JPH0530828B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0530828B2
JPH0530828B2 JP58066818A JP6681883A JPH0530828B2 JP H0530828 B2 JPH0530828 B2 JP H0530828B2 JP 58066818 A JP58066818 A JP 58066818A JP 6681883 A JP6681883 A JP 6681883A JP H0530828 B2 JPH0530828 B2 JP H0530828B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bis
decylnipecotoyl
formula
dihydriodide
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58066818A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS58192869A (ja
Inventor
Rasuroo Andoryuu
Pii Kuintana Ronarudo
Datsugudeiru Marian
Daburyuu Jonson Randei
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Research Corp
Original Assignee
Research Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Research Corp filed Critical Research Corp
Publication of JPS58192869A publication Critical patent/JPS58192869A/ja
Publication of JPH0530828B2 publication Critical patent/JPH0530828B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
この発明は、血小板凝集阻止剤として有用な新
規化合物に関するものである。 血栓塞栓性障害は、アデノシン２燐酸（ADP）
に対する血小板の感受性、およびトロンビン誘発
血小板凝集に直接関係し、またその他の癒着−解
放−凝集連鎖反応に関係していることが知られて
いる。補綴装置を装着した動物、または腎透析、
血液の酸素飽和、心臓カテーテル挿入等を行なつ
ている間に血液が生体材料にさらされた動物は、
特に血栓塞栓性障害にかかり易い。 動物血小板の凝集に対する感受性は、血小板膜
の安全性に直接関係していることが知られてい
る。 ある種の化学的化合物は、血小板の凝集を阻止
することが判明している。例えば、アスピリン、
スルフインピラゾールおよびジピリダモールは、
血小板凝集阻止剤であることが判明している。キ
ンタナ等、Thromb.Res.第20巻第405〜415頁
（1980年）、クキアヌ等、J.Lab.Clin.Med.第77巻
第958〜974頁（1971年）およびツツカー等、J.
Lab.Clin.Med.第76巻第66〜75頁（1970年）参
照。 この発明は、下記構造式 ［式中、ＲおよびR1は、独立して６〜12個の炭
素原子を有するアルキル；Ｚは、式：R2N−Ｘ
−NR3（式中、Ｘは12個以下の炭素原子を有する
炭化水素残基、または２個のアミノ窒素基と共に
飽和複素環を形成し、R2およびR3はそれぞれ水
素またはアルキルである）で示される有機ジアミ
ン基を意味する］で示される化合物、および第４
級塩を含めた該化合物の塩類を、投与を必要とす
る動物に投与したとき、血小板凝集阻止活性を示
すという発見に基づいてなされたものである。 好ましい化合物は、下式 （式中、ＲおよびR1は約12以下の炭素原子を含
むアルキル、Ｚは１，４−ピペラジン基、または
アルキレン鎖が12個以下の炭素原子を含むアルキ
レンであるジアミノアルキレンを示す） で示される化合物である。 また、この発明は、上記各式で示される化合物
の血小板凝集阻止量を、それを必要とする動物に
投与することからなる、血小板凝集阻止方法に関
するものである。 さらに、この発明は、医薬上許容される担体
と、上記各構造式の化合物の血小板凝集阻止量か
らなる、上記方法に使用するに適した単位投与形
態の医薬組成物に関するものである。 上記化合物は、例えば(i)錠剤では：乳糖、でん
ぷん５％−アラビアゴム２％−水、コーンスター
チ、ステアリン酸カルシウム、(ii)カプセルでは：
乳糖、(iii)非経口薬剤では：滅菌した固体または抗
生物質、抗酸化剤、キレート剤および緩衝剤含有
組成水溶液、(iv)坐剤では：カカオ脂のような医薬
上許容される担体と配合して単位投与形態とし、
これを必要とする動物に経口、非経口または直腸
内投与するのが好ましい。 この発明はまた、血小板凝集阻止活性をほとん
どまたは全く有しないが、上記のような活性化合
物の製造における中間体として有用な新規化合物
に関するものである。 「アルキル」の語において、アミド官能基とし
て好ましい基は、低級アルキル基、すなわち、１
ないし６個の炭素原子を有するアルキル基であ
る。 （図面の説明） 第１図は、実施例１の化合物でもたらされた
ADP誘発人血小板凝集の阻止作用をアスピリン
の場合と比較して示す図である。図において、ア
スピリンでは24％阻止、実施例１の化合物では完
全阻止の結果が得られた。 第２図は、実施例１の化合物でもたらされたト
ロンビン誘発人血小板凝集の阻止作用をアスピリ
ンおよびクロルプロマジンの場合と比較して示す
図である。図において、アスピリンでは９％凝集
阻止、クロルプロマジンでは８％凝集阻止、実施
例１の化合物ではほとんど完全凝集阻止の結果が
得られた。 この発明の新規化合物は、対応するピリジン化
合物またはキノリン化合物を還元することにより
製造することができる。すなわち、好ましくは、
パラジウム炭素、白金、酸化白金および同様な触
媒のような貴金属触媒を用いた接触還元により、
直接合成することができる。接触還元は、通常、
室温で、数気圧の水素ガス中、水素の吸収が停止
するまで、通常約４〜５時間以下の間行なわれ
る。出発原料のピリジン化合物またはキノリン化
合物は、ジアミド形成に適当な酸とジアミン間の
アミド形成反応、例えばピリジンのような塩基の
存在下塩化チオニルとニコチン酸を反応させて酸
クロライドを形成し、次いで酸クロライドをピペ
ラジンと反応させてビスアシル化ピペラジン化合
物を形成することにより製造される。 この発明の新規化合物はまた、ピリジンまたは
キノリン中間体の製造法として記載したアミド形
成方法において、対応するピペリジン酸またはテ
トラヒドロキノリン酸をアミド形成反応に用いる
ことにより製造することができる。例えば、ニペ
コチン酸を対応するアシルハライドに変換し、次
いで適宜選択したジアミンと反応させて前記式
のジアミド生産物を形成する。またジアミド生産
物は、２段階法、すなわち第１段でモノアミドを
得、第２段でジアミドとすることによつても製造
することができる。 ここにいうアミド形成反応は、酸ハライド、無
水物、混合無水物、低級アルキルエステル、カル
ボジイミド、カルボニルジイミダゾール等の上記
酸の公知の誘導体の使用を包含する。反応は、ア
セトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、酢酸、トルエン、ベンゼン、メチレンクロラ
イド、エチレンクロライドおよび同様な溶媒のよ
うな有機溶媒中で行なわれる。アミド形成反応
は、室温でも高温でも進行する。高温で行なうと
反応時間が短縮されるという利点がある。０℃な
いし反応系の沸点までの温度を使用することがで
きる。さらに好ましくは、アミド形成反応は、特
に例えば酸ハライドとアミノ化合物の反応のよう
なアミド形成反応によりハロゲン化水素が生成す
る場合には、例えばトリメチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン等の第３級有機アミンのような塩基
の存在下に行なわれる。勿論、ハロゲン化水素が
生成する反応では、一般に用いられる任意のハロ
ゲン化水素受容体も使用することができる。 この発明の化合物の製造に際しては、以下に詳
細に示す方法を用いることができる。 〔アシル化法〕 適宜選択した酸0.600モル、ピリジン94.9ｇ
（1.20モル）およびトルエン196mlの冷撹拌混合物
に、塩化チオニル（71.4ｇ、0.600モル）を滴下
した。反応混合物を90℃まで徐々に加熱し同温度
に１〜２時間保持した後、適宜選択したジアミン
0.300モルを熱トルエン120mlに溶かした溶液を、
滴下漏斗に入れてその周囲のジヤケツトにスチー
ムまたは熱水を通すことにより加熱状態に保ち、
漏斗から溶液を徐々に反応混合物中に放出した。
撹拌中の混合物をさらに90℃に１〜２時間保ち、
その後氷水500ml中に注入し、炭酸ナトリウムで
PHを9.0に調整した。得られる懸濁液を全量950ml
のクロロホルムで抽出し、クロロホルム抽出液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を除き、
過した溶液を炭末と煮沸して脱色し、炭末をセ
ライト層で過して除いた。液の容量を減少さ
せて目的物を得た。 〔Ｎ−アルキル化方法〕 出発原料のＲおよびR1がそれぞれ水素である
アミノ化合物（0.034モル）を、95％エタノール
459mlおよび水292mlに溶解し、よう化アルキル
（0.680モル）を加え、混合物を５分間撹拌した。
次いで炭酸ナトリウム（31.5ｇ、0.297モル）を
加え、反応器の内容物を42〜45℃に８時間加熱し
た。反応混合物を減圧濃縮して過剰のよう化メチ
ル、エタノールおよび大部分の水を除き、クロロ
ホルムまたはエタノールで抽出して目的物を得
た。 〔接触水素化方法〕 出発原料のピリジン化合物またはキノリン化合
物（0.018モル）を無水エタノール125mlおよび水
125mlの混合物に溶解し、酸化白金（アダムス触
媒）1.0ｇの存在下に（最大圧45〜50psi、室温
で）水素化に付した。水素の吸収が停止したと
き、触媒を去し、溶媒を減圧下に留去した。 上記方法によつて製造された実施例化合物の物
理的特性および分析結果は、第１表に示す通りで
ある。
【表】 メチルアミノ〓エタン〓ジよう化水素酸塩
４ 1,6〓ビス〓N〓(1〓デシルニペコトイル)〓N〓
メ 63.0〓64.5 53.21 52.99 8.93
8.89
チルアミノ〓ヘキサン〓ジよう化水素酸塩

５ 1,6〓ビス〓N〓(1〓デシルニペコトイル)〓N〓
ブ 61.0〓62.0 55.97 55.95 9.39
9.26
チルアミノ〓ヘキサン〓ジよう化水素酸塩

６ 1,6〓ビス〓N〓(1〓ヘキシルニペコトイル)〓N
〓 72.0〓73.0 52.17 52.17 8.56
8.76
ブチルアミノ〓ヘキサン〓ジよう化水素酸塩

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： ［式中、ＲおよびR1は、独立して６〜12個の炭
    素原子を有するアルキル；Ｚは、式：R2N−Ｘ
    −NR3（式中、Ｘは12個以下の炭素原子を有する
    炭化水素残基、または２個のアミノ窒素基と共に
    飽和複素環を形成し、R2およびR3はそれぞれ水
    素またはアルキルである）で示される有機ジアミ
    ン基を意味する］で示される化合物、または第４
    級塩を含めた該化合物の塩類。 ２ Ｚがピペラジン基である、特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ３ Ｎ，N′−ビス（１−デシルニペコトイル）
    ピペラジン・ジよう化水素酸塩である、特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ４ １，２−ビス〔Ｎ−（１−デシルニペコトイ
    ル）−Ｎ−メチルアミノ〕エタン・ジよう化水素
    酸塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ５ １，２−ビス〔Ｎ−（１−ヘキシルニペコト
    イル）−Ｎ−メチルアミノ〕エタン・ジよう化水
    素酸塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ６ １，６−ビス〔Ｎ−（１−デシルニペコトイ
    ル）−Ｎ−メチルアミノ〕ヘキサン・ジよう化水
    素酸塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ７ １，６−ビス〔Ｎ−（１−デシルニペコトイ
    ル）−Ｎ−ブチルアミノ〕ヘキサン・ジよう化水
    素酸塩である、特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ８ １，６−ビス〔Ｎ−（１−ヘキシルニペコト
    イル）−Ｎ−ブチルアミノ〕ヘキサン・ジよう化
    水素酸塩である、特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ９ 式： ［式中、ＲおよびR1は、独立して６〜12個の炭
    素原子を有するアルキル；Ｚは、式：R2N−Ｘ
    −NR3（式中、Ｘは12個以下の炭素原子を有する
    炭化水素残基、または２個のアミノ窒素基と共に
    飽和複素環を形成し、R2およびR3はそれぞれ水
    素またはアルキルである）で示される有機ジアミ
    ン基を意味する］で示される化合物、または第４
    級塩を含めた該化合物の塩類の製造方法であつ
    て、対応する不飽和化合物を接触還元するか、ま
    たは適当なジアミンを酸ハライドのような適宜選
    択した酸誘導体でアシル化して上記の式で示され
    るジアミドを得、所望により医薬上許容される酸
    により塩を形成するか、またはアルキルハライド
    との反応により第４級塩を形成することを特徴と
    する方法。 １０ Ｚがピペラジン基である、特許請求の範囲
    第９項記載の方法。 １１ 生産物がＮ，N′−ビス（１−デシルニペ
    コトイル）ピペラジンである、特許請求の範囲第
    ９項記載の方法。 １２ 生産物が１，２−ビス〔Ｎ−（１−デシル
    ニペコトイル）−Ｎ−メチルアミノ〕エタンであ
    る、特許請求の範囲第９項記載の方法。 １３ 生産物が１，２−ビス〔Ｎ−（１−ヘキシ
    ルニペコトイル）−Ｎ−メチルアミノ〕エタンで
    ある、特許請求の範囲第９項記載の方法。 １４ 生産物が１，６−ビス〔Ｎ−（１−デシル
    ニペコトイル）−Ｎ−メチルアミノ〕ヘキサンで
    ある、特許請求の範囲第９項記載の方法。 １５ 生産物が１，６−ビス〔Ｎ−（１−デシル
    ニペコトイル）−Ｎ−ブチルアミノ〕ヘキサンで
    ある、特許請求の範囲第９項記載の方法。 １６ 生産物が１，６−ビス〔Ｎ−（１−ヘキシ
    ルニペコトイル）−Ｎ−ブチルアミノ〕ヘキサン
    である、特許請求の範囲第９項記載の方法。 １７ 式： ［式中、ＲおよびR1は、独立して６〜12個の炭
    素原子を有するアルキル；Ｚは、式：R2N−Ｘ
    −NR3（式中、Ｘは12個以下の炭素原子を有する
    炭化水素残基、または２個のアミノ窒素基と共に
    飽和複素環を形成し、R2およびR3はそれぞれ水
    素またはアルキルである）で示される有機ジアミ
    ン基を意味する］で示される化合物、または第４
    級塩を含めた該化合物の塩類を主成分とする、血
    小板凝集阻止剤。
JP58066818A 1982-04-15 1983-04-14 ピペラジン誘導体およびその製造方法 Granted JPS58192869A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US368863 1982-04-15
US06/368,863 US4443450A (en) 1982-04-15 1982-04-15 Platelet aggregation inhibitory agents and intermediates therefor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58192869A JPS58192869A (ja) 1983-11-10
JPH0530828B2 true JPH0530828B2 (ja) 1993-05-11

Family

ID=23453081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58066818A Granted JPS58192869A (ja) 1982-04-15 1983-04-14 ピペラジン誘導体およびその製造方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4443450A (ja)
EP (1) EP0096735B1 (ja)
JP (1) JPS58192869A (ja)
AU (1) AU556925B2 (ja)
CA (1) CA1256438A (ja)
DE (1) DE3380875D1 (ja)
DK (1) DK163919C (ja)
ES (2) ES521794A0 (ja)
GR (1) GR78182B (ja)
IE (1) IE55561B1 (ja)
IL (1) IL68423A (ja)
ZA (1) ZA832584B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0623031U (ja) * 1992-08-25 1994-03-25 青山眼鏡株式会社 眼鏡セット

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4798830A (en) * 1982-04-15 1989-01-17 Research Corporation Platelet aggregation inhibitory agents and intermediates therefor
US4994462A (en) * 1982-04-15 1991-02-19 Research Corporation Platelet aggregation inhibitory agents and intermediate therefor
AT392783B (de) * 1987-10-08 1991-06-10 Warner Lambert Co Neue n-substituierte 3-piperidin- oder 3-tetrahydropyridincarbonsaeuren und derivate
EP0869793A4 (en) * 1995-11-13 1999-02-03 Smithkline Beecham Corp HEMOREGULATORY COMPOUNDS
CN109824704B (zh) * 2019-03-15 2021-01-15 郑州轻工业学院 一种基于Evans-Showell型多酸的金属-有机配合物及其制备方法、应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2798070A (en) * 1954-02-04 1957-07-02 Mcneilab Inc Quaternary quinoline carboxamide salts and method of preparing same
NL289475A (ja) * 1962-03-01
SE431092B (sv) * 1979-07-10 1984-01-16 Thuresson Af Ekenstam Bo Terapeutiskt aktiva, substituerade piperidinkarboxianilider

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL&PHARMACEUTICAL BULLETIN *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0623031U (ja) * 1992-08-25 1994-03-25 青山眼鏡株式会社 眼鏡セット

Also Published As

Publication number Publication date
IE55561B1 (en) 1990-11-07
EP0096735A3 (en) 1986-08-20
IL68423A (en) 1986-08-31
AU556925B2 (en) 1986-11-27
ES8602762A1 (es) 1985-12-16
ES535122A0 (es) 1985-12-16
AU1341183A (en) 1983-10-20
GR78182B (ja) 1984-09-26
JPS58192869A (ja) 1983-11-10
EP0096735B1 (en) 1989-11-23
ZA832584B (en) 1983-12-28
ES8503347A1 (es) 1985-03-01
DK163919C (da) 1992-09-21
ES521794A0 (es) 1985-03-01
DE3380875D1 (en) 1989-12-28
US4443450A (en) 1984-04-17
DK163919B (da) 1992-04-21
IE830825L (en) 1983-10-15
DK167083D0 (da) 1983-04-15
EP0096735A2 (en) 1983-12-28
DK167083A (da) 1983-10-16
CA1256438A (en) 1989-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2674099B2 (ja) ピラゾロピリジン化合物ならびにその製造法
SE457081B (sv) 1,2-diaminocyklobutan-3,4-dioner, foerfarande foer framstaellning av dessa, mellanprodukt och en farmaceutisk komposition
EP1400521A1 (en) Piperazine compounds
JPS60112793A (ja) ６―ビニル―フロー（３，４―ｃ）―ピリジン誘導体，その製造法及びそれを含有する利尿組成物
JPS5915911B2 (ja) インドリン化合物の製造法
JPS6053014B2 (ja) 薬理作用を有するピリジン誘導体
IE51548B1 (en) N-((4-(3-substituted pyridyl)piperazino)alkyl)azaspirodecanediones
JPH0530828B2 (ja)
EP0286979A1 (en) Substituted anilide derivatives
JPS6270374A (ja) 抗精神病γ−カルボリン
US3973026A (en) Inhibitor of blood plate aggregation
JPH0368574A (ja) 薬学的に活性なアミノイミダゾピリジン
DE2235935A1 (de) Neue derivate von trijodierten aminobenzolcarbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
SK279199B6 (sk) Diamidy n,n'-bis-/alkoxyalkyl/-pyridín-2,4-dikarbo
US5753667A (en) 1-oxo-2- (phenylsulphonylamino) pentylpiperidine derivatives, their preparation and their therapeutic application
US4375467A (en) 5-(Pyridinyl)-1H-pyrazolo[3,4-b] pyridines and their cardiotonic use
JPS6230762A (ja) 新規５−オキソ−１−イミダゾリジンアセトアミド誘導体
JPS63154663A (ja) ３，５−ジ−タ−シヤリ−ブチル−４−ヒドロキシケイ皮酸アミド誘導体
JPS62149674A (ja) 複素環式化合物
EP0001585B1 (de) Piperazino-pyrrolobenzodiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen
US3542798A (en) Pyridyl-2-imidazolone derivatives
US4391811A (en) 2-Amino-6-(pyridinyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridines and their cardiotonic use
US4013670A (en) Derivatives of pyrrolidine and piperidine
JPS596851B2 (ja) ピペリジン誘導体
JPS63227570A (ja) イソキノリン誘導体