JPH05320087A - ヒドロキシブチルアルデヒド類の製法 - Google Patents
ヒドロキシブチルアルデヒド類の製法Info
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- JPH05320087A JPH05320087A JP4152979A JP15297992A JPH05320087A JP H05320087 A JPH05320087 A JP H05320087A JP 4152979 A JP4152979 A JP 4152979A JP 15297992 A JP15297992 A JP 15297992A JP H05320087 A JPH05320087 A JP H05320087A
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- Japan
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- reaction
- allyl alcohol
- reactional
- hydroxybutyraldehydes
- amine compound
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高選択的にヒドロキシブチルアルデヒド類を製
造する方法を提供する。 【構成】ロジウム錯体触媒により、アリルアルコールを
ヒドロホルミル化する反応において、アミン化合物を添
加することを特徴とするヒドロキシブチルアルデヒド類
の製造方法。
造する方法を提供する。 【構成】ロジウム錯体触媒により、アリルアルコールを
ヒドロホルミル化する反応において、アミン化合物を添
加することを特徴とするヒドロキシブチルアルデヒド類
の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ロジウム錯体触媒によ
りアリルアルコールをヒドロホルミル化する反応におい
て、アミン化合物を添加するヒドロキシブチルアルデヒ
ド類の製法に関する。
りアリルアルコールをヒドロホルミル化する反応におい
て、アミン化合物を添加するヒドロキシブチルアルデヒ
ド類の製法に関する。
【０００２】本発明で得られるヒドロキシブチルアルデ
ヒド類は、公知の方法で水素化することにより、容易に
ブタンジオール類に転化することができる。ブタンジオ
ール類、特に１，４−ブタンジオールはテトラヒドロフ
ランに誘導されたり、ポリエステル及びポリウレタンの
原料として極めて有用な化合物である。
ヒド類は、公知の方法で水素化することにより、容易に
ブタンジオール類に転化することができる。ブタンジオ
ール類、特に１，４−ブタンジオールはテトラヒドロフ
ランに誘導されたり、ポリエステル及びポリウレタンの
原料として極めて有用な化合物である。
【０００３】
【従来の技術】ロジウム錯体触媒により、アリルアルコ
ールをヒドロホルミル化し、ヒドロキシブチルアルデヒ
ド類を製造することは、特公昭５３−１９５６３号公
報、特公昭５６−５３７２号公報及び特公昭６２−５４
７８１号公報等で既に公知である。このプロセスは緩や
かな反応条件で行なうことができることから工業的にも
有用な方法である。
ールをヒドロホルミル化し、ヒドロキシブチルアルデヒ
ド類を製造することは、特公昭５３−１９５６３号公
報、特公昭５６−５３７２号公報及び特公昭６２−５４
７８１号公報等で既に公知である。このプロセスは緩や
かな反応条件で行なうことができることから工業的にも
有用な方法である。
【０００４】しかしながら、このプロセスでは、アリル
アルコールのヒドロホルミル化生成物であるヒドロキシ
ブチルアルデヒド類の他に、副生物の生成が避けられな
い。即ち、アリルアルコールの水素化生成物であるｎ−
プロピルアルコール及び異性化生成物であるプロピオン
アルデヒドが生成する。特に、ヒドロホルミル化反応に
おいて、水素と一酸化炭素の比が高い（Ｈ２／ＣＯ≧
１）ほど、即ち、水素分圧が高いほど、これらの副生物
が増えることが知られている（荒井昭治、斉藤寿広、松
永秀秋、堤幸広、東洋曹達研究報告、２５（１）、３
（１９８１））。従って、このプロセスにおいて、ｎ−
プロピルアルコール、プロピオンアルデヒドの副生を抑
え、高選択的にヒドロキシブチルアルデヒド類を得る方
法の開発が期待されていた。
アルコールのヒドロホルミル化生成物であるヒドロキシ
ブチルアルデヒド類の他に、副生物の生成が避けられな
い。即ち、アリルアルコールの水素化生成物であるｎ−
プロピルアルコール及び異性化生成物であるプロピオン
アルデヒドが生成する。特に、ヒドロホルミル化反応に
おいて、水素と一酸化炭素の比が高い（Ｈ２／ＣＯ≧
１）ほど、即ち、水素分圧が高いほど、これらの副生物
が増えることが知られている（荒井昭治、斉藤寿広、松
永秀秋、堤幸広、東洋曹達研究報告、２５（１）、３
（１９８１））。従って、このプロセスにおいて、ｎ−
プロピルアルコール、プロピオンアルデヒドの副生を抑
え、高選択的にヒドロキシブチルアルデヒド類を得る方
法の開発が期待されていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高選
択的なヒドロキシブチルアルデヒド類の製法を提供する
ことである。
択的なヒドロキシブチルアルデヒド類の製法を提供する
ことである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このような現状に鑑み、
本発明者らは、アリルアルコールのヒドロホルミル化反
応について鋭意検討した。その結果、ロジウム錯体触媒
によりアリルアルコールをヒドロホルミル化する反応に
おいて、アミン化合物を添加すると、ヒドロキシブチル
アルデヒド類が高選択的に得られることを見いだし、本
発明を完成するに至った。
本発明者らは、アリルアルコールのヒドロホルミル化反
応について鋭意検討した。その結果、ロジウム錯体触媒
によりアリルアルコールをヒドロホルミル化する反応に
おいて、アミン化合物を添加すると、ヒドロキシブチル
アルデヒド類が高選択的に得られることを見いだし、本
発明を完成するに至った。
【０００７】即ち本発明は、ロジウム錯体触媒により、
アリルアルコールをヒドロホルミル化する反応におい
て、ヒドロキシブチルアルデヒド類を製造するにあた
り、アミン化合物を添加することを特徴とするヒドロキ
シブチルアルデヒド類の製法を提供するものである。
アリルアルコールをヒドロホルミル化する反応におい
て、ヒドロキシブチルアルデヒド類を製造するにあた
り、アミン化合物を添加することを特徴とするヒドロキ
シブチルアルデヒド類の製法を提供するものである。
【０００８】次に、本発明について更に詳しく説明す
る。
る。
【０００９】本発明によれば、ロジウム錯体触媒により
アリルアルコールをヒドロホルミル化する反応におい
て、アミン化合物が使用される。ここで使用できるアミ
ン化合物としては、第３級アミン類、ピリジン化合物、
キノリン化合物またはイミダゾール化合物などを挙げる
ことができる。
アリルアルコールをヒドロホルミル化する反応におい
て、アミン化合物が使用される。ここで使用できるアミ
ン化合物としては、第３級アミン類、ピリジン化合物、
キノリン化合物またはイミダゾール化合物などを挙げる
ことができる。
【００１０】このうち第３級アミン類は、アルキル基、
アリール基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基
等の置換基を有するモノアミン類、ジアミン類又はトリ
アミン類である。
アリール基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基
等の置換基を有するモノアミン類、ジアミン類又はトリ
アミン類である。
【００１１】具体的には、置換基を有するモノアミン類
として、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、ジメチルベンジルアミン、ジメチルシク
ロヘキシルアミン、メチルジシクロヘキシルアミン、ジ
メチルオクチルアミン、ジメチルドデシルアミン、メチ
ルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチル
ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ン等が、置換基を有するジアミン類として、テトラメチ
ルエチレンジアミン、テトラメチルプロパンジアミン、
テトラメチルヘキサメチレンジアミン、トリエチレンジ
アミン、ビス（ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルピペラジン、テトラメチルトルエンジア
ミン等が、また置換基を有するトリアミン類として、
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−Ｎ”−エチルピペラジ
ン、ペンタメチルジエチレントリアミン等が各々例示さ
れる。これらのうち、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミンがより好ましく用いられる。
として、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、ジメチルベンジルアミン、ジメチルシク
ロヘキシルアミン、メチルジシクロヘキシルアミン、ジ
メチルオクチルアミン、ジメチルドデシルアミン、メチ
ルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチル
ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ン等が、置換基を有するジアミン類として、テトラメチ
ルエチレンジアミン、テトラメチルプロパンジアミン、
テトラメチルヘキサメチレンジアミン、トリエチレンジ
アミン、ビス（ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルピペラジン、テトラメチルトルエンジア
ミン等が、また置換基を有するトリアミン類として、
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−Ｎ”−エチルピペラジ
ン、ペンタメチルジエチレントリアミン等が各々例示さ
れる。これらのうち、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミンがより好ましく用いられる。
【００１２】ピリジン化合物は、ピリジンまたはアルキ
ル基、アリール基、シクロアルキル基、ハロゲン、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル基等の置換基
を有するピリジン化合物である。具体的には、ピリジ
ン、ピコリン、ルチジン、フェニルピリジン、ニコチン
酸、ピコリン酸及びビピリジル等が例示され、これらの
うち、ピリジンがより好ましく用いられる。
ル基、アリール基、シクロアルキル基、ハロゲン、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル基等の置換基
を有するピリジン化合物である。具体的には、ピリジ
ン、ピコリン、ルチジン、フェニルピリジン、ニコチン
酸、ピコリン酸及びビピリジル等が例示され、これらの
うち、ピリジンがより好ましく用いられる。
【００１３】キノリン化合物は、キノリンまたは置換基
を有するキノリン化合物である。これらの例としては、
キノリン、イソキノリン、メチルキノリン、フェニルキ
ノリン等が挙げられ、これらのうち、キノリン、イソキ
ノリンがより好ましい。
を有するキノリン化合物である。これらの例としては、
キノリン、イソキノリン、メチルキノリン、フェニルキ
ノリン等が挙げられ、これらのうち、キノリン、イソキ
ノリンがより好ましい。
【００１４】更にイミダゾール化合物は、イミダゾール
または置換基を有するイミダゾール化合物である。これ
らの化合物としては、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダ
ゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、１−イソブチ
ル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチ
ルイミダゾール、ベンゾイミダゾール等が例示でき、イ
ミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、１，２−ジメチ
ルイミダゾールがより好ましく用いられる。
または置換基を有するイミダゾール化合物である。これ
らの化合物としては、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダ
ゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、１−イソブチ
ル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチ
ルイミダゾール、ベンゾイミダゾール等が例示でき、イ
ミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、１，２−ジメチ
ルイミダゾールがより好ましく用いられる。
【００１５】本発明によれば、アミン化合物は、アリル
アルコールのヒドロホルミル化反応を行う前に、反応液
に添加されるだけでよく、特別な添加方法を要しない。
また、アミン化合物の添加量は、ロジウム錯体触媒のロ
ジウム１グラム原子に対して０．１〜１０００当量の範
囲である。
アルコールのヒドロホルミル化反応を行う前に、反応液
に添加されるだけでよく、特別な添加方法を要しない。
また、アミン化合物の添加量は、ロジウム錯体触媒のロ
ジウム１グラム原子に対して０．１〜１０００当量の範
囲である。
【００１６】本発明で使用されるロジウム錯体触媒は、
オレフィンのヒドロホルミル化反応に用いられるロジウ
ム錯体化合物でよい。この例として、ＲｈＨ（ＣＯ）
（ＰＲ３）３、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ３）３、Ｒｈ
（ａｃａｃ）（ＣＯ）２等を挙げることができるが、よ
り好ましくは、ＲｈＨ（ＣＯ）（ＰＲ３）３である。こ
こで、ＰＲ３は有機リン化合物からなる配位子であり、
有機３置換ホスフィン又はホスファイトを表す。Ｒは、
アルキル、アリール、アルコキシ及びアリールオキシ基
等より選択されるものであり、ＰＲ３中３個のＲはそれ
ぞれ異なるものでもよい。有機リン化合物からなる配位
子としては、トリフェニルホスフィン、トリトリルホス
フィン、トリフェニルホスファイト、トリトリルホスフ
ァイト等を例示することができ、好ましくはトリフェニ
ルホスフィンである。
オレフィンのヒドロホルミル化反応に用いられるロジウ
ム錯体化合物でよい。この例として、ＲｈＨ（ＣＯ）
（ＰＲ３）３、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ３）３、Ｒｈ
（ａｃａｃ）（ＣＯ）２等を挙げることができるが、よ
り好ましくは、ＲｈＨ（ＣＯ）（ＰＲ３）３である。こ
こで、ＰＲ３は有機リン化合物からなる配位子であり、
有機３置換ホスフィン又はホスファイトを表す。Ｒは、
アルキル、アリール、アルコキシ及びアリールオキシ基
等より選択されるものであり、ＰＲ３中３個のＲはそれ
ぞれ異なるものでもよい。有機リン化合物からなる配位
子としては、トリフェニルホスフィン、トリトリルホス
フィン、トリフェニルホスファイト、トリトリルホスフ
ァイト等を例示することができ、好ましくはトリフェニ
ルホスフィンである。
【００１７】本発明において、ロジウム錯体触媒の使用
量は特に制限されないが、アリルアルコール１グラム分
子に対して触媒中のロジウムが１×１０−２〜１×１０
−７グラム原子の範囲で使用するのが適当である。
量は特に制限されないが、アリルアルコール１グラム分
子に対して触媒中のロジウムが１×１０−２〜１×１０
−７グラム原子の範囲で使用するのが適当である。
【００１８】さらに、本発明を実施するにあたり、必要
ならば、前記有機リン化合物からなる配位子（ＰＲ３）
を更に過剰に添加してもよい。リン配位子の添加量は、
ロジウム錯体のロジウム１グラム原子に対して１〜１０
０当量の範囲である。
ならば、前記有機リン化合物からなる配位子（ＰＲ３）
を更に過剰に添加してもよい。リン配位子の添加量は、
ロジウム錯体のロジウム１グラム原子に対して１〜１０
０当量の範囲である。
【００１９】本発明において、必要ならば溶媒を用いる
ことができる。溶媒としては、例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ジエチ
ルエーテル、ジプロピルエーテル等のエーテル類、メタ
ノール、エタノール、ブタノール等のアルコール類、ジ
エチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル等の多価アルコールのエー
テルまたはエーテルグリコール類、安息香酸エチル、フ
タル酸ジエチル等のエステル類等を挙げることができ、
好ましくは、トルエン、キシレン、フタル酸ジエチルで
ある。
ことができる。溶媒としては、例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ジエチ
ルエーテル、ジプロピルエーテル等のエーテル類、メタ
ノール、エタノール、ブタノール等のアルコール類、ジ
エチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル等の多価アルコールのエー
テルまたはエーテルグリコール類、安息香酸エチル、フ
タル酸ジエチル等のエステル類等を挙げることができ、
好ましくは、トルエン、キシレン、フタル酸ジエチルで
ある。
【００２０】本発明におけるヒドロホルミル化の反応温
度は、通常０〜１５０℃で行われるが、特に好ましくは
１０〜１００℃である。また、反応圧力は、絶対圧で１
〜５０ｋｇ／ｃｍ２の範囲で行なわれるが、より好まし
くは２〜１５ｋｇ／ｃｍ２である。このときのオキソガ
スの組成、即ち水素と一酸化炭素のモル比はＨ２／ＣＯ
＝１〜１０の範囲で行なうことが好ましい。尚、オキソ
ガスには、反応に不活性なガス、例えば、窒素、ヘリウ
ム等が共存しても何ら差し支えない。
度は、通常０〜１５０℃で行われるが、特に好ましくは
１０〜１００℃である。また、反応圧力は、絶対圧で１
〜５０ｋｇ／ｃｍ２の範囲で行なわれるが、より好まし
くは２〜１５ｋｇ／ｃｍ２である。このときのオキソガ
スの組成、即ち水素と一酸化炭素のモル比はＨ２／ＣＯ
＝１〜１０の範囲で行なうことが好ましい。尚、オキソ
ガスには、反応に不活性なガス、例えば、窒素、ヘリウ
ム等が共存しても何ら差し支えない。
【００２１】
【実施例】以下に、本発明を実施例を用いて更に詳細に
説明するが、これらの実施例は本発明の概要を示すもの
で、本発明はこれらの実施例に限定されるものはない。
説明するが、これらの実施例は本発明の概要を示すもの
で、本発明はこれらの実施例に限定されるものはない。
【００２２】実施例１ 撹拌機を備えた内容積３００ｍｌのステンレス製耐圧反
応容器に、触媒としてヒドリドカルボニル−トリス（ト
リフェニルホスフィン）ロジウム（ＲｈＨ（ＣＯ）（Ｐ
Ｐｈ３）３）０．２７６ｇ（０．３ｍｍｏｌ）とトリエ
チルアミン０．６０７ｇ（６ｍｍｏｌ）、溶媒としてト
ルエン１５０ｍｌを加えた。反応容器内を水素／一酸化
炭素＝９（モル比）の混合ガスで充分置換した後、反応
容器内の絶対圧力を５ｋｇ／ｃｍ２、温度６５℃に保っ
た。該混合ガス気流下で充分撹拌を行いながら、アリル
アルコール３４８ｍｍｏｌを６０分間かけて連続的に加
えて反応を行なった。アリルアルコール添加終了後、さ
らに３０分間反応条件を保ち反応を完結させた。反応液
中及び未反応ガスに同伴された未反応アリルアルコール
及び生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した。
原料のアリルアルコールの転化率は９５．４ｍｏｌ％で
あり、ヒドロキシブチルアルデヒド類が７６．８ｍｏｌ
％、ｎ−プロピルアルコールが７．７ｍｏｌ％及びプロ
ピオンアルデヒドが９．４ｍｏｌ％生成していた。その
他、痕跡量のγ−ブチロラクトン、ブタンジオール類の
生成が認められた。
応容器に、触媒としてヒドリドカルボニル−トリス（ト
リフェニルホスフィン）ロジウム（ＲｈＨ（ＣＯ）（Ｐ
Ｐｈ３）３）０．２７６ｇ（０．３ｍｍｏｌ）とトリエ
チルアミン０．６０７ｇ（６ｍｍｏｌ）、溶媒としてト
ルエン１５０ｍｌを加えた。反応容器内を水素／一酸化
炭素＝９（モル比）の混合ガスで充分置換した後、反応
容器内の絶対圧力を５ｋｇ／ｃｍ２、温度６５℃に保っ
た。該混合ガス気流下で充分撹拌を行いながら、アリル
アルコール３４８ｍｍｏｌを６０分間かけて連続的に加
えて反応を行なった。アリルアルコール添加終了後、さ
らに３０分間反応条件を保ち反応を完結させた。反応液
中及び未反応ガスに同伴された未反応アリルアルコール
及び生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した。
原料のアリルアルコールの転化率は９５．４ｍｏｌ％で
あり、ヒドロキシブチルアルデヒド類が７６．８ｍｏｌ
％、ｎ−プロピルアルコールが７．７ｍｏｌ％及びプロ
ピオンアルデヒドが９．４ｍｏｌ％生成していた。その
他、痕跡量のγ−ブチロラクトン、ブタンジオール類の
生成が認められた。
【００２３】実施例２〜５ 実施例１のトリエチルアミンの代わりに、トリフェニル
アミン、ピリジン、キノリン及びイミダゾールをそれぞ
れ加えた以外、実施例１と同様の反応条件で反応を行な
った。結果を表１に示した。
アミン、ピリジン、キノリン及びイミダゾールをそれぞ
れ加えた以外、実施例１と同様の反応条件で反応を行な
った。結果を表１に示した。
【００２４】比較例１ 実施例１のトリエチルアミンを加えなかった以外、実施
例１と同様の反応条件で反応を行なった。結果を表１に
示した。
例１と同様の反応条件で反応を行なった。結果を表１に
示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、アリルアルコールのヒ
ドロホルミル化反応において、プロピオンアルデヒド、
ｎ−プロピルアルコールの副生を抑え、高選択的にヒド
ロキシブチルアルデヒド類を得ることができ、工業的に
非常に有利である。
ドロホルミル化反応において、プロピオンアルデヒド、
ｎ−プロピルアルコールの副生を抑え、高選択的にヒド
ロキシブチルアルデヒド類を得ることができ、工業的に
非常に有利である。
Claims (2)
- 【請求項１】ロジウム錯体触媒により、アリルアルコー
ルをヒドロホルミル化する反応において、アミン化合物
を添加することを特徴とするヒドロキシブチルアルデヒ
ド類の製法。 - 【請求項２】アミン化合物が第３級アミン類、ピリジン
化合物、キノリン化合物及びイミダゾール化合物からな
る群から選ばれた少なくとも一種以上の化合物である請
求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4152979A JPH05320087A (ja) | 1992-05-21 | 1992-05-21 | ヒドロキシブチルアルデヒド類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4152979A JPH05320087A (ja) | 1992-05-21 | 1992-05-21 | ヒドロキシブチルアルデヒド類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320087A true JPH05320087A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=15552315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4152979A Pending JPH05320087A (ja) | 1992-05-21 | 1992-05-21 | ヒドロキシブチルアルデヒド類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320087A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08268947A (ja) * | 1995-04-04 | 1996-10-15 | Mitsubishi Chem Corp | アルデヒド類の製造方法 |
| US5731472A (en) * | 1995-12-06 | 1998-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
| WO2020012830A1 (ja) | 2018-07-13 | 2020-01-16 | 株式会社クラレ | 環状ヘミアセタール化合物の製造方法 |
-
1992
- 1992-05-21 JP JP4152979A patent/JPH05320087A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08268947A (ja) * | 1995-04-04 | 1996-10-15 | Mitsubishi Chem Corp | アルデヒド類の製造方法 |
| US5731472A (en) * | 1995-12-06 | 1998-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
| WO2020012830A1 (ja) | 2018-07-13 | 2020-01-16 | 株式会社クラレ | 環状ヘミアセタール化合物の製造方法 |
| CN112272663A (zh) * | 2018-07-13 | 2021-01-26 | 株式会社可乐丽 | 环状半缩醛化合物的制造方法 |
| JPWO2020012830A1 (ja) * | 2018-07-13 | 2021-08-12 | 株式会社クラレ | 環状ヘミアセタール化合物の製造方法 |
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