JPH05239128A - 置換ポリブタジエンポリマーおよびそれから製造した屋根葺き用膜 - Google Patents
置換ポリブタジエンポリマーおよびそれから製造した屋根葺き用膜Info
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- JPH05239128A JPH05239128A JP4187345A JP18734592A JPH05239128A JP H05239128 A JPH05239128 A JP H05239128A JP 4187345 A JP4187345 A JP 4187345A JP 18734592 A JP18734592 A JP 18734592A JP H05239128 A JPH05239128 A JP H05239128A
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- polybutadiene
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- E04—BUILDING
- E04D—ROOF COVERINGS; SKY-LIGHTS; GUTTERS; ROOF-WORKING TOOLS
- E04D5/00—Roof covering by making use of flexible material, e.g. supplied in roll form
- E04D5/06—Roof covering by making use of flexible material, e.g. supplied in roll form by making use of plastics
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/12—Incorporating halogen atoms into the molecule
- C08C19/14—Incorporating halogen atoms into the molecule by reaction with halogens
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ハロゲン；アルコキシ；ハロゲン末端を有す
る（endcapped）開環した環状エーテル、およびアルコ
キシ末端を有する開環した環状エーテルの基で置換され
ている新規なポリブタジエンポリマー。 【効果】 本発明のポリマーと充填材とを組み合わせる
ことによつて、屋根葺き用膜の如き熱継ぎ可能フラツト
シート材料の製造で使用するに適切な組成物が得られ
る。
る（endcapped）開環した環状エーテル、およびアルコ
キシ末端を有する開環した環状エーテルの基で置換され
ている新規なポリブタジエンポリマー。 【効果】 本発明のポリマーと充填材とを組み合わせる
ことによつて、屋根葺き用膜の如き熱継ぎ可能フラツト
シート材料の製造で使用するに適切な組成物が得られ
る。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、一般に、ハロゲン；アルコキ
シ；ハロゲン末端を有する（endcapped）開環した環状
エーテル、およびアルコキシ末端を有する開環した環状
エーテルの基で置換されている新規なポリブタジエンポ
リマーに関する。本発明は更に、該置換ポリブタジエン
ポリマーと充填材料とから製造した組成物および熱継ぎ
可能フラットシート材料に関する。
シ；ハロゲン末端を有する（endcapped）開環した環状
エーテル、およびアルコキシ末端を有する開環した環状
エーテルの基で置換されている新規なポリブタジエンポ
リマーに関する。本発明は更に、該置換ポリブタジエン
ポリマーと充填材料とから製造した組成物および熱継ぎ
可能フラットシート材料に関する。
【０００２】
【発明の背景】従来、建築産業では、屋根葺き工事にお
ける好適な材料として通常の重ねアスファルト屋根葺き
が用いられていた。しかしながら、極最近になって、膜
屋根葺き材料が有する耐冷亀裂性、施工のし易さ、並び
に全体的に改良されそして上昇した経時的漏れ保護のた
め、これらは上記通常材料に置き換わってきている。更
に、この膜システムは施工が簡単でありそして安全であ
るため、消費者と同様施工者にとってずっと望ましいも
のである。
ける好適な材料として通常の重ねアスファルト屋根葺き
が用いられていた。しかしながら、極最近になって、膜
屋根葺き材料が有する耐冷亀裂性、施工のし易さ、並び
に全体的に改良されそして上昇した経時的漏れ保護のた
め、これらは上記通常材料に置き換わってきている。更
に、この膜システムは施工が簡単でありそして安全であ
るため、消費者と同様施工者にとってずっと望ましいも
のである。
【０００３】この分野では以下に示す２つの種類の膜が
用いられている：エラストマー状膜および熱可塑性膜。
エラストマー状膜、例えば加硫化したＥＰＤＭに関して
は、漏れの無い連続した屋根葺きカバーを与えるにはこ
の膜を継ぎ合わせるための接着剤が必要であると言った
欠点を有している。このような接着剤は、この製品に有
意な材料コストを付加し、そしてまた施工が高価である
と共に困難でありそして時間を要する。更に、この接着
剤はしばしば経時的に弱くなり、膜の剥離をもたらし、
その結果として屋根葺きカバーに漏れをもたらす。エラ
ストマー状膜はまた、追加的なコスト高を与える硬化段
階も必要としている。
用いられている：エラストマー状膜および熱可塑性膜。
エラストマー状膜、例えば加硫化したＥＰＤＭに関して
は、漏れの無い連続した屋根葺きカバーを与えるにはこ
の膜を継ぎ合わせるための接着剤が必要であると言った
欠点を有している。このような接着剤は、この製品に有
意な材料コストを付加し、そしてまた施工が高価である
と共に困難でありそして時間を要する。更に、この接着
剤はしばしば経時的に弱くなり、膜の剥離をもたらし、
その結果として屋根葺きカバーに漏れをもたらす。エラ
ストマー状膜はまた、追加的なコスト高を与える硬化段
階も必要としている。
【０００４】熱可塑性膜、例えばポリ塩化ビニル（ＰＶ
Ｃ）、塩素化ポリエチレン（ＣＰＥ）、クロロスルホン
化ポリエチレンなどから製造した膜は、熱シールもしく
は溶媒溶着することで、より高い強度を有する信頼性の
あるシールを与えるが、しかしながら、これらの膜もま
た重大な欠点を有している。例えば、この熱可塑性材料
に関しては、これに屋根葺き用膜で要求されている柔軟
性を与えるためには可塑化する必要がある。残念なこと
には、可塑剤は極めて高価であると共に、しばしば、環
境に暴露することにより経時的に膜から漏出してしま
う。このように可塑剤が無くなると、柔軟性の損失、脆
さ、およびこの膜が有する耐冷亀裂性の減少をもたら
し、それによってひどくその使用寿命が短くなる。更
に、充填材を受け取るこの熱可塑材料の容量にはある程
度の限界がある。経済的な点、並びに難燃性の如き特性
を与えるときの利点から、通常、充填材を用いることが
望まれているが、厳しく制限された難燃性もしくは他の
所望特性を有する高価な屋根葺き製品では、この欠点が
明らかになってくる。
Ｃ）、塩素化ポリエチレン（ＣＰＥ）、クロロスルホン
化ポリエチレンなどから製造した膜は、熱シールもしく
は溶媒溶着することで、より高い強度を有する信頼性の
あるシールを与えるが、しかしながら、これらの膜もま
た重大な欠点を有している。例えば、この熱可塑性材料
に関しては、これに屋根葺き用膜で要求されている柔軟
性を与えるためには可塑化する必要がある。残念なこと
には、可塑剤は極めて高価であると共に、しばしば、環
境に暴露することにより経時的に膜から漏出してしま
う。このように可塑剤が無くなると、柔軟性の損失、脆
さ、およびこの膜が有する耐冷亀裂性の減少をもたら
し、それによってひどくその使用寿命が短くなる。更
に、充填材を受け取るこの熱可塑材料の容量にはある程
度の限界がある。経済的な点、並びに難燃性の如き特性
を与えるときの利点から、通常、充填材を用いることが
望まれているが、厳しく制限された難燃性もしくは他の
所望特性を有する高価な屋根葺き製品では、この欠点が
明らかになってくる。
【０００５】従って、上述した欠点を示さないで屋根葺
き用膜に組み入れる必要がありそして必須な、数多くの
特徴を有するポリマーに対する大きな必要性が存在して
いる。
き用膜に組み入れる必要がありそして必須な、数多くの
特徴を有するポリマーに対する大きな必要性が存在して
いる。
【０００６】
【発明の簡単な要約】本発明の目的は、熱継ぎ可能であ
りそして例えば屋根葺き用膜または雨よけ材料を得るに
有効なフラットシート材料で使用するための、ポリマー
を提供することにある。
りそして例えば屋根葺き用膜または雨よけ材料を得るに
有効なフラットシート材料で使用するための、ポリマー
を提供することにある。
【０００７】本発明の更に一層の目的は、高い充填材充
填が許容される屋根葺き用膜で使用するためのポリマー
を提供することにある。
填が許容される屋根葺き用膜で使用するためのポリマー
を提供することにある。
【０００８】本発明の別の目的は、経時的に可塑性およ
び柔軟性を保持する屋根葺き用膜で使用するためのポリ
マーを提供することにある。
び柔軟性を保持する屋根葺き用膜で使用するためのポリ
マーを提供することにある。
【０００９】本発明の更に別の目的は、望ましい耐候性
および熱老化特性を示す屋根葺き用膜で使用するための
ポリマーを提供することにある。
および熱老化特性を示す屋根葺き用膜で使用するための
ポリマーを提供することにある。
【００１０】本発明の更に別の目的は、難燃性を示し、
熱継ぎ可能であり、そして経時的に可塑性および柔軟性
を保持する組成物を提供することにある。
熱継ぎ可能であり、そして経時的に可塑性および柔軟性
を保持する組成物を提供することにある。
【００１１】これらのそして他の目的は、以下に詳述す
る本発明の置換ポリブタジエンポリマーによって達成さ
れる。このポリブタジエンのバックボーンに付いている
置換基には、ハロゲン；炭素鎖長が６〜１８個の炭素原
子から成る脂肪族基を有するアルコキシ；全部で約３〜
約１５個の炭素原子を有するハロゲン末端開環環状エー
テル；および全部で約３〜約１５個の炭素原子を有しそ
して炭素鎖長が６〜１８個の炭素原子から成る脂肪族基
を含むアルコキシ末端（endcap）を有する開環環状エー
テルが含まれる。本発明の組成物には、本発明の置換ポ
リブタジエンポリマーと充填材料とが含まれる。
る本発明の置換ポリブタジエンポリマーによって達成さ
れる。このポリブタジエンのバックボーンに付いている
置換基には、ハロゲン；炭素鎖長が６〜１８個の炭素原
子から成る脂肪族基を有するアルコキシ；全部で約３〜
約１５個の炭素原子を有するハロゲン末端開環環状エー
テル；および全部で約３〜約１５個の炭素原子を有しそ
して炭素鎖長が６〜１８個の炭素原子から成る脂肪族基
を含むアルコキシ末端（endcap）を有する開環環状エー
テルが含まれる。本発明の組成物には、本発明の置換ポ
リブタジエンポリマーと充填材料とが含まれる。
【００１２】
【好適な具体例の詳細な説明】本発明のポリマーは、ポ
リブタジエン、好適には１，４−ポリブタジエン｛これ
は、これのエチレン系二重結合位置のいくつかまたは全
てが、 （ａ）ハロゲン、好適には塩素； （ｂ）アルコキシ（−ＯＲ2）［式中、Ｒ2は、全部で約
６〜約１８個から成る炭素鎖長を有する脂肪族基であ
る］； （ｃ）下記の構造：
リブタジエン、好適には１，４−ポリブタジエン｛これ
は、これのエチレン系二重結合位置のいくつかまたは全
てが、 （ａ）ハロゲン、好適には塩素； （ｂ）アルコキシ（−ＯＲ2）［式中、Ｒ2は、全部で約
６〜約１８個から成る炭素鎖長を有する脂肪族基であ
る］； （ｃ）下記の構造：
【００１３】
【化４】−Ｒ1Ｘ ［式中、Ｒ1は、全部で約３〜約１５個の炭素原子を有
する開環環状エーテルであり、そしてＸは、ハロゲン原
子である］を有するハロゲン末端開環環状エーテル；お
よび （ｄ）下記の構造：
する開環環状エーテルであり、そしてＸは、ハロゲン原
子である］を有するハロゲン末端開環環状エーテル；お
よび （ｄ）下記の構造：
【００１４】
【化５】−Ｒ1ＯＲ2 ［式中、Ｒ1は、全部で約３〜約１５個の炭素原子を有
する開環環状エーテルであり、そして脂肪族基Ｒ2は、
全部で約６〜約１８個から成る炭素鎖長を有する］を有
するアルコキシ末端開環環状エーテル；から成る群から
選択される置換基で置換されている｝である。
する開環環状エーテルであり、そして脂肪族基Ｒ2は、
全部で約６〜約１８個から成る炭素鎖長を有する］を有
するアルコキシ末端開環環状エーテル；から成る群から
選択される置換基で置換されている｝である。
【００１５】従って、本発明の置換ポリブタジエンポリ
マーは、下記の群：
マーは、下記の群：
【００１６】
【化６】
【００１７】［式中、Ｘは、ハロゲン、好適には塩素で
あり、Ｒ1は、全部で約３〜約１５個の炭素原子を有す
る開環した環状エーテルであり、Ｒ2は、全部で約６〜
約１８個、好適には全部で６〜９個の炭素原子から成る
炭素鎖長を有する脂肪族基であり、そして ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率；および ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；ここで、 ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る。
あり、Ｒ1は、全部で約３〜約１５個の炭素原子を有す
る開環した環状エーテルであり、Ｒ2は、全部で約６〜
約１８個、好適には全部で６〜９個の炭素原子から成る
炭素鎖長を有する脂肪族基であり、そして ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率；および ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；ここで、 ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る。
【００１８】好適には、ａ＝０．３０〜０．３５モル分
率； ｂ＝０．０２５〜０．０５５モル分率； ｃ＝０．５０〜０．６０モル分率； ｄ＝０．０５〜０．１０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００ である。
率； ｂ＝０．０２５〜０．０５５モル分率； ｃ＝０．５０〜０．６０モル分率； ｄ＝０．０５〜０．１０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００ である。
【００１９】本発明のポリマーは、好適には、約２０
０，０００〜約３５０，０００から成る重量平均分子量
および約１．７５〜約２．５０から成るＭW／ＭNを有す
る。
０，０００〜約３５０，０００から成る重量平均分子量
および約１．７５〜約２．５０から成るＭW／ＭNを有す
る。
【００２０】本発明のポリマーを製造するとき用いるベ
ースポリマー材料はポリブタジエンポリマーである。最
も好適なベースポリマーは、重量平均分子量が約１５
０，０００〜２００，０００の１，４−ポリブタジエン
である。このポリブタジエンは、典型的には、加熱した
反応系中、ｎ−ブチルリチウムの存在下でブタジエンを
重合することによって製造される。このポリブタジエン
は、いかなる他の公知もしくは従来方法、例えば乳化重
合で製造されてもよい。適切なベースポリマーは、Fire
stone Synthetic Rubber Company、Akron、 Ohioが製造
したDieneR 35として市販されている。
ースポリマー材料はポリブタジエンポリマーである。最
も好適なベースポリマーは、重量平均分子量が約１５
０，０００〜２００，０００の１，４−ポリブタジエン
である。このポリブタジエンは、典型的には、加熱した
反応系中、ｎ−ブチルリチウムの存在下でブタジエンを
重合することによって製造される。このポリブタジエン
は、いかなる他の公知もしくは従来方法、例えば乳化重
合で製造されてもよい。適切なベースポリマーは、Fire
stone Synthetic Rubber Company、Akron、 Ohioが製造
したDieneR 35として市販されている。
【００２１】本発明のポリマー製造において、上記ベー
スポリマー材料を、約３〜約１５個の炭素原子を有する
環状エーテルが入っている溶媒混合物の中に溶解する。
適切な環状エーテルには、これに限定されるものではな
いが、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、ト
リオキサン、ジオクソランおよびアルキル置換ジオクソ
ラン類が含まれる。好適な環状エーテルはＴＨＦであ
る。上記溶媒混合物にはまた、全部で約６〜約１８個の
炭素原子から成る炭素鎖長を有するアルコールが入って
いる。この溶液を次に、約−１０℃〜＋１０℃の温度で
ハロゲン処理する。その後、この得られるポリマーを通
常の方法、例えばアルコール凝集で単離する。
スポリマー材料を、約３〜約１５個の炭素原子を有する
環状エーテルが入っている溶媒混合物の中に溶解する。
適切な環状エーテルには、これに限定されるものではな
いが、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、ト
リオキサン、ジオクソランおよびアルキル置換ジオクソ
ラン類が含まれる。好適な環状エーテルはＴＨＦであ
る。上記溶媒混合物にはまた、全部で約６〜約１８個の
炭素原子から成る炭素鎖長を有するアルコールが入って
いる。この溶液を次に、約−１０℃〜＋１０℃の温度で
ハロゲン処理する。その後、この得られるポリマーを通
常の方法、例えばアルコール凝集で単離する。
【００２２】範囲を限定することを意図したものではな
いが、以下に示す実施例は本方法を説明するものであ
る。
いが、以下に示す実施例は本方法を説明するものであ
る。
【００２３】
【実施例】実施例１ ２４．０重量％のブタジエン２４．９８ポンドと１．５
０Ｍのｎ−ブチルリチウム１１．４ｃｃとを４９℃で約
１６時間反応させることによって、重量平均分子量が約
２００，０００の１，４−ポリブタジエンを製造した。
次に、イソプロパノールでこの重合を停止した後、乾燥
することによって溶媒を除去した。
０Ｍのｎ−ブチルリチウム１１．４ｃｃとを４９℃で約
１６時間反応させることによって、重量平均分子量が約
２００，０００の１，４−ポリブタジエンを製造した。
次に、イソプロパノールでこの重合を停止した後、乾燥
することによって溶媒を除去した。
【００２４】次に、５００ｍＬのテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）に５０グラムの上記ポリマー（３７％のシ
ス、５４％のトランス、９％のビニル）を溶解すること
によって溶液を調製した。黒色に塗装しそして撹拌機、
フリットガラス製導入管およびコンデンサが備わってい
る５リットルの３つ口フラスコに、上記溶液を入れた。
全体の体積が１８００ｍＬになるように、更に１３００
ｍＬのＴＨＦを加えた。氷浴で冷却しながら、この溶液
に３８４ｍＬの１−ヘキサノール（３１３ｇ、３．０６
９モル）を加えた。
（ＴＨＦ）に５０グラムの上記ポリマー（３７％のシ
ス、５４％のトランス、９％のビニル）を溶解すること
によって溶液を調製した。黒色に塗装しそして撹拌機、
フリットガラス製導入管およびコンデンサが備わってい
る５リットルの３つ口フラスコに、上記溶液を入れた。
全体の体積が１８００ｍＬになるように、更に１３００
ｍＬのＴＨＦを加えた。氷浴で冷却しながら、この溶液
に３８４ｍＬの１−ヘキサノール（３１３ｇ、３．０６
９モル）を加えた。
【００２５】この溶液を０℃に冷却した後、別のフラス
コの中で７５ｇ（１．０５８モル）のＣｌ2を液化し
た。このフラスコを上記反応槽に取り付け、塩素が蒸発
したとき、それがＮ2で希釈され、上記フリットガラス
製導入管を通ってゆっくりと１．５時間で添加されるよ
うにした。次に、この得られるポリマーをアルコール凝
集で分離し、洗浄し、乾燥した後、粉砕した。
コの中で７５ｇ（１．０５８モル）のＣｌ2を液化し
た。このフラスコを上記反応槽に取り付け、塩素が蒸発
したとき、それがＮ2で希釈され、上記フリットガラス
製導入管を通ってゆっくりと１．５時間で添加されるよ
うにした。次に、この得られるポリマーをアルコール凝
集で分離し、洗浄し、乾燥した後、粉砕した。
【００２６】実施例２ 実施例１で用いた３．１モルのヘキサノールの代わりに
３．０６９モルのオクタノールを用いる以外は、実施例
１に記述した反応を繰り返した。
３．０６９モルのオクタノールを用いる以外は、実施例
１に記述した反応を繰り返した。
【００２７】実施例１および２で得られるポリマー生成
物のＮＭＲ13Ｃ分光分析の結果、以下の表１に示す結果
が得られた。
物のＮＭＲ13Ｃ分光分析の結果、以下の表１に示す結果
が得られた。
【００２８】
【表１】
【００２９】上記実施例のＴＨＦの代わりに他の環状エ
ーテルを等モル量用いることができる。例えば、ＴＨＦ
の代わりにジオキサン、トリオキサンまたはジオクソラ
ンのどれかを用いると、下記の基を有するポリブタジエ
ンポリマーが得られる：
ーテルを等モル量用いることができる。例えば、ＴＨＦ
の代わりにジオキサン、トリオキサンまたはジオクソラ
ンのどれかを用いると、下記の基を有するポリブタジエ
ンポリマーが得られる：
【００３０】
【表２】
【００３１】本発明のポリマーと充填材とを組み合わせ
ることによって、屋根葺き用膜の如き熱継ぎ可能フラッ
トシート材料の製造で使用するに適切な組成物が得られ
る。この組成物は、ポリマー１００部を基準にして約５
部〜約１６０部の充填材料を含んでいてもよい。
ることによって、屋根葺き用膜の如き熱継ぎ可能フラッ
トシート材料の製造で使用するに適切な組成物が得られ
る。この組成物は、ポリマー１００部を基準にして約５
部〜約１６０部の充填材料を含んでいてもよい。
【００３２】この充填材料は、通常の充填材料のいずれ
かであってもよく、これらには（これに限定されるもの
ではないが）、二酸化チタン、種々のグレードのカーボ
ンブラック、微粉砕した石炭、微粉砕した軟体動物の
殻、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、未処理もしくは化学修
飾した粘土、雲母、タルク、シリカなどが含まれる。こ
の膜に難燃性を与える充填材が添加されていてもよく、
これらには、三酸化アンチモン、ホウ酸亜鉛、三水化ア
ルミナなどが含まれる。ここで有効なカーボンブラック
は全てのカーボンブラックである。好適なものは、ファ
ーネスブラック、例えばＧＰＦ（一般目的のためのファ
ーネス）、ＦＥＦ（高速押出し用ファーネス）およびＳ
ＲＦ（半補強用ファーネス）である。これらのカーボン
ブラックを、より高い補強性を示すブラック、即ちＨＡ
Ｆ、ＩＳＡＦ、ＳＡＦなどとブレンドしてもよい。上記
カーボンブラックに関する完全な記述に関しては、例え
ば「The Vanderbilt Rubber Handbook」、 408-424頁、 R
T Vanderbilt Co.、 Norwalk、CT 06855 (1979年版)を参
照のこと。好適には、本発明の組成物は、ポリマー１０
０部を基準にして約５０部〜約１３５部の充填材を含ん
でいる。好適な充填材は二酸化チタンである。
かであってもよく、これらには（これに限定されるもの
ではないが）、二酸化チタン、種々のグレードのカーボ
ンブラック、微粉砕した石炭、微粉砕した軟体動物の
殻、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、未処理もしくは化学修
飾した粘土、雲母、タルク、シリカなどが含まれる。こ
の膜に難燃性を与える充填材が添加されていてもよく、
これらには、三酸化アンチモン、ホウ酸亜鉛、三水化ア
ルミナなどが含まれる。ここで有効なカーボンブラック
は全てのカーボンブラックである。好適なものは、ファ
ーネスブラック、例えばＧＰＦ（一般目的のためのファ
ーネス）、ＦＥＦ（高速押出し用ファーネス）およびＳ
ＲＦ（半補強用ファーネス）である。これらのカーボン
ブラックを、より高い補強性を示すブラック、即ちＨＡ
Ｆ、ＩＳＡＦ、ＳＡＦなどとブレンドしてもよい。上記
カーボンブラックに関する完全な記述に関しては、例え
ば「The Vanderbilt Rubber Handbook」、 408-424頁、 R
T Vanderbilt Co.、 Norwalk、CT 06855 (1979年版)を参
照のこと。好適には、本発明の組成物は、ポリマー１０
０部を基準にして約５０部〜約１３５部の充填材を含ん
でいる。好適な充填材は二酸化チタンである。
【００３３】本発明の組成物はまた、有効量の通常コン
パンド用添加剤、例えば加工助剤、紫外線安定剤、分散
剤、難燃剤などを含んでいてもよい。好適な組成物は、
ポリマー１００部当たり０．２５〜２．５部の脂肪酸塩
／アミドブレンド物（商標PolydisR TR-016の下でStruk
tol Companyが市販）を分散剤として、そしてポリマー
１００部当たり１〜５部の置換ベンゾトリアゾール（商
標TINUVINR 327の下でCiba-Giegyが市販）を含んでいて
もよい。
パンド用添加剤、例えば加工助剤、紫外線安定剤、分散
剤、難燃剤などを含んでいてもよい。好適な組成物は、
ポリマー１００部当たり０．２５〜２．５部の脂肪酸塩
／アミドブレンド物（商標PolydisR TR-016の下でStruk
tol Companyが市販）を分散剤として、そしてポリマー
１００部当たり１〜５部の置換ベンゾトリアゾール（商
標TINUVINR 327の下でCiba-Giegyが市販）を含んでいて
もよい。
【００３４】範囲を限定することを意図したものではな
いが、以下に示す実施例は本発明の組成物を説明するも
のである。
いが、以下に示す実施例は本発明の組成物を説明するも
のである。
【００３５】実施例３ 実施例１で製造したポリマーを、１２５部のルチル型二
酸化チタン（DuPont製TI-PURER R-960）、２．５部のTI
NUVINR 327および０．５部のPOLYDISR TR-016と一緒に
混練りした。この組成物を組成物Ａと表示した。この混
練りで４５ミルのフラットシートが得られた。試験の目
的で、ASTM D-412（方法Ａ−ダンベルおよびストレート
標本）に従い、個々の４５ミルフラットシートからダン
ベル型標本を切り出した。卓上モデルInstronR テスタ
ーのモデル1130を用いて、モジュラス、破壊引張り強
度、および破壊伸びの測定値が得られ、これらの試験結
果をASTM D-412に従って計算した。全てのダンベル標本
を約２４時間セットし、この後、試験を２３℃で行っ
た。ASTM法D-2240に従って、ショアＡ硬度試験を２３℃
で行った。
酸化チタン（DuPont製TI-PURER R-960）、２．５部のTI
NUVINR 327および０．５部のPOLYDISR TR-016と一緒に
混練りした。この組成物を組成物Ａと表示した。この混
練りで４５ミルのフラットシートが得られた。試験の目
的で、ASTM D-412（方法Ａ−ダンベルおよびストレート
標本）に従い、個々の４５ミルフラットシートからダン
ベル型標本を切り出した。卓上モデルInstronR テスタ
ーのモデル1130を用いて、モジュラス、破壊引張り強
度、および破壊伸びの測定値が得られ、これらの試験結
果をASTM D-412に従って計算した。全てのダンベル標本
を約２４時間セットし、この後、試験を２３℃で行っ
た。ASTM法D-2240に従って、ショアＡ硬度試験を２３℃
で行った。
【００３６】ダイスＣ（９０度の角度を有するダイス）
で切断したところの、混練りした４５ミルのゴム製フラ
ットシートの引裂き特性を、ASTM法D-624に従って測定
した。ダイスＣ引裂き標本に関しては、試験先立って切
り込みを入れなかった。卓上モデルInstronR テスター
のモデル1130を用いて、ｌｂｆ／インチで表した耐引裂
き性が得られ、この試験結果をASTM法D-624に従って計
算した。試験は再び２３℃で行った。
で切断したところの、混練りした４５ミルのゴム製フラ
ットシートの引裂き特性を、ASTM法D-624に従って測定
した。ダイスＣ引裂き標本に関しては、試験先立って切
り込みを入れなかった。卓上モデルInstronR テスター
のモデル1130を用いて、ｌｂｆ／インチで表した耐引裂
き性が得られ、この試験結果をASTM法D-624に従って計
算した。試験は再び２３℃で行った。
【００３７】Stanton-Redcroft FTA燃焼装置を用い、AS
TM法D-2863に従って酸素指数試験を行った。
TM法D-2863に従って酸素指数試験を行った。
【００３８】同様に製造したところの、SARNAFILR PVC
としてSarna Kunststoff AG、 Switzerlandが屋根葺き用
シート材料として市販している組成物の４５ミル標本に
対して、対となる対照試験を行った。
としてSarna Kunststoff AG、 Switzerlandが屋根葺き用
シート材料として市販している組成物の４５ミル標本に
対して、対となる対照試験を行った。
【００３９】これらの試験結果を以下の表２に示す。
【００４０】実施例４ 実施例２で製造したポリマーに、商標TI-PURER R-960の
下でDuPontから入手可能なルチル型二酸化チタン４５
部、２．５部のTINUVINR 327および０．５部のPOLYDISR
TR-016（ポリマー１００部を基準にして）を充填する
ことで、本発明のポリマー組成物を製造した。この組成
物を組成物Ｂと表示した。二酸化チタンのレベルをポリ
マー１００部当たり１００部に上昇させた以外は組成物
Ｂと同じ２番目の組成物も製造し、これを組成物Ｃと表
示した。実施例３に示した操作を用い、各々のゴム組成
物に関する数多くの物性を測定するため、対となる試験
を行った。これらの試験結果を以下の表２に示す。
下でDuPontから入手可能なルチル型二酸化チタン４５
部、２．５部のTINUVINR 327および０．５部のPOLYDISR
TR-016（ポリマー１００部を基準にして）を充填する
ことで、本発明のポリマー組成物を製造した。この組成
物を組成物Ｂと表示した。二酸化チタンのレベルをポリ
マー１００部当たり１００部に上昇させた以外は組成物
Ｂと同じ２番目の組成物も製造し、これを組成物Ｃと表
示した。実施例３に示した操作を用い、各々のゴム組成
物に関する数多くの物性を測定するため、対となる試験
を行った。これらの試験結果を以下の表２に示す。
【００４１】
【表３】
【００４２】実施例５ ASTM D-412に従って切り出したダンベル標本を、ASTM D
-573に従い、７０℃の強制空気オーブン中で２８日間老
化させた。この老化させたサンプルに対して、実施例３
に挙げた応力歪み試験を行った。SARNAFILR PVCとして
入手可能な、鉱物を充填したＰＶＣ対照組成物の４５ミ
ルサンプルも老化させた後、２３℃で試験した。これら
の試験結果を以下の表３に示す。
-573に従い、７０℃の強制空気オーブン中で２８日間老
化させた。この老化させたサンプルに対して、実施例３
に挙げた応力歪み試験を行った。SARNAFILR PVCとして
入手可能な、鉱物を充填したＰＶＣ対照組成物の４５ミ
ルサンプルも老化させた後、２３℃で試験した。これら
の試験結果を以下の表３に示す。
【００４３】
【表４】
【００４４】上の表から分かるように、本発明の組成物
は、改良したL.O.I.性能と同じくより高い充填材充填
（これは、改良された応力歪み特性をもたらす）を示す
と共に、上記充填ＰＶＣ組成物よりも有意に優れた熱老
化特性を示している。
は、改良したL.O.I.性能と同じくより高い充填材充填
（これは、改良された応力歪み特性をもたらす）を示す
と共に、上記充填ＰＶＣ組成物よりも有意に優れた熱老
化特性を示している。
【００４５】実施例６ 引き剥がしおよびせん断接着に関する試験を以下に説明
する如く行った。１２５部のルチル型二酸化チタン、
２．５部のTINUVINR 327および０．５部のPOLYDISR TR-
016を充填した実施例１のポリマー１００部が入ってい
る組成物（組成物Ｄと表示する）を混練りすることで、
厚さが約４０ミルの６ｘ６インチシートを製造した。２
枚のポリマー組成物シートの間に、ＰＶＣで処理したポ
リエステルスクリムから成る６ｘ６インチシートを挿入
し、この組み立て物をMylarRフィルムで覆い、この覆っ
た組み立て物を硬化用鋳型の中に入れ、この覆った組み
立て物を約１５０℃で約５分間プレスし、上記Mylarフ
ィルムを取り外し、この組み立て物を２３℃に冷却した
後、手持ち用Leister加熱ガンでこの組み立て物を熱継
ぎすることにより、スクリム補強した試験パッドを製造
した。１インチのダイスが備わっているクリッカー装置
を用いて、幅が１インチの試験標本を切り出した。ASTM
D-413に示されている接着試験に従うモデル1130Instro
n Universalテスターを用い、１分当たり２インチから
成るクロスヘッドおよびチャートスピードで上記標本を
試験した。引き剥がしおよびせん断接着強度を、室温
（２３℃）並びに７０℃と１００℃で試験した。
する如く行った。１２５部のルチル型二酸化チタン、
２．５部のTINUVINR 327および０．５部のPOLYDISR TR-
016を充填した実施例１のポリマー１００部が入ってい
る組成物（組成物Ｄと表示する）を混練りすることで、
厚さが約４０ミルの６ｘ６インチシートを製造した。２
枚のポリマー組成物シートの間に、ＰＶＣで処理したポ
リエステルスクリムから成る６ｘ６インチシートを挿入
し、この組み立て物をMylarRフィルムで覆い、この覆っ
た組み立て物を硬化用鋳型の中に入れ、この覆った組み
立て物を約１５０℃で約５分間プレスし、上記Mylarフ
ィルムを取り外し、この組み立て物を２３℃に冷却した
後、手持ち用Leister加熱ガンでこの組み立て物を熱継
ぎすることにより、スクリム補強した試験パッドを製造
した。１インチのダイスが備わっているクリッカー装置
を用いて、幅が１インチの試験標本を切り出した。ASTM
D-413に示されている接着試験に従うモデル1130Instro
n Universalテスターを用い、１分当たり２インチから
成るクロスヘッドおよびチャートスピードで上記標本を
試験した。引き剥がしおよびせん断接着強度を、室温
（２３℃）並びに７０℃と１００℃で試験した。
【００４６】SA-1065としてUniroyalが市販している、
ブチルを基とするラップスプライス接着剤を用いて継ぎ
合わせたところの、硫黄硬化した通常のＥＰＤＭ膜を用
いた対照試験標本も試験した。この対照試験標本は、Fi
restone Building ProductsCompanyが市販しておりそし
てRUBBERGARDR屋根葺き用膜として市場に出ているとこ
ろの、硫黄硬化した黒色ＥＰＤＭ膜であった。これらの
試験結果を以下の表４および５に示す。
ブチルを基とするラップスプライス接着剤を用いて継ぎ
合わせたところの、硫黄硬化した通常のＥＰＤＭ膜を用
いた対照試験標本も試験した。この対照試験標本は、Fi
restone Building ProductsCompanyが市販しておりそし
てRUBBERGARDR屋根葺き用膜として市場に出ているとこ
ろの、硫黄硬化した黒色ＥＰＤＭ膜であった。これらの
試験結果を以下の表４および５に示す。
【００４７】
【表５】
【００４８】＊一次インチ当たりのポンド数
【００４９】
【表６】
【００５０】＊一次インチ当たりのポンド数 記号の説明 − 損傷の種類 Ａ − ゴムコンパンドが引き裂かれて織物補強剤を生
じ、この織物からゴムが分離した。
じ、この織物からゴムが分離した。
【００５１】Ｂ − 最初にある程度の中間層損傷があ
り、次にゴムコンパンドが引き裂かれて織物補強剤を生
じ、この織物からゴムが分離した。
り、次にゴムコンパンドが引き裂かれて織物補強剤を生
じ、この織物からゴムが分離した。
【００５２】Ｃ − 中間層の損傷 − ２つの層の間
で分離。
で分離。
【００５３】充填材を入れた膜組成物に関する置換ポリ
ブタジエンポリマーの継ぎ合わせ力を示す目的で、手持
ち用加熱ガンを用い、熱設定を１０（最大熱風温度、４
５０℃）にして、引き剥がしおよびせん断試験標本の両
方を製造した。金属製ハンドローラーを用いそして約６
〜約８ｐｓｉの継ぎ合わせ圧力を用いた加熱操作で継目
を生じさせた。この手持ち用加熱ガンはLeister-Kombi、
Switzerland製である。
ブタジエンポリマーの継ぎ合わせ力を示す目的で、手持
ち用加熱ガンを用い、熱設定を１０（最大熱風温度、４
５０℃）にして、引き剥がしおよびせん断試験標本の両
方を製造した。金属製ハンドローラーを用いそして約６
〜約８ｐｓｉの継ぎ合わせ圧力を用いた加熱操作で継目
を生じさせた。この手持ち用加熱ガンはLeister-Kombi、
Switzerland製である。
【００５４】これらの結果で示されているように、本発
明の組成物は、室温並びに７０℃および１００℃の上昇
させた温度の、中間層の引き剥がし接着および継目接着
強度せん断の両方で、通常の接着剤継ぎ合わせ硫黄硬化
ＥＰＤＭ膜よりも優れている。
明の組成物は、室温並びに７０℃および１００℃の上昇
させた温度の、中間層の引き剥がし接着および継目接着
強度せん断の両方で、通常の接着剤継ぎ合わせ硫黄硬化
ＥＰＤＭ膜よりも優れている。
【００５５】上記特性を考慮すると、本発明の組成物は
屋根葺き用膜の製造に有効である。本発明の組成物から
製造された屋根葺き用膜は、充填材を入れたポリマー組
成物から屋根葺き用膜を製造するために通常用いられて
いる方法のいずれかで製造されてもよい。例えば、これ
らの膜は、通常のカレンダー加工技術で製造されてもよ
い。スプレーコーティングおよびローラーダイス成形を
含む他の方法も使用できる。本発明の組成物から製造さ
れた屋根葺き用膜は、スクリムで任意に補強されてもよ
い。
屋根葺き用膜の製造に有効である。本発明の組成物から
製造された屋根葺き用膜は、充填材を入れたポリマー組
成物から屋根葺き用膜を製造するために通常用いられて
いる方法のいずれかで製造されてもよい。例えば、これ
らの膜は、通常のカレンダー加工技術で製造されてもよ
い。スプレーコーティングおよびローラーダイス成形を
含む他の方法も使用できる。本発明の組成物から製造さ
れた屋根葺き用膜は、スクリムで任意に補強されてもよ
い。
【００５６】前記具体例および実施例は、本発明の精神
および範囲を説明する目的で与えるものである。本分野
の通常の技術者は本発明の精神および範囲から逸脱しな
い種々の変更および修飾を意図しそして行い得ると理解
すべきである。例えば、臭素およびフッ素を含む他のハ
ロゲン並びに高級アルコール類を用いて、本発明のポリ
マーを製造してもよい。更に、屋根葺き用膜を製造する
とき通常用いられている他の添加剤および薬剤を、本発
明の組成物の中で利用してもよい。また、本発明の熱継
ぎ可能フラットシート材料は、屋根葺き工事と同様に他
の分野で利用されてもよい。
および範囲を説明する目的で与えるものである。本分野
の通常の技術者は本発明の精神および範囲から逸脱しな
い種々の変更および修飾を意図しそして行い得ると理解
すべきである。例えば、臭素およびフッ素を含む他のハ
ロゲン並びに高級アルコール類を用いて、本発明のポリ
マーを製造してもよい。更に、屋根葺き用膜を製造する
とき通常用いられている他の添加剤および薬剤を、本発
明の組成物の中で利用してもよい。また、本発明の熱継
ぎ可能フラットシート材料は、屋根葺き工事と同様に他
の分野で利用されてもよい。
【００５７】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【００５８】１． 下記の群：
【００５９】
【化７】
【００６０】［式中、Ｒ1は、全部で約３〜約１５個の
炭素原子を有する開環した環状エーテルであり、Ｘは、
ハロゲンであり、そしてＲ2は、全部で６〜１８個の炭
素原子から成る炭素鎖長を有する脂肪族基であり、そし
て ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率； ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る置換ポリブタジエン。
炭素原子を有する開環した環状エーテルであり、Ｘは、
ハロゲンであり、そしてＲ2は、全部で６〜１８個の炭
素原子から成る炭素鎖長を有する脂肪族基であり、そし
て ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率； ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る置換ポリブタジエン。
【００６１】２． 上記ポリブタジエンが１，４−ポリ
ブタジエンである第１項記載の置換ポリブタジエン。
ブタジエンである第１項記載の置換ポリブタジエン。
【００６２】３． ａ＝０．３０〜０．３５モル分率； ｂ＝０．０２５〜０．０５５モル分率； ｃ＝０．５０〜０．６０モル分率； ｄ＝０．０５〜０．１０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００ である第２項記載の置換ポリブタジエン。
【００６３】４． 該開環した環状エーテルＲ1がＯ−
（ＣＨ2）4である第３項記載の置換ポリブタジエン。
（ＣＨ2）4である第３項記載の置換ポリブタジエン。
【００６４】５． Ｒ2が６〜９個の炭素原子から成る
炭素鎖長を有する脂肪族基でありそしてＸが塩素である
第４項記載の置換ポリブタジエン。
炭素鎖長を有する脂肪族基でありそしてＸが塩素である
第４項記載の置換ポリブタジエン。
【００６５】６． （ａ）下記の群：
【００６６】
【化８】
【００６７】［式中、Ｒ1は、全部で約３〜約１５個の
炭素原子を有する開環した環状エーテルであり、Ｘは、
ハロゲンであり、そしてＲ2は、全部で６〜１８個の炭
素原子から成る炭素鎖長を有する脂肪族基であり、そし
て ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率； ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る置換ポリブタジエンと、（ｂ）ポリマー１００
部当たり５〜１６０重量部の充填材料とから成る組成
物。
炭素原子を有する開環した環状エーテルであり、Ｘは、
ハロゲンであり、そしてＲ2は、全部で６〜１８個の炭
素原子から成る炭素鎖長を有する脂肪族基であり、そし
て ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率； ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る置換ポリブタジエンと、（ｂ）ポリマー１００
部当たり５〜１６０重量部の充填材料とから成る組成
物。
【００６８】７． ａ＝０．３０〜０．３５モル分率； ｂ＝０．０２５〜０．０５５モル分率； ｃ＝０．５０〜０．６０モル分率； ｄ＝０．０５〜０．１０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００ である第６項記載の組成物。
【００６９】８． 該開環した環状エーテルＲ1がＯ−
（ＣＨ2）4である第７項記載の組成物。
（ＣＨ2）4である第７項記載の組成物。
【００７０】９． Ｒ2が６〜９個の炭素原子から成る
炭素鎖長を有する脂肪族基でありそしてＸが塩素である
第８項記載の組成物。
炭素鎖長を有する脂肪族基でありそしてＸが塩素である
第８項記載の組成物。
【００７１】１０． 上記充填材料がポリマー１００部
当たり５０〜１３５重量部である第９項記載の組成物。
当たり５０〜１３５重量部である第９項記載の組成物。
【００７２】１１． 上記充填材が二酸化チタン、カー
ボンブラック、粉砕した石炭、粉砕した軟体動物の殻、
炭酸カルシウム、雲母、タルクおよびシリカから成る群
から選択される第１０項記載の組成物。
ボンブラック、粉砕した石炭、粉砕した軟体動物の殻、
炭酸カルシウム、雲母、タルクおよびシリカから成る群
から選択される第１０項記載の組成物。
【００７３】１２． 上記充填材が二酸化チタンである
第１１項記載の組成物。
第１１項記載の組成物。
【００７４】１３． （ａ）下記の群：
【００７５】
【化９】
【００７６】［式中、Ｘは、ハロゲンであり、Ｒ1は、
全部で約３〜約１５個の炭素原子を有する開環した環状
エーテルであり、Ｒ2は、全部で６〜１８個の炭素原子
から成る炭素鎖長を有する脂肪族基であり、そして ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率； ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る置換ポリブタジエンと、（ｂ）ポリマー１００
部当たり５〜１６０重量部の充填材料とから成る熱継ぎ
可能フラットシート材料。
全部で約３〜約１５個の炭素原子を有する開環した環状
エーテルであり、Ｒ2は、全部で６〜１８個の炭素原子
から成る炭素鎖長を有する脂肪族基であり、そして ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率； ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る置換ポリブタジエンと、（ｂ）ポリマー１００
部当たり５〜１６０重量部の充填材料とから成る熱継ぎ
可能フラットシート材料。
【００７７】１４． 該開環した環状エーテルＲ1がＯ
−（ＣＨ2）4である第１３項記載の熱継ぎ可能フラット
シート材料。
−（ＣＨ2）4である第１３項記載の熱継ぎ可能フラット
シート材料。
【００７８】１５． 上記材料が屋根葺き用膜である第
１４項記載の材料。
１４項記載の材料。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジエイムズ・エイ・デイビス アメリカ合衆国オハイオ州44685ユニオン タウン・ウイリアムズバーグアベニユー 13071 (72)発明者 ウイリアム・エル・ハーゲンロザー アメリカ合衆国オハイオ州44313アクロ ン・ドーチエスターロード195 (72)発明者 ダニエル・アール・マツクギルバリイ アメリカ合衆国インデイアナ州46032カー メル・ウエスト・フオースコート314 (72)発明者 ジヨセフ・ケイ・バレイテイス アメリカ合衆国オハイオ州44141ブレツク スビル・ウインドスエプトドライブ9193
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の群： 【化１】 ［式中、Ｒ1は、全部で約３〜約１５個の炭素原子を有
する開環した環状エーテルであり、Ｘは、ハロゲンであ
り、そしてＲ2は、全部で６〜１８個の炭素原子から成
る炭素鎖長を有する脂肪族基であり、そして ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率； ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る置換ポリブタジエン。 - 【請求項２】 （ａ）下記の群： 【化２】 ［式中、Ｒ1は、全部で約３〜約１５個の炭素原子を有
する開環した環状エーテルであり、Ｘは、ハロゲンであ
り、そしてＲ2は、全部で６〜１８個の炭素原子から成
る炭素鎖長を有する脂肪族基であり、そして ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率； ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る置換ポリブタジエンと、 （ｂ）ポリマー１００部当たり５〜１６０重量部の充填
材料とから成る組成物。 - 【請求項３】 （ａ）下記の群： 【化３】 ［式中、Ｘは、ハロゲンであり、Ｒ1は、全部で約３〜
約１５個の炭素原子を有する開環した環状エーテルであ
り、Ｒ2は、全部で６〜１８個の炭素原子から成る炭素
鎖長を有する脂肪族基であり、そして ａ＝０．０５〜０．９５モル分率； ｂ＝０．０１〜０．７５モル分率； ｃ＝０．０１〜０．９５モル分率； ｄ＝０．０１〜０．３０モル分率；および ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．００］ から成る置換ポリブタジエンと、 （ｂ）ポリマー１００部当たり５〜１６０重量部の充填
材料とから成る熱継ぎ可能フラットシート材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/721,012 US5126384A (en) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | Substituted polybutadiene polymer and roofing membrane formed therefrom |
| US721012 | 1991-06-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239128A true JPH05239128A (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=24896157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4187345A Pending JPH05239128A (ja) | 1991-06-26 | 1992-06-23 | 置換ポリブタジエンポリマーおよびそれから製造した屋根葺き用膜 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5126384A (ja) |
| EP (1) | EP0520278B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05239128A (ja) |
| BR (1) | BR9202402A (ja) |
| CA (1) | CA2072284C (ja) |
| DE (1) | DE69227799T2 (ja) |
| ES (1) | ES2124233T3 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5468550A (en) * | 1994-06-06 | 1995-11-21 | Bridgestone/Firestone, Inc. | EPDM roofing membrane with improved burn resistivity |
| US5451621A (en) * | 1994-08-15 | 1995-09-19 | Bridgestone/Firestone, Inc. | SBS-modified, asphalt-based material with resistance to crosslinking |
| EP0736640A1 (en) * | 1995-03-31 | 1996-10-09 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Mineral filled EDPM membrane compositions with improved adhesion performance |
| US5516817A (en) * | 1995-04-27 | 1996-05-14 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Flame retardant modified asphalt-based material and products therefrom |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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