JPH05287039A - 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH05287039A JPH05287039A JP4115239A JP11523992A JPH05287039A JP H05287039 A JPH05287039 A JP H05287039A JP 4115239 A JP4115239 A JP 4115239A JP 11523992 A JP11523992 A JP 11523992A JP H05287039 A JPH05287039 A JP H05287039A
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- meth
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- Overhead Projectors And Projection Screens (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高屈折率で、離型性、型再現性、復元性、耐傷
性に優れた硬化物を与える透過型スクリーン用紫外線硬
化型樹脂組成物を提供する。 【構成】ポリウレタン（メタ）アクリレート及び／又は
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、特定の構造を有
する化合物（Ｂ）、（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチレ
ン性不飽和基含有化合物（Ｃ）並びに光重合開始剤
（Ｄ）を含むことを特徴とする樹脂組成物及びその硬化
物。
性に優れた硬化物を与える透過型スクリーン用紫外線硬
化型樹脂組成物を提供する。 【構成】ポリウレタン（メタ）アクリレート及び／又は
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、特定の構造を有
する化合物（Ｂ）、（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチレ
ン性不飽和基含有化合物（Ｃ）並びに光重合開始剤
（Ｄ）を含むことを特徴とする樹脂組成物及びその硬化
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特にビデオプロジェクタ
ー、プロジェクションテレビなどに使用するフレネルレ
ンズ、レンチキュラーレンズなどの透過型スクリーンに
適している紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関
するものである。
ー、プロジェクションテレビなどに使用するフレネルレ
ンズ、レンチキュラーレンズなどの透過型スクリーンに
適している紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、この種のレンズはプレス法、キャ
スト法等の方法により成形されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が
悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題
があった。このような問題を解決するために、紫外線硬
化型樹脂組成物を使用することについて種々提案がなさ
れている。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開
昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特
開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、
特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等参
照）
スト法等の方法により成形されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が
悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題
があった。このような問題を解決するために、紫外線硬
化型樹脂組成物を使用することについて種々提案がなさ
れている。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開
昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特
開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、
特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等参
照）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これら紫外線硬化型樹
脂組成物を使用することによって透過型スクリーンを製
造する方法はある程度成功している。しかしながら、プ
ロジェクションテレビなどの薄型化の要求に対応した提
案はなされていない。
脂組成物を使用することによって透過型スクリーンを製
造する方法はある程度成功している。しかしながら、プ
ロジェクションテレビなどの薄型化の要求に対応した提
案はなされていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らが鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、又その硬化物が高屈折率である樹脂組成物を見出
し本発明を完成するに至った。即ち、本発明は
め、本発明者らが鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、又その硬化物が高屈折率である樹脂組成物を見出
し本発明を完成するに至った。即ち、本発明は
【０００５】ポリウレタン（メタ）アクリレート及び／
又はエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、式（１）で
表される化合物（Ｂ）、
又はエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、式（１）で
表される化合物（Ｂ）、
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立して
水素原子又はメチル基、ｍは０又は１、ｎは２〜６の整
数である。）
水素原子又はメチル基、ｍは０又は１、ｎは２〜６の整
数である。）
【０００８】（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチレン性不
飽和基含有化合物（Ｃ）並びに光重合開始剤（Ｄ）を含
むことを特徴とする樹脂組成物、透過型スクリーン用紫
外線硬化型樹脂組成物及びこれらの硬化物。に関する。
飽和基含有化合物（Ｃ）並びに光重合開始剤（Ｄ）を含
むことを特徴とする樹脂組成物、透過型スクリーン用紫
外線硬化型樹脂組成物及びこれらの硬化物。に関する。
【０００９】本発明では、ポリウレタン（メタ）アクリ
レート及び／又はエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）
を使用する。ポリウレタン（メタ）アクリレートの具体
例としては、例えば、ポリオール類（例えば、エチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、３−メチル１，
５−ペンタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，
４−ジメチロールベンゼン、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコ
ール、ポリカーボネートジオール等、これらジオール等
とε−カプロラクトンの反応物であるポリカプロラクト
ンジーオル、或いは、前記ジオール等とマレイン酸、ア
ジピン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の
多塩基酸との反応物であるポリエステルジオールなどを
挙げることができる。）と有機ポリイソシアネート類
（例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、
トリジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることが
できる。）と水酸基含有（メタ）アクリレート（例え
ば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタン
ジオールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレートのε−カプロラクトン付加
物、フェニルグリシジルエーテルの（メタ）アクリル酸
エステル等を挙げることができる。）を反応させること
により得ることができる。その製造方法は例えば前記ポ
リオール類の水酸基１当量あたり、有機ポリイソシアネ
ートのイソシアネート基好ましくは１．１〜２．０当量
を反応温度好ましくは７０〜１００℃で反応させウレタ
ンオリゴマーを合成する。次いでウレタンオタゴマーの
イソシアネート基１当量あたり、水酸基含有（メタ）ア
クリレートの水酸基好ましくは１〜１．５当量を反応温
度好ましくは７０〜１００℃で反応させて得ることがで
きる。ポリウレタン（メタ）アクリレートの屈折率（２
５℃）は１．５３以上が好ましい。
レート及び／又はエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）
を使用する。ポリウレタン（メタ）アクリレートの具体
例としては、例えば、ポリオール類（例えば、エチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、３−メチル１，
５−ペンタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，
４−ジメチロールベンゼン、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコ
ール、ポリカーボネートジオール等、これらジオール等
とε−カプロラクトンの反応物であるポリカプロラクト
ンジーオル、或いは、前記ジオール等とマレイン酸、ア
ジピン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の
多塩基酸との反応物であるポリエステルジオールなどを
挙げることができる。）と有機ポリイソシアネート類
（例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、
トリジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることが
できる。）と水酸基含有（メタ）アクリレート（例え
ば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタン
ジオールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレートのε−カプロラクトン付加
物、フェニルグリシジルエーテルの（メタ）アクリル酸
エステル等を挙げることができる。）を反応させること
により得ることができる。その製造方法は例えば前記ポ
リオール類の水酸基１当量あたり、有機ポリイソシアネ
ートのイソシアネート基好ましくは１．１〜２．０当量
を反応温度好ましくは７０〜１００℃で反応させウレタ
ンオリゴマーを合成する。次いでウレタンオタゴマーの
イソシアネート基１当量あたり、水酸基含有（メタ）ア
クリレートの水酸基好ましくは１〜１．５当量を反応温
度好ましくは７０〜１００℃で反応させて得ることがで
きる。ポリウレタン（メタ）アクリレートの屈折率（２
５℃）は１．５３以上が好ましい。
【００１０】エポキシ（メタ）アクリレートの具体例と
しては、例えばエポキシ樹脂類（例えば、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポ
キシ樹脂等を挙げることができる。）と（メタ）アクリ
ル酸を反応させることにより得ることができる。その製
造方法は例えばエポキシ樹脂類のエポキシ基１当量に対
して（メタ）アクリル酸約０．７〜１．５当量、特に好
ましくは約０．９〜１．１当量となる比で反応させ、反
応時に希釈剤として反応性単量体、例えば、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル
（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、フェ
ニルグリシジルエーテルの（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペン
タジエンオキシエチル（メタ）アクリレート等を使用す
るのが好ましい。反応を促進させるために触媒（例え
ば、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、メチ
ルトリエチルアンモニウムクロライド、トリフェニルス
チビン、トリフェニルフォスフィン等）を使用するのが
好ましく、該触媒の使用量は反応原料混合物に対して
０．１〜１０重量％の範囲で使用するのが好ましい。反
応中の重合を防止するために重合防止剤（例えば、メト
キシ、ハイドロキノン、フェノチアジン等）を使用する
のが好ましく、その使用量は反応原料混合物に対して
０．０１〜１重量％の範囲で使用するのが好ましい。反
応温度は通常６０〜１５０℃であり、反応時間は、通常
５〜６０時間である。エポキシ（メタ）アクリレートの
好ましいものとしては分子量１０００以上のビスフェノ
ールＡ型エポキシアクリレートが好ましい。
しては、例えばエポキシ樹脂類（例えば、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポ
キシ樹脂等を挙げることができる。）と（メタ）アクリ
ル酸を反応させることにより得ることができる。その製
造方法は例えばエポキシ樹脂類のエポキシ基１当量に対
して（メタ）アクリル酸約０．７〜１．５当量、特に好
ましくは約０．９〜１．１当量となる比で反応させ、反
応時に希釈剤として反応性単量体、例えば、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル
（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、フェ
ニルグリシジルエーテルの（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペン
タジエンオキシエチル（メタ）アクリレート等を使用す
るのが好ましい。反応を促進させるために触媒（例え
ば、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、メチ
ルトリエチルアンモニウムクロライド、トリフェニルス
チビン、トリフェニルフォスフィン等）を使用するのが
好ましく、該触媒の使用量は反応原料混合物に対して
０．１〜１０重量％の範囲で使用するのが好ましい。反
応中の重合を防止するために重合防止剤（例えば、メト
キシ、ハイドロキノン、フェノチアジン等）を使用する
のが好ましく、その使用量は反応原料混合物に対して
０．０１〜１重量％の範囲で使用するのが好ましい。反
応温度は通常６０〜１５０℃であり、反応時間は、通常
５〜６０時間である。エポキシ（メタ）アクリレートの
好ましいものとしては分子量１０００以上のビスフェノ
ールＡ型エポキシアクリレートが好ましい。
【００１１】式（１）で表される化合物（Ｂ）の具体例
としては、例えば
としては、例えば
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】等を挙げることができる。（Ａ）及び
（Ｂ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）
の具体例としては、例えば、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ
−ビニルカプロラクトン、アクリロイルモルホリン、テ
トラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、フェノキ
シエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエン
オキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メ
タ）アクリレート、フェニルグリシジルエーテルの（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリブロ
モベンジル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル
オキシエチル（メタ）アクリレート、ジブロモフェニル
グリシジルエーテルの（メタ）アクリレート、ｏ−フェ
ニルフェノールのポリエトキシ（メタ）アクリレート、
テトラブロモビスフェノールＡのポリエトキシジ（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡのポリエトキシジ
（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールのε−カプロラクトン付加物のジ（メ
タ）アクリレート等を挙げることができる。
（Ｂ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）
の具体例としては、例えば、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ
−ビニルカプロラクトン、アクリロイルモルホリン、テ
トラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、フェノキ
シエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエン
オキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メ
タ）アクリレート、フェニルグリシジルエーテルの（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリブロ
モベンジル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル
オキシエチル（メタ）アクリレート、ジブロモフェニル
グリシジルエーテルの（メタ）アクリレート、ｏ−フェ
ニルフェノールのポリエトキシ（メタ）アクリレート、
テトラブロモビスフェノールＡのポリエトキシジ（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡのポリエトキシジ
（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールのε−カプロラクトン付加物のジ（メ
タ）アクリレート等を挙げることができる。
【００１８】光重合開始剤（Ｄ）としては、例えば、
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】等の共重合性光重合開始剤やベンゾイン、
ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、アセトフェノン、２，２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ
−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセ
トフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニ
ル）−２−モルフォリノープロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、２−tert−ブチル
アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミ
ルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２，４
−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アセ
トフェノンジメチルケタール、ベンゾフェノン、メチル
ベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、
４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラ
ーズケトン等を挙げることができる。これらは、単独或
いは２種以上を組合せて用いることができる。更に、こ
のような光重合開始剤（Ｄ）はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸イソアミルエステル、トリエタノールアミン、トリ
エチルアミンの様な公知慣用の光増感剤を単独或いは２
種以上を組合せて用いることができる。
ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、アセトフェノン、２，２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ
−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセ
トフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニ
ル）−２−モルフォリノープロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、２−tert−ブチル
アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミ
ルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２，４
−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アセ
トフェノンジメチルケタール、ベンゾフェノン、メチル
ベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、
４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラ
ーズケトン等を挙げることができる。これらは、単独或
いは２種以上を組合せて用いることができる。更に、こ
のような光重合開始剤（Ｄ）はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸イソアミルエステル、トリエタノールアミン、トリ
エチルアミンの様な公知慣用の光増感剤を単独或いは２
種以上を組合せて用いることができる。
【００２４】本発明で使用される各成分の使用割合は
（Ａ）成分を１００重量部とした場合、（Ｂ）成分は１
０〜２００重量部が好ましく、特に好ましくは２０〜１
５０重量部である。（Ｃ）成分の使用割合は（Ａ）＋
（Ｂ）を１００重量部とした場合、１０〜２００重量部
が好ましく、特に好ましくは２０〜１５０重量部であ
る。（Ｄ）成分の使用割合は、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）
を１００重量部とした場合、０．１〜１０重量部が好ま
しく、特に好ましくは０．３〜５重量部である。
（Ａ）成分を１００重量部とした場合、（Ｂ）成分は１
０〜２００重量部が好ましく、特に好ましくは２０〜１
５０重量部である。（Ｃ）成分の使用割合は（Ａ）＋
（Ｂ）を１００重量部とした場合、１０〜２００重量部
が好ましく、特に好ましくは２０〜１５０重量部であ
る。（Ｄ）成分の使用割合は、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）
を１００重量部とした場合、０．１〜１０重量部が好ま
しく、特に好ましくは０．３〜５重量部である。
【００２５】本発明の樹脂組成物は前記成分以外に離型
剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、難燃剤、光
安定剤（例えば、ヒンダードアミン等）、酸化防止剤、
重合禁止剤、帯電防止剤、等の添加剤を併用することが
できる。又、樹脂組成物の塗布性の改良のため有機溶剤
を任意の量を使用することができる。
剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、難燃剤、光
安定剤（例えば、ヒンダードアミン等）、酸化防止剤、
重合禁止剤、帯電防止剤、等の添加剤を併用することが
できる。又、樹脂組成物の塗布性の改良のため有機溶剤
を任意の量を使用することができる。
【００２６】本発明の樹脂組成物は各成分を混合、溶解
することにより得ることができる。本発明の組成物はフ
レネルレンズ、レンチキュラーレンズ等の透過スクリー
ン用に特に適しているが、透過スクリーン用以外の用
途、例えば、塗料、コーティング、インキ接着剤等に有
用である。
することにより得ることができる。本発明の組成物はフ
レネルレンズ、レンチキュラーレンズ等の透過スクリー
ン用に特に適しているが、透過スクリーン用以外の用
途、例えば、塗料、コーティング、インキ接着剤等に有
用である。
【００２７】本発明の樹脂組成物の硬化物は常法に従い
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより得る
ことができる。具体的には本発明の透過型スクリーン用
紫外線硬化型樹脂組成物を例えば、フレネルレンズ又は
レンチキュラーレンズの形状を有するスタンパー上に塗
布し、該紫外線硬化型樹脂組成物の層を設け、その層の
上に硬質透明基板（例えは、ポリカーボネート基板、ポ
リアクリル基板、ポリエステルシート、硬質塩化ビニル
基板或いは、これら基板にプライマー層を設けたもの
等）を接着させ、次いでその状態で該硬質透明基板側か
ら高圧水銀灯などにより、紫外線を照射して該樹脂組成
物を硬化させた後、該スタンパーから剥離する。この様
にして通常屈折率（２５℃）が１．５５以上、好ましい
条件下では、１．５６以上を有したフレネルレンズ或い
はレンチキュラーレンズ等の透過スクリーンが得られ
る。
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより得る
ことができる。具体的には本発明の透過型スクリーン用
紫外線硬化型樹脂組成物を例えば、フレネルレンズ又は
レンチキュラーレンズの形状を有するスタンパー上に塗
布し、該紫外線硬化型樹脂組成物の層を設け、その層の
上に硬質透明基板（例えは、ポリカーボネート基板、ポ
リアクリル基板、ポリエステルシート、硬質塩化ビニル
基板或いは、これら基板にプライマー層を設けたもの
等）を接着させ、次いでその状態で該硬質透明基板側か
ら高圧水銀灯などにより、紫外線を照射して該樹脂組成
物を硬化させた後、該スタンパーから剥離する。この様
にして通常屈折率（２５℃）が１．５５以上、好ましい
条件下では、１．５６以上を有したフレネルレンズ或い
はレンチキュラーレンズ等の透過スクリーンが得られ
る。
【００２８】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。なお合
成例中の部は重量部を示す。 （１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○───金型からの離型性が良好 △───離型がやや困難 ×───離型が困難或いは型のこりがある （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状を観察した。 ○───再現性良好 ×───再現性が不良 （３）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型より
離型した面に爪を押しつけ跡をつけ３０分放置後観察し
た。 ○───爪を押しつけた跡が全くない △───爪を押しつけた跡がかすかに残っている ×───爪を押しつけた跡が残っている （４）屈折率（２５℃）：硬化した紫外線硬化型樹脂層
の屈折率（２５℃）を測定
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。なお合
成例中の部は重量部を示す。 （１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○───金型からの離型性が良好 △───離型がやや困難 ×───離型が困難或いは型のこりがある （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状を観察した。 ○───再現性良好 ×───再現性が不良 （３）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型より
離型した面に爪を押しつけ跡をつけ３０分放置後観察し
た。 ○───爪を押しつけた跡が全くない △───爪を押しつけた跡がかすかに残っている ×───爪を押しつけた跡が残っている （４）屈折率（２５℃）：硬化した紫外線硬化型樹脂層
の屈折率（２５℃）を測定
【００２９】ポリウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）
の合成例 合成例１ 芳香族ポリエステルジオール（クラレ製、ＭＰＤ／ＴＰ
Ａ（ＭＷ５００）、３−メチル−１，５−ペンタンジオ
ールとテレフタル酸の反応物、分子量５００）５００
部、トリレンジイソシアネート３４８部を仕込み、昇温
後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエチ
ルアクリレート２４４部、メトキノン０．５５部を仕込
み８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレート
（Ａ−１）を得た。屈折率（２５℃）は１．５５であっ
た。
の合成例 合成例１ 芳香族ポリエステルジオール（クラレ製、ＭＰＤ／ＴＰ
Ａ（ＭＷ５００）、３−メチル−１，５−ペンタンジオ
ールとテレフタル酸の反応物、分子量５００）５００
部、トリレンジイソシアネート３４８部を仕込み、昇温
後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエチ
ルアクリレート２４４部、メトキノン０．５５部を仕込
み８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレート
（Ａ−１）を得た。屈折率（２５℃）は１．５５であっ
た。
【００３０】合成例２ 芳香族ポリエステルジオール（クラレ製、ＭＰＤ／ＴＰ
Ａ（ＭＷ１０００）、３−メチル１，５−ペンタンジオ
ールとテレフタル酸の反応物、分子量１０００）５００
部、エチレングリコール２６．３部、トリレンジイソシ
アネート３２１．６部を仕込み、昇温後８０℃で１０時
間反応し、次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート２
２５部、メトキノン０．５４部を仕込み８０℃で１０時
間反応を行い、ウレタンアクリレート（Ａ−２）を得
た。屈折率（２５℃）は１．５９であった。
Ａ（ＭＷ１０００）、３−メチル１，５−ペンタンジオ
ールとテレフタル酸の反応物、分子量１０００）５００
部、エチレングリコール２６．３部、トリレンジイソシ
アネート３２１．６部を仕込み、昇温後８０℃で１０時
間反応し、次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート２
２５部、メトキノン０．５４部を仕込み８０℃で１０時
間反応を行い、ウレタンアクリレート（Ａ−２）を得
た。屈折率（２５℃）は１．５９であった。
【００３１】合成例３ ビスフェノールＡ１モルにエチレンオキサイド１０モル
を反応させたジオール６６８部、トリレンジイソシアネ
ート３４８部を仕込み，昇温後８０℃で１０時間反応
し、次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート２３４
部、メトキノン０．６部を仕込み８０℃で１０時間反応
を行いウレタンアクリレート（Ａ−３）を得た。屈折率
（２５℃）は１．５５であった。
を反応させたジオール６６８部、トリレンジイソシアネ
ート３４８部を仕込み，昇温後８０℃で１０時間反応
し、次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート２３４
部、メトキノン０．６部を仕込み８０℃で１０時間反応
を行いウレタンアクリレート（Ａ−３）を得た。屈折率
（２５℃）は１．５５であった。
【００３２】実施例１〜５ 表１に示すような組成（数値は重量部を示す。）の紫外
線硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５
ｍｍのポリカーボネート基板との間に注入し、常法によ
り紫外線を照射して硬化させレンズを得た。
線硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５
ｍｍのポリカーボネート基板との間に注入し、常法によ
り紫外線を照射して硬化させレンズを得た。
【００３３】
【表１】 実施例 １ ２ ３ ４ ５ （Ａ） ウレタンアクリレート（A-1) 30 40 成 ウレタンアクリレート（A-2) 20 30 分 ウレタンアクリレート（A-3) 30 ＫＡＹＡＲＡＤ R-310 ＊1 15 （Ｂ） Ｂ−１ ＊２ 30 成 Ｂ−２ ＊３ 10 37 分 Ｂ−３ ＊４ 23 30 （Ｃ） ＫＡＹＡＲＡＤ R-128 ＊5 10 10 10 成 ＫＡＹＡＲＡＤ OPP-2 ＊6 30 30 30 分 トリブロモフェニルオキシ エチルアクリレート 18 22 フェノキシエチルアクリレート 10 18 8 （Ｄ） イルガキュアー１８４＊7 3 3 3 3 3 成 分 そ ＬＡ−８２ ＊8 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 の 他 硬化物の物性 屈折率（２５℃） 1.565 1.575 1.555 1.573 1.561 離型性 ○ ○ △ ○ ○ 型再現性 ○ ○ ○ ○ ○ 復元性 ○ ○ △ ○ ○
【００３４】注 ＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１
０：日本化薬（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂（油化シエルエポキシ（株））製、エピコート１００
４（エポキシ当量９６０）のエポキシアクリレートでフ
ェニルグリシジルエーテルのアクリレート50％希釈品、
屈折率（２５℃）１．５７ ＊２ Ｂ−１ ： 前記式（２）の化合物 ＊３ Ｂ−２ ： 前記式（３）の化合物 ＊４ Ｂ−３ ： 前記式（４）の化合物 ＊５ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１２８：日本化薬（株）
製、フェニルグリシジルエーテルのアクリレート ＊６ ＫＡＹＡＲＡＤ ＯＰＰ−２：日本化薬（株）
製、ｏ−フェニルフェノールのエチレンオキサイド付加
物のアクリレート ＊７ イルガキュアー１８４：チバ・ガイギー社製、
光重合開始剤 ＊８ ＬＡ−８２：旭電化工業（株）製、光安定剤
０：日本化薬（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂（油化シエルエポキシ（株））製、エピコート１００
４（エポキシ当量９６０）のエポキシアクリレートでフ
ェニルグリシジルエーテルのアクリレート50％希釈品、
屈折率（２５℃）１．５７ ＊２ Ｂ−１ ： 前記式（２）の化合物 ＊３ Ｂ−２ ： 前記式（３）の化合物 ＊４ Ｂ−３ ： 前記式（４）の化合物 ＊５ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１２８：日本化薬（株）
製、フェニルグリシジルエーテルのアクリレート ＊６ ＫＡＹＡＲＡＤ ＯＰＰ−２：日本化薬（株）
製、ｏ−フェニルフェノールのエチレンオキサイド付加
物のアクリレート ＊７ イルガキュアー１８４：チバ・ガイギー社製、
光重合開始剤 ＊８ ＬＡ−８２：旭電化工業（株）製、光安定剤
【００３５】表１から明らかなように、本発明の樹脂組
成物の硬化物は離型性、型再現性、復元性に優れ、１．
５５以上の高屈折率であった。
成物の硬化物は離型性、型再現性、復元性に優れ、１．
５５以上の高屈折率であった。
【００３６】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は高屈折率
で、離型性、型再現性、復元性に優れ、特に透過型スク
リーン用に適している。
で、離型性、型再現性、復元性に優れ、特に透過型スク
リーン用に適している。
Claims (3)
- 【請求項１】ポリウレタン（メタ）アクリレート及び／
又はエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、式（１）で
表される化合物（Ｂ）、 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立して水素原子又は
メチル基、ｍは０又は１、ｎは２〜６の整数である。）
（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化
合物（Ｃ）並びに光重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴
とする樹脂組成物。 - 【請求項２】ポリウレタン（メタ）アクリレート及び／
又はエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、請求項１記
載の式（１）で表される化合物（Ｂ）、（Ａ）及び
（Ｂ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）
並びに光重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴とする透過
型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物。 - 【請求項３】請求項１及び請求項２記載の樹脂組成物の
硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04115239A JP3128322B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04115239A JP3128322B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05287039A true JPH05287039A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3128322B2 JP3128322B2 (ja) | 2001-01-29 |
Family
ID=14657794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04115239A Expired - Fee Related JP3128322B2 (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3128322B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06166731A (ja) * | 1992-12-01 | 1994-06-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 紫外線硬化性透過型スクリーン用樹脂組成物並びにその硬化物 |
| JP2000186120A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Tokuyama Corp | 硬化性組成物 |
| JP2018203946A (ja) * | 2017-06-08 | 2018-12-27 | Dic株式会社 | ウレタン（メタ）アクリレート樹脂 |
-
1992
- 1992-04-09 JP JP04115239A patent/JP3128322B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06166731A (ja) * | 1992-12-01 | 1994-06-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 紫外線硬化性透過型スクリーン用樹脂組成物並びにその硬化物 |
| JP2000186120A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Tokuyama Corp | 硬化性組成物 |
| JP2018203946A (ja) * | 2017-06-08 | 2018-12-27 | Dic株式会社 | ウレタン（メタ）アクリレート樹脂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3128322B2 (ja) | 2001-01-29 |
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|---|---|---|---|
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