JPH0525063A - 炭化水素側鎖を有する芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
炭化水素側鎖を有する芳香族化合物の製造方法Info
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- JPH0525063A JPH0525063A JP3182354A JP18235491A JPH0525063A JP H0525063 A JPH0525063 A JP H0525063A JP 3182354 A JP3182354 A JP 3182354A JP 18235491 A JP18235491 A JP 18235491A JP H0525063 A JPH0525063 A JP H0525063A
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- Japan
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- catalyst
- alcohol
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- aromatic
- aromatic compound
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】有機合成の際に芳香族環側鎖のカルボン酸また
はカルボン酸誘導体またはカルボニル化合物またはアル
コールなどの酸素含有基を還元して炭化水素基とするに
あたり、安全に実施できて反応後の処理も容易であり、
１段階の工程で収率良く炭化水素側鎖を有する芳香族化
合物を回収することができる新規な方法を提供する。 【構成】芳香族カルボン酸またはカルボン酸誘導体また
はカルボニル化合物またはアルコールを、スズの含水酸
化物からなる触媒の存在下にアルコールにより還元する
ことによって、炭化水素側鎖を有する芳香族化合物に転
換する。
はカルボン酸誘導体またはカルボニル化合物またはアル
コールなどの酸素含有基を還元して炭化水素基とするに
あたり、安全に実施できて反応後の処理も容易であり、
１段階の工程で収率良く炭化水素側鎖を有する芳香族化
合物を回収することができる新規な方法を提供する。 【構成】芳香族カルボン酸またはカルボン酸誘導体また
はカルボニル化合物またはアルコールを、スズの含水酸
化物からなる触媒の存在下にアルコールにより還元する
ことによって、炭化水素側鎖を有する芳香族化合物に転
換する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】各種の有機化合物を合成するに際
して、反応の選択性を高めるために導入した官能基を所
望の反応が終了した後に除去することは重要な意味があ
る。本発明は有機化合物の合成の際に芳香族環に結合し
た酸素含有基を還元して、炭化水素側鎖を有する芳香族
化合物を製造するための改良方法に関する。
して、反応の選択性を高めるために導入した官能基を所
望の反応が終了した後に除去することは重要な意味があ
る。本発明は有機化合物の合成の際に芳香族環に結合し
た酸素含有基を還元して、炭化水素側鎖を有する芳香族
化合物を製造するための改良方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族カルボン酸を原料として炭化水素
側鎖を有する芳香族化合物を得るには、カルボン酸を一
度アルコールあるいはアルデヒドに還元した後、後述の
方法によりメチル基に変換する多段階の方法がとられる
のが一般的である。また、SiHCl3で還元シリル化した
後、塩基で分解し合成する方法（R.A.Benkeser,K.M.Fol
ey,J.M.Gaul,G.S.Li,J.Am.Chem.Soc.,92,3232,(1970)）
も知られている。直接的に還元する方法としては、WS2
を触媒として高温高圧下で接触水素化する方法（S.Land
a,J.Mosteckey,Collect.Czech.Chem.Commun.,20,430(19
55))が知られている。
側鎖を有する芳香族化合物を得るには、カルボン酸を一
度アルコールあるいはアルデヒドに還元した後、後述の
方法によりメチル基に変換する多段階の方法がとられる
のが一般的である。また、SiHCl3で還元シリル化した
後、塩基で分解し合成する方法（R.A.Benkeser,K.M.Fol
ey,J.M.Gaul,G.S.Li,J.Am.Chem.Soc.,92,3232,(1970)）
も知られている。直接的に還元する方法としては、WS2
を触媒として高温高圧下で接触水素化する方法（S.Land
a,J.Mosteckey,Collect.Czech.Chem.Commun.,20,430(19
55))が知られている。
【０００３】カルボニル化合物を還元する方法として
は、クレメンゼン還元とウオルフ−キシュナー還元がよ
く知られている。カルボニル化合物をトシルヒドラゾン
とした後、リチウムアルミニウムハイドライドで還元す
る方法もある。また、加圧下でパラジウム等の触媒を用
いて、接触水素化分解する方法も知られている。
は、クレメンゼン還元とウオルフ−キシュナー還元がよ
く知られている。カルボニル化合物をトシルヒドラゾン
とした後、リチウムアルミニウムハイドライドで還元す
る方法もある。また、加圧下でパラジウム等の触媒を用
いて、接触水素化分解する方法も知られている。
【０００４】アルコールを還元する方法としては、一度
誘導体に導いた後還元する多段階の方法が各種知られて
いる。直接還元する方法としては、Ni／ケイソウ土、WS
2 等の触媒を用いて、高温高圧下で接触水素化分解する
方法がある。
誘導体に導いた後還元する多段階の方法が各種知られて
いる。直接還元する方法としては、Ni／ケイソウ土、WS
2 等の触媒を用いて、高温高圧下で接触水素化分解する
方法がある。
【０００５】一方、含水酸化スズを触媒としてカルボン
酸から対応するアルコールを製造する方法（特開昭６２
−２５２７３７）が提案されているが、この方法によっ
て得られるのはアルコールであり、しかも芳香族の化合
物についての適用は知られていない。
酸から対応するアルコールを製造する方法（特開昭６２
−２５２７３７）が提案されているが、この方法によっ
て得られるのはアルコールであり、しかも芳香族の化合
物についての適用は知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこのよう
な従来の技術において、触媒を用いての接触水素化分解
はすべて加圧下で行う必要があり、カルボン酸あるいは
アルコールを原料とする場合では、高温高圧の条件が必
要であるという問題がある。カルボニル化合物に対する
クレメンゼン還元やウオルフ−キシュナー還元は、操作
が煩雑であるという問題がある。他のカルボニル化合物
またはカルボン酸またはアルコールを還元する方法は、
いずれも２段階以上の反応工程を必要とし、直接に炭化
水素を得ることはできない。
な従来の技術において、触媒を用いての接触水素化分解
はすべて加圧下で行う必要があり、カルボン酸あるいは
アルコールを原料とする場合では、高温高圧の条件が必
要であるという問題がある。カルボニル化合物に対する
クレメンゼン還元やウオルフ−キシュナー還元は、操作
が煩雑であるという問題がある。他のカルボニル化合物
またはカルボン酸またはアルコールを還元する方法は、
いずれも２段階以上の反応工程を必要とし、直接に炭化
水素を得ることはできない。
【０００７】従ってこの発明の目的は、有機合成の際に
不要となった芳香族環側鎖のカルボン酸またはカルボン
酸誘導体またはカルボニル化合物またはアルコールなど
の酸素含有基を還元除去するにあたり、従来方法のよう
な欠点がなく、安全に実施できて反応後の処理も容易で
あり、１段階の工程で収率良く炭化水素側鎖を有する芳
香族化合物を回収することができる新規な炭化水素側鎖
を有する芳香族化合物の製造方法を提供することにあ
る。
不要となった芳香族環側鎖のカルボン酸またはカルボン
酸誘導体またはカルボニル化合物またはアルコールなど
の酸素含有基を還元除去するにあたり、従来方法のよう
な欠点がなく、安全に実施できて反応後の処理も容易で
あり、１段階の工程で収率良く炭化水素側鎖を有する芳
香族化合物を回収することができる新規な炭化水素側鎖
を有する芳香族化合物の製造方法を提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記従来の製
造方法の問題を解決するためになされたもので、芳香族
カルボン酸またはカルボン酸誘導体またはカルボニル化
合物またはアルコールを、スズの含水酸化物からなる触
媒の存在下にアルコールにより還元することを特徴とす
る炭化水素側鎖を有する芳香族化合物の製造方法であ
る。
造方法の問題を解決するためになされたもので、芳香族
カルボン酸またはカルボン酸誘導体またはカルボニル化
合物またはアルコールを、スズの含水酸化物からなる触
媒の存在下にアルコールにより還元することを特徴とす
る炭化水素側鎖を有する芳香族化合物の製造方法であ
る。
【０００９】この還元反応において触媒として用いる含
水酸化スズは、白色で非晶質の固体であって、水、アル
コールその他の有機溶媒に不溶であり、不均一系触媒と
して作用する安定な物質である。また、還元剤としてア
ルコールを使うことができる還元用触媒として高活性を
示し、熱にも安定である。この含水酸化スズは、スズの
塩化物等から水酸化物を経て乾燥させることにより容易
かつ安価に調製することができる。
水酸化スズは、白色で非晶質の固体であって、水、アル
コールその他の有機溶媒に不溶であり、不均一系触媒と
して作用する安定な物質である。また、還元剤としてア
ルコールを使うことができる還元用触媒として高活性を
示し、熱にも安定である。この含水酸化スズは、スズの
塩化物等から水酸化物を経て乾燥させることにより容易
かつ安価に調製することができる。
【００１０】本発明者らは、上記の含水酸化スズが、ア
ルコールを還元剤として、芳香族のカルボン酸またはカ
ルボン酸誘導体またはカルボニル化合物またはアルコー
ルから対応する炭化水素側鎖を有する芳香族化合物へ還
元する反応を効率良く触媒して、対応するかかる芳香族
化合物を高収率で生成することを見出し、この発明を完
成したものである。
ルコールを還元剤として、芳香族のカルボン酸またはカ
ルボン酸誘導体またはカルボニル化合物またはアルコー
ルから対応する炭化水素側鎖を有する芳香族化合物へ還
元する反応を効率良く触媒して、対応するかかる芳香族
化合物を高収率で生成することを見出し、この発明を完
成したものである。
【００１１】本発明の方法によって対応する炭化水素側
鎖を有する芳香族化合物に還元されるカルボン酸、カル
ボン酸誘導体、カルボニル化合物、アルコールの例を挙
げると、例えば安息香酸、ｐ−メチル安息香酸等の芳香
族カルボン酸類、安息香酸エチル等の芳香族カルボン酸
エステル類、ベンズアミド等の芳香族アミド類、無水安
息香酸等の芳香族酸無水物類、ベンゾニトリル等の芳香
族ニトリル類、アセトフェノン、ベンゾフェノン等の芳
香族カルボニル化合物類、ベンジルアルコール等の芳香
族アルコール類などの、芳香族環に前記のような官能基
が結合した化合物がある。これらの芳香族化合物は炭素
環式化合物のみならず、複素環式化合物であっても良
い。
鎖を有する芳香族化合物に還元されるカルボン酸、カル
ボン酸誘導体、カルボニル化合物、アルコールの例を挙
げると、例えば安息香酸、ｐ−メチル安息香酸等の芳香
族カルボン酸類、安息香酸エチル等の芳香族カルボン酸
エステル類、ベンズアミド等の芳香族アミド類、無水安
息香酸等の芳香族酸無水物類、ベンゾニトリル等の芳香
族ニトリル類、アセトフェノン、ベンゾフェノン等の芳
香族カルボニル化合物類、ベンジルアルコール等の芳香
族アルコール類などの、芳香族環に前記のような官能基
が結合した化合物がある。これらの芳香族化合物は炭素
環式化合物のみならず、複素環式化合物であっても良
い。
【００１２】また、本発明において還元剤（水素源）と
して用いられるアルコールは、１級または２級の低級ア
ルコールが好ましいが、価格および効率の点で２−プロ
パノールが最も好ましい。
して用いられるアルコールは、１級または２級の低級ア
ルコールが好ましいが、価格および効率の点で２−プロ
パノールが最も好ましい。
【００１３】本発明の方法を実施するに当っては、前記
の触媒を反応管に充填し、これを還元温度、たとえば２
５０℃ないし４５０℃、好ましくは２８０℃ないし３５
０℃に加熱し、出発物質であるカルボン酸またはカルボ
ン酸誘導体またはカルボニル化合物またはアルコールと
還元剤であるアルコールとの混合液を不活性キャリアガ
ス、例えばN2、Ar，He等を用いて、連続的に触媒層に送
り込む。反応に際し、原料カルボン酸またはカルボン酸
誘導体またはカルボニル化合物またはアルコールを溶解
する目的で混合液に不活性な溶媒、例えば１，４−ジオ
キサンなどを適量加えてもよい。
の触媒を反応管に充填し、これを還元温度、たとえば２
５０℃ないし４５０℃、好ましくは２８０℃ないし３５
０℃に加熱し、出発物質であるカルボン酸またはカルボ
ン酸誘導体またはカルボニル化合物またはアルコールと
還元剤であるアルコールとの混合液を不活性キャリアガ
ス、例えばN2、Ar，He等を用いて、連続的に触媒層に送
り込む。反応に際し、原料カルボン酸またはカルボン酸
誘導体またはカルボニル化合物またはアルコールを溶解
する目的で混合液に不活性な溶媒、例えば１，４−ジオ
キサンなどを適量加えてもよい。
【００１４】反応管の出口は、例えば、水、氷、その他
の適宜な冷媒を用いて冷却し、生成物、未反応物等の流
出物を凝縮させる。生成物の単離は、流出物をそのまま
分別蒸留することにより、容易に行なうことができる。
出発物質であるカルボン酸またはカルボン酸誘導体また
はカルボニル化合物またはアルコールと還元剤であるア
ルコールとの混合モル比は、出発物質１に対して還元剤
を５から５００の範囲で適宜選べばよい。
の適宜な冷媒を用いて冷却し、生成物、未反応物等の流
出物を凝縮させる。生成物の単離は、流出物をそのまま
分別蒸留することにより、容易に行なうことができる。
出発物質であるカルボン酸またはカルボン酸誘導体また
はカルボニル化合物またはアルコールと還元剤であるア
ルコールとの混合モル比は、出発物質１に対して還元剤
を５から５００の範囲で適宜選べばよい。
【００１５】
【実施例】以下、本発明に用いる触媒の製造例及び実施
例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
【００１６】〔触媒の製造例〕四塩化スズ（無水）４５
０ｇを脱イオン水１０Ｌに溶解し、これに攪拌しながら
アンモニア水溶液を徐々に加えてpH７に調整した。生成
した水和ゲルを濾過して過剰の塩類水溶液を分離した
後、ゲルを新たな脱イオン水で洗浄した。洗浄は洗液に
塩素イオンが検出されなくなるまで繰り返し行った。ゲ
ルをナイフで小片に切り、ガラス板に広げて室温で乾燥
させ、含水酸化スズ約２５０ｇを得た。このようにして
得た含水酸化スズを分級して、２４−６０メッシュの粒
度範囲のものを集め、電気炉中に３００℃で５時間、熱
処理したものを本発明方法の触媒として用いた。
０ｇを脱イオン水１０Ｌに溶解し、これに攪拌しながら
アンモニア水溶液を徐々に加えてpH７に調整した。生成
した水和ゲルを濾過して過剰の塩類水溶液を分離した
後、ゲルを新たな脱イオン水で洗浄した。洗浄は洗液に
塩素イオンが検出されなくなるまで繰り返し行った。ゲ
ルをナイフで小片に切り、ガラス板に広げて室温で乾燥
させ、含水酸化スズ約２５０ｇを得た。このようにして
得た含水酸化スズを分級して、２４−６０メッシュの粒
度範囲のものを集め、電気炉中に３００℃で５時間、熱
処理したものを本発明方法の触媒として用いた。
【００１７】〔実施例１〕前記触媒の製造例により製造
した含水酸化スズ２ｇを内径６．５mm、長さ５０cmのガ
ラス管からなる反応管の内部に触媒層が均一になるよう
に充填固定した。これを電気炉内に設置し、炉内の温度
を３００℃に設定した。予め出発物質として安息香酸
０．２mol/l の２−プロパノール溶液を調製しておき、
キャリアガスとして窒素ガスを１ml／秒の速度で流して
おき、その中に上記の出発物質溶液をマイクロフィーダ
ーにより５ml／時の速度で添加供給した。キャリアガス
と共に反応管の触媒層を通過した反応生成物を炉外に導
き、水冷することによって凝縮液化させて補集した。
した含水酸化スズ２ｇを内径６．５mm、長さ５０cmのガ
ラス管からなる反応管の内部に触媒層が均一になるよう
に充填固定した。これを電気炉内に設置し、炉内の温度
を３００℃に設定した。予め出発物質として安息香酸
０．２mol/l の２−プロパノール溶液を調製しておき、
キャリアガスとして窒素ガスを１ml／秒の速度で流して
おき、その中に上記の出発物質溶液をマイクロフィーダ
ーにより５ml／時の速度で添加供給した。キャリアガス
と共に反応管の触媒層を通過した反応生成物を炉外に導
き、水冷することによって凝縮液化させて補集した。
【００１８】生成物の分析はガスクロマトグラフィーを
用いて標品と比較、同定、定量し、変換率および対応す
る芳香族化合物であるトルエンの収率を求めた。結果は
変換率１００％，収率６５％であった。
用いて標品と比較、同定、定量し、変換率および対応す
る芳香族化合物であるトルエンの収率を求めた。結果は
変換率１００％，収率６５％であった。
【００１９】〔実施例２〕本実施例では、反応温度を３
３０℃とした他は実施例１と同様の反応操作を行って、
変換率およびトルエンの収率を求めた。結果は、変換率
１００％，収率９８％であった。
３０℃とした他は実施例１と同様の反応操作を行って、
変換率およびトルエンの収率を求めた。結果は、変換率
１００％，収率９８％であった。
【００２０】〔実施例３〕本実施例では、実施例２にお
ける安息香酸に代えて４−メチル安息香酸を用いた他は
実施例２と同様の反応操作を行って、変換率および対応
する芳香族化合物であるｐ−キシレンの収率を求めた。
結果は、変換率１００％，収率９３％であった。
ける安息香酸に代えて４−メチル安息香酸を用いた他は
実施例２と同様の反応操作を行って、変換率および対応
する芳香族化合物であるｐ−キシレンの収率を求めた。
結果は、変換率１００％，収率９３％であった。
【００２１】〔実施例４〕本実施例では、実施例２にお
ける安息香酸に代えてアセトフェノンを用いた他は実施
例２と同様の反応操作を行って、変換率および対応する
芳香族化合物であるエチルベンゼンの収率を求めた。結
果は、変換率９８％，収率４８％であった。副生成物と
してスチレンが４７％生成した。
ける安息香酸に代えてアセトフェノンを用いた他は実施
例２と同様の反応操作を行って、変換率および対応する
芳香族化合物であるエチルベンゼンの収率を求めた。結
果は、変換率９８％，収率４８％であった。副生成物と
してスチレンが４７％生成した。
【００２２】〔実施例５〕本実施例では、実施例２にお
ける安息香酸に代えてベンゾフェノンを用いた他は実施
例２と同様の反応操作を行って、変換率および対応する
芳香族化合物であるジフェニルメタンの収率を求めた。
結果は、変換率１００％，収率１００％であった。
ける安息香酸に代えてベンゾフェノンを用いた他は実施
例２と同様の反応操作を行って、変換率および対応する
芳香族化合物であるジフェニルメタンの収率を求めた。
結果は、変換率１００％，収率１００％であった。
【００２３】〔実施例６〕本実施例では、実施例１にお
ける安息香酸に代えてベンジルアルコールを用い、反応
温度を３００℃に代えて２５０℃とした他は実施例１と
同様の反応操作を行って、変換率および対応する芳香族
化合物であるトルエンの収率を求めた。結果は、変換率
３６％，収率３０％であった。
ける安息香酸に代えてベンジルアルコールを用い、反応
温度を３００℃に代えて２５０℃とした他は実施例１と
同様の反応操作を行って、変換率および対応する芳香族
化合物であるトルエンの収率を求めた。結果は、変換率
３６％，収率３０％であった。
【００２４】〔実施例７〕本実施例では、実施例６にお
ける反応温度２５０℃に代えて２８０℃とした他は実施
例６と同様の反応操作を行って、変換率およびトルエン
の収率を求めた。結果は、変換率７４％，収率５５％で
あった。
ける反応温度２５０℃に代えて２８０℃とした他は実施
例６と同様の反応操作を行って、変換率およびトルエン
の収率を求めた。結果は、変換率７４％，収率５５％で
あった。
【００２５】〔実施例８〕本実施例では、実施例６にお
ける反応温度２５０℃に代えて３００℃とした他は実施
例６と同様の反応操作を行って、変換率およびトルエン
の収率を求めた。結果は、変換率９８％，収率９７％で
あった。これらの実施例の主な条件および結果を、まと
めて表１に示す。
ける反応温度２５０℃に代えて３００℃とした他は実施
例６と同様の反応操作を行って、変換率およびトルエン
の収率を求めた。結果は、変換率９８％，収率９７％で
あった。これらの実施例の主な条件および結果を、まと
めて表１に示す。
【００２６】〔実施例９〕本実施例では、実施例１にお
ける安息香酸に代えて３−シアノピリジンを用いた他は
実施例１と同様の反応操作を行って、変換率および対応
する芳香族化合物である３−ピコリンの収率を求めた。
結果は、変換率８８％，収率３５％であった。これらの
実施例の主な条件および結果を、まとめて表１に示す。
ける安息香酸に代えて３−シアノピリジンを用いた他は
実施例１と同様の反応操作を行って、変換率および対応
する芳香族化合物である３−ピコリンの収率を求めた。
結果は、変換率８８％，収率３５％であった。これらの
実施例の主な条件および結果を、まとめて表１に示す。
【００２７】〔実施例１０〕本実施例では、実施例１に
おける安息香酸に代えて安息香酸エチルを用いた他は実
施例１と同様の反応操作を行って、変換率および対応す
る芳香族化合物であるトルエンの収率を求めた。結果
は、変換率９９％，収率６７％であった。これらの実施
例の主な条件および結果を、まとめて表１に示す。
おける安息香酸に代えて安息香酸エチルを用いた他は実
施例１と同様の反応操作を行って、変換率および対応す
る芳香族化合物であるトルエンの収率を求めた。結果
は、変換率９９％，収率６７％であった。これらの実施
例の主な条件および結果を、まとめて表１に示す。
【００２８】
【表１】 表 １ ─────────────────────────────── 実施例 原 料 温 度 変換率 収 率 No ℃ ％ ％ ─────────────────────────────── １ 安息香酸 ３００ １００ ６５ ２ 安息香酸 ３３０ １００ ９８ ３ ４−メチル安息香酸 ３３０ １００ ９３ ４ アセトフェノン ３３０ ９８ ４８ ５ ベンゾフェノン ３３０ １００ １００ ６ ベンジルアルコール ２５０ ３６ ３０ ７ ベンジルアルコール ２８０ ７４ ５５ ８ ベンジルアルコール ３００ ９８ ９７ ９ ３−シアノピリジン ３００ ８８ ３５ １０ 安息香酸エチル ３００ ９９ ６７ ───────────────────────────────
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、芳香族のカルボン酸ま
たはケトンまたはアルコールから対応する炭化水素側鎖
を有する芳香族化合物を製造するに際し、含水酸化スズ
を触媒とすることにより、アルコールを還元剤として１
段階の操作を行なうのみで所望の芳香族化合物を高収率
で取得することができる。本発明に使用される含水酸化
スズ触媒は不均一系触媒であって、触媒の分離および生
成した芳香族化合物の回収も容易であり、膨潤、溶出等
の問題がなく、耐熱耐溶媒性にすぐれている。
たはケトンまたはアルコールから対応する炭化水素側鎖
を有する芳香族化合物を製造するに際し、含水酸化スズ
を触媒とすることにより、アルコールを還元剤として１
段階の操作を行なうのみで所望の芳香族化合物を高収率
で取得することができる。本発明に使用される含水酸化
スズ触媒は不均一系触媒であって、触媒の分離および生
成した芳香族化合物の回収も容易であり、膨潤、溶出等
の問題がなく、耐熱耐溶媒性にすぐれている。
【００３０】さらに、本発明は反応操作方法や生成物の
精製方法が極めて簡便であり、工業的実施が容易である
利点もある。
精製方法が極めて簡便であり、工業的実施が容易である
利点もある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 15/46 8619−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 芳香族のカルボン酸またはカルボン酸誘
導体またはカルボニル化合物またはアルコールを、スズ
の含水酸化物からなる触媒の存在下にアルコールにより
還元することを特徴とする炭化水素側鎖を有する芳香族
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3182354A JPH0525063A (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 炭化水素側鎖を有する芳香族化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3182354A JPH0525063A (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 炭化水素側鎖を有する芳香族化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525063A true JPH0525063A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16116849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3182354A Withdrawn JPH0525063A (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 炭化水素側鎖を有する芳香族化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525063A (ja) |
-
1991
- 1991-07-23 JP JP3182354A patent/JPH0525063A/ja not_active Withdrawn
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