JPH0525008A - 植物生長抑制剤 - Google Patents
植物生長抑制剤Info
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- JPH0525008A JPH0525008A JP20559591A JP20559591A JPH0525008A JP H0525008 A JPH0525008 A JP H0525008A JP 20559591 A JP20559591 A JP 20559591A JP 20559591 A JP20559591 A JP 20559591A JP H0525008 A JPH0525008 A JP H0525008A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次式（Ｉ）
【化１】
〔式中、Ｒは水素原子，炭素数１〜１２のアルキル基ま
たは炭素数３〜１２のアルケニル基を示す。〕で表され
る９−置換オキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベ
ンゾピラン−７−オンを有効成分として含有することを
特徴とする植物生長抑制剤。 【効果】 本発明の式（Ｉ）で表される化合物を有効成
分とする植物生長抑制剤は、根の生長を抑制することは
少なく、胚軸の生長を主に抑制する。しかも、この化合
物は天然物由来のものであり、従来の化学合成薬剤の様
に不安定でなく、環境汚染を招く可能性も少ない。
たは炭素数３〜１２のアルケニル基を示す。〕で表され
る９−置換オキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベ
ンゾピラン−７−オンを有効成分として含有することを
特徴とする植物生長抑制剤。 【効果】 本発明の式（Ｉ）で表される化合物を有効成
分とする植物生長抑制剤は、根の生長を抑制することは
少なく、胚軸の生長を主に抑制する。しかも、この化合
物は天然物由来のものであり、従来の化学合成薬剤の様
に不安定でなく、環境汚染を招く可能性も少ない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、植物生長抑制剤に関
し、詳しくはミカン科カラタチの植物体もしくは種子よ
り溶剤抽出された抽出物中に含まれ、かつ化学合成が可
能な上式（Ｉ）で表される物質を有効成分とする植物生
長抑制剤に関するものである。
し、詳しくはミカン科カラタチの植物体もしくは種子よ
り溶剤抽出された抽出物中に含まれ、かつ化学合成が可
能な上式（Ｉ）で表される物質を有効成分とする植物生
長抑制剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】果実や穀物の収穫量を低下させることな
く、樹高を低く抑えることは農産物の収穫効率を上げ、
経済的に極めて有利である。この様な目的では従来矮性
台木に継木をすることが一般に行われている。例えば柑
橘をカラタチの台木に継ぐことにより樹高が低くなると
ことは公知である（農林水産技術研究ジャーナル、１９
８９年、２７頁参照）。しかし、このような継木は多大
な労力を要するばかりでなく、継ぎ目より容易に折れる
場合もある。
く、樹高を低く抑えることは農産物の収穫効率を上げ、
経済的に極めて有利である。この様な目的では従来矮性
台木に継木をすることが一般に行われている。例えば柑
橘をカラタチの台木に継ぐことにより樹高が低くなると
ことは公知である（農林水産技術研究ジャーナル、１９
８９年、２７頁参照）。しかし、このような継木は多大
な労力を要するばかりでなく、継ぎ目より容易に折れる
場合もある。
【０００３】一方、柑橘類に広く存在するクマリン類の
うちフラノクマリンに関する植物生長調節作用の例は少
なく、プソラレン（７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベ
ンゾピラン−７−オン）の発芽抑制作用〔ファイトケミ
ストリー(Phytochemistry)，６巻、１２０９頁（１９６
７年）〕およびベルガプテン（４−メトキシ−７Ｈ−フ
ロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オン）の生
長阻害作用〔農芸化学会誌、３４巻、４９８頁（１９６
０年）〕に例を見るのみである。また、インペラトリン
（９−〔（１３−メチル−２−ブテニル）オキシ〕−７
Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オ
ン）およびキサントトキソール（９−ヒドロキシ−７Ｈ
−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オン）
に関しては抗変異物質としての作用〔ジャーナル オブ
ナチュラル プロダクツ(J.of Natural Products) 、
５１巻、６号、１１４８頁（１９８８年）〕は公知であ
るが、植物生長調節作用についての報告はない。
うちフラノクマリンに関する植物生長調節作用の例は少
なく、プソラレン（７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベ
ンゾピラン−７−オン）の発芽抑制作用〔ファイトケミ
ストリー(Phytochemistry)，６巻、１２０９頁（１９６
７年）〕およびベルガプテン（４−メトキシ−７Ｈ−フ
ロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オン）の生
長阻害作用〔農芸化学会誌、３４巻、４９８頁（１９６
０年）〕に例を見るのみである。また、インペラトリン
（９−〔（１３−メチル−２−ブテニル）オキシ〕−７
Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オ
ン）およびキサントトキソール（９−ヒドロキシ−７Ｈ
−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オン）
に関しては抗変異物質としての作用〔ジャーナル オブ
ナチュラル プロダクツ(J.of Natural Products) 、
５１巻、６号、１１４８頁（１９８８年）〕は公知であ
るが、植物生長調節作用についての報告はない。
【０００４】さらに、合成品による矮化剤としてはパク
ロブトラゾールおよびウニコナゾール活性体〔園芸学会
要旨、６０巻、２６頁（１９８５年）〕があるが、化合
物の安定性に問題がある上に、これらを使用した場合に
環境汚染を招く恐れがある。
ロブトラゾールおよびウニコナゾール活性体〔園芸学会
要旨、６０巻、２６頁（１９８５年）〕があるが、化合
物の安定性に問題がある上に、これらを使用した場合に
環境汚染を招く恐れがある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記の様な背景から、
通常の植物生長抑制剤と異なり根の生長を抑制すること
なく、地上部の生長のみを抑制し、しかも環境汚染を招
くおそれのない植物生長抑制剤の開発が望まれる。
通常の植物生長抑制剤と異なり根の生長を抑制すること
なく、地上部の生長のみを抑制し、しかも環境汚染を招
くおそれのない植物生長抑制剤の開発が望まれる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、環境汚染
を招く可能性が少なく、生薬等にも使用され、かつ古来
柑橘類の矮性合木として広く用いられているカラタチ(P
onciruo torifoliataL.）中の植物生長抑制物質の探索
を行った結果、レタス発芽種子に対して根の生長を殆ん
ど抑制することなく、胚軸の生長を選択的に抑制する効
果を有する成分が存在することを見出し、本発明を完成
するに致った。
を招く可能性が少なく、生薬等にも使用され、かつ古来
柑橘類の矮性合木として広く用いられているカラタチ(P
onciruo torifoliataL.）中の植物生長抑制物質の探索
を行った結果、レタス発芽種子に対して根の生長を殆ん
ど抑制することなく、胚軸の生長を選択的に抑制する効
果を有する成分が存在することを見出し、本発明を完成
するに致った。
【０００７】すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
【化２】 〔式中、Ｒは水素原子，炭素数１〜１２のアルキル基ま
たは炭素数３〜１２のアルケニル基を示す。〕で表され
る９−置換オキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベ
ンゾピラン−７−オンを有効成分として含有することを
特徴とする植物生長抑制剤である。
たは炭素数３〜１２のアルケニル基を示す。〕で表され
る９−置換オキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベ
ンゾピラン−７−オンを有効成分として含有することを
特徴とする植物生長抑制剤である。
【０００８】上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒが炭素数１〜１２のアルキル基である場合の具体
例としては、メチル，エチル，イソプロピル，ｎ−プロ
ピル，ｎ−ブチル，ｎ−ヘキシル，ｎ−オクチル，ｎ−
デシル等があり、炭素数３〜１２のアルケニル基である
場合の具体例としては、イソプロペニル，ペンテニル，
ヘキセニル，ゲラニル等が例示される。
て、Ｒが炭素数１〜１２のアルキル基である場合の具体
例としては、メチル，エチル，イソプロピル，ｎ−プロ
ピル，ｎ−ブチル，ｎ−ヘキシル，ｎ−オクチル，ｎ−
デシル等があり、炭素数３〜１２のアルケニル基である
場合の具体例としては、イソプロペニル，ペンテニル，
ヘキセニル，ゲラニル等が例示される。
【０００９】本発明に用いられる化合物のうち、例えば
一般式（Ｉ）のうちＲ＝イソペンテニル基で表わされる
インペラトリン（９−〔（３−メチル−２−ブテニル）
オキシ〕−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラ
ン−７−オン）は、カラタチ種子を直接有機溶媒で抽出
してもよいが、収量良く濃縮にするには、５０％エタノ
ール抽出物を水に溶解し、有機溶媒で分配抽出すること
により簡単に濃縮することができる。この場合に使用す
る有機溶媒としては、酢酸エチルが好ましいが、ベンゼ
ン，トルエン，ジエチルエーテル，ハロゲン化炭化水
素，ｎ−ブタノールでもよい。得られたインペラトリン
の精製は、有機溶媒層を濃縮後、シリカゲルやアルミナ
等のカラムクロマトグラフィーでヘキサンと酢酸エチル
の混合液により行うことができる。また、セファデック
ス等を用いたゲル濾過クロマトグラフィー，アンバーラ
イト，ＭＩＣ−ゲル等を用いた吸着クロマトグラフィー
で適当な溶媒を用いても精製することができる。
一般式（Ｉ）のうちＲ＝イソペンテニル基で表わされる
インペラトリン（９−〔（３−メチル−２−ブテニル）
オキシ〕−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラ
ン−７−オン）は、カラタチ種子を直接有機溶媒で抽出
してもよいが、収量良く濃縮にするには、５０％エタノ
ール抽出物を水に溶解し、有機溶媒で分配抽出すること
により簡単に濃縮することができる。この場合に使用す
る有機溶媒としては、酢酸エチルが好ましいが、ベンゼ
ン，トルエン，ジエチルエーテル，ハロゲン化炭化水
素，ｎ−ブタノールでもよい。得られたインペラトリン
の精製は、有機溶媒層を濃縮後、シリカゲルやアルミナ
等のカラムクロマトグラフィーでヘキサンと酢酸エチル
の混合液により行うことができる。また、セファデック
ス等を用いたゲル濾過クロマトグラフィー，アンバーラ
イト，ＭＩＣ−ゲル等を用いた吸着クロマトグラフィー
で適当な溶媒を用いても精製することができる。
【００１０】また、キサントトキシン（９−メトキシ−
７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オ
ン），キサントトキソール（９−ヒドロキシ−７Ｈ−フ
ロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オン）及び
９−置換オキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベン
ゾピラン−７−オンは、以下の方法で得ることができ
る。天然物、例えばRutaceae,Leguminosae,Umbellifera
e 等から単離するか市販のキサントトキシンをキノリン
溶液中２当量のトリメチルシリルヨウ素を加え、反応温
度１００℃で反応させて脱メチルしてキサントトキソー
ルを得る。また、このキサントトキソールをジメチルホ
ルムアミド中、２当量の水素化ナトリウムと１〜２当量
のハロゲン化アルキルあるいはハロゲン化アルケニルを
加えて室温下で反応させることにより９−置換オキシ−
７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オ
ンを得ることができる。
７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オ
ン），キサントトキソール（９−ヒドロキシ−７Ｈ−フ
ロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オン）及び
９−置換オキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベン
ゾピラン−７−オンは、以下の方法で得ることができ
る。天然物、例えばRutaceae,Leguminosae,Umbellifera
e 等から単離するか市販のキサントトキシンをキノリン
溶液中２当量のトリメチルシリルヨウ素を加え、反応温
度１００℃で反応させて脱メチルしてキサントトキソー
ルを得る。また、このキサントトキソールをジメチルホ
ルムアミド中、２当量の水素化ナトリウムと１〜２当量
のハロゲン化アルキルあるいはハロゲン化アルケニルを
加えて室温下で反応させることにより９−置換オキシ−
７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オ
ンを得ることができる。
【００１１】本発明の植物生長抑制剤中の有効成分の配
合割合は、本発明の化合物１重量部に対して界面活性剤
２重量部、水が１００００００ないし１０００重量部で
あり、例えば界面活性剤のTween ８０を２重量部、水を
１０００００ないし２０００重量部の割合で配合するこ
とが好ましい。
合割合は、本発明の化合物１重量部に対して界面活性剤
２重量部、水が１００００００ないし１０００重量部で
あり、例えば界面活性剤のTween ８０を２重量部、水を
１０００００ないし２０００重量部の割合で配合するこ
とが好ましい。
【００１２】上記化合物を有効成分として含有する本発
明の植物生長抑制剤は、各種の形態で使用することがで
き、例えば各種溶媒，活性剤で希釈し、溶液，水和剤，
ペースト剤，乳剤等として使用しやすい濃度で用いる
他、性状を改善したり、効果を高める目的で種々の界面
活性剤，高分子化合物等を適宜加えて用いたり、適当な
賦形剤，増量剤などと組合せ粉剤，顆粒剤，散布剤等と
して使用することもできる。さらには、他の薬剤、例え
ば植物生長調節剤・殺菌剤・殺虫剤・肥料等を併用する
こともできる。
明の植物生長抑制剤は、各種の形態で使用することがで
き、例えば各種溶媒，活性剤で希釈し、溶液，水和剤，
ペースト剤，乳剤等として使用しやすい濃度で用いる
他、性状を改善したり、効果を高める目的で種々の界面
活性剤，高分子化合物等を適宜加えて用いたり、適当な
賦形剤，増量剤などと組合せ粉剤，顆粒剤，散布剤等と
して使用することもできる。さらには、他の薬剤、例え
ば植物生長調節剤・殺菌剤・殺虫剤・肥料等を併用する
こともできる。
【００１３】本発明の植物生長抑制剤は、対象とする植
物の茎，葉などに直接散布したり、土壌灌注することに
より使用されるが、前者の方が好ましい。なお、本発明
の植物生長抑制剤の効果は、天然物有機化合物実験法、
２４７頁、講談社、１９７７年発行に準ずる方法で試験
を行って測定した。
物の茎，葉などに直接散布したり、土壌灌注することに
より使用されるが、前者の方が好ましい。なお、本発明
の植物生長抑制剤の効果は、天然物有機化合物実験法、
２４７頁、講談社、１９７７年発行に準ずる方法で試験
を行って測定した。
【００１４】
【実施例】以下、本発明の植物生長抑制剤の有効成分で
ある前記化合物の単離例，合成製造例，生物試験例，製
剤例について具体的に説明するが、本発明はこれらによ
り限定されるものではない。
ある前記化合物の単離例，合成製造例，生物試験例，製
剤例について具体的に説明するが、本発明はこれらによ
り限定されるものではない。
【００１５】〔単離例〕 カラタチ種子よりインペラトリンの単離 １kgのカラタチ種子を粉砕後、５０％エタノール水溶液
３リットル中に２日間浸して抽出し、抽出液を濃縮後、
乾燥して乾物８9.８ｇを得た。これに蒸留水５００mlを
加え、酢酸エチル１５０mlにて３回抽出し、酢酸エチル
層を合せて濃縮後、乾燥して暗赤色の油状物2.４２ｇを
得た。本油状物をシリカゲルカラムにかけ、ヘキサン：
酢酸エチル＝１：２の混合溶媒で溶出し、４画分を得、
次いで酢酸エチル：メタノール＝９：１の混合溶媒で溶
出し、さらに１画分を得た。これちの内、後述のレタス
発芽種子の生長阻害試験で最も強い生長阻害を示した画
分をジエチルエーテルから再結晶して白色結晶のインペ
ラトリン１１６mgを単離した。
３リットル中に２日間浸して抽出し、抽出液を濃縮後、
乾燥して乾物８9.８ｇを得た。これに蒸留水５００mlを
加え、酢酸エチル１５０mlにて３回抽出し、酢酸エチル
層を合せて濃縮後、乾燥して暗赤色の油状物2.４２ｇを
得た。本油状物をシリカゲルカラムにかけ、ヘキサン：
酢酸エチル＝１：２の混合溶媒で溶出し、４画分を得、
次いで酢酸エチル：メタノール＝９：１の混合溶媒で溶
出し、さらに１画分を得た。これちの内、後述のレタス
発芽種子の生長阻害試験で最も強い生長阻害を示した画
分をジエチルエーテルから再結晶して白色結晶のインペ
ラトリン１１６mgを単離した。
【００１６】以下に、暗赤色油状物（酢酸エチル抽出
物）とインペラトリンの性質を示す。 暗赤色油状物 赤外線吸収スペクトルの吸収ピーク：3456,3140,2930,1
730,1630,1590,1150cm-1 インペラトリン 融点：100 〜103 ℃；1 H-NMR(400MHz,CDCl3) δ：1.72ppm(3H,s),1.74(3H,s),5.00(2H,d,J=5.0Hz),5.
61(1H,m),6.36(1H,d,J=9.6Hz),6.81(1H,d,J=2.2Hz),7.3
5(1H,s),7.69(1H,d,J=2.2Hz),7.76(1H,d,J=9.6Hz)
物）とインペラトリンの性質を示す。 暗赤色油状物 赤外線吸収スペクトルの吸収ピーク：3456,3140,2930,1
730,1630,1590,1150cm-1 インペラトリン 融点：100 〜103 ℃；1 H-NMR(400MHz,CDCl3) δ：1.72ppm(3H,s),1.74(3H,s),5.00(2H,d,J=5.0Hz),5.
61(1H,m),6.36(1H,d,J=9.6Hz),6.81(1H,d,J=2.2Hz),7.3
5(1H,s),7.69(1H,d,J=2.2Hz),7.76(1H,d,J=9.6Hz)
【００１７】〔合成例１〕 キサントトキシン（Ｉ）からキサントトキソール(II)の
合成
合成
【００１８】
【化３】
【００１９】窒素気流中、室温下で市販のキサントトキ
シン（Ｉ）〔東京化成（株）製、4.５０ｇ，２0.８１m
mol 〕のキノリン（５０ml）溶液にトリメチルシリルヨ
ウ素（ＴＭＳＩ）(5. ９２ml，４1.６２m mol)を加えた
後、反応温度１００℃で１９時間攪拌した。反応油を冷
却後、水３００mlを加え、酢酸エチル１００mlで３回抽
出し、酢酸エチル層を合せて飽和食塩水１００mlで３回
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減
圧濃縮して得られる暗赤色油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２〜
２：１）により精製し、キサントトキソール2.０ｇ（収
率４８％）を得た。
シン（Ｉ）〔東京化成（株）製、4.５０ｇ，２0.８１m
mol 〕のキノリン（５０ml）溶液にトリメチルシリルヨ
ウ素（ＴＭＳＩ）(5. ９２ml，４1.６２m mol)を加えた
後、反応温度１００℃で１９時間攪拌した。反応油を冷
却後、水３００mlを加え、酢酸エチル１００mlで３回抽
出し、酢酸エチル層を合せて飽和食塩水１００mlで３回
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減
圧濃縮して得られる暗赤色油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２〜
２：１）により精製し、キサントトキソール2.０ｇ（収
率４８％）を得た。
【００２０】以下に、キサントトキソールの性質を示
す。 融点：250 ℃〜254 ℃；1 H-NMR(400MHz,CDCl3) δ：6.03ppm(1H,s),6.37(1H,d,J=9.6Hz),6.82(1H,d,J=
2.2Hz),7.21(1H,s),7.72(1H,d,J=2.2Hz),7.80(1H,d,J=
9.6Hz).
す。 融点：250 ℃〜254 ℃；1 H-NMR(400MHz,CDCl3) δ：6.03ppm(1H,s),6.37(1H,d,J=9.6Hz),6.82(1H,d,J=
2.2Hz),7.21(1H,s),7.72(1H,d,J=2.2Hz),7.80(1H,d,J=
9.6Hz).
【００２１】〔合成例２〕 キサントトキソール(II)からインペラトリン(III) の合
成
成
【００２２】
【化４】
【００２３】窒素気流中、室温下でキサントトキソール
（II）（2.０ｇ，9.８９m mol)に乾燥ジメチルホルムア
ミド８０mlを加えて１０℃に冷却した。次いで、本溶液
に６０％水素化ナトリウム（７９１mg，１9.８０m mol)
を加え、２５分後に４−ブロモ−３−メチル−２−ブテ
ン（１７７mg，１1.９m mol)を加え、室温下で１８時間
攪拌した。反応液に水３００mlを加え、酢酸エチル１０
０mlで３回抽出し、酢酸エチル層を合せて飽和塩化アン
モニウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧濃縮して得
られる結晶（2.０５ｇ）を石油エーテル：酢酸エチル＝
１９：１で洗浄し、インペラトリン（III)（1.８９ｇ，
収率７１％）を得た。
（II）（2.０ｇ，9.８９m mol)に乾燥ジメチルホルムア
ミド８０mlを加えて１０℃に冷却した。次いで、本溶液
に６０％水素化ナトリウム（７９１mg，１9.８０m mol)
を加え、２５分後に４−ブロモ−３−メチル−２−ブテ
ン（１７７mg，１1.９m mol)を加え、室温下で１８時間
攪拌した。反応液に水３００mlを加え、酢酸エチル１０
０mlで３回抽出し、酢酸エチル層を合せて飽和塩化アン
モニウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧濃縮して得
られる結晶（2.０５ｇ）を石油エーテル：酢酸エチル＝
１９：１で洗浄し、インペラトリン（III)（1.８９ｇ，
収率７１％）を得た。
【００２４】〔合成例３〕 キサントトキソール(II)から９−〔（３，７−ジメチル
−２，６−ジオクタジエニル）オキシ〕−７Ｈ−フロ
〔３，２−ｇ〕〔Ｉ〕ベンゾピラン−７−オンの合成 窒素気流中、室温下でキサントトキソール(II)（５０m
g，0.２５m mol)に乾燥ジメチルホルムアミド１０mlを
加えて１０℃に冷却した。次いで、本溶液に６０％水素
化ナトリウム（２０mg，0.８３m mol)を加え、２５分後
に１−ブロモ−３，７−ジメチル−２，６−ジオクタジ
エン（臭化ゲラニル，６５mg，0.３０mmol)を加え、室
温下で１８時間攪拌した。
−２，６−ジオクタジエニル）オキシ〕−７Ｈ−フロ
〔３，２−ｇ〕〔Ｉ〕ベンゾピラン−７−オンの合成 窒素気流中、室温下でキサントトキソール(II)（５０m
g，0.２５m mol)に乾燥ジメチルホルムアミド１０mlを
加えて１０℃に冷却した。次いで、本溶液に６０％水素
化ナトリウム（２０mg，0.８３m mol)を加え、２５分後
に１−ブロモ−３，７−ジメチル−２，６−ジオクタジ
エン（臭化ゲラニル，６５mg，0.３０mmol)を加え、室
温下で１８時間攪拌した。
【００２５】反応液に水１００mlを加え、酢酸エチル１
００mlで３回抽出し、酢酸エチル層を合わせて飽和塩化
アンモニウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧濃縮し
て得られる反応油をヘキサン：酢酸エチル（２５：１）
を展開溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、９−〔（３，７−ジメチル−２，６−ジオ
クタジエニル）オキシ〕−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕
〔Ｉ〕ベンゾピラン−７−オン（４５mg，収率５4.４
％）を得た。
００mlで３回抽出し、酢酸エチル層を合わせて飽和塩化
アンモニウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧濃縮し
て得られる反応油をヘキサン：酢酸エチル（２５：１）
を展開溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、９−〔（３，７−ジメチル−２，６−ジオ
クタジエニル）オキシ〕−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕
〔Ｉ〕ベンゾピラン−７−オン（４５mg，収率５4.４
％）を得た。
【００２６】以下に本物質の性質を示す。 融点：53℃；1 H-NMR(400MHz,CDCl3) δ：1.56(3H,S),1.64(3H,S),1.69(3H,S),2.60(4H,brs),
5.01(3H,m),5.60(1H,d,t,J=1.0,7.1Hz),6.36(1H,d,t,J=
9.7Hz),6.81(1H,d,J=2.3Hz),7.36(1H,s)7.68(1H,d,J=2.
3Hz),7.78(1H,d,J=9.7Hz)
5.01(3H,m),5.60(1H,d,t,J=1.0,7.1Hz),6.36(1H,d,t,J=
9.7Hz),6.81(1H,d,J=2.3Hz),7.36(1H,s)7.68(1H,d,J=2.
3Hz),7.78(1H,d,J=9.7Hz)
【００２７】〔合成例４〕 キサントトキソール(II)から９−デシルオキシ−７Ｈ−
フロ〔３，２−ｇ〕〔Ｉ〕ベンゾピラン−７−オンの合
成 窒素気流中、室温下でキサントトキソール(II)（５０m
g，0.２５m mol)に乾燥ジメチルホルムアミド１０mlを
加えて１０℃に冷却した。次いで、本溶液に６０％水素
化ナトリウム（２０mg，0.８３m mol)を加え、２５分後
に臭化ｎ−デシル（６５mg，0.２９m mol)を加え、室温
下で１８時間攪拌した。反応液に水１００mlを加え、酢
酸エチル１００mlで３回抽出し、酢酸エチル層を合わせ
て飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水にて順
次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、
減圧濃縮して得られる反応油をヘキサン：酢酸エチル
（５：１）を展開溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、９−デシルオキシ−７Ｈ−フロ
〔３，２−ｇ〕〔Ｉ〕ベンゾピラン−７−オン（２８m
g，収率３3.５％）を得た。
フロ〔３，２−ｇ〕〔Ｉ〕ベンゾピラン−７−オンの合
成 窒素気流中、室温下でキサントトキソール(II)（５０m
g，0.２５m mol)に乾燥ジメチルホルムアミド１０mlを
加えて１０℃に冷却した。次いで、本溶液に６０％水素
化ナトリウム（２０mg，0.８３m mol)を加え、２５分後
に臭化ｎ−デシル（６５mg，0.２９m mol)を加え、室温
下で１８時間攪拌した。反応液に水１００mlを加え、酢
酸エチル１００mlで３回抽出し、酢酸エチル層を合わせ
て飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水にて順
次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、
減圧濃縮して得られる反応油をヘキサン：酢酸エチル
（５：１）を展開溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、９−デシルオキシ−７Ｈ−フロ
〔３，２−ｇ〕〔Ｉ〕ベンゾピラン−７−オン（２８m
g，収率３3.５％）を得た。
【００２８】以下に本物質の性質を示す。1 H-NMR(400MHz,CDCl3) δ：0.87(3H,t,J=6.7Hz),1.19 〜1.40(12H,m),1.52(2H,
m),1.86(2H,m),4.48(2H,t,J=6.7Hz),6.36(1H,d,J=9.7H
z),6.81(1H,d,J=2.3Hz),7.36(1H,s),7.68(1H,d,J=2.3H
z),7.78(1H,d,J=9.7Hz)
m),1.86(2H,m),4.48(2H,t,J=6.7Hz),6.36(1H,d,J=9.7H
z),6.81(1H,d,J=2.3Hz),7.36(1H,s),7.68(1H,d,J=2.3H
z),7.78(1H,d,J=9.7Hz)
【００２９】〔生物試験例１〕 カラタチ種子抽出物，分画物，インペラトリン，キサン
トトキシンおよびキサントトキソールのレタス発芽種子
に対する生長抑制試験 シャーレ中に蒸留水で湿らせた濾紙を敷き、レタス種子
（品種：グリーンレーク２Ｂ６１）を播種し、暗黒下２
６℃で２４時間放置して発芽させた。
トトキシンおよびキサントトキソールのレタス発芽種子
に対する生長抑制試験 シャーレ中に蒸留水で湿らせた濾紙を敷き、レタス種子
（品種：グリーンレーク２Ｂ６１）を播種し、暗黒下２
６℃で２４時間放置して発芽させた。
【００３０】各処理区は、被検物質を酢酸エチルに溶解
後、任意の濃度に希釈したものをシャーレ中の濾紙に添
加し、溶媒を揮発させた後に１００ppm のTween ８０水
溶液を0.９mlずつ加え、上記の発芽種子のうち大きさの
揃った２０個体ずつを置床した。暗黒下、２６℃で７２
時間放置後、根及び胚軸の長さを測定し、各区の生長を
被検物質無添加の対照区と比較した。結果を表１にまと
めた。
後、任意の濃度に希釈したものをシャーレ中の濾紙に添
加し、溶媒を揮発させた後に１００ppm のTween ８０水
溶液を0.９mlずつ加え、上記の発芽種子のうち大きさの
揃った２０個体ずつを置床した。暗黒下、２６℃で７２
時間放置後、根及び胚軸の長さを測定し、各区の生長を
被検物質無添加の対照区と比較した。結果を表１にまと
めた。
【００３１】
【表１】
【００３２】〔生物試験２〕 インペラトリンのキュウリ発芽種子に対する生長抑制試
験 シャーレ中に蒸留水に湿らせた濾紙を敷き、予め流水中
で２時間吸水させておいたキュウリ種子（品種：あずま
３号）を播種し、暗黒下２６℃で２４時間放置し発芽さ
せた。各処理区は、インペラトリンを酢酸エチルに溶解
後、任意の濃度に希釈したものをシャーレ中の濾紙に添
加し、溶媒を揮発させた後に、１００ppm のTween ８０
水溶液を２mlずつ加え、上記の発芽種子のうち大きさの
揃った１０個体ずつを置床した。暗黒下，２６℃で９６
時間放置後、根及び胚軸の長さを測定し、各区の生長を
インペラトリン無添加の対照区と比較した。３回の同上
試験結果の平均値を表２にまとめた。
験 シャーレ中に蒸留水に湿らせた濾紙を敷き、予め流水中
で２時間吸水させておいたキュウリ種子（品種：あずま
３号）を播種し、暗黒下２６℃で２４時間放置し発芽さ
せた。各処理区は、インペラトリンを酢酸エチルに溶解
後、任意の濃度に希釈したものをシャーレ中の濾紙に添
加し、溶媒を揮発させた後に、１００ppm のTween ８０
水溶液を２mlずつ加え、上記の発芽種子のうち大きさの
揃った１０個体ずつを置床した。暗黒下，２６℃で９６
時間放置後、根及び胚軸の長さを測定し、各区の生長を
インペラトリン無添加の対照区と比較した。３回の同上
試験結果の平均値を表２にまとめた。
【００３３】
【表２】
【００３４】〔生物試験３〕 インペラトリンのイネ発芽種子に対する生長抑制試験 イネ種子（品種：コシヒカリ）は播種する前に、比重1.
０５の食塩水で選別した。その後、７０％エタノール水
溶液に５分間浸漬し、水道水で３回洗浄し、次いで１％
次亜塩素酸ナトリウム水溶液に１時間浸漬し、さらに３
時間流水処理を行った。当該種子を冠水状態で明条件下
２６℃に保ち発芽させた。各処理区はインペラトリンを
酢酸エチルに溶解後、任意の濃度に希釈したものをシャ
ーレ中の濾紙に添加し、溶媒を揮発させた後に１００pp
m のTween ８０水溶液を２mlずつ加えた。その後、幼葉
鞘長が１mmに達した上記発芽種子を各シャーレに１０個
体ずつ置床し、明条件下、２６℃に保ち、７日目と１４
日目の草丈を測定し、各区の生長をインペラトリン無添
加の対照区と比較した。３回の上記試験結果の平均値を
表３にまとめた。
０５の食塩水で選別した。その後、７０％エタノール水
溶液に５分間浸漬し、水道水で３回洗浄し、次いで１％
次亜塩素酸ナトリウム水溶液に１時間浸漬し、さらに３
時間流水処理を行った。当該種子を冠水状態で明条件下
２６℃に保ち発芽させた。各処理区はインペラトリンを
酢酸エチルに溶解後、任意の濃度に希釈したものをシャ
ーレ中の濾紙に添加し、溶媒を揮発させた後に１００pp
m のTween ８０水溶液を２mlずつ加えた。その後、幼葉
鞘長が１mmに達した上記発芽種子を各シャーレに１０個
体ずつ置床し、明条件下、２６℃に保ち、７日目と１４
日目の草丈を測定し、各区の生長をインペラトリン無添
加の対照区と比較した。３回の上記試験結果の平均値を
表３にまとめた。
【００３５】
【表３】
【００３６】〔生物試験４〕生物試験１と同様にインペ
ラトリンの代りに合成例３，合成例４で合成した９−
〔（３，７−ジメチル−２，６−ジオクタジエニル）オ
キシ〕−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン
−７−オンと９−デシルオキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−
ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オンを用いて、ナス発芽
種子に対する生長抑制を根及び胚軸の長さを測定し、各
区の生長をこれらの無添加の対照区と比較し、３回の試
験結果の平均値を表４にまとめた。
ラトリンの代りに合成例３，合成例４で合成した９−
〔（３，７−ジメチル−２，６−ジオクタジエニル）オ
キシ〕−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン
−７−オンと９−デシルオキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−
ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オンを用いて、ナス発芽
種子に対する生長抑制を根及び胚軸の長さを測定し、各
区の生長をこれらの無添加の対照区と比較し、３回の試
験結果の平均値を表４にまとめた。
【００３７】
【表４】
【００３８】〔製剤例〕本発明の植物生長調節剤は、有
効成分である前記式（Ｉ）で表される化合物に対し、必
要に応じて適当な担体、場合によっては有効成分に対し
不活性である分散剤または溶剤を添加し、十分に混合及
び摩砕することよりなる従来より公知の方法で製造され
る。なお、有効成分は下記の剤形に製剤化して使用でき
る。
効成分である前記式（Ｉ）で表される化合物に対し、必
要に応じて適当な担体、場合によっては有効成分に対し
不活性である分散剤または溶剤を添加し、十分に混合及
び摩砕することよりなる従来より公知の方法で製造され
る。なお、有効成分は下記の剤形に製剤化して使用でき
る。
【００３９】固体製剤：粉剤，散布剤，顆粒剤（被覆顆
粒剤，含浸顆粒剤及び均質顆粒剤） 水分散性有効成分濃厚物：水和剤，ペースト剤及び乳剤 液体製剤：溶液
粒剤，含浸顆粒剤及び均質顆粒剤） 水分散性有効成分濃厚物：水和剤，ペースト剤及び乳剤 液体製剤：溶液
【００４０】本発明の植物生長調節剤において、有効成
分の濃度は１ないし８０重量％が適当であり、他の成分
と組合せて組成物として使用するときは、所望により有
効成分を低濃度、例えば0.０１ないし１％まで希釈しう
る。本発明の植物生長調節剤の製造を示すために、液体
製剤の幾つかの例を下記に記載する。
分の濃度は１ないし８０重量％が適当であり、他の成分
と組合せて組成物として使用するときは、所望により有
効成分を低濃度、例えば0.０１ないし１％まで希釈しう
る。本発明の植物生長調節剤の製造を示すために、液体
製剤の幾つかの例を下記に記載する。
【００４１】実施例１ 水和剤：下記成分を混合して１８％水和剤を製造する。 式Ｉの有効成分１種 １８重量部 タルク ７２重量部 ロート油 １０重量部 この水和剤を水で希釈することによって、栽培植物の生
長抑制に適する有効成分濃度を有する懸濁液を得る。
長抑制に適する有効成分濃度を有する懸濁液を得る。
【００４２】実施例２ 乳剤：下記成分を混合して３３％乳剤を製造する。 式Ｉの有効成分１種 ３３重量部 Tween ８０ ６７重量部 この濃厚物を水で希釈して適当な濃度の乳剤を得る。
【００４３】
【発明の効果】本発明の式（Ｉ）で表される化合物を有
効成分とする植物生長抑制剤は、根の生長を抑制するこ
とは少なく、胚軸の生長を主に抑制する。しかも、この
化合物は天然物由来のものであり、従来の化学合成薬剤
の様に不安定でなく、環境汚染を招く可能性も少ない。
効成分とする植物生長抑制剤は、根の生長を抑制するこ
とは少なく、胚軸の生長を主に抑制する。しかも、この
化合物は天然物由来のものであり、従来の化学合成薬剤
の様に不安定でなく、環境汚染を招く可能性も少ない。
【手続補正書】
【提出日】平成３年８月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】〔生物試験４〕生物試験１と同様にインペ
ラトリンの代りに合成例３，合成例４で合成した９−
〔（３，７−ジメチル−２，６−ジオクタジエニル）オ
キシ〕−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン
−７−オンと９−デシルオキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−
ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オンを用いてレタス発芽
種子に対する生長抑制を根及び胚軸の長さを測定し、各
区の生長をこれらの無添加の対照区と比較し、３回の試
験結果の平均値を表４にまとめた。
ラトリンの代りに合成例３，合成例４で合成した９−
〔（３，７−ジメチル−２，６−ジオクタジエニル）オ
キシ〕−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベンゾピラン
−７−オンと９−デシルオキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−
ｇ〕〔１〕ベンゾピラン−７−オンを用いてレタス発芽
種子に対する生長抑制を根及び胚軸の長さを測定し、各
区の生長をこれらの無添加の対照区と比較し、３回の試
験結果の平均値を表４にまとめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子，炭素数１〜１２のアルキル基ま
たは炭素数３〜１２のアルケニル基を示す。〕で表され
る９−置換オキシ−７Ｈ−フロ〔３，２−ｇ〕〔１〕ベ
ンゾピラン−７−オンを有効成分として含有することを
特徴とする植物生長抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20559591A JPH0525008A (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 植物生長抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20559591A JPH0525008A (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 植物生長抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525008A true JPH0525008A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16509485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20559591A Pending JPH0525008A (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 植物生長抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525008A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100822767B1 (ko) * | 2007-03-02 | 2008-04-18 | 강원도 | 탱자나무 추출물을 포함하는 살충용 조성물 |
-
1991
- 1991-07-23 JP JP20559591A patent/JPH0525008A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100822767B1 (ko) * | 2007-03-02 | 2008-04-18 | 강원도 | 탱자나무 추출물을 포함하는 살충용 조성물 |
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