JPH05249610A - 光記録媒体 - Google Patents
光記録媒体Info
- Publication number
- JPH05249610A JPH05249610A JP4082657A JP8265792A JPH05249610A JP H05249610 A JPH05249610 A JP H05249610A JP 4082657 A JP4082657 A JP 4082657A JP 8265792 A JP8265792 A JP 8265792A JP H05249610 A JPH05249610 A JP H05249610A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- recording medium
- diarylethene
- optical recording
- thin film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 記録媒体の基盤上に、式（１）のジアリール
エテン系フォトクロミック化合物の薄膜を形成してなる
光記録媒体，及び、該ジアリールエテン系フォトクロミ
ック化合物を、着色体の状態で基盤上に薄膜化する光記
録媒体の製造方法。 （式中Ａｒ1 ，Ａｒ2 は 又は 等 Ｒ1 はアルキル基，アシル基，アリール基を；Ｒ２，Ｒ
7 はアルキル基，パーフルオロアルキル基，アルコキシ
基を；Ｒ3 〜Ｒ6 ，Ｒ8 ，Ｒ9 はアルキル基，アシル
基，アルコキシ基，ジアルキルアミノ基，アリール基，
シアノ基を表わす。） 【効果】 高濃度で、結晶化による白濁のないジアリー
ルエテン化合物の薄膜を有する光記録媒体を得られる。
エテン系フォトクロミック化合物の薄膜を形成してなる
光記録媒体，及び、該ジアリールエテン系フォトクロミ
ック化合物を、着色体の状態で基盤上に薄膜化する光記
録媒体の製造方法。 （式中Ａｒ1 ，Ａｒ2 は 又は 等 Ｒ1 はアルキル基，アシル基，アリール基を；Ｒ２，Ｒ
7 はアルキル基，パーフルオロアルキル基，アルコキシ
基を；Ｒ3 〜Ｒ6 ，Ｒ8 ，Ｒ9 はアルキル基，アシル
基，アルコキシ基，ジアルキルアミノ基，アリール基，
シアノ基を表わす。） 【効果】 高濃度で、結晶化による白濁のないジアリー
ルエテン化合物の薄膜を有する光記録媒体を得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フォトクロミック化合
物を用いた光記録媒体に関する。
物を用いた光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、記録，記憶材料，複写材料，調光
材料，印刷感光体，レーザー用感光体，マスキング材
料，光量計あるいは表示材料に利用される光照射により
可逆的に色相変化する種々のフォトクロミック性を有す
る化合物が提案されている。例えば、それらのフォトク
ロミック化合物としてベンゾスピロピラン類，ナフトオ
キサジン類，フルギド類，ジアゾ化合物あるいはジアリ
ールエテン類等の化合物が提案されている。中でも、ジ
アリールエテン類は、着色状態と消色状態の両者とも非
常に熱安定性に優れ、又、着消色の繰り返しにも高い耐
久性を有し、可逆的な光記録材料に好適な材料である。
フォトクロミック化合物を記録媒体とするためには、ス
ピンコート法，キャスト法，ＬＢ法，スパッタ法，真空
蒸着法等の方法により基盤上にフォトクロミック化合物
の薄膜を形成する方法が提案されている。これらの薄膜
形成法の中で、真空蒸着法は、ポリマー中にフォトクロ
ミック化合物を分散するスピンコート法等に比較して、
高濃度の記録膜を形成でき、レーザー光に対する感度を
高くできる利点はあるが、空気中にさらすと結晶化し、
その結晶粒のためレーザー光が散乱してしまう欠点があ
った。
材料，印刷感光体，レーザー用感光体，マスキング材
料，光量計あるいは表示材料に利用される光照射により
可逆的に色相変化する種々のフォトクロミック性を有す
る化合物が提案されている。例えば、それらのフォトク
ロミック化合物としてベンゾスピロピラン類，ナフトオ
キサジン類，フルギド類，ジアゾ化合物あるいはジアリ
ールエテン類等の化合物が提案されている。中でも、ジ
アリールエテン類は、着色状態と消色状態の両者とも非
常に熱安定性に優れ、又、着消色の繰り返しにも高い耐
久性を有し、可逆的な光記録材料に好適な材料である。
フォトクロミック化合物を記録媒体とするためには、ス
ピンコート法，キャスト法，ＬＢ法，スパッタ法，真空
蒸着法等の方法により基盤上にフォトクロミック化合物
の薄膜を形成する方法が提案されている。これらの薄膜
形成法の中で、真空蒸着法は、ポリマー中にフォトクロ
ミック化合物を分散するスピンコート法等に比較して、
高濃度の記録膜を形成でき、レーザー光に対する感度を
高くできる利点はあるが、空気中にさらすと結晶化し、
その結晶粒のためレーザー光が散乱してしまう欠点があ
った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑み、なされたものであって、その目的とすると
ころは、高濃度で、結晶粒が発生しないジアリールエテ
ン化合物の薄膜を有する光記録媒体を提供するにある。
事情に鑑み、なされたものであって、その目的とすると
ころは、高濃度で、結晶粒が発生しないジアリールエテ
ン化合物の薄膜を有する光記録媒体を提供するにある。
【０００４】
【問題を解決するための手段】上述の目的は、記録媒体
の基盤上に、下記一般式（１）にて示されるジアリール
エテン系フォトクロミック化合物の薄膜を形成してなる
光記録媒体，及び記録媒体の基盤上で、該ジアリールエ
テン系フォトクロミック化合物を、着色体の状態で薄膜
化することを特徴とする、光記録媒体の製造方法により
達成される。
の基盤上に、下記一般式（１）にて示されるジアリール
エテン系フォトクロミック化合物の薄膜を形成してなる
光記録媒体，及び記録媒体の基盤上で、該ジアリールエ
テン系フォトクロミック化合物を、着色体の状態で薄膜
化することを特徴とする、光記録媒体の製造方法により
達成される。
【化９】 （ただし、式中Ａｒ1 ，Ａｒ2 ，Ｒ1 〜Ｒ14は前記に同
じ）
じ）
【０００５】本発明で使用するジアリールエテン系フォ
トクロミック化合物の着色体は、特定の波長の光を消色
体に照射し、得られた着色体と消色体の混合物から着色
体のみを分離することによって製造することができる。
分離方法としては、分別結晶法や液体クロマトグラフ法
などが好適に用いられる。また、分離操作中に色が消え
ないように、開環を引き起こす波長の光を遮蔽しておく
ことが肝要である。ジアリールエテン化合物の着色体
は、熱では消色体に戻らないので前記操作により容易に
着色体のみを得ることができる。
トクロミック化合物の着色体は、特定の波長の光を消色
体に照射し、得られた着色体と消色体の混合物から着色
体のみを分離することによって製造することができる。
分離方法としては、分別結晶法や液体クロマトグラフ法
などが好適に用いられる。また、分離操作中に色が消え
ないように、開環を引き起こす波長の光を遮蔽しておく
ことが肝要である。ジアリールエテン化合物の着色体
は、熱では消色体に戻らないので前記操作により容易に
着色体のみを得ることができる。
【０００６】本発明の基盤としては、書き込み，読み出
し，あるいは消去に用いる光を透過するものであればよ
く、例えばガラス板やポリカーボネイト，ポリメチルメ
タクリレート，ポリエステルあるいはポリスチレン等の
プラスチック板あるいはフィルムなどが挙げられる。
し，あるいは消去に用いる光を透過するものであればよ
く、例えばガラス板やポリカーボネイト，ポリメチルメ
タクリレート，ポリエステルあるいはポリスチレン等の
プラスチック板あるいはフィルムなどが挙げられる。
【０００７】本発明においてフォトクロミック化合物の
薄膜を形成する方法としては、スピンコート法，キャス
ト法，ＬＢ法，スパッタ法，真空蒸着法等の方法が挙げ
られ、これらの常法に従って行うことができる。
薄膜を形成する方法としては、スピンコート法，キャス
ト法，ＬＢ法，スパッタ法，真空蒸着法等の方法が挙げ
られ、これらの常法に従って行うことができる。
【０００８】真空蒸着法の場合は、次の様にして製造す
るのが好ましい。先ず前記の基盤上に、ジアリールエテ
ン化合物の着色体を真空蒸着する。ジアリールエテン化
合物の薄膜の厚さは信号が読み取れる範囲で適宜選定す
ればよく、通常０．１μｍ〜５μｍにすればよい。更
に、真空状態を維持したままジアリールエテン薄膜の上
に反射膜や保護膜を形成すると空気中にさらしても結晶
化することはなく、透明な記録媒体を得ることができ
る。
るのが好ましい。先ず前記の基盤上に、ジアリールエテ
ン化合物の着色体を真空蒸着する。ジアリールエテン化
合物の薄膜の厚さは信号が読み取れる範囲で適宜選定す
ればよく、通常０．１μｍ〜５μｍにすればよい。更
に、真空状態を維持したままジアリールエテン薄膜の上
に反射膜や保護膜を形成すると空気中にさらしても結晶
化することはなく、透明な記録媒体を得ることができ
る。
【０００９】真空蒸着装置としては、蒸着中に着色体が
消色体に戻らないように、光を遮蔽できる構造が好まし
く、ジアリールエテン化合物を蒸着した後、常圧に戻す
こと無しに反射膜を形成するのが更に好ましい。また蒸
着温度はジアリールエテン化合物が熱分解を引き起こさ
ない範囲で適宜選定できる。
消色体に戻らないように、光を遮蔽できる構造が好まし
く、ジアリールエテン化合物を蒸着した後、常圧に戻す
こと無しに反射膜を形成するのが更に好ましい。また蒸
着温度はジアリールエテン化合物が熱分解を引き起こさ
ない範囲で適宜選定できる。
【００１０】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば高濃度
で、結晶化による白濁のないジアリールエテン化合物の
薄膜を有する光記録媒体を得ることができる。以下に、
実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
で、結晶化による白濁のないジアリールエテン化合物の
薄膜を有する光記録媒体を得ることができる。以下に、
実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
【００１１】実施例１ ジアリールエテン化合物として、下記式（３）に示す
１，２−ビス−（２−メチル−３−ベンゾチエニル）−
３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンテ
ンを用いた。
１，２−ビス−（２−メチル−３−ベンゾチエニル）−
３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンテ
ンを用いた。
【化１０】
【００１２】前記ジアリールエテン化合物のトルエン溶
液に、１０Ｗ殺菌ランプで紫外光を照射し、得られた着
色体と消色体の混合物を、暗室内でシリカゲルの高速液
体クロマトグラフを用いてヘキサン−酢酸エチルの混合
溶離液により分離し、下記式（４）の濃紅色の着色体を
分取した。
液に、１０Ｗ殺菌ランプで紫外光を照射し、得られた着
色体と消色体の混合物を、暗室内でシリカゲルの高速液
体クロマトグラフを用いてヘキサン−酢酸エチルの混合
溶離液により分離し、下記式（４）の濃紅色の着色体を
分取した。
【化１１】
【００１３】小型真空蒸着機（ヤマト科学社製ＶＣ−２
１）の加熱ポートに前記ジアリールエテン化合物の着色
体を入れ、真空度を１０-5Ｔｏｒｒとした後、ジアリー
ルエテン化合物の入った加熱ポートを昇温し、ベルジャ
ー内に置いた５ｃｍ角のガラス基盤上に蒸着した。ジア
リールエテンの薄膜の厚さは０．９μｍであった。薄膜
を形成したガラス基盤を取り出し、室温下、暗所で３か
月間放置した後も結晶化による白濁は生じなかった。
又、前記ジアリールエテン化合物の薄膜の上にアルミニ
ウムの反射板を蒸着した光記録媒体に、フィルター（Ｈ
ＯＹＡ社製 Ｕ−３３０）を装着した１００Ｗ超高圧水
銀灯（オスラム社製ＨＢＯ １００Ｗ／２）の紫外光を
照射し、反射スペクトルを測定したところ、図１の実線
のスペクトルから破線のスペクトルに変化した。次に４
００ｎｍ以下の光を遮蔽するフィルターを用いて可視光
を照射したところ元の実線のスペクトルに戻った。紫外
光と可視光の交互照射を１０００回繰り返しても初期の
スペクトル変化と変わらなかった。
１）の加熱ポートに前記ジアリールエテン化合物の着色
体を入れ、真空度を１０-5Ｔｏｒｒとした後、ジアリー
ルエテン化合物の入った加熱ポートを昇温し、ベルジャ
ー内に置いた５ｃｍ角のガラス基盤上に蒸着した。ジア
リールエテンの薄膜の厚さは０．９μｍであった。薄膜
を形成したガラス基盤を取り出し、室温下、暗所で３か
月間放置した後も結晶化による白濁は生じなかった。
又、前記ジアリールエテン化合物の薄膜の上にアルミニ
ウムの反射板を蒸着した光記録媒体に、フィルター（Ｈ
ＯＹＡ社製 Ｕ−３３０）を装着した１００Ｗ超高圧水
銀灯（オスラム社製ＨＢＯ １００Ｗ／２）の紫外光を
照射し、反射スペクトルを測定したところ、図１の実線
のスペクトルから破線のスペクトルに変化した。次に４
００ｎｍ以下の光を遮蔽するフィルターを用いて可視光
を照射したところ元の実線のスペクトルに戻った。紫外
光と可視光の交互照射を１０００回繰り返しても初期の
スペクトル変化と変わらなかった。
【００１４】実施例２ ジアリールエテン化合物として、下記式（５）に示す１
−（１，２−ジメチル−３−インドリル）−２−（２−
メチル−３−ベンゾチエニル）−３，３，４，４，５，
５−ヘキサフルオロシクロペンテンを用いる以外は、実
施例１と同様の操作で光記録媒体を作製した。着色体は
下記式（６）で示され、濃紫色であった。
−（１，２−ジメチル−３−インドリル）−２−（２−
メチル−３−ベンゾチエニル）−３，３，４，４，５，
５−ヘキサフルオロシクロペンテンを用いる以外は、実
施例１と同様の操作で光記録媒体を作製した。着色体は
下記式（６）で示され、濃紫色であった。
【化１２】
【化１３】 ジアリールエテン化合物の薄膜の厚さは１．０μｍであ
って、実施例１と同様な着消色のスペクトル変化は図２
に示すものであった。又、３か月室温で放置しておいて
も結晶化による白濁は生じなかった。
って、実施例１と同様な着消色のスペクトル変化は図２
に示すものであった。又、３か月室温で放置しておいて
も結晶化による白濁は生じなかった。
【００１５】実施例３ ジアリールエテン化合物として、下記式（７）に示す１
−（５−メトキシ−１，２−ジメチル−３−インドリ
ル）−２−（５−シアノ−２，４−ジメチル−３−チエ
ニル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシク
ロペンテンを用い、着色光として１０Ｗのブラックライ
トを用いる以外は実施例１と同様の操作で光記録媒体を
作製した。着色体は下記式（８）で示され、濃緑色であ
った。
−（５−メトキシ−１，２−ジメチル−３−インドリ
ル）−２−（５−シアノ−２，４−ジメチル−３−チエ
ニル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシク
ロペンテンを用い、着色光として１０Ｗのブラックライ
トを用いる以外は実施例１と同様の操作で光記録媒体を
作製した。着色体は下記式（８）で示され、濃緑色であ
った。
【化１４】
【化１５】 ジアリールエテン化合物の薄膜の厚さは０．６μｍであ
って、実施例１と同様な着消色のスペクトル変化は図３
に示すものであった。又、３か月室温で放置しておいて
も結晶化による白濁は生じなかった。
って、実施例１と同様な着消色のスペクトル変化は図３
に示すものであった。又、３か月室温で放置しておいて
も結晶化による白濁は生じなかった。
【図１】実施例１の光記録媒体のスペクトル変化を示す
図である。
図である。
【図２】実施例２の光記録媒体のスペクトル変化を示す
図である。
図である。
【図３】実施例３の光記録媒体のスペクトル変化を示す
図である。
図である。
１，３，５：消色状態のスペクトル ２，４，６：着色状態のスペクトル
Claims (2)
- 【請求項１】 記録媒体の基盤上に、下記一般式（１）
にて示されるジアリールエテン系フォトクロミック化合
物の薄膜を形成してなる光記録媒体。 【化１】 （ただし、式中Ａｒ1 ，Ａｒ2 は 【化２】 【化３】 又は、 【化４】 Ｒ1 はアルキル基，アシル基，又はアリール基を、
Ｒ2 ，Ｒ7 ，Ｒ10はアルキル基，パーフルオロアルキル
基又はアルコキシ基を、Ｒ3 〜Ｒ6 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ11
〜Ｒ14はアルキル基，アシル基，アルコキシ基，ジアル
キルアミノ基，アリール基又はシアノ基を表わす。） - 【請求項２】 記録媒体の基盤上で、下記一般式（２）
にて示されるジアリールエテン系フォトクロミック化合
物を、着色体の状態で薄膜化することを特徴とする、光
記録媒体の製造方法。 【化５】 （ただし、式中Ａｒ1 ，Ａｒ2 は 【化６】 【化７】 又は、 【化８】 Ｒ1 はアルキル基，アシル基，又はアリール基を、
Ｒ2 ，Ｒ7 ，Ｒ10はアルキル基，パーフルオロアルキル
基又はアルコキシ基を、Ｒ3 〜Ｒ6 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ11
〜Ｒ14はアルキル基，アシル基，アルコキシ基，ジアル
キルアミノ基，アリール基又はシアノ基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4082657A JPH05249610A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4082657A JPH05249610A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 光記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05249610A true JPH05249610A (ja) | 1993-09-28 |
Family
ID=13780512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4082657A Pending JPH05249610A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05249610A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100482654B1 (ko) * | 2001-09-18 | 2005-04-13 | 한국화학연구원 | 광변색 나노 캡슐 및 그의 제조방법 |
| KR100501829B1 (ko) * | 2001-07-30 | 2005-07-20 | 한국화학연구원 | 디아릴에텐 유도체와 이를 이용한 광변색 박막 |
| CN102659768A (zh) * | 2012-04-19 | 2012-09-12 | 天津孚信科技有限公司 | 二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的制备方法 |
-
1992
- 1992-03-03 JP JP4082657A patent/JPH05249610A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100501829B1 (ko) * | 2001-07-30 | 2005-07-20 | 한국화학연구원 | 디아릴에텐 유도체와 이를 이용한 광변색 박막 |
| KR100482654B1 (ko) * | 2001-09-18 | 2005-04-13 | 한국화학연구원 | 광변색 나노 캡슐 및 그의 제조방법 |
| CN102659768A (zh) * | 2012-04-19 | 2012-09-12 | 天津孚信科技有限公司 | 二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的制备方法 |
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