４重量％無水マレイン酸メチルビニルエーテル共重
合体アセトン溶液に加えて、室温で２時間撹拌した後、
ろ過し、アセトンで洗浄後、乾燥した。無水マレイン酸
メチルビニルエーテル共重合体処理したキチンを、グリ
シン−アルギニン−グリシン−アスパラギン酸−セリン
（ペプチド研究所製）１００mgを生理食塩水５０mlに溶
解した溶液中に加え、冷蔵室（７℃）内で２４時間撹拌
した後、ろ過し生理食塩水で洗浄した後乾燥して、１．
１ｇのキチンのグリシン−アルギニン−グリシン−アス
パラギン酸−セリン結合体を得た。
【００１３】実施例２
キチン（脱アセチル化度約８％）の変わりにキトサン
（脱アセチル化度８３％）を用いた他は実施例１と同様
に行い、キトサンのグリシン−アルギニン−グリシン−
アスパラギン酸−セリン結合体を得た。
（脱アセチル化度８３％）を用いた他は実施例１と同様
に行い、キトサンのグリシン−アルギニン−グリシン−
アスパラギン酸−セリン結合体を得た。
【００１４】実施例３
グリシン−アルギニン−グリシン−アスパラギン酸−セ
リンのかわりにチロシン−イソロイシン−グリシン−セ
リン−アルギニン（岩城硝子製）を用いたほかは、実施
例１と同様に行いキチンのチロシン−イソロイシン−グ
リシン−セリン−アルギニン結合体を得た。
リンのかわりにチロシン−イソロイシン−グリシン−セ
リン−アルギニン（岩城硝子製）を用いたほかは、実施
例１と同様に行いキチンのチロシン−イソロイシン−グ
リシン−セリン−アルギニン結合体を得た。
【００１５】実施例４
キチン（脱アセチル化度約１３％）をジメチルアセトア
ミドに溶解し、ガラス板上で厚さ約１mmのフィルムを作
製した。このフィルムの５cm四方片を４重量％無水マレ
イン酸メチルビニルエーテル共重合体アセトン溶液に加
えて、室温で２時間撹拌した後、アセトン洗浄後乾燥し
た。無水マレイン酸メチルビニルエーテル共重合体処理
したキチンフィルムをグリシン−アルギニン−グリシン
−アスパラギン酸−セリン１００mgを溶解した生理食塩
水５０ml中に加え、冷蔵室（７℃）内で２４時間撹拌し
た後、キチンフィルムを取り出し、生理食塩水で洗浄し
た後乾燥して、キチンのグリシン−アルギニン−グリシ
ン−アスパラギン酸−セリン結合体を得た。
ミドに溶解し、ガラス板上で厚さ約１mmのフィルムを作
製した。このフィルムの５cm四方片を４重量％無水マレ
イン酸メチルビニルエーテル共重合体アセトン溶液に加
えて、室温で２時間撹拌した後、アセトン洗浄後乾燥し
た。無水マレイン酸メチルビニルエーテル共重合体処理
したキチンフィルムをグリシン−アルギニン−グリシン
−アスパラギン酸−セリン１００mgを溶解した生理食塩
水５０ml中に加え、冷蔵室（７℃）内で２４時間撹拌し
た後、キチンフィルムを取り出し、生理食塩水で洗浄し
た後乾燥して、キチンのグリシン−アルギニン−グリシ
ン−アスパラギン酸−セリン結合体を得た。
【００１６】比較の為に、オリゴペプチドのかわりに牛
血漿アルブミン及び非細胞接着性ペプチドであるグリシ
ン−アルギニン−グリシン−グルタミン酸−セリン−プ
ロリンを用いて、キチンにアルブミン及びグリシン−ア
ルギニン−グリシン−グルタミン酸−セリン−プロリン
を結合させたフィルムを得た。
血漿アルブミン及び非細胞接着性ペプチドであるグリシ
ン−アルギニン−グリシン−グルタミン酸−セリン−プ
ロリンを用いて、キチンにアルブミン及びグリシン−ア
ルギニン−グリシン−グルタミン酸−セリン−プロリン
を結合させたフィルムを得た。
【００１７】この３種類のフィルムをシャーレに入れ、
そのうえから、それぞれにウシ動脈由来内皮細胞５×１
０6 個を入れ、３７℃で４時間培養し細胞の接着状態を
観察するとキチンのグリシン−アルギニン−グリシン−
アスパラギン酸−セリン結合体フィルムは、内皮細胞が
多数接着し紡垂形に伸展しているのに対し、キチンのア
ルブミン及びグリシン−アルギニン−グリシン−グルタ
ミン酸−セリン−プロリン結合体フィルムには、内皮細
胞は接着しなかった。
そのうえから、それぞれにウシ動脈由来内皮細胞５×１
０6 個を入れ、３７℃で４時間培養し細胞の接着状態を
観察するとキチンのグリシン−アルギニン−グリシン−
アスパラギン酸−セリン結合体フィルムは、内皮細胞が
多数接着し紡垂形に伸展しているのに対し、キチンのア
ルブミン及びグリシン−アルギニン−グリシン−グルタ
ミン酸−セリン−プロリン結合体フィルムには、内皮細
胞は接着しなかった。
【００１８】実施例５
キチン（脱アセチル化度約１０％）をジメチルアセトア
ミドに溶解し、デンプンを添加してよく攪拌した後水洗
し、凍結乾燥してスポンジ（５×５×１０mm，孔径１５
０〜５００μm ）を得た。このキチンスポンジを４重量
％無水マレイン酸メチルビニルエーテル共重合体アセト
ン溶液に加えて、室温で２時間撹拌した後、アセトン洗
浄後乾燥した。無水マレイン酸メチルビニルエーテル共
重合体処理したキチンスポンジをグリシン−アルギニン
−グリシン−アスパラギン酸−セリン−リジン１００mg
を溶解した生理食塩水５０ml中に加え、冷蔵室（７℃）
内で２４時間撹拌した後、キチンスポンジを取り出し、
生理食塩水で洗浄した後乾燥して、キチンのグリシン−
アルギニン−グリシン−アスパラギン酸−セリン−リジ
ン結合体を得た。
ミドに溶解し、デンプンを添加してよく攪拌した後水洗
し、凍結乾燥してスポンジ（５×５×１０mm，孔径１５
０〜５００μm ）を得た。このキチンスポンジを４重量
％無水マレイン酸メチルビニルエーテル共重合体アセト
ン溶液に加えて、室温で２時間撹拌した後、アセトン洗
浄後乾燥した。無水マレイン酸メチルビニルエーテル共
重合体処理したキチンスポンジをグリシン−アルギニン
−グリシン−アスパラギン酸−セリン−リジン１００mg
を溶解した生理食塩水５０ml中に加え、冷蔵室（７℃）
内で２４時間撹拌した後、キチンスポンジを取り出し、
生理食塩水で洗浄した後乾燥して、キチンのグリシン−
アルギニン−グリシン−アスパラギン酸−セリン−リジ
ン結合体を得た。
【００１９】比較の為にオリゴペプチドのかわりに牛血
漿アルブミンを同様に結合させたキチンスポンジを作製
した。キチンスポンジのグリシン−アルギニン−グリシ
ン−アスパラギン酸−セリン−リジン結合体及びキチン
スポンジのアルブミン結合体を体重３００ｇのWister系
ラットの皮下に埋植し、４日後に取り出し組織切片を作
製し、ヘマトキシリン・エオジン染色して光学顕微鏡に
て観察した。
漿アルブミンを同様に結合させたキチンスポンジを作製
した。キチンスポンジのグリシン−アルギニン−グリシ
ン−アスパラギン酸−セリン−リジン結合体及びキチン
スポンジのアルブミン結合体を体重３００ｇのWister系
ラットの皮下に埋植し、４日後に取り出し組織切片を作
製し、ヘマトキシリン・エオジン染色して光学顕微鏡に
て観察した。
【００２０】グリシン−アルギニン−グリシン−アスパ
ラギン酸−セリン−リジンを結合したキチンスポンジで
は白血球の浸潤が著明であり、スポンジ内部までおよん
でおり、形態は球形であった。また外側の細胞組織の入
り込みも見られ、スポンジの外側には新生血管が多数観
察された。一方、アルブミンを結合したキチンスポンジ
は炎症性細胞の増加が見られ、細胞成分の浸潤は見られ
なかった。また、スポンジ周囲の新生血管の数は前者に
比べかなり少なかった。
ラギン酸−セリン−リジンを結合したキチンスポンジで
は白血球の浸潤が著明であり、スポンジ内部までおよん
でおり、形態は球形であった。また外側の細胞組織の入
り込みも見られ、スポンジの外側には新生血管が多数観
察された。一方、アルブミンを結合したキチンスポンジ
は炎症性細胞の増加が見られ、細胞成分の浸潤は見られ
なかった。また、スポンジ周囲の新生血管の数は前者に
比べかなり少なかった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の細胞接着性キチンは、比較的安
価に、かつ簡便に調整することができる。またオリゴペ
プチドの導入量を変えることにより細胞接着能の強弱を
つけることも可能である。本発明の細胞接着性キチン
は、いろいろな形状を有しており組織適合性を付与し人
工材料として有効であり、特に、創傷治癒促進剤として
適している。
価に、かつ簡便に調整することができる。またオリゴペ
プチドの導入量を変えることにより細胞接着能の強弱を
つけることも可能である。本発明の細胞接着性キチン
は、いろいろな形状を有しており組織適合性を付与し人
工材料として有効であり、特に、創傷治癒促進剤として
適している。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ａ６１Ｌ 27/00 Ｖ 7038−4Ｃ
Claims (3)
- 【請求項１】 細胞接着性を有するオリゴペプチドが結
合したキチンからなる細胞接着性キチン。 - 【請求項２】 オリゴペプチドがアルギニン−グリシン
−アスパラギン酸の配列を含むオリゴペプチドである請
求項１記載の細胞接着性キチン。 - 【請求項３】 オリゴペプチドがチロシン−イソロイシ
ン−グリシン−セリン−アルギニンの配列を含むオリゴ
ペプチドである請求項１記載の細胞接着性キチン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3216260A JPH0532702A (ja) | 1991-08-01 | 1991-08-01 | 細胞接着性キチン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3216260A JPH0532702A (ja) | 1991-08-01 | 1991-08-01 | 細胞接着性キチン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532702A true JPH0532702A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16685770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3216260A Pending JPH0532702A (ja) | 1991-08-01 | 1991-08-01 | 細胞接着性キチン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0532702A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6599720B2 (en) | 1993-12-01 | 2003-07-29 | Marine Polymer Technologies | Methods for making poly-β-1→4-N-acetylglucosamine |
| WO2009104498A1 (ja) | 2008-02-19 | 2009-08-27 | Ntn株式会社 | ローラフォロア、動弁装置、高周波焼入設備、軸部材の熱処理方法、軸の製造方法および軸 |
| JP2010515678A (ja) * | 2007-01-05 | 2010-05-13 | バイオポリメド インコーポレーテッド | キトサン基材高分子接合体及びその製造方法 |
| US8858964B2 (en) | 2010-04-15 | 2014-10-14 | Marine Polymer Technologies, Inc. | Anti-bacterial applications of poly-N-acetylglucosamine nanofibers |
| US8871247B2 (en) | 2007-02-19 | 2014-10-28 | Marine Polymer Technologies, Inc. | Hemostatic compositions and therapeutic regimens |
| US10765698B2 (en) | 2011-04-15 | 2020-09-08 | Marine Polymer Technologies, Inc. | Treatment of disease with poly-N-acetylglucosamine nanofibers |
-
1991
- 1991-08-01 JP JP3216260A patent/JPH0532702A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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