JPH05236976A - アミド類の製造法 - Google Patents
アミド類の製造法Info
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- JPH05236976A JPH05236976A JP4345892A JP4345892A JPH05236976A JP H05236976 A JPH05236976 A JP H05236976A JP 4345892 A JP4345892 A JP 4345892A JP 4345892 A JP4345892 A JP 4345892A JP H05236976 A JPH05236976 A JP H05236976A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｍｙｃｅ
ｓ）属に属し、ニトリル類を分解する能力を有する微生
物を用いて、アミド類を製造する方法。 【効果】 本発明の方法によれば新規なストレプトマイ
セス属に属する微生物を用いて工業的に有用な純度の高
いアミド類が得られる。
ｓ）属に属し、ニトリル類を分解する能力を有する微生
物を用いて、アミド類を製造する方法。 【効果】 本発明の方法によれば新規なストレプトマイ
セス属に属する微生物を用いて工業的に有用な純度の高
いアミド類が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物の作用によって
ニトリル類に水を付加し、対応するアミド類を製造する
方法に関し、さらに具体的には、本発明は使用する微生
物に特徴を有するアミド類の生物学的製造法に関する。
ニトリル類に水を付加し、対応するアミド類を製造する
方法に関し、さらに具体的には、本発明は使用する微生
物に特徴を有するアミド類の生物学的製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
ニトリル類を原料として、対応するアミド類を生産する
方法としては硫酸法、銅触媒法などによる化学法が広く
工業化されてきたが、近年微生物に由来する酵素を用い
た方法も報告されるようになった。微生物を用いた方法
の利点としては、反応条件が温和なため原料、生産物の
重合反応が起きにくい、副生物が少ない、反応装置が小
さくて済むなどがあげられる。ニトリル類に水を添加し
てアミド類を生成する酵素活性を持った微生物として
は、細菌（特公昭６２−２１５１９号公報）、特にコリ
ネ型細菌（アルスロバクター、ロドコッカス、コリネバ
クテリウムなど：特公昭５６−１７９１８号、特開昭５
９−２６９３号、特開昭６１−１６２１９３号、特開昭
６２−９１１８９号各公報）や、真菌類（フザリウム：
特開昭６４−８６８８９号公報）などが報告されるのみ
である。
ニトリル類を原料として、対応するアミド類を生産する
方法としては硫酸法、銅触媒法などによる化学法が広く
工業化されてきたが、近年微生物に由来する酵素を用い
た方法も報告されるようになった。微生物を用いた方法
の利点としては、反応条件が温和なため原料、生産物の
重合反応が起きにくい、副生物が少ない、反応装置が小
さくて済むなどがあげられる。ニトリル類に水を添加し
てアミド類を生成する酵素活性を持った微生物として
は、細菌（特公昭６２−２１５１９号公報）、特にコリ
ネ型細菌（アルスロバクター、ロドコッカス、コリネバ
クテリウムなど：特公昭５６−１７９１８号、特開昭５
９−２６９３号、特開昭６１−１６２１９３号、特開昭
６２−９１１８９号各公報）や、真菌類（フザリウム：
特開昭６４−８６８８９号公報）などが報告されるのみ
である。
【０００３】微生物は、真核細胞に分類されるもの（粘
菌、べん毛菌、接合菌、子嚢菌、担子菌、不完全菌な
ど）と原核細胞に分類されるもの（細菌、藍藻、放線菌
など）に大別される。原核細胞の微生物の中でも、放線
菌は形態的に気菌糸、基底菌糸が発達し、さらに胞子形
成細胞の形態的分化など未熟ながらも組織分化が見られ
ること、化学分類学的特徴として大多数の放線菌はＤＮ
Ａ中のＧＣ含量が６２〜７９％の高ＧＣを示し他の細菌
より高いこと、５ＳｒＲＮＡ塩基配列に基づいた系統学
上の位置はグラム陰性細菌とグラム陽性細菌の中間型を
示すことから、他の細菌と異なる独自のグループを形成
するものとされている（図解微生物ハンドブック 丸善
１９９０年、日本放線菌学会会報４７巻、１９８５
年）。またＢｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｓ
ｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ ｖｏ
ｌ．４（１９８４）によれば、放線菌の属として、５０
属以上が認められ、これらは気菌糸、基底菌糸の特徴お
よび胞子形成様式によって分類されている。
菌、べん毛菌、接合菌、子嚢菌、担子菌、不完全菌な
ど）と原核細胞に分類されるもの（細菌、藍藻、放線菌
など）に大別される。原核細胞の微生物の中でも、放線
菌は形態的に気菌糸、基底菌糸が発達し、さらに胞子形
成細胞の形態的分化など未熟ながらも組織分化が見られ
ること、化学分類学的特徴として大多数の放線菌はＤＮ
Ａ中のＧＣ含量が６２〜７９％の高ＧＣを示し他の細菌
より高いこと、５ＳｒＲＮＡ塩基配列に基づいた系統学
上の位置はグラム陰性細菌とグラム陽性細菌の中間型を
示すことから、他の細菌と異なる独自のグループを形成
するものとされている（図解微生物ハンドブック 丸善
１９９０年、日本放線菌学会会報４７巻、１９８５
年）。またＢｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｓ
ｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ ｖｏ
ｌ．４（１９８４）によれば、放線菌の属として、５０
属以上が認められ、これらは気菌糸、基底菌糸の特徴お
よび胞子形成様式によって分類されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは土壌からの微
生物のスクリーニングを広く行った結果、以下に示すよ
うに従来全く知られていなかった放線菌のストレプトマ
イセス（Ｓｔｒｅｐｔｍｙｃｅｓ）属に属する微生物が
ニトリル類からアミド類への変換能を有することを見出
してアミド類の新たな製造法を確立した。
生物のスクリーニングを広く行った結果、以下に示すよ
うに従来全く知られていなかった放線菌のストレプトマ
イセス（Ｓｔｒｅｐｔｍｙｃｅｓ）属に属する微生物が
ニトリル類からアミド類への変換能を有することを見出
してアミド類の新たな製造法を確立した。
【０００５】すなわち本発明の要旨は、ニトリル類から
アミド類を微生物の作用により製造する方法において、
該微生物がストレプトマイセスに属し、ニトリル類を分
解する能力を有する微生物であることを特徴とするアミ
ド類の製造法に存する。以下本発明につき詳細に説明す
る。
アミド類を微生物の作用により製造する方法において、
該微生物がストレプトマイセスに属し、ニトリル類を分
解する能力を有する微生物であることを特徴とするアミ
ド類の製造法に存する。以下本発明につき詳細に説明す
る。
【０００６】本発明において反応原料となるニトリル類
としては、 ○アセトニトリル、プロピオノニトリル、ｎ−ブチロニ
トリル、イソブチロニトリルのような単純なニトリル
類； ○α−アミノプロピオニトリル、α−アミノメチルチオ
ブチロニトリル、α−アミノブチロニトリル、アミノア
セトニトリルのようなα−アミノニトリル類； ○ラクトニトリル、ヒドロキシアセトニトリル、α−ヒ
ドロキシ−γ−メチルチオブチロニトリルのようなα−
ヒドロキシルニトリル類； ○アミノ−３−プロピオニトリルのようなβ−アミノニ
トリル類； ○マロンニトリル、スクシノニトリル、アジポニトリル
のようなジニトリル類； ○アクリロニトリル、メタクリロニトリルのようなα−
不飽和ニトリル類； ○ホモベラトリンニトリル、ベンゾニトリルのようなα
−ベンゼンニトリル類； ○ニコチノニトリル、イソニコチノニトリルのような複
素環式ニトリル類 等が挙げられ、中でもアセトニトリル、プロピオノニト
リル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ｎ−ブ
チロニトリル、イソブチロニトリルなどの炭素数２〜４
のニトリル類が好ましい。とくに好ましいのはアクリロ
ニトリルである。
としては、 ○アセトニトリル、プロピオノニトリル、ｎ−ブチロニ
トリル、イソブチロニトリルのような単純なニトリル
類； ○α−アミノプロピオニトリル、α−アミノメチルチオ
ブチロニトリル、α−アミノブチロニトリル、アミノア
セトニトリルのようなα−アミノニトリル類； ○ラクトニトリル、ヒドロキシアセトニトリル、α−ヒ
ドロキシ−γ−メチルチオブチロニトリルのようなα−
ヒドロキシルニトリル類； ○アミノ−３−プロピオニトリルのようなβ−アミノニ
トリル類； ○マロンニトリル、スクシノニトリル、アジポニトリル
のようなジニトリル類； ○アクリロニトリル、メタクリロニトリルのようなα−
不飽和ニトリル類； ○ホモベラトリンニトリル、ベンゾニトリルのようなα
−ベンゼンニトリル類； ○ニコチノニトリル、イソニコチノニトリルのような複
素環式ニトリル類 等が挙げられ、中でもアセトニトリル、プロピオノニト
リル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ｎ−ブ
チロニトリル、イソブチロニトリルなどの炭素数２〜４
のニトリル類が好ましい。とくに好ましいのはアクリロ
ニトリルである。
【０００７】また上記のニトリル類から生成されるアミ
ド類は、上記の各ニトリル類に対応するアミド類、例え
ばアセトニトリルからはアセトアミドが、プロピオノニ
トリルからはプロピオンアミドが、アクリロニトリルか
らはアクリルアミドが生成される。次に本発明において
使用される微生物に付いて説明する。
ド類は、上記の各ニトリル類に対応するアミド類、例え
ばアセトニトリルからはアセトアミドが、プロピオノニ
トリルからはプロピオンアミドが、アクリロニトリルか
らはアクリルアミドが生成される。次に本発明において
使用される微生物に付いて説明する。
【０００８】本発明において使用される微生物としては
ストレプトマイセス属に属し、ニトリル類を分解してア
ミド類に変換させる能力を有するものであれば特に制限
はされない。かかる微生物としてはストレプトマイセス
エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）ＭＣＩ
２６９１（以下「本菌株」または「ＭＣＩ２６９１号
菌」と略記する）が挙げられ、本菌株は工業技術院微生
物工業技術研究所に微工研菌寄第１２７９９号（ＦＥＲ
Ｍ Ｐ−１２７９９）として寄託されている。
ストレプトマイセス属に属し、ニトリル類を分解してア
ミド類に変換させる能力を有するものであれば特に制限
はされない。かかる微生物としてはストレプトマイセス
エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）ＭＣＩ
２６９１（以下「本菌株」または「ＭＣＩ２６９１号
菌」と略記する）が挙げられ、本菌株は工業技術院微生
物工業技術研究所に微工研菌寄第１２７９９号（ＦＥＲ
Ｍ Ｐ−１２７９９）として寄託されている。
【０００９】ＭＣＩ２６９１号菌は本発明者らにより、
天然土壌から分離された放線菌であり、その菌学的性質
は次の通りである。 ａ）形態学的特徴 胞子形成培地として、スターチ・無機塩寒天培地、及び
酵母エキス・麦芽エキス寒天培地を用い、２７℃、１４
日間培養後観察した。コロニーの色調は白〜灰色で、基
生菌糸は分枝して伸長し分断は見られない。気菌糸上に
長鎖の分節胞子を形成し、胞子鎖の多くは直線状を示
す。また先端部がやや湾曲した鉤状の胞子鎖が少数見ら
れた。表面構造は平滑（ｓｍｏｏｔｈ）を示す。
天然土壌から分離された放線菌であり、その菌学的性質
は次の通りである。 ａ）形態学的特徴 胞子形成培地として、スターチ・無機塩寒天培地、及び
酵母エキス・麦芽エキス寒天培地を用い、２７℃、１４
日間培養後観察した。コロニーの色調は白〜灰色で、基
生菌糸は分枝して伸長し分断は見られない。気菌糸上に
長鎖の分節胞子を形成し、胞子鎖の多くは直線状を示
す。また先端部がやや湾曲した鉤状の胞子鎖が少数見ら
れた。表面構造は平滑（ｓｍｏｏｔｈ）を示す。
【００１０】ｂ）各培地上における性状 ＩＳＰ〔インターナショナル・ストレプトマイセス・プ
ロジェクト（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔｒｅｐ
ｔｏｍｙｃｅｓ Ｐｒｏｊｅｃｔ）〕規定の各種培地上
で２７℃、１４日間培養後の性状は次に示すとおりであ
る。なお、以下でＧは生育、ＲＣは裏面の色調、ＡＭは
気菌糸、ＳＰは可溶性色素、Ｓは胞子形成に関するＭＣ
Ｉ２６９１号菌の性状を示す。
ロジェクト（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔｒｅｐ
ｔｏｍｙｃｅｓ Ｐｒｏｊｅｃｔ）〕規定の各種培地上
で２７℃、１４日間培養後の性状は次に示すとおりであ
る。なお、以下でＧは生育、ＲＣは裏面の色調、ＡＭは
気菌糸、ＳＰは可溶性色素、Ｓは胞子形成に関するＭＣ
Ｉ２６９１号菌の性状を示す。
【００１１】
【表１】 ○シュークロース−硝酸塩 Ｇ ： 貧弱、白〜灰色 寒天培地 ＲＣ： 黄味白色 ＡＭ： 貧弱、粉状、白 ＳＰ： 生成せず Ｓ ： 旺盛、直線状または鉤状 ○グルコース・アスパラギン Ｇ ： 良好、灰色 寒天培地 ＲＣ： 黄味白 ＡＭ： 豊富、粉状、白 ＳＰ： 生成せず Ｓ ： 旺盛、直線状 ○グリセリン・アスパラギン Ｇ ： 良好、黄味白色 寒天培地 ＲＣ： 黄味白〜うす黄茶 （ＩＳＰ５） ＡＭ： 中程度、粉状 ＳＰ： 生成せず Ｓ ： 形成せず ○スターチ・無機塩 Ｇ ： 良好、白〜明るい茶灰色 寒天培地 ＲＣ： うす黄茶 （ＩＳＰ４） ＡＭ： 旺盛、ビロード状、白 ＳＰ： 生成せず Ｓ ： 旺盛、直線状 ○チロシン寒天培地 Ｇ ： 良好、うす黄茶 （岡西による変法） ＲＣ： うす黄茶 ＡＭ： 中程度、粉状、白 ＳＰ： 茶色 Ｓ ： 形成せず ○普通寒天培地 Ｇ ： 良好、うす黄茶 ＲＣ： うす黄茶 ＡＭ： 形成せず ＳＰ： 生成せず Ｓ ： 形成せず ○酵母エキス Ｇ ： 良好、灰色 麦芽エキス寒天培地 ＲＣ： うす黄茶 （ＩＳＰ２） ＡＭ： 豊富、粉状、灰色 ＳＰ： 生成せず Ｓ ： 旺盛、直線状または鉤状 ○オートミール Ｇ ： 中程度、灰色 寒天培地 ＲＣ： うす黄茶 （ＩＳＰ８） ＡＭ： 中程度、粉状、白 ＳＰ： 生成せず Ｓ ： 旺盛、直線状 ○ベネット寒天培地 Ｇ ： 良好、白〜灰色 ＲＣ： うす黄茶 ＡＭ： 豊富、ビロード状〜粉状、白色 ＳＰ： 生成せず Ｓ ： 中程度、直線状または鉤状 ○リンゴ酸カルシウム Ｇ ： 中程度、白〜灰色 寒天培地 ＲＣ： 黄味白 ＡＭ： 中程度、粉状、白 ＳＰ： 生成せず Ｓ ： 中程度、直線状 リンゴ酸カルシウムの資化能あり
【００１２】ｃ）生理学的性状
【表２】 １）生育温度範囲 ９〜４０℃ ２）生育ｐＨ範囲 ｐＨ４〜１０ ３）ゼラチンの液化 ＋ ４）デンプンの加水分解 ＋ ５）脱脂乳の凝固 − ペプトン化 ＋ ６）メラニン様色素の生成 ＋ （ペプトン・酵母エキス・鉄寒天、トリプトン ・酵母エキス寒天及びチロシン寒天培地上） ７）硝酸塩の還元 ＋ ８）ＮａＣｌ耐性 ７％で生育可 ９）炭素源の資化性 炭素源無添加培地上でも若干の生育がみられた Ｄ−グルコース ＋ Ｌ−アラビノース ＋ Ｄ−キシロース ＋ Ｄ−フラクトース ＋ シュークロース − Ｌ−ラムノース − ラフィノース − イノシトール ± Ｄ−マンニトール − ＋：利用する、±：利用が疑わしい、−：利用しない
【００１３】ｄ）菌体成分について 本菌株ＭＣＩ２６９１号菌の細胞壁アミノ酸タイプは、
全菌体水解物の分析によりＬ，Ｌ−ジアミノピメリン酸
が検出されたことから、細胞壁タイプＩ型であることが
確認された。また、細胞壁糖組成についても全菌体水解
物中からグルコース及びリボースが検出されたが、特徴
的なパターンは認められなかった。
全菌体水解物の分析によりＬ，Ｌ−ジアミノピメリン酸
が検出されたことから、細胞壁タイプＩ型であることが
確認された。また、細胞壁糖組成についても全菌体水解
物中からグルコース及びリボースが検出されたが、特徴
的なパターンは認められなかった。
【００１４】ｅ）分類学的考察 以上の結果から、本菌株ＭＣＩ２６９１号菌はＳｔｒｅ
ｐｔｏｍｙｃｅｓ属に帰属することが判明した。種の同
定のためにＩＳＰ記載の菌種を検索したところ、本菌株
はＮｏｎｏｍｕｒａ．Ｊ．Ｆｅｒｍｅｎｔ．ｔｅｃｈｎ
ｏｌ．，Ｖｏｌ．５２，ＮＯ．２，ｐ．７８−９２（１
９７４）、Ｅ．Ｂ．Ｓｈｉｒｌｉｎｇ＆Ｄ．Ｇｏｔｔｌ
ｉｅｂ．Ｉｎｔ．Ｊ．Ｓｙｓｔ．Ｂａｃｔ．Ｖｏｌ．１
８，ＮＯ．４：ｐ３７９〜３８０（１９６８）、Ｖｏ
ｌ．１９，ＮＯ．４：ｐ４９１〜４９２（１９６９）、
Ｖｏｌ．２２，ＮＯ．４：ｐ３５２〜３５４，及びｐ３
７４〜３７５（１９７２）に記載されている、Ｓｔｒｅ
ｐｔｏｍｙｃｅｓ ｔａｎａｓｈｉｅｎｓｉｓ，Ｓ．ｖ
ｅｎｅｚｕｅｌａｅ，Ｓ．ｚａｏｍｙｃｅｔｉｃｕｓ，
及びＳ．ｓｈｏｗｄｏｅｎｓｉｓに類似した種であるこ
とが示唆された。
ｐｔｏｍｙｃｅｓ属に帰属することが判明した。種の同
定のためにＩＳＰ記載の菌種を検索したところ、本菌株
はＮｏｎｏｍｕｒａ．Ｊ．Ｆｅｒｍｅｎｔ．ｔｅｃｈｎ
ｏｌ．，Ｖｏｌ．５２，ＮＯ．２，ｐ．７８−９２（１
９７４）、Ｅ．Ｂ．Ｓｈｉｒｌｉｎｇ＆Ｄ．Ｇｏｔｔｌ
ｉｅｂ．Ｉｎｔ．Ｊ．Ｓｙｓｔ．Ｂａｃｔ．Ｖｏｌ．１
８，ＮＯ．４：ｐ３７９〜３８０（１９６８）、Ｖｏ
ｌ．１９，ＮＯ．４：ｐ４９１〜４９２（１９６９）、
Ｖｏｌ．２２，ＮＯ．４：ｐ３５２〜３５４，及びｐ３
７４〜３７５（１９７２）に記載されている、Ｓｔｒｅ
ｐｔｏｍｙｃｅｓ ｔａｎａｓｈｉｅｎｓｉｓ，Ｓ．ｖ
ｅｎｅｚｕｅｌａｅ，Ｓ．ｚａｏｍｙｃｅｔｉｃｕｓ，
及びＳ．ｓｈｏｗｄｏｅｎｓｉｓに類似した種であるこ
とが示唆された。
【００１５】しかし下記の表に示したように、培養上の
性質及び各種の生理学的性状においていくつかの相違が
みられた。従って本菌株ＭＣＩ２６９１号菌をＳｔｒｅ
ｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．と同定した。以下にＭＣＩ２
６９１号菌と各種菌株との相違点を示す。
性質及び各種の生理学的性状においていくつかの相違が
みられた。従って本菌株ＭＣＩ２６９１号菌をＳｔｒｅ
ｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．と同定した。以下にＭＣＩ２
６９１号菌と各種菌株との相違点を示す。
【００１６】
【表３】
【００１７】本発明で使用される微生物の培養は常法通
りに行うことができる。使用する培地としてはグルコー
ス、グリセロール、水飴、澱粉などの炭素源、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウムなどの無機窒素源、大豆
粉、酵母エキス、ペプトン、尿素などの有機窒素源、及
び燐酸塩、ナトリウム、カリウム、マグネシウムなどの
無機塩類を適当な割合で含有する通常の培地が使用され
る。また目的の酵素を誘導するために培地中にアセトニ
トリルなどのニトリル類、アクリルアミドなどのアミド
類や酵素活性に必要な無機塩類、例えば鉄イオン、コバ
ルトイオンを添加することも望ましい。これらの培地の
ｐＨは５〜１０とし温度は２０〜３７℃で２〜７日間振
盪または静置培養を行う。
りに行うことができる。使用する培地としてはグルコー
ス、グリセロール、水飴、澱粉などの炭素源、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウムなどの無機窒素源、大豆
粉、酵母エキス、ペプトン、尿素などの有機窒素源、及
び燐酸塩、ナトリウム、カリウム、マグネシウムなどの
無機塩類を適当な割合で含有する通常の培地が使用され
る。また目的の酵素を誘導するために培地中にアセトニ
トリルなどのニトリル類、アクリルアミドなどのアミド
類や酵素活性に必要な無機塩類、例えば鉄イオン、コバ
ルトイオンを添加することも望ましい。これらの培地の
ｐＨは５〜１０とし温度は２０〜３７℃で２〜７日間振
盪または静置培養を行う。
【００１８】ニトリル類からアミド類への変換は、当該
微生物を水和を目的とするニトリルの存在下で培養して
行うことも可能であるが、好ましくは以下の方法によ
る。前記した微生物の１種を選択し、これを前述の方法
で培養しその培養液から菌体を遠心分離等により集め、
これを水、生理食塩水、リン酸やトリスなどのｐＨ４〜
１１の緩衝液中に懸濁し、これに目的とするニトリル
類、例えばアクリロニトリルを加え、適当な温度条件の
下、たとえば氷点以上４０℃以下で共存させれば良い。
その場合目的とするニトリル類を反応の進行と共に逐次
添加していくことも可能である。
微生物を水和を目的とするニトリルの存在下で培養して
行うことも可能であるが、好ましくは以下の方法によ
る。前記した微生物の１種を選択し、これを前述の方法
で培養しその培養液から菌体を遠心分離等により集め、
これを水、生理食塩水、リン酸やトリスなどのｐＨ４〜
１１の緩衝液中に懸濁し、これに目的とするニトリル
類、例えばアクリロニトリルを加え、適当な温度条件の
下、たとえば氷点以上４０℃以下で共存させれば良い。
その場合目的とするニトリル類を反応の進行と共に逐次
添加していくことも可能である。
【００１９】上記のように培養した微生物菌体または培
養上清から、破砕、硫安沈殿、イオン交換、ゲル濾過、
疎水性担体などのカラムクロマトグラフィーの手段によ
り酵素を精製し、得られた酵素を用いて上記のような反
応を行わせることも可能である。また上記の方法で得ら
れた微生物菌体または酵素を、ポリアクリルアミド、光
架橋性樹脂、寒天、カラギーナンなどのゲルで包括固定
化し、上記に示したと同様適当なｐＨ、温度条件下で撹
拌型反応槽内でニトリル類と反応させ、またカラムに充
填しニトリル類を含有する液を流通させることにより反
応させることも可能である。
養上清から、破砕、硫安沈殿、イオン交換、ゲル濾過、
疎水性担体などのカラムクロマトグラフィーの手段によ
り酵素を精製し、得られた酵素を用いて上記のような反
応を行わせることも可能である。また上記の方法で得ら
れた微生物菌体または酵素を、ポリアクリルアミド、光
架橋性樹脂、寒天、カラギーナンなどのゲルで包括固定
化し、上記に示したと同様適当なｐＨ、温度条件下で撹
拌型反応槽内でニトリル類と反応させ、またカラムに充
填しニトリル類を含有する液を流通させることにより反
応させることも可能である。
【００２０】反応後得られたアミド類はそのまま水溶液
として、または膜濃縮やスプレイドライ濃縮などの方法
により濃縮し粉末として利用することができる。場合に
よっては活性炭、イオン交換樹脂、イオン交換膜などの
方法によりさらに純度を上げることも可能である。本発
明によるニトリル類の微生物学的水和反応は、使用する
微生物が特定のものであるという点を除けば、公知の方
法と本質的には変わらない。従って、本発明で「ニトリ
ル類を微生物の作用により水和して対応するアミド類に
変換させる」ということはニトリル類の存在下に微生物
を培養する場合、ならびに微生物培養後の培養液、菌体
またはこれらの処理物とニトリルを接触させる場合のい
ずれをも包含するものとする。また、微生物菌体、また
はこの微生物が菌体内もしくは菌体外に産生する酵素を
固定化して反応に利用する場合をも含むものである。
として、または膜濃縮やスプレイドライ濃縮などの方法
により濃縮し粉末として利用することができる。場合に
よっては活性炭、イオン交換樹脂、イオン交換膜などの
方法によりさらに純度を上げることも可能である。本発
明によるニトリル類の微生物学的水和反応は、使用する
微生物が特定のものであるという点を除けば、公知の方
法と本質的には変わらない。従って、本発明で「ニトリ
ル類を微生物の作用により水和して対応するアミド類に
変換させる」ということはニトリル類の存在下に微生物
を培養する場合、ならびに微生物培養後の培養液、菌体
またはこれらの処理物とニトリルを接触させる場合のい
ずれをも包含するものとする。また、微生物菌体、また
はこの微生物が菌体内もしくは菌体外に産生する酵素を
固定化して反応に利用する場合をも含むものである。
【００２１】
【実施例】以下、本発明につき実施例を挙げて具体的に
説明するが、その要旨を超えない限り以下に限定される
ものではない。なおニトリル類、アミド類の定量は高速
液体クロマトグラフィーにより行なった。
説明するが、その要旨を超えない限り以下に限定される
ものではない。なおニトリル類、アミド類の定量は高速
液体クロマトグラフィーにより行なった。
【００２２】実施例１Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．ＭＣＩ−２６９１株
をグリセロール０．４％、酵母エキス０．２％、ポリペ
プトン０．０５％、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ０．００１
％、ＣｏＣｌ2 ・６Ｈ2 Ｏ０．００１％、ＮａＣｌ０．
２％、ＭｇＳＯ4・７Ｈ2 Ｏ０．０４％、Ｋ2 ＨＰＯ4
０．２５％、アクリルアミド０．０２５％を含む培地に
より、３０℃で３日間好気的に培養した。終了後遠心に
より菌体を分離した後生理食塩水で洗浄し、りん酸緩衝
液（ｐＨ７．０、０．１Ｍ）に懸濁した。この内の０．
８ｍｌをサンプリングし、７％アクリロニトリル水溶液
０．２ｍｌ混和し、３０℃で１時間反応させた。反応終
了液中、アクリロニトリルはすべてアクリルアミドに転
換し、１．８８％生成していた。
をグリセロール０．４％、酵母エキス０．２％、ポリペ
プトン０．０５％、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ０．００１
％、ＣｏＣｌ2 ・６Ｈ2 Ｏ０．００１％、ＮａＣｌ０．
２％、ＭｇＳＯ4・７Ｈ2 Ｏ０．０４％、Ｋ2 ＨＰＯ4
０．２５％、アクリルアミド０．０２５％を含む培地に
より、３０℃で３日間好気的に培養した。終了後遠心に
より菌体を分離した後生理食塩水で洗浄し、りん酸緩衝
液（ｐＨ７．０、０．１Ｍ）に懸濁した。この内の０．
８ｍｌをサンプリングし、７％アクリロニトリル水溶液
０．２ｍｌ混和し、３０℃で１時間反応させた。反応終
了液中、アクリロニトリルはすべてアクリルアミドに転
換し、１．８８％生成していた。
【００２３】
【発明の効果】上記で示したように本発明の方法によれ
ば、新規なストレプトマイセス属に属する微生物を用い
て、ニトリル類から工業的に有用な純度の高いアミド類
が得られる。
ば、新規なストレプトマイセス属に属する微生物を用い
て、ニトリル類から工業的に有用な純度の高いアミド類
が得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【書類名】 受託番号変更届
【提出日】 平成４年８月５日
【旧寄託機関の名称】 工業技術院微生物工業研究所
【旧受託番号】 微工研菌寄第１２７９９号（ＦＥＲＭ
Ｐ−１２７９９）
Ｐ−１２７９９）
【新寄託機関の名称】 通商産業省工業技術院微生物工
業技術研究所
業技術研究所
【新受託番号】 微工研条寄第３９５４号（ＦＥＲＭＢ
Ｐ−３９５４）
Ｐ−３９５４）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 寺西 豊 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 ニトリル類からアミド類を微生物の作用
により製造する方法において、該微生物がストレプトマ
イセス属に属しニトリル類を分解する能力を有する微生
物であることを特徴とする、アミド類の製造法。 - 【請求項２】 微生物の培養液にニトリル類を添加して
これを対応するアミド類に変換させることを特徴とする
請求項１に記載のアミド類の製造法。 - 【請求項３】 ニトリル類の添加を連続的または間欠的
に行うことを特徴とする請求項１または２に記載のアミ
ド類の製造法。 - 【請求項４】 ニトリル類がアクリロニトリルであるこ
とを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のアミド
類の製造法。 - 【請求項５】 微生物がストレプトマイセス・エスピー
ＭＣＩ２６９１号菌であることを特徴とする請求項１〜
３のいずれかに記載のアミド類の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4345892A JPH05236976A (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | アミド類の製造法 |
| AU20773/92A AU2077392A (en) | 1991-08-05 | 1992-08-03 | Process for preparing amides |
| CN92110448A CN1070686A (zh) | 1991-08-05 | 1992-08-05 | 制备酰胺的方法 |
| EP19920113339 EP0530522A3 (en) | 1991-08-05 | 1992-08-05 | Process for preparing amides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4345892A JPH05236976A (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | アミド類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05236976A true JPH05236976A (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=12664264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4345892A Pending JPH05236976A (ja) | 1991-08-05 | 1992-02-28 | アミド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05236976A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022172880A1 (ja) | 2021-02-10 | 2022-08-18 | 三菱ケミカル株式会社 | アルデヒドによるニトリルヒドラターゼの反応性向上 |
-
1992
- 1992-02-28 JP JP4345892A patent/JPH05236976A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022172880A1 (ja) | 2021-02-10 | 2022-08-18 | 三菱ケミカル株式会社 | アルデヒドによるニトリルヒドラターゼの反応性向上 |
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