JPH05279338A - Ｎ−アルケニルアゾール誘導体の製造法 - Google Patents
Ｎ−アルケニルアゾール誘導体の製造法Info
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- JPH05279338A JPH05279338A JP4080737A JP8073792A JPH05279338A JP H05279338 A JPH05279338 A JP H05279338A JP 4080737 A JP4080737 A JP 4080737A JP 8073792 A JP8073792 A JP 8073792A JP H05279338 A JPH05279338 A JP H05279338A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは窒素原子、イオウ原子、酸素
原子、カルボニル基、メチリジン基、メチレン基、イミ
ノ基；ｋ，ｌ，ｍ，ｎは０又は１を；----は単結合又は
二重結合を示す。）のアゾール誘導体を、周期律表第VI
II族触媒の存在下、一般式(II) （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、
アルコキシ基、トリアルキルシリル基を示す。）の置換
アセチレンと反応させることを特徴とする一般式（III) （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 及び----は前記に同
じ。）のＮ−アルケニルアゾール誘導体の製造法。 【効果】 本発明の方法に従えば、穏和な条件で一般式
（Ｉ）のＮ−アルケニルアゾール誘導体を製造すること
ができる。
原子、カルボニル基、メチリジン基、メチレン基、イミ
ノ基；ｋ，ｌ，ｍ，ｎは０又は１を；----は単結合又は
二重結合を示す。）のアゾール誘導体を、周期律表第VI
II族触媒の存在下、一般式(II) （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、
アルコキシ基、トリアルキルシリル基を示す。）の置換
アセチレンと反応させることを特徴とする一般式（III) （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 及び----は前記に同
じ。）のＮ−アルケニルアゾール誘導体の製造法。 【効果】 本発明の方法に従えば、穏和な条件で一般式
（Ｉ）のＮ−アルケニルアゾール誘導体を製造すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−アルケニルアゾー
ル誘導体の製造法、詳しくはアゾール誘導体と置換アセ
チレンを反応させるＮ−アルケニルアゾール誘導体の製
造法に関するものである。Ｎ−アルケニルアゾール誘導
体は、医薬、農薬等のファインケミカル製品の中間体と
して近年注目されている化合物群である。
ル誘導体の製造法、詳しくはアゾール誘導体と置換アセ
チレンを反応させるＮ−アルケニルアゾール誘導体の製
造法に関するものである。Ｎ−アルケニルアゾール誘導
体は、医薬、農薬等のファインケミカル製品の中間体と
して近年注目されている化合物群である。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−アルケニル化合物の製造法として
は、アミン類とアセチレン誘導体との反応による製造法
が従来より数多く研究されており、特に塩基性の高いア
ルキルアミン類とアセチレンカルボン酸とのマイケル付
加反応が良く知られている。しかし、塩基性の低い含窒
素ヘテロ環化合物と反応活性の低いアセチレン化合物と
の反応例は極めて少なく、例えば、金属ナトリウム、金
属リチウムを量論的に使用する方法〔アンゲバンテ・ケ
ミー（Angew.Chem.)、１９７２年、８４巻、５３５
頁〕、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミス
トリー（J.Heterocycl.Chem.）、１９７８年、１５４３
頁〔有機水銀化合物、有機タリウム化合物を量論的に使
用する方法〕等が知られているに過ぎない。
は、アミン類とアセチレン誘導体との反応による製造法
が従来より数多く研究されており、特に塩基性の高いア
ルキルアミン類とアセチレンカルボン酸とのマイケル付
加反応が良く知られている。しかし、塩基性の低い含窒
素ヘテロ環化合物と反応活性の低いアセチレン化合物と
の反応例は極めて少なく、例えば、金属ナトリウム、金
属リチウムを量論的に使用する方法〔アンゲバンテ・ケ
ミー（Angew.Chem.)、１９７２年、８４巻、５３５
頁〕、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミス
トリー（J.Heterocycl.Chem.）、１９７８年、１５４３
頁〔有機水銀化合物、有機タリウム化合物を量論的に使
用する方法〕等が知られているに過ぎない。
【０００３】上記反応は、反応活性の低いアセチレン化
合物を使用する場合の一般的Ｎ−アルケニル化合物の製
造法となっている。
合物を使用する場合の一般的Ｎ−アルケニル化合物の製
造法となっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記反応は実験室的に
は可能ではあるが、発火性の高い金属リチウム、金属ナ
トリウムや毒性の高い有機水銀化合物、有機タリウム化
合物を使用するため、工業的には実施困難な方法であ
る。
は可能ではあるが、発火性の高い金属リチウム、金属ナ
トリウムや毒性の高い有機水銀化合物、有機タリウム化
合物を使用するため、工業的には実施困難な方法であ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を克服すべく鋭意努力検討した結果本発明を完成する
に至った。即ち、本発明は一般式（Ｉ）
点を克服すべく鋭意努力検討した結果本発明を完成する
に至った。即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ独立し
て窒素原子、イオウ原子、酸素原子、カルボニル基、ス
ルフィニル基、スルホニル基、置換されていても良いメ
チリジン基（この置換基としては、炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６の
アルキニル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数
１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ
基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１〜
６のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜６のアルキルチ
オ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数
１〜６のアルキルスルホニル基、水酸基、炭素数１〜６
のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていても良い
フェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換
されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良
いフェニルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホ
ルミル基、ニトロ基、炭素数２〜８のアシル基、カルボ
キシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、ア
ミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカル
ボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボニ
ル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、炭
素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のア
シルアミノ基及び炭素数１〜６のアルキルスルホニルア
ミノ基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げら
れる。）、置換されていても良いメチレン基（この置換
基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６
のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数
１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数２〜６の
アルコキシアルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアル
キル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６
のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルス
ルホニル基、水酸基、炭素数１〜６のアルキルスルホニ
ルオキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換さ
れていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフ
ェニルチオ基、置換されていても良いフェニルスルホニ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ
基、炭素数２〜８のアシル基、カルボキシル基、炭素数
２〜７のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素
数２〜１２のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ
基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、炭素数２〜１２
のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基
及び炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基、炭素
数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げられる。）、置
換されていても良いビニリデン基（この置換基として
は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケ
ニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数
１〜６のハロアルコキシ基、炭素数２〜６のアルコキシ
アルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、炭
素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキル
スルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル
基、水酸基、炭素数１〜６のアルキルスルホニルオキシ
基、置換されていても良いフェニル基、置換されていて
も良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチ
オ基、置換されていても良いフェニルスルホニル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、炭素数
２〜８のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のア
ルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１
〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２の
ジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜
６のアルキルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルア
ミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基及び炭素数１〜
６のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数３〜８のトリ
アルキルシリル基が挙げられる。）、置換されていても
良いイミノ基（この置換基としては、炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６
のアルキニル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素
数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキ
シ基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１
〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜６のアルキル
チオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素
数１〜６のアルキルスルホニル基、水酸基、炭素数１〜
６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていても良
いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置
換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても
良いフェニルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、
ホルミル基、ニトロ基、炭素数２〜８のアシル基、カル
ボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、
アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカ
ルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボ
ニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、
炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８の
アシルアミノ基及び炭素数１〜６のアルキルスルホニル
アミノ基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げ
られる。）を示す。……は単結合又は二重結合を示す。
ｋ、ｌ、ｍ、ｎは０又は１の整数を示す。又、Ｘ、Ｙ、
Ｚの置換基のうち同一又は隣接原子上の２つが炭素原
子、酸素原子、窒素原子及びイオウ原子からなる５又は
６員環を形成しても良い。〕で表されるアゾール誘導体
を、周期律表第VIII族触媒の存在下、一般式(II)
て窒素原子、イオウ原子、酸素原子、カルボニル基、ス
ルフィニル基、スルホニル基、置換されていても良いメ
チリジン基（この置換基としては、炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６の
アルキニル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数
１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ
基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１〜
６のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜６のアルキルチ
オ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数
１〜６のアルキルスルホニル基、水酸基、炭素数１〜６
のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていても良い
フェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換
されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良
いフェニルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホ
ルミル基、ニトロ基、炭素数２〜８のアシル基、カルボ
キシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、ア
ミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカル
ボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボニ
ル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、炭
素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のア
シルアミノ基及び炭素数１〜６のアルキルスルホニルア
ミノ基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げら
れる。）、置換されていても良いメチレン基（この置換
基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６
のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数
１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数２〜６の
アルコキシアルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアル
キル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６
のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルス
ルホニル基、水酸基、炭素数１〜６のアルキルスルホニ
ルオキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換さ
れていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフ
ェニルチオ基、置換されていても良いフェニルスルホニ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ
基、炭素数２〜８のアシル基、カルボキシル基、炭素数
２〜７のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素
数２〜１２のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ
基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、炭素数２〜１２
のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基
及び炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基、炭素
数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げられる。）、置
換されていても良いビニリデン基（この置換基として
は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケ
ニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数
１〜６のハロアルコキシ基、炭素数２〜６のアルコキシ
アルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、炭
素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキル
スルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル
基、水酸基、炭素数１〜６のアルキルスルホニルオキシ
基、置換されていても良いフェニル基、置換されていて
も良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチ
オ基、置換されていても良いフェニルスルホニル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、炭素数
２〜８のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のア
ルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１
〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２の
ジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜
６のアルキルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルア
ミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基及び炭素数１〜
６のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数３〜８のトリ
アルキルシリル基が挙げられる。）、置換されていても
良いイミノ基（この置換基としては、炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６
のアルキニル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素
数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキ
シ基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１
〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜６のアルキル
チオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素
数１〜６のアルキルスルホニル基、水酸基、炭素数１〜
６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていても良
いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置
換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても
良いフェニルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、
ホルミル基、ニトロ基、炭素数２〜８のアシル基、カル
ボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、
アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカ
ルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボ
ニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、
炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８の
アシルアミノ基及び炭素数１〜６のアルキルスルホニル
アミノ基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げ
られる。）を示す。……は単結合又は二重結合を示す。
ｋ、ｌ、ｍ、ｎは０又は１の整数を示す。又、Ｘ、Ｙ、
Ｚの置換基のうち同一又は隣接原子上の２つが炭素原
子、酸素原子、窒素原子及びイオウ原子からなる５又は
６員環を形成しても良い。〕で表されるアゾール誘導体
を、周期律表第VIII族触媒の存在下、一般式(II)
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ水素原子、
置換されていても良い炭素数１〜１０のアルキル基（こ
の置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホルミル
基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８のアシル
基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
アミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミ
ノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルア
ミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数
２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスル
ホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のア
ルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭
素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていても良い
フェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換
されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良
いフェニルアミノ基、置換されていても良いフェニルス
ルフィニル基、置換されていても良いフェニルスルホニ
ル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げられ
る。）、置換されていても良い炭素数２〜１０のアルケ
ニル基（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、
ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８
のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキ
シカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６の
アルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアル
キルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のア
ルキルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ
基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のア
ルキルスルホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチ
オ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数
１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコ
キシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されて
いても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキ
シ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換され
ていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い
フェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニ
ルスルホニル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基
が挙げられる。）、置換されていても良い炭素数２〜１
０のアルキニル基（この置換基としてはハロゲン原子、
シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭
素数２〜８のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜７
のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素
数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜１
２のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数
１〜６のアルキルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキ
ルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、炭素数１
〜６のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数１〜６のア
ルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル
基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、
置換されていても良いフェニル基、置換されていても良
いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ
基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換され
ていても良いフェニルスルフィニル基、置換されていて
も良いフェニルスルホニル基、炭素数３〜８のトリアル
キルシリル基が挙げられる。）、置換されていても良い
アリール基（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ
基、ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２
〜８のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアル
コキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜
６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジ
アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６
のアルキルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミ
ノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６の
アルキルスルホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキル
チオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素
数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換され
ていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノ
キシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換さ
れていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良
いフェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェ
ニルスルホニル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル
基が挙げられる。）、置換されていても良いアラルキル
基（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホル
ミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８のア
シル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカ
ルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアル
キルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキル
アミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキ
ルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭
素数２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキル
スルホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、
炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６
のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていて
も良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ
基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されて
いても良いフェニルアミノ基、置換されていても良いフ
ェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニル
スルホニル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が
挙げられる。）、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル
基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８のアシル
基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
アミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミ
ノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルア
ミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数
２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスル
ホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のア
ルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭
素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていても良い
フェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、
置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されてい
ても良いフェニルスルフィニル基、置換されていても良
いフェニルスルホニル基、炭素数３〜８のトリアルキル
シリル基を示す。〕で表される置換アセチレンと反応さ
せることを特徴とする一般式(III)
置換されていても良い炭素数１〜１０のアルキル基（こ
の置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホルミル
基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８のアシル
基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
アミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミ
ノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルア
ミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数
２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスル
ホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のア
ルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭
素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていても良い
フェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換
されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良
いフェニルアミノ基、置換されていても良いフェニルス
ルフィニル基、置換されていても良いフェニルスルホニ
ル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げられ
る。）、置換されていても良い炭素数２〜１０のアルケ
ニル基（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、
ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８
のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキ
シカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６の
アルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアル
キルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のア
ルキルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ
基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のア
ルキルスルホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチ
オ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数
１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコ
キシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されて
いても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキ
シ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換され
ていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い
フェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニ
ルスルホニル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基
が挙げられる。）、置換されていても良い炭素数２〜１
０のアルキニル基（この置換基としてはハロゲン原子、
シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭
素数２〜８のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜７
のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素
数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜１
２のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数
１〜６のアルキルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキ
ルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、炭素数１
〜６のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数１〜６のア
ルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル
基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、
置換されていても良いフェニル基、置換されていても良
いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ
基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換され
ていても良いフェニルスルフィニル基、置換されていて
も良いフェニルスルホニル基、炭素数３〜８のトリアル
キルシリル基が挙げられる。）、置換されていても良い
アリール基（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ
基、ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２
〜８のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアル
コキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜
６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジ
アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６
のアルキルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミ
ノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６の
アルキルスルホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキル
チオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素
数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換され
ていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノ
キシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換さ
れていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良
いフェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェ
ニルスルホニル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル
基が挙げられる。）、置換されていても良いアラルキル
基（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホル
ミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８のア
シル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカ
ルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアル
キルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキル
アミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキ
ルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭
素数２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキル
スルホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、
炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６
のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていて
も良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ
基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されて
いても良いフェニルアミノ基、置換されていても良いフ
ェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニル
スルホニル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が
挙げられる。）、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル
基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８のアシル
基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
アミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミ
ノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルア
ミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数
２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスル
ホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のア
ルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭
素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていても良い
フェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、
置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されてい
ても良いフェニルスルフィニル基、置換されていても良
いフェニルスルホニル基、炭素数３〜８のトリアルキル
シリル基を示す。〕で表される置換アセチレンと反応さ
せることを特徴とする一般式(III)
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 及び
……は前記に同じ。）で表されるＮ−アルケニルアゾー
ル誘導体の製造法に関するものである。式中、Ｗ、Ｘ、
Ｙ、Ｚがメチレン基、メチリジン基、ビニリデン基又は
イミノ基である場合について説明する。炭素数１〜６の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−
アミル基、ヘキシル基等が挙げられる。
……は前記に同じ。）で表されるＮ−アルケニルアゾー
ル誘導体の製造法に関するものである。式中、Ｗ、Ｘ、
Ｙ、Ｚがメチレン基、メチリジン基、ビニリデン基又は
イミノ基である場合について説明する。炭素数１〜６の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−
アミル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【００１２】炭素数２〜６のアルケニル基としては、ビ
ニル基、アリル基、メタリル基、クロチル基、３−ヘキ
セニル基等が挙げられる。炭素数２〜６のアルキニル基
としては、エチニル基、プロパルギル基、１−ヘキシニ
ル基等が挙げられる。炭素数１〜６のハロアルキル基と
しては、クロロメチル基、２−クロロエチル基、４−ブ
ロモブチル基、６−フルオロヘキシル基等が挙げられ
る。
ニル基、アリル基、メタリル基、クロチル基、３−ヘキ
セニル基等が挙げられる。炭素数２〜６のアルキニル基
としては、エチニル基、プロパルギル基、１−ヘキシニ
ル基等が挙げられる。炭素数１〜６のハロアルキル基と
しては、クロロメチル基、２−クロロエチル基、４−ブ
ロモブチル基、６−フルオロヘキシル基等が挙げられ
る。
【００１３】炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、２−プロポキシ基、１−ブトキ
シ基、１−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数１
〜６のハロアルコキシ基としては、クロルメトキシ基、
２−クロルエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、４−クロルブトキシ
基、４−クロルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられ
る。
トキシ基、エトキシ基、２−プロポキシ基、１−ブトキ
シ基、１−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数１
〜６のハロアルコキシ基としては、クロルメトキシ基、
２−クロルエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、４−クロルブトキシ
基、４−クロルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられ
る。
【００１４】炭素数２〜６のアルコキシアルキル基とし
ては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシ
メチル基、エトキシプロピル基、ブトキシエチル基等が
挙げられる。炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基とし
ては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロ
キシヘキシル基等が挙げられる。
ては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシ
メチル基、エトキシプロピル基、ブトキシエチル基等が
挙げられる。炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基とし
ては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロ
キシヘキシル基等が挙げられる。
【００１５】炭素数１〜６のアルキルチオ基としては、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、２−ヘ
キシルチオ基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキル
スルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチ
ルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、２−ヘキ
シルスルフィニル基等が挙げられる。
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、２−ヘ
キシルチオ基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキル
スルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチ
ルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、２−ヘキ
シルスルフィニル基等が挙げられる。
【００１６】炭素数１〜６のアルキルスルホニル基とし
ては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロ
ピルスルホニル基、２−ヘキシルスルホニル基等が挙げ
られる。炭素数１〜６のアルキルスルホニルオキシ基と
しては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニル
オキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、２−ヘキシル
スルホニルオキシ基等が挙げられる。
ては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロ
ピルスルホニル基、２−ヘキシルスルホニル基等が挙げ
られる。炭素数１〜６のアルキルスルホニルオキシ基と
しては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニル
オキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、２−ヘキシル
スルホニルオキシ基等が挙げられる。
【００１７】置換されていても良いフェニル基として
は、２−トルイル基、３−トルイル基、４−トルイル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，４，６−トリクロロフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３−メトキシ
カルボニルフェニル基、４−シアノフェニル基等が挙げ
られる。
は、２−トルイル基、３−トルイル基、４−トルイル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，４，６−トリクロロフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３−メトキシ
カルボニルフェニル基、４−シアノフェニル基等が挙げ
られる。
【００１８】置換されていても良いフェノキシ基として
は、２−トルイルオキシ基、３−トルイルオキシ基、４
−トルイルオキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−ク
ロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２，４−
ジメチルフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフェノ
キシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、４−ヒドロ
キシフェノキシ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェノキシ基、３−メトキシカルボニルフェノキシ
基、４−シアノフェノキシ基等が挙げられる。
は、２−トルイルオキシ基、３−トルイルオキシ基、４
−トルイルオキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−ク
ロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２，４−
ジメチルフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフェノ
キシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、４−ヒドロ
キシフェノキシ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェノキシ基、３−メトキシカルボニルフェノキシ
基、４−シアノフェノキシ基等が挙げられる。
【００１９】置換されていても良いフェニルチオ基とし
ては、２−トルイルチオ基、３−トルイルチオ基、４−
トルイルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロ
ロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２，４
−ジメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリクロロフ
ェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、４
−ヒドロキシフェニルチオ基、２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロフェニルチオ基、３−メトキシカルボニル
フェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基等が挙げら
れる。
ては、２−トルイルチオ基、３−トルイルチオ基、４−
トルイルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロ
ロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２，４
−ジメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリクロロフ
ェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、４
−ヒドロキシフェニルチオ基、２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロフェニルチオ基、３−メトキシカルボニル
フェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基等が挙げら
れる。
【００２０】置換されていても良いフェニルスルホニル
基としては、２−トルイルスルホニル基、３−トルイル
スルホニル基、４−トルイルスルホニル基、２−クロロ
フェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル
基、４−クロロフェニルスルホニル基、２，４−ジメチ
ルフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェ
ニルスルホニル基、３，５−ジメトキシフェニルスルホ
ニル基、４−ヒドロキシフェニルスルホニル基、２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルスルホニル
基、３−メトキシカルボニルフェニルスルホニル基、４
−シアノフェニルスルホニル基等が挙げられる。
基としては、２−トルイルスルホニル基、３−トルイル
スルホニル基、４−トルイルスルホニル基、２−クロロ
フェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル
基、４−クロロフェニルスルホニル基、２，４−ジメチ
ルフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェ
ニルスルホニル基、３，５−ジメトキシフェニルスルホ
ニル基、４−ヒドロキシフェニルスルホニル基、２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルスルホニル
基、３−メトキシカルボニルフェニルスルホニル基、４
−シアノフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００２１】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。炭素数２〜
８のアシル基としては、アセチル基、プロピルカルボニ
ル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ト
ルオイル基等が挙げられる。炭素数２〜７のアルコキシ
カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、シクロプロ
ピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、フェ
ノキシカルボニル基等が挙げられる。
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。炭素数２〜
８のアシル基としては、アセチル基、プロピルカルボニ
ル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ト
ルオイル基等が挙げられる。炭素数２〜７のアルコキシ
カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、シクロプロ
ピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、フェ
ノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２２】炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル
基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノ
カルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、ｎ
−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボ
ニル基、ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。
炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボニル基として
は、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノ
カルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−
プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカ
ルボニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等が
挙げられる。
基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノ
カルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、ｎ
−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボ
ニル基、ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。
炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボニル基として
は、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノ
カルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−
プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカ
ルボニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等が
挙げられる。
【００２３】炭素数１〜６のアルキルアミノ基として
は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルア
ミノ基、シクロヘキシルアミノ基等が挙げられる。炭素
数２〜１２のジアルキルアミノ基としては、ジメチルア
ミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ
−ｎ−ヘキシルアミノ基等が挙げられる。
は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルア
ミノ基、シクロヘキシルアミノ基等が挙げられる。炭素
数２〜１２のジアルキルアミノ基としては、ジメチルア
ミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ
−ｎ−ヘキシルアミノ基等が挙げられる。
【００２４】炭素数２〜８のアシルアミノ基としては、
アセチルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、シク
ロヘキシルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
トルオイルアミノ基等が挙げられる。炭素数１〜６のア
ルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニル
アミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホ
ニルアミノ基、２−ヘキシルスルホニルアミノ基等が挙
げられる。
アセチルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、シク
ロヘキシルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
トルオイルアミノ基等が挙げられる。炭素数１〜６のア
ルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニル
アミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホ
ニルアミノ基、２−ヘキシルスルホニルアミノ基等が挙
げられる。
【００２５】炭素数３〜８のトリアルキルシリル基とし
ては、トリメチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチル基等
が挙げられる。又、同一又は隣接原子上の置換基が環構
造をとる場合の例としては、シクロペンタン環、シクロ
ヘキサン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラ
ン環、シクロペンテン環、、シクロヘキセン環、ジヒド
ロフラン環、ジヒドロピラン環、フラン環、ピロリジン
環、ピロール環、ピペリジン環、ピラゾール環、イミダ
ゾール環、モルホリン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピ
リダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられ、
これらは二環式又はスピロ構造を有するアゾール誘導体
である。
ては、トリメチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチル基等
が挙げられる。又、同一又は隣接原子上の置換基が環構
造をとる場合の例としては、シクロペンタン環、シクロ
ヘキサン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラ
ン環、シクロペンテン環、、シクロヘキセン環、ジヒド
ロフラン環、ジヒドロピラン環、フラン環、ピロリジン
環、ピロール環、ピペリジン環、ピラゾール環、イミダ
ゾール環、モルホリン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピ
リダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられ、
これらは二環式又はスピロ構造を有するアゾール誘導体
である。
【００２６】Ｒ1 、Ｒ2 であるアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、
シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、
２，４，６−トリメチルシクロヘキシルメチル基等が挙
げられる。
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、
シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、
２，４，６−トリメチルシクロヘキシルメチル基等が挙
げられる。
【００２７】アルケニル基としては、ビニル基、アリル
基、３−ヘキセニル基、1,5-シクロオクタジエニル基、
４−ｔ−ブチル−２−シクロヘキセニル基等が挙げられ
る。アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル
基、２−ヘキシニル基、デカ−１，３−ジイン基等が挙
げられる。アリール基としては、フェニル基、２−トル
イル基、３−トルイル基、４−トルイル基、２，４−ジ
メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，
４，６−トリメチルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニ
ル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ピリジル
基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル
基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２−フリル
基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、
１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル
基、２−イミダゾリル基、３−イミダゾリル基等が挙げ
られる。
基、３−ヘキセニル基、1,5-シクロオクタジエニル基、
４−ｔ−ブチル−２−シクロヘキセニル基等が挙げられ
る。アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル
基、２−ヘキシニル基、デカ−１，３−ジイン基等が挙
げられる。アリール基としては、フェニル基、２−トル
イル基、３−トルイル基、４−トルイル基、２，４−ジ
メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，
４，６−トリメチルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニ
ル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ピリジル
基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル
基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２−フリル
基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、
１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル
基、２−イミダゾリル基、３−イミダゾリル基等が挙げ
られる。
【００２８】アラルキル基としては、ベンジル基、１−
フェネチル基、２−フェネチル基、クミル基、２−メチ
ルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベン
ジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチ
ルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、２−ピコリル基、３−ピコリル基、
４−ピコリル基等が挙げられる。
フェネチル基、２−フェネチル基、クミル基、２−メチ
ルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベン
ジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチ
ルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、２−ピコリル基、３−ピコリル基、
４−ピコリル基等が挙げられる。
【００２９】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。炭素数２〜
８のアシル基としては、アセチル基、プロピルカルボニ
ル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ト
ルオイル基等が挙げられる。炭素数２〜７のアルコキシ
カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、シクロプロ
ピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、フェ
ノキシカルボニル基等が挙げられる。
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。炭素数２〜
８のアシル基としては、アセチル基、プロピルカルボニ
ル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ト
ルオイル基等が挙げられる。炭素数２〜７のアルコキシ
カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、シクロプロ
ピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、フェ
ノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３０】炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル
基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノ
カルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、ｎ
−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボ
ニル基、ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。
炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボニル基として
は、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノ
カルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−
プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカ
ルボニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等が
挙げられる。
基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノ
カルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、ｎ
−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボ
ニル基、ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。
炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボニル基として
は、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノ
カルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−
プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカ
ルボニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等が
挙げられる。
【００３１】炭素数１〜６のアルキルアミノ基として
は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルア
ミノ基、シクロヘキシルアミノ基等が挙げられる。炭素
数２〜１２のジアルキルアミノ基としては、ジメチルア
ミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ
−ｎ−ヘキシルアミノ基等が挙げられる。
は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルア
ミノ基、シクロヘキシルアミノ基等が挙げられる。炭素
数２〜１２のジアルキルアミノ基としては、ジメチルア
ミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ
−ｎ−ヘキシルアミノ基等が挙げられる。
【００３２】炭素数２〜８のアシルアミノ基としては、
アセチルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、シク
ロヘキシルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
トルオイルアミノ基等が挙げられる。炭素数１〜６のア
ルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニル
アミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホ
ニルアミノ基、２−ヘキシルスルホニルアミノ基等が、
炭素数１〜６のアルキルチオ基としてはメチルチオ基、
エチルチオ基、プロピルチオ基、２−ヘキシルチオ基等
が挙げられる。
アセチルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、シク
ロヘキシルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
トルオイルアミノ基等が挙げられる。炭素数１〜６のア
ルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニル
アミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホ
ニルアミノ基、２−ヘキシルスルホニルアミノ基等が、
炭素数１〜６のアルキルチオ基としてはメチルチオ基、
エチルチオ基、プロピルチオ基、２−ヘキシルチオ基等
が挙げられる。
【００３３】炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基と
しては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル
基、プロピルスルフィニル基、２−ヘキシルスルフィニ
ル基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキルスルホニ
ル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、プロピルスルホニル基、２−ヘキシルスルホニル基
等が挙げられる。
しては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル
基、プロピルスルフィニル基、２−ヘキシルスルフィニ
ル基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキルスルホニ
ル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、プロピルスルホニル基、２−ヘキシルスルホニル基
等が挙げられる。
【００３４】炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、２−プロポキシ基、１−ブトキ
シ基、１−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数１
〜６のハロアルコキシ基としては、クロルメトキシ基、
２−クロルエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、４−クロルブトキシ
基、４−クロルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられ
る。
トキシ基、エトキシ基、２−プロポキシ基、１−ブトキ
シ基、１−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数１
〜６のハロアルコキシ基としては、クロルメトキシ基、
２−クロルエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、４−クロルブトキシ
基、４−クロルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられ
る。
【００３５】置換されていても良いフェニル基として
は、２−トルイル基、３−トルイル基、４−トルイル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，４，６−トリクロロフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３−メトキシ
カルボニルフェニル基、４−シアノフェニル基等が挙げ
られる。
は、２−トルイル基、３−トルイル基、４−トルイル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，４，６−トリクロロフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３−メトキシ
カルボニルフェニル基、４−シアノフェニル基等が挙げ
られる。
【００３６】置換されていても良いフェノキシ基として
は、２−トルイルオキシ基、３−トルイルオキシ基、４
−トルイルオキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−ク
ロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２，４−
ジメチルフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフェノ
キシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、４−ヒドロ
キシフェノキシ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェノキシ基、３−メトキシカルボニルフェノキシ
基、４−シアノフェノキシ基等が挙げられる。
は、２−トルイルオキシ基、３−トルイルオキシ基、４
−トルイルオキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−ク
ロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２，４−
ジメチルフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフェノ
キシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、４−ヒドロ
キシフェノキシ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェノキシ基、３−メトキシカルボニルフェノキシ
基、４−シアノフェノキシ基等が挙げられる。
【００３７】置換されていても良いフェニルチオ基とし
ては、２−トルイルチオ基、３−トルイルチオ基、４−
トルイルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロ
ロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２，４
−ジメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリクロロフ
ェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、４
−ヒドロキシフェニルチオ基、２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロフェニルチオ基、３−メトキシカルボニル
フェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基等が挙げら
れる。
ては、２−トルイルチオ基、３−トルイルチオ基、４−
トルイルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロ
ロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２，４
−ジメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリクロロフ
ェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、４
−ヒドロキシフェニルチオ基、２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロフェニルチオ基、３−メトキシカルボニル
フェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基等が挙げら
れる。
【００３８】置換されていても良いフェニルアミノ基と
しては、２−トルイルアミノ基、３−トルイルアミノ
基、４−トルイルアミノ基、２−クロロフェニルアミノ
基、３−クロロフェニルアミノ基、４−クロロフェニル
アミノ基、２，４−ジメチルフェニルアミノ基、２，
４，６−トリクロロフェニルアミノ基、３，５−ジメト
キシフェニルアミノ基、４−ヒドロキシフェニルアミノ
基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルアミ
ノ基、３−メトキシカルボニルフェニルアミノ基、４−
シアノフェニルアミノ基等が挙げられる。
しては、２−トルイルアミノ基、３−トルイルアミノ
基、４−トルイルアミノ基、２−クロロフェニルアミノ
基、３−クロロフェニルアミノ基、４−クロロフェニル
アミノ基、２，４−ジメチルフェニルアミノ基、２，
４，６−トリクロロフェニルアミノ基、３，５−ジメト
キシフェニルアミノ基、４−ヒドロキシフェニルアミノ
基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルアミ
ノ基、３−メトキシカルボニルフェニルアミノ基、４−
シアノフェニルアミノ基等が挙げられる。
【００３９】置換されていても良いフェニルスルフィニ
ル基としては、２−トルイルスルフィニル基、３−トル
イルスルフィニル基、４−トルイルスルフィニル基、２
−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニル
スルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、
２，４−ジメチルフェニルスルフィニル基、２，４，６
−トリクロロフェニルスルフィニル基、３，５−ジメト
キシフェニルスルフィニル基、４−ヒドロキシフェニル
スルフィニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
フェニルスルフィニル基、３−メトキシカルボニルフェ
ニルスルフィニル基、４−シアノフェニルスルフィニル
基等が挙げられる。
ル基としては、２−トルイルスルフィニル基、３−トル
イルスルフィニル基、４−トルイルスルフィニル基、２
−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニル
スルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、
２，４−ジメチルフェニルスルフィニル基、２，４，６
−トリクロロフェニルスルフィニル基、３，５−ジメト
キシフェニルスルフィニル基、４−ヒドロキシフェニル
スルフィニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
フェニルスルフィニル基、３−メトキシカルボニルフェ
ニルスルフィニル基、４−シアノフェニルスルフィニル
基等が挙げられる。
【００４０】置換されていても良いフェニルスルホニル
基としては、２−トルイルスルホニル基、３−トルイル
スルホニル基、４−トルイルスルホニル基、２−クロロ
フェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル
基、４−クロロフェニルスルホニル基、２，４−ジメチ
ルフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェ
ニルスルホニル基、３，５−ジメトキシフェニルスルホ
ニル基、４−ヒドロキシフェニルスルホニル基、２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルスルホニル
基、３−メトキシカルボニルフェニルスルホニル基、４
−シアノフェニルスルホニル基等が挙げられる。
基としては、２−トルイルスルホニル基、３−トルイル
スルホニル基、４−トルイルスルホニル基、２−クロロ
フェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル
基、４−クロロフェニルスルホニル基、２，４−ジメチ
ルフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェ
ニルスルホニル基、３，５−ジメトキシフェニルスルホ
ニル基、４−ヒドロキシフェニルスルホニル基、２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルスルホニル
基、３−メトキシカルボニルフェニルスルホニル基、４
−シアノフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００４１】トリアルキルシリル基としては、トリメチ
ルシリル基、ジメチル−ｔ−−ブチルシリル基等が挙げ
られる。又、Ｒ1 、Ｒ2 に導入される置換基のうち、ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子が挙げられる。炭素数２〜８のアシル基
としては、アセチル基、プロピルカルボニル基、シクロ
ヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、トルオイル基等
が挙げられる。
ルシリル基、ジメチル−ｔ−−ブチルシリル基等が挙げ
られる。又、Ｒ1 、Ｒ2 に導入される置換基のうち、ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子が挙げられる。炭素数２〜８のアシル基
としては、アセチル基、プロピルカルボニル基、シクロ
ヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、トルオイル基等
が挙げられる。
【００４２】炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基と
しては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、シクロプロピルカルボニ
ル基、シクロヘキシルカルボニル基、フェノキシカルボ
ニル基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキルアミノ
カルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エ
チルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボ
ニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルア
ミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基等が挙
げられる。
しては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、シクロプロピルカルボニ
ル基、シクロヘキシルカルボニル基、フェノキシカルボ
ニル基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキルアミノ
カルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エ
チルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボ
ニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルア
ミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基等が挙
げられる。
【００４３】炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボ
ニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、メチル
エチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル
基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブ
チルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキルアミ
ノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−
プロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等が挙げら
れる。
ニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、メチル
エチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル
基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブ
チルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカル
ボニル基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキルアミ
ノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−
プロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等が挙げら
れる。
【００４４】炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基とし
ては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブ
チルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基等が挙げられ
る。炭素数２〜８のアシルアミノ基としては、アセチル
アミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、シクロヘキシ
ルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トルオイ
ルアミノ基等が挙げられる。
ては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブ
チルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基等が挙げられ
る。炭素数２〜８のアシルアミノ基としては、アセチル
アミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、シクロヘキシ
ルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トルオイ
ルアミノ基等が挙げられる。
【００４５】炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ
基としては、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホ
ニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、２−ヘキ
シルスルホニルアミノ基等が挙げられる。炭素数１〜６
のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、２−ヘキシルチオ基等が挙げられ
る。
基としては、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホ
ニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、２−ヘキ
シルスルホニルアミノ基等が挙げられる。炭素数１〜６
のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、２−ヘキシルチオ基等が挙げられ
る。
【００４６】炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基と
しては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル
基、プロピルスルフィニル基、２−ヘキシルスルフィニ
ル基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキルスルホニ
ル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、プロピルスルホニル基、２−ヘキシルスルホニル基
等が挙げられる。
しては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル
基、プロピルスルフィニル基、２−ヘキシルスルフィニ
ル基等が挙げられる。炭素数１〜６のアルキルスルホニ
ル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、プロピルスルホニル基、２−ヘキシルスルホニル基
等が挙げられる。
【００４７】炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、２−プロポキシ基、１−ブトキ
シ基、１−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数１
〜６のハロアルコキシ基としては、クロルメトキシ基、
２−クロルエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、４−クロルブトキシ
基、４−クロルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられ
る。
トキシ基、エトキシ基、２−プロポキシ基、１−ブトキ
シ基、１−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数１
〜６のハロアルコキシ基としては、クロルメトキシ基、
２−クロルエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、４−クロルブトキシ
基、４−クロルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられ
る。
【００４８】置換されていても良いフェニル基として
は、２−トルイル基、３−トルイル基、４−トルイル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，４，６−トリクロロフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３−メトキシ
カルボニルフェニル基、４−シアノフェニル基等が挙げ
られる。
は、２−トルイル基、３−トルイル基、４−トルイル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，４，６−トリクロロフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３−メトキシ
カルボニルフェニル基、４−シアノフェニル基等が挙げ
られる。
【００４９】置換されていても良いフェノキシ基として
は、２−トルイルオキシ基、３−トルイルオキシ基、４
−トルイルオキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−ク
ロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２，４−
ジメチルフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフェノ
キシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、４−ヒドロ
キシフェノキシ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェノキシ基、３−メトキシカルボニルフェノキシ
基、４−シアノフェノキシ基等が挙げられる。
は、２−トルイルオキシ基、３−トルイルオキシ基、４
−トルイルオキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−ク
ロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２，４−
ジメチルフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフェノ
キシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、４−ヒドロ
キシフェノキシ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェノキシ基、３−メトキシカルボニルフェノキシ
基、４−シアノフェノキシ基等が挙げられる。
【００５０】置換されていても良いフェニルチオ基とし
ては、２−トルイルチオ基、３−トルイルチオ基、４−
トルイルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロ
ロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２，４
−ジメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリクロロフ
ェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、４
−ヒドロキシフェニルチオ基、２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロフェニルチオ基、３−メトキシカルボニル
フェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基等が挙げら
れる。
ては、２−トルイルチオ基、３−トルイルチオ基、４−
トルイルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロ
ロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２，４
−ジメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリクロロフ
ェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、４
−ヒドロキシフェニルチオ基、２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロフェニルチオ基、３−メトキシカルボニル
フェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基等が挙げら
れる。
【００５１】置換されていても良いフェニルアミノ基と
しては、２−トルイルアミノ基、３−トルイルアミノ
基、４−トルイルアミノ基、２−クロロフェニルアミノ
基、３−クロロフェニルアミノ基、４−クロロフェニル
アミノ基、２，４−ジメチルフェニルアミノ基、２，
４，６−トリクロロフェニルアミノ基、３，５−ジメト
キシフェニルアミノ基、４−ヒドロキシフェニルアミノ
基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルアミ
ノ基、３−メトキシカルボニルフェニルアミノ基、４−
シアノフェニルアミノ基等が挙げられる。
しては、２−トルイルアミノ基、３−トルイルアミノ
基、４−トルイルアミノ基、２−クロロフェニルアミノ
基、３−クロロフェニルアミノ基、４−クロロフェニル
アミノ基、２，４−ジメチルフェニルアミノ基、２，
４，６−トリクロロフェニルアミノ基、３，５−ジメト
キシフェニルアミノ基、４−ヒドロキシフェニルアミノ
基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルアミ
ノ基、３−メトキシカルボニルフェニルアミノ基、４−
シアノフェニルアミノ基等が挙げられる。
【００５２】置換されていても良いフェニルスルフィニ
ル基としては、２−トルイルスルフィニル基、３−トル
イルスルフィニル基、４−トルイルスルフィニル基、２
−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニル
スルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、
２，４−ジメチルフェニルスルフィニル基、２，４，６
−トリクロロフェニルスルフィニル基、３，５−ジメト
キシフェニルスルフィニル基、４−ヒドロキシフェニル
スルフィニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
フェニルスルフィニル基、３−メトキシカルボニルフェ
ニルスルフィニル基、４−シアノフェニルスルフィニル
基等が挙げられる。
ル基としては、２−トルイルスルフィニル基、３−トル
イルスルフィニル基、４−トルイルスルフィニル基、２
−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニル
スルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、
２，４−ジメチルフェニルスルフィニル基、２，４，６
−トリクロロフェニルスルフィニル基、３，５−ジメト
キシフェニルスルフィニル基、４−ヒドロキシフェニル
スルフィニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
フェニルスルフィニル基、３−メトキシカルボニルフェ
ニルスルフィニル基、４−シアノフェニルスルフィニル
基等が挙げられる。
【００５３】置換されていても良いフェニルスルホニル
基としては、２−トルイルスルホニル基、３−トルイル
スルホニル基、４−トルイルスルホニル基、２−クロロ
フェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル
基、４−クロロフェニルスルホニル基、２，４−ジメチ
ルフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェ
ニルスルホニル基、３，５−ジメトキシフェニルスルホ
ニル基、４−ヒドロキシフェニルスルホニル基、２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルスルホニル
基、３−メトキシカルボニルフェニルスルホニル基、４
−シアノフェニルスルホニル基等が挙げられる。
基としては、２−トルイルスルホニル基、３−トルイル
スルホニル基、４−トルイルスルホニル基、２−クロロ
フェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル
基、４−クロロフェニルスルホニル基、２，４−ジメチ
ルフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェ
ニルスルホニル基、３，５−ジメトキシフェニルスルホ
ニル基、４−ヒドロキシフェニルスルホニル基、２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルスルホニル
基、３−メトキシカルボニルフェニルスルホニル基、４
−シアノフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００５４】トリアルキルシリル基としては、トリメチ
ルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基等が挙げら
れる。尚、これら置換基は一例であって上記例のみに限
定されるものではない。一般式(II)の置換アセチレンの
使用量としては、一般式（Ｉ）のアゾール誘導体に対し
て量論量以下でも反応は進行するが、通常一般式（Ｉ）
のアゾール誘導体に対して１．０〜５００倍モルの範
囲、好ましくは１．０〜１０．０倍モルのの範囲が良
い。
ルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基等が挙げら
れる。尚、これら置換基は一例であって上記例のみに限
定されるものではない。一般式(II)の置換アセチレンの
使用量としては、一般式（Ｉ）のアゾール誘導体に対し
て量論量以下でも反応は進行するが、通常一般式（Ｉ）
のアゾール誘導体に対して１．０〜５００倍モルの範
囲、好ましくは１．０〜１０．０倍モルのの範囲が良
い。
【００５５】周期律表第VIII族触媒としては、鉄触媒、
コバルト触媒、ニッケル触媒、ルテニウム触媒、ロジウ
ム触媒、パラジウム触媒、オスミウム触媒、イリジウム
触媒、白金触媒が挙げられ、特にルテニウム触媒、ロジ
ウム触媒、イリジウム触媒が好ましい。周期律表第VIII
族触媒の具体例を挙げれば、鉄触媒としては、ペンタカ
ルボニル鉄、ドデカカルボニル三鉄等が挙げられる。
コバルト触媒、ニッケル触媒、ルテニウム触媒、ロジウ
ム触媒、パラジウム触媒、オスミウム触媒、イリジウム
触媒、白金触媒が挙げられ、特にルテニウム触媒、ロジ
ウム触媒、イリジウム触媒が好ましい。周期律表第VIII
族触媒の具体例を挙げれば、鉄触媒としては、ペンタカ
ルボニル鉄、ドデカカルボニル三鉄等が挙げられる。
【００５６】コバルト触媒としては、オクタカルボニル
二コバルト等が挙げられる。ルテニウム触媒としては、
ドデカカルボニル三ルテニウム、ジクロルトリス（トリ
フェニルホスフィン）ルテニウム、ジクロルトリス（ト
リ−ｎ−ブチルホスフィン）ルテニウム、ジクロルトリ
ス（トリ−ｉ−ブチルホスフィン）ルテニウム、ジクロ
ルトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィン）ルテニウ
ム、ジクロルトリス（トリ−ｎ−プロピルホスフィン）
ルテニウム、ジクロルトリス（トリ−ｉ−プロピルホス
フィン）ルテニウム、ジクロルトリス（トリエチルホス
フィン）ルテニウム、ジクロルトリス（トリメチルホス
フィン）ルテニウム、ジクロルトリス（トリトリルホス
フィン）ルテニウム、ジクロルトリス（トリフェニルホ
スフィト）ルテニウム、ジクロルトリス（トリ−ｎ−ブ
チルホスフィト）ルテニウム、ジクロルトリス（トリ−
ｉ−ブチルホスフィト）ルテニウム、ジクロルトリス
（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィト）ルテニウム、ジク
ロルトリス（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）ルテニウ
ム、ジクロルトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィト）
ルテニウム、ジクロルトリス（トリエチルホスフィト）
ルテニウム、ジクロルトリス（トリメチルホスフィト）
ルテニウム、ジクロルトリス（トリトリルホスフィト）
ルテニウム、三塩化ルテニウム、ジカルボニルトリス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ジカルボニル
トリス（トリ−ｎ−ブチルホスフィン）ルテニウム、ジ
カルボニルトリス（トリ−ｉ−ブチルホスフィン）ルテ
ニウム、ジカルボニルトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホ
スフィン）ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリ−ｎ
−プロピルホスフィン）ルテニウム、ジカルボニルトリ
ス（トリ−ｉ−プロピルホスフィン）ルテニウム、ジカ
ルボニルトリス（トリエチルホスフィン）ルテニウム、
ジカルボニルトリス（トリメチルホスフィン）ルテニウ
ム、ジカルボニルトリス（トリトリルホスフィン）ルテ
ニウム、ジカルボニルトリス（トリフェニルホスフィ
ト）ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリ−ｎ−ブチ
ルホスフィト）ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリ
−ｉ−ブチルホスフィト）ルテニウム、ジカルボニルト
リス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィト）ルテニウム、
ジカルボニルトリス（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）
ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリ−ｉ−プロピル
ホスフィト）ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリエ
チルホスフィト）ルテニウム、ジカルボニルトリス（ト
リメチルホスフィト）ルテニウム、ジカルボニルトリス
（トリトリルホスフィト）ルテニウム、カルボニルクロ
ルヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウ
ム、カルボニルクロルヒドリドトリス（トリ−ｎ−ブチ
ルホスフィン）ルテニウム、カルボニルクロルヒドリド
トリス（トリ−ｉ−ブチルホスフィン）ルテニウム、カ
ルボニルクロルヒドリドトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチル
ホスフィン）ルテニウム、カルボニルクロルヒドリドト
リス（トリ−ｎ−プロピルホスフィン）ルテニウム、カ
ルボニルクロルヒドリドトリス（トリ−ｉ−プロピルホ
スフィン）ルテニウム、カルボニルクロルヒドリドトリ
ス（トリエチルホスフィン）ルテニウム、カルボニルク
ロルヒドリドトリス（トリメチルホスフィン）ルテニウ
ム、カルボニルクロルヒドリドトリス（トリトリルホス
フィン）ルテニウム、カルボニルクロルヒドリドトリス
（トリフェニルホスフィト）ルテニウム、カルボニルク
ロルヒドリドトリス（トリ−ｎ−ブチルホスフィト）ル
テニウム、カルボニルクロルヒドリドトリス（トリ−ｉ
−ブチルホスフィト）ルテニウム、カルボニルクロルヒ
ドリドトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィト）ルテ
ニウム、カルボニルクロルヒドリドトリス（トリ−ｎ−
プロピルホスフィト）ルテニウム、カルボニルクロルヒ
ドリドトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィト）ルテニ
ウム、カルボニルクロルヒドリドトリス（トリエチルホ
スフィト）ルテニウム、カルボニルクロルヒドリドトリ
ス（トリメチルホスフィト）ルテニウム、カルボニルク
ロルヒドリドトリス（トリトリルホスフィト）ルテニウ
ム、カルボニルジヒドリドトリス（トリフェニルホスフ
ィン）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリス（トリ
−ｎ−ブチルホスフィン）ルテニウム、カルボニルジヒ
ドリドトリス（トリ−ｉ−ブチルホスフィン）ルテニウ
ム、カルボニルジヒドリドトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチ
ルホスフィン）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリ
ス（トリ−ｎ−プロピルホスフィン）ルテニウム、カル
ボニルジヒドリドトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィ
ン）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリス（トリエ
チルホスフィン）ルテニウム、カルボニルジヒドリドト
リス（トリメチルホスフィン）ルテニウム、カルボニル
ジヒドリドトリス（トリトリルホスフィン）ルテニウ
ム、カルボニルジヒドリドトリス（トリフェニルホスフ
ィト）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリス（トリ
−ｎ−ブチルホスフィト）ルテニウム、カルボニルジヒ
ドリドトリス（トリ−ｉ−ブチルホスフィト）ルテニウ
ム、カルボニルジヒドリドトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチ
ルホスフィト）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリ
ス（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）ルテニウム、カル
ボニルジヒドリドトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィ
ト）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリス（トリエ
チルホスフィト）ルテニウム、カルボニルジヒドリドト
リス（トリメチルホスフィト）ルテニウム、カルボニル
ジヒドリドトリス（トリトリルホスフィト）ルテニウ
ム、テトラカルボニル（トリフェニルホスフィン）ルテ
ニウム、テトラカルボニル（トリ−ｎ−ブチルホスフィ
ン）ルテニウム、テトラカルボニル（トリ−ｉ−ブチル
ホスフィン）ルテニウム、テトラカルボニル（トリ−ｓ
ｅｃ−ブチルホスフィン）ルテニウム、テトラカルボニ
ル（トリ−ｎ−プロピルホスフィン）ルテニウム、テト
ラカルボニル（トリ−ｉ−プロピルホスフィン）ルテニ
ウム、テトラカルボニル（トリエチルホスフィン）ルテ
ニウム、テトラカルボニル（トリメチルホスフィン）ル
テニウム、テトラカルボニル（トリトリルホスフィン）
ルテニウム、テトラカルボニル（トリフェニルホスフィ
ト）ルテニウム、テトラカルボニル（トリ−ｎ−ブチル
ホスフィト）ルテニウム、テトラカルボニル（トリ−ｉ
−ブチルホスフィト）ルテニウム、テトラカルボニル
（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィト）ルテニウム、テト
ラカルボニル（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）ルテニ
ウム、テトラカルボニル（トリ−ｉ−プロピルホスフィ
ト）ルテニウム、テトラカルボニル（トリエチルホスフ
ィト）ルテニウム、テトラカルボニル（トリメチルホス
フィト）ルテニウム、テトラカルボニル（トリトリルホ
スフィト）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス
（トリ−ｎ−ブチルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリ
ドテトラキス（トリ−ｉ−ブチルホスフィン）ルテニウ
ム、ジヒドリドテトラキス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホス
フィン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリ−ｎ
−プロピルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリドテトラ
キス（トリ−ｉ−プロピルホスフィン）ルテニウム、ジ
ヒドリドテトラキス（トリエチルホスフィン）ルテニウ
ム、ジヒドリドテトラキス（トリメチルホスフィン）ル
テニウム、ジヒドリドテトラキス（トリトリルホスフィ
ン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリフェニル
ホスフィト）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリ
−ｎ−ブチルホスフィト）ルテニウム、ジヒドリドテト
ラキス（トリ−ｉ−ブチルホスフィト）ルテニウム、ジ
ヒドリドテトラキス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィ
ト）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリ−ｎ−プ
ロピルホスフィト）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス
（トリ−ｉ−プロピルホスフィト）ルテニウム、ジヒド
リドテトラキス（トリエチルホスフィト）ルテニウム、
ジヒドリドテトラキス（トリメチルホスフィト）ルテニ
ウム、ジヒドリドテトラキス（トリトリルホスフィト）
ルテニウム、クロルトリス（トリフェニルホスフィン）
ルテニウム、クロルトリス（トリ−ｎ−ブチルホスフィ
ン）ルテニウム、クロルトリス（トリ−ｉ−ブチルホス
フィン）ルテニウム、クロルトリス（トリ-ｓｅｃ−ブ
チルホスフィン）ルテニウム、クロルトリス（トリ−ｎ
−プロピルホスフィン）ルテニウム、クロルトリス（ト
リ−ｉ−プロピルホスフィン）ルテニウム、クロルトリ
ス（トリエチルホスフィン）ルテニウム、クロルトリス
（トリメチルホスフィン）ルテニウム、クロルトリス
（トリトリルホスフィン）ルテニウム、クロルトリス
（トリフェニルホスフィト）ルテニウム、クロルトリス
（トリ−ｎ−ブチルホスフィト）ルテニウム、クロルト
リス（トリ−ｉ−ブチルホスフィト）ルテニウム、クロ
ルトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィト）ルテニウ
ム、クロルトリス（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）ル
テニウム、クロルトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィ
ト）ルテニウム、クロルトリス（トリエチルホスフィ
ト）ルテニウム、クロルトリス（トリメチルホスフィ
ト）ルテニウム、クロルトリス（トリトリルホスフィ
ト）ルテニウム、テトラヒドリドドデカカルボニル四ル
テニウム、ジアセタトカルボニルビス（トリフェニルホ
スフィン）ルテニウム、ジアセタトカルボニルビス（ト
リフェニルホスフィト）ルテニウム、ジアセタトカルボ
ニルビス（トリ−ｎ−ブチルホスフィン）ルテニウム、
ジアセタトカルボニルビス（トリ−ｎ−ブチルホスフィ
ト）ルテニウム、ジアセタトカルボニルビス（トリ−ｉ
−プロピルホスフィン）ルテニウム、ジアセタトカルボ
ニルビス（トリ−ｉ−プロピルホスフィト）ルテニウ
ム、テトラカルボニルビス（シクロペンタジエニル）二
ルテニウム、クロルカルボニル（シクロペンタジエニ
ル）ルテニウム、トリカルボニル（シクロオクタテトラ
エン）ルテニウム、トリカルボニル（１，５−シクロオ
クタジエン）ルテニウム、トリカルボニルビス（トリフ
ェニルホスフィン）ルテニウム、（シクロオクタトリエ
ン）（シクロオクタジエン）ルテニウム等が挙げられ
る。
二コバルト等が挙げられる。ルテニウム触媒としては、
ドデカカルボニル三ルテニウム、ジクロルトリス（トリ
フェニルホスフィン）ルテニウム、ジクロルトリス（ト
リ−ｎ−ブチルホスフィン）ルテニウム、ジクロルトリ
ス（トリ−ｉ−ブチルホスフィン）ルテニウム、ジクロ
ルトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィン）ルテニウ
ム、ジクロルトリス（トリ−ｎ−プロピルホスフィン）
ルテニウム、ジクロルトリス（トリ−ｉ−プロピルホス
フィン）ルテニウム、ジクロルトリス（トリエチルホス
フィン）ルテニウム、ジクロルトリス（トリメチルホス
フィン）ルテニウム、ジクロルトリス（トリトリルホス
フィン）ルテニウム、ジクロルトリス（トリフェニルホ
スフィト）ルテニウム、ジクロルトリス（トリ−ｎ−ブ
チルホスフィト）ルテニウム、ジクロルトリス（トリ−
ｉ−ブチルホスフィト）ルテニウム、ジクロルトリス
（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィト）ルテニウム、ジク
ロルトリス（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）ルテニウ
ム、ジクロルトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィト）
ルテニウム、ジクロルトリス（トリエチルホスフィト）
ルテニウム、ジクロルトリス（トリメチルホスフィト）
ルテニウム、ジクロルトリス（トリトリルホスフィト）
ルテニウム、三塩化ルテニウム、ジカルボニルトリス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ジカルボニル
トリス（トリ−ｎ−ブチルホスフィン）ルテニウム、ジ
カルボニルトリス（トリ−ｉ−ブチルホスフィン）ルテ
ニウム、ジカルボニルトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホ
スフィン）ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリ−ｎ
−プロピルホスフィン）ルテニウム、ジカルボニルトリ
ス（トリ−ｉ−プロピルホスフィン）ルテニウム、ジカ
ルボニルトリス（トリエチルホスフィン）ルテニウム、
ジカルボニルトリス（トリメチルホスフィン）ルテニウ
ム、ジカルボニルトリス（トリトリルホスフィン）ルテ
ニウム、ジカルボニルトリス（トリフェニルホスフィ
ト）ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリ−ｎ−ブチ
ルホスフィト）ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリ
−ｉ−ブチルホスフィト）ルテニウム、ジカルボニルト
リス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィト）ルテニウム、
ジカルボニルトリス（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）
ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリ−ｉ−プロピル
ホスフィト）ルテニウム、ジカルボニルトリス（トリエ
チルホスフィト）ルテニウム、ジカルボニルトリス（ト
リメチルホスフィト）ルテニウム、ジカルボニルトリス
（トリトリルホスフィト）ルテニウム、カルボニルクロ
ルヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウ
ム、カルボニルクロルヒドリドトリス（トリ−ｎ−ブチ
ルホスフィン）ルテニウム、カルボニルクロルヒドリド
トリス（トリ−ｉ−ブチルホスフィン）ルテニウム、カ
ルボニルクロルヒドリドトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチル
ホスフィン）ルテニウム、カルボニルクロルヒドリドト
リス（トリ−ｎ−プロピルホスフィン）ルテニウム、カ
ルボニルクロルヒドリドトリス（トリ−ｉ−プロピルホ
スフィン）ルテニウム、カルボニルクロルヒドリドトリ
ス（トリエチルホスフィン）ルテニウム、カルボニルク
ロルヒドリドトリス（トリメチルホスフィン）ルテニウ
ム、カルボニルクロルヒドリドトリス（トリトリルホス
フィン）ルテニウム、カルボニルクロルヒドリドトリス
（トリフェニルホスフィト）ルテニウム、カルボニルク
ロルヒドリドトリス（トリ−ｎ−ブチルホスフィト）ル
テニウム、カルボニルクロルヒドリドトリス（トリ−ｉ
−ブチルホスフィト）ルテニウム、カルボニルクロルヒ
ドリドトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィト）ルテ
ニウム、カルボニルクロルヒドリドトリス（トリ−ｎ−
プロピルホスフィト）ルテニウム、カルボニルクロルヒ
ドリドトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィト）ルテニ
ウム、カルボニルクロルヒドリドトリス（トリエチルホ
スフィト）ルテニウム、カルボニルクロルヒドリドトリ
ス（トリメチルホスフィト）ルテニウム、カルボニルク
ロルヒドリドトリス（トリトリルホスフィト）ルテニウ
ム、カルボニルジヒドリドトリス（トリフェニルホスフ
ィン）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリス（トリ
−ｎ−ブチルホスフィン）ルテニウム、カルボニルジヒ
ドリドトリス（トリ−ｉ−ブチルホスフィン）ルテニウ
ム、カルボニルジヒドリドトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチ
ルホスフィン）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリ
ス（トリ−ｎ−プロピルホスフィン）ルテニウム、カル
ボニルジヒドリドトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィ
ン）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリス（トリエ
チルホスフィン）ルテニウム、カルボニルジヒドリドト
リス（トリメチルホスフィン）ルテニウム、カルボニル
ジヒドリドトリス（トリトリルホスフィン）ルテニウ
ム、カルボニルジヒドリドトリス（トリフェニルホスフ
ィト）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリス（トリ
−ｎ−ブチルホスフィト）ルテニウム、カルボニルジヒ
ドリドトリス（トリ−ｉ−ブチルホスフィト）ルテニウ
ム、カルボニルジヒドリドトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチ
ルホスフィト）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリ
ス（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）ルテニウム、カル
ボニルジヒドリドトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィ
ト）ルテニウム、カルボニルジヒドリドトリス（トリエ
チルホスフィト）ルテニウム、カルボニルジヒドリドト
リス（トリメチルホスフィト）ルテニウム、カルボニル
ジヒドリドトリス（トリトリルホスフィト）ルテニウ
ム、テトラカルボニル（トリフェニルホスフィン）ルテ
ニウム、テトラカルボニル（トリ−ｎ−ブチルホスフィ
ン）ルテニウム、テトラカルボニル（トリ−ｉ−ブチル
ホスフィン）ルテニウム、テトラカルボニル（トリ−ｓ
ｅｃ−ブチルホスフィン）ルテニウム、テトラカルボニ
ル（トリ−ｎ−プロピルホスフィン）ルテニウム、テト
ラカルボニル（トリ−ｉ−プロピルホスフィン）ルテニ
ウム、テトラカルボニル（トリエチルホスフィン）ルテ
ニウム、テトラカルボニル（トリメチルホスフィン）ル
テニウム、テトラカルボニル（トリトリルホスフィン）
ルテニウム、テトラカルボニル（トリフェニルホスフィ
ト）ルテニウム、テトラカルボニル（トリ−ｎ−ブチル
ホスフィト）ルテニウム、テトラカルボニル（トリ−ｉ
−ブチルホスフィト）ルテニウム、テトラカルボニル
（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィト）ルテニウム、テト
ラカルボニル（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）ルテニ
ウム、テトラカルボニル（トリ−ｉ−プロピルホスフィ
ト）ルテニウム、テトラカルボニル（トリエチルホスフ
ィト）ルテニウム、テトラカルボニル（トリメチルホス
フィト）ルテニウム、テトラカルボニル（トリトリルホ
スフィト）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス
（トリ−ｎ−ブチルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリ
ドテトラキス（トリ−ｉ−ブチルホスフィン）ルテニウ
ム、ジヒドリドテトラキス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホス
フィン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリ−ｎ
−プロピルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリドテトラ
キス（トリ−ｉ−プロピルホスフィン）ルテニウム、ジ
ヒドリドテトラキス（トリエチルホスフィン）ルテニウ
ム、ジヒドリドテトラキス（トリメチルホスフィン）ル
テニウム、ジヒドリドテトラキス（トリトリルホスフィ
ン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリフェニル
ホスフィト）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリ
−ｎ−ブチルホスフィト）ルテニウム、ジヒドリドテト
ラキス（トリ−ｉ−ブチルホスフィト）ルテニウム、ジ
ヒドリドテトラキス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィ
ト）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリ−ｎ−プ
ロピルホスフィト）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス
（トリ−ｉ−プロピルホスフィト）ルテニウム、ジヒド
リドテトラキス（トリエチルホスフィト）ルテニウム、
ジヒドリドテトラキス（トリメチルホスフィト）ルテニ
ウム、ジヒドリドテトラキス（トリトリルホスフィト）
ルテニウム、クロルトリス（トリフェニルホスフィン）
ルテニウム、クロルトリス（トリ−ｎ−ブチルホスフィ
ン）ルテニウム、クロルトリス（トリ−ｉ−ブチルホス
フィン）ルテニウム、クロルトリス（トリ-ｓｅｃ−ブ
チルホスフィン）ルテニウム、クロルトリス（トリ−ｎ
−プロピルホスフィン）ルテニウム、クロルトリス（ト
リ−ｉ−プロピルホスフィン）ルテニウム、クロルトリ
ス（トリエチルホスフィン）ルテニウム、クロルトリス
（トリメチルホスフィン）ルテニウム、クロルトリス
（トリトリルホスフィン）ルテニウム、クロルトリス
（トリフェニルホスフィト）ルテニウム、クロルトリス
（トリ−ｎ−ブチルホスフィト）ルテニウム、クロルト
リス（トリ−ｉ−ブチルホスフィト）ルテニウム、クロ
ルトリス（トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィト）ルテニウ
ム、クロルトリス（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）ル
テニウム、クロルトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィ
ト）ルテニウム、クロルトリス（トリエチルホスフィ
ト）ルテニウム、クロルトリス（トリメチルホスフィ
ト）ルテニウム、クロルトリス（トリトリルホスフィ
ト）ルテニウム、テトラヒドリドドデカカルボニル四ル
テニウム、ジアセタトカルボニルビス（トリフェニルホ
スフィン）ルテニウム、ジアセタトカルボニルビス（ト
リフェニルホスフィト）ルテニウム、ジアセタトカルボ
ニルビス（トリ−ｎ−ブチルホスフィン）ルテニウム、
ジアセタトカルボニルビス（トリ−ｎ−ブチルホスフィ
ト）ルテニウム、ジアセタトカルボニルビス（トリ−ｉ
−プロピルホスフィン）ルテニウム、ジアセタトカルボ
ニルビス（トリ−ｉ−プロピルホスフィト）ルテニウ
ム、テトラカルボニルビス（シクロペンタジエニル）二
ルテニウム、クロルカルボニル（シクロペンタジエニ
ル）ルテニウム、トリカルボニル（シクロオクタテトラ
エン）ルテニウム、トリカルボニル（１，５−シクロオ
クタジエン）ルテニウム、トリカルボニルビス（トリフ
ェニルホスフィン）ルテニウム、（シクロオクタトリエ
ン）（シクロオクタジエン）ルテニウム等が挙げられ
る。
【００５７】ロジウム触媒としては、ヘキサデカカルボ
ニル六ロジウム、ドデカカルボニル四ロジウム、ジクロ
ルテトラカルボニルロジウム、ヒドリドテトラカルボニ
ルロジウム、ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリフェニルホ
スフィン）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｎ−ブチル
ホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｉ−プロ
ピルホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｎ−
プロピルホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリエ
チルホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリメチル
ホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｏ−トリ
ルホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリフェニル
ホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｎ−ブチ
ルホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｉ−プ
ロピルホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｎ
−プロピルホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリ
エチルホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリメチ
ルホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｏ−ト
リルホスフィト）ロジウム、三塩化ロジウム等が挙げら
れる。
ニル六ロジウム、ドデカカルボニル四ロジウム、ジクロ
ルテトラカルボニルロジウム、ヒドリドテトラカルボニ
ルロジウム、ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリフェニルホ
スフィン）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｎ−ブチル
ホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｉ−プロ
ピルホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｎ−
プロピルホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリエ
チルホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリメチル
ホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｏ−トリ
ルホスフィン）ロジウム、クロルトリス（トリフェニル
ホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｎ−ブチ
ルホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｉ−プ
ロピルホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｎ
−プロピルホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリ
エチルホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリメチ
ルホスフィト）ロジウム、クロルトリス（トリ−ｏ−ト
リルホスフィト）ロジウム、三塩化ロジウム等が挙げら
れる。
【００５８】パラジウム触媒としては、ジクロロビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（トリメチルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（トリブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシク
ロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリ
エチルホスファイト）パラジウム、ビス（シクロオクタ
ー１、５ージエン）パラジウム、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム、ジカルボニルビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム、カルボニルトリス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（ベンゾニトリル）パラジウム、ジクロロ（１、５ーシ
クロオクタジエン）パラジウム、塩化パラジウム、酢酸
パラジウム等が挙げられる。
（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（トリメチルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（トリブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシク
ロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリ
エチルホスファイト）パラジウム、ビス（シクロオクタ
ー１、５ージエン）パラジウム、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム、ジカルボニルビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム、カルボニルトリス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（ベンゾニトリル）パラジウム、ジクロロ（１、５ーシ
クロオクタジエン）パラジウム、塩化パラジウム、酢酸
パラジウム等が挙げられる。
【００５９】白金触媒としては、ジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）白金、ジクロロビス（トリメチルホ
スフィン）白金、ジクロロビス（トリブチルホスフィ
ン）白金、テトラキス（トリフェニルホスフィン）白
金、テトラキス（トリフェニルホスファイト）白金、ト
リス（トリフェニルホスフィン）白金、ジカルボニルビ
ス（トリフェニルホスフィン）白金、カルボニルトリス
（トリフェニルホスフィン）白金、cis-ビス（ベンゾニ
トリル）ジクロロ白金、ビス（１、５ーシクロオクタジ
エン）白金、塩化白金酸等が挙げられる。
ェニルホスフィン）白金、ジクロロビス（トリメチルホ
スフィン）白金、ジクロロビス（トリブチルホスフィ
ン）白金、テトラキス（トリフェニルホスフィン）白
金、テトラキス（トリフェニルホスファイト）白金、ト
リス（トリフェニルホスフィン）白金、ジカルボニルビ
ス（トリフェニルホスフィン）白金、カルボニルトリス
（トリフェニルホスフィン）白金、cis-ビス（ベンゾニ
トリル）ジクロロ白金、ビス（１、５ーシクロオクタジ
エン）白金、塩化白金酸等が挙げられる。
【００６０】ニッケル触媒としては、ジクロロビス（ト
リフェニルホスフィン）ニッケル、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）ニッケル等が挙げられる。イリジウ
ム触媒としては、トリクロルトリス（トリフェニルホス
フィン）イリジウム、トリクロルトリス（トリ−ｎ−ブ
チルホスフィン）イリジウム、トリクロルトリス（トリ
−ｉ−ブチルホスフィン）イリジウム、トリクロルトリ
ス（トリ−ｎ−プロピルホスフィン）イリジウム、トリ
クロルトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィン）イリジ
ウム、トリクロルトリス（トリエチルホスフィン）イリ
ジウム、トリクロルトリス（トリメチルホスフィン）イ
リジウム、トリクロルトリス（トリ−ｏ−トリルホスフ
ィン）イリジウム、トリクロルトリス（トリフェニルホ
スフィト）イリジウム、トリクロルトリス（トリ−ｎ−
ブチルホスフィト）イリジウム、トリクロルトリス（ト
リ−ｉ−ブチルホスフィト）イリジウム、トリクロルト
リス（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）イリジウム、ト
リクロルトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィト）イリ
ジウム、トリクロルトリス（トリエチルホスフィト）イ
リジウム、トリクロルトリス（トリメチルホスフィト）
イリジウム、トリクロルトリス（トリ−ｏ−トリルホス
フィト）イリジウム、三塩化イリジウム等が挙げられ
る。
リフェニルホスフィン）ニッケル、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）ニッケル等が挙げられる。イリジウ
ム触媒としては、トリクロルトリス（トリフェニルホス
フィン）イリジウム、トリクロルトリス（トリ−ｎ−ブ
チルホスフィン）イリジウム、トリクロルトリス（トリ
−ｉ−ブチルホスフィン）イリジウム、トリクロルトリ
ス（トリ−ｎ−プロピルホスフィン）イリジウム、トリ
クロルトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィン）イリジ
ウム、トリクロルトリス（トリエチルホスフィン）イリ
ジウム、トリクロルトリス（トリメチルホスフィン）イ
リジウム、トリクロルトリス（トリ−ｏ−トリルホスフ
ィン）イリジウム、トリクロルトリス（トリフェニルホ
スフィト）イリジウム、トリクロルトリス（トリ−ｎ−
ブチルホスフィト）イリジウム、トリクロルトリス（ト
リ−ｉ−ブチルホスフィト）イリジウム、トリクロルト
リス（トリ−ｎ−プロピルホスフィト）イリジウム、ト
リクロルトリス（トリ−ｉ−プロピルホスフィト）イリ
ジウム、トリクロルトリス（トリエチルホスフィト）イ
リジウム、トリクロルトリス（トリメチルホスフィト）
イリジウム、トリクロルトリス（トリ−ｏ−トリルホス
フィト）イリジウム、三塩化イリジウム等が挙げられ
る。
【００６１】これら周期律表第VIII族触媒は、一例であ
ってこれらのみに限定されるものではない。又、周期律
表第VIII族触媒は一種以上組合せて使用することもでき
る。周期律表第VIII族触媒の使用量としては、通常一般
式（Ｉ）のアゾール誘導体に対して０．０１〜２０モル
％の範囲、好ましくは０．１〜１０モル％の範囲が良
い。 本反応は、配位子を添加することにより反応性を
向上させることもできる。
ってこれらのみに限定されるものではない。又、周期律
表第VIII族触媒は一種以上組合せて使用することもでき
る。周期律表第VIII族触媒の使用量としては、通常一般
式（Ｉ）のアゾール誘導体に対して０．０１〜２０モル
％の範囲、好ましくは０．１〜１０モル％の範囲が良
い。 本反応は、配位子を添加することにより反応性を
向上させることもできる。
【００６２】配位子としては、トリフェニルホスフィ
ン、トリホス−ｎ−ブチルフィン、トリ−ｉ−ブチルホ
スフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−プ
ロピルホスフィン、トリ−ｉ−プロピルホスフィン、ト
リエチルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリ−ｏ
−トリルホスフィン、トリフェニルホスファイト、トリ
−ｎ−ブチルホスファイト、トリ−ｉ−ブチルホスファ
イト、トリ−ｔ−−ブチルホスファイト、トリ−ｎ−プ
ロピルホスファイト、トリ−ｉ−プロピルホスファイ
ト、トリエチルホスファイト、トリメチルホスファイ
ト、トリ−ｏ−トリルホスファイト、トリス（ジメチル
アミノ）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフ
ィン等の燐化合物、トリフェニルアルシン、トリフェニ
ルアンチモン、トリフェニルビスマス、アセトニトリ
ル、ベンゾニトリル、シクロペンタジエン、ペンタメチ
ルシクロペンタジエン、１，５ーシクロオクタジエン、
ヘキサメチルベンゼン、アセチルアセトン等が挙げられ
る。
ン、トリホス−ｎ−ブチルフィン、トリ−ｉ−ブチルホ
スフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−プ
ロピルホスフィン、トリ−ｉ−プロピルホスフィン、ト
リエチルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリ−ｏ
−トリルホスフィン、トリフェニルホスファイト、トリ
−ｎ−ブチルホスファイト、トリ−ｉ−ブチルホスファ
イト、トリ−ｔ−−ブチルホスファイト、トリ−ｎ−プ
ロピルホスファイト、トリ−ｉ−プロピルホスファイ
ト、トリエチルホスファイト、トリメチルホスファイ
ト、トリ−ｏ−トリルホスファイト、トリス（ジメチル
アミノ）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフ
ィン等の燐化合物、トリフェニルアルシン、トリフェニ
ルアンチモン、トリフェニルビスマス、アセトニトリ
ル、ベンゾニトリル、シクロペンタジエン、ペンタメチ
ルシクロペンタジエン、１，５ーシクロオクタジエン、
ヘキサメチルベンゼン、アセチルアセトン等が挙げられ
る。
【００６３】配位子の使用量としては、周期律表第VIII
族触媒に対して通常０．０１〜１００倍モルの範囲、好
ましくは１〜１０倍モルの範囲が良い。配位子の使用例
としては、例えば塩化パラジウムとトリフェニルホスフ
ィン、塩化白金とトリフェニルホスフィン、三塩化ルテ
ニウムとトリエチルホスファイト、三塩化ロジウムとト
リエチルホスファイト、三塩化イリジウムとトリエチル
ホスファイトのように組合せて使用することもできる。
族触媒に対して通常０．０１〜１００倍モルの範囲、好
ましくは１〜１０倍モルの範囲が良い。配位子の使用例
としては、例えば塩化パラジウムとトリフェニルホスフ
ィン、塩化白金とトリフェニルホスフィン、三塩化ルテ
ニウムとトリエチルホスファイト、三塩化ロジウムとト
リエチルホスファイト、三塩化イリジウムとトリエチル
ホスファイトのように組合せて使用することもできる。
【００６４】又、本反応には必要に応じて反応促進剤を
使用することもできる。反応促進剤としては、塩化カリ
ウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウム、塩化ナトリウ
ム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、塩化アンモニ
ウム、臭化アンモニウム、ヨウ化アンモニウム、臭化テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチ
ルホスホニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウ
ム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム等の有機又は
無機塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、炭酸、二酸化炭
素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等の有機又は無機
酸、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム等の有機又は無機塩基等が挙げられ
る。
使用することもできる。反応促進剤としては、塩化カリ
ウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウム、塩化ナトリウ
ム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、塩化アンモニ
ウム、臭化アンモニウム、ヨウ化アンモニウム、臭化テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチ
ルホスホニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウ
ム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム等の有機又は
無機塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、炭酸、二酸化炭
素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等の有機又は無機
酸、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム等の有機又は無機塩基等が挙げられ
る。
【００６５】反応促進剤の使用量としては、周期律表第
VIII族触媒中の金属に対して０．１〜１０００モル％の
範囲、好ましくは１〜２００モル％の範囲が良い。上記
配位子、反応促進剤は一例であって、これらのみに限定
されるものではない。本反応は無溶媒でも進行するが、
操作性等の面から必要に応じて溶媒を使用することもで
きる出来る。
VIII族触媒中の金属に対して０．１〜１０００モル％の
範囲、好ましくは１〜２００モル％の範囲が良い。上記
配位子、反応促進剤は一例であって、これらのみに限定
されるものではない。本反応は無溶媒でも進行するが、
操作性等の面から必要に応じて溶媒を使用することもで
きる出来る。
【００６６】使用される溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールヂエチルエー
テル１、４ージオキサン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルイミダゾリジノン、アセトニトリル等が挙
げられる。
れば特に制限はないが、例えば、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールヂエチルエー
テル１、４ージオキサン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルイミダゾリジノン、アセトニトリル等が挙
げられる。
【００６７】反応圧力は、窒素、アルゴン、二酸化炭素
等の不活性ガス雰囲気中、常圧、加圧下のいずれでも行
なうことができるが、一般には１〜１５０kg/cm2の範囲
が良い。反応圧力は、一般式（Ｉ）の環状アミド誘導
体、一般式（II）のアルキル化剤、周期律表第VIII族触
媒等に応じて任意に選定することができる。
等の不活性ガス雰囲気中、常圧、加圧下のいずれでも行
なうことができるが、一般には１〜１５０kg/cm2の範囲
が良い。反応圧力は、一般式（Ｉ）の環状アミド誘導
体、一般式（II）のアルキル化剤、周期律表第VIII族触
媒等に応じて任意に選定することができる。
【００６８】反応温度は、通常室温〜３００℃の範囲、
好ましくは８０〜２００℃の範囲が良い。反応時間は、
一般式（Ｉ）のアゾール誘導体の反応性にもよるが通常
１〜１００時間の範囲、好ましくは５〜５０時間の範囲
が良い。反応終了後の処理方法としては、必要に応じて
溶媒を蒸留等で除去した後に、反応生成物を蒸留、再結
晶、クロマトグラフィー分離等により精製、単離するこ
とができる。
好ましくは８０〜２００℃の範囲が良い。反応時間は、
一般式（Ｉ）のアゾール誘導体の反応性にもよるが通常
１〜１００時間の範囲、好ましくは５〜５０時間の範囲
が良い。反応終了後の処理方法としては、必要に応じて
溶媒を蒸留等で除去した後に、反応生成物を蒸留、再結
晶、クロマトグラフィー分離等により精製、単離するこ
とができる。
【００６９】
【発明の効果】本発明の方法に従えば、比較的穏和な反
応条件で医薬、農薬等の生理活性物質をはじめとする種
々のファインケミカル中間体として有用なＮ−アルケニ
ルアゾール誘導体を容易に製造することができる。
応条件で医薬、農薬等の生理活性物質をはじめとする種
々のファインケミカル中間体として有用なＮ−アルケニ
ルアゾール誘導体を容易に製造することができる。
【００７０】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ ３０ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、フェニ
ルアセチレン１．０２ｇ（１０ミリモル）、ジクロルト
リス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム９５．８ｍ
ｇ（２モル％）、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加え、
アルゴン圧１００ｋｇ／ｃｍ2 、２００℃で１５時間反
応を行った。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ ３０ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、フェニ
ルアセチレン１．０２ｇ（１０ミリモル）、ジクロルト
リス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム９５．８ｍ
ｇ（２モル％）、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加え、
アルゴン圧１００ｋｇ／ｃｍ2 、２００℃で１５時間反
応を行った。
【００７１】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジメチル−１−（２−スチリル）−ピラゾールの収率
は６７．９％（トランス／シス比＝３．１０）であっ
た。 実施例２〜２３ 触媒、反応温度、反応圧力を代えた他は実施例１と同様
に反応を行い、３，５−ジメチル−１−（２−スチリ
ル）−ピラゾールを得た。結果を第１表に示す。
−ジメチル−１−（２−スチリル）−ピラゾールの収率
は６７．９％（トランス／シス比＝３．１０）であっ
た。 実施例２〜２３ 触媒、反応温度、反応圧力を代えた他は実施例１と同様
に反応を行い、３，５−ジメチル−１−（２−スチリ
ル）−ピラゾールを得た。結果を第１表に示す。
【００７２】
【表１】 第１表 ──────────────────────────────────── 実施例 触媒* * 反応温度 反応圧力 収率 トランス／シス （モル％） （℃） （kg/cm2） (％) 比 ──────────────────────────────────── ２* RuCl3 −(i-PrO)3P １５０ 常圧 4.５ 0.３７ (2) (10) ３ RuCl3 −(i-PrO)3P １００ 常圧 4.６ 0.８６ (2) (10) ４ RuCl3 −(i-PrO)3P ２００ １００ ３7.５ 5.２６ (2) (10) ５ RuCl3 −(i-PrO)3P １５０ １００ １7.８ １3.８ (2) (10) ６ RuCl3 −(i-PrO)3P １００ １００ 7.６ 0.８９ (2) (10) ７* RuCl2(PPh3)3 １５０ 常圧 ８1.４ 0.１８ (2) ８ RuCl2(PPh3)3 １００ 常圧 ６7.８ 0.２２ (2) ９ RuCl2(PPh3)3 １００ １００ ７1.２ 0.１８ (2) １０* Ru3(CO)12 １５０ 常圧 ９5.８ 2.７１ (2) １１ Ru3(CO)12 １００ 常圧 ４3.７ 3.３５ (2) １２ Ru3(CO)12 ２００ １００ ７8.２ 5.２６ (2) １３ Ru3(CO)12 １５０ １００ ９0.２ 1.９７ (2) １４ Ru3(CO)12 １００ １００ ２1.７ 1.９３ (2) １５* RuH2(PPh3)4 １５０ 常圧 ６0.０ 1.３７ (2) １６ RuH2(PPh3)4 １００ 常圧 ４8.４ 2.２８ (2) １７ RuH4(PPh3)3 １００ 常圧 ４8.４ 2.６６ (2) １８ RhCl3 −(i-PrO)3P ２００ １００ ９9.７ ２8.２ (2) (10) １９ RhCl3 −(i-PrO)3P １００ １００ ９7.８ 8.１６ (2) (10) ２０ RhCl(PPh3)3P ２００ １００ １００ 9.８１ (2) ２１ RhCl(PPh3)3P １５０ １００ ９5.８ 8.７６ (2) ２２ IrCl3 −(iPrO)3P ２００ １００ 6.２ 4.１８ (2) (10) ２３ Co2(CO)8 ２００ １００ ２5.９ 0.３７ (2) ──────────────────────────────────── * 反応溶媒：ジエチレングリコールジメチルエーテル **括弧内は仕込みモル％ 実施例２４ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに：３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、１−ヘ
キシン０．８２ｇ（１０ミリモル）、三塩化ルテニウム
２６．０ｍｇ（２モル％）、トリ−ｎ−ブチルホスファ
イト１２５ｍｇ（１０モル％）、１，４−ジオキサン１
０ｍｌを加え、アルゴン圧１００ｋｇ／ｃｍ2 、２００
℃で１５時間反応を行った。
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、１−ヘ
キシン０．８２ｇ（１０ミリモル）、三塩化ルテニウム
２６．０ｍｇ（２モル％）、トリ−ｎ−ブチルホスファ
イト１２５ｍｇ（１０モル％）、１，４−ジオキサン１
０ｍｌを加え、アルゴン圧１００ｋｇ／ｃｍ2 、２００
℃で１５時間反応を行った。
【００７３】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジメチル−１−（１−ヘキセニル）−ピラゾールの収
率は５９．１％（トランス／シス比＝２．０６）であっ
た。 実施例２５ 三塩化ルテニウムをトリルテニウムドデカカルボニル２
１．４ｍｇ（ルテニウムとして２モル％）、反応温度を
１５０℃、反応時間を２０時間に代えた他は実施例２４
と同様に反応を行った。
−ジメチル−１−（１−ヘキセニル）−ピラゾールの収
率は５９．１％（トランス／シス比＝２．０６）であっ
た。 実施例２５ 三塩化ルテニウムをトリルテニウムドデカカルボニル２
１．４ｍｇ（ルテニウムとして２モル％）、反応温度を
１５０℃、反応時間を２０時間に代えた他は実施例２４
と同様に反応を行った。
【００７４】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジメチル−１−（１−ヘキセニル）−ピラゾールの収
率は７９．２％（トランス／シス比＝３．１７）であっ
た。 実施例２６ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、アセチ
レンジカルボン酸ジエチル０．８５ｇ（５ミリモル）、
ジクロルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム
９５．８ｍｇ（２モル％）、１，４−ジオキサン１０ｍ
ｌを加え、窒素気流下、１００℃で８時間反応を行っ
た。
−ジメチル−１−（１−ヘキセニル）−ピラゾールの収
率は７９．２％（トランス／シス比＝３．１７）であっ
た。 実施例２６ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、アセチ
レンジカルボン酸ジエチル０．８５ｇ（５ミリモル）、
ジクロルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム
９５．８ｍｇ（２モル％）、１，４−ジオキサン１０ｍ
ｌを加え、窒素気流下、１００℃で８時間反応を行っ
た。
【００７５】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジメチル−１−（１，２−ジエトキシカルボニルビニ
ル）−ピラゾールの収率は１５．８％でトランス体が選
択的に得られた。 実施例２７ ジクロルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム
をトリルテニウムドデカカルボニル２１．４ｍｇ（ルテ
ニウムとして２モル％）、１，４−ジオキサンをジエリ
レングリコールジメチルエーテル、反応温度を１５０
℃、反応時間を８時間に代えた他は実施例２６と同様に
反応を行った。
−ジメチル−１−（１，２−ジエトキシカルボニルビニ
ル）−ピラゾールの収率は１５．８％でトランス体が選
択的に得られた。 実施例２７ ジクロルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム
をトリルテニウムドデカカルボニル２１．４ｍｇ（ルテ
ニウムとして２モル％）、１，４−ジオキサンをジエリ
レングリコールジメチルエーテル、反応温度を１５０
℃、反応時間を８時間に代えた他は実施例２６と同様に
反応を行った。
【００７６】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジメチル−１−（１−ヘキセニル）−ピラゾールの収
率は３２．５％でトランス体が選択的に得られた。又、
副生物として１，２−ジエトキシカルボニル−１，２−
ビス−（３，５−ジメチル−２−ピラゾリル）エタンが
４１．２％の収率で得られた。 実施例２８ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、プロピ
オール酸エチル０．４９ｇ（５ミリモル）、ジクロルト
リス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム９５．８ｍ
ｇ（２モル％）、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル１０ｍｌを加え、窒素気流下、１２０℃で８時間反応
を行った。
−ジメチル−１−（１−ヘキセニル）−ピラゾールの収
率は３２．５％でトランス体が選択的に得られた。又、
副生物として１，２−ジエトキシカルボニル−１，２−
ビス−（３，５−ジメチル−２−ピラゾリル）エタンが
４１．２％の収率で得られた。 実施例２８ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、プロピ
オール酸エチル０．４９ｇ（５ミリモル）、ジクロルト
リス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム９５．８ｍ
ｇ（２モル％）、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル１０ｍｌを加え、窒素気流下、１２０℃で８時間反応
を行った。
【００７７】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジメチル−１−（２−エトキシカルボニルビニル）−
ピラゾールの収率は３２．０％（トランス／シス＝１
４．３）であった。 実施例２９ ジクロルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム
をトリルテニウムドデカカルボニル２１．４ｍｇ（ルテ
ニウムとして２モル％）、反応温度を１２０℃、反応時
間を４時間に代えた他は実施２８と同様に反応を行っ
た。
−ジメチル−１−（２−エトキシカルボニルビニル）−
ピラゾールの収率は３２．０％（トランス／シス＝１
４．３）であった。 実施例２９ ジクロルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム
をトリルテニウムドデカカルボニル２１．４ｍｇ（ルテ
ニウムとして２モル％）、反応温度を１２０℃、反応時
間を４時間に代えた他は実施２８と同様に反応を行っ
た。
【００７８】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジメチル−１−（２−エトキシカルボニルビニル）−
ピラゾールの収率は９４．０％（トランス／シス比＝
５．４０）であった。 実施例３０ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、メチル
プロパルギルエーテル０．３５（５ミリモル）、トリル
テニウムドデカカルボニル２１．４ｍｇ（２モル％）、
１，４−ジオキサン１０ｍｌを加え、アルゴン圧１００
ｋｇ／ｃｍ2 、１５０℃で２０時間反応を行った。
−ジメチル−１−（２−エトキシカルボニルビニル）−
ピラゾールの収率は９４．０％（トランス／シス比＝
５．４０）であった。 実施例３０ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、メチル
プロパルギルエーテル０．３５（５ミリモル）、トリル
テニウムドデカカルボニル２１．４ｍｇ（２モル％）、
１，４−ジオキサン１０ｍｌを加え、アルゴン圧１００
ｋｇ／ｃｍ2 、１５０℃で２０時間反応を行った。
【００７９】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジメチル−１−（３−メトキシプロペン−１−イル）
−ピラゾールの収率は５９．６％（トランス／シス＝
１．３５）で合った。 実施例３１ メチルプロパルギルエーテルをトリメチルシリルアセチ
レン０．４９ｇ（５ミリモル）に代えた他は実施例３０
と同様に反応を行った。
−ジメチル−１−（３−メトキシプロペン−１−イル）
−ピラゾールの収率は５９．６％（トランス／シス＝
１．３５）で合った。 実施例３１ メチルプロパルギルエーテルをトリメチルシリルアセチ
レン０．４９ｇ（５ミリモル）に代えた他は実施例３０
と同様に反応を行った。
【００８０】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルビニル）−ピ
ラゾールの収率は６０．４％でトランス体が選択的に得
られた。 実施例３２ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、２−エ
チニルピリジン０．５２（５ミリモル）、クロルトリス
（トリフェニルホスフィン）ロジウム９２．４ｍｇ（２
モル％）、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加え、アルゴ
ン圧１００ｋｇ／ｃｍ2 、１５０℃で４０時間反応を行
った。
−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルビニル）−ピ
ラゾールの収率は６０．４％でトランス体が選択的に得
られた。 実施例３２ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジメチルピラゾール０．４８ｇ（５ミリモル）、２−エ
チニルピリジン０．５２（５ミリモル）、クロルトリス
（トリフェニルホスフィン）ロジウム９２．４ｍｇ（２
モル％）、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加え、アルゴ
ン圧１００ｋｇ／ｃｍ2 、１５０℃で４０時間反応を行
った。
【００８１】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジメチル−１−（１−（２−ピリジル）ビニル）−ピ
ラゾールの収率は２２．７％（トランス／シス＝１．０
７）であった。 実施例３３ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジクロル−４−メチルピラゾール０．７６ｇ（５ミリモ
ル）、フェニルアセチレン０．５２ｇ（５ミリモル）、
トリルテニウムドデカカルボニル２１．４ｍｇ（２モル
％）、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加え、アルゴン圧
１００ｋｇ／ｃｍ2 、１５０℃で２０時間反応を行っ
た。
−ジメチル−１−（１−（２−ピリジル）ビニル）−ピ
ラゾールの収率は２２．７％（トランス／シス＝１．０
７）であった。 実施例３３ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、３，５−
ジクロル−４−メチルピラゾール０．７６ｇ（５ミリモ
ル）、フェニルアセチレン０．５２ｇ（５ミリモル）、
トリルテニウムドデカカルボニル２１．４ｍｇ（２モル
％）、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加え、アルゴン圧
１００ｋｇ／ｃｍ2 、１５０℃で２０時間反応を行っ
た。
【００８２】得られた反応液を分析したところ、３，５
−ジクロル−４−メチル−１−（２−スチリル）−ピラ
ゾールの収率は７１．４％（トランス／シス＝２．１
５）であった。 実施例３４ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、ベンツイ
ミダゾール０．５９ｇ（５ミリモル）、フェニルアセチ
レン０．５２ｇ（５ミリモル）、トリルテニウムドデカ
カルボニル２１．４ｍｇ（２モル％）、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル１０ｍｌを加え、窒素気流下、
１５０℃で８時間反応を行った。
−ジクロル−４−メチル−１−（２−スチリル）−ピラ
ゾールの収率は７１．４％（トランス／シス＝２．１
５）であった。 実施例３４ ３８ｍｌのステンレス製のオートクレーブに、ベンツイ
ミダゾール０．５９ｇ（５ミリモル）、フェニルアセチ
レン０．５２ｇ（５ミリモル）、トリルテニウムドデカ
カルボニル２１．４ｍｇ（２モル％）、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル１０ｍｌを加え、窒素気流下、
１５０℃で８時間反応を行った。
【００８３】得られた反応液を分析したところ、１−
（２−スチリル）ベンツイミダゾールの収率は４６．５
％（トランス／シス＝１１．３４）であった。 実施例３５ ベンツイミダゾールをピラゾール０．３４ｇ（５ミリモ
ル）に代えた他は実施例３４と同様に反応を行なった。
（２−スチリル）ベンツイミダゾールの収率は４６．５
％（トランス／シス＝１１．３４）であった。 実施例３５ ベンツイミダゾールをピラゾール０．３４ｇ（５ミリモ
ル）に代えた他は実施例３４と同様に反応を行なった。
【００８４】得られた反応液を分析したところ、１−
（２−スチリル）−ピラゾールの収率は９９．０％（ト
ランス／シス＝１．７３）であった。 実施例３６ ベンツイミダゾールを３−メチルピラゾール０．４１ｇ
（５ミリモル）に代えた他は実施例３４と同様に反応を
行なった。
（２−スチリル）−ピラゾールの収率は９９．０％（ト
ランス／シス＝１．７３）であった。 実施例３６ ベンツイミダゾールを３−メチルピラゾール０．４１ｇ
（５ミリモル）に代えた他は実施例３４と同様に反応を
行なった。
【００８５】得られた反応液を分析したところ、３−メ
チル−１−（２−スチリル）−ピラゾールの収率は９
９．５％（トランス／シス＝３．７７）であった。
チル−１−（２−スチリル）−ピラゾールの収率は９
９．５％（トランス／シス＝３．７７）であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 235/06 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ独立して窒素原子、
イオウ原子、酸素原子、カルボニル基、スルフィニル
基、スルホニル基、置換されていても良いメチリジン基
（この置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭
素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル
基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のア
ルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数
２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１〜６のヒドロ
キシアルキル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のア
ルキルスルホニル基、水酸基、炭素数１〜６のアルキル
スルホニルオキシ基、置換されていても良いフェニル
基、置換されていても良いフェノキシ基、置換されてい
ても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニ
ルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル
基、ニトロ基、炭素数２〜８のアシル基、カルボキシル
基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、アミノカ
ルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル
基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボニル基、
アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、炭素数２
〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシルア
ミノ基及び炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ
基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げられ
る。）、置換されていても良いメチレン基（この置換基
としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６の
アルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１
〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数２〜６のアル
コキシアルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル
基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のア
ルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホ
ニル基、水酸基、炭素数１〜６のアルキルスルホニルオ
キシ基、置換されていても良いフェニル基、置換されて
いても良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニ
ルチオ基、置換されていても良いフェニルスルホニル
基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、
炭素数２〜８のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜
７のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭
素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜
１２のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素
数１〜６のアルキルアミノ基、炭素数２〜１２のジアル
キルアミノ基、炭素数２〜８のアシルアミノ基及び炭素
数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数３〜８
のトリアルキルシリル基が挙げられる。）、置換されて
いても良いビニリデン基（この置換基としては、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭
素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のハロアルキ
ル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハ
ロアルコキシ基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル
基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜
６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィ
ニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、水酸
基、炭素数１〜６のアルキルスルホニルオキシ基、置換
されていても良いフェニル基、置換されていても良いフ
ェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置
換されていても良いフェニルスルホニル基、ハロゲン原
子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、炭素数２〜８の
アシル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のア
ルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキ
ルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアル
キルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、
炭素数２〜８のアシルアミノ基及び炭素数１〜６のアル
キルスルホニルアミノ基、炭素数３〜８のトリアルキル
シリル基が挙げられる。）、置換されていても良いイミ
ノ基（この置換基としては、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアル
キニル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、
炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１〜６の
ヒドロキシアルキル基、炭素数１〜６のアルキルチオ
基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１
〜６のアルキルスルホニル基、水酸基、炭素数１〜６の
アルキルスルホニルオキシ基、置換されていても良いフ
ェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換さ
れていても良いフェニルチオ基、置換されていても良い
フェニルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホル
ミル基、ニトロ基、炭素数２〜８のアシル基、カルボキ
シル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、アミ
ノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボ
ニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボニル
基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、炭素
数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシ
ルアミノ基及び炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミ
ノ基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げられ
る。）を示す。……は単結合又は二重結合を示す。ｋ、
ｌ、ｍ、ｎは０又は１の整数を示す。又、Ｘ、Ｙ、Ｚの
置換基のうち同一又は隣接原子上の２つが炭素原子、酸
素原子、窒素原子及びイオウ原子からなる５又は６員環
を形成しても良い。〕で表されるアゾール誘導体を、周
期律表第VIII族触媒の存在下、 一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ水素原子、置換されてい
ても良い炭素数１〜１０のアルキル基（この置換基とし
てはハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、
ヒドロキシル基、炭素数２〜８のアシル基、カルボキシ
ル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、アミノ
カルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニ
ル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボニル
基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、炭素
数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のアシ
ルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ
基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のア
ルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホ
ニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６の
ハロアルコキシ基、置換されていても良いフェニル基、
置換されていても良いフェノキシ基、置換されていても
良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニルア
ミノ基、置換されていても良いフェニルスルフィニル
基、置換されていても良いフェニルスルホニル基、炭素
数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げられる。）、置
換されていても良い炭素数２〜１０のアルケニル基（こ
の置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホルミル
基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８のアシル
基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
アミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミ
ノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルア
ミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数
２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスル
ホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のア
ルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭
素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていても良い
フェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換
されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良
いフェニルアミノ基、置換されていても良いフェニルス
ルフィニル基、置換されていても良いフェニルスルホニ
ル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げられ
る。）、置換されていても良い炭素数２〜１０のアルキ
ニル基（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、
ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８
のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキ
シカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６の
アルキルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアル
キルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のア
ルキルアミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ
基、炭素数２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のア
ルキルスルホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチ
オ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数
１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコ
キシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されて
いても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキ
シ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換され
ていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い
フェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニ
ルスルホニル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基
が挙げられる。）、置換されていても良いアリール基
（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホルミ
ル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８のアシ
ル基、カルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカル
ボニル基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルアミノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルア
ミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキル
アミノ基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素
数２〜８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルス
ルホニルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭
素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６の
アルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていても良
いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置
換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても
良いフェニルアミノ基、置換されていても良いフェニル
スルフィニル基、置換されていても良いフェニルスルホ
ニル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げら
れる。）、置換されていても良いアラルキル基（この置
換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニ
トロ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８のアシル基、カ
ルボキシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル
基、アミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミ
ノカルボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノカ
ルボニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ
基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数２〜
８のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニ
ルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１
〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数
１〜６のハロアルコキシ基、置換されていても良いフェ
ニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換され
ていても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフ
ェニルアミノ基、置換されていても良いフェニルスルフ
ィニル基、置換されていても良いフェニルスルホニル
基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基が挙げられ
る。）、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ
基、ヒドロキシル基、炭素数２〜８のアシル基、カルボ
キシル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、ア
ミノカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカル
ボニル基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノカルボニ
ル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、炭
素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数２〜８のア
シルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミ
ノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６の
アルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスル
ホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６
のハロアルコキシ基、置換されていても良いフェノキシ
基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されて
いても良いフェニルアミノ基、置換されていても良いフ
ェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニル
スルホニル基、炭素数３〜８のトリアルキルシリル基を
示す。〕で表される置換アセチレンと反応させることを
特徴とする一般式（III) 【化３】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 及び……は前記に同
じ。）で表されるＮ−アルケニルアゾール誘導体の製造
法。 - 【請求項２】 周期律表第VIII族触媒が、ルテニウム触
媒、白金触媒、ニッケル触媒、ロジウム触媒、コバルト
触媒、イリジウム触媒、パラジウム触媒、オスミウム触
媒から選ばれることを特徴とする請求項１記載のＮ−ア
ルケニルアゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4080737A JPH05279338A (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | Ｎ−アルケニルアゾール誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4080737A JPH05279338A (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | Ｎ−アルケニルアゾール誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279338A true JPH05279338A (ja) | 1993-10-26 |
Family
ID=13726710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4080737A Pending JPH05279338A (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | Ｎ−アルケニルアゾール誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05279338A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2647843C1 (ru) * | 2016-10-03 | 2018-03-21 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Способ получения 1-винил-3,5-диметилпиразола |
-
1992
- 1992-04-02 JP JP4080737A patent/JPH05279338A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2647843C1 (ru) * | 2016-10-03 | 2018-03-21 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Способ получения 1-винил-3,5-диметилпиразола |
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