JPH05294920A - 新規な３−アリールウラシル誘導体および雑草防除に対するそれらの使用方法 - Google Patents

新規な３−アリールウラシル誘導体および雑草防除に対するそれらの使用方法

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JPH05294920A
JPH05294920A JP4328756A JP32875692A JPH05294920A JP H05294920 A JPH05294920 A JP H05294920A JP 4328756 A JP4328756 A JP 4328756A JP 32875692 A JP32875692 A JP 32875692A JP H05294920 A JPH05294920 A JP H05294920A
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methyl
atom
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Jean Wenger
ヴェンガー ジーン
Paul Winternitz
ヴィンテルニッツ パウル
Martin Zeller
ツェルラー マーティン
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Abstract

(57)【要約】 【構成】式Ｉ： 【化１】 〔式中、−Ｗ−は基： 【化２】 を表し、環のＮ原子はＣ原子を介して結合しており；Ｒ
1 はＨ原子、Ｃ1-4 アルキル基等；Ｒ2 はハロゲンまたはシア
ノ 基；Ｒ3 はＨ原子、ハロゲン；Ｒ4 はＨ原子、ハロゲ
ン原子またはＣ1-4 アルキル基；Ｒ5 はＣ1-4 アルキル基等を表
し；またＲ4 およびＲ5 は一緒になって−（ＣＨ2 ）n
−を表し；ｎは３または４の数を；Ｒ13はＣ1-4 アルキル基
等を表し；Ｑは例えば基ａ）： 【化３】 （式中、Ｒ6 はＨ原子、Ｃ1-8 アルキル基、Ｃ3-7 シクロアルキル
基等を表す。）を表す〕で表される３−アリールウラシ
ル誘導体；さらにＲ1 が水素原子の場合、式Ｉの化合物
の農薬学的に受容可能な塩；ならびにそれらの製法およ
び使用方法。 【効果】上記化合物は除草剤のための有効成分として優
れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草作用を持つおよび
除草剤の有効成分として適当な、以下に示す式Ｉで表さ
れる新規な３−アリールウラシル誘導体、また該化合物
の農薬学的に受容される塩、該化合物またはそれを少な
くとも１種を含む組成物の製造方法および使用方法に関
する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明は、式Ｉ：
【化３５】 〔式中、−Ｗ−は基：
【化３６】 を表し、ここで環の窒素原子は炭素原子を介して結合し
ており；Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
原子数３のアルケニル基もしくは炭素原子数４のアルケ
ニル基または炭素原子数３のアルキニル基もしくは炭素
原子数４のアルキニル基を表し；Ｒ2 はハロゲン原子ま
たはシアノ基を表し；Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子を
表し；Ｒ4 は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ5 は炭素原子数１な
いし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基；あるいはＲ4 およびＲ5 は一緒になって−
（ＣＨ2 ）n −を表し；ｎは３または４の数を表し；Ｒ
13は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３
のもしくは炭素原子数４のアルケニル基または炭素原子
数３のアルキニル基もしくは炭素原子数４のアルキニル
基を表し；およびＱは以下に示す基ａ）ないしｅ）： ａ）式：
【化３７】 （式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基また
は炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表す。）； ｂ）式：
【化３８】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
7 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数２ない
し８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロア
ルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基で置換されたフェニル基、あるいはベン
ジル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
で置換されたベンジル基を表す。）； ｃ）式：
【化３９】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
8 およびＲ9 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアル
ケニル基、炭素原子数２ないし８のアルキニル基、フェ
ニル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
で置換されたフェニル基、あるいはベンジル基またはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換されたベ
ンジル基を表し；あるいはＲ8 およびＲ9 は一緒になっ
て−（ＣＨ2 ）m −を表し；およびｍは３，４または５
の数を表す。）； ｄ）式：
【化４０】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
10は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２
ないし８のアルケニル基、炭素原子数２ないし８のアル
キニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−１ないし６
のアルキル基または炭素原子数１ないし８のハロアルキ
ル基を表し；およびＸは酸素原子または硫黄原子を表
す。）； ｅ）式：
【化４１】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
11およびＲ12は互いに独立して、水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し；ｔは２，３または
４の数を表し；およびＸは酸素原子または硫黄原子を表
す。）の一つを表す。〕で表される新規な３−アリール
ウラシル誘導体；ならびにまたＲ1 が水素原子の場合、
式Ｉの化合物の農薬学的に受容可能な塩に関する。
【０００３】基：−Ｗ−が式Ｉａ：
【化４２】 で表されるアミド型または式Ｉｂ：
【化４３】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ13およびＱは式Ｉ
で定義された意味を持つ。）で表されるイミノエーテル
型である、本発明による式Ｉで表される３−アリールウ
ラシル誘導体およびこれらの化合物の可能な塩は、除草
剤活性があり、ならびに除草剤の有効成分として適当で
ある。従って本発明はまた有効成分として本発明の化合
物を含む除草剤、これらの化合物の製造方法、ならびに
雑草を防除するためのこれらの化合物、あるいは組成物
の使用方法をも包含する。
【０００４】他の除草剤活性のある３−アリールウラシ
ル誘導体は開示されており、例えばカルボン酸基および
エステル基としてのＱを持つウラシルがヨーロッパ特許
ＥＰ−ＡＥ０１９５３４６号で；エーテル基、（チオ）
カルボニルオキシ基およびスルホニルオキシ基としての
Ｑを持つウラシルがヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−０２５５
０４７号で；エーテル基、アルキルカルボニルオキシ
基、アルコキシカルボニルオキシ基およびアルコキシカ
ルボニル基としてのＱを持つウラシルがヨーロッパ特許
ＥＰ−Ａ−０２６０６２１号で開示されている。
【０００５】本発明による３−アリールウラシルである
式Ｉ、ＩａおよびＩｂでは基Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の定
義におけるハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素
原子およびヨウ素原子である。アルキル基、アルケニル
基およびアルキニル基であるＲ1 、Ｒ4 およびＲ5 およ
びＱにおいて置換基として適当である基Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ
8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12に相当する基は、直鎖
または分枝鎖であってよく、ならびにこのことはまたハ
ロアルキルおよびアルコキシ基のアルキル部分にも適用
できる。言及できるこのようなアルキル基の例はメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基もしくはｔ−ブ
チル基であり、言及できるアルケニル基はアリル基、メ
タリル基もしくはブト−２−エン−１−イル基であり、
ならびに言及できるアルキニル基の例はプロパルギル
基、ブト−２−イン−１−イル基、ブト−３−イン−１
−イル基およびペント−４−イン−１−イル基である。
基Ｒ10の定義におけるアルコキシアルキル基は、例え
ば、メトキシメチル基、メトキシエチル基もしくはエト
キシエチル基である。２つの基Ｒ10は同一である。ハロ
アルキル基は１またはそれより多くの（同一のまたは異
なった）ハロゲン原子を持つことができ、言及できるポ
リハロゲン化アルキル基の例はトリフルオロメチル基お
よびペンタフルオロエチル基である。置換基として適当
であるシクロアルキル基であるＲ6 およびＲ7 は例えば
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基またはシクロヘプチル基である。
【０００６】式Ｉで表される化合物の塩は特にアルカリ
金属塩、例えばナトリウム塩およびカリウム塩；アルカ
リ土類金属塩、例えばカルシウム塩およびマグネシウム
塩；アンモニウム塩すなわち未置換のアンモニウム塩お
よび一もしくは多置換アンモニウム塩は例えばトリエチ
ルアンモニウム塩およびメチルアンモニウム塩であり；
ならびに他の有機塩基、塩例えばピリジンとの塩であ
る。
【０００７】式Ｉで表される化合物における可能な、少
なくとも１つの不斉炭素原子の存在は化合物が光学活性
をもつ個々の異性体ならびにラセミ混合物の形態で存在
し得る事実を生ずる。本発明における式Ｉの活性物質は
純粋な光学鏡像異性体ならびにそのラセミ体を意味する
ものと理解するべきである。個々の光学鏡像異性体につ
いて特に言及しない限り、示される式Ｉは特に製造方法
で形成されるこれらのラセミ体混合物を意味すると理解
するべきである。適当な場合、脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合は
また幾何異性体をも生ずる。Ｒ1 が水素原子である式Ｉ
のこれらの化合物の場合は、ケト／エノール互変異性体
【化４４】 が存在することもまた除外しない。式Ｉではこれらの可
能な異性形態ならびにその混合物の全てを包含すること
を意図する。
【０００８】式Ｉの化合物のうち、次に以下の基を意味
するものが強調される： ａ）Ｒ1 がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
原子数３のアルケニル基もしくは炭素原子数４のアルケ
ニル基または炭素原子数３のアルキニル基もしくは炭素
原子数４のアルキニル基、特にメチル基、アリル基もし
くはプロパルギル基であり；および／または ｂ）Ｒ2 がシアノ基、特にはフッ素原子、塩素原子、ま
たは臭素原子であり；および／または ｃ）Ｒ3 が水素原子またはフッ素原子であり；および／
または ｄ）Ｒ4 がメチル基、特には水素原子またはフッ素原子
であり；および／または ｅ）Ｒ5 がメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基であり、またはＲ4 とＲ5 が一緒になっ
てアルキレン橋を形成し、ｎは３または４の数を特に３
の数を表し；および／または ｆ）Ｒ7 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
３ないし５のアルキニル基またはベンジル基であり；お
よび／または ｇ）Ｒ10が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原
子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５
のアルキニル基またはヒドロキシエチル基であり；Ｘが
好ましくは酸素原子であり；および／または ｈ）Ｒ11およびＲ12は互いに独立してメチル基、特には
水素原子を表し、およびｔは２もしくは３の数を表し；
および／または ｉ）Ｒ13は炭素原子数１のアルキル基または炭素原子数
２のアルキル基、アリル基またはプロパルギル基を表
す。
【０００９】好ましい式Ｉの３−アリールウラシル誘導
体は、Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数３のア
ルケニル基もしくは炭素原子数４のアルケニル基または
炭素原子数３のアルキニル基もしくは炭素原子数４のア
ルキニル基であり；特にＲ1 がメチル基、アリル基また
はプロパルギル基であり、より好ましくはＲ1 がメチル
基であるものである。
【００１０】他の好ましい式Ｉの３−アリールウラシル
誘導体はＱが、Ｒ6 が式Ｉで定義された意味をもつ、式
（１）で表される基であり；特にＲ6 が水素原子、炭素
原子数１ないし５のアルキル基または炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基であるものである。
【００１１】さらに好ましい式Ｉの３−アリールウラシ
ル誘導体はＱが、Ｒ6 およびＲ7 は式Ｉで定義された意
味を表す、式（２）で表される基であり；特にＲ6 が水
素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル基を表
し；およびＲ7 が水素原子、炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素
原子数３ないし５のアルキニル基もしくはベンジル基を
表すものである。
【００１２】より好ましい式Ｉの３−アリールウラシル
誘導体はＱが、Ｒ6 、Ｒ8 およびＲ9 が式Ｉで定義され
た意味を表す、式（３）で表される基であり；特にＲ6
が水素原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基
を表し、ならびにＲ8 およびＲ9 がそれぞれの場合メチ
ル基を表すものである。
【００１３】さらに好ましい３−アリールウラシル誘導
体はＱが、Ｒ6 、Ｒ10およびＸが式Ｉで定義された意味
を表す、式（４）で表される基であり；特にＲ6 が水素
原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基もしくは炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、およびＲ
10が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数３
ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアル
キニル基もしくはヒドロキシ−炭素原子数２ないし４の
アルキル基を表すものである。
【００１４】さらに好ましい式Ｉの３−アリールウラシ
ル誘導体はＱが、Ｒ6 、Ｒ11、Ｒ12、ｔおよびＸが式Ｉ
で定義された意味を表す、式（５）で表される基であ
り；特にＲ6 が水素原子、炭素原子数１ないし５のアル
キル基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基を表し、Ｒ11およびＲ12が互いに独立して水素原子も
しくはメチル基を表しおよびｔは２もしくは３の数を表
し、より好ましくはＲ11およびＲ12が水素原子を表すも
のである。
【００１５】特別に好ましい式Ｉａの３−アリールウラ
シル誘導体は、Ｒ1 が水素原子、メチル基、アリル基ま
たはプロパルギル基を表し；Ｒ2 がフッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはシアノ基を表し；Ｒ3 が水素原子ま
たはフッ素原子を表し；Ｒ4が水素原子、フッ素原子ま
たはメチル基を表し；Ｒ5 がメチル基、トリフルオロメ
チル基またはペンタフルオロエチル基を表すか；あるい
はＲ4 およびＲ5 は一緒になって基：−（ＣＨ2 ）n −
を表し；およびｎは３または４の数を表し；中でも特別
には、Ｒ1 が水素原子またはメチル基を表し；Ｒ2 がフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表し；
Ｒ4 がフッ素原子または水素原子を表すか；あるいはＲ
4 およびＲ5 は一緒になって基：−（ＣＨ2 ）n −を表
し；およびｎは３の数を表すものである。
【００１６】他の特別に好ましい式Ｉｂの３−アリール
ウラシル誘導体は、Ｒ2 がフッ素原子、塩素原子、臭素
原子またはシアノ基を表し；Ｒ3 が水素原子またはフッ
素原子を表し；Ｒ4 が水素原子、フッ素原子またはメチ
ル基を表し；Ｒ5 がメチル基、トリフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基を表すか；あるいはＲ4 および
Ｒ5 は一緒になって基：−（ＣＨ2 ）n −を表し；ｎは
３または４の数を表し；ならびにＲ13がメチル基、エチ
ル基、アリル基またはプロパルギル基を表し；中でも特
別には、Ｒ2 がフッ素原子、塩素原子、臭素原子または
シアノ基を表し、Ｒ4 が水素原子またはフッ素原子を表
しおよびｎが３の数を表すものである。
【００１７】とりわけ好ましい式Ｉの３−アリールウラ
シル誘導体は、基：−Ｗ−が基：
【化４５】 を表し；Ｒ1 が水素原子またはメチル基を表し；Ｒ2 が
フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表
し；Ｒ3 が水素原子またはフッ素原子を表し；Ｒ4が水
素原子を表し；Ｒ5 がメチル基、トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基を表すか；あるいはＲ4 お
よびＲ5 は一緒になって基：−（ＣＨ2 ）n −を表し；
およびｎは３の数を表し；ならびにＱは以下に示す基
ａ）ないしｅ）： ａ）式：
【化４６】 （式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし５はアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
す。）； ｂ）式：
【化４７】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
7 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
リル基、またはベンジル基を表す。）； ｃ）式：
【化４８】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持
つ。）； ｄ）式：
【化４９】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
10は炭素原子数１ないし５のアルキル基またはヒドロキ
シエチル基を表す。）； ｅ）式：
【化５０】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
11およびＲ12はおのおの互いに独立して、水素原子を表
し；ｔは２または３の数を表し；あるいはＲ11は水素原
子を表しおよびＲ12はメチル基を表し；ｎは２の数を表
し；およびＸは酸素原子または硫黄原子を表す。）の一
つを表すものである。
【００１８】式Ｉの好ましい化合物として以下のものの
言及がなされるべきである：２−クロロ−５− [３，６
−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリ
フルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −ベンズ
アルデヒド、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンオキ
シムメチルエーテル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒ
ドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオ
ロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノ
ンエチレンケタール、２−クロロ−５− [３，６−ジヒ
ドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオ
ロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −ベンゾフェノ
ンエチレンケタール、３− [４−クロロ−３−（３−メ
チルブチリル）フェニル] −１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオ
ン、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノン、２−クロロ−
５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチ
ル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニ
ル] −フェニル−１−（ｉ）プロピルケトン、２−クロ
ロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−
メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミ
ジニル] −フェニル−１−（ｎ）ブチルケトン、２−ク
ロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３
−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリ
ミジニル] −フェニル−１−（３−メチルブチル）ケト
ン、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
Ｈ）−ピリミジニル] −フェニル−１−シクロプロピル
ケトン、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６
−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル] −フェニル−１−シクロペン
チルケトン、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −フェニル−１−シク
ロヘキシルケトン、２−クロロ−４−フルオロ−５−
[３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル]
−アセトフェノン、２−クロロ−４−フルオロ−５−
[３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３，４−ジメ
チル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノン、
２，４−ジフルオロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６
−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノン、２−クロ
ロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−
メチル−４−ペンタフルオロエチル−１（２Ｈ）−ピリ
ミジニル] −フェニル−１−（ｉ）プロピルケトン、２
−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−
ピリミジニル] −プロピオフェノン、２−クロロ−５−
[３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
４−ペンタフルオロエチル−１（２Ｈ）−ピリミジニ
ル] −プロピオフェノン、２−クロロ−５− [３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −フェニル
−１−（ｎ）プロピルケトン、２−ブロモ−５− [３，
６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセ
トフェノン、２−フルオロ−５− [３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノン、２
−クロロ−４−フルオロ−５− [３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３，４−ジメチル−１（２Ｈ）−ピ
リミジニル] −プロピオフェノン、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５− [１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロ
−１−メチル−２，４−ジオキソ−３Ｈ−シクロペンタ
[ｄ] −ピリミジニン−３−イル] −アセトフェノン、
２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル] −４−フルオロベンズアルデヒド、２
−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−
ピリミジニル] −アセトフェノンオキシム、２−クロロ
−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジ
ニル] −アセトフェノンオキシムエチルエーテル、２−
クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−
３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピ
リミジニル] −アセトフェノンオキシムイソプロピルエ
ーテル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６
−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンオキシムア
リルエーテル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンオキ
シムベンジルエーテル、２−クロロ−５− [３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −ベンザルオ
キシム、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６
−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンオキシム
（ｉ）ブチルエーテル、２−クロロ−５− [３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェ
ノンＮ，Ｎ−ジメチルヒドラゾン、２−クロロ−５−
[３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル]
−ベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジメチルヒドラゾン、２−
クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−
３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピ
リミジニル] −アセトフェノンメチルエチレンアセター
ル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンプロピレンアセ
タール、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６
−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
（２Ｈ）−ピリミジニル] −ベンズアルデヒドジメトキ
シアセタール、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −ベンズアルデヒドエ
チレンアセタール、２−クロロ−５− [３，６−ジヒド
ロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロ
メチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノン
プロピレンジチオアセタール、２−クロロ−５− [３，
６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセ
トフェノンエチレンジチオアセタール、２−クロロ−５
− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル
−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニ
ル] −アセトフェノンメチルエチレンジチオアセター
ル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
Ｈ）−ピリミジニル] −ベンズアルデヒドイソプロピル
オキシム。
【００１９】式Ｉの化合物およびその塩を製造する本発
明の方法は公知の方法と類似しており、ならびに ａ）Ｒ1 が水素原子である、式Ｉで表される３−アリー
ルウラシル誘導体および、適当ならばそれらの化合物の
金属塩を製造するため、式IIa またはIIb ：
【化５１】 （式中、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＱは式Ｉで定
義された意味を持ち、Ｒ14は炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表す。）で表される化合物を、塩基で処理して環化
すること；ならびに所望ならば、式IIc ：
【化５２】 （式中、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＱは式Ｉで定
義された意味を持ち；
【化５３】 はカチオン、例えばアルカリ金属イオンを表す。）で表
される得られたウラシル誘導体の塩を酸による処理よっ
てＲ1 が水素原子である式Ｉの化合物（プロトン型）に
変換すること； ｂ）Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数３のアルケニル基もしくは炭素原子数４のアルケニ
ル基または炭素原子数３のアルキニル基もしくは炭素原
子数４のアルキニル基、あるいは炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基を表す式Ｉの３−アリールウラシル誘
導体を製造するために式Ｉｃ：
【化５４】 （式中、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＱは式Ｉで定
義された意味を持つ。）で表されるウラシル誘導体を、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のア
ルケニル基もしくは炭素原子数４のアルケニル基または
炭素原子数３のアルキニル基もしくは炭素原子数４のア
ルキニル基、あるいは炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基を包含する適当なアルキル化剤の存在下、アルキ
ル化して；次の生成物として式Ｉｄ：
【化５５】 （式中、Ｒ13' は水素原子を除いてＲ1 に対して定義さ
れたものである。）で表されるＯ−アルキル化生成物も
また得ることができ； ｃ）Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数３のアル
ケニル基もしくは炭素原子数４のアルケニル基または炭
素原子数３のアルキニル基もしくは炭素原子数４のアル
キニル基を表し；Ｑが基：
【化５６】 （基中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基また
は炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表す。）で表される式Ｉの３
−アリールウラシル誘導体を製造するために式III ：
【化５７】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は式Ｉで定義され
た意味を持ち、およびＺはハロゲン原子、好ましくは塩
素原子、あるいは脱離基、好ましくはＮ，Ｏ−ジメチル
ヒドロキシアミノ基を表す。）で表されるカルボン酸誘
導体と、次式VIIaまたはVIIb Ｒ6'−Ｍ2 （VIIa） またはＲ6'−Ｍ3 −Ｇ （VII
b） （式中、Ｒ6'は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
素原子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子
数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し；Ｍ2 はアルカリ金属イオン、特に
リチウムイオンを表し；Ｍ3 はアルカリ土類金属イオン
または周期系のＩまたはII亜族の金属、特にマグネシウ
ムを表し；およびＧはハロゲン原子、特に塩素原子また
は臭素原子を表す。）で表される有機金属化合物とを反
応させること； ｄ）Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数３のアル
ケニル基もしくは炭素原子数４のアルケニル基または炭
素原子数３のアルキニル基もしくは炭素原子数４のアル
キニル基を表し；Ｑが基：
【化５８】 （基中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基また
は炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表す。）である、式Ｉの３−
アリールウラシル誘導体を製造するために式IV：
【化５９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は式Ｉで定
義された意味を持つ。）で表されるカルビノールを酸化
すること； ｅ）Ｑが基：
【化６０】 （式中、Ｒ6 およびＲ7 は式Ｉで定義された意味を持
つ。）である式Ｉの３−アリールウラシル誘導体を製造
するためにＱが基：
【化６１】 である式Ｉで表されるアルデヒドまたはケトンと、 式：Ｈ2 Ｎ−Ｏ−Ｒ7 （ＶIII) で表されるヒドロキシルアミンとを反応させることによ
り； ｆ）Ｑが基：
【化６２】 （式中、Ｒ6 、Ｒ8 およびＲ9 は式Ｉで定義された意味
を持つ。）である式Ｉの３−アリールウラシル誘導体を
製造するためにＱが基：
【化６３】 である式Ｉで表されるアルデヒドまたはケトンと、式：
【化６４】 で表されるヒドラジンとを反応させることにより； ｆ）Ｑが基：
【化６５】 （式中、Ｒ6 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＸは式Ｉで定義
された意味を持つ。）である式Ｉの３−アリールウラシ
ル誘導体を製造するためにＱが基：
【化６６】 である式Ｉで表されるアルデヒドまたはケトンと、式：
Ｒ10−Ｘ−Ｈ （Ｘａ）または
【化６７】 で表されるアルコールまたはチオールとを反応させるこ
とにより； ｈ）式Ｉｂ
【化６８】 で表される３−アリールウラシル誘導体（イミノエーテ
ル型）を製造するために先ず、式Ｉｃ：
【化６９】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＱは式Ｉで定義
された意味を持つ。）で表されるウラシルをハロゲン化
して、式Ｖ
【化７０】 （式中、Ｙはハロゲン原子、特に塩素原子を表す。）で
表されるウラシルを得て、さらに式Ｖの化合物と、塩基
で触媒して、式：Ｒ13−ＯＨ （ＸIa) で表されるアル
コールとを、あるいは式：
【化７１】 （式中、Ｒ13は式Ｉで定義された意味を持ち、
【化７２】 はアルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンを
表す。）で表される相当するアルコラートとを反応させ
ること； ｉ）Ｒ2 がシアノ基を表す、式Ｉの３−アリールウラシ
ル誘導体を製造するためにＲ2 が水素原子である式Ｉの
化合物と、式ＸII： Ｍ5 （ＣＮ）S （ＸII） （式中、Ｍ5 はアルカリ金属イオンまたは周期系のＩま
たはII亜族の金属イオンを表し、ｓは１または２の数を
表す。）で表されるシアン化金属とを反応させること； ｊ）Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数３のアル
ケニル基もしくは炭素原子数４のアルケニル基または炭
素原子数３のアルキニル基もしくは炭素原子数４のアル
キニル基を表し；Ｑが基：
【化７３】 （基中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基または炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）である、
式Ｉの３−アリールウラシル誘導体を製造するために式
III ：
【化７４】 （式中、Ｚはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表
す。）で表される反応性酸誘導体と、次式ＸIII ：
【化７５】 （式中、Ｒ14は炭素原子数１ないし６のアルキル基、好
ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ
15は炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３
ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数３ないし
７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし３のアルキル
基を表し；および
【化７６】 はアルカリ金属カチオン、好ましくはリチウムまたはナ
トリウムを表す。）で表される有機金属化合物とを反応
させ、さらに得られた式ＶI
【化７７】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は式Ｉで定義され
た意味を持つ。）で表される中間体を酸−触媒した次の
反応で加水分解および脱カルボキシル化して式Ｉの３−
アリールウラシル誘導体を得ること； ｋ）Ｑが基：
【化７８】 （式中、Ｒ6 は式Ｉで定義された意味を持ち、Ｒ7 は炭
素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし
８のアルケニル基、炭素原子数２ないし８のアルキニル
基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、ベンジ
ル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
より置換されたベンジル基を表す。）である式Ｉの３−
アリールウラシル誘導体を製造するためにＱが基：
【化７９】 である式Ｉで表されるオキシムを反応性アルカリ金属塩
に変換し、引き続きそれを式ＸIV： Ｒ7 −Ｚ’ （ＸIV） （式中、Ｚ’は脱離基、好ましくはハロゲン原子を表
す。）で表される化合物で変換すること；さらに、所望
ならば、および但しＲ1 が水素原子であるならば、示し
てきたこれらの変法で得られた式Ｉの化合物を塩に変換
することからなる。
【００２０】変法ａ）による環化は、アルコール、例え
ばメタノール、エタノールもしくはイソプロパノール等
のような不活性プロトン性溶媒；例えば脂肪族または環
状エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフランもしくはジオキサン等または芳香族例えば
ベンゼン、トルエン等のような不活性非プロトン性有機
溶媒；ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキ
シド等の不活性非プロトン性の、極性有機溶媒、適当な
らば炭化水素例えばｎ−ヘキサンまたはトルエンとの２
相混合物で使用されるようなものが可能である；あるい
は水の中で、−７８℃ないし反応混合物の還流温度で、
式IIa またはIIb の化合物を塩基と処理することにより
都合よく行うことができる。適当な塩基は好ましくは、
ナトリウムアルコラート、アルカリ金属水酸化物特に水
酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ金属炭
酸塩、特に炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、あるい
は水素化ナトリムである。塩基として水素化ナトリウム
を使用する場合、溶媒好ましくは脂肪族または環状エー
テル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシ
ドであり、これらの溶媒のおのおのをトルエンとの混合
物の形態で使用することは可能である。
【００２１】環化が終了した時、上述のまたは関連した
塩基を使用した場合、生成物は相当するアルカリ金属塩
の形態で存在する。このアルカリ金属塩はそれ自体、公
知の方法で単離および精製でき、あるいは特別な式Ｉの
化合物を単離するように混合物を酸性化することも可能
である。この終了に対しては、塩酸のような鉱酸、また
は酢酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸のような強有機
酸が好ましくは使用される。
【００２２】変法ｂ）では、『アルキル化された』との
用語は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３のアルケニル基もしくは炭素原子数４のアルケニル
基または炭素原子数３のアルキニル基もしくは炭素原子
数４のアルキニル基、あるいは炭素原子数１ないし４の
ハロアルキル基を、ウラシル環の置換されていない窒素
原子への導入を意味する。使用されるアルキル化剤は炭
素原子数１ないし４のアルキルハライド、炭素原子数３
のアルケニルもしくは炭素原子数４のアルケニルハライ
ドまたは炭素原子数３のアルキニルもしくは炭素原子数
４のアルキニルハライドであり、ハロゲン原子は特に塩
素または臭素であり、あるいはスルホネート、あるいは
ポリハロゲン化炭素原子数１ないし４のアルカン例えば
クロロジフルオロメタン、あるいはモノ−またはポリハ
ロゲン化アルケン例えばテトラフルオロエタンが都合が
よい。
【００２３】アルキル化は低級アルカノールのような不
活性プロトン性有機溶媒、例えばエタノールの存在下、
所望ならば、水との混合物として；脂肪族または環状エ
ーテルのような不活性非プロトン性有機溶媒例えば１，
２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランまたはジオ
キサンの存在下；ケトン例えばアセトンまたはブタン−
２−オンの存在下；あるいは不活性非プロトン性極性有
機溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドまたはアセトニトリルの存在下；ならびに塩基、例
えば水素化ナトリウムの存在下；アルカリ金属水酸化
物、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存在
下；アルカリ金属アルコラート、特にナトリウムアルコ
ラートの存在下；アルカリ金属炭酸塩もしくはアルカリ
金属炭酸水素塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムの存在下；０℃ない
し反応混合物の還流温度、好ましくは５０ないし１００
℃において行われるのが都合が良い。好ましい具体例と
して最初に式Ｉｃのウラシル誘導体を溶媒中で、水素化
ナトリウム、ナトリウムエタノラートまたは炭酸ナトリ
ウムのような塩基で処理し、短い反応時間ののち、同じ
溶媒中のハロゲン化物を添加する。さらに具体例とし
て、例えばアセトンのような溶媒中で、アルカリ金属炭
酸水素塩、特に炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸水素カ
リウムの存在下、還流温度で、ウラシル誘導体Ｉｃとジ
アルキルスルフェートとを反応させることである。一般
に、使用する溶媒によるが、反応は比較的短時間で、ま
たは２、３時間で完了する。
【００２４】変法ｃ）による反応は、非プロトン性有機
溶媒、好ましくは脂肪族または環式エーテル例えばジエ
チルエーテル、ジメトキシエタン、またはテトラヒドロ
フラン中で、Ｚが好ましくは塩素原子である式III のカ
ルボン酸ハロゲン化物、および式ＶIIａまたは式ＶIIｂ
の有機金属化合物を使用して行うのが都合がよい。反応
温度は一般に−８０℃ないし０℃、好ましくは約−７０
℃である。ＺがＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノ基
である式III の反応性カルボン酸誘導体を反応させるた
め、式ＶIIａまたは式ＶIIｂの有機金属化合物が使用さ
れるが、好ましくは０℃においてテトラヒドロフラン中
のグリニャール化合物ＶIIｂを使用するのがよい。
【００２５】変法ｄ）による酸化では、不活性有機溶媒
例えば四塩化炭素、ジクロロメタンのような塩素化炭化
水素、またはアセトニトリルのような脂肪族ニトリル中
で、式IVのベンジルアルコールを適当な酸化剤、例えば
二クロム酸ピリジニウム、塩化クロム酸ピリジニウム、
過マンガン酸カリウム、四酸化ルテニウムもしくは二酸
化マグネシウムにより酸化することが都合がよい。他の
使用できる溶媒は酢酸または例えば硫酸のような鉱酸で
ある。使用される反応温度は−２０℃ないし＋５０℃、
好ましくは０℃ないし＋３０℃である。好ましい具体例
ではジクロロメタン中、式IVのウラシル誘導体を塩化ク
ロム酸ピリジニウムにより酸化させる。
【００２６】変法ｅ）に従って、Ｑがアルデヒドもしく
はケトン基である式Ｉの３−アリール誘導体の式ＶIII
の、未置換のまたはＯ−置換されたヒドロキシルアミン
によるオキシム化は例えば低級アルコール、好ましくは
メタノール、エタノールもしくはイソプロパノール、所
望ならば水との混合物中で、０℃ないし反応混合物の沸
点温度で都合良く行われる。式ＶIII のヒドロキシルア
ミン試薬は遊離塩基の形態でまたは酸付加塩の形態で、
例えば塩酸塩または硫酸塩の形態で使用できる。オキシ
ム化は自然に、あるいは有機塩基例えばピリジン、トリ
エタノールアミンまたは４−ジメチルアミノピリジンの
添加、またはアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水
素塩、アルカリ土類金属炭酸塩もしくはアルカリ土類金
属炭酸水素塩例えば、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリ
ウムの添加による塩基性触媒によって進む。
【００２７】Ｑがアルデヒド基またはケトン基である式
Ｉの３−アリールアシル誘導体の、変法ｆ）による式Ｉ
Ｘの未置換のまたは置換されたヒドラジンとのヒドラゾ
ン形成は変法ｅ）におけるオキシム化の場合に示された
ものと同様の有機溶媒中で都合良く行われる。式ＩＸは
例えば塩酸または硫酸のような遊離の塩の形態でまたは
酸付加塩として使用される。ヒドラゾン形成は自然に進
行するかあるいはピリジン、トリエチルアミンまたは４
−ジメチルカミノピリジンのような有機塩基の添加によ
り、また例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭
酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、アルカリ
金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸塩またはアルカ
リ土類金属炭酸水素塩の添加により塩基で触媒される。
【００２８】Ｑがアルデヒド基またはケトン基である式
Ｉの３−アリールアシル誘導体の、変法ｇ）による式Ｘ
ａまたはＸｂのアルコールまたはチオールとの（チオ）
アセチル化は、芳香族炭化水素、好ましくはベンゼン、
トルエンもしくはキシレンまたはハロゲン化炭化水素、
好ましくはクロロホルムのような不活性有機溶媒中で、
−３０℃ないし反応混合物の沸点の温度で、カルボン酸
または有機スルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸、
あるいは鉱酸例えば塩酸または硫酸の触媒量、化学量論
的量もしくは過剰量の何れかを添加して都合良く行われ
る。この工程中で形成された反応の水は例えば共沸蒸留
することができ、またはアルカリ／アルカリ土類ケイ酸
アルミニウム（分子ふるい）中への吸着によって反応混
合物から除去できる。
【００２９】変法ｈ）によるハロゲン化は例えば塩化チ
オニル、五塩化リンまたはオキシ塩化リン、または五臭
化リンもしくは臭化ホスホリルのようなハロゲン化試薬
を使用することにより、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタンまたはクロロベンゼンのような不活
性有機溶媒を使用せずもしくは使用して、０℃ないし反
応混合物の還流温度、好ましくは８０℃ないし１２０℃
の温度で都合良く行われる。
【００３０】必要ならば、トリエチルアミン、ピリミジ
ンまたは４−ジメチルアミノピリジンのような有機塩基
を反応に加えることができる。塩化チオニルを使用する
場合、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの触媒量を添加す
ることもまた都合がよい。
【００３１】式Ｖの２−ハロピリミジノンは溶媒として
特に式XIａのアルコールの過剰量中で、0 ないし＋５０
℃、好ましくは室温の温度で、例えばピリジンのような
適当な有機塩基の存在下で反応される。式Ｖの２−ハロ
ピリミジノンの反応が相当する式ＸＩｂのアルコラート
と反応されるならば、
【化８０】 はナトリウムもしくはカリウムイオンのようなアルカリ
金属イオン、カルシウムもしくはマグネシウムイオンの
ようなアルカリ土類金属イオンである。ナトリウムイオ
ンが好ましい。
【００３２】変法ｉ）によるＲ2 がシアノ基である式Ｉ
の３−アリールウラシル誘導体の製造の場合、芳香性ハ
ロゲン置換基（Ｒ2 ＝ハロゲン原子）は式ＸIIのシアン
化金属によりシアノ基に交換される。後者は、特にシア
ン化遷移金属、好ましくはシアン化銅（Ｉ）である。交
換反応は例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまた
はブチロニトリル等のアルキルニトリルのような非プロ
トン性の極性溶媒の存在下、または例えばテトラメチル
尿素のようばアルキル尿素、もしくはジメチルホルムア
ミドのようなジアルキルアミド、もしくはジメチルスル
ホキシドのようなジアルキルスルホキシドの存在下、あ
るいはＮ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル
−イミダゾリジン−２−オン、１，３−ジメチル−３，
４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノ
ン、ヘキサメチルリントリアミド中で、＋８０℃ないし
＋２００℃、好ましくは＋１５０℃ないし＋２００℃の
温度で都合良く行われる。
【００３３】変法ｊ）による式Ｉの３−アリールウラシ
ル誘導体の製造において、式III の化合物は式ＸIII の
有機金属化合物と、例えば脂肪族または脂環式エーテ
ル、好ましくは１，２−ジメトキシエタン、テトラヒド
ロフランもしくはジオキサンのような不活性非プロトン
性有機溶媒、または例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、１，３−ジメチル−３，４，５，６
−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、ジメチル
スルホキシドのような不活性の非プロトン性極性溶媒
中、都合よく反応でき、このような溶媒が、所望ならば
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエンのような炭化
水素との二相で使用もできる。使用される塩基は水素化
アルカリ金属、好ましくは水素化ナトリウムまたは水素
化リチウムである。反応温度は−２０℃ないし＋５０
℃、好ましくは室温である。酸加水分解および続いて起
こる次の式ＶI のβ−ケトジエステル中間体の脱カルボ
キシル化は例えば硫酸または臭化水素酸のような鉱酸の
存在下、溶媒を使用、または使用せずに都合良く行われ
る。可能な適当な溶媒は低級カルボン酸、特に酢酸であ
る。反応温度は＋８０℃ないし＋１４０℃、好ましくは
＋１００℃ないし＋１２０℃である。
【００３４】Ｑが基：
【化８１】 であり、およびＲ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数
２ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシ
クロアルキル基または未置換のまたは置換されたフェニ
ル基またはベンジル基である式Ｉで表されるオキシム誘
導体は、メタノールまたはエタノールのような低級アル
コール中で、またはジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ランまたはジオキサンのような脂肪族または脂環式エー
テル中で、好ましくはジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンまたはジメチル
スルホキシドのような非プロトン性の不活性極性溶媒中
で、−１０℃ないし＋７０℃、好ましくは０℃ないし＋
８０℃の温度で、Ｒ7 が水素原子である相当する式Ｉの
オキシムを適当なアルキル化試薬例えばハロゲン化アル
キル好ましくは塩化アルキル、臭化アルキル、ヨウ化ア
ルキルまたはジアルキルスルフェートでアルキル化する
ことにより変法ｋ）により都合良く製造される。使用さ
れる塩基はアルカリ金属アルコラートまたは好ましくは
水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物であ
る。
【００３５】Ｒ1 が水素原子である式Ｉの得られた化合
物の塩はそれ自体公知の方法、例えば、式Ｉの化合物を
それぞれ無機または有機塩基の溶液に溶解することによ
り製造できる。一般に、塩形成は室温で短時間に行われ
る。具体例として、ナトリウム塩は、ウラシル誘導体お
よび水酸化ナトリウムの当量を使用してウラシル誘導体
Ｉを水酸化ナトリウム水溶液に室温で溶解することによ
り製造される。固体塩は適当な不活性溶媒との沈澱化に
よりまたは溶媒の蒸発により単離できる。別の具体例で
は、ウラシル誘導体Ｉのアルカリ金属塩がアルカリ金属
イオン以外の金属カチオンをもつ塩の水溶液中に入れ、
ウラシル誘導体の第二の金属塩が製造される。一般に、
この具体例は水不溶性のウラシル金属塩の製造に使用さ
れる。
【００３６】得られた式Ｉの化合物およびその塩はそれ
自体公知の方法により単離および精製できる。当業者は
さらに起こりうる所望でない競合反応を避けるため変法
ａ）ないしｋ）の下で、該当する反応を都合良く行える
順番を熟知している。
【００３７】目標とする合成が純粋な異性体の単離を行
わない場合、生成物は２もしくはそれより多くの異性体
の混合物の形態で得られる。異性体はそれ自体公知の方
法で分離できる。所望ならば、例えば相当する光学活性
出発材料から合成により純粋光学活性異性体を製造でき
る。
【００３８】式IIａおよびIIｂで表される開始化合物は
新規であり、および公知の方法と同様に製造でき、例え
ばヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−０２６０６２１号、例えば
以下の反応式１および２〔方法aa),bb),cc),dd),ee) お
よびff〕に従って製造できる。
【００３９】
【化８２】
【化８３】
【化８４】
【００４０】反応式１中の方法aa) は無水の、非プロト
ン性有機溶媒例えば脂肪族もしくは環状エーテル特にジ
エチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒ
ドフランまたはジオキサン；脂肪族もしくは芳香族炭化
水素、例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエンまたは
キシレンの存在下、あるいは不活性、非プロトン性極性
有機溶媒例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルス
ルホキシド；またはハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素または１，２
−ジクロロメタンの存在下、および塩基例えばトリエチ
ルアミンまたはピリジン（後者は溶媒および塩基の両方
として作用する。）の存在下または不在下、あるいはハ
ロゲン化金属例えば水素化ナトリウムまたは水素化カリ
ウムの存在下で都合良く行われる。反応温度は好ましく
は約−８０℃ないし＋５０℃の範囲で、好ましくは−３
０℃ないし室温の範囲にある。
【００４１】方法bb) による反応は反応温度が−８０℃
ないし＋１５０℃、好ましくは０℃ないし＋１３０℃の
範囲にある他は方法aa) と類似的に行われる。
【００４２】方法cc) による反応は式ＸVIIIおよびＸIX
の化合物を互いに、無水溶媒中でおよび高温で酸触媒と
反応させることにより都合良く行うことができる。適当
な溶媒は特に水と共沸する有機溶媒例えばベンゼン、ト
ルエンまたはキシレン；またはハロゲン化炭化水素、例
えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素およびク
ロロベンゼン；または脂肪族もしくは環状エーテル例え
ば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランもし
くはジオキサンである。適当である酸触媒は特に強鉱酸
例えば硫酸または塩酸、有機酸例えばｐ−トルエンスル
ホン酸およびポリリン酸、あるいは酸性カチオン交換体
例えば『アンバーリスト(Amberlyst) １５』〔フルカ
（Fluka)製〕である。この反応に対する温度範囲は＋７
０℃ないし１２０℃好ましくは反応混合物の沸点であ
る。これらの反応条件は同時に形成される反応水の迅速
な除去もできる。
【００４３】方法dd) による反応は水と混和する不活性
有機溶媒中、例えば脂肪族もしくは環状エーテル、好ま
しくは１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン
もしくはジオキサン中；または低級アルコール好ましく
はエタノール中で、＋５０℃ないし１００℃の温度範囲
で、好ましくは反応混合物の沸点で；あるいは芳香族溶
媒例えばベンゼン、トルエンもしくはキシレン中で、酸
触媒例えば塩酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸の存在
下、＋５０℃ないし＋１００℃、好ましくは＋６０℃な
いし＋８０℃で都合良く行われる。
【００４４】方法ee) による式ＸXIおよびＸXII の化合
物の反応は不活性非プロトン性溶媒、炭化水素例えばベ
ンゼン、トルエンまたはキシレン、ハロ炭化水素例えば
ジクロロメタンもしくはクロロホルム、またはエーテル
例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、
テトラヒドロフランもしくはジオキサン中、ビリジン、
トリエチルアミンまたは４−ジメチルアミノピリジンの
ような塩基の存在下、−５０℃ないし還流温度、好まし
くは−５℃ないし３５℃の温度で都合良く行われる。
【００４５】式ＸXIIIおよびＸXIV の化合物の反応は無
水不活性非プロトン性溶媒中、＋７０℃ないし＋１４０
℃好ましくは＋１００℃ないし＋１２０℃で都合良く行
われる。
【００４６】適当な溶媒は芳香族炭化水素例えばベンゼ
ン、トルエンおよびキシレン；ハロゲン化炭化水素例え
ば四塩化炭素、トリクロロエタン、テトラクロロエタン
およびクロロベンゼン；または脂肪族および環状エーテ
ル例えばジブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフランおよびジオキサンである。式Ｘ
ＸＶで表されるこの方法で製造した化合物の、式ＸＸＶ
で表されるカルバメートとの続いて起こる反応は無水溶
媒中ならびに酸性触媒の存在下、高温で都合良く行われ
る。
【００４７】適当である溶媒は好ましくは水との共沸を
形成する有機溶媒、例えば芳香族炭化水素、好ましくは
ベンゼン、トルエンおよびキシレン；ハロゲン化炭化水
素例えば四塩化炭素およびクロロベンゼン；ならびに適
当である酸触媒は好ましくは強鉱酸例えば硫酸；有機酸
例えばｐ−トルエンスルホン酸；リン含有酸例えばオル
トリン酸およびポリリン酸；あるいは酸性カチオン交換
体例えば『アンバーリスト(Amberlyst) １５』〔フルカ
（Fluka)製〕である。使用される温度範囲は＋７０℃な
いし１５０℃好ましくは反応混合物の沸点である。これ
は反応による水の除去を可能にする。
【００４８】方法ff) による式ＸＸＩＶで表されるアミ
ンと式ＸＸＶIIで表されるジケトンとの反応は、無水
性、不活性、非プロトン性の溶媒、例えばハロゲン化炭
化水素好ましくは塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素もしくはクロロベンゼン；または芳香族炭化水素例
えばベンゼン、トルエンもしくはキシレン；あるいは脂
肪族および環状エーテル例えばジエチルエーテル、１，
２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランもしくはジ
オキサン中で都合良く行われる。反応は、塩基触媒例え
ば４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−
７−エン、またはジエチルアミンの存在下で、これが−
１０℃ないし＋５０℃好ましくは室温の温度範囲で行わ
れる理由であるが、発熱的に進む。式ＸＸＶで表され
る、この方法で得られた化合物の続いて起こる反応は方
法ee) の下に示された手順と類似に行われる。
【００４９】変法aa) ないしff) で要求される出発化合
物であるＸＶ、ＸＶIII 、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸII、ＸＸ
VIは、公知である。
【００５０】式ＸＶＩ〔変法aa）〕で表される出発化合
物は式ＸＸVIで表される化合物から、公知である類似の
方法によるホスゲンまたはジホスゲンとの反応によって
製造できる。
【００５１】式ＸＶII〔変法bb）〕で表される出発化合
物は式ＸＸVIで表される化合物から、公知である類似の
方法によるクロロホルメートとの反応によって製造でき
る。
【００５２】式ＸＩＸ〔変法cc）〕で表される出発化合
物は式ＸＸVIで表される化合物から、公知である類似の
方法による金属シアネートとの反応によって製造でき
る。
【００５３】式ＸＸIV〔変法ee）およびff）〕で表され
る出発化合物は式ＸＸIX
【化８５】 で表される化合物から、公知である類似の方法によるニ
トロ基の還元によって製造できる。
【００５４】式ＸＸIXで表される出発化合物は式ＸＸＸ
【化８６】 で表される化合物から、公知である類似の方法によるニ
トロ化によって製造できる。
【００５５】式IIａ、IIｂ、IV、ＶおよびVIは新規であ
り、それらは特に本発明による式Ｉの有効成分の合成た
め特に合成されたものであり、本発明の一部分である。
【００５６】本発明による式Ｉで表される化合物（以
後”有効成分”とも称する）およびそのエノールエーテ
ルまたはその塩は除草特性を持つ有用な誘導体であり、
ならびにとりわけ稲作物特にパディライス(paddy ric
e)、小麦、トウモロコシ、大豆、油脂用ナタネおよび綿
のような多様な有用植物の作物において、草性の雑草、
特に、アグロオピロン−レペンス(Agropyron repens)、
アロペクラス−ミオスロイデス(Alopecurus myosuroide
s)、カラスムギ(Avena fatua）、ブロムス−イナーミス
（Bromus inermis) 、イヌビエ(Echinochloa Crus-gall
i)、スズメノカタビラ(Poa annua) 、ソルガム−ハレペ
ンス(Sorhgum halepense) 、アブティロン−セオフラス
ティ(Abutilon theophrasti)、アオビユ(Amaranthsu re
troflexus)、カシア−オブツシフォリア(Cassia obtusi
folia)、アカザ(Chenopodium album)、ヤエムグラ(Gali
um aparine)、カミルレ(Matricaria chamomilla) 、シ
ナピス−アルヴェニシス(Sinapis arvensis)およびハコ
ベ(Stellaria media) を含む雑草の防除およびに適当で
あることが今や見出された。さらに、化合物は出芽前お
よび出芽後の除草剤となる。式Ｉで表される化合物の幾
つかの代表的なものにおいては、例えば大豆作物および
綿作物における雑草の防除のように良好な選択性が認め
られる。
【００５７】実際には１ヘクタール当り、式Ｉで表され
る化合物１ｇないし３ｋｇ、好ましくは１０ｇないし１
ｋｇの濃度が通常十分な所望の除草効果が得られるもの
である。所望の除草効果をなし得るため作物植物の最適
耐性と合わせられ、出芽前施用に対しては１０ないし１
００ｇ／ｈａ、出芽後施用に対しては１００ないし１０
００ｇ／ｈａの範囲が特に好ましい。
【００５８】本発明による除草剤は式Ｉの化合物また
は、それらのエノールエーテルもしくは塩の少なくとも
１種類の有効量、ならびに一般的に、さらに製剤助剤を
含有する。それらは都合良くはそれぞれの場合に以下に
示す群のおのおのからの配合助剤の少なくとも１種類を
含んでいる： −固体担体； −溶媒または分散剤； −界面活性剤（湿展剤または乳化剤）； −分散剤（界面活性作用のないもの）；および −安定剤。
【００５９】一般に有害生物防除剤製剤は式Ｉの有効成
分の他に、以下の群 −固体担体； −溶媒または分散剤； −分散剤（界面活性作用のない）；および −安定剤； からの製剤助剤１ないし９９％を含有し：ならびに界面
活性剤（湿展剤または乳化剤）０ないし２５％、特に
０．１ないし２５％を含有している。
【００６０】この様な助剤ならびに他のものを使用し
て、式Ｉの化合物、即ち除草剤有効成分は散剤、粉剤、
粉粒剤、溶液、乳濁液、懸濁液、乳剤原液、ペーストお
よびそれらに類するもののような慣用の配合物に変換で
きる。
【００６１】一般に、式Ｉの化合物およびそのエノール
エーテルは水に不溶である一方その塩は特にアルカリ金
属塩およびアンモニウム塩は、通常水溶であるが、それ
らは慣用の方法により、公知の製剤助剤を使用して水に
不溶または可溶の化合物を製造できる。組成物はそれ自
体公知の方法、例えば問題となる有効成分と固体担体と
を混合することにより、それを湿展剤もしくは乳化剤と
しての界面活性剤および／または分散剤を使用してまた
は使用せずに適当な溶媒もしくは分散剤に溶解または懸
濁することにより、あるいは前もって調整した乳剤原液
を溶媒もしくは分散剤で希釈することにより製造でき
る。
【００６２】以下に示すものは主な固体担体として適当
なものである： −天然鉱物例えばチョーク、ドロマイト、石灰石、粘度
およびシリカ、または珪藻土、カオリン、ベントナイ
ト、タルク、アタパルジャイトまたはモンモリロナイト
のようなそれらの塩； −合成鉱物例えば高分散シリカ、アルミナまたはケイ
酸； −有機物例えばセルロース、デンプン、尿素または合成
樹脂；および −肥料例えばリン酸塩または硝酸塩。 これらの担体を、例えば粉剤または粒剤の形状にするこ
とができる。
【００６３】適当な溶媒または分散剤は主に以下のもの
である： −芳香族物質例えばベンゼン、トルエン、キシレンおよ
びアルキルナフタレン； −塩素化芳香族物質および塩素化脂肪族炭化水素例えば
クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン； −脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサンまたは鉱物油留
分のようなパラフィン； −アルコール例えばブタノールまたはグリコールならび
にそれらのエーテルまたはエステル； −ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはシクロヘキサノンまたは −強極性溶媒または分散剤例えばジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシド
（これらのタイプの溶媒は好ましくは少なくとも３０℃
の引火点および少なくとも５０℃の沸点をもつ）、また
は水。他の適当な溶媒または分散剤は室温および大気圧
化合物下では気体状の製品である、いわゆる液化気体増
量剤または担体でもある。これらの製品の例は特に例え
ばジクロロジフルオロメタンのようなハロ炭化水素に代
表されるエーロゾル推進剤である。本発明に関する除草
剤が圧縮容器のガスパックであるときは、推進剤のほか
に溶媒を使用するのが都合がよい。
【００６４】界面活性剤（湿展剤および乳化剤）は非イ
オン性化合物であってよくそれらは例えば以下のような
ものである： −脂肪酸、脂肪酸アルコールまたは脂肪族基置換フェノ
ールとエチレンオキシドの縮合生成物； −糖または多価アルコールの脂肪酸エステルおよび脂肪
酸エーテル； −糖または多価アルコールとエチレンオキシドの縮合に
よって得られる製品； −エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロッ
クコポリマー；あるいは −アルキルジメチルアミンオキシド
【００６５】界面活性剤はアニオン性化合物であっても
よく、それらは以下のようなものである： −石鹸； −脂肪族サルフェートエステル例えばドデシル硫酸ナト
リウム、オクタデシル硫酸ナトリウムまたはセチル硫酸
ナトリウム； −アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩または
脂肪芳香族スルホン酸塩例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムのようなアルキルベンゼンスルホン酸
塩、またはブチルナフタレンスルホン酸塩；または −さらに脂肪スルホン酸塩の複合体例えばオレイン酸お
よびＮ−メチルタウリンのアミド縮合生成物、またはド
デシルスクシネートのスルホン酸ナトリウム塩。
【００６６】最後に、界面活性剤は塩化アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアン
モニウム、塩化アルキルメチルアンモニウムまたはエト
キシ化された塩化アンモニウムのようなカチオン性化合
物であってよい。
【００６７】適当な分散剤（界面活性作用のない）は主
に以下のものである：リグニン、リグノスルホン酸のナ
トリウム塩およびアンモニウム塩、マレイン酸無水物／
ジイソブチレンコポリマーのナトリウム塩、ナフタレン
およびホルムアルデヒドのスルホン化された縮重合生成
物のナトリウム塩およびアンモニウム塩、または亜硫酸
パルプ廃液である。
【００６８】特に増粘剤または沈降防止剤に適当である
分散剤として使用可能なものの例はメチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、ポリビニルアルコール、アルギン酸塩、カゼイン
酸塩または血液アルブミンである。
【００６９】適当な安定剤の例は以下に示すものであ
る： −酸結合剤、例えばエピクロロヒドリン、フェニルグリ
シジルエーテルまたはダイズエポキシ化物（soya epoxi
des)； −酸化防止剤、例えば没食子酸エステルまたはブチルヒ
ドロキシトルエン； −紫外線吸収剤、例えば置換ベンゾフェノン、ジフェニ
ルアクリロニトリルエステルまたは桂皮酸エステル；あ
るいは −奪活剤、例えばエチレンジアミン四酢酸、またはポリ
グリコール。
【００７０】通常、本発明の除草剤は有効成分として式
Ｉの化合物の１種類またはそれ以上を０．００１ないし
９５重量％、好ましくは０．５ないし７５重量％を含有
する。例えば貯蔵および輸送に適当な形態であることも
可能である。これらの配合物では、例えば乳剤原液では
有効成分の濃度は通常、好ましくは１ないし５０重量
％、好ましくは５ないし３０重量％の高い範囲にある。
例えば、同一のまたは異なる不活性物質を使用すること
で、これらの配合物を実際使用するために適当な有効成
分の濃度、すなわち好ましくは約０．００１ないし１０
重量％、特に約０．００５ないし５重量％に薄めること
ができる。しかし、有効成分の濃度をより低く、または
より高くすることも可能である。
【００７１】上述のものと同様に、本発明の除草剤はそ
れ自体公知の方法で製造できる。
【００７２】粉末の形態で配合物を調製するため、有効
成分、すなわち式Ｉで表される化合物少なくとも１種を
固体担体と例えばそれら物質を一緒に粉砕して混合でき
る。固体担体は有効成分の液体または懸濁液を都合よく
浸込ませることができ、次に溶媒または分散剤を、蒸
発、加熱または減圧下の吸引によるろ過によって除去す
る。界面活性剤または分散剤を添加することにより、こ
れら粉末形態の組成物は容易に水湿潤性にすることがで
き、例えば作物噴霧用の配合物として適当な水性懸濁液
に変換することができる。
【００７３】水に分散可能な水和剤を形成するため、有
効成分は界面活性剤および固体担体とも混合でき、ある
いは粒状形態の製品を形成するため予め粒状にした固体
との混合もできる。
【００７４】所望ならば、有効成分は例えば高い沸点の
炭化水素ような水と混和できない溶媒に溶解することも
できる。後者は都合よくは、溶解性乳化剤を含有し、そ
のため水を加えた際溶液は自己乳化作用を示す。他の方
法では有効成分を乳化剤と混合して、そして混合物は水
で所望の濃度に希釈してもよい。さらに、有効成分を溶
媒に溶解して、そしてその溶液を乳化剤と混合してもよ
い。この混合物を同様に水で所望の濃度に希釈できる。
この方法で、乳剤原液またはすぐ使用できる乳濁液を得
る。
【００７５】本発明に基づき、記述した除草剤は噴霧、
霧化、散粉、注水または散布のような慣用の施用方法で
使用され得る。
【００７６】
【実施例】以下の実施例でより詳しく本発明を説明す
る。Ａ．本発明の式Ｉで表される化合物の製造 実施例１：２−クロロ−４−フルオロ−５−［３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル
−１−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニ
ル］アセトフェノン 水素化ナトリウム（油中５５％分散物）をジメチルホル
ムアミド２０ｍｌに入れ、ｎ−ヘキサン１ｍｌを添加
し、さらに混合物を−１０℃に冷却する。１／２時間の
うちに、エチル３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ
クロトネート４．２ｇを滴下で添加し、そして１時間攪
拌を続ける。反応溶液を続いて−４０℃に冷却し、ジエ
チルエーテル２０ｍｌ中の３−アセチル−４−クロロ−
６−フルオロフェニル−イソシアネート５．０ｇを滴下
で添加する。イソシアネートの添加終了後、冷却浴を取
り除き、室温に達するまで４時間攪拌を続ける。反応混
合物を１Ｎ塩酸溶液１００ｍｌに注ぐことにより仕上
げ、そして酢酸エチルで水性混合物を抽出する。分離さ
れた有機相を中性になるまで洗浄し、ロートヴァップ
（Rotovap)上で乾燥および蒸発させ、その間に生成物は
結晶化する；（融点：２５４℃）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，６０ＭＨｚ），８．０８ｐ
ｐｍ（ｄ，１Ｈ），７．８５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），６．
５１ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），２．６３ｐｐｍ（ｓ，３
Ｈ）。
【００７７】実施例２：２−クロロ−５−［３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−
１（２Ｈ）−ピリジミジニル］アセトフェノン ホワイトオイル中の６０−６５％水素化ナトリウム２
２．８ｇを窒素雰囲気下でジメチルホルムアミド４００
ｍｌ中に入れる。ジメチルホルムアミド４００ｍｌ中の
エチル３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトネ
ート１０３．９ｇをこの混合物に室温で２時間の間に滴
下する。水素の発生が終了したとき、固体エチル３−ア
セチル−４−クロロカルバニレート１３７．０ｇを部分
的に加え、そして反応混合物を３時間、１５０℃で加熱
する。反応中に生成するエタノールを連続的に留去す
る。仕上げのため、反応混合物を氷１．５ｋｇおよび水
１．５リットルに注ぎ、混合物を濃塩酸１００ｍｌで酸
性化する。形成した結晶を吸引ろ過しそして水４００ｍ
ｌで洗浄する。乾燥するまでろ過した結晶スラリーをエ
タノール４００ｍｌと１５分間攪拌し、そして吸引ろ過
し；残渣をエタノール７０ｍｌ部で２回洗浄し、および
得られた結晶を真空中、８０℃で乾燥する；融点：＞２
４０℃。
【００７８】表１中に示されている式Ｉｅの化合物は実
施例２と類似的に製造される。表１： 式Ｉｅの化合物
【化８７】
【表１】
【００７９】実施例１７：２−クロロ−４−フルオロ−
５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−メチ
ル−１（２Ｈ）−ピリジミジニル］アセトフェノン ３３％水素化ナトリウム懸濁物５．５ｇをイソプロパノ
ール１５０ｍｌに部分的に添加する。水素の発生が終了
したとき、エチル［１−［［４−クロロ−６−フルオロ
−アセトフェニル］カルバモイル］メチレン−エチル］
カルバメート２３．２ｇを混合物に添加し、そして溶液
の攪拌を２時間室温で続ける。反応混合物を次に１Ｎ塩
酸溶液で処理し、そして酢酸エチルで抽出する。有機相
を中性まで洗浄し、ロートヴァップ上で乾燥および蒸発
させる。精製のため、粗生成物をシリカゲル１．０ｋｇ
上で、溶離液として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：１
混合液）を使用してクロマトグラフする；融点：２０４
−２０６℃。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，４００ＭＨｚ），９．９７
ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），７．６４ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），
７．３３ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），５．６７ｐｐｍ（ｓ，１
Ｈ），２．６８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ），２．１２ｐｐｍ
（ｓ，３Ｈ）。
【００８０】実施例１８：２−クロロ−５−［３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−メチル−１（２Ｈ）
−ピリジミジニル］プロピオフェノン ５−（アセトアセチルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロプロピオフェノン１３．１ｇ、ウレタン８．２ｇお
よびｐ−トルエンスルホン酸０．２ｇをベンゼン３００
ｍｌと一緒にディーン−スターク（Dean-stark) 装置で
７時間加熱する。溶媒を蒸発させ、得られた残渣をメタ
ノール５０ｍｌに溶解し次にナトリウム１．１ｇおよび
メタノール６０ｍｌで予め調整された溶液に添加する。
この反応混合物を２時間、６０℃で攪拌する。冷却後、
それを酢酸を使用して酸性化しそして蒸発させる。残渣
を酢酸エチル５００ｍｌに溶解し、そして有機相を水３
００ｍｌで洗浄し続いて飽和塩化ナトリウム２００ｍｌ
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮する。粗生
成物の精製をシリカゲルカラムおよび溶離液として酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン １：１によって行い、続いて酢
酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶化により行う；融
点１９７−１９９℃。
【００８１】実施例１９：２−クロロ−５−［３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリジミジニル］アセトフ
ェノン ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリジミジ
ニル］アセトフェノン３２ｇ、硫酸ジメチル１２．０ｇ
および炭酸カリウム１３．３ｇをアセトン５００中で３
時間還流する。反応混合物を続いて濃縮し、水３００ｍ
ｌを残渣に添加し、この混合物を酢酸エチル３００ｍｌ
部を使用して２回抽出する。集められた有機相を飽和塩
化ナトリウム溶液２００ｍｌ部で２回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥させ濃縮する。得られた残渣の薄層クロ
マトグラフィー（溶離液 酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
１：１）は紫外線の下で２種の生成物を示す。シリカゲ
ルカラムおよび溶離液として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
による分離は第一化合物として、黄色の油の形態の２−
クロロ−５−［２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフ
ルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリジミジニル］アセトフ
ェノン； 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ，２００ＭＨ
ｚ），７．８８ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），７．７３ｐｐｍ
（ｄ，１Ｈ），７．６２ｐｐｍ（ｄｘｄ，１Ｈ），６．
７９ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），３．９０ｐｐｍ（ｓ，３
Ｈ），２．５９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）；ならびに第二化合
物として、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶した固
体としての２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，
６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−
ピリジミジニル］アセトフェノンが得られる。融点１７
５℃−１７６℃。
【００８２】表２ａおよび表２ｂ中に集められた式Ｉｆ
およびＩｇの化合物は実施例１９と類似的に製造され
る。表２ａ： 式Ｉｆの化合物
【化８８】
【表２】 表２ａ： （続き）
【表３】 表２ｂ： 式Ｉｇの化合物
【化８９】
【表４】 表２ｂ： （続き）
【表５】
【００８３】実施例４７： ２−クロロ−５−［３−アリル−３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２
Ｈ）−ピリミジニル］プロピオフェノン 水素化ナトリウム（ホワイトオイル中５０−６０％懸濁
液）０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ
中に入れる。Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ
中の２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
オキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミ
ジニル］−プロピオフェノン溶液３．５ｇをこの混合物
に１０−２０℃で１５分間に滴下で添加し、２０℃で攪
拌を３０分間続ける。臭化アリル２．４ｇを続いて添加
し、そして混合物を２０℃で１６時間攪拌する。反応混
合物を次に水４００ｍｌ中に注ぎ、そしてこの水性混合
物を酢酸エチル３００ｍｌ部を使用して２回洗浄する。
集められた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液１００ｍｌ
部で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮す
る。得られた残渣の精製をシリカゲルカラムおよび溶離
液として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン１／７により行い、
さらにジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンからの再結晶を
行う；融点１６５−１６９℃。
【００８４】２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−プロパギル−４−トリフルオロ
メチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］プロピオフェノン
は実施例４７と類似的に得られる；融点１３８−１４１
℃（実施例４８）
【００８５】２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］アセトフェノン ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］ベンゾイルクロライド１．１０ｇを無
水テトラヒドロフラン２００ｍｌに窒素雰囲気下で溶解
する。テトラヒドロフラン中の塩化マグネシウムメチル
３モル溶液１．０ｍｌを攪拌しながら７０℃で３０分間
滴下でこの混合物に添加する。−７０℃で２時間攪拌を
続け、続けてすぐにさらに前に示したグリニャール溶液
０．２ｍｌを滴下で加え、−７０℃で１時間攪拌を続け
る。反応温度を引続き０℃に上がるまで放置し、および
２Ｎ塩酸溶液２０ｍｌを添加する。この混合物を水２０
０ｍｌに注ぎそしてジエチルエーテル１００ｍｌ部を使
用して２回抽出する。集められた抽出物を水で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥しそしてロートヴァップ上で濃
縮する。精製はシリカゲル上で溶離液としてｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチルを使用して行う。得られた生成物は融
点：１７７−１７８℃を持つ（実施例１９も参照）。
【００８６】実施例５０： ２−クロロ−４−フルオロ−５−［１，２，４，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１−メチル−２，４−ジオキソ
−３Ｈ−シクロペンタ［ｄ］−ピリミジン−３−イル］
アセトフェノン ２−クロロ−４−フルオロ−５−［１，２，４，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１−メチル−２，４−ジオキソ
−３Ｈ−シクロペンタ［ｄ］−ピリミジン−３−イル］
−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンザミド０．９５ｇを無
水テトラヒドロフラン１０ｍｌに０℃で入れる。テトラ
ヒドロフラン中の塩化マグネシウムメチル２２％溶液
０．８５ｍｌを攪拌しながらゆっくりと滴下で添加しさ
らに引続き攪拌を１時間続ける。反応混合物を氷１０ｇ
および２Ｎ硫酸５ｍｌに注ぎそしてこの混合物を酢酸エ
チル２５ｍｌ部を使用して２回抽出する。有機相を中性
になるまで洗浄し、次に濃縮する。油状の残渣を溶媒混
合物としてｎ−ヘキサン／酢酸エチル ８／２を使用し
たシリカゲルＧ１００ｇ上で精製する：無色の油が得ら
れる。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，４００ＭＨｚ），７．６０
ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），７．３１ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），
３．４１ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ），２．９４ｐｐｍ（ｍ，２
Ｈ），２．８０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ），２．６５ｐｐｍ
（ｓ，３Ｈ），２．１７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【００８７】表３に集められた式Ｉｈの化合物は実施例
５０と類似的に製造される。表３： 式Ｉｈの化合物
【表６】
【００８８】実施例５３： ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］ベンズアルデヒド ジクロロメタン２５０ｍｌ中の２−クロロ−５−［３，
６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］ベンジ
ルアルコール２０．０８ｇ溶液をジクロロメタン２５０
ｍｌ中の塩化クロム酸ピリジミウム１９．３８ｇの懸濁
液に室温で攪拌しながら３０分間で滴下で添加し、さら
に反応混合物の攪拌を２５−２８℃で３時間続ける。透
明溶液をデカントし、褐色の残渣をジクロロメタン１０
０ｍｌで洗浄し、そしてジクロロメタン溶液をシリカゲ
ル１５０ｇを通してろ過する。ろ液を濃縮し、そして残
渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶化する；融
点：１６８−１６９℃。
【００８９】２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロベンズ
アルデヒドは実施例５３と同様に得られる；融点：１８
０−１８１℃（実施例５４）。
【００９０】２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］アセトフェノンオキシ
ム ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］アセトフェノン２．５ｇおよび塩酸ヒ
ドロキシアミン１．０ｇをエタノール２０ｍｌ中で４時
間還流し、そして混合物を引続き酢酸エチル２００ｍｌ
で希釈する。混合物を飽和塩化ナトリウム溶液１００ｍ
ｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそしてロートヴ
ァップ上で濃縮する。残渣の精製は溶離液として酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサン ３／７を使用したシリカゲルによ
り行い、続いてジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再
結晶化することより行う；融点：２１５−２１８℃。
【００９１】表４に集められた式Ｉｉの化合物は実施例
５５と類似的に製造される。表４： 式Ｉｉの化合物
【化９０】
【表７】 表４：（続き）
【表８】 表４：（続き）
【表９】
【００９２】２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ペンタフルオロメ
チル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］イソブチロフェノン
および塩酸Ｏ−アリルヒドロキシルアミンから開始し
て、Ｏ−アリル−（２−クロロ−５−［３，６−ジヒド
ロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ペンタフルオ
ロ−１（２Ｈ）−ピリミジニル］イソブチロフェノン）
オキシムが実施例５５と類似的に油の形態で得られる1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ，２００ＭＨｚ），７．
６０−７．６９ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．３
８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ），６．４０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），
５．７７−６．０１ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），５．０５−
５．２７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ），４．４３−４．６４ｐｐ
ｍ（ｍ，２Ｈ），３．４０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ），２．７
０ｐｐｍ（septet，１Ｈ），１．００−１．１５ｐｐｍ
（ｍ，６Ｈ）（実施例７３）。
【００９３】実施例７４： ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］アセトフェノンＮ，Ｎ−ジメチルヒド
ラゾン ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］アセトフェノン２．５ｇおよびＮ，Ｎ
−ジメチルヒドラジン０．７ｇをエタノール２０ｍｌと
一緒に２４時間還流しそして反応混合物を引続き水３０
０ｍｌに入れる。酢酸エチル３００ｍｌ部を使用して２
回抽出し、そして集められた有機相を飽和塩化ナトリウ
ム溶液２００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、ロートヴァップ上で濃縮する。得られた残渣をｎ−
ヘキサン／酢酸エチル １／１を使用したシリカゲルカ
ラムによりクロマトグラフィーで精製する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，２００ＭＨｚ），７．４４
−７．５８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．３８ｐ
ｐｍ（ｍ，２Ｈ），６．３６ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），３．
５５ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ），２．６２ｐｐｍおよび２．４
２ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ），２．３０ｐｐｍおよび２．２５
ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
【００９４】２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］ベンズアルデヒドＮ，
Ｎ’−ジメチルヒドラゾンは実施例７４と類似的に得ら
れる；融点：１７０−１７１℃（実施例７５）。
【００９５】実施例７６： ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］アセトフェノンエチレンアセタール ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］アセトフェノン２．５ｇおよびエチレ
ングリコール０．７ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸
０．２ｇをベンゼン６０ｍｌと一緒に２４時間、ディー
ン−スターク装置で加熱する。水の分離が終了したと
き、反応混合物を氷１００ｇ上に注ぎ引続き酢酸エチル
１００ｍｌで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶
液１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃
縮する。得られた残渣をジエチルエーテル／ｎ−ヘキサ
ンから再結晶化する；融点１２１−１２３℃。
【００９６】表５に集められた式Ｉｊの化合物は実施例
７６と類似的に製造される。表５： 式Ｉｊの化合物
【化１０】
【表８】
【００９７】実施例８２： ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］アセトフェノンプロピレンジチオアセ
タール ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］アセトフェノン２．５ｇおよび１，３
−プロパンジオール１．１ｇをクロロホルム２０ｍｌに
溶解し、塩化水素ガスを引続き溶液が飽和するまで通過
させる。反応混合物は１８時間立てて置き、すぐに４０
℃で１時間加熱する。反応混合物を氷水３００ｍｌ中に
注ぎそして酢酸エチル１００ｍｌ部で２回抽出する。集
めた有機相を炭酸水素ナトリウム溶液１００ｍｌ部を使
用して２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液１００ｍｌ
部で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮す
る。得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結
晶化する；融点１８６−１８８℃。
【００９８】表６に集められた式Ｉｋの化合物は実施例
８２と類似的に製造される。表６： 式Ｉｋの化合物
【化９２】
【表１１】
【００９９】実施例８５： ３−［４−クロロ−３−（３−メチルブチリル）フェニ
ル］−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン テトラヒドロフラン１０ｍｌ中のジエチルイソプロピル
マロネート２．０２ｇ溶液を、２５℃で５分間かけて無
水テトラヒドロフラン５０ｍｌ中の水素化ナトリウムの
５５％分散液０．４４ｇに滴下で加え、さらに混合物を
還流下で３０分間攪拌する。水素の発生が終了したとき
テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の２−クロロ−５−
［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］
塩化ベンゾイル３．６７ｇ溶液を室温で５分間かけて不
活性雰囲気中で攪拌しながら滴下で添加し、２３−３０
℃で２時間攪拌を続ける。反応混合物をロートヴァップ
上で乾燥するまで蒸発させ、残渣をジエチルエーテル２
００ｍｌに溶解しそして水で２回洗浄する。有機相を硫
酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮する。得られた残渣をシ
リカゲルカラムおよび溶離液として塩化メチレン／ジエ
チルエーテル ３９／１により、およびジエチルエーテ
ル／ｎ−ヘキサンからの再結晶化により精製する。この
方法で融点１０５−１０７℃を持つジエチル２−クロロ
−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジ
ニル］ベンゾイルイソプロピルマロネートが得られる。
この中間体３．４０ｇを酢酸５０ｍｌおよび４８％臭酸
２５ｍｌと一緒に４８時間還流する。反応混合物を引続
き減圧下で緩やかに濃縮し、そして残渣をジエチルエー
テル２００ｍｌに溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾燥するまで蒸発
させる。得られた残渣をジエチルエーテル／ｎ−ヘキサ
ンから再結晶化する；融点１１９−１２０℃。
【０１００】実施例８６： ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］ベンズアルデヒドイソプロピルオキシ
ム ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］ベンズアルデヒドオキシム１．００ｇ
を室温で攪拌しながらジメチルホルムアミド５０ｍｌ中
の水素化ナトリウムの５５％分散液０．１３ｇに加え、
水素の発生が終了するまで２時間攪拌を続ける。黄色の
溶液をヨウ化イソプロピルで処理し、攪拌を１時間続
け、そして反応混合物を引き続き水３００ｍｌおよび２
Ｎ塩酸２０ｍｌの溶液に注ぎ、酢酸エチル５０ｍｌで２
回抽出する。有機相を中性になるまで水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルカ
ラムおよび溶離液としてｎ−ヘキサン／酢酸エチル ２
／１により、およびｎ−ヘキサンからの再結晶化により
精製する；融点：１０５−１０７℃。
【０１０１】Ｂ．式IIb , IV, XVI ,XVII,XXVI, XXIXお
よびXXX の中間体の製造： 実施例８７：２−クロロフェニルｎ−ペンチルケトン 始めに、マグネシウム３６．５ｇおよびジエチルエーテ
ル６００ｍｌ中の１−プロモペンタン１５７ｍｌのグリ
ニャール溶液を調整し、これを次に２時間かけて室温で
ジエチルエーテル４００ｍｌ中のｏ−クロロベンゾニト
リル６８．８ｇ溶液に滴下で添加する。添加が終了した
時、反応混合物を３時間還流し、続いて氷浴を使用して
１０℃まで冷却する。６Ｎの塩酸８００ｍｌを滴下で加
え、そして得られた混合物を３６時間、室温に静置して
おく。水相を分離し、ジエチルエーテル４００ｍｌで抽
出する。集められた有機相を２Ｎ塩酸溶液３００ｍｌで
洗浄し、および飽和塩化ナトリウム３００ｍｌ部で２回
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして蒸発させ
る。高減圧下で、分別蒸留を行わせる；所望の生成物が
沸点９８−１０１℃／０．８トール；ｎD 23 １．５１
６３である無色の油として得られる。
【０１０２】表７に示された式ＸＸＸの化合物は実施例
８７と類似的に製造される。表７： 式ＸＸＸの化合物
【化９３】
【表１２】
【０１０３】２−クロロ−４−フルオロプロピオフェノ
ンは２−クロロ−４−フルオロベンゾニトリルとエチル
マグネシウムブロミドとの類似の反応により油として得
られる；沸点：４４℃／０．０７トール（実施例９
６）。
【０１０４】実施例９７：２−クロロ−５−ニトロプロ
ピオフェノン 反応容器中に１００％硝酸３１ｍｌ（ｄ １．５２）を
入れ、およびｏ−クロロプロピオフェノン６ｇを−１０
℃で１５分間かけて反応温度が−５℃ないし−１０℃あ
にあるような方法で滴下で加える。反応を完了するた
め、０℃で４５分間攪拌を続ける。反応混合物を次に氷
３００ｍｌ上に注ぎ、そして水性混合物をジエチルエー
テル２００ｍｌ部を使用して２回抽出する。有機相を水
１００ｍｌで洗浄し、２Ｎ炭酸水素カリウム溶液１００
ｍｌ部で２回洗浄し、最後に飽和塩化ナトリウムで洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮する。残渣
をジイソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶す
る；融点５５ないし５６℃。
【０１０５】表８に示された式ＸＸIXの化合物は実施例
９７と類似的に製造される。表８： 式ＸＸIXの化合物
【化９４】
【表１３】
【０１０６】実施例１０９：５−アミノ−２−クロロア
セトフェノン ２−クロロ−５−ニトロアセトフェノン（Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．７６，５４８２（１９５４）参照）５
ｇを部分ごとに６５℃で攪拌しながら鉄粉５．６ｇ、エ
タノール４０ｍｌ、水９ｍｌおよび濃塩酸１ｍｌの混合
物に入れる。反応混合物の攪拌７０℃で１時間続ける。
混合物を室温まで冷却させ、そして水３００ｍｌで希釈
し、さらに２Ｎ炭酸カリウム溶液でｐＨ９にする。混合
物を吸引でセライトを通してろ過し、および残渣を酢酸
エチル２００ｍｌで洗浄する。ろ液を分液漏斗に移し、
そして水相を捨てる。有機相を飽和塩化ナトリウムで洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濃縮する。残渣
をジイソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶化
する；融点５５ないし５６℃。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，２００ＭＨｚ），７．１５
ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），６．８２ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），
６．５８ｐｐｍ（dxd ，１Ｈ），３．８２ｐｐｍ（ｓ，
２Ｈ），２．６２ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）
【０１０７】表９に集められた式ＸＸIVの化合物は実施
例１０９と類似的に製造される。表８： 式ＸＸIVの化合物
【化９５】
【表１４】
【０１０８】実施例１２１：エチル３−アセチル−４−
クロロカルバニリド ５−アミノ−２−クロロアセトフェノン３４ｇをピリジ
ン２００ｍｌ中に入れ、エチルクロロホルメート２７ｇ
を０℃で滴下で加え、混合物の攪拌を室温で２時間続け
る。反応混合物をクラッシュアイスに上に注ぎそして次
に酢酸エチル３００ｍｌ部で２回抽出する。有機相を２
Ｎ塩酸３００ｍｌ部を使用して５回洗浄し、飽和塩化ナ
トリウム３００ｍｌ部で２回で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして蒸発させる。残渣をエーテル／ｎ−ヘ
キサンから再結晶化する；融点７７ないし７８℃。
【０１０９】表１０に示された式ＸＶIIの化合物は実施
例１２１と類似的に製造される。表１０： 式ＸＸIIの化合物
【化８０】
【表１５】
【０１１０】実施例１３３：３−アセチル−４−クロロ
−６−フルオロフェニルイソシアネート 酢酸エチル１００ｍｌ中の２−クロロ−４−フルオロ−
５−アミノアセトフェノン（ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−
０，２０７，８８４号参照）１８．７ｇを室温でトルエ
ン中の２Ｍ ホスゲン溶液１００ｍｌに滴下で添加し、
混合物を２時間攪拌する。過剰のホスゲンおよび溶媒を
留去する。残渣から所望の生成物を得る：沸点１７０℃
／０．２トール。ｍｌ部を使用して５回洗浄し、飽和塩
化ナトリウム３００ｍｌ部で２回で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥しそして蒸発させる。残渣をエーテル／ｎ
−ヘキサンから再結晶化する；融点７７ないし７８℃。
【０１１０】実施例１３４：エチル１−［［［４−クロ
ロ−６−フルオロ３−アセトフェニル］カルバモイル］
メチレン−エチル］カルバメート ４−ジメチルアミノピリジン０．２８を室温でベンゼン
１００ｍｌ中の２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノ
アセトフェノン２１．０ｇおよびジケトン１０．４ｇに
加え、その工程中、温度を＋７７間で昇温する。３０分
後、ウレタン２２２．５ｇおよびｐ−トルエンスルホン
酸１．０ｇを加え、そしてこの反応溶液をディーン−ス
ターク装置中、還流温度で５時間加熱する。混合物を引
続き水４００ｍｌ中に注ぎそして酢酸エチルで抽出す
る。有機相を中性になるまで洗浄し、蒸発させる；生成
物はこの工程で結晶する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，６０ＭＨｚ），９．９０ｐ
ｐｍ（ｓ，１Ｈ），８．３０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），７．
５１ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），５．３１ｐｐｍ（ｓ，１
Ｈ），３．３０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ），２．２０ｐｐｍ
（ｓ，３Ｈ），１．５０ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）
【０１１２】実施例１３５： ５−（アセトアセチルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロプロピオフェノン ２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオ
ン〔メルドラム酸（Meldrum acid）〕１９．５ｇおよび
ピリジン２１．５ｍｌをジクロロメタン１００ｍｌ中に
０℃で導入する。塩化アセチル１２．５ｍｌを滴下でこ
れに１時間かけて加え、そして攪拌を室温で１時間続け
る。反応混合物を氷冷２Ｎ塩酸２００ｍｌ中に入れ、そ
して混合物をジエチルエーテル４００ｍｌ部を使用して
２回抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム２００ｍｌ
部で２回で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして蒸
発させる。得られた残渣をトルエン２００ｍｌ中の５−
アミノ−２−クロロ−４−フルオロプロピオフェンノン
２７．３ｇと一緒に４時間還流する。冷却したら、反応
混合物を２Ｎ塩酸３００ｍｌで処理し、ジエチルエーテ
ル３００ｍｌ部で２回抽出する。有機相を飽和塩化ナト
リウム２００ｍｌ部で２回で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥しそして蒸発させる。残渣をシリカゲルカラムお
よび溶離液として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン ２／３に
より精製する。所望の生成物は油状である； 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ｄ6 −ＤＭＳＯ，２００ＭＨｚ），１０．１７ｐｐ
ｍ（ｓ，１Ｈ），８．３０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），７．６
３ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ），３．６８ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ），
２．９２ｐｐｍ（quartet ，３Ｈ），２．２２ｐｐｍ
（ｓ，３Ｈ），１．０８ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）
【０１１３】実施例１３６： ２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
ソ−３−メチル−４− トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
−ピリミジニル］ベンジルアルコール テトラヒドロフラン中のジボランの０．５モル溶液４ｍ
ｌを攪拌しながら０℃で、窒素雰囲気下で無水テトラヒ
ドロフラン４０ｍｌ中の２−クロロ−５−［３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］安息香酸２．
０ｇの溶液に添加し、および０ないし２５℃で３０分間
攪拌を続ける。さらにジボラン０．５モル溶液４ｍｌ部
の２部より多くを引き続いて反応溶液に２５℃で添加
し、第一回目の添加後４０分間、第二回目の添加後１．
５時間攪拌を続ける。直ちに反応溶液を２Ｎ塩酸２０ｍ
ｌで処理し、攪拌を５分間続ける。これを次に水５００
ｍｌ中に注ぎそして混合物をジエチルエーテル１００ｍ
ｌ部で２回抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で蒸発させてそして
得られた残渣を溶離液として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
１／１を使用するシリカゲルカラムによって精製す
る；融点１９２−１９４℃。
【０１１４】２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロベンジ
ルアルコールは２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロ安息香
酸から類似の方法で得られる；融点：１１４−１１６℃
（実施例１３７）。
【０１１５】Ｃ．製剤例 実施例Ｆ１ ：２５％水和剤を製造するため以下の一覧の
成分を互いに混合する： 重量％ 表２−５に記載の式Ｉの化合物 ２５ シリカ水和物（担体、粉砕助剤） ２０ ラウリル硫酸ナトリウム（湿展剤） ２ リグノスルホン酸ナトリウム（分散剤） ４ カオリン（担体） ４９ １００ まず、液状、または融解した有効成分を粉砕装置中に最
初に入れたシリカに加え、次に他の成分を混合する。ピ
ンドディスクミル（pinned-disc-mill) または同様の粉
砕装置を使用し、混合物を微粉末に粉砕する。得られた
水和剤を水に攪拌して入れると、すぐ使用できる噴霧液
として適当な微細な懸濁液が得られる。この製剤に特に
適当な有効成分は液体であるかまたは約＋１００℃を越
えない低い融点の式Ｉで表される化合物である。
【０１１６】実施例Ｆ２：高いすなわち約＋１００℃以
上の融点を持つ式Ｉで表される化合物は好ましくは濃縮
水和剤中の有効成分として使用でき、例えは以下に示す
と： 重量％ 式Ｉの化合物 ７５ シリカ水和物（担体、粉砕助剤） １ ナトリウム塩としてのアルキルナフタレン ２ スルホン酸および硫酸アルキルカルボン酸；例えば、 『登録商標モロウェットＥＦＷ（Morowett EFD) 』 ：デ−ソト(De Soto) 社製（湿展剤） ナトリウム塩としてのスルホン化 １０ ナフタレン／ホルムアルデヒド縮合物：例えば、 『登録商標モロウェットＤ−４２５ （Morowett D-425) 』 ：デ−ソト(De Soto) 社製（分散剤） ポリビニルピロリドン、例えば １ 『登録商標ＰＶＰ−Ｋ−３０』 ：ガフ社（GAF Corp.)製（結合剤） カオリン（担体） １１ １００ 成分を互いに混合し、ピンドディスクミルまたは同様の
粉砕装置、特にジェットミル（jet-mill) を使用し、混
合物を微粉末に粉砕する。得られた水和剤を水に攪拌し
て入れると、すぐ使用できる噴霧混合液として適当な任
意の所望濃度の微細な懸濁液が得られる。
【０１１７】実施例Ｆ３：実施例49１の組成物に基づい
た水和剤は分散性の粒剤に変換できる。この目的のため
粉砕された粉剤を結合剤の水性溶液と一緒に適当な粉砕
機〔例えば粗細プレート（granulating plate)、混合ド
ラム(mixing drum) 、高速ミキサー(high-speed mixer)
または流体層粉砕機(fluidesed bed pelletiser)〕中に
凝集が形成されるまで、噴霧する。加えられた水は次の
乾燥工程で除去される。所望の大きさの粒剤を篩うこと
によって分離する。水和剤に比べると、得られた粒剤は
多様な利点（施用時に飛散しない、より良い流動性のた
めの簡単な計量等）をもつ。製品を水中で攪拌しおよび
粒剤を一時粒子へ完全に分解した後は、施用は水和剤の
場合と同様である。
【０１１８】実施例Ｆ４：慣用の有機溶媒中で式Ｉで表
される化合物は限られた溶解性を持つ。従って、比較的
低濃度の乳剤原液が可能である。それらは例えば： 式Ｉの化合物 １２５ｇ／ｌ 『登録商標ソルプロファＢＳＵ』 ３００ｇ／ｌ ：ローン−ポウレンク（Rhone-Poulenc)社製 （乳化剤） Ｎ−メチル−２−ピロリドン（溶媒）で 全量１０００ｍｌとする。 有効成分および乳化剤を攪拌しながら溶媒にいれる。混
合物を均一な溶液が形成されるまで攪拌する。得られた
乳剤原液は水で乳化でき、所望の濃度のすぐ使用できる
噴霧液が得られる。
【０１１９】実施例Ｆ５：約＋６０℃以上の融点を持つ
式Ｉで表される化合物はいわゆる懸濁原液（『流動性を
もつ』）も製剤化できる。例えば： 式Ｉの化合物 ２５０ｇ／ｌ エチレングリコール（凍結防止剤） ８０ｇ／ｌ シリカ（沈降抑制剤） ５ｇ／ｌ キサンテンゴム、例えば ２ｇ／ｌ 『登録商標ケルザン（Kelzan) 』： ケルコ（Kelco)社製 (増粘剤) シリコン脱泡剤、例えば ５ｇ／ｌ 『登録商標ロドルシル ４２６ （Rhodorsil 426)』 ：ローン−ポウレンク（Rhone-Poulenc)社製 ノニルフェノール ポリエトキシレート（水和剤） ２０ｇ／ｌ ナトリウム塩としてのスルホン化 ４０ｇ／ｌ ナフタレン／ホルムアルデヒド縮合物：例えば、 『登録商標モロウェットＤ−４２５ （Morowett D-425) 』 ：デ−ソト(De Soto) 社製（分散剤） 水で全量１０００ｍｌとする。 製剤助剤を水中に溶解する。予め粉砕した有効成分を攪
拌しながら分散させる。そして得られた粗懸濁液を（例
えば攪拌装置付のコロイドミルまたはボールミル内で)
湿潤粉砕（wet grinding) する。所望ならば消泡剤、沈
降抑制剤、殺生物剤等の他の添加剤少量をそこで添加で
きる。使用のために得られた『流動性をもつ』製剤は任
意の所望の割合で希釈でき、所望の濃度のすぐ使用でき
る噴霧溶液を提供する。
【０１２０】生物学的実施例 実施例Ｂ１：出芽前除草作用 温室中で種子皿に試験植物を播種後直ちに、土の表面を
有効成分０．３Ｋｇ／ｈａの施用割合に相当する量の水
性噴霧混合物で処理する。種子皿は温室中で２２ないし
２５℃および相対湿度５０ないし７０％に保たれる。４
週間後、除草作用を未処理の対照群との比較で多段階記
号（１０＝１００％損傷、５＝５０％損傷、０＝損傷な
し）を使用して評価する。実施例５３、５６、８１およ
び８５の式Ｉの化合物はこの試験で強力な除草作用を示
す。式Ｉの化合物の良好な除草活性例を表Ｂ１に示す：
【０１２１】実施例 Ｂ２：出芽後除草作用（接触除草
剤） 大量の雑草、単子葉植物および双子葉植物の両方に出芽
後（１ないし２葉期）にｈａ当たり有効成分１Ｋｇの施
用割合で水性有効成分分散剤を噴霧し、そして２４ない
し２６℃および相対湿度４５ないし６０％で保つ。試験
は処理２１日後多段階記号（１０＝１００％損傷、０＝
損傷なし）を使用して評価される。この試験でも実施例
５６、８１および８５の式Ｉの化合物は良好な除草作用
を示す。式Ｉの化合物の良好な除草活性例を表Ｂ２に示
す：
【０１２２】実施例 Ｂ３：野性稲〔パディライス（pa
ddy rice) 〕における除草作用 水中に発生する雑草イヌビエ（Echinochloa crus gall
i) をプラスチック性ビーカー( 表面積：６０ｃｍ2 、
容積：５００ｍｌ）に播種する。播種後、ビーカーを土
の表面まで水で満たす。播種後３日目に土壌表面よりわ
ずかに上に水位を増やす（３ないし５ｍｍ）。播種後３
日目にビーカーを試験化合物で噴霧することにより施用
を行う。施用の割合は有効成分３Ｋｇ／ｈａの濃度に相
当する。ビーカーを稲の雑草に最適な成育条件、すなわ
ち２５℃ないし３０℃および高湿度で温室中に保つ。試
験の評価は施用後３週間で行う。実施例５３、５６、８
１および８５の式Ｉで表される化合物は雑草に損傷を与
える。
【化２３】
【化２３】
【化９１】
【化９６】
【表１０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/29 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 233/56 239/54 409/04 8829−4Ｃ (72)発明者 パウル ヴィンテルニッツ スイス国，8606 グレイフェンシー，アム プフィス テルヘルツリ 50 (72)発明者 マーティン ツェルラー スイス国，5400 バーデン，クローネンガ ッセ ７

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 〔式中、−Ｗ−は基： 【化２】 を表し、ここで環の窒素原子は炭素原子を介して結合し
    ており；Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
    原子数３のアルケニル基もしくは炭素原子数４のアルケ
    ニル基または炭素原子数３のアルキニル基もしくは炭素
    原子数４のアルキニル基を表し；Ｒ2 はハロゲン原子ま
    たはシアノ基を表し；Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子を
    表し；Ｒ4 は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表し；Ｒ5 は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基；あるいはＲ4 およびＲ5 は一緒になって−
    （ＣＨ2 ）n −を表し；ｎは３または４の数を表し；Ｒ
    13は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３
    のもしくは炭素原子数４のアルケニル基または炭素原子
    数３のアルキニル基もしくは炭素原子数４のアルキニル
    基を表し；およびＱは以下に示す基ａ）ないしｅ）： ａ）式： 【化３】 （式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基また
    は炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表す。）； ｂ）式： 【化４】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
    7 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
    素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数２ない
    し８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロア
    ルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基で置換されたフェニル基、あるいはベン
    ジル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    で置換されたベンジル基を表す。）； ｃ）式： 【化５】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
    8 およびＲ9 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数
    １ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアル
    ケニル基、炭素原子数２ないし８のアルキニル基、フェ
    ニル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    で置換されたフェニル基、あるいはベンジル基またはハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換されたベ
    ンジル基を表し；あるいはＲ8 およびＲ9 は一緒になっ
    て−（ＣＨ2 ）m −を表し；およびｍは３，４または５
    の数を表す。）； ｄ）式： 【化６】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
    10は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２
    ないし８のアルケニル基、炭素原子数２ないし８のアル
    キニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−１ないし６
    のアルキル基または炭素原子数１ないし８のハロアルキ
    ル基を表し；およびＸは酸素原子または硫黄原子を表
    す。）； ｅ）式： 【化７】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
    11およびＲ12は互いに独立して、水素原子または炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表し；ｔは２，３または
    ４の数を表し；およびＸは酸素原子または硫黄原子を表
    す。）の一つを表す。〕で表される３−アリールウラシ
    ル誘導体；ならびにまたＲ1 が水素原子の場合、式Ｉの
    化合物の農薬学的に受容可能な塩。
  2. 【請求項２】 誘導体が式Ｉａ： 【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＱは請求
    項１で定義された意味を持つ。）で表されるものを表す
    請求項１に記載の３−アリールウラシル誘導体。
  3. 【請求項３】 誘導体が式Ｉｂ： 【化９】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ13およびＱは請求
    項１で定義された意味を持つ。）で表されるものを表す
    請求項１に記載の３−アリールウラシル誘導体。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数３のアルケニル基もしくは炭素原子数４のアルケニル
    基または炭素原子数３のアルキニル基もしくは炭素原子
    数４のアルキニル基である請求項１または２のいずれか
    に記載の３−アリールウラシル誘導体。
  5. 【請求項５】 Ｑが式： 【化１０】 （式中、Ｒ6 は請求項１で定義された意味をもつ。）で
    表される基である請求項１ないし４のいずれかに記載の
    ３−アリールウラシル誘導体。
  6. 【請求項６】 Ｑが式： 【化１１】 （式中、Ｒ6 およびＲ7 は請求項１で定義された意味を
    表す。）で表される基である請求項１ないし４のいずれ
    かに記載の３−アリールウラシル誘導体。
  7. 【請求項７】 Ｑが式： 【化１２】 （式中、Ｒ6 、Ｒ8 およびＲ9 は請求項１で定義された
    意味を表す。）で表される基である請求項１ないし４の
    いずれかに記載の３−アリールウラシル誘導体。
  8. 【請求項８】 Ｑが式： 【化１３】 （式中、Ｒ6 、Ｒ10およびＸは請求項１で定義された意
    味を表す。）で表される基である請求項１ないし４のい
    ずれかに記載の３−アリールウラシル誘導体。
  9. 【請求項９】 Ｑが式： 【化１４】 （式中、Ｒ6 、Ｒ11、Ｒ12、ｔおよびＸは請求項１で定
    義された意味を表す。）で表される基である請求項１な
    いし４のいずれかに記載の３−アリールウラシル誘導
    体。
  10. 【請求項１０】 Ｒ6 が水素原子、炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基を表す請求項５に記載の３−アリールウラシル
    誘導体。
  11. 【請求項１１】 Ｒ6 が水素原子または炭素原子数１な
    いし５のアルキル基を表し；Ｒ7 は水素原子、炭素原子
    数１ないし５アルキル基、炭素原子数３ないし５のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基または
    ベンジル基を表す請求項６に記載の３−アリールウラシ
    ル誘導体。
  12. 【請求項１２】 Ｒ6 が水素原子、炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基を表し；Ｒ8 およびＲ9 はおのおのの場
    合メチル基を表す請求項７に記載の３−アリールウラシ
    ル誘導体。
  13. 【請求項１３】 Ｒ6 が水素原子、炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基を表し；およびＲ10は炭素原子数１ないし５の
    アルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭
    素原子数３ないし５のアルキニル基またはヒドロキシ−
    炭素原子数２ないし４のアルキル基を表す請求項８に記
    載の３−アリールウラシル誘導体。
  14. 【請求項１４】 Ｒ6 が水素原子、炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基を表し；およびＲ11およびＲ12は互いに独立し
    て水素原子またはメチル基を表し；およびｔは２または
    ３の数を表す請求項９に記載の３−アリールウラシル誘
    導体。
  15. 【請求項１５】 Ｒ11およびＲ12が水素原子を表す請求
    項１４に記載の３−アリールウラシル誘導体。
  16. 【請求項１６】 Ｒ1 が水素原子、メチル基、アリル基
    またはプロパルギル基を表し；Ｒ2 がフッ素原子、塩素
    原子、臭素原子またはシアノ基を表し；Ｒ3が水素原子
    またはフッ素原子を表し；Ｒ4 が水素原子、フッ素原子
    またはメチル基を表し；Ｒ5 がメチル基、トリフルオロ
    メチル基またはペンタフルオロエチル基を表すか；ある
    いはＲ4 およびＲ5 は一緒になって基：−（ＣＨ2 ）n
    −を表し；およびｎは３または４の数を表す請求項２に
    記載の３−アリールウラシル誘導体。
  17. 【請求項１７】 Ｒ1 が水素原子またはメチル基を表
    し；Ｒ2 がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはシア
    ノ基を表し；Ｒ4 が水素原子またはフッ素原子を表す
    か；あるいはＲ4 およびＲ5 は一緒になって基：−（Ｃ
    Ｈ2 ）n −を表し；およびｎは３の数を表す請求項１６
    に記載の３−アリールウラシル誘導体。
  18. 【請求項１８】 Ｒ2 がフッ素原子、塩素原子、臭素原
    子またはシアノ基を表し；Ｒ3 が水素原子またはフッ素
    原子を表し；Ｒ4 が水素原子、フッ素原子またはメチル
    基を表し；Ｒ5 がメチル基、トリフルオロメチル基、ペ
    ンタフルオロエチル基を表すか；あるいはＲ4 およびＲ
    5 は一緒になって基：−（ＣＨ2 ）n−を表し；ｎは３
    または４の数を表し；ならびにＲ13がメチル基、エチル
    基、アリル基またはプロパルギル基を表す請求項３に記
    載の３−アリールウラシル誘導体。
  19. 【請求項１９】 Ｒ2 がフッ素原子、塩素原子、臭素原
    子またはシアノ基を表し、Ｒ4 が水素原子またはフッ素
    原子を表しおよびｎが３の数を表す請求項１８に記載の
    ３−アリールウラシル誘導体。
  20. 【請求項２０】 基：−Ｗ−が基： 【化１５】 を表し；Ｒ1 が水素原子またはメチル基を表し；Ｒ2 が
    フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表
    し；Ｒ3 が水素原子またはフッ素原子を表し；Ｒ4が水
    素原子を表し；Ｒ5 がメチル基、トリフルオロメチル
    基、ペンタフルオロエチル基を表すか；あるいはＲ4 お
    よびＲ5 は一緒になって基：−（ＣＨ2 ）n −を表し；
    およびｎは３の数を表し；ならびにＱは以下に示す基
    ａ）ないしｅ）： ａ）式： 【化１６】 （式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし５はアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
    す。）； ｂ）式： 【化１７】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
    7 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
    リル基、またはベンジル基を表す。）； ｃ）式： 【化１８】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持
    つ。）； ｄ）式： 【化１９】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
    10は炭素原子数１ないし５のアルキル基またはヒドロキ
    シエチル基を表す。）； ｅ）式： 【化２０】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
    11およびＲ12はおのおの互いに独立して、水素原子を表
    し；ｔは２または３の数を表し；あるいはＲ11は水素原
    子を表しおよびＲ12はメチル基を表し；ｎは２の数を表
    し；およびＸは酸素原子または硫黄原子を表す。）の一
    つを表す。〕で表される請求項１に記載のアリールウラ
    シル誘導体。
  21. 【請求項２１】 化合物：２−クロロ−５− [３，６−
    ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
    ルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −ベンズア
    ルデヒド、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，
    ６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−
    １（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンオキシム
    メチルエーテル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ
    −２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメ
    チル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンエ
    チレンケタール、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ
    −２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメ
    チル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −ベンゾフェノンエ
    チレンケタール、３− [４−クロロ−３−（３−メチル
    ブチリル）フェニル] −１−メチル−６−トリフルオロ
    メチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン、２
    −クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
    −３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−
    ピリミジニル] −アセトフェノン、２−クロロ−５−
    [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
    ４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル]
    −フェニル−１−（ｉ）プロピルケトン、２−クロロ−
    ５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチ
    ル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニ
    ル] −フェニル−１−（ｎ）ブチルケトン、２−クロロ
    −５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メ
    チル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジ
    ニル] −フェニル−１−（３−メチルブチル）ケトン、
    ２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
    ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
    −ピリミジニル] −フェニル−１−シクロプロピルケト
    ン、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
    オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
    Ｈ）−ピリミジニル] −フェニル−１−シクロペンチル
    ケトン、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６
    −ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
    （２Ｈ）−ピリミジニル] −フェニル−１−シクロヘキ
    シルケトン、２−クロロ−４−フルオロ−５− [３，６
    −ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリ
    フルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセト
    フェノン、２−クロロ−４−フルオロ−５− [３，６−
    ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３，４−ジメチル−１
    （２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノン、２，４−
    ジフルオロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキ
    ソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）
    −ピリミジニル] −アセトフェノン、２−クロロ−５−
    [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
    ４−ペンタフルオロエチル−１（２Ｈ）−ピリミジニ
    ル] −フェニル−１−（ｉ）プロピルケトン、２−クロ
    ロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−
    メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミ
    ジニル] −プロピオフェノン、２−クロロ−５− [３，
    ６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ペ
    ンタフルオロエチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −プ
    ロピオフェノン、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ
    −２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメ
    チル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −フェニル−１−
    （ｎ）プロピルケトン、２−ブロモ−５− [３，６−ジ
    ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
    オロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェ
    ノン、２−フルオロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６
    −ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１
    （２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノン、２−クロ
    ロ−４−フルオロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−
    ジオキソ−３，４−ジメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニ
    ル] −プロピオフェノン、２−クロロ−４−フルオロ−
    ５− [１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１−メ
    チル−２，４−ジオキソ−３Ｈ−シクロペンタ [ｄ] −
    ピリミジニン−３−イル] −アセトフェノン、２−クロ
    ロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−
    メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミ
    ジニル] −４−フルオロベンズアルデヒド、２−クロロ
    −５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メ
    チル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジ
    ニル] −アセトフェノンオキシム、２−クロロ−５−
    [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
    ４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル]
    −アセトフェノンオキシムエチルエーテル、２−クロロ
    −５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メ
    チル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジ
    ニル] −アセトフェノンオキシムイソプロピルエーテ
    ル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
    オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
    Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンオキシムアリル
    エーテル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，
    ６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−
    １（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンオキシム
    ベンジルエーテル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒド
    ロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロ
    メチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −ベンザルオキシ
    ム、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
    オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
    Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンオキシム（ｉ）
    ブチルエーテル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ
    −２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメ
    チル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノン
    Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾン、２−クロロ−５− [３，
    ６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ト
    リフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −ベン
    ズアルデヒドＮ，Ｎ−ジメチルヒドラゾン、２−クロロ
    −５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メ
    チル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジ
    ニル] −アセトフェノンメチルエチレンアセタール、２
    −クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
    −３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−
    ピリミジニル] −アセトフェノンプロピレンアセター
    ル、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジ
    オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２
    Ｈ）−ピリミジニル] −ベンズアルデヒドジメトキシア
    セタール、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，
    ６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−
    １（２Ｈ）−ピリミジニル] −ベンズアルデヒドエチレ
    ンアセタール、２−クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−
    ２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
    ル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフェノンプロ
    ピレンジチオアセタール、２−クロロ−５− [３，６−
    ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
    ルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル] −アセトフ
    ェノンエチレンジチオアセタール、２−クロロ−５−
    [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
    ４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル]
    −アセトフェノンメチルエチレンジチオアセタール、２
    −クロロ−５− [３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
    −３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−
    ピリミジニル] −ベンズアルデヒドイソプロピルオキシ
    ム、の中から選択された請求項１に記載の化合物。
  22. 【請求項２２】 式IIa またはIIb ： 【化２１】 （式中、Ｒ2 は水素原子またはシアノ基を表し；Ｒ3 は
    水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｒ4 は水素原子、
    ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
    は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；またはＲ4
    およびＲ5 は一緒になって基：−（ＣＨ2 ）n −を表
    し；ｎは３または４の数を表し；Ｒ14は炭素原子数１な
    いし６のアルキル基、特に炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表し、およびＱは以下に示す基ａ）ないし
    ｅ）： ａ）式： 【化２２】 （式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基また
    は炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表す。）； ｂ）式： 【化２３】（式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味
    を持ち；Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原
    子数２ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基で置換されたフェニル基、あ
    るいはベンジル基またはハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基で置換されたベンジル基を表す。）； ｃ）式： 【化２４】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
    8 およびＲ9 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数
    １ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアル
    ケニル基、炭素原子数２ないし８のアルキニル基、フェ
    ニル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    で置換されたフェニル基、あるいはベンジル基またはハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換されたベ
    ンジル基を表し；あるいはＲ8 およびＲ9 は一緒になっ
    て−（ＣＨ2 ）m −を表し；およびｍは３，４または５
    の数を表す。）； ｄ）式： 【化２５】 （式中、Ｒ6 は前記基ａ）で定義された意味を持ち；Ｒ
    10は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２
    ないし８のアルケニル基、炭素原子数２ないし８のアル
    キニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−１ないし６
    のアルキル基または炭素原子数１ないし８のハロアルキ
    ル基を表し；およびＸは酸素原子または硫黄原子を表
    す。）； ｅ）式： 【化２６】 （式中、Ｒ11およびＲ12は互いに独立して、水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ｔは
    ２，３または４の数を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原
    子を表し；およびＲ6 は前記基ａ）で定義された意味を
    持つ。）の一つを表す。〕で表される化合物。
  23. 【請求項２３】 式ＩＶ： 【化２７】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
    原子数３のアルケニル基もしくは炭素原子数４のアルケ
    ニル基または炭素原子数３のアルキニル基もしくは炭素
    原子数４のアルキニル基を表し；Ｒ6 は水素原子、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基または炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し；およびＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求項２２で
    定義された意味を持つ。）で表される化合物。
  24. 【請求項２４】 式Ｖ： 【化２８】 （式中、Ｙはハロゲン原子；およびＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
    Ｒ5 およびＱは請求項で定義された意味を持つ。）で表
    される化合物。
  25. 【請求項２５】 式ＩＶ： 【化２９】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は請求項２２で定義された意
    味を持ち；Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
    素原子数３のアルケニル基もしくは炭素原子数４のアル
    ケニル基または炭素原子数３のアルキニル基もしくは炭
    素原子数４のアルキニル基を表し；Ｒ14は炭素原子数１
    ないし６のアルキル基、特に炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し；およびＲ15は水素原子、炭素原子数１
    ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロ
    アルキル基または炭素原子数３ないし７のシクロアルキ
    ル−炭素原子数１ないし３のアルキル基を表す。）で表
    される化合物。
  26. 【請求項２６】 式IIa またはIIb ： 【化３０】 で表される化合物を、塩基性条件下で環化して式IIc ： 【化３１】 （式IIa 、IIb およびIIc 中、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
    5 、Ｒ14およびＱは請求項２２で定義された意味を持
    ち； 【化３２】 はカチオンを表す。）で表される塩を得て；ならびに所
    望ならば、得られた塩を酸の存在下、Ｒ1 が水素原子で
    ある化合物に変換すること、あるいはアルキル化剤の存
    在下、Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし４のアルケニル基もしくは炭素原子数３
    ないし４のアルキニル基を表す３−アリールウラシル誘
    導体に変換することからなる請求項１に記載の式Ｉで表
    される化合物の製造方法。
  27. 【請求項２７】 式III ： 【化３３】（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
    ル基、炭素原子数３のアルケニル基もしくは炭素原子数
    ４のアルケニル基または炭素原子数３のアルキニル基も
    しくは炭素原子数４のアルキニル基を表し；Ｚはハロゲ
    ン原子、好ましくは塩素原子、あるいは脱離基、好まし
    くはＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミノ基を表し；およ
    び基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求項２２で定義さ
    れた意味を持つ。）で表される化合物と、次式VIIaまた
    はVIIb Ｒ6'−Ｍ2 （VIIa） またはＲ6'−Ｍ3 −Ｇ （VII
    b） （式中、Ｒ6'は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
    素原子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子
    数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表し；Ｍ2 はアルカリ金属イオン、特に
    リチウムイオンを表し；Ｍ3 はアルカリ土類金属イオン
    または周期系のＩまたはII亜族の金属イオン、特にマグ
    ネシウムイオンを表し；およびＧはハロゲン原子、特に
    塩素原子または臭素原子を表す。）で表される有機金属
    化合物とを反応させることからなる請求項１に記載の式
    で表される化合物の製造方法。
  28. 【請求項２８】 式IV： 【化３４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は請
    求項２３で定義された意味を持つ。）で表される化合物
    を酸化することからなる請求項１に記載の式Ｉで表され
    る化合物の製造方法。
  29. 【請求項２９】 請求項１に記載の式Ｉで表される化合
    物またはその塩の少なくとも１種を含有する除草剤。
  30. 【請求項３０】 請求項１ないし２１のいずれかに記載
    の式Ｉの有効成分であるいは該有効成分を含有する請求
    項２９に記載の組成物で、雑草に対して保護されるべき
    作物植物、および／または雑草を処理することからなる
    雑草を防除する方法。
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