JPH05302074A - 偏光物質 - Google Patents
偏光物質Info
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- JPH05302074A JPH05302074A JP4109708A JP10970892A JPH05302074A JP H05302074 A JPH05302074 A JP H05302074A JP 4109708 A JP4109708 A JP 4109708A JP 10970892 A JP10970892 A JP 10970892A JP H05302074 A JPH05302074 A JP H05302074A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/16—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/08—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of polarising materials
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
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- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/17—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on variable-absorption elements not provided for in groups G02F1/015 - G02F1/169
- G02F1/172—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on variable-absorption elements not provided for in groups G02F1/015 - G02F1/169 based on a suspension of orientable dipolar particles, e.g. suspended particles displays
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 紫外線、高温及び高湿に対する高い安定性を
有する偏光物質を提供することにある。 【構成】 (i) 元素状ヨウ素、(ii)ハロゲン化水素酸及
び／またはハロゲン化アンモニウムまたはアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属のハロゲン化物及び(iii)
式： 【化１】 （式中、Ｒ1 はカルボキシであり、且つＲ2 はカルボキ
シ；メトキシ；ニトロ；アミノ；ヒドロキシ；またはカ
ルボキシ、ヒドロキシもしくはメトキシにより置換され
た低級アルキルである）を有する化合物を反応させるこ
とにより得られた錯体を含むことを特徴とする吸着され
たヨウ素を含む偏光物質。
有する偏光物質を提供することにある。 【構成】 (i) 元素状ヨウ素、(ii)ハロゲン化水素酸及
び／またはハロゲン化アンモニウムまたはアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属のハロゲン化物及び(iii)
式： 【化１】 （式中、Ｒ1 はカルボキシであり、且つＲ2 はカルボキ
シ；メトキシ；ニトロ；アミノ；ヒドロキシ；またはカ
ルボキシ、ヒドロキシもしくはメトキシにより置換され
た低級アルキルである）を有する化合物を反応させるこ
とにより得られた錯体を含むことを特徴とする吸着され
たヨウ素を含む偏光物質。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、偏光物質、その固化(s
et) 懸濁物及び液体懸濁物、並びにこのような液体懸濁
物を含む光弁に関する。
et) 懸濁物及び液体懸濁物、並びにこのような液体懸濁
物を含む光弁に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ヘラパ
タイト及びヘラパタイトのような偏光結晶のコロイド懸
濁液の如き偏光材料が米国特許第1,951,664 号明細書(L
and)及び同第2,178,996 号明細書(Land)に夫々記載され
ている。米国特許第2,237,567 号明細書(Land)は、ポリ
ビニルアルコールのシート( これはその中に分子を配向
するために前もって延伸されている) へのヨウ素及びヨ
ウ化物の溶液の適用を含む種々の方法によるシート形態
の偏光材料の製造を開示している。偏光物質、その固化
懸濁物及びそれから誘導された積層製品並びにそれらの
用途に関する多数のその他の特許が当業界にあり、これ
らは例えば米国特許第2,041,138 号(Land)、同第2,078,
254 号(Land)、同第2,168,220 号(Land)、同第2,168,22
1 号(Land)、同第2,185,018 号(Sauer) 、同第2,230,26
2 号(Pollack) 、同第2,246,087 号(Bailey ら) 、同第
2,256,108 号(Blake) 、同第2,263,249 号(Rogers)、同
第2,306,108 号(Land ら) 、同第2,328,219 号(Land)、
及び同第2,375,963 号(Thomas)を含む。英国特許第433,
455 号明細書は、偏光体の形成にプルプレオコバルトク
ロリドスルフェートペルヨージドの粒子の使用を開示し
ている。本明細書に記載されるこれらの特許及びその他
の特許並びに従来技術は参考として本明細書に含まれ
る。現在、偏光物質の積層固化懸濁物( しばしば“シー
ト偏光子" と称される) の重要な用途は、偏光サングラ
ス用レンズ、ツイスト・ネマチック(twisted nematic)
型及びその他の型の液晶ディスプレイの構成部品並びに
発光ディスプレイと組み合わせて使用するためのコント
ラスト強化フィルターを含む種々の型のフィルターを含
む。しかしながら、こうして使用されるシート偏光子は
しばしば高レベルの熱、紫外線及び／または特に湿気の
ために分解を受けることが公知である。偏光物質及びそ
の他の材料の懸濁液は、電場または磁場により配向され
て懸濁液中の光の透過を変化し得る微粒子の懸濁液を含
むセルを含む光弁に使用されていた。例えば、米国特許
第3,708,219 号(Forliniら) 、同第3,743,382 号(Rosen
berg) 、同第4,078,856 号(Thompson ら) 、同第4,113,
362 号(Saxe ら) 、同第4,164,365 号(Saxe ) 、同第4,
407,565 号(Saxe ) 、及び同第4,422,963 号(Thompson
ら) を参照のこと。米国特許第4,131,334 号明細書(Wit
teら) は、窒素含有有機化合物を水素化し、次いでこれ
を適当な酸と反応させて塩を生成することによる偏光粒
子の製造法を記載している。次いでその塩を、通常、ヨ
ウ素及び無機ヨウ化物と反応させて安定なポリヨージド
粒子を製造することができる。
タイト及びヘラパタイトのような偏光結晶のコロイド懸
濁液の如き偏光材料が米国特許第1,951,664 号明細書(L
and)及び同第2,178,996 号明細書(Land)に夫々記載され
ている。米国特許第2,237,567 号明細書(Land)は、ポリ
ビニルアルコールのシート( これはその中に分子を配向
するために前もって延伸されている) へのヨウ素及びヨ
ウ化物の溶液の適用を含む種々の方法によるシート形態
の偏光材料の製造を開示している。偏光物質、その固化
懸濁物及びそれから誘導された積層製品並びにそれらの
用途に関する多数のその他の特許が当業界にあり、これ
らは例えば米国特許第2,041,138 号(Land)、同第2,078,
254 号(Land)、同第2,168,220 号(Land)、同第2,168,22
1 号(Land)、同第2,185,018 号(Sauer) 、同第2,230,26
2 号(Pollack) 、同第2,246,087 号(Bailey ら) 、同第
2,256,108 号(Blake) 、同第2,263,249 号(Rogers)、同
第2,306,108 号(Land ら) 、同第2,328,219 号(Land)、
及び同第2,375,963 号(Thomas)を含む。英国特許第433,
455 号明細書は、偏光体の形成にプルプレオコバルトク
ロリドスルフェートペルヨージドの粒子の使用を開示し
ている。本明細書に記載されるこれらの特許及びその他
の特許並びに従来技術は参考として本明細書に含まれ
る。現在、偏光物質の積層固化懸濁物( しばしば“シー
ト偏光子" と称される) の重要な用途は、偏光サングラ
ス用レンズ、ツイスト・ネマチック(twisted nematic)
型及びその他の型の液晶ディスプレイの構成部品並びに
発光ディスプレイと組み合わせて使用するためのコント
ラスト強化フィルターを含む種々の型のフィルターを含
む。しかしながら、こうして使用されるシート偏光子は
しばしば高レベルの熱、紫外線及び／または特に湿気の
ために分解を受けることが公知である。偏光物質及びそ
の他の材料の懸濁液は、電場または磁場により配向され
て懸濁液中の光の透過を変化し得る微粒子の懸濁液を含
むセルを含む光弁に使用されていた。例えば、米国特許
第3,708,219 号(Forliniら) 、同第3,743,382 号(Rosen
berg) 、同第4,078,856 号(Thompson ら) 、同第4,113,
362 号(Saxe ら) 、同第4,164,365 号(Saxe ) 、同第4,
407,565 号(Saxe ) 、及び同第4,422,963 号(Thompson
ら) を参照のこと。米国特許第4,131,334 号明細書(Wit
teら) は、窒素含有有機化合物を水素化し、次いでこれ
を適当な酸と反応させて塩を生成することによる偏光粒
子の製造法を記載している。次いでその塩を、通常、ヨ
ウ素及び無機ヨウ化物と反応させて安定なポリヨージド
粒子を製造することができる。
【０００３】本発明の目的は、紫外線、高温及び高レベ
ルの湿気に対する高い安定性を有する偏光物質を提供す
ることである。ポリヨージドを含むポリハライドがかな
り前から知られている。ポリヨージドはヨウ素原子と無
機または有機のマトリックスの錯体である。ゴジナ(God
ina)らはJ.Gen.Chem.USSR,20,(1950),1005-1016 頁にポ
リヨージド及びその他のポリハライドについて詳しく説
明している。既知のポリヨージドの中に偏光結晶性物
質、ヘラパタイトがあり、これはキニン硫酸水素塩、ヨ
ウ素及びHIの反応により生成される。また、キニンアル
カロイド系列のその他の員の塩、例えばシンコニジン硫
酸水素塩がヨウ素及びHIとの反応により偏光ポリヨージ
ドを生成する。これらの物質中で、元素状ヨウ素がポリ
ヨージドアニオンの形態でアルカロイド酸塩と化合して
おり、このアニオンはゴジナらによりI3 - として、また
タイテルバウムら(JACS,100(1978),3215-3217 頁) によ
りI5 - として種々に記載されている。ゴジナらは、ポリ
ヨージドアニオンが、例えば次式のようにヨウ素とHIの
反応により生成されることを示している。 (1) I2＋HI＝H + ＋I3 - 同様に、I5 - ポリヨージドアニオンは下記の反応により
生成される。 (2) 2I2 ＋HI＝H + ＋I5 - ゴジナらは、偏光ポリヨージドがポリヨージドアニオン
及びカチオンとしてのキニン等の酸塩を含むと説明して
いる。しかしながら、また澱粉−ヨウ素錯体及び延伸ま
たは配向されたポリビニルアルコール−ヨウ素錯体の如
きポリヨージドは、明確なカチオンが存在しないでも生
成し得る。タイテルバウムらは、澱粉−ヨウ素錯体が澱
粉のアミラーゼ成分内にヨウ素の鎖の形態の吸着ヨウ素
を含み、その鎖が主な種としてI5 - ポリヨージドアニオ
ンからつくられていることを報告している。ゴジナら
は、ヘラパタイト、澱粉−ヨウ素及び配向されたPVA −
ヨウ素錯体が“吸着ポリヨージド" であり、その中で分
子状ヨウ素がポリヨージド鎖の層中に吸着されていると
いう理論を立てている。
ルの湿気に対する高い安定性を有する偏光物質を提供す
ることである。ポリヨージドを含むポリハライドがかな
り前から知られている。ポリヨージドはヨウ素原子と無
機または有機のマトリックスの錯体である。ゴジナ(God
ina)らはJ.Gen.Chem.USSR,20,(1950),1005-1016 頁にポ
リヨージド及びその他のポリハライドについて詳しく説
明している。既知のポリヨージドの中に偏光結晶性物
質、ヘラパタイトがあり、これはキニン硫酸水素塩、ヨ
ウ素及びHIの反応により生成される。また、キニンアル
カロイド系列のその他の員の塩、例えばシンコニジン硫
酸水素塩がヨウ素及びHIとの反応により偏光ポリヨージ
ドを生成する。これらの物質中で、元素状ヨウ素がポリ
ヨージドアニオンの形態でアルカロイド酸塩と化合して
おり、このアニオンはゴジナらによりI3 - として、また
タイテルバウムら(JACS,100(1978),3215-3217 頁) によ
りI5 - として種々に記載されている。ゴジナらは、ポリ
ヨージドアニオンが、例えば次式のようにヨウ素とHIの
反応により生成されることを示している。 (1) I2＋HI＝H + ＋I3 - 同様に、I5 - ポリヨージドアニオンは下記の反応により
生成される。 (2) 2I2 ＋HI＝H + ＋I5 - ゴジナらは、偏光ポリヨージドがポリヨージドアニオン
及びカチオンとしてのキニン等の酸塩を含むと説明して
いる。しかしながら、また澱粉−ヨウ素錯体及び延伸ま
たは配向されたポリビニルアルコール−ヨウ素錯体の如
きポリヨージドは、明確なカチオンが存在しないでも生
成し得る。タイテルバウムらは、澱粉−ヨウ素錯体が澱
粉のアミラーゼ成分内にヨウ素の鎖の形態の吸着ヨウ素
を含み、その鎖が主な種としてI5 - ポリヨージドアニオ
ンからつくられていることを報告している。ゴジナら
は、ヘラパタイト、澱粉−ヨウ素及び配向されたPVA −
ヨウ素錯体が“吸着ポリヨージド" であり、その中で分
子状ヨウ素がポリヨージド鎖の層中に吸着されていると
いう理論を立てている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の偏光物質は、
(i) 元素状ヨウ素、(ii)ハロゲン化水素酸及び／または
ハロゲン化アンモニウムまたはアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属のハロゲン化物及び(iii) 下記の式Ｉの
化合物を反応させることにより得られた錯体である。こ
の錯体は吸着された分子状ヨウ素を含む。本発明者ら
は、その錯体がまたポリヨージドアニオン、I x - ( 式
中、ｘは３または５である）を含むと考える。何となれ
ば、ゴジナら及びタイテルバウムらの両者は、ポリヨー
ジドアニオンが(i) 元素状ヨウ素と(ii)ヨウ化物の反応
により生成されると報告しているからである。更に、ゴ
ジナらは、吸着された分子状ヨウ素及びポリヨージドア
ニオンを含む結晶が偏光性であると報告している。下記
の実施例に於いて、偏光物質は化合物Ｉをヨウ素及びヨ
ウ化物、臭化物または塩化物と反応させることにより調
製される。このような場合、夫々のアニオンは、モデル
としてタイテルバウムらにより解明された構造を使用し
て下記のとおりである。 -I-I-I-I-I- -I-I-Br-I-I- -I-I-Cl-I-I- ゴジナらは、吸着された分子状ヨウ素を含む偏光錯体が
構造式により化学量論的に特定し得ないと報告してい
る。それ故、本発明の偏光物質は製造法により生成物を
表す方式で特定される。本発明の偏光物質を生成するの
に有益である化合物Ｉは、式：
(i) 元素状ヨウ素、(ii)ハロゲン化水素酸及び／または
ハロゲン化アンモニウムまたはアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属のハロゲン化物及び(iii) 下記の式Ｉの
化合物を反応させることにより得られた錯体である。こ
の錯体は吸着された分子状ヨウ素を含む。本発明者ら
は、その錯体がまたポリヨージドアニオン、I x - ( 式
中、ｘは３または５である）を含むと考える。何となれ
ば、ゴジナら及びタイテルバウムらの両者は、ポリヨー
ジドアニオンが(i) 元素状ヨウ素と(ii)ヨウ化物の反応
により生成されると報告しているからである。更に、ゴ
ジナらは、吸着された分子状ヨウ素及びポリヨージドア
ニオンを含む結晶が偏光性であると報告している。下記
の実施例に於いて、偏光物質は化合物Ｉをヨウ素及びヨ
ウ化物、臭化物または塩化物と反応させることにより調
製される。このような場合、夫々のアニオンは、モデル
としてタイテルバウムらにより解明された構造を使用し
て下記のとおりである。 -I-I-I-I-I- -I-I-Br-I-I- -I-I-Cl-I-I- ゴジナらは、吸着された分子状ヨウ素を含む偏光錯体が
構造式により化学量論的に特定し得ないと報告してい
る。それ故、本発明の偏光物質は製造法により生成物を
表す方式で特定される。本発明の偏光物質を生成するの
に有益である化合物Ｉは、式：
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 はカルボキシであり、且つＲ
2 はカルボキシ；メトキシ；ニトロ；アミノ；ヒドロキ
シ；またはカルボキシ、ヒドロキシもしくはメトキシに
より置換された低級アルキルである）を有する。“低級
アルキル”という用語は、直鎖または分岐鎖のアルキ
ル、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、t-ブチル等を含む。通常、低
級アルキルは１〜約６個の炭素原子、好ましくは１〜４
個の炭素原子を有する。化合物Ｉはそれ自体知られてお
り、または既知化合物の異性体、同族体または類似体で
あってもよく、またこのような既知化合物と同様にして
調製し得る。式Ｉの有益な化合物は、化合物 １−４−メトキシキナルジン酸 ２−４−ヒドロキシキナルジン酸 を含む。本発明の偏光物質は、式Ｉの化合物を適当な溶
媒、例えばアルコールまたはエーテルアルコール中で元
素状ヨウ素及びハロゲン化水素酸及び／またはハロゲン
化アンモニウムまたはアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属のハロゲン化物と反応させることにより生成され
る。米国特許第1,951,661 号、同第2,176,516 号及び同
第2,289,712 号明細書を参照のこと。ハロゲン化物は通
常ヨウ化物であるが、また臭化物または塩化物であって
もよい。ポリハライドを生成する反応は、1979年、８月
14日に発行された米国特許第4,164,365 号明細書に開示
されているように、保護コロイド、例えばニトロセルロ
ースまたはコポリマーの存在下で行われることが好まし
い。第一溶液中に化合物Ｉを用意し、第二溶液中にヨウ
素とハロゲン化アンモニウムまたはアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属のハロゲン化物の混合物を用意する
ことが好ましいが、所望により、ハロゲン化物はこれら
の溶液の一方または両方中に存在してもよい。次いでこ
れらの溶液が一緒に混合され、ポリハライドが室温でも
容易に生成される。次いで偏光ポリハライド結晶が適当
な技術により、例えば濾過等により回収される。光弁中
で使用するために、ポリハライド粒子は液体懸濁媒体中
に懸濁される。知られているように、液体懸濁媒体は、
それが粒子を懸濁し、ポリマー安定剤を溶解する限り、
殆どあらゆる電気抵抗性液体であってもよい。液体懸濁
媒体は比較的高い電気抵抗及び低い蒸気圧を有し、しか
も粒子または懸濁液のその他の成分を分解または侵食し
ないことが好ましい。例えば、Saxeの米国特許第4,270,
841 号及び同第4,407,565 号明細書を参照のこと。固化
懸濁物中で使用するためには、ポリハライド粒子は好適
なフィルム形成性材料、例えば酢酸セルロースまたはポ
リビニルアルコール等から形成されたシート中に分散ま
たは分配される。例えば、米国特許第2,178,996 号及び
同第2,041,138 号を参照のこと。
2 はカルボキシ；メトキシ；ニトロ；アミノ；ヒドロキ
シ；またはカルボキシ、ヒドロキシもしくはメトキシに
より置換された低級アルキルである）を有する。“低級
アルキル”という用語は、直鎖または分岐鎖のアルキ
ル、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、t-ブチル等を含む。通常、低
級アルキルは１〜約６個の炭素原子、好ましくは１〜４
個の炭素原子を有する。化合物Ｉはそれ自体知られてお
り、または既知化合物の異性体、同族体または類似体で
あってもよく、またこのような既知化合物と同様にして
調製し得る。式Ｉの有益な化合物は、化合物 １−４−メトキシキナルジン酸 ２−４−ヒドロキシキナルジン酸 を含む。本発明の偏光物質は、式Ｉの化合物を適当な溶
媒、例えばアルコールまたはエーテルアルコール中で元
素状ヨウ素及びハロゲン化水素酸及び／またはハロゲン
化アンモニウムまたはアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属のハロゲン化物と反応させることにより生成され
る。米国特許第1,951,661 号、同第2,176,516 号及び同
第2,289,712 号明細書を参照のこと。ハロゲン化物は通
常ヨウ化物であるが、また臭化物または塩化物であって
もよい。ポリハライドを生成する反応は、1979年、８月
14日に発行された米国特許第4,164,365 号明細書に開示
されているように、保護コロイド、例えばニトロセルロ
ースまたはコポリマーの存在下で行われることが好まし
い。第一溶液中に化合物Ｉを用意し、第二溶液中にヨウ
素とハロゲン化アンモニウムまたはアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属のハロゲン化物の混合物を用意する
ことが好ましいが、所望により、ハロゲン化物はこれら
の溶液の一方または両方中に存在してもよい。次いでこ
れらの溶液が一緒に混合され、ポリハライドが室温でも
容易に生成される。次いで偏光ポリハライド結晶が適当
な技術により、例えば濾過等により回収される。光弁中
で使用するために、ポリハライド粒子は液体懸濁媒体中
に懸濁される。知られているように、液体懸濁媒体は、
それが粒子を懸濁し、ポリマー安定剤を溶解する限り、
殆どあらゆる電気抵抗性液体であってもよい。液体懸濁
媒体は比較的高い電気抵抗及び低い蒸気圧を有し、しか
も粒子または懸濁液のその他の成分を分解または侵食し
ないことが好ましい。例えば、Saxeの米国特許第4,270,
841 号及び同第4,407,565 号明細書を参照のこと。固化
懸濁物中で使用するためには、ポリハライド粒子は好適
なフィルム形成性材料、例えば酢酸セルロースまたはポ
リビニルアルコール等から形成されたシート中に分散ま
たは分配される。例えば、米国特許第2,178,996 号及び
同第2,041,138 号を参照のこと。
【０００７】
【実施例】実施例１及び２ 化合物１約1.5gを、２−エトキシエタノール10g 及びメ
タノール３ｇを含む溶液13g に溶解し、次いでその溶液
を、ヨウ化カルシウム0.22g 及びヨウ素1.3gを溶解した
n-プロパノール10g の溶液と混合した。青色の偏光結晶
が直ちに生じた。化合物２について、同じ操作を続いて
行い、同様の結果が観察された。実施例３及び４ CaI2に代えて有効量のCaBr2 を使用して実施例１及び２
を繰り返す。若干異なる淡青色を有する偏光結晶を生成
する。実施例５及び６ CaI2に代えて有効量のCaCl2 を使用して実施例１及び２
を繰り返す。若干異なる淡青色を有する偏光結晶を生成
する。
タノール３ｇを含む溶液13g に溶解し、次いでその溶液
を、ヨウ化カルシウム0.22g 及びヨウ素1.3gを溶解した
n-プロパノール10g の溶液と混合した。青色の偏光結晶
が直ちに生じた。化合物２について、同じ操作を続いて
行い、同様の結果が観察された。実施例３及び４ CaI2に代えて有効量のCaBr2 を使用して実施例１及び２
を繰り返す。若干異なる淡青色を有する偏光結晶を生成
する。実施例５及び６ CaI2に代えて有効量のCaCl2 を使用して実施例１及び２
を繰り返す。若干異なる淡青色を有する偏光結晶を生成
する。
【０００８】実施例７及び８ 化合物１約1.5gを、２−エトキシエタノール10g 及びメ
タノール３ｇを含む溶液13g に溶解し、次いでその溶液
を、n-プロパノール10g 中のヨウ素1.3gの溶液を添加し
た水約0.58g にヨウ化カリウム(KI)0.58g を溶解するこ
とにより生成した溶液と混合した。青色の偏光結晶が直
ちに生じた。化合物２について、同じ操作を続いて行
い、同様の結果が観察された。これらの実施例は、本発
明の粒子が水及び湿気に耐えることを示す。何となれ
ば、それらは実際に水の存在下でつくられ、溶解されず
に残っていたからである。実施例９及び10 KI0.58g に代えて有効量のCsI 0.62g を使用して実施例
７及び８を繰り返して同様の結果を得る。個々のハロゲ
ン化物を上記の実施例で使用するが、ヨウ化物とその他
のハロゲン化物の混合物が上記のような反応に有利に使
用し得る。例えば、溶液中の等モル量のCsI 及びCaI2を
溶液中の化合物Ｉ及びI2と反応させて微細な偏光結晶を
生成することができる。実施例11 化合物１約１ｇを、安息香酸エチル20g 及び酢酸エチル
130gを含む混合溶媒中でCaI20.31g 及びI20.25g と合わ
せた。その反応混合物を１時間の超音波攪拌にかけ、そ
の間に小さい青色の針状形の偏光結晶が生じた。本発明
に使用される化合物Ｉの幾つかは金属塩を生成し、且つ
／または金属をキレート化する化合物であることが知ら
れている。それ故、本発明の偏光物質の生成の一つの可
能な説明は、化合物Ｉをヨウ素及びハロゲン化物と反応
させる場合に、ハロゲン化物及びヨウ素がイオン形態で
反応に加わることである。例えば、ハロゲン化物がヨウ
化カルシウム、CaI2である場合には、ヨウ素はCa
+2(Ix )2 - として反応に加わることができ、正に荷電さ
れたカルシウムイオンは化合物Ｉによりキレート化さ
れ、(Ix ) - アニオンはカルシウム陽イオンに結合さ
れ、それによりポリヨージド結晶を生成する。この説明
は妥当なようであるが、本願がこの理論により束縛され
ることは意図されない。
タノール３ｇを含む溶液13g に溶解し、次いでその溶液
を、n-プロパノール10g 中のヨウ素1.3gの溶液を添加し
た水約0.58g にヨウ化カリウム(KI)0.58g を溶解するこ
とにより生成した溶液と混合した。青色の偏光結晶が直
ちに生じた。化合物２について、同じ操作を続いて行
い、同様の結果が観察された。これらの実施例は、本発
明の粒子が水及び湿気に耐えることを示す。何となれ
ば、それらは実際に水の存在下でつくられ、溶解されず
に残っていたからである。実施例９及び10 KI0.58g に代えて有効量のCsI 0.62g を使用して実施例
７及び８を繰り返して同様の結果を得る。個々のハロゲ
ン化物を上記の実施例で使用するが、ヨウ化物とその他
のハロゲン化物の混合物が上記のような反応に有利に使
用し得る。例えば、溶液中の等モル量のCsI 及びCaI2を
溶液中の化合物Ｉ及びI2と反応させて微細な偏光結晶を
生成することができる。実施例11 化合物１約１ｇを、安息香酸エチル20g 及び酢酸エチル
130gを含む混合溶媒中でCaI20.31g 及びI20.25g と合わ
せた。その反応混合物を１時間の超音波攪拌にかけ、そ
の間に小さい青色の針状形の偏光結晶が生じた。本発明
に使用される化合物Ｉの幾つかは金属塩を生成し、且つ
／または金属をキレート化する化合物であることが知ら
れている。それ故、本発明の偏光物質の生成の一つの可
能な説明は、化合物Ｉをヨウ素及びハロゲン化物と反応
させる場合に、ハロゲン化物及びヨウ素がイオン形態で
反応に加わることである。例えば、ハロゲン化物がヨウ
化カルシウム、CaI2である場合には、ヨウ素はCa
+2(Ix )2 - として反応に加わることができ、正に荷電さ
れたカルシウムイオンは化合物Ｉによりキレート化さ
れ、(Ix ) - アニオンはカルシウム陽イオンに結合さ
れ、それによりポリヨージド結晶を生成する。この説明
は妥当なようであるが、本願がこの理論により束縛され
ることは意図されない。
【０００９】実施例12 ４−メトキシキナルジン酸ポリヨージドニトロセルロー
ス錯体の懸濁液の調製安息香酸エチル130g及び酢酸エチ
ル20g を含む混合溶媒に、ヨウ化カルシウム0.31g 、ヨ
ウ素0.25g 及び乾燥した低粘度(18 〜25cps)ニトロセル
ロース５ｇと一緒に４−メトキシキナルジン酸１ｇを添
加した。その反応混合物を15分間振とうし、次いで10時
間にわたって超音波攪拌した。超音波攪拌が進むにつれ
て小さい青色の針状形の偏光結晶が生じた。得られる懸
濁液を2500rpm で１時間遠心分離し、沈殿を捨てた。上
澄み液を14,000rpm で更に１時間遠心分離し、上澄みを
捨て、次いで沈殿を酢酸エチルに再度懸濁させ、有効量
の適当なポリマー溶液をそれに添加した。例えば、ネオ
ペンチルネオペンタノエートに溶解したネオペンチルア
クリレート／メチロールアクリルアミドの96.75 ％／3.
25％コポリマーの15％溶液10〜15g を添加することがで
きる。この新しい懸濁液を真空装置に約５時間入れてほ
ぼ全部の酢酸エチルを蒸発させて除く。また、過度に高
い沸点を有しないその他の存在する溶媒の一部が蒸発し
得る。次いでその懸濁液をハロカーボン・オイル型0.8/
100(ニュージャージー州ハッケンサックにあるハロカー
ボン・プロダクツ(Halocarbon Products) により製造さ
れる) 及びその他の所望の溶剤、例えばネオペンチルネ
オペンタノエートで所望の程度まで希釈して所望のオフ
状態(off-state) 光学密度及び応答時間を与える。追加
のポリマーを添加してもよい。このような懸濁液を強い
紫外線に暴露して優れた結果を得た。紫外ランプから約
１フィートの距離に約１ヵ月置いた後に、４−メトキシ
キナルジン酸ポリヨージドの懸濁液を含む試験セルは性
質の変化を殆ど示さなかった。上記の型の液体懸濁物
は、AC電場を使用して粒子を前記の懸濁液中で配向させ
て懸濁液中の光の透過を変化及び／または調節する光弁
に使用し得る。このような光弁は、例えば、可変透過式
ウィンドー、フィルター、ミラー、及び眼鏡として、ま
た電子式英数字ディスプレイ及び図形画像ディスプレイ
として使用し得る。しかしながら、懸濁液の組成を変更
することにより、上記の光弁に使用し得る液体懸濁物で
はなく、固化懸濁物として当業界で知られているものを
製造することが可能である。本発明の粒子の固化懸濁物
は、例えば、前記の粒子がその他の材料と共に混入され
ている偏光シートまたはフィルムを含む。偏光シート及
びフィルムを製造するための多くの方法が当業界で知ら
れている。例えば、米国特許第2,178,996 号明細書は、
或る種の偏光粒子を形成し、前記の粒子を懸濁媒体( こ
れは酢酸セルロースを含んでもよい) 中に混合し、分散
された偏光結晶の針状軸がほぼ平行に配向し得るように
粒子の分散体を流動成形(flow)もしくは押出もしくは延
伸、またはロール掛けにかけて薄いシート状の偏光体を
製造する方法を開示している。米国特許第2,041,138 号
明細書は、懸濁媒体及びその中に分散された微粒子を含
む偏光体が好ましくは比較的薄いシートまたはフィルム
の形態でつくることができることを開示している。所望
により、偏光体は適当な支持体( 透明であることが好ま
しい) 、例えば、ガラス板またはセルロイドのシートに
それ自体を永久に、または取り外し可能に固定し得る。
このような支持体は、偏光体それ自体が或る形態の保護
を必要とし得ることが見られるような状況で望ましいこ
とがある。また、その特許は、不整粒子の使用、端部を
越えて前記の粒子を含む媒体の流れ、及び前記の媒体を
固化または硬化することにより粒子を配向した位置に保
持することを開示している。
ス錯体の懸濁液の調製安息香酸エチル130g及び酢酸エチ
ル20g を含む混合溶媒に、ヨウ化カルシウム0.31g 、ヨ
ウ素0.25g 及び乾燥した低粘度(18 〜25cps)ニトロセル
ロース５ｇと一緒に４−メトキシキナルジン酸１ｇを添
加した。その反応混合物を15分間振とうし、次いで10時
間にわたって超音波攪拌した。超音波攪拌が進むにつれ
て小さい青色の針状形の偏光結晶が生じた。得られる懸
濁液を2500rpm で１時間遠心分離し、沈殿を捨てた。上
澄み液を14,000rpm で更に１時間遠心分離し、上澄みを
捨て、次いで沈殿を酢酸エチルに再度懸濁させ、有効量
の適当なポリマー溶液をそれに添加した。例えば、ネオ
ペンチルネオペンタノエートに溶解したネオペンチルア
クリレート／メチロールアクリルアミドの96.75 ％／3.
25％コポリマーの15％溶液10〜15g を添加することがで
きる。この新しい懸濁液を真空装置に約５時間入れてほ
ぼ全部の酢酸エチルを蒸発させて除く。また、過度に高
い沸点を有しないその他の存在する溶媒の一部が蒸発し
得る。次いでその懸濁液をハロカーボン・オイル型0.8/
100(ニュージャージー州ハッケンサックにあるハロカー
ボン・プロダクツ(Halocarbon Products) により製造さ
れる) 及びその他の所望の溶剤、例えばネオペンチルネ
オペンタノエートで所望の程度まで希釈して所望のオフ
状態(off-state) 光学密度及び応答時間を与える。追加
のポリマーを添加してもよい。このような懸濁液を強い
紫外線に暴露して優れた結果を得た。紫外ランプから約
１フィートの距離に約１ヵ月置いた後に、４−メトキシ
キナルジン酸ポリヨージドの懸濁液を含む試験セルは性
質の変化を殆ど示さなかった。上記の型の液体懸濁物
は、AC電場を使用して粒子を前記の懸濁液中で配向させ
て懸濁液中の光の透過を変化及び／または調節する光弁
に使用し得る。このような光弁は、例えば、可変透過式
ウィンドー、フィルター、ミラー、及び眼鏡として、ま
た電子式英数字ディスプレイ及び図形画像ディスプレイ
として使用し得る。しかしながら、懸濁液の組成を変更
することにより、上記の光弁に使用し得る液体懸濁物で
はなく、固化懸濁物として当業界で知られているものを
製造することが可能である。本発明の粒子の固化懸濁物
は、例えば、前記の粒子がその他の材料と共に混入され
ている偏光シートまたはフィルムを含む。偏光シート及
びフィルムを製造するための多くの方法が当業界で知ら
れている。例えば、米国特許第2,178,996 号明細書は、
或る種の偏光粒子を形成し、前記の粒子を懸濁媒体( こ
れは酢酸セルロースを含んでもよい) 中に混合し、分散
された偏光結晶の針状軸がほぼ平行に配向し得るように
粒子の分散体を流動成形(flow)もしくは押出もしくは延
伸、またはロール掛けにかけて薄いシート状の偏光体を
製造する方法を開示している。米国特許第2,041,138 号
明細書は、懸濁媒体及びその中に分散された微粒子を含
む偏光体が好ましくは比較的薄いシートまたはフィルム
の形態でつくることができることを開示している。所望
により、偏光体は適当な支持体( 透明であることが好ま
しい) 、例えば、ガラス板またはセルロイドのシートに
それ自体を永久に、または取り外し可能に固定し得る。
このような支持体は、偏光体それ自体が或る形態の保護
を必要とし得ることが見られるような状況で望ましいこ
とがある。また、その特許は、不整粒子の使用、端部を
越えて前記の粒子を含む媒体の流れ、及び前記の媒体を
固化または硬化することにより粒子を配向した位置に保
持することを開示している。
【００１０】米国特許第2,168,220 号明細書は、商品名
“ポラロイド" として販売される偏光材料に関する情報
を開示している。可塑剤、接着剤及び種々の型の積層の
使用並びに前記の積層の形成方法が開示されている。多
くの型の偏光フィルム及び偏光子の用途が米国特許第2,
246,087 号明細書に開示されており、このような用途
は、例えば、風よけ、ウィンドー、眼鏡、ゴーグル、サ
ングラス、カメラレンズ、顕微鏡、ミラーに於ける使用
及び立体映画に関連する使用を含む。偏光フィルムを一
つの支持体から他の支持体に移す方法及びそれに関連し
て使用される種々の材料が米国特許第2,256,108 号明細
書に開示されている。上記の特許及びその他の多くの特
許並びに当業界で知られているその他の情報源から入手
し得る情報を使用して偏光固化懸濁物、フィルム及びシ
ート( これらはほぼ平行に配向された粒子を含む) をつ
くることができ、それから偏光体及び偏光製品をつくる
ことができる。しかしながら、現在商業上使用される多
くの偏光子はその中に平行に配向された固体の不連続粒
子を有するフィルムまたはシートを含むのではなく、米
国特許第2,237,567 号及び同第2,375,963 号明細書並び
に当業界で知られているその他の情報源に記載されてい
るようなポリビニルアルコールポリヨージドのシート
(これはシートの平面にその光学軸を有し、その光学軸
に対してほぼ垂直に振動する光のみを殆ど吸収しないで
透過する) を使用する。市販される偏光子は、高温、高
湿、紫外線の如き過酷な環境条件、特にこのような条件
の組み合わせに長期間暴露された場合に分解を受け易い
ことが知られている。
“ポラロイド" として販売される偏光材料に関する情報
を開示している。可塑剤、接着剤及び種々の型の積層の
使用並びに前記の積層の形成方法が開示されている。多
くの型の偏光フィルム及び偏光子の用途が米国特許第2,
246,087 号明細書に開示されており、このような用途
は、例えば、風よけ、ウィンドー、眼鏡、ゴーグル、サ
ングラス、カメラレンズ、顕微鏡、ミラーに於ける使用
及び立体映画に関連する使用を含む。偏光フィルムを一
つの支持体から他の支持体に移す方法及びそれに関連し
て使用される種々の材料が米国特許第2,256,108 号明細
書に開示されている。上記の特許及びその他の多くの特
許並びに当業界で知られているその他の情報源から入手
し得る情報を使用して偏光固化懸濁物、フィルム及びシ
ート( これらはほぼ平行に配向された粒子を含む) をつ
くることができ、それから偏光体及び偏光製品をつくる
ことができる。しかしながら、現在商業上使用される多
くの偏光子はその中に平行に配向された固体の不連続粒
子を有するフィルムまたはシートを含むのではなく、米
国特許第2,237,567 号及び同第2,375,963 号明細書並び
に当業界で知られているその他の情報源に記載されてい
るようなポリビニルアルコールポリヨージドのシート
(これはシートの平面にその光学軸を有し、その光学軸
に対してほぼ垂直に振動する光のみを殆ど吸収しないで
透過する) を使用する。市販される偏光子は、高温、高
湿、紫外線の如き過酷な環境条件、特にこのような条件
の組み合わせに長期間暴露された場合に分解を受け易い
ことが知られている。
【００１１】環境による分解に関する市販のシート偏光
子の問題にもかかわらず、前記の多数の個々の偏光結晶
を使用するのではなく、ポリマーの延伸シートを染料も
しくは着色剤またはヨウ素及びヨウ化物と反応させて偏
光錯体を形成することが製造上の観点から好ましく、ま
たは望ましいことがある。この目的のため、本発明の有
益な実施態様はまた本発明の化合物Ｉを含む化合物を含
み、これらの化合物の夫々の分子はそれに結合した重合
性不飽和基を有している。しかしながら、本発明の粒子
及びその他の材料の固化懸濁物からつくられた偏光子は
高レベルの熱及び紫外線に対して安定であり、しかも優
れていることに水に耐える。それ故、本発明はこのよう
な材料を含む偏光体及び偏光製品の品質のかなりの改良
を可能にする。本発明の特別な実施態様を説明したが、
当業者が多くの改良をなし得ることが理解され、このよ
うな改良は本発明の精神及び範囲の中にある。
子の問題にもかかわらず、前記の多数の個々の偏光結晶
を使用するのではなく、ポリマーの延伸シートを染料も
しくは着色剤またはヨウ素及びヨウ化物と反応させて偏
光錯体を形成することが製造上の観点から好ましく、ま
たは望ましいことがある。この目的のため、本発明の有
益な実施態様はまた本発明の化合物Ｉを含む化合物を含
み、これらの化合物の夫々の分子はそれに結合した重合
性不飽和基を有している。しかしながら、本発明の粒子
及びその他の材料の固化懸濁物からつくられた偏光子は
高レベルの熱及び紫外線に対して安定であり、しかも優
れていることに水に耐える。それ故、本発明はこのよう
な材料を含む偏光体及び偏光製品の品質のかなりの改良
を可能にする。本発明の特別な実施態様を説明したが、
当業者が多くの改良をなし得ることが理解され、このよ
うな改良は本発明の精神及び範囲の中にある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロバート エル サクス アメリカ合衆国 ニューヨーク州 10021 ニューヨーク イースト エイティース ストリート 19
Claims (6)
- 【請求項１】 (i) 元素状ヨウ素、(ii)ハロゲン化水素
酸及び／またはハロゲン化アンモニウムまたはアルカリ
金属もしくはアルカリ土類金属のハロゲン化物及び(ii
i) 式： 【化１】 （式中、Ｒ1 はカルボキシであり、且つＲ2 はカルボキ
シ；メトキシ；ニトロ；アミノ；ヒドロキシ；またはカ
ルボキシ、ヒドロキシもしくはメトキシにより置換され
た低級アルキルである）を有する化合物を反応させるこ
とにより得られた錯体を含むことを特徴とする吸着され
たヨウ素を含む偏光物質。 - 【請求項２】 前記のハロゲン化水素酸及び／または前
記のハロゲン化アンモニウムまたはアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属のハロゲン化物の前記のハロゲン化
物が塩化物、臭化物またはヨウ化物であることを特徴と
する請求項１に記載の偏光物質。 - 【請求項３】 前記の化合物が４−メトキシキナルジン
酸または４−ヒドロキシキナルジン酸であることを特徴
とする請求項１または２に記載の偏光物質。 - 【請求項４】 電気抵抗性液体懸濁媒体、その中に分散
された偏光物質の多数の小さな不等の形状の粒子及び前
記の懸濁液中に前記の粒子を分散させるための懸濁液に
溶解された少なくとも一種の分散剤を含む光弁用の懸濁
液であって、 前記の偏光粒子が請求項１、２または３に記載の偏光物
質の粒子であることを特徴とする光弁用の懸濁液。 - 【請求項５】 キャリアー中に分散された偏光物質の多
数の粒子を含み、前記の粒子の偏光軸が前記のキャリア
ーにより実質的に平行に配向され、且つ動かないように
保持される偏光体であって、 前記の偏光粒子が請求項１、２または３に記載の偏光物
質の粒子であることを特徴とする偏光体。 - 【請求項６】 液体懸濁媒体中の偏光粒子の懸濁液を含
むセルを含む光弁であって、 前記の偏光粒子が請求項１、２または３に記載の偏光物
質の粒子であることを特徴とする光弁。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/559,727 US5093041A (en) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | Light-polarizing material based on ethylenediamine polyacetic acid derivatives |
| CA002049869A CA2049869C (en) | 1990-07-30 | 1991-08-26 | Light-polarizing material based on ethelenediamine polyacetic acid derivatives |
| EP91402451A EP0532809B1 (en) | 1990-07-30 | 1991-09-16 | Light-polarizing material based on ethylenediamine polyacetic acid derivatives |
| CA002065500A CA2065500C (en) | 1990-07-30 | 1992-04-07 | Light-polarizing material based on quinaldic acid derivatives |
| JP10970892A JP3209566B2 (ja) | 1990-07-30 | 1992-04-28 | 偏光物質 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/559,727 US5093041A (en) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | Light-polarizing material based on ethylenediamine polyacetic acid derivatives |
| CA002049869A CA2049869C (en) | 1990-07-30 | 1991-08-26 | Light-polarizing material based on ethelenediamine polyacetic acid derivatives |
| CA002065500A CA2065500C (en) | 1990-07-30 | 1992-04-07 | Light-polarizing material based on quinaldic acid derivatives |
| JP10970892A JP3209566B2 (ja) | 1990-07-30 | 1992-04-28 | 偏光物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05302074A true JPH05302074A (ja) | 1993-11-16 |
| JP3209566B2 JP3209566B2 (ja) | 2001-09-17 |
Family
ID=27426864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10970892A Expired - Lifetime JP3209566B2 (ja) | 1990-07-30 | 1992-04-28 | 偏光物質 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5093041A (ja) |
| EP (1) | EP0532809B1 (ja) |
| JP (1) | JP3209566B2 (ja) |
| CA (1) | CA2065500C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009139444A1 (ja) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | 日立化成工業株式会社 | 光調整粒子の製造方法及び該製造方法で得られた光調整粒子を用いた調光フィルム |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2081626A1 (en) * | 1991-11-08 | 1993-05-09 | Taiichi Sakaya | Phase retarder |
| RU2047643C1 (ru) * | 1993-05-21 | 1995-11-10 | Хан Ир Гвон | Материал для поляризующих покрытий |
| JPH1124111A (ja) * | 1997-07-09 | 1999-01-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 遮光素子および遮光方法 |
| JP2002505445A (ja) * | 1998-02-26 | 2002-02-19 | リサーチ フロンティアーズ インコーポレイテッド | 偏光性材料、液状サスペンション及びそのフィルム、及びそれらを取り入れた光バルブ |
| US6334967B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-01-01 | Rsearch Frontiers Incorporated | Light-polarizing particles of improved particle size distribution |
| US6517746B1 (en) | 1998-07-09 | 2003-02-11 | Research Frontiers Incorporated | Polyhalide particles and light valves comprising same |
| WO2000003178A1 (en) * | 1998-07-09 | 2000-01-20 | Research Frontiers Incorporated | Polyhalide particles and light valves comprising same |
| US6529312B1 (en) | 1999-06-07 | 2003-03-04 | Research Frontiers Incorporated | Anisometrically shaped carbon and/or graphite particles, liquid suspensions and films thereof and light valves comprising same |
| US6987602B2 (en) * | 1999-06-07 | 2006-01-17 | Research Frontiers Incorporated | Anisometrically shaped carbon and/or graphite particles, liquid suspensions and films thereof and light valves comprising same |
| US6429961B1 (en) | 2000-10-03 | 2002-08-06 | Research Frontiers Incorporated | Methods for retrofitting windows with switchable and non-switchable window enhancements |
| US6522446B2 (en) | 2001-04-25 | 2003-02-18 | Research Frontiers Incorporated | Anisometrically shaped metal particles, liquid suspensions and films thereof and light valves comprising same |
| US6606185B2 (en) | 2001-06-12 | 2003-08-12 | Research Frontiers Incorporated | SPD films and light valves comprising liquid suspensions of heat-reflective particles of mixed metal oxides and methods of making such particles |
| US6804040B2 (en) * | 2003-02-13 | 2004-10-12 | Research Frontiers Incorporated | Method and device for controlling voltage provided to a suspended particle device |
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