JPH0526529B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0526529B2 JPH0526529B2 JP59237264A JP23726484A JPH0526529B2 JP H0526529 B2 JPH0526529 B2 JP H0526529B2 JP 59237264 A JP59237264 A JP 59237264A JP 23726484 A JP23726484 A JP 23726484A JP H0526529 B2 JPH0526529 B2 JP H0526529B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- emulsion
- alkanolamide
- emulsifier
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 33
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 33
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 33
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 29
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 29
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 43
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 22
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 21
- -1 alkylbenzene sulfonates Chemical class 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 4
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N (z)-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 2
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 229940031957 lauric acid diethanolamide Drugs 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- NYKRTKYIPKOPLK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-dichlorophosphoryloxyethane Chemical compound ClP(Cl)(=O)OCCBr NYKRTKYIPKOPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- BPXGKRUSMCVZAF-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO BPXGKRUSMCVZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJESJEJNMGVQLZ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)hexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO VJESJEJNMGVQLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDZEPBJPGSFHS-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)tetradecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO SKDZEPBJPGSFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
この発明は長期間安定なエマルジヨンを形成す
るための乳化剤組成物、詳しくはラウリル酸アル
カノールアミドとオレイン酸アルカノールアミド
とを主成分として含む乳化剤組成物に関する。 〔従来の技術〕 油分と水分とを乳化してエマルジヨンを製造す
る際には、油分のいわゆる所要HLBを求めて、
それに合う乳化剤を選択することが通常行われて
いる。一般には、HLBの高い親水性乳化剤と
HLBの低い親油性乳化剤とが組合わされて用い
られている。 HLBの高い親水性乳化剤としては、たとえば
脂肪酸石けん、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
アルキル硫酸エステル塩などの陰イオン性界面活
性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルなどの非イオン
性界面活性剤などがある。また、HLBの低い親
油性乳化剤としては、たとえばソルビタン脂肪酸
エステル、グリセリン脂肪酸エステルなどの非イ
オン性界面活性剤などがある。 これら乳化剤のHLBを求める方法は、ジヤー
ナル・オブ・ソサエテイ・オブ・コスメチツク・
ケミスト(J.Soc.Cosmetic Chem.)第5巻第249
頁(1954年)、科学第23巻第546頁(1953年)、小
田良平「界面活性剤の合成とその応用」(慎書房)
第501頁(1957年)などに記載されている。また、
油分の所要HLBは、たとえば辻薦「乳化・可溶
化の技術」(工学図書)第79〜81頁(1976年)な
どに記載されている。 このHLBは、本来、乳化試験によつて実験的
に定められたものであり、その実験値に適合する
ように乳化剤の種類に応じて種々の計算法があ
る。各種の計算法があることはHLBの応用を煩
雑なものとしており、さらに計算により得られた
値を用いても安定なエマルシヨンが得られること
は少なく、試行錯誤的に数多くの実験をくり返さ
なければならない。このようにHLBの応用によ
つて安定なエマルシヨンを得ることは決して容易
なことではない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記の如く、各種エマルシヨンの製造におい
て、使用する油分の種類や性質が変わるとその所
要HLBが変化するので、この所要HLBに応じた
最適の乳化剤を選定する必要があるが、この選定
にはかなりの困難を伴なうという問題があつた。 この発明は、油分が変わつてその所要HLBが
多少変化しても、その都度乳化剤のHLBを油分
の所要HLBに合致させる労力を必要とせずに、
広範囲のHLBにおいてすぐれた乳化力を発揮し
て安定なエマルシヨンを形成しうる乳化剤組成物
を得ることを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 この発明者らは、広い範囲のHLBにおいて有
効な乳化力を有して安定なエマルシヨンを形成し
うる乳化剤を得るために鋭意検討した結果、特定
の脂肪酸アルカノールアミドの混合物を用いると
この目的が達成されることを見出し、この発明を
完成するに至つた。 すなわち、この発明は、ラウリル酸アルカノー
ルアミドとオレイン酸アルカノールアミドとの合
計量が50重量%以上であり、かつ上記両アルカノ
ールアミドの合計量中に占めるオレイン酸アルカ
ノールアミドの割合が20〜90重量%である脂肪酸
アルカノールアミドを有効成分として含むことを
特徴とする乳化剤組成物に係るものである。 〔発明の構成・作用〕 この発明における脂肪酸アルカノールアミド
は、ラウリル酸アルカノールアミドとオレイン酸
アルカノールアミドとを主成分とするものである
が、その合計量は全アルカノールアミド中50重量
%以上、好適には60重量%以上であればよい。換
言すれば全アルカノールアミド中50重量%以下の
割合であれば他の脂肪酸アルカノールアミドが含
まれていてもよい。 したがつて、ラウリル酸アルカノールアミドと
しては、その純品を用いることができるほか、ラ
ウリン酸含量の多いヤシ油脂肪酸やパーム核油脂
肪酸のアルカノールアミドを用いてもよい。ま
た、オレイン酸アルカノールアミドとしては、通
常オレイン酸含量が70重量%以上の工業用オレイ
ン酸のアルカノールアミドを好ましく使用でき、
また牛脂脂肪酸や豚脂脂肪酸の如きオレイン酸含
量の多い混合脂肪酸のアルカノールアミドを使用
してもよい。 この発明の脂肪酸アルカノールアミドは、上記
の如く、一般にはラウリン酸アルカノールアミド
を多く含むアルカノールアミドとオレイン酸アル
カノールアミドを多く含むアルカノールアミドと
を別途調製して、これらを2種もしくは3種以上
混合して調製される。しかし、場合によつてはラ
ウリン酸とオレイン酸とを主体的に含む混合脂肪
酸を得これより調製したアルカノールアミドをそ
のまま使用することも可能である。 なお、これら各種の調製法にて得られる脂肪酸
アルカノールアミドにおけるラウリル酸アルカノ
ールアミドとオレイン酸アルカノールアミドとの
合計量が50重量%未満となると、安定なエマルシ
ヨンを形成することが難しくなるため、不適当で
ある。 また、この発明において、上記のラウリル酸ア
ルカノールアミドとオレイン酸アルカノールアミ
ドとの混合比率は、安定なエマルシヨンを形成す
る上で重要な因子となる。すなわち、両者の合計
量中オレイン酸アルカノールアミドが20〜90重量
%、好適には25〜90重量%となる割合とすること
が必要で、オレイン酸アルカノールアミドの含量
が20重量%より少ないと油分との親和性が不足
し、逆に90重量%を超えてしまうと水分との親和
性が不足して、いずれの場合も広範な条件下にお
いて安定なエマルシヨンを形成することができな
くなる。 この発明の脂肪酸アルカノールアミドを構成す
るアルカノールアミンとしては、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、モノイソプロパノ
ールアミン、ジイソプロパノールアミン、アミノ
エチルエタノールアミンなどがあり、これらのも
のを単独または2種以上の混合物として用いるこ
とができる。 この発明の乳化剤組成物は、上記の如き脂肪酸
アルカノールアミドを有効成分として含むもので
あり、この組成物には必要に応じて従来公知の乳
化剤をこの発明の効果を損なわない範囲内で含ま
せることができる。 この発明の乳化剤組成物を使用してエマルシヨ
ンを形成できる油分としては、鉱物系油、動植物
性油脂、ワツクス類、脂肪酸エステル、パラフイ
ン、高級アルコール、芳香族カルボン酸エステ
ル、塩素化炭化水素、ポリオレフイン、シリコン
などがあり、これらのものを単独または2種以上
の混合物として使用することができる。 この発明の乳化剤組成物を用いてエマルシヨン
をつくる際には、上述の油分の種類や乳化タイプ
に応じてラウリル酸アルカノールアミドとオレイ
ン酸アルカノールアミドの混合比率を変えたり、
アルカノールアミンの種類を変えたりすることに
より幅広い条件に対応させることができる。 この際の乳化剤組成物の使用量としては、安定
なエマルシヨンを得るために、その有効成分つま
りラウリル酸アルカノールアミドとオレイン酸ア
ルカノールアミドとを含む脂肪酸アルカノールア
ミドが油分100重量部に対して0.5〜30重量部、好
ましくは1〜20重量部となるようにするのがよ
い。この量が過少ではエマルシヨンの安定性が十
分でなく、一定量を超える過剰使用はそれによる
効果の顕著な改善がみられないので経済的に不利
である。 この方法にて得られるエマルシヨンの乳化タイ
プは、油分の種類や油分と水分の比率などによつ
て異なるため、乳化剤組成物の組成だけでは一概
には決まらない。一般的な傾向としては、上記組
成物におけるラウリル酸アルカノールアミドとオ
レイン酸アルカノールアミドの重量比が1:9〜
2:1の範囲にあるときに油中水滴(W/O)型
エマルシヨンを形成し易し、また上記重量比が
2:1〜8:2の範囲にあるときに水中油滴
(O/W)型エマルシヨンを形成し易い。 このようなエマルシヨンの形成において、この
発明の乳化剤組成物とともに必要により他の高分
子系乳化安定化剤やアルカリ物質などを併用して
もよく、また通常用いられる防腐剤、増粘剤、タ
レ防止剤、防錆剤、PH調整剤などを併用すること
もできる。 上記の高分子系乳化安定化剤としては、たとえ
ばメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール、でんぷんなどが挙げ
られる。また上記のアルカリ物質としては、たと
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムな
どが挙げられる。 〔発明の効果〕 この発明の乳化剤組成物を用いると、広範な条
件下において油中水滴型でも水中油滴型でも安定
なエマルシヨンを得ることができる。したがつ
て、この発明の乳化剤組成物は、化粧品、医薬、
濃薬をはじめ、離型剤、撥水剤、防水剤、エマル
シヨン燃料、乳化重合など幅広い分野において有
効な乳化剤として用いることができる。 〔実施例〕 以下、この発明の実施例を記載してより具体的
に説明する。 実施例 1 つぎの第1表に示される試料No.1〜7に係る脂
肪酸アルカノールアミドをこの発明の乳化剤組成
物とした。また、参考のために同表に示される試
料No.8〜12に係る脂肪酸アルカノールアミドを比
較用の乳化剤ないし乳化剤組成物とした。 なお、第1表中のオレイン酸アルカノールアミ
ドはいずれもオレイン酸含量が約75重量%の工業
用オレイン酸のアルカノールアミドである。ま
た、第1表中のヤシ油脂肪酸アルカノールアミド
の脂肪酸組成はいずれもラウリン酸45重量%、オ
レイン酸6重量%およびその他の脂肪酸49重量%
である。さらに、第1表中の牛脂脂肪酸アルカノ
ールアミドの脂肪酸組成はオレイン酸46重量%、
ステアリン酸19重量%およびパルミチン酸29重量
%である。 上記の乳化剤ないし乳化剤組成物とさらに第1
表に記載の油分、水分およびその他の添加剤成分
とを用いて、同表記載の配合割合(重量%)で下
記の方法にてエマルシヨンの調製およびこのエマ
ルシヨンの安定性を調べた結果は、後記の第2表
に示されるとおりであつた。 〈エマルシヨンの調製および評価方法〉 油分にまず乳化剤ないし乳化剤組成物を添加
し、常温で液状の油分に対しては常温で、常温で
固型状の油分に対しては油分の融点より10℃以上
高い温度で、ホモミキサーを用いて5000rpmで撹
拌し、この撹拌を続けながら水または温水を少し
づつ加えてエマルシヨンを調製した。また、乳化
剤以外の添加剤成分として高分子系乳化安定化剤
を用いる場合は、この添加剤を上記エマルシヨン
の調製後すみやかに加えて軽く撹拌した。 このようなエマルシヨンの調製後、必要に応じ
て常温まで冷却し、100mlのメスシリンダーに移
して常温において1カ月間保管したのち、エマル
シヨンが分離しているかどうか観察した。分離が
全く生じていないものを〇、分離がごく微量認め
られるものを△、分離が著しいものを×、とそれ
ぞれ評価した。
るための乳化剤組成物、詳しくはラウリル酸アル
カノールアミドとオレイン酸アルカノールアミド
とを主成分として含む乳化剤組成物に関する。 〔従来の技術〕 油分と水分とを乳化してエマルジヨンを製造す
る際には、油分のいわゆる所要HLBを求めて、
それに合う乳化剤を選択することが通常行われて
いる。一般には、HLBの高い親水性乳化剤と
HLBの低い親油性乳化剤とが組合わされて用い
られている。 HLBの高い親水性乳化剤としては、たとえば
脂肪酸石けん、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
アルキル硫酸エステル塩などの陰イオン性界面活
性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルなどの非イオン
性界面活性剤などがある。また、HLBの低い親
油性乳化剤としては、たとえばソルビタン脂肪酸
エステル、グリセリン脂肪酸エステルなどの非イ
オン性界面活性剤などがある。 これら乳化剤のHLBを求める方法は、ジヤー
ナル・オブ・ソサエテイ・オブ・コスメチツク・
ケミスト(J.Soc.Cosmetic Chem.)第5巻第249
頁(1954年)、科学第23巻第546頁(1953年)、小
田良平「界面活性剤の合成とその応用」(慎書房)
第501頁(1957年)などに記載されている。また、
油分の所要HLBは、たとえば辻薦「乳化・可溶
化の技術」(工学図書)第79〜81頁(1976年)な
どに記載されている。 このHLBは、本来、乳化試験によつて実験的
に定められたものであり、その実験値に適合する
ように乳化剤の種類に応じて種々の計算法があ
る。各種の計算法があることはHLBの応用を煩
雑なものとしており、さらに計算により得られた
値を用いても安定なエマルシヨンが得られること
は少なく、試行錯誤的に数多くの実験をくり返さ
なければならない。このようにHLBの応用によ
つて安定なエマルシヨンを得ることは決して容易
なことではない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記の如く、各種エマルシヨンの製造におい
て、使用する油分の種類や性質が変わるとその所
要HLBが変化するので、この所要HLBに応じた
最適の乳化剤を選定する必要があるが、この選定
にはかなりの困難を伴なうという問題があつた。 この発明は、油分が変わつてその所要HLBが
多少変化しても、その都度乳化剤のHLBを油分
の所要HLBに合致させる労力を必要とせずに、
広範囲のHLBにおいてすぐれた乳化力を発揮し
て安定なエマルシヨンを形成しうる乳化剤組成物
を得ることを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 この発明者らは、広い範囲のHLBにおいて有
効な乳化力を有して安定なエマルシヨンを形成し
うる乳化剤を得るために鋭意検討した結果、特定
の脂肪酸アルカノールアミドの混合物を用いると
この目的が達成されることを見出し、この発明を
完成するに至つた。 すなわち、この発明は、ラウリル酸アルカノー
ルアミドとオレイン酸アルカノールアミドとの合
計量が50重量%以上であり、かつ上記両アルカノ
ールアミドの合計量中に占めるオレイン酸アルカ
ノールアミドの割合が20〜90重量%である脂肪酸
アルカノールアミドを有効成分として含むことを
特徴とする乳化剤組成物に係るものである。 〔発明の構成・作用〕 この発明における脂肪酸アルカノールアミド
は、ラウリル酸アルカノールアミドとオレイン酸
アルカノールアミドとを主成分とするものである
が、その合計量は全アルカノールアミド中50重量
%以上、好適には60重量%以上であればよい。換
言すれば全アルカノールアミド中50重量%以下の
割合であれば他の脂肪酸アルカノールアミドが含
まれていてもよい。 したがつて、ラウリル酸アルカノールアミドと
しては、その純品を用いることができるほか、ラ
ウリン酸含量の多いヤシ油脂肪酸やパーム核油脂
肪酸のアルカノールアミドを用いてもよい。ま
た、オレイン酸アルカノールアミドとしては、通
常オレイン酸含量が70重量%以上の工業用オレイ
ン酸のアルカノールアミドを好ましく使用でき、
また牛脂脂肪酸や豚脂脂肪酸の如きオレイン酸含
量の多い混合脂肪酸のアルカノールアミドを使用
してもよい。 この発明の脂肪酸アルカノールアミドは、上記
の如く、一般にはラウリン酸アルカノールアミド
を多く含むアルカノールアミドとオレイン酸アル
カノールアミドを多く含むアルカノールアミドと
を別途調製して、これらを2種もしくは3種以上
混合して調製される。しかし、場合によつてはラ
ウリン酸とオレイン酸とを主体的に含む混合脂肪
酸を得これより調製したアルカノールアミドをそ
のまま使用することも可能である。 なお、これら各種の調製法にて得られる脂肪酸
アルカノールアミドにおけるラウリル酸アルカノ
ールアミドとオレイン酸アルカノールアミドとの
合計量が50重量%未満となると、安定なエマルシ
ヨンを形成することが難しくなるため、不適当で
ある。 また、この発明において、上記のラウリル酸ア
ルカノールアミドとオレイン酸アルカノールアミ
ドとの混合比率は、安定なエマルシヨンを形成す
る上で重要な因子となる。すなわち、両者の合計
量中オレイン酸アルカノールアミドが20〜90重量
%、好適には25〜90重量%となる割合とすること
が必要で、オレイン酸アルカノールアミドの含量
が20重量%より少ないと油分との親和性が不足
し、逆に90重量%を超えてしまうと水分との親和
性が不足して、いずれの場合も広範な条件下にお
いて安定なエマルシヨンを形成することができな
くなる。 この発明の脂肪酸アルカノールアミドを構成す
るアルカノールアミンとしては、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、モノイソプロパノ
ールアミン、ジイソプロパノールアミン、アミノ
エチルエタノールアミンなどがあり、これらのも
のを単独または2種以上の混合物として用いるこ
とができる。 この発明の乳化剤組成物は、上記の如き脂肪酸
アルカノールアミドを有効成分として含むもので
あり、この組成物には必要に応じて従来公知の乳
化剤をこの発明の効果を損なわない範囲内で含ま
せることができる。 この発明の乳化剤組成物を使用してエマルシヨ
ンを形成できる油分としては、鉱物系油、動植物
性油脂、ワツクス類、脂肪酸エステル、パラフイ
ン、高級アルコール、芳香族カルボン酸エステ
ル、塩素化炭化水素、ポリオレフイン、シリコン
などがあり、これらのものを単独または2種以上
の混合物として使用することができる。 この発明の乳化剤組成物を用いてエマルシヨン
をつくる際には、上述の油分の種類や乳化タイプ
に応じてラウリル酸アルカノールアミドとオレイ
ン酸アルカノールアミドの混合比率を変えたり、
アルカノールアミンの種類を変えたりすることに
より幅広い条件に対応させることができる。 この際の乳化剤組成物の使用量としては、安定
なエマルシヨンを得るために、その有効成分つま
りラウリル酸アルカノールアミドとオレイン酸ア
ルカノールアミドとを含む脂肪酸アルカノールア
ミドが油分100重量部に対して0.5〜30重量部、好
ましくは1〜20重量部となるようにするのがよ
い。この量が過少ではエマルシヨンの安定性が十
分でなく、一定量を超える過剰使用はそれによる
効果の顕著な改善がみられないので経済的に不利
である。 この方法にて得られるエマルシヨンの乳化タイ
プは、油分の種類や油分と水分の比率などによつ
て異なるため、乳化剤組成物の組成だけでは一概
には決まらない。一般的な傾向としては、上記組
成物におけるラウリル酸アルカノールアミドとオ
レイン酸アルカノールアミドの重量比が1:9〜
2:1の範囲にあるときに油中水滴(W/O)型
エマルシヨンを形成し易し、また上記重量比が
2:1〜8:2の範囲にあるときに水中油滴
(O/W)型エマルシヨンを形成し易い。 このようなエマルシヨンの形成において、この
発明の乳化剤組成物とともに必要により他の高分
子系乳化安定化剤やアルカリ物質などを併用して
もよく、また通常用いられる防腐剤、増粘剤、タ
レ防止剤、防錆剤、PH調整剤などを併用すること
もできる。 上記の高分子系乳化安定化剤としては、たとえ
ばメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール、でんぷんなどが挙げ
られる。また上記のアルカリ物質としては、たと
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムな
どが挙げられる。 〔発明の効果〕 この発明の乳化剤組成物を用いると、広範な条
件下において油中水滴型でも水中油滴型でも安定
なエマルシヨンを得ることができる。したがつ
て、この発明の乳化剤組成物は、化粧品、医薬、
濃薬をはじめ、離型剤、撥水剤、防水剤、エマル
シヨン燃料、乳化重合など幅広い分野において有
効な乳化剤として用いることができる。 〔実施例〕 以下、この発明の実施例を記載してより具体的
に説明する。 実施例 1 つぎの第1表に示される試料No.1〜7に係る脂
肪酸アルカノールアミドをこの発明の乳化剤組成
物とした。また、参考のために同表に示される試
料No.8〜12に係る脂肪酸アルカノールアミドを比
較用の乳化剤ないし乳化剤組成物とした。 なお、第1表中のオレイン酸アルカノールアミ
ドはいずれもオレイン酸含量が約75重量%の工業
用オレイン酸のアルカノールアミドである。ま
た、第1表中のヤシ油脂肪酸アルカノールアミド
の脂肪酸組成はいずれもラウリン酸45重量%、オ
レイン酸6重量%およびその他の脂肪酸49重量%
である。さらに、第1表中の牛脂脂肪酸アルカノ
ールアミドの脂肪酸組成はオレイン酸46重量%、
ステアリン酸19重量%およびパルミチン酸29重量
%である。 上記の乳化剤ないし乳化剤組成物とさらに第1
表に記載の油分、水分およびその他の添加剤成分
とを用いて、同表記載の配合割合(重量%)で下
記の方法にてエマルシヨンの調製およびこのエマ
ルシヨンの安定性を調べた結果は、後記の第2表
に示されるとおりであつた。 〈エマルシヨンの調製および評価方法〉 油分にまず乳化剤ないし乳化剤組成物を添加
し、常温で液状の油分に対しては常温で、常温で
固型状の油分に対しては油分の融点より10℃以上
高い温度で、ホモミキサーを用いて5000rpmで撹
拌し、この撹拌を続けながら水または温水を少し
づつ加えてエマルシヨンを調製した。また、乳化
剤以外の添加剤成分として高分子系乳化安定化剤
を用いる場合は、この添加剤を上記エマルシヨン
の調製後すみやかに加えて軽く撹拌した。 このようなエマルシヨンの調製後、必要に応じ
て常温まで冷却し、100mlのメスシリンダーに移
して常温において1カ月間保管したのち、エマル
シヨンが分離しているかどうか観察した。分離が
全く生じていないものを〇、分離がごく微量認め
られるものを△、分離が著しいものを×、とそれ
ぞれ評価した。
【表】
【表】
【表】
上記第2表の結果から明らかなように、この発
明の乳化剤組成物を用いると安定なエマルシヨン
を得られるが、他の乳化剤を用いた場合にはエマ
ルシヨンの安定性に劣ることがわかる。 実施例 2 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(ヤシ油脂肪
酸の脂肪酸組成は実施例1の場合と同じ)とオレ
イン酸モノプロパノールアミド(実施例1の場合
と同様の工業用オレイン酸のモノイソプロパノー
ルアミド)との重量比3:2の混合物をこの発明
の乳化剤とした。この乳化剤を用いて以下の如く
エマルシヨンを調製した。 すなわち、カルナバワツクス、灯油、ヒマシ
油、スピンドル油、シリコンおよびジメチルフタ
レートを各々流動パラフインと重量比1:1で混
合した油分40重量%および水分56重量%を、上記
の乳化剤組成物4重量%を用いて、実施例1の場
合と同様にしてエマルシヨンを調製した。得られ
た各エマルシヨンをその調製後1カ月間常温で保
管したが、エマルシヨンは分離せずに安定であつ
た。 このことから、この発明の乳化剤組成物を用い
ると油分が多少変動しても安定なエマルシヨンが
得られることがわかる。 実施例 3 ラウリン酸ジエタノールアミド(ラウリン酸純
度99重量%)とオレイン酸ジエタノールアミド
(オレイン酸純度75重量%)との重量比2:8の
混合物を、この発明の乳化剤組成物とした。 また、ラウリル酸ジエタノールアミドに代え
て、カプリン酸ジエタノールアミド(カプリン酸
純度99重量%)、ミリスチン酸ジエタノールアミ
ド(ミリスチン酸純度99重量%)、パルミチン酸
ジエタノールアミド(パルミチン酸純度96重量
%)、ステアリン酸ジエタノールアミド(ステア
リン酸純度95重量%)をそれぞれ用い、これらと
オレイン酸ジエタノールアミド(オレイン酸純度
75重量%)との重量比2:8の混合物を、比較用
の乳化剤組成物とした。 つぎに、これらの乳化剤組成物を用いて、以下
の如くエマルシヨンを調製した。すなわち、カル
ナバワツクスと灯油とを重量比1:1で混合した
油分40重量%および水分55重量%を、上記の各乳
化剤組成物5重量%を用いて、実施例1の場合と
同様にして、エマルシヨンを調製した。 得られた各エマルシヨンを、100mlの目盛付き
メスシリンダーに移し、50℃で1カ月間放置し
て、エマルシヨンの安定性を調べた。この安定性
は、下層に分離した水層の量を読み取り、この量
が少ないものを安定性が良いと判断した。結果
は、下記の第3表に示されるとおりであつた。
明の乳化剤組成物を用いると安定なエマルシヨン
を得られるが、他の乳化剤を用いた場合にはエマ
ルシヨンの安定性に劣ることがわかる。 実施例 2 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(ヤシ油脂肪
酸の脂肪酸組成は実施例1の場合と同じ)とオレ
イン酸モノプロパノールアミド(実施例1の場合
と同様の工業用オレイン酸のモノイソプロパノー
ルアミド)との重量比3:2の混合物をこの発明
の乳化剤とした。この乳化剤を用いて以下の如く
エマルシヨンを調製した。 すなわち、カルナバワツクス、灯油、ヒマシ
油、スピンドル油、シリコンおよびジメチルフタ
レートを各々流動パラフインと重量比1:1で混
合した油分40重量%および水分56重量%を、上記
の乳化剤組成物4重量%を用いて、実施例1の場
合と同様にしてエマルシヨンを調製した。得られ
た各エマルシヨンをその調製後1カ月間常温で保
管したが、エマルシヨンは分離せずに安定であつ
た。 このことから、この発明の乳化剤組成物を用い
ると油分が多少変動しても安定なエマルシヨンが
得られることがわかる。 実施例 3 ラウリン酸ジエタノールアミド(ラウリン酸純
度99重量%)とオレイン酸ジエタノールアミド
(オレイン酸純度75重量%)との重量比2:8の
混合物を、この発明の乳化剤組成物とした。 また、ラウリル酸ジエタノールアミドに代え
て、カプリン酸ジエタノールアミド(カプリン酸
純度99重量%)、ミリスチン酸ジエタノールアミ
ド(ミリスチン酸純度99重量%)、パルミチン酸
ジエタノールアミド(パルミチン酸純度96重量
%)、ステアリン酸ジエタノールアミド(ステア
リン酸純度95重量%)をそれぞれ用い、これらと
オレイン酸ジエタノールアミド(オレイン酸純度
75重量%)との重量比2:8の混合物を、比較用
の乳化剤組成物とした。 つぎに、これらの乳化剤組成物を用いて、以下
の如くエマルシヨンを調製した。すなわち、カル
ナバワツクスと灯油とを重量比1:1で混合した
油分40重量%および水分55重量%を、上記の各乳
化剤組成物5重量%を用いて、実施例1の場合と
同様にして、エマルシヨンを調製した。 得られた各エマルシヨンを、100mlの目盛付き
メスシリンダーに移し、50℃で1カ月間放置し
て、エマルシヨンの安定性を調べた。この安定性
は、下層に分離した水層の量を読み取り、この量
が少ないものを安定性が良いと判断した。結果
は、下記の第3表に示されるとおりであつた。
【表】
上記の第3表の結果から、この発明のラウリン
酸アルカノールアミドとオレイン酸アルカノール
アミドとの混合物を乳化剤組成物として用いる
と、非常に安定なエマルシヨンが得られるが、ラ
ウリル酸アルカノールアミド以外のアルカノール
アミドとオレイン酸アルカノールアミドとの混合
物を用いた場合は、安定性に劣ることがわかる。
酸アルカノールアミドとオレイン酸アルカノール
アミドとの混合物を乳化剤組成物として用いる
と、非常に安定なエマルシヨンが得られるが、ラ
ウリル酸アルカノールアミド以外のアルカノール
アミドとオレイン酸アルカノールアミドとの混合
物を用いた場合は、安定性に劣ることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ラウリル酸アルカノールアミドとオレイン酸
アルカノールアミドとの合計量が50重量%以上で
あり、かつ上記両アルカノールアミドの合計量中
に占めるオレイン酸アルカノールアミドの割合が
20〜90重量%である脂肪酸アルカノールアミドを
有効成分として含むことを特徴とする乳化剤組成
物。 2 脂肪酸アルカノールアミドがモノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、モノイソプロパノ
ールアミン、ジイソプロパノールアミンまたはア
ミノエチルエタノールアミンのアミドである特許
請求の範囲第1項記載の乳化剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59237264A JPS61114726A (ja) | 1984-11-09 | 1984-11-09 | 乳化剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59237264A JPS61114726A (ja) | 1984-11-09 | 1984-11-09 | 乳化剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61114726A JPS61114726A (ja) | 1986-06-02 |
JPH0526529B2 true JPH0526529B2 (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=17012824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59237264A Granted JPS61114726A (ja) | 1984-11-09 | 1984-11-09 | 乳化剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61114726A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002301352A (ja) * | 2001-04-09 | 2002-10-15 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 1,3−プロパンジオール誘導体含有乳化剤及びそれを含有する乳化組成物 |
JP6114070B2 (ja) * | 2013-03-01 | 2017-04-12 | 株式会社ダイゾー | 発泡性エアゾール組成物 |
-
1984
- 1984-11-09 JP JP59237264A patent/JPS61114726A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61114726A (ja) | 1986-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4275222A (en) | Benzoate ester compositions | |
WO2000076460A2 (en) | Personal care formulations | |
IE60024B1 (en) | Microemulsions | |
EP0214568A2 (de) | Öl-in-Wasser-Emulsion | |
JP2007523106A (ja) | ナノエマルジョン | |
US4395266A (en) | Stabilized water-in-mineral oil emulsion | |
US6126949A (en) | Di-behenyl fumarate and its use in dermatological products | |
US3654177A (en) | Emulsifier composition | |
JPH05500988A (ja) | 安定な低粘性o/w防さび用エマルジョンの調製方法 | |
US2678902A (en) | Hand lotion | |
CA2085119A1 (en) | N,n-disubstituted amic acids and their ammonium salts, and their uses thereof as emulsifiers | |
JPH0526529B2 (ja) | ||
JP4461336B2 (ja) | 植物油用乳化剤 | |
JP3620878B2 (ja) | 有機液体のゲル化または固化剤 | |
DE2130808A1 (de) | Suspendierende Fluessigkeiten | |
JPS61114723A (ja) | 乳化剤組成物 | |
TW201304808A (zh) | 水中油型皮膚外用劑 | |
JPS61114724A (ja) | 乳化剤組成物 | |
US2387157A (en) | Emulsified petroleum products | |
US2086479A (en) | Stable emulsion and method of producing the same | |
JPS61114728A (ja) | 乳化剤 | |
JPS59142835A (ja) | 油含有量の高い安定な水中油型エマルジヨン | |
US2164717A (en) | Brushless shaving cream | |
JPS58177909A (ja) | 乳化化粧料 | |
JP5632129B2 (ja) | 整髪用乳化組成物 |