JPH0529396B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、熱可塑性重合体、特に例えばポリプ
ロピレンおよびポリエチレンのようなオレフイン
系重合体または共重合体をベースとする自己消火
性組成物およびその成分に好適な窒素含有化合物
に関する。 〔発明の背景〕 技術上重合体の燃焼性を減少または排除する各
種の方法が、既知である。このように、例えば、
このような方法の若干は、金属化合物、特にアン
チモン、ビスマス、ヒ素の化合物と、部分的にハ
ロゲン化された熱的に不安定な有機化合物、例え
ば塩素化パラフインロウとの併用に基づく。他の
更に最近の方法は、有機または無機リン化合物
と、有機窒素含有化合物(一般に尿素、メラミン
またはジシアンジアミドとホルムアルデヒドとの
縮合によつて生成される樹脂)との併用に基づ
く。 後者の難燃系は、火災または火炎の適用の結果
として炭素質残渣を形成する性質を難燃系含有重
合体に付与する。この型の難燃系は、一般に数個
の利点、即ち重合体が加工される機械内の腐食の
不存在、金属化合物およびハロゲン炭化水素を含
有する系に比較して少ない煙の放出およびとりわ
けより少ない合計量の添加剤で、それ故重合体の
機械的性質を過度に悪化させずに満足な防炎性を
重合体に付与する可能性を示す。 出願人は、今や驚異的なことに、アミノプラス
チツク樹脂からならずかつ火災の場合に煙の放出
を一層少なくかつ暗くさせないという利点を与え
る特定のリン窒素含有(phosphonitrogenous)
添加剤の添加によつて、満足な防炎性を熱可塑性
重合体に付与できることを見い出している。 本発明の目的を構成する組成物は、全組成物
100重量部に対して (1) リン酸アンモニウムまたはリン酸アミン10〜
20重量部、および (2) 1,3,5−トリアジン誘導体のオリゴマー
または重合体からなり、かつ一般式 〔式中、Xは式R1
ロピレンおよびポリエチレンのようなオレフイン
系重合体または共重合体をベースとする自己消火
性組成物およびその成分に好適な窒素含有化合物
に関する。 〔発明の背景〕 技術上重合体の燃焼性を減少または排除する各
種の方法が、既知である。このように、例えば、
このような方法の若干は、金属化合物、特にアン
チモン、ビスマス、ヒ素の化合物と、部分的にハ
ロゲン化された熱的に不安定な有機化合物、例え
ば塩素化パラフインロウとの併用に基づく。他の
更に最近の方法は、有機または無機リン化合物
と、有機窒素含有化合物(一般に尿素、メラミン
またはジシアンジアミドとホルムアルデヒドとの
縮合によつて生成される樹脂)との併用に基づ
く。 後者の難燃系は、火災または火炎の適用の結果
として炭素質残渣を形成する性質を難燃系含有重
合体に付与する。この型の難燃系は、一般に数個
の利点、即ち重合体が加工される機械内の腐食の
不存在、金属化合物およびハロゲン炭化水素を含
有する系に比較して少ない煙の放出およびとりわ
けより少ない合計量の添加剤で、それ故重合体の
機械的性質を過度に悪化させずに満足な防炎性を
重合体に付与する可能性を示す。 出願人は、今や驚異的なことに、アミノプラス
チツク樹脂からならずかつ火災の場合に煙の放出
を一層少なくかつ暗くさせないという利点を与え
る特定のリン窒素含有(phosphonitrogenous)
添加剤の添加によつて、満足な防炎性を熱可塑性
重合体に付与できることを見い出している。 本発明の目的を構成する組成物は、全組成物
100重量部に対して (1) リン酸アンモニウムまたはリン酸アミン10〜
20重量部、および (2) 1,3,5−トリアジン誘導体のオリゴマー
または重合体からなり、かつ一般式 〔式中、Xは式R1
【式】の基;または環
中に少なくとも1個の窒素原子を含有しかつこ
のような窒素原子の1つによつてトリアジン環
に結合された複素環基であり、R1は炭素数1
〜20を有するアルキルまたは炭素数6〜20を有
するシクロアルキルであり、R2は式 のピペラジンの二価の基または式 の二価の基であり、R3,R4,R5,R6は水素原
子であり、nは2〜50の範囲、好ましくは5〜
20(両端を包含)の整数であり、mは2〜6の
範囲(両端を包含)の整数である〕 を有する窒素含有水不溶性化合物5〜8重量部を
含有する。 更に本発明は、上記窒素含有化合物として、下
記の一般式で表されることを特徴とする窒素含有
化合物を包含する。 (上式中、nは2〜20の整数であり、末端基A
は塩素イオンまたは
のような窒素原子の1つによつてトリアジン環
に結合された複素環基であり、R1は炭素数1
〜20を有するアルキルまたは炭素数6〜20を有
するシクロアルキルであり、R2は式 のピペラジンの二価の基または式 の二価の基であり、R3,R4,R5,R6は水素原
子であり、nは2〜50の範囲、好ましくは5〜
20(両端を包含)の整数であり、mは2〜6の
範囲(両端を包含)の整数である〕 を有する窒素含有水不溶性化合物5〜8重量部を
含有する。 更に本発明は、上記窒素含有化合物として、下
記の一般式で表されることを特徴とする窒素含有
化合物を包含する。 (上式中、nは2〜20の整数であり、末端基A
は塩素イオンまたは
【式】であり、
分子量は532〜10000の範囲にある。)
R1基の例は、メチル、エチル、プロピル、n
−ブチル、イソブチル、ヘキシル、オクチル、デ
シル、ドデシル、シクロヘキシル、プロピルシク
ロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、デシルシク
ロヘキシルである。 Xとして定義される複素環基の例は、モルホリ
ン、ピペリジンおよびピペラジンの基によつて与
えられる。 R2基の例は、エチレンジアミン、テトラメチ
レンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、ピペラジンおよびアルキル置
換ピペラジンの基である。 式()の化合物は、次のようにして生成され
る。先ず、シアヌル酸クロリド(塩化シアヌル)
が、−10℃〜+10℃の範囲の温度においてPH5〜
7で極性溶媒、例えばアセトン、水等中で式R1
−NH2(式中、R1は前記の意味を有する)のアミ
ンまたは環中に窒素原子を含有する複素環式化合
物とモル比1:1で反応され、それ故2,6−ジ
クロロ−1,3,5−トリアジンの4−アミノ誘
導体が得られる。 次いで、このような誘導体は、分離後に加熱条
件下で非極性溶媒中で式H2N−(CH2)n−NH2の
アミンまたはピペラジンまたはそれらのアルキル
置換誘導体またはこのような化合物の混合物とト
リアジン誘導体対アミンおよび(または)ピペラ
ジンのモル比1:1を使用して反応される。 各種の有用なホスフエートのうち、好ましいも
のは、一般式(NH4)o+2PnO3o+1(式中、nは2
以上の整数である)に入るポリリン酸アンモニウ
ムである。好ましくは、ポリホスフエートの分子
量は、水中での低い溶解度を保証するのに十分な
程高くあるべきである。 前記式(式中、nは好ましくは50〜500の範囲
である十分に大きい数である)を有するポリホス
フエートの組成は、実際上、メタホスフエート
(NH4PO3)oの式に対応するものである。 このようなポリホスホネートの例は、商品名
「エキソリツト(Exolit)263」(ヘクストによつ
て製造販売)で既知でありかつ組成(NH4PO3)o
(式中、nは50よりも大きい)を有するものであ
る。別の例は、商標「ホスチエツク(Phos−
Check)P/30」(モンサント・ケミカル・カン
パニー製)で既知でありかつ同様の組成を有する
生成物である。 更に他の使用可能なホスフエートは、アミンか
ら誘導されるもの、例えばリン酸ジメチルアンモ
ニウムまたはリン酸ジエチルアンモニウム、リン
酸エチレンジアミン、オルトリン酸メラミンまた
はピロリン酸メラミンである。 一般式()によつてカバーされる若干の化合
物の製法を説明する若干の例は、以下に与えられ
る。このような製法で示されるすべての部は、特
にことわらない限り、重量部と考えられるべきで
ある。 例 1 シアヌル酸クロリド110.6部およびアセトン400
部が、攪拌後、温度計、滴下漏斗および冷却浴付
きの2のフラスコに導入された。 それは、溶液が得られるまで攪拌され、次いで
氷400部および水100部が添加されて微細懸濁液を
得た。 外部的に冷却し、そしてPH値5〜7および温度
−10℃から+10℃を維持しながら、水200部中の
ピペリジン51.1部および水200部中の炭酸ナトリ
ウム33部が、同時に供給された。 反応完了時に、得られた白色生成物は、濾過さ
れ、次いで、水洗された。 50〜60℃で真空下で乾燥後、収率93.5%で2,
6−ジクロロ−4−ピペリジン−1,3,5−ト
リアジン()(融点87〜88℃)130.6部が得られ
た。 このような化合物の構造は、分光光度分析によ
つて立証された。 攪拌後、温度計、還流冷却器および加熱浴付き
の1のフラスコに、非極性溶媒(トリイソプロ
ピルベンゼンの混合物)400部が導入され、次い
で生成物()42.2部およびピペラジン16.3部が
導入された。 それは、100℃に加熱され、そしてこのような
温度に3時間維持された。 固体苛性ソーダ15.2部が、連続的に仕込まれ、
そして150℃に加熱され、この温度に20時間維持
した。 冷却後、得られた生成物は、濾過され、沸騰水
で完全に洗浄され、そして乾燥された。 収率93%で生成物()46.5部が得られた。 生成物は、通常の有機溶媒および水に不溶性で
あり、室温でのその溶解度は0.1%よりも低かつ
た。 このような生成物は、290℃よりも高い融点を
示し、そして一般式 (式中、nは12である) を示した。 例 2 例1と同一の装置にシアヌル酸クロリド73.76
部が仕込まれ、次いで完全な溶解まで攪拌しなが
らアセトン300部が仕込まれた。 氷300部および水100部の添加によつて、このよ
うなクロリドは微粒子状で沈殿させられた。 引き続いて、PH5〜7において外部冷却によつ
て温度−10℃から+10℃に維持しながら、tert−
オクチルアミン51.7部および炭酸ナトリウム22部
が、同時に供給され、水100c.c.に溶解された。 反応終了時に、得られた生成物は、濾過され、
次いで濾過器上で氷で冷却された水で洗浄され
た。 溶融温度74〜75℃を有する2,6−ジクロロ−
4−tert−オクチルアミン−1,3,5−トリア
ジン()92部が、得られ、収率は83%であつ
た。 例1に記載されたのと同一の装置に、キシレン
400部以外に生成物()69.3部が連続的に仕込
まれた。 溶液は、攪拌され、次いでピペラジン22.2部が
添加された。それは、100℃に加熱され、そして
この温度は2時間維持された。次いで、固体苛性
ソーダ21部が添加され、そして全体は還流下で20
時間加熱された。 冷却後、得られた生成物は、濾過され、水洗さ
れ、そして乾燥された。 収率97%で生成物()68.2部が得られた。 生成物は、水および通常の有機溶媒に不溶性で
あり、そして式 (式中、nは15である) を有していた。 例 3 例1と同一の装置に、シアヌル酸クロリド74部
が仕込まれた。シアヌル酸クロリドは、アセトン
300部に溶解された。 クロリドが微粒子状に沈殿した後、PH値5〜7
および温度+10℃から−10℃を維持しながら、水
150部に溶解されたモルホリン35部および水150部
に溶解された炭酸ナトリウム22部が、同時に供給
された。 合計反応時間は、4時間であつた。 得られた白色沈殿は、濾過され、乾燥後2,6
−ジクロロ−4−モルホリン−1,3,5−トリ
アジン()93部を収率98.5%で得た(生成物の
溶融温度は、152〜154℃であつた)。 例1と同一の装置において、生成物()40部
がキシレン500部に溶解された。ピペラジン15.5
部が添加され、そして15分間攪拌後に固体苛性ソ
ーダ14部が添加された。 次いで、それは、還流下で20時間加熱された。 室温に冷却した後、得られた生成物は、濾過さ
れ、そして温水で完全に洗浄された。 乾燥後、水および通常の有機溶媒に不溶性であ
る生成物()43gが得られた。このような生成
物は、290℃よりも高い溶融温度を有し、そして
式 (式中、nは15である) を示した。 例 4 例1の生成物()58.3部が、還流下でキシレ
ン500部および固体苛性ソーダ21部中のヘキサメ
チレンジアミン30.5部と24時間縮合された。 冷却し、濾過し、水洗し、そして乾燥した後、
水および通常の有機溶媒に不溶性の生成物()
71.8部が得られた。 生成物は、式 (式中、nは20である) を示した。 本発明の自己消火性組成物は、既知の方法に従
つて調製できる。例えば、先ず、リン酸アンモニ
ウムまたはアミンのホスフエートは微粉砕トリア
ジン窒素含有化合物(好ましくは75ミクロン以下
の粒子)と緊密に混合され、そしてこのようにし
て得られた混合物はターボミキサーにおいて熱可
塑性重合体に添加されて均一混合物を調製し、こ
の均一混合物は押し出され、そして造粒される。
このようにして得られた粒状製品は、既知の成形
技術に従つて各種の物品に成形され得る。 本発明の放炎添加剤は、防炎ペイントの分野に
おいて使用されるのに適している。 防炎添加剤を含有する重合体組成物の自己消火
性を測定するために、以下のように操作され得
る。粒状製品は、40Kg/cm2の圧力下で好適な温度
において7分間操作することによつてムーア
(MOORE)プレートプレス中で厚さ3mm(1/8イ
ンチ)の板を成形するのに使用される。 自己消火性パワー度(power degree)は、酸
素指数(ASTM D−2863に準拠)をスタントン
レツドクロフト装置中で測定するかプラスチツク
材料の自己消火性パワー度の評価を与えるUL−
94スタンダード(米国の「アンダーライターズ・
ラボラトリーズ」により公表)を適用することに
よつて測定され得る。 前記例に従つて調製された式()、()、
()および()のオリゴマーまたは重合体を
含有する組成物に対する以下の表に記録された試
験においては、垂直燃焼試験が使用された。この
垂直燃焼試験は、材料を以下の3種の水準94V−
0.94V−1および94V−2に分類させる。これら
の水準は、減少順で、不燃度を表わす。 12に等しいメルトフローインデツクスを有する
フレーク状のアイソタクチツクポリプロピレン
が、熱可塑性重合体として使用された。
−ブチル、イソブチル、ヘキシル、オクチル、デ
シル、ドデシル、シクロヘキシル、プロピルシク
ロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、デシルシク
ロヘキシルである。 Xとして定義される複素環基の例は、モルホリ
ン、ピペリジンおよびピペラジンの基によつて与
えられる。 R2基の例は、エチレンジアミン、テトラメチ
レンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、ピペラジンおよびアルキル置
換ピペラジンの基である。 式()の化合物は、次のようにして生成され
る。先ず、シアヌル酸クロリド(塩化シアヌル)
が、−10℃〜+10℃の範囲の温度においてPH5〜
7で極性溶媒、例えばアセトン、水等中で式R1
−NH2(式中、R1は前記の意味を有する)のアミ
ンまたは環中に窒素原子を含有する複素環式化合
物とモル比1:1で反応され、それ故2,6−ジ
クロロ−1,3,5−トリアジンの4−アミノ誘
導体が得られる。 次いで、このような誘導体は、分離後に加熱条
件下で非極性溶媒中で式H2N−(CH2)n−NH2の
アミンまたはピペラジンまたはそれらのアルキル
置換誘導体またはこのような化合物の混合物とト
リアジン誘導体対アミンおよび(または)ピペラ
ジンのモル比1:1を使用して反応される。 各種の有用なホスフエートのうち、好ましいも
のは、一般式(NH4)o+2PnO3o+1(式中、nは2
以上の整数である)に入るポリリン酸アンモニウ
ムである。好ましくは、ポリホスフエートの分子
量は、水中での低い溶解度を保証するのに十分な
程高くあるべきである。 前記式(式中、nは好ましくは50〜500の範囲
である十分に大きい数である)を有するポリホス
フエートの組成は、実際上、メタホスフエート
(NH4PO3)oの式に対応するものである。 このようなポリホスホネートの例は、商品名
「エキソリツト(Exolit)263」(ヘクストによつ
て製造販売)で既知でありかつ組成(NH4PO3)o
(式中、nは50よりも大きい)を有するものであ
る。別の例は、商標「ホスチエツク(Phos−
Check)P/30」(モンサント・ケミカル・カン
パニー製)で既知でありかつ同様の組成を有する
生成物である。 更に他の使用可能なホスフエートは、アミンか
ら誘導されるもの、例えばリン酸ジメチルアンモ
ニウムまたはリン酸ジエチルアンモニウム、リン
酸エチレンジアミン、オルトリン酸メラミンまた
はピロリン酸メラミンである。 一般式()によつてカバーされる若干の化合
物の製法を説明する若干の例は、以下に与えられ
る。このような製法で示されるすべての部は、特
にことわらない限り、重量部と考えられるべきで
ある。 例 1 シアヌル酸クロリド110.6部およびアセトン400
部が、攪拌後、温度計、滴下漏斗および冷却浴付
きの2のフラスコに導入された。 それは、溶液が得られるまで攪拌され、次いで
氷400部および水100部が添加されて微細懸濁液を
得た。 外部的に冷却し、そしてPH値5〜7および温度
−10℃から+10℃を維持しながら、水200部中の
ピペリジン51.1部および水200部中の炭酸ナトリ
ウム33部が、同時に供給された。 反応完了時に、得られた白色生成物は、濾過さ
れ、次いで、水洗された。 50〜60℃で真空下で乾燥後、収率93.5%で2,
6−ジクロロ−4−ピペリジン−1,3,5−ト
リアジン()(融点87〜88℃)130.6部が得られ
た。 このような化合物の構造は、分光光度分析によ
つて立証された。 攪拌後、温度計、還流冷却器および加熱浴付き
の1のフラスコに、非極性溶媒(トリイソプロ
ピルベンゼンの混合物)400部が導入され、次い
で生成物()42.2部およびピペラジン16.3部が
導入された。 それは、100℃に加熱され、そしてこのような
温度に3時間維持された。 固体苛性ソーダ15.2部が、連続的に仕込まれ、
そして150℃に加熱され、この温度に20時間維持
した。 冷却後、得られた生成物は、濾過され、沸騰水
で完全に洗浄され、そして乾燥された。 収率93%で生成物()46.5部が得られた。 生成物は、通常の有機溶媒および水に不溶性で
あり、室温でのその溶解度は0.1%よりも低かつ
た。 このような生成物は、290℃よりも高い融点を
示し、そして一般式 (式中、nは12である) を示した。 例 2 例1と同一の装置にシアヌル酸クロリド73.76
部が仕込まれ、次いで完全な溶解まで攪拌しなが
らアセトン300部が仕込まれた。 氷300部および水100部の添加によつて、このよ
うなクロリドは微粒子状で沈殿させられた。 引き続いて、PH5〜7において外部冷却によつ
て温度−10℃から+10℃に維持しながら、tert−
オクチルアミン51.7部および炭酸ナトリウム22部
が、同時に供給され、水100c.c.に溶解された。 反応終了時に、得られた生成物は、濾過され、
次いで濾過器上で氷で冷却された水で洗浄され
た。 溶融温度74〜75℃を有する2,6−ジクロロ−
4−tert−オクチルアミン−1,3,5−トリア
ジン()92部が、得られ、収率は83%であつ
た。 例1に記載されたのと同一の装置に、キシレン
400部以外に生成物()69.3部が連続的に仕込
まれた。 溶液は、攪拌され、次いでピペラジン22.2部が
添加された。それは、100℃に加熱され、そして
この温度は2時間維持された。次いで、固体苛性
ソーダ21部が添加され、そして全体は還流下で20
時間加熱された。 冷却後、得られた生成物は、濾過され、水洗さ
れ、そして乾燥された。 収率97%で生成物()68.2部が得られた。 生成物は、水および通常の有機溶媒に不溶性で
あり、そして式 (式中、nは15である) を有していた。 例 3 例1と同一の装置に、シアヌル酸クロリド74部
が仕込まれた。シアヌル酸クロリドは、アセトン
300部に溶解された。 クロリドが微粒子状に沈殿した後、PH値5〜7
および温度+10℃から−10℃を維持しながら、水
150部に溶解されたモルホリン35部および水150部
に溶解された炭酸ナトリウム22部が、同時に供給
された。 合計反応時間は、4時間であつた。 得られた白色沈殿は、濾過され、乾燥後2,6
−ジクロロ−4−モルホリン−1,3,5−トリ
アジン()93部を収率98.5%で得た(生成物の
溶融温度は、152〜154℃であつた)。 例1と同一の装置において、生成物()40部
がキシレン500部に溶解された。ピペラジン15.5
部が添加され、そして15分間攪拌後に固体苛性ソ
ーダ14部が添加された。 次いで、それは、還流下で20時間加熱された。 室温に冷却した後、得られた生成物は、濾過さ
れ、そして温水で完全に洗浄された。 乾燥後、水および通常の有機溶媒に不溶性であ
る生成物()43gが得られた。このような生成
物は、290℃よりも高い溶融温度を有し、そして
式 (式中、nは15である) を示した。 例 4 例1の生成物()58.3部が、還流下でキシレ
ン500部および固体苛性ソーダ21部中のヘキサメ
チレンジアミン30.5部と24時間縮合された。 冷却し、濾過し、水洗し、そして乾燥した後、
水および通常の有機溶媒に不溶性の生成物()
71.8部が得られた。 生成物は、式 (式中、nは20である) を示した。 本発明の自己消火性組成物は、既知の方法に従
つて調製できる。例えば、先ず、リン酸アンモニ
ウムまたはアミンのホスフエートは微粉砕トリア
ジン窒素含有化合物(好ましくは75ミクロン以下
の粒子)と緊密に混合され、そしてこのようにし
て得られた混合物はターボミキサーにおいて熱可
塑性重合体に添加されて均一混合物を調製し、こ
の均一混合物は押し出され、そして造粒される。
このようにして得られた粒状製品は、既知の成形
技術に従つて各種の物品に成形され得る。 本発明の放炎添加剤は、防炎ペイントの分野に
おいて使用されるのに適している。 防炎添加剤を含有する重合体組成物の自己消火
性を測定するために、以下のように操作され得
る。粒状製品は、40Kg/cm2の圧力下で好適な温度
において7分間操作することによつてムーア
(MOORE)プレートプレス中で厚さ3mm(1/8イ
ンチ)の板を成形するのに使用される。 自己消火性パワー度(power degree)は、酸
素指数(ASTM D−2863に準拠)をスタントン
レツドクロフト装置中で測定するかプラスチツク
材料の自己消火性パワー度の評価を与えるUL−
94スタンダード(米国の「アンダーライターズ・
ラボラトリーズ」により公表)を適用することに
よつて測定され得る。 前記例に従つて調製された式()、()、
()および()のオリゴマーまたは重合体を
含有する組成物に対する以下の表に記録された試
験においては、垂直燃焼試験が使用された。この
垂直燃焼試験は、材料を以下の3種の水準94V−
0.94V−1および94V−2に分類させる。これら
の水準は、減少順で、不燃度を表わす。 12に等しいメルトフローインデツクスを有する
フレーク状のアイソタクチツクポリプロピレン
が、熱可塑性重合体として使用された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記の一般式で表されることを特徴とする窒
素含有化合物。 (上式中、nは2〜20の整数であり、末端基A
は塩素イオンまたは【式】であり、 分子量は532〜10000の範囲にある。)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT19452/83A IT1160191B (it) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | Composizioni polimeriche autoestinguenti |
IT19452A/83 | 1983-02-07 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59020691A Division JPS59147050A (ja) | 1983-02-07 | 1984-02-07 | 自己消火性重合体組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02103282A JPH02103282A (ja) | 1990-04-16 |
JPH0529396B2 true JPH0529396B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=11158126
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59020691A Granted JPS59147050A (ja) | 1983-02-07 | 1984-02-07 | 自己消火性重合体組成物 |
JP1109009A Granted JPH02103282A (ja) | 1983-02-07 | 1989-04-27 | 窒素含有化合物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59020691A Granted JPS59147050A (ja) | 1983-02-07 | 1984-02-07 | 自己消火性重合体組成物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4504610A (ja) |
EP (1) | EP0115871B1 (ja) |
JP (2) | JPS59147050A (ja) |
KR (1) | KR920004809B1 (ja) |
AR (1) | AR241123A1 (ja) |
AT (1) | ATE30920T1 (ja) |
AU (1) | AU560983B2 (ja) |
CA (1) | CA1207933A (ja) |
DE (1) | DE3467584D1 (ja) |
DK (1) | DK166325C (ja) |
ES (1) | ES8602878A1 (ja) |
IT (1) | IT1160191B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08275756A (ja) * | 1995-04-04 | 1996-10-22 | Kanemasu Shokuhin:Kk | お好み焼きの自動製造方法及びその装置 |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4675353A (en) * | 1985-01-29 | 1987-06-23 | The Bfgoodrich Company | Hindered 2-keto-1,4-diazacycloalkane oligomers containing triazine rings and compositions stabilized thereby |
JPH0657774B2 (ja) * | 1988-01-29 | 1994-08-03 | チッソ株式会社 | 難燃性ポリプロピレン樹脂組成物 |
CA1307069C (en) * | 1988-01-29 | 1992-09-01 | Shinichi Akitaya | Flame-retardant polypropylene resin composition |
IT1227953B (it) * | 1988-12-23 | 1991-05-14 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
JPH066655B2 (ja) * | 1989-07-25 | 1994-01-26 | チッソ株式会社 | 難燃性ポリプロピレン樹脂組成物 |
JPH0618944B2 (ja) * | 1989-04-04 | 1994-03-16 | チッソ株式会社 | 難燃性ポリプロピレン樹脂組成物 |
CA2013657C (en) * | 1989-04-04 | 1996-12-03 | Shinichi Akitaya | Flame retardant polypropylene resin composition |
IT1230968B (it) * | 1989-07-03 | 1991-11-08 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Composizioni polimeriche autoestinguenti. |
AU627615B2 (en) * | 1989-08-28 | 1992-08-27 | Ministero Dell Universita E Della Ricerca Scientifica E Tecnologica | Self-extinguishing polymeric compositions |
US5223560A (en) * | 1989-08-28 | 1993-06-29 | Ministero Dell'universita' E Della Ricerca Scientifica E Tecnologica | Self-extinguishing polymeric compositions |
IT1237129B (it) * | 1989-11-10 | 1993-05-18 | Valerio Borzatta | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
DE4003231A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Hoechst Ag | Flammwidrige polymere massen |
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