JPH05286935A - ２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の製造方法 - Google Patents
２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の製造方法Info
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- JPH05286935A JPH05286935A JP11216292A JP11216292A JPH05286935A JP H05286935 A JPH05286935 A JP H05286935A JP 11216292 A JP11216292 A JP 11216292A JP 11216292 A JP11216292 A JP 11216292A JP H05286935 A JPH05286935 A JP H05286935A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ５−アミノメチル−２−クロロピリジンをア
ルデヒド類と反応させて得られるイミンを還元すること
によって 【化３】 ［式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。］で示される２
−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類を製造す
る。 【効果】 医薬、農薬等の原体、中間体の合成原料とし
て有用な２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類
を皮膚刺激性の少なく取扱いが容易な原料を用いて、高
収率で製造することができる。
ルデヒド類と反応させて得られるイミンを還元すること
によって 【化３】 ［式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。］で示される２
−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類を製造す
る。 【効果】 医薬、農薬等の原体、中間体の合成原料とし
て有用な２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類
を皮膚刺激性の少なく取扱いが容易な原料を用いて、高
収率で製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２−クロロ−５−置換ア
ミノメチルピリジン類の製造方法に関する。更に詳しく
は、５−アミノメチル−２−クロロピリジンをアルデヒ
ド類とを反応させて得られるイミンを還元することによ
る２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の製造
方法に関する。２−クロロ−５−置換アミノメチルピリ
ジン類は医農薬の中間体として有用な化合物である。
ミノメチルピリジン類の製造方法に関する。更に詳しく
は、５−アミノメチル−２−クロロピリジンをアルデヒ
ド類とを反応させて得られるイミンを還元することによ
る２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の製造
方法に関する。２−クロロ−５−置換アミノメチルピリ
ジン類は医農薬の中間体として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】２−クロロ−５−置換アミノメチルピリ
ジン類の製造方法として、従来次の様な方法が知られて
いる。 （１）２−クロロ−５−クロロメチルピリジンとアミン
類を反応させる方法（特開平３−１５１３６３号、特開
平３−１５７３０８号、特開平３−１２８３６１号）。 （２）２−クロロ−５−ピリジンカルバルデヒドとアミ
ン類を反応させてイミンとし、このイミンを単離した
後、水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法（特開平２
−１７１号）。
ジン類の製造方法として、従来次の様な方法が知られて
いる。 （１）２−クロロ−５−クロロメチルピリジンとアミン
類を反応させる方法（特開平３−１５１３６３号、特開
平３−１５７３０８号、特開平３−１２８３６１号）。 （２）２−クロロ−５−ピリジンカルバルデヒドとアミ
ン類を反応させてイミンとし、このイミンを単離した
後、水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法（特開平２
−１７１号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら（１）の
方法では、２−クロロ−５−クロロメチルピリジンは皮
膚刺激性があるため取扱いにくい。また（２）の方法で
は、２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の収
率（２−クロロ−５−ピリジンカルバルデヒドに基づ
く）が約５０％程度であり、満足できるものではない。
方法では、２−クロロ−５−クロロメチルピリジンは皮
膚刺激性があるため取扱いにくい。また（２）の方法で
は、２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の収
率（２−クロロ−５−ピリジンカルバルデヒドに基づ
く）が約５０％程度であり、満足できるものではない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる欠点
を解決するために種々検討を行なった。その結果、２−
クロロ−５−クロロメチルピリジンの代わりにこの物質
に比べて皮膚刺激性が極めて少ない２−アミノメチル−
５−クロロピリジンを原料とし、これをアルデヒド類と
反応させた後、生成するイミンを還元すれば、優れた収
率で２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類が得
られることを見出し本発明を完成した。
を解決するために種々検討を行なった。その結果、２−
クロロ−５−クロロメチルピリジンの代わりにこの物質
に比べて皮膚刺激性が極めて少ない２−アミノメチル−
５−クロロピリジンを原料とし、これをアルデヒド類と
反応させた後、生成するイミンを還元すれば、優れた収
率で２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類が得
られることを見出し本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、５−アミノメチル−
２−クロロピリジンと
２−クロロピリジンと
【化１】 ［式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。］で示されるア
ルデヒド類とを反応させて得られる
ルデヒド類とを反応させて得られる
【化２】 ［式中、Ｒは前記に同じ。］で示されるイミンを還元す
ることを特徴とする
ることを特徴とする
【化３】 ［式中、Ｒは前記に同じ。］で示される２−クロロ−５
−置換アミノメチルピリジン類の製造方法に関するもの
である。
−置換アミノメチルピリジン類の製造方法に関するもの
である。
【０００６】化１で示されるアルデヒド類において、Ｒ
で示される炭化水素基としては例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等の直鎖状もしくは分岐状のアル
キル基又はシクロアルキル基が挙げられる。
で示される炭化水素基としては例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等の直鎖状もしくは分岐状のアル
キル基又はシクロアルキル基が挙げられる。
【０００７】５−アミノメチル−２−クロロピリジンと
化１で示されるアルデヒド類との反応において溶媒を使
用するのが好ましい。使用できる溶媒としてはメタノ−
ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の炭
化水素類が挙げられる。その使用量は、５−アミノメチ
ル−２−クロロピリジンに対して１〜５０重量倍、好ま
しくは１０〜２０重量倍である。また化１で示されるア
ルデヒド類は、５−アミノメチル−２−クロロピリジン
に対して等モル〜２倍モル、好ましくは１．０５〜１．
１５倍モル用いるのが良い。反応温度は０〜１５０℃、
好ましくは２０〜３０℃である。反応時間は原料の種
類、反応条件によるが通常０．５〜２時間である。
化１で示されるアルデヒド類との反応において溶媒を使
用するのが好ましい。使用できる溶媒としてはメタノ−
ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の炭
化水素類が挙げられる。その使用量は、５−アミノメチ
ル−２−クロロピリジンに対して１〜５０重量倍、好ま
しくは１０〜２０重量倍である。また化１で示されるア
ルデヒド類は、５−アミノメチル−２−クロロピリジン
に対して等モル〜２倍モル、好ましくは１．０５〜１．
１５倍モル用いるのが良い。反応温度は０〜１５０℃、
好ましくは２０〜３０℃である。反応時間は原料の種
類、反応条件によるが通常０．５〜２時間である。
【０００８】このようにして得られた反応終了液をその
まま還元に付することができるが、好ましくは、反応で
生成した水を除去した後の反応終了液を還元に付す。ま
た反応終了液から単離された化２で示されるイミンを還
元に付すこともできる。この還元には種々の方法が適用
できるが、還元剤として水素化ホウ素アルカリ金属塩を
用いて還元する方法及び接触還元する方法が好ましい。
これらの中でも水素化ホウ素アルカリ金属塩を用いて還
元する方法が特に好ましい。
まま還元に付することができるが、好ましくは、反応で
生成した水を除去した後の反応終了液を還元に付す。ま
た反応終了液から単離された化２で示されるイミンを還
元に付すこともできる。この還元には種々の方法が適用
できるが、還元剤として水素化ホウ素アルカリ金属塩を
用いて還元する方法及び接触還元する方法が好ましい。
これらの中でも水素化ホウ素アルカリ金属塩を用いて還
元する方法が特に好ましい。
【０００９】水素化ホウ素アルカリ金属塩としては水素
化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホ
ウ素カリウムなどが挙げられる。ぞの使用量は、５−ア
ミノメチル−２−クロロピリジンに対して０．２５〜２
倍モル、好ましくは０．５〜等モルである。水素化ホウ
素アルカリ金属塩による還元反応は、アルコ−ル類例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル等の溶媒
の存在下で行なうのが好ましい。その使用量は、５−ア
ミノメチル−２−クロロピリジンに対して１〜２０重量
倍、好ましくは５〜１０重量倍である。次に反応温度は
０〜６０℃好ましくは２０〜３０℃であり、反応時間は
原料の種類、反応条件によるが通常０．５〜３時間であ
る。
化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホ
ウ素カリウムなどが挙げられる。ぞの使用量は、５−ア
ミノメチル−２−クロロピリジンに対して０．２５〜２
倍モル、好ましくは０．５〜等モルである。水素化ホウ
素アルカリ金属塩による還元反応は、アルコ−ル類例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル等の溶媒
の存在下で行なうのが好ましい。その使用量は、５−ア
ミノメチル−２−クロロピリジンに対して１〜２０重量
倍、好ましくは５〜１０重量倍である。次に反応温度は
０〜６０℃好ましくは２０〜３０℃であり、反応時間は
原料の種類、反応条件によるが通常０．５〜３時間であ
る。
【００１０】このようにして生成した、化３で示される
２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、過剰の水素化ホウ素アルカリ金属塩を酸で分解
した後、常法にしたがって、例えば抽出、蒸留により容
易に行うことができる。
２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、過剰の水素化ホウ素アルカリ金属塩を酸で分解
した後、常法にしたがって、例えば抽出、蒸留により容
易に行うことができる。
【００１１】接触還元する場合、使用する水素化触媒と
しては貴金属触媒、ラネ−触媒が挙げられるが、好まし
くはラネ−ニッケル、ラネ−コバルトである。ラネ−触
媒の使用量は、５−アミノメチル−２−クロロピリジン
に対して１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％で
ある。使用できる溶媒としては、メタノ−ル、エタノ−
ル、イソプロパノ−ル等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、シクロヘキサン等の炭化水素類が挙
げられる。その使用量は、５−アミノメチル−２−クロ
ロピリジンに対して１〜５０重量倍、好ましくは５〜１
０重量倍である。反応における水素圧は常圧〜１５０Ｋ
ｇ／ｃｍ2 好ましくは５〜６０Ｋｇ／ｃｍ2である。次に
反応温度は０〜１５０℃好ましくは２０〜１００℃であ
り、反応時間は反応温度、触媒量により変わるが通常
０．５〜４時間である。
しては貴金属触媒、ラネ−触媒が挙げられるが、好まし
くはラネ−ニッケル、ラネ−コバルトである。ラネ−触
媒の使用量は、５−アミノメチル−２−クロロピリジン
に対して１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％で
ある。使用できる溶媒としては、メタノ−ル、エタノ−
ル、イソプロパノ−ル等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、シクロヘキサン等の炭化水素類が挙
げられる。その使用量は、５−アミノメチル−２−クロ
ロピリジンに対して１〜５０重量倍、好ましくは５〜１
０重量倍である。反応における水素圧は常圧〜１５０Ｋ
ｇ／ｃｍ2 好ましくは５〜６０Ｋｇ／ｃｍ2である。次に
反応温度は０〜１５０℃好ましくは２０〜１００℃であ
り、反応時間は反応温度、触媒量により変わるが通常
０．５〜４時間である。
【００１２】このようにして生成した、化３で示される
２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、水素化触媒のろ別後、常法にしたがって、例え
ば蒸留により容易に行うことができる。
２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、水素化触媒のろ別後、常法にしたがって、例え
ば蒸留により容易に行うことができる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を示しさらに詳細に本発明を説
明するが本発明はそれらの実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１ アセトアルデヒド４．６３ｇとトルエン４．６３ｇとの
溶液を５−アミノメチル−２−クロロピリジン１４．３
ｇとトルエン１４２．５ｇとの溶液に２１〜２２℃、１
時間で滴下した。２１〜２３℃で２時間撹拌し分液しト
ルエン層を取った。トルエン層にメタノ−ル６６．７ｇ
加え、水素化ホウ素ナトリウム１．８９ｇを２２〜２４
℃、４０分で分割投入した。２４℃で３時間撹拌し塩酸
水溶液にてｐＨ７とし溶媒を留去した。残渣に水酸化ナ
トリウム水溶液を加えｐＨ１１．５としトルエンで抽出
した。抽出液を濃縮し残液を蒸留して２−クロロ−５−
エチルアミノメチルピリジン１４．３ｇ（５−アミノメ
チル−２−クロロピリジンに基づく収率８４％）を得
た。
明するが本発明はそれらの実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１ アセトアルデヒド４．６３ｇとトルエン４．６３ｇとの
溶液を５−アミノメチル−２−クロロピリジン１４．３
ｇとトルエン１４２．５ｇとの溶液に２１〜２２℃、１
時間で滴下した。２１〜２３℃で２時間撹拌し分液しト
ルエン層を取った。トルエン層にメタノ−ル６６．７ｇ
加え、水素化ホウ素ナトリウム１．８９ｇを２２〜２４
℃、４０分で分割投入した。２４℃で３時間撹拌し塩酸
水溶液にてｐＨ７とし溶媒を留去した。残渣に水酸化ナ
トリウム水溶液を加えｐＨ１１．５としトルエンで抽出
した。抽出液を濃縮し残液を蒸留して２−クロロ−５−
エチルアミノメチルピリジン１４．３ｇ（５−アミノメ
チル−２−クロロピリジンに基づく収率８４％）を得
た。
【００１４】実施例２ アセトアルデヒド９．２５ｇとトルエン９．２５ｇとの
溶液を５−アミノメチル−２−クロロピリジン２８．５
ｇとトルエン８５．５ｇとの溶液に１７〜１８℃、１時
間で滴下する。１８〜１９℃で２時間撹拌し分液しトル
エン層を取り、残存する水分を共沸脱水して除いた。容
量５００ｍｌの電磁撹拌式オ−トクレ−ブに脱水された
トルエン層、トルエン８５．５ｇ、ラネ−コバルト６．
７ｇを仕込み、これに水素を導入および加熱して８０
℃、４０ｋｇ／ｃｍ2に昇温昇圧し、ついで当該温度、
該圧力を保ちながら水素の導入を続け接触還元反応を行
なった。１．５時間反応しオ−トクレ−ブを室温まで冷
却し、反応液から触媒をろ別した。ろ液を濃縮し残渣を
蒸留して２−クロロ−５−エチルアミノメチルピリジン
２２．０ｇ（５−アミノメチル−２−クロロピリジンに
基づく収率６４％）を得た。
溶液を５−アミノメチル−２−クロロピリジン２８．５
ｇとトルエン８５．５ｇとの溶液に１７〜１８℃、１時
間で滴下する。１８〜１９℃で２時間撹拌し分液しトル
エン層を取り、残存する水分を共沸脱水して除いた。容
量５００ｍｌの電磁撹拌式オ−トクレ−ブに脱水された
トルエン層、トルエン８５．５ｇ、ラネ−コバルト６．
７ｇを仕込み、これに水素を導入および加熱して８０
℃、４０ｋｇ／ｃｍ2に昇温昇圧し、ついで当該温度、
該圧力を保ちながら水素の導入を続け接触還元反応を行
なった。１．５時間反応しオ−トクレ−ブを室温まで冷
却し、反応液から触媒をろ別した。ろ液を濃縮し残渣を
蒸留して２−クロロ−５−エチルアミノメチルピリジン
２２．０ｇ（５−アミノメチル−２−クロロピリジンに
基づく収率６４％）を得た。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、医薬、農薬等の原体、
中間体の合成原料として有用な２−クロロ−５−置換ア
ミノメチルピリジン類を皮膚刺激性の少なく取扱いが容
易な原料を用いて、従来方法に比べて高収率で製造する
ことができる。
中間体の合成原料として有用な２−クロロ−５−置換ア
ミノメチルピリジン類を皮膚刺激性の少なく取扱いが容
易な原料を用いて、従来方法に比べて高収率で製造する
ことができる。
【手続補正書】
【提出日】平成４年１０月３０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】すなわち、本発明は、５−アミノメチル−
２−クロロピリジンと
２−クロロピリジンと
【化４】 ［式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。］で示されるア
ルデヒド類とを反応させて得られる
ルデヒド類とを反応させて得られる
【化５】 ［式中、Ｒは前記に同じ。］で示されるイミンを還元す
ることを特徴とする
ることを特徴とする
【化６】 ［式中、Ｒは前記に同じ。］で示される２−クロロ−５
−置換アミノメチルピリジン類の製造方法に関するもの
である。
−置換アミノメチルピリジン類の製造方法に関するもの
である。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】化４で示されるアルデヒド類において、Ｒ
で示される炭化水素基としては例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等の直鎖状もしくは分岐状のアル
キル基又はシクロアルキル基が挙げられる。
で示される炭化水素基としては例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等の直鎖状もしくは分岐状のアル
キル基又はシクロアルキル基が挙げられる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】５−アミノメチル−２−クロロピリジンと
化４で示されるアルデヒド類との反応において溶媒を使
用するのが好ましい。使用できる溶媒としてはメタノ−
ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の炭
化水素類が挙げられる。その使用量は、５−アミノメチ
ル−２−クロロピリジンに対して１〜５０重量倍、好ま
しくは１０〜２０重量倍である。また化４で示されるア
ルデヒド類は、５−アミノメチル−２−クロロピリジン
に対して等モル〜２倍モル、好ましくは１．０５〜１．
１５倍モル用いるのが良い。反応温度は０〜１５０℃、
好ましくは２０〜３０℃である。反応時間は原料の種
類、反応条件によるが通常０．５〜２時間である。
化４で示されるアルデヒド類との反応において溶媒を使
用するのが好ましい。使用できる溶媒としてはメタノ−
ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の炭
化水素類が挙げられる。その使用量は、５−アミノメチ
ル−２−クロロピリジンに対して１〜５０重量倍、好ま
しくは１０〜２０重量倍である。また化４で示されるア
ルデヒド類は、５−アミノメチル−２−クロロピリジン
に対して等モル〜２倍モル、好ましくは１．０５〜１．
１５倍モル用いるのが良い。反応温度は０〜１５０℃、
好ましくは２０〜３０℃である。反応時間は原料の種
類、反応条件によるが通常０．５〜２時間である。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】このようにして生成した、化６で示される
２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、過剰の水素化ホウ素アルカリ金属塩を酸で分解
した後、常法にしたがって、例えば抽出、蒸留により容
易に行うことができる。
２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、過剰の水素化ホウ素アルカリ金属塩を酸で分解
した後、常法にしたがって、例えば抽出、蒸留により容
易に行うことができる。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】このようにして生成した、化６で示される
２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、水素化触媒のろ別後、常法にしたがって、例え
ば蒸留により容易に行うことができる。
２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、水素化触媒のろ別後、常法にしたがって、例え
ば蒸留により容易に行うことができる。
Claims (3)
- 【請求項１】５−アミノメチル−２−クロロピリジンと 【化１】 ［式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。］で示されるア
ルデヒド類とを反応させて得られる 【化２】 ［式中、Ｒは前記に同じ。］で示されるイミンを還元す
ることを特徴とする 【化３】 ［式中、Ｒは前記に同じ。］で示される２−クロロ−５
−置換アミノメチルピリジン類の製造方法。 - 【請求項２】還元剤として水素化ホウ素アルカリ金属塩
を用いることを特徴とする請求項１記載の２−クロロ−
５−置換アミノメチルピリジン類の製造方法。 - 【請求項３】還元が接触還元である請求項１記載の２−
クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04112162A JP3098098B2 (ja) | 1992-04-03 | 1992-04-03 | ２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04112162A JP3098098B2 (ja) | 1992-04-03 | 1992-04-03 | ２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286935A true JPH05286935A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3098098B2 JP3098098B2 (ja) | 2000-10-10 |
Family
ID=14579798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04112162A Expired - Fee Related JP3098098B2 (ja) | 1992-04-03 | 1992-04-03 | ２−クロロ−５−置換アミノメチルピリジン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3098098B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6791523B2 (en) | 2000-07-24 | 2004-09-14 | Seiko Epson Corporation | Electro-optical panel, method for driving the same, electro-optical device, and electronic equipment |
-
1992
- 1992-04-03 JP JP04112162A patent/JP3098098B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6791523B2 (en) | 2000-07-24 | 2004-09-14 | Seiko Epson Corporation | Electro-optical panel, method for driving the same, electro-optical device, and electronic equipment |
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| Publication number | Publication date |
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| JP3098098B2 (ja) | 2000-10-10 |
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