JPH052169A - 液晶配向膜の製造方法 - Google Patents
液晶配向膜の製造方法Info
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- JPH052169A JPH052169A JP3180253A JP18025391A JPH052169A JP H052169 A JPH052169 A JP H052169A JP 3180253 A JP3180253 A JP 3180253A JP 18025391 A JP18025391 A JP 18025391A JP H052169 A JPH052169 A JP H052169A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（１）で表される繰り返し単位を有す
る両親媒性高分子物質、例えば一般式（９）で表される
物質を水面上に展開して得られる単分子膜を電極を形成
した基板上に積層して薄膜を得る工程と、該薄膜中の炭
素数１２〜３０の１価の基が上記一般式（１）で示され
る高分子物質の繰り返し単位当り１．５〜０．８個の割
合で残存するように、該薄膜を一般式（２）で表される
ポリイミドへ部分的にポリイミド化する工程を含むこと
を特徴とする液晶配向膜の製造方法。 【効果】 斜方蒸着法やラビング法によらず、しかも液
晶のプレチルト角の制御が可能で、且つ均一で無欠陥の
液晶配向膜を提供することが可能である。
る両親媒性高分子物質、例えば一般式（９）で表される
物質を水面上に展開して得られる単分子膜を電極を形成
した基板上に積層して薄膜を得る工程と、該薄膜中の炭
素数１２〜３０の１価の基が上記一般式（１）で示され
る高分子物質の繰り返し単位当り１．５〜０．８個の割
合で残存するように、該薄膜を一般式（２）で表される
ポリイミドへ部分的にポリイミド化する工程を含むこと
を特徴とする液晶配向膜の製造方法。 【効果】 斜方蒸着法やラビング法によらず、しかも液
晶のプレチルト角の制御が可能で、且つ均一で無欠陥の
液晶配向膜を提供することが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶素子に使用される
液晶を配向させるための新規な液晶配向膜の製造方法に
関する。
液晶を配向させるための新規な液晶配向膜の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】時計やテレビなどにおいて液晶を使った
平面ディスプレイが広く使われるようになっているが、
従来ＳｉＯ2 ，Ａｕ等を斜め方向から蒸着する斜方蒸着
法、基板上にポリイミド系高分子樹脂を塗布した後、布
等で一定方向にラビングするラビング法等で形成した配
向膜を用いて液晶を配向させ液晶配向膜を得ている。
平面ディスプレイが広く使われるようになっているが、
従来ＳｉＯ2 ，Ａｕ等を斜め方向から蒸着する斜方蒸着
法、基板上にポリイミド系高分子樹脂を塗布した後、布
等で一定方向にラビングするラビング法等で形成した配
向膜を用いて液晶を配向させ液晶配向膜を得ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、斜方蒸
着法により形成された液晶配向膜は、液晶に所定のプレ
チルト角を与えるのに大変有利であるが、反面、真空蒸
着法であるため１０-5torr程度の高真空が必要であり、
また基板を傾斜しなければならない等、量産性に乏しい
という欠点を有している。また、ラビング法により形成
された液晶配向膜は、ラビング時に発生するごみや静電
気により生産性が低下しやすく、品質に悪影響を与える
という欠点を有している。それゆえ、この様な従来技術
によらないで形成された液晶配向膜が望まれている。
着法により形成された液晶配向膜は、液晶に所定のプレ
チルト角を与えるのに大変有利であるが、反面、真空蒸
着法であるため１０-5torr程度の高真空が必要であり、
また基板を傾斜しなければならない等、量産性に乏しい
という欠点を有している。また、ラビング法により形成
された液晶配向膜は、ラビング時に発生するごみや静電
気により生産性が低下しやすく、品質に悪影響を与える
という欠点を有している。それゆえ、この様な従来技術
によらないで形成された液晶配向膜が望まれている。
【０００４】最近、ラングミュア・ブロジェット（Ｌ
Ｂ）膜を用いた、ラビング処理を必要としない新規な液
晶配向膜が提案されている（特開昭６２−２０９４１５
号、特開昭６３−２３１３１号など）。しかしながら、
ＬＢ膜を液晶配向膜として用いた場合、液晶のプレチル
ト角度を制御することが難しく、使用するＬＢ膜材料に
よっては、液晶が基板に対して垂直あるいは完全に平行
に配列してしまい、液晶素子としての実用性を制限され
てしまう場合があることがわかった。
Ｂ）膜を用いた、ラビング処理を必要としない新規な液
晶配向膜が提案されている（特開昭６２−２０９４１５
号、特開昭６３−２３１３１号など）。しかしながら、
ＬＢ膜を液晶配向膜として用いた場合、液晶のプレチル
ト角度を制御することが難しく、使用するＬＢ膜材料に
よっては、液晶が基板に対して垂直あるいは完全に平行
に配列してしまい、液晶素子としての実用性を制限され
てしまう場合があることがわかった。
【０００５】本発明は、かかる従来技術の問題点を解決
するためになされたものであって、斜方蒸着法やラビン
グ法によらずに、液晶のプレチルト角の制御が可能で、
且つ均一で無欠陥の液晶配向性を示す液晶配向膜を提供
することを目的とする。
するためになされたものであって、斜方蒸着法やラビン
グ法によらずに、液晶のプレチルト角の制御が可能で、
且つ均一で無欠陥の液晶配向性を示す液晶配向膜を提供
することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（１）
般式（１）
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、Ｒ1 は少なくとも２個の炭素原子
を含有する４価の基、Ｒ2 は少なくとも２個の炭素原子
を含有する２価の基、Ｒ3 及びＲ4 はいずれもハロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、メトキシ基、ア
セトキシ基で置換されていてもよい脂肪族、環状脂肪族
または芳香族（これらが相互に組み合わさっていてもよ
い）の炭素数１〜３０の１価の基または水素原子であ
り、Ｒ3 及びＲ4 の少なくとも１つは、ハロゲン原子、
ニトロ基、アミノ基、シアノ基、メトキシ基、アセトキ
シ基で置換されていてもよい脂肪族、環状脂肪族または
芳香族（これらが相互に組み合わさっていてもよい）の
炭素数１２〜３０の１価の基である。〕で表される繰り
返し単位を有する両親媒性高分子物質を、水面上に展開
することにより得られる単分子膜を電極が形成された基
板上に積層して薄膜を得る工程と、該薄膜中の炭素数１
２〜３０の１価の基が上記一般式（１）で示される高分
子物質の繰り返し単位当り１．５〜０．８個の割合で残
存するように、該薄膜を下記一般式（２）
を含有する４価の基、Ｒ2 は少なくとも２個の炭素原子
を含有する２価の基、Ｒ3 及びＲ4 はいずれもハロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、メトキシ基、ア
セトキシ基で置換されていてもよい脂肪族、環状脂肪族
または芳香族（これらが相互に組み合わさっていてもよ
い）の炭素数１〜３０の１価の基または水素原子であ
り、Ｒ3 及びＲ4 の少なくとも１つは、ハロゲン原子、
ニトロ基、アミノ基、シアノ基、メトキシ基、アセトキ
シ基で置換されていてもよい脂肪族、環状脂肪族または
芳香族（これらが相互に組み合わさっていてもよい）の
炭素数１２〜３０の１価の基である。〕で表される繰り
返し単位を有する両親媒性高分子物質を、水面上に展開
することにより得られる単分子膜を電極が形成された基
板上に積層して薄膜を得る工程と、該薄膜中の炭素数１
２〜３０の１価の基が上記一般式（１）で示される高分
子物質の繰り返し単位当り１．５〜０．８個の割合で残
存するように、該薄膜を下記一般式（２）
【０００９】
【化５】
【００１０】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は一般式（１）と同
じ。〕で表されるポリイミドへ部分的にポリイミド化す
る工程を含むことを特徴とする液晶配向膜の製造方法を
内容とするものである。
じ。〕で表されるポリイミドへ部分的にポリイミド化す
る工程を含むことを特徴とする液晶配向膜の製造方法を
内容とするものである。
【００１１】以下、本発明の実施例を示すを図１に基づ
いて説明する。図１において、（１）は液晶素子、
（２）は電極体、（３）は液晶である。電極体（２）
は、ガラス基板（４）とガラス基板上に形成された電極
（５）とからなっている。このガラス基板（４）上の電
極（５）の表面には、液晶の分子配列を均一にするため
に液晶配向膜（６）が形成されている。液晶配向膜
（６）は、ＬＢ膜からなる。本発明でいうＬＢ膜とは、
水面上に形成された単分子膜が任意の基板上に積層され
たものであり、単分子膜を積層する手法として、垂直浸
漬法（ＬＢ法）、水平付着法、回転円筒法などを用いる
ことができる。このうち、単分子膜の流動配向を生じさ
せるＬＢ法を用いるのが好ましい。本発明では、下記一
般式（１）で表される繰り返し単位を有する両親媒性高
分子物質が使用される。
いて説明する。図１において、（１）は液晶素子、
（２）は電極体、（３）は液晶である。電極体（２）
は、ガラス基板（４）とガラス基板上に形成された電極
（５）とからなっている。このガラス基板（４）上の電
極（５）の表面には、液晶の分子配列を均一にするため
に液晶配向膜（６）が形成されている。液晶配向膜
（６）は、ＬＢ膜からなる。本発明でいうＬＢ膜とは、
水面上に形成された単分子膜が任意の基板上に積層され
たものであり、単分子膜を積層する手法として、垂直浸
漬法（ＬＢ法）、水平付着法、回転円筒法などを用いる
ことができる。このうち、単分子膜の流動配向を生じさ
せるＬＢ法を用いるのが好ましい。本発明では、下記一
般式（１）で表される繰り返し単位を有する両親媒性高
分子物質が使用される。
【００１２】
【化６】
【００１３】〔式中、Ｒ1 は少なくとも２個の炭素原子
を含有する４価の基、Ｒ2 は少なくとも２個の炭素原子
を含有する２価の基、Ｒ3 及びＲ4 はいずれもハロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、メトキシ基、ア
セトキシ基で置換されていてもよい脂肪族、環状脂肪族
または芳香族（これらが相互に組み合わさっていてもよ
い）の炭素数１〜３０の１価の基または水素原子であ
り、Ｒ3 及びＲ4 の少なくとも１つは、ハロゲン原子、
ニトロ基、アミノ基、シアノ基、メトキシ基、アセトキ
シ基で置換されていてもよい脂肪族、環状脂肪族または
芳香族（これらが相互に組み合わさっていてもよい）の
炭素数１２〜３０の１価の基である。〕
を含有する４価の基、Ｒ2 は少なくとも２個の炭素原子
を含有する２価の基、Ｒ3 及びＲ4 はいずれもハロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、メトキシ基、ア
セトキシ基で置換されていてもよい脂肪族、環状脂肪族
または芳香族（これらが相互に組み合わさっていてもよ
い）の炭素数１〜３０の１価の基または水素原子であ
り、Ｒ3 及びＲ4 の少なくとも１つは、ハロゲン原子、
ニトロ基、アミノ基、シアノ基、メトキシ基、アセトキ
シ基で置換されていてもよい脂肪族、環状脂肪族または
芳香族（これらが相互に組み合わさっていてもよい）の
炭素数１２〜３０の１価の基である。〕
【００１４】特にＲ1 、Ｒ2 が特定の基からなる下記一
般式（３）で表される繰り返し単位を有する両親媒性高
分子物質を用いるのが良好な液晶配向均一性が得られる
点で好ましい。
般式（３）で表される繰り返し単位を有する両親媒性高
分子物質を用いるのが良好な液晶配向均一性が得られる
点で好ましい。
【００１５】
【化７】
【００１６】前記両親媒性高分子物質は酸二無水物とジ
アミンとき縮重合により得られ、その数平均分子量は、
好ましくは２０００〜３０００００、より好ましくは２
０００〜３００００である。数平均分子量が２０００〜
３０００００の範囲を外れると、ＬＢ膜を作製したとき
の強度が低すぎたり、粘度が高すぎてＬＢ膜の作製がう
まくいかないなどの問題が生じる場合がある。
アミンとき縮重合により得られ、その数平均分子量は、
好ましくは２０００〜３０００００、より好ましくは２
０００〜３００００である。数平均分子量が２０００〜
３０００００の範囲を外れると、ＬＢ膜を作製したとき
の強度が低すぎたり、粘度が高すぎてＬＢ膜の作製がう
まくいかないなどの問題が生じる場合がある。
【００１７】前記両親媒性高分子物質を水面上に展開す
ることにより単分子膜とし、これを前記電極を形成した
基板上に積層して薄膜を得た後、前記両親媒性高分子物
質薄膜のポリイミド化（閉環反応）を部分的に進行させ
ることにより液晶を配向させる液晶配向膜を得る。この
場合、前記両親媒性高分子化合物中の炭素数１２〜３０
の１価の基の量は、本発明の重要な要件の一つである。
一般式（１）で表される両親媒性高分子物質は、ポリイ
ミド化の進行により、下記一般式（２）で表されるポリ
イミドとなる。
ることにより単分子膜とし、これを前記電極を形成した
基板上に積層して薄膜を得た後、前記両親媒性高分子物
質薄膜のポリイミド化（閉環反応）を部分的に進行させ
ることにより液晶を配向させる液晶配向膜を得る。この
場合、前記両親媒性高分子化合物中の炭素数１２〜３０
の１価の基の量は、本発明の重要な要件の一つである。
一般式（１）で表される両親媒性高分子物質は、ポリイ
ミド化の進行により、下記一般式（２）で表されるポリ
イミドとなる。
【００１８】
【化８】
【００１９】このポリイミド化の程度により、前記両親
媒性高分子物質中の炭素数１２〜３０の１価の基の繰り
返し単位当りの個数が変化する。炭素数が１２〜３０の
１価の基が高分子物質の繰り返し単位当り１．５個より
多く存在する場合は、液晶のプレチルト角度はほぼ９０
度となり、液晶素子の実用上の制限が大きい。炭素数が
１２〜３０の１価の基が高分子物質の繰り返し単位当り
少なすぎる場合は、液晶のプレチルト角度は０度とな
り、通常のＴＮ型液晶素子に用いた時、リバースチルト
欠陥などが発生し、やはり実用上の制限が大きい。
媒性高分子物質中の炭素数１２〜３０の１価の基の繰り
返し単位当りの個数が変化する。炭素数が１２〜３０の
１価の基が高分子物質の繰り返し単位当り１．５個より
多く存在する場合は、液晶のプレチルト角度はほぼ９０
度となり、液晶素子の実用上の制限が大きい。炭素数が
１２〜３０の１価の基が高分子物質の繰り返し単位当り
少なすぎる場合は、液晶のプレチルト角度は０度とな
り、通常のＴＮ型液晶素子に用いた時、リバースチルト
欠陥などが発生し、やはり実用上の制限が大きい。
【００２０】本発明者らは、この問題について鋭意検討
した結果、炭素数が１２〜３０の１価の基が高分子物質
の繰り返し単位当り１．５〜０．８個の範囲にコントロ
ールすることにより、液晶のプレチルト角度を０度より
大きい値で自由に制御可能であることを見出した。ポリ
イミド化は化学的あるいは熱的に行うことが可能である
が、炭素数が１２〜３０の１価の基の高分子物質の繰り
返し単位当りの個数を正確に制御するには、熱的にポリ
イミド化を進行させることが望ましい。熱処理温度は１
００〜４００℃、好ましくは１５０〜２００℃、熱処理
時間は１０分以上であって、用いられる熱処理温度と、
目的とする炭素数が１２〜３０の１価の基の個数により
決定される。
した結果、炭素数が１２〜３０の１価の基が高分子物質
の繰り返し単位当り１．５〜０．８個の範囲にコントロ
ールすることにより、液晶のプレチルト角度を０度より
大きい値で自由に制御可能であることを見出した。ポリ
イミド化は化学的あるいは熱的に行うことが可能である
が、炭素数が１２〜３０の１価の基の高分子物質の繰り
返し単位当りの個数を正確に制御するには、熱的にポリ
イミド化を進行させることが望ましい。熱処理温度は１
００〜４００℃、好ましくは１５０〜２００℃、熱処理
時間は１０分以上であって、用いられる熱処理温度と、
目的とする炭素数が１２〜３０の１価の基の個数により
決定される。
【００２１】本発明で使用され得る液晶、液晶素子形式
に特に限定はなく、ＺＬＩ １５６５以外のネマチック
液晶を用いたＴＮ型液晶素子、ゲスト−ホスト型液晶素
子、ＳＴＮ型液晶素子、強誘電性液晶素子であってもよ
い。
に特に限定はなく、ＺＬＩ １５６５以外のネマチック
液晶を用いたＴＮ型液晶素子、ゲスト−ホスト型液晶素
子、ＳＴＮ型液晶素子、強誘電性液晶素子であってもよ
い。
【００２２】
【実施例】次に、実施例に基づいて本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない
ことは勿論である。 実施例１ ガラス基板の片側にパターンを形成したマスクを用いて
ＩＴＯを１００nmの厚さに真空蒸着した。一方、ピロメ
リット酸ジステアリルエステルの酸クロライドとパラフ
ェニレンジアミンを反応させて得られる下記一般式
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない
ことは勿論である。 実施例１ ガラス基板の片側にパターンを形成したマスクを用いて
ＩＴＯを１００nmの厚さに真空蒸着した。一方、ピロメ
リット酸ジステアリルエステルの酸クロライドとパラフ
ェニレンジアミンを反応させて得られる下記一般式
【００２３】
【化９】
【００２４】の両親媒性高分子化合物を、前記のＩＴＯ
を蒸着したガラス基板上にラングミュア・ブロジェット
法（ＬＢ法）により１１層累積した。更に、ＬＢ膜を形
成したガラス基板を１７５℃で１時間熱処理した。前記
の同一処理を施したガラス基板を２枚用意し、２枚の基
板のＬＢ膜作製時の基板の引上げ方向が互い直角方向と
なるようにセルを構成し、減圧下でネマチック液晶（メ
ルク社製、商品名ＺＬＩ １５６５：カイラル剤Ｃ−１
５を０．５重量％混入）を注入した。注入後、開口部を
市販の酸無水物硬化型エポキシ樹脂で固着し、液晶を封
止してＴＮ型液晶素子を完成した。完成した液晶セルを
一旦１００℃まで加熱してから徐々に冷却して初期配向
させることにより、均一で無欠陥且つ良好な配向状態の
セルが得られた。また、２枚の基板のＬＢ膜形成時の基
板の引上げ方向を逆平行方向となるようにセルを構成す
ること以外は同様にして得られた液晶素子（アンチパラ
型液晶素子）を用いて、液晶のプレチルト角度を磁場容
量法を用いて測定したところ、１３度という結果が得ら
れた。
を蒸着したガラス基板上にラングミュア・ブロジェット
法（ＬＢ法）により１１層累積した。更に、ＬＢ膜を形
成したガラス基板を１７５℃で１時間熱処理した。前記
の同一処理を施したガラス基板を２枚用意し、２枚の基
板のＬＢ膜作製時の基板の引上げ方向が互い直角方向と
なるようにセルを構成し、減圧下でネマチック液晶（メ
ルク社製、商品名ＺＬＩ １５６５：カイラル剤Ｃ−１
５を０．５重量％混入）を注入した。注入後、開口部を
市販の酸無水物硬化型エポキシ樹脂で固着し、液晶を封
止してＴＮ型液晶素子を完成した。完成した液晶セルを
一旦１００℃まで加熱してから徐々に冷却して初期配向
させることにより、均一で無欠陥且つ良好な配向状態の
セルが得られた。また、２枚の基板のＬＢ膜形成時の基
板の引上げ方向を逆平行方向となるようにセルを構成す
ること以外は同様にして得られた液晶素子（アンチパラ
型液晶素子）を用いて、液晶のプレチルト角度を磁場容
量法を用いて測定したところ、１３度という結果が得ら
れた。
【００２５】上記ＬＢ膜をシリコン上に作製して、１７
５℃で１時間熱処理を行い、赤外吸収強度と核磁気共鳴
スペクトルの測定により、ステアリル基の繰り返し単位
当りの個数を求めたところ、１．４個であった。
５℃で１時間熱処理を行い、赤外吸収強度と核磁気共鳴
スペクトルの測定により、ステアリル基の繰り返し単位
当りの個数を求めたところ、１．４個であった。
【００２６】実施例２
実施例１と同様の方法で、ＬＢ膜を形成したガラス基板
を、１９５℃で１時間熱処理してＴＮ型液晶素子とアン
チパラ型液晶素子を得た。両素子とも液晶の配向状態は
均一であり、液晶のプレチルト角度をクリスタルローテ
ーション法を用いて測定したところ、０．４度という結
果が得られた。また、ステアリル基の繰り返し単位当り
の個数は１．１個であった。
を、１９５℃で１時間熱処理してＴＮ型液晶素子とアン
チパラ型液晶素子を得た。両素子とも液晶の配向状態は
均一であり、液晶のプレチルト角度をクリスタルローテ
ーション法を用いて測定したところ、０．４度という結
果が得られた。また、ステアリル基の繰り返し単位当り
の個数は１．１個であった。
【００２７】実施例３
実施例１と同様の方法で、ＬＢ膜を形成したガラス基板
を、２０５℃で１時間熱処理してＴＮ型液晶素子とアン
チパラ型液晶素子を得た。両素子とも液晶の配向状態は
均一であり、液晶のプレチルト角度をクリスタルローテ
ーション法を用いて測定したところ、０．２度という結
果が得られた。また、ステアリル基の繰り返し単位当り
の個数は０．８個であった。
を、２０５℃で１時間熱処理してＴＮ型液晶素子とアン
チパラ型液晶素子を得た。両素子とも液晶の配向状態は
均一であり、液晶のプレチルト角度をクリスタルローテ
ーション法を用いて測定したところ、０．２度という結
果が得られた。また、ステアリル基の繰り返し単位当り
の個数は０．８個であった。
【００２８】比較例１
実施例１と同様の方法で、ＬＢ膜を形成したガラス基板
を、１５０℃で１時間熱処理してＴＮ型液晶素子とアン
チパラ型液晶素子を得た。両素子とも液晶はホメオトロ
ピック配向していた。また、ステアリル基の繰り返し単
位当りの個数は１．６個であった。
を、１５０℃で１時間熱処理してＴＮ型液晶素子とアン
チパラ型液晶素子を得た。両素子とも液晶はホメオトロ
ピック配向していた。また、ステアリル基の繰り返し単
位当りの個数は１．６個であった。
【００２９】比較例２
実施例１と同様の方法で、ＬＢ膜を形成したガラス基板
を、２２０℃で１時間熱処理してＴＮ型液晶素子とアン
チパラ型液晶素子を得た。得られた液晶素子をスタティ
ック駆動したところ、リバースチルト欠陥が発生した。
液晶のプレチルト角度をクリスタルローテーション法を
用いて測定したところ、完全な０度という結果が得られ
た。また、ステアリル基の繰り返し単位当りの個数は
０．６個であった。
を、２２０℃で１時間熱処理してＴＮ型液晶素子とアン
チパラ型液晶素子を得た。得られた液晶素子をスタティ
ック駆動したところ、リバースチルト欠陥が発生した。
液晶のプレチルト角度をクリスタルローテーション法を
用いて測定したところ、完全な０度という結果が得られ
た。また、ステアリル基の繰り返し単位当りの個数は
０．６個であった。
【００３０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
斜方蒸着法やラピング法によらず、しかも液晶のプレチ
ルト角の制御が可能で、且つ均一で無欠陥の液晶配向性
を示す液晶配向膜を提供することが可能である。
斜方蒸着法やラピング法によらず、しかも液晶のプレチ
ルト角の制御が可能で、且つ均一で無欠陥の液晶配向性
を示す液晶配向膜を提供することが可能である。
【図１】実施例を示す概略図である。
１ 液晶素子
２ 電極体
３ 液晶
４ ガラス基板
５ 電極
６ 液晶配向膜
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 上北 正和
兵庫県神戸市兵庫区吉田町１丁目２番80号
鐘淵化学工業株式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は少なくとも２個の炭素原子を含有する４
価の基、Ｒ2 は少なくとも２個の炭素原子を含有する２
価の基、Ｒ3 及びＲ4 はいずれもハロゲン原子、ニトロ
基、アミノ基、シアノ基、メトキシ基、アセトキシ基で
置換されていてもよい脂肪族、環状脂肪族または芳香族
（これらが相互に組み合わさっていてもよい）の炭素数
１〜３０の１価の基または水素原子であり、Ｒ3 及びＲ
4 の少なくとも１つは、ハロゲン原子、ニトロ基、アミ
ノ基、シアノ基、メトキシ基、アセトキシ基で置換され
ていてもよい脂肪族、環状脂肪族または芳香族（これら
が相互に組み合わさっていてもよい）の炭素数１２〜３
０の１価の基である。〕で表される繰り返し単位を有す
る両親媒性高分子物質を、水面上に展開することにより
得られる単分子膜を電極が形成された基板上に積層して
薄膜を得る工程と、該薄膜中の炭素数１２〜３０の１価
の基が上記一般式（１）で示される高分子物質の繰り返
し単位当り１．５〜０．８個の割合で残存するように、
該薄膜を下記一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は一般式（１）と同じ。〕で表さ
れるポリイミドへ部分的にポリイミド化する工程を含む
ことを特徴とする液晶配向膜の製造方法。 - 【請求項２】 一般式（１）中のＲ1 、Ｒ2 がそれぞれ
下記の基からなる請求項１記載の製造方法。 【化３】
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3180253A JPH052169A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | 液晶配向膜の製造方法 |
| DE69224592T DE69224592T2 (de) | 1991-06-24 | 1992-06-24 | Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristallorientierungsschicht |
| PCT/JP1992/000801 WO1993000604A1 (en) | 1991-06-24 | 1992-06-24 | Process for producing liquid crystal alignment film |
| EP92913994A EP0544923B1 (en) | 1991-06-24 | 1992-06-24 | Process for producing liquid crystal alignment film |
| US07/969,155 US5328714A (en) | 1991-06-24 | 1992-06-24 | Method for manufacturing liquid crystal orientation film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3180253A JPH052169A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | 液晶配向膜の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH052169A true JPH052169A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=16080036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3180253A Withdrawn JPH052169A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | 液晶配向膜の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5328714A (ja) |
| EP (1) | EP0544923B1 (ja) |
| JP (1) | JPH052169A (ja) |
| DE (1) | DE69224592T2 (ja) |
| WO (1) | WO1993000604A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US6080832A (en) * | 1998-09-10 | 2000-06-27 | Industrial Technology Research Institute | Low-pretilt alignment layer material |
| US6673398B2 (en) * | 2001-05-14 | 2004-01-06 | Kent State University | Alignment of lyotropic chromonic liquid crystals at surfaces as monolayers and multilayered stacks |
| AU2003256344A1 (en) * | 2002-07-01 | 2004-01-19 | Innovative Fitness Products, Llc. | Abdominal exerciser and methods of using |
Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS6366540A (ja) * | 1986-09-09 | 1988-03-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示装置の製造方法 |
-
1991
- 1991-06-24 JP JP3180253A patent/JPH052169A/ja not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-06-24 DE DE69224592T patent/DE69224592T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-24 EP EP92913994A patent/EP0544923B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-24 US US07/969,155 patent/US5328714A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-24 WO PCT/JP1992/000801 patent/WO1993000604A1/ja active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1993000604A1 (en) | 1993-01-07 |
| DE69224592T2 (de) | 1998-09-17 |
| DE69224592D1 (de) | 1998-04-09 |
| EP0544923B1 (en) | 1998-03-04 |
| EP0544923A1 (en) | 1993-06-09 |
| EP0544923A4 (en) | 1993-11-03 |
| US5328714A (en) | 1994-07-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980903 |