JPH0520434B2 - - Google Patents

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JPH0520434B2
JPH0520434B2 JP59048185A JP4818584A JPH0520434B2 JP H0520434 B2 JPH0520434 B2 JP H0520434B2 JP 59048185 A JP59048185 A JP 59048185A JP 4818584 A JP4818584 A JP 4818584A JP H0520434 B2 JPH0520434 B2 JP H0520434B2
Authority
JP
Japan
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glycidoxybutyl
group
substituted
general formula
glycidoxyalkyl
Prior art date
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JP59048185A
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JPS60193979A (ja
Inventor
Hiroshi Ito
Atsuhiko Nitsuta
Tomio Tanaka
Hideo Kamio
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Publication date
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Priority to EP85301696A priority patent/EP0155810B1/en
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Publication of JPH0520434B2 publication Critical patent/JPH0520434B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D303/46—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by amide or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
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    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
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    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/28—Di-epoxy compounds containing acyclic nitrogen atoms
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−（ω−グリシドキシアルキル）置
換アミド化合物及びその製造方法に関する。更に
詳しくは、アミド化合物のアミド基がω−グリシ
ドキシアルキル基で置換されているＮ−置換アミ
ド化合物及びその製造方法に関する。 本発明の化合物は一般式 （Ｒは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基ま
たは脂環式炭化水素基であり、Ｚは水素原子また
はω−グリシドキシアルコキシ基もしくはＮ，Ｎ
−ジ（ω−グリシドキシアルキル）アミノ基であ
る。ｐは０または１の整数であり、ｑ及びｓは１
〜４の整数である。ｍは４〜20の整数である。た
だし、Ｚが水素原子のときはｐは０または１、ｑ
も０または１である。一方、Ｚがω−グリシドキ
シアルコキシ基またはＮ，Ｎ−ジ（ω−グリシド
キシアルキル）アミノ基のときは、ｐは１であ
る。） で表わされるＮ−（ω−グリシドキシアルキル）
置換アミド化合物であり、文献未記載の新規化合
物である。 本発明の化合物は、一般式 （Ｙ）q――（―Ｒ）p――（―CONH2）s …(2) （Ｒ、ｐ、ｑ、ｓは前記一般式と同じであり、
Ｙは水素原子または水酸基もしくはアミノ基であ
る。ただし、Ｙが水素原子のときはｐは０または
１、ｑも０または１である。） で表わされる水酸基置換化合物と、一般式 （Ｘはハロゲン原子であり、ｍは前記一般式と
同じである。） で表わされるハロゲン置換グリシジルエーテル化
合物とを非プロトン極性溶媒中で強塩基性物質の
存在下に反応させることにより製造できる。 一般式(1)で表わされる本発明の化合物は、モノ
アミド化合物のＮ−（ω−グリシドキシアルキル）
置換化合物、ジアミド化合物以上の多価アミド化
合物のＮ−（ω−グリシドキシアルキル）置換化
合物、水酸基置換モノアミド化合物のＮ−（ω−
グリシドキシアルキル）置換ω−グリシドキシア
ルキルエーテル化合物、水酸基置換ジアミド化合
物のＮ−（ω−グリシドキシアルキル）置換ω−
グリシドキシアルキルエーテル化合物、アミノ基
置換モノアミド化合物のＮ−（ω−グリシドキシ
アルキル）置換化合物、アミノ基置換ジアミド化
合物のＮ−（ω−グリシドキシアルキル）置換化
合物などに分類される。 モノアミド化合物のＮ−（ω−グリシドキシア
ルキル）置換アミド化合物は、一般式(4)で表わさ
れ、 一般式(4)でR1はアルキル基、アルケニル基、
アリール基、脂環式基である。アルキル基は一般
式CoH2o+1−で表わされ、ｎは０−20の整数であ
る。アルケニル基は一般式CoH2o-1−で表わさ
れ、ｎは２−20の整数である。アリール基は芳香
環を含む置換基であり、アリールアルキル基、ア
リールアルケニル基も含む。芳香環としてベンゼ
ン環、ナフタレン環、アントラセン環などが適用
できる。脂環式基は脂環式構造を含む置換基であ
る。 また、上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原
子の一種以上が一つ以上導入されたものも対象と
なる。ｍは４〜20の正の整数である。 多価アミド化合物のうち、ジアミド化合物のＮ
−（ω−グリシドキシアルキル）置換アミド化合
物は一般式(5)で示される。 一般式(5)でR2はアルキレン基、アルケニレン
基、アリーレン基、脂環式基である。アルキレン
基は一般式−CoH2o−で表わされ、ｎは整数で０
−20である。アルケニレン基は一般式−CoH2o-2
−で表わされ、ｎは整数で２−20である。アリー
レン基は芳香環を含む置換基であり、アリールア
ルキル基、アリールアルケニル基も含む。芳香環
としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造を
含む構造である。 上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一
種以上が一つ以上導入されたものも対象となる。
ｍは４〜20の正の整数である。 トリアミド化合物のＮ−（ω−グリシドキシア
ルキル）置換アミド化合物は一般式(6)で示され
る。 一般式(6)でR3は芳香環及び脂環式基であり、
芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環などが適用できる。また、芳香環とハロ
ゲン原子の一種以上が一つ以上置換したものも対
象となる。ｍは４〜20の正の整数である。 テトラアミド化合物のＮ−（ω−グリシドキシ
アルキル）置換アミド化合物は一般式(7)で示され
る。 一般(7)式でR4は芳香環及び脂環式基であり、
芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環などが適用できる。また、芳香環にハロ
ゲン原子の一種以上が一つ以上置換したものも対
象となる。ｍは４〜20の正の整数である。 水酸基置換モノアミド化合物のＮ−（ω−グリ
シドキシアルキル）置換ω−グリシドキシエーテ
ル化合物は一般式(8)で示される。 上式でｎは１〜４の整数であり、ｎ＝１のとき
R5はアルキレン基、アルケニレン基、アリーレ
ン基である。ｎ＝２〜４のときは、R5は芳香環
を示し、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環などが適用できる。 アルキレン基は一般式−CoH2o−で表わされ、
ｎ＝１−20の整数である。アルケニレン基は、一
般式−CoH2o-2−で表わされ、ｎ＝２−20の整数
である。アリーレン基は芳香環を含む置換基であ
り、芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環、ア
ントラセン環などが適用できる。また、上記置換
基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種以上が一
つ以上置換したものも対象となる。 ｍは４〜20の正の整数である。 水酸基置換ジアミド化合物のＮ−（ω−グリシ
ドキシアルキル）置換ω−グリシドキシアルキル
エーテル化合物は一般式(9)で示される。 一般式(9)でｎは１及び２の整数であり、R6は
芳香環を示しベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環などが適用できる。また、上記置換基の
炭化水素部位にハロゲン原子の一種以上が一つ以
上置換したものも対象となる。ｍは４〜20の正の
整数である。 アミノ基置換モノアミド化合物のＮ−（ω−グ
リシドキシアルキル）置換アミド化合物は一般式
(10)で示される。 一般式(10)でｎは１及び２の整数であり、R7は
アルキレン基、アリーレン基、脂環式基である。
アルキレン基は一般式−CoH2o−で表わされ、ｎ
＝１〜20の整数である。アリーレン基は芳香環を
含む置換基でありアリールアルキル基も含む。芳
香環としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラ
セン環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造
を含む置換基である。また、上記置換基の炭化水
素部位にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換
したものも対象となる。ｍは４〜20の正の整数で
ある。 アミノ基置換ジアミド化合物のＮ−（ω−グリ
シドキシアルキル）置換アミド化合物は一般式(11)
で表わされる。 一般式(11)でｎは１及び２の整数であり、R8は
芳香環であり芳香環としてベンゼン環、ナフタレ
ン環、アントラセン環などが適用できる。また、
芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換
したものも対象となる。ｍは４〜20の正の整数で
ある。 以下に本発明の化合物の代表例につき例示す
る。ただし、本発明の化合物は極めて広範囲に、
また多岐にわたるので化合物の例示をより簡略化
するため、まず一般式(1)でｍ＝４に固定してＲ、
Ｚ、ｐ、ｑ、ｓを種々に変えて例示する。 ついでＲをビニレン基（−CH＝CH−）、Ｚを
水素原子、ｐ＝ｑ＝ｓ＝１に固定して、ｍを４〜
20に変えて例示を行う。 モノアミド化合物のＮ−（ω−グリシドキシア
ルキル）置換アミド化合物として、たとえば、Ｎ
−（４−グリシドキシブチル）ホルムアミド、Ｎ
−（４−グリシドキシブチル）アセトアミド、Ｎ
−（４−グリシドキシブチル）プロピオアミド、
Ｎ−（４−グリシドキシブチル）ブチラミド、Ｎ
−（４−グリシドキシブチル）クロロアセトアミ
ド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）クロロプロ
ピオアミド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）ジ
クロロアセトアミド、Ｎ−（４−グリシドキシブ
チル）アクリルアミド、Ｎ−（４−グリシドキシ
ブチル）メタクリルアミド、Ｎ−（４−グリシド
キシブチル）クロトナミド、Ｎ−（４−グリシド
キシブチル）ビニルアセトアミド、Ｎ−（４−グ
リシドキシブチル）デセナミド、Ｎ−（４−グリ
シドキシブチル）ノナデセナミド、Ｎ−（４−グ
リシドキシブチル）クロロアクリルアミド、Ｎ−
（４−グリシドキシブチル）ベンズアミド、Ｎ−
（４−グリシドキシブチル）ナフタレンカルボキ
サミド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）アント
ラセンカルボキサミド、Ｎ−（４−グリシドキシ
ブチル）トリルアミド、Ｎ−（４−グリシドキシ
ブチル）フエニルアセトアミド、Ｎ−（４−グリ
シドキシブチル）フエニルプロピオアミド、Ｎ−
（４−グリシドキシブチル）フエニルアクリルア
ミド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）ベンジル
アクリルアミド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）
シンナマミド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）
アリルベンズアミド、Ｎ−（４−グリシドキシブ
チル）クロロベンズアミド、Ｎ−（４−グリシド
キシブチル）ジクロロベンズアミド、Ｎ−（４−
グリシドキシブチル）クロロブロモベンズアミ
ド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）シクロブタ
ンカルボキサミド、Ｎ−（４−グリシドキシブチ
ル）シクロペンタンカルボキサミド、Ｎ−（４−
グリシドキシブチル）シクロヘキサンカルボキサ
ミド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）シクロヘ
プタンカルボキサミド、Ｎ−（４−グリシドキシ
ブチル）シクロヘキシルアセトアミド、Ｎ−（４
−グリシドキシブチル）シクロヘキシルプロピオ
アミド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）シクロ
ヘキセンカルボキサミド、Ｎ−（４−グリシドキ
シブチル）シクロヘキサジエンカルボキサミドな
どがあげられる。 また、多価アミド化合物のＮ−（ω−グリシド
キシアルキル）置換アミド化合物では、たとえ
ば、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）オ
キザミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチ
ル）マロナミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキ
シブチル）サクシナミド、Ｎ，N′−ジ（４−グ
リシドキシブチル）グルタラミド、Ｎ，N′−ジ
（４−グリシドキシブチル）アジパミド、Ｎ，
N′−ジ（４−グリシドキシブチル）ピペラミド、
Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）スベラ
ミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）
アゼラミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブ
チル）セバサミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシド
キシブチル）オクタデカンジカルボキサミド、
Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）フマラ
ミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）
マレアミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブ
チル）シトラコナミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリ
シドキシブチル）メサコナミド、Ｎ，N′−ジ
（４−グリシドキシブチル）デセンジカルボキサ
ミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）
オクタデセンジカルボキサミド、Ｎ，N′−ジ
（４−グリシドキシブチル）フタラミド、Ｎ，
N′−ジ（４−グリシドキシブチル）イソフタラ
ミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）
テレフタラミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキ
シブチル）ナフタレンジカルボキサミド、Ｎ，
N′−ジ（４−グリシドキシブチル）アントラセ
ンジカルボキサミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシ
ドキシブチル）カルバモイルフエニルアセトアミ
ド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）フ
エニルシトラコナミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリ
シドキシブチル）ジフエナミド、Ｎ，N′−ジ
（４−グリシドキシブチル）クロロイソフタラミ
ド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）ブ
ロモイソフタラミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシ
ドキシブチル）シクロブタンジカルボキサミド、
Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）シクロ
ペンタンジカルボキサミド、Ｎ，N′−ジ（４−
グリシドキシブチル）シクロヘキサンジカルボキ
サミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）
シクロヘプタンジカルボキサミド、Ｎ，N′−ジ
（４−グリシドキシブチル）シクロヘキセンジカ
ルボキサミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシ
ブチル）カンホラミド、Ｎ，N′，N″−トリ（４
−グリシドキシブチル）ベンゼントリカルボキサ
ミド、Ｎ，N′，N″−トリ（４−グリシドキシブ
チル）ナフタレントリカルボキサミド、Ｎ，N′，
N″−トリ（４−グリシドキシブチル）トルエン
トリカルボキサミド、Ｎ，N′，N″−トリ（４−
グリシドキシブチル）クロロベンゼントリカルボ
キサミド、Ｎ，N′，N″−トリ（４−グリシドキ
シブチル）シクロヘキサントリカルボキサミド、
Ｎ，N′，N″，Ｎ−テトラ（４−グリシドキシ
ブチル）ピロメリツタアミド、Ｎ，N′，N″，Ｎ
−テトラ（４−グリシドキシブチル）ナフタレ
ンテトラカルボキサミド、Ｎ，N′，N″，Ｎ−
テトラ（４−グリシドキシブチル）シクロヘプタ
ンテトラカルボキサミドなどがある。 一方、水酸基置換モノアミド化合物のＮ−（ω
−グリシドキシアルキル）置換ω−グリシドキシ
アルキルエーテル化合物では、たとえばＮ−（４
−グリシドキシブチル）−（４−グリシドキシブト
キシ）プロピオアミド、Ｎ−（４−グリシドキシ
ブチル）−（４−グリシドキシブトキシ）ブチラミ
ド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）−（４−グリ
シドキシブトキシ）ヘプタナミド、Ｎ−（４−グ
リシドキシブチル）−（４−グリシドキシブトキ
シ）デカナミド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）
−（４−グリシドキシブトキシ）クロトナミド、
Ｎ−（４−グリシドキシブチル）−（４−グリシド
キシブトキシ）ジメチルヘプチナミド、Ｎ−（４
−グリシドキシブチル）−（４−グリシドキシブト
キシ）ベンズアミド、Ｎ−（４−グリシドキシブ
チル）−（４−グリシドキシブトキシ）トリルアミ
ド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）−（４−グリ
シドキシブトキシ）フエニルベンズアミド、Ｎ−
（４−グリシドキシブチル）−（４−グリシドキシ
ブトキシ）ナフタレンカルボキサミド、Ｎ−（４
−グリシドキシブチル）−ジ（４−グリシドキシ
ブトキシ）ベンズアミド、Ｎ−（４−グリシドキ
シブチル）−トリ（４−グリシドキシブトキシ）
ベンズアミド、Ｎ−（４−グリシドキシブチル）−
ジ（４−グリシドキシブトキシ）トリルアミドな
どがある。 水酸基置換ジアミド化合物のＮ−（ω−ジグリ
シドキシアルキル）置換ω−グリシドキシアルキ
ルエーテル化合物では、たとえばＮ，N′−ジ
（４−グリシドキシブチル）−（４−グリシドキシ
ブトキシ）フタラミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリ
シドキシブチル）−（４−グリシドキシブトキシ）
イソフタラミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキ
シブチル）−（４−グリシドキシブトキシ）テレフ
タラミド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチ
ル）−ジ（４−グリシドキシブトキシ）フタラミ
ド、Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）−ジ
（４−グリシドキシブトキシ）イソフタラミド、
Ｎ，N′−ジ（４−グリシドキシブチル）−ジ（４
−グリシドキシブトキシ）イソフタラミド、Ｎ，
N′−ジ（４−グリシドキシブチル）−ジ（４−グ
リシドキシブトキシ）テレフタラミドなどがあ
る。 アミノ基置換モノアミド化合物のＮ−（ω−グ
リシドキシアルキル）置換化合物では、Ｎ，Ｎ−
ジ（４−グリシドキシブチル）アミノ−N′−（４
−グリシドキシブチル）アセトアミド、Ｎ，Ｎ−
ジ（４−グリシドキシブチル）アミノ−N′−（４
−グリシドキシブチル）プロピオアミド、Ｎ，Ｎ
−ジ（４−グリシドキシブチル）アミノ−N′−
（４−グリシドキシブチル）ブタナミド、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラ（４−グリシドキシブチル）ジ
アミノ−N″−（４−グリシドキシブチル）プロピ
オナミド、Ｎ，Ｎ−ジ（４−グリシドキシブチ
ル）アミノ−N′−（４−グリシドキシブチル）ベ
ンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（４−グリシドキシブチ
ル）アミノ−Ｎ−（４−グリシドキシブチル）ク
ロロベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（４−グリシドキ
シブチル）アミノ−N′−（４−グリシドキシブチ
ル）トリブロモベンズアミド、Ｎ，Ｎ，N′，
N′−テトラ（４−グリシドキシブチル）ジアミ
ノ−N″−（４−グリシドキシブチル）ベンズアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジ（４−グリシドキシブチル）アミ
ノフエニル−N′−（４−グリシドキシブチル）ア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（４−グリシドキシブチ
ル）アミノフエニル−N′−（４−グリシドキシブ
チル）プロピオナミド、Ｎ，Ｎ−ジ（４−グリシ
ドキシブチル）アミノ−N′−（４−グリシドキシ
ブチル）ナフタレンカルボキサミド、Ｎ，Ｎ−ジ
（４−グリシドキシブチル）アミノ−N′−（４−
グリシドキシブチル）シクロヘキサンカルボキサ
ミドなどがある。 アミノ基置換ジアミド化合物のＮ−（ω−グリ
シドキシアルキル）置換化合物では、たとえば
Ｎ，Ｎ−ジ（４−グリシドキシブチル）アミノ−
N′，N″−（４−グリシドキシブチル）サクシナミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジ（４−グリシドキシブチル）アミ
ノ−N′，N″−（４−グリシドキシブチル）グルタ
ラジアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（４−グリシドキシブチ
ル）アミノ−N′，N″−ジ（４−グリシドキシブ
チル）フタラミド、Ｎ，Ｎ−ジ（４−グリシドキ
シブチル）アミノ−N′，N″−ジ（４−グリシド
キシブチル）イソフタラミド、Ｎ，Ｎ−ジ（４−
グリシドキシブチル）アミノ−N′，N″−ジ（４
−グリシドキシブチル）テレフタラミドなどがあ
る。 次に前記一般式(1)で、Ｒをビニレン基（−CH
＝CH−）、Ｚを水素原子、ｐ＝ｑ＝ｓ＝１に固
定して、ｍを４〜20に変えて例示すれば、例えば
Ｎ−（４−グリシドキシブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（５−グリシドキシペンチル）アクリルアミ
ド、Ｎ−（６−グリシドキシヘキシル）アクリル
アミド、Ｎ−（８−グリシドキシオクチル）アク
リルアミド、Ｎ−（10−グリシドキシデシル）ア
クリルアミド、Ｎ−（12−グリシドキシドデシル）
アクリルアミド、Ｎ−（14−グリシドキシテトラ
デシル）アクリルアミド、Ｎ−（16−グリシドキ
シヘキサデシル）アクリルアミド、Ｎ−（18−グ
リシドキシオクタデシル）アクリルアミド、Ｎ−
（20−グリシドキシエイコシル）アクリルアミド
等などがあげられる。 上記に例示したＮ−（ω−グリシドキシアルキ
ル）置換アミド化合物の製造方法は下記一般式(2)
で表わされるアミド化合物と一般式(3)で表わされ
るハロゲン置換グリシジルエーテル化合物とを非
プロトン極性溶媒中で強塩基性物質の存在下に反
応させて製造する方法である。 本発明の方法の対象となるアミド化合物及びハ
ロゲン置換グリシジルエーテル化合物の構造につ
いてはＮ−（ω−グリシドキシアルキル）置換ア
ミド化合物の前述で詳述した一般式のものと全く
同一のものであるので詳しく述べないが、アミド
化合物では脂肪族炭化水素基、脂環式基及び芳香
環またはそれらの環式構造を含有する基を基本骨
格として、そこにアミド基が１〜４個導入された
もの、及び更に水酸基あるいはアミノ基が導入さ
れたものも対象となる。ハロゲン置換グリシジル
エーテル化合物では、炭素数４〜20のポリメチレ
ン鎖の両末端にグリシドキシ基及びハロゲン原子
の置換したものが対象となる。 本発明において強塩基性物質の存在下に反応せ
しめる具体的方法としては、強塩基性物質を反応
液中に溶解せしめて反応を開始する方法と強塩基
性物質の懸濁下に反応を開始する方法がある。 本発明の場合いづれの方法も採用できるが、驚
くことに強塩基性物質の懸濁下に反応を開始せし
めた方が副反応の抑制等反応効率の面より好まし
い。更に具体的に強塩基性物質の懸濁下に反応を
開始せしめる方法としては、非プロトン性極性溶
媒に三者を同時に供給混合して強塩基性物質を懸
濁せしめて反応させる方法、非プロトン性極性溶
媒中に強塩基性物質を懸濁せしめ、しかる後アミ
ド化合物およびハロゲン置換グリシジルエーテル
化合物を同時に供給して反応せしめる方法、並び
に非プロトン性極性溶媒にアミド化合物およびハ
ロゲン置換グリシジルエーテル化合物を溶解もし
くは懸濁せしめ、しかるのちに強塩基性物質を添
加懸濁せしめる等の適宜の方法が採用される。 本発明で使用する反応溶媒は非プロトン性極性
溶媒であればよく、例えばアセトニトリル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、テトラグライム、ジオキサン、Ｎ−メチルピ
ロリドン等が挙げられる。 本発明の方法における反応系においては、強塩
基性物質の少くとも一部が懸濁している状態で反
応を開始せしめることが好ましく、この様な状態
における水の量は反応系における水の量として通
常６重量％程度である。水の量がその値を越える
場合はジハロゲン置換化合物の加水分解等の副反
応が起りやすくなり収率は著しく低下する。反応
を効率よく行い、目的物の収率を高めるには、反
応系の水含有量を５重量％以下にすることが好ま
しい。 溶媒の使用量は特に制限はないが、溶媒を含め
た反応物総量中５〜95重量％好ましくは10〜90重
量％の範囲である 次に、本発明で使用する強塩基性物質は、固体
状物質であり、水に溶解または懸濁した時、水溶
液のPHが10以上好ましくは11以上のものであれば
使用できる。そのような強塩基性物質として、た
とえばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属水酸
化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属水
素化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ金
属アミド、アルカリ金属アルコキシドなどであ
る。 上記した物質を例示すると、アルカリ金属水酸
化物では、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水
酸化セシウムである。アルカリ金属酸化物として
は、例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸
化リチウム、酸化ルビジウム、酸化セシウムであ
る。アルカリ金属炭酸塩は、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ルビジウ
ム、炭酸セシウムである。アルカリ土類金属水酸
化物は例えば、水酸化ベリリウム、水酸化マグネ
シウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウ
ム、水酸化バリウムである。アルカリ土類金属酸
化物は、例えば、酸化ベリリウム、酸化マグネシ
ウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸
化バリウムである。 アルカリ金属水素化物は、例えば、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水素化リチウムなどで
ある。アルカリ土類金属水素化物は、例えば、水
素化ベリリウム、水素化マグネシウム、水素化カ
ルシウムなどである。アルカリ金属アミドはアン
モニアのアルカリ金属置換化合物で、例えば、ナ
トリウムアミド、カリウムアミド、リチウムアミ
ドなどである。アルカリ金属アルコキシドはアル
コールの水酸基のプロトンをアルカリ金属で置換
した化合物であり、例えば、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブト
キシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシドなどである。 上記した塩基性物質のうち、本発明の方法の実
施に好適なものは、例えば、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属酸
化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属炭
酸塩などである。 これらの強塩基性物質は通常固形状のものとし
て反応に供され、反応液中で少くとも一部は懸濁
された状態で反応は開始される。 本発明の実施において、原料であるアミド化合
物、ハロゲン置換グリシジルエーテル化合物及び
強塩基性物質の相対的使用量は、アミド化合物と
ハロゲン置換グリシジルエーテル化合物との反応
性等により異り、一様に規定できない。 しかしながら概ねハロゲン置換グリシジルエー
テル化合物の使用量はアミド化合物に対し0.2−
20倍モル好ましくは0.3−10倍モルの範囲であり、
強塩基性物質の使用量はアミド化合物に対し0.2
−15倍モル好ましくは0.5−10倍モルの範囲であ
る。 また、反応及び精製工程での原料及び製品の重
合を防止するため、重合禁止剤を添加してもよ
い。この場合、重合禁止剤としては特に制限はな
いが、一般にフエノール系禁止剤、アミン系禁止
剤、メルカプタン系禁止剤及び銅粉などの使用が
あげられる。 反応方法としては通常の反応釜を使用してもよ
いし、溶解性の低い強塩基性物質を使用する場合
には、それを塔に充填して、ハロゲン置換エーテ
ル化合物と不飽和アミド化合物との混合溶液を通
液循環する流通式の方法でもよい。しかし乍ら装
置の保守管理には反応釜のほうが好都合である。 反応温度は使用するハロゲン置換グリシジルエ
ーテル化合物及びアミド化合物の反応性に依存す
るが、反応温度が低いと反応の進行が緩慢にな
り、一方温度が高いとアミド化合物の加水分解等
の副反応を生じ製品の収率が低下する。従つて通
常−30〜100℃、好ましくは−20〜70℃の温度範
囲で行われる。この温度範囲内であれば、必ずし
も反応中温度を一定に保つ必要はなく、反応の進
行を把握し、反応温度を適宜設定して効率よく反
応を行わせればよい。 また、反応時間も反応温度と同様に使用するハ
ロゲン置換グリシジルエーテル化合物及びアミド
化合物により変動するが、長くても30時間、通常
20時間以内である。反応の推移は反応系の性状の
変化及びガスクロマトグラフイーあるいは高速液
体クロマトグラフイーなどにより反応液中の原料
及び目的生成物の濃度を知ることにより把握でき
る。 反応後、生成する金属ハロゲン化物をろ別して
常法により減圧蒸留すれば高純度の目的生成物が
得られる。ただし、金属ハロゲン化物が反応液に
溶解する場合には溶媒を留去した後、ヘキサン−
水、ベンゼン−水、クロロホルム−水のような二
層を形成する溶剤の組合せで上記物質を除去した
後、減圧蒸留すれば高純度の目的生成物が得られ
る。しかし乍ら本発明の化合物には一般に高沸点
であり且つ不揮発性という特性を有するものが多
く、更には分子中に重合性に富む二重結合を有す
るものもあるので、蒸留精製を行えない場合が多
い。そのような場合には溶剤抽出、再結晶による
方法、あるいはシリカゲル、アルミナ、活性炭、
イオン交換樹脂、吸着樹脂等の吸着剤使用による
精製方法により純度よく目的物を分離することが
できる。また、上記したこれらの方法を組合せて
行つてもよい。 反応溶媒が、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドの如く、水との親和性が大
きく、目的生成物が親油性に富む場合には、反応
後、反応液にヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤を
添加して、目的物を抽出する方法、反応液に水を
添加して、目的物を油層として分離する方法、ま
たはベンゼン、トルエン、クロロホルムの如き水
と二層を形成する溶剤で目的物を抽出分離する方
法なども適用できる。 本発明によれば、同一の反応様式により同一反
応器で多品種のＮ−（ω−グリシドキシアルキル）
置換アミド化合物を製造することができ、少量多
品種の製品の生産に好都合である。 本発明のＮ−（ω−グリシドキシアルキル）置
換アミド化合物は、化合物の例示に示した如く、
多種多様の骨格を有するアミド化合物のアミド基
にカルボン酸またはそれらの酸無水物、アミン、
フエノール、アルコール、チオール等と反応活性
を有するω−グリシドキシアルキル基を導入した
新規エポキシ化合物であり、それらの骨格に応じ
て多方面への応用が可能である。具体的用途とし
て、接着剤、塗料、紙加工剤、繊維加工剤、エマ
ルシヨン、ウレタン硬化剤、顔料分散剤、プラス
チツク添加剤、高分子凝集剤、イオン交換樹脂、
吸着分離樹脂、キレート樹脂、光学レンズ、感光
性樹脂、ソフトコンタクトレンズ、吸水樹脂、磁
気材料バインダー、複合材料バインダー、高分子
触媒、臨床試薬、生体適合性材料、酵素固定化基
材等の主原料、副原料、架橋剤等があげられ、多
方面での応用が可能である。 次に本発明を実施例により更に説明する。 実施例 １ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlにアクリル
アミド0.72ｇ、及び１−ブロモ−６−グリシドキ
シヘキサン1.8ｇを添加し、撹拌しながら乳鉢で
粉砕したフレーク状水酸化カリウム0.46ｇを添加
し、０−５℃で６時間反応した。なお、フエノチ
アジンをアクリルアミドに対して0.5％添加した。
所定時間反応後、反応液中の不溶解物質を別
し、液より溶媒及び未反応原料を留去した。残
部をベンゼン−水で抽出し、目的物をベンゼン層
に得た。ベンゼン層よりベンゼンを留去し、Ｎ−
（４−グリシドキシヘキシル）アクリルアミド
1.38ｇ（収率71％）を得た。このものを更にシリ
カゲルを吸着剤として、ベンゼンを展開溶剤とす
るカラムクロマトグラフイーにより精製し、融点
測定及び元素分析を行い、融点31−32℃、元素分
析値：炭素63.82％（計算値63.39％）、水素9.43％
（9.32％）、チツ素6.58％（6.16％）の結果を得た。 実施例 ２〜５ 表１記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せ
で表１記載の条件で反応を行つた。反応後、実施
例１と全く同様の方法で処理を行い、表２記載の
結果を得た。 実施例２および実施例４で使用したハロゲン置
換エーテル化合物は次の方法によつてそれぞれ合
成したものを用いた。 １−ブロモ−８−アリロキシオクタン224.1ｇ
（0.9mole）をクロロホルム1000mlに添加したの
ち、この溶液に40％過酢酸水溶液190ｇ
（1.0mole）を添加し、５℃で50時間反応し、つ
いで25℃で５時間反応した。ついで反応液を800
mlの水で２回洗浄し、 更に５％炭酸ナトリウム水溶液1000mlで洗浄
し、最後に水800mlで洗浄後、クロロホルム層に
無水硫酸ナトリウムを添加し乾燥した。このクロ
ロホルム溶液より、クロロホルムおよび未反応原
料を留去したのち、残液を減圧蒸留し、沸点95〜
97℃／0.05mmHgの１−ブロモ−８−グリシドキ
シオクタン85.9ｇ（収率36％）を得、実施例２に
用いた。１−ブロモ−12−アリロキシドデカン
274.5ｇ（0.9mole）を１−ブロモ−８−アリロキ
シオクタンの代わりに使用した以外は上記と全く
同様にして反応およびその後の処理を行い、反応
残液の減圧蒸留により、沸点127〜128℃／0.07mm
Hgの１−ブロモ−12−グリシドキシデカン72.2
ｇ（収率25％）を得、実施例４に用いた。
【表】
【表】
【表】 実施例 ６ １−ブロモ−４−アリロキシブタン173.7ｇ
（0.9mole）を前記実施例２の１−ブロモ−８−
アリロキシオクタンの代わりに使用した以外は前
記実施例２の場合と全く同様にして反応およびそ
の後の処理を行い、反応残液の減圧蒸留により、
沸点78〜79℃／20mmHgの１−ブロモ−４−グリ
シドキシブタン79.0ｇ（収率42％）を得た。 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlにアクリル
アミド1.80ｇ及び１−ブロモ−４−グリシドキシ
ブタン4.0ｇを添加し、撹拌しながら乳鉢で粉砕
したフレーク状水酸化カリウム1.14ｇを添加し、
０−５℃で６時間反応した。なお、フエノチアジ
ンをアクリルアミドに対して0.5％添加した。 所定時間反応後、反応液中の不溶解物質を別
し、液より溶媒及び未反応原料を留去した。残
部をベンゼン−水で抽出し、目的物をベンゼン層
に得た。ベンゼン層よりベンゼンを留去し、Ｎ−
（４−グリシドキシブチル）アクリルアミド3.17
ｇ（収率83％）を得た。このものを更にシリカゲ
ルを吸着剤としてベンゼン−メタノール混合溶媒
を展開溶剤とするカラムクロマトグラフイーによ
り精製し、25℃での屈折率測定及び元素分析を行
い、屈折率（25℃）1.4885及び元素分析値：炭素
60.68％（計算値60.26％）、水素8.99％（8.61％）、
チツ素7.18％（7.03％）の結果を得た。 実施例 ７〜13 表３記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せ
で表３記載条件で反応を行つた。反応後、実施例
６と全く同様の方法で処理を行い、表４記載の結
果を得た。
【表】
【表】 実施例 14 実施例５で製造したＮ−（４−グリシドキシブ
チル）−Ｐ−（４−グリシドキシブトキシ）ベンズ
アミドを使用し、下記の配合体で鋼板の接着試験
を行つた。 Γ配 合 Ｎ−（４−グリシドキシブチル）−Ｐ−（４−グ
リシドキシ）ベンズアミド100部、ジシアンジア
ミド４部、エロジル２部を３本ロールで十分混練
した。 更に、そこにアルミナ30部を均一に分散し減圧
下に脱気し、配合体を得た。 Γ試験片の作成 アセトンで脱脂処理した巾25ｍ／ｍ×長さ100
ｍ／ｍ×厚さ1.6ｍ／ｍの鋼板（JIS−G3141）に
片端より12.5ｍ／ｍまで該配合物を塗布し、そこ
にもう一枚の鋼板を重ね合せ、更にクリツプで圧
縮しながら、180℃で60分硬化を行い、試験片を
作成した。 Γ試 験 該試験片をJIS K6850に準じて、引張り剪断強
度の測定を行つたところ、160Kg／cm2の値を得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但しＲは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素
    基または脂環式炭化水素基であり、Ｚは水素原子
    またはω−グリシドキシアルコキシ基もしくは
    Ｎ，Ｎ−ジ（ω−グリシドキシアルキル）アミノ
    基である。ｐは０または１の整数であり、ｑ及び
    ｓは１〜４の整数である。ｍは４〜20の整数であ
    る。ただし、Ｚが水素原子のときはｐは０または
    １、ｑも０または１である。一方、Ｚがω−グリ
    シドキシアルコキシ基またはＮ，Ｎ−ジ（ω−グ
    リシドキシアルキル）アミノ基のときは、ｐは１
    である。） で表わされるＮ−（ω−グリシドキシアルキル）
    置換アミド化合物。 ２ 一般式 （Ｙ）q――（―Ｒ）p――（―CONH2）s …(2) （但しＲは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素
    基または脂環式炭化水素基であり、Ｙは水素原
    子、水酸基またはアミノ基である。ｐは０または
    １の整数であり、ｑ及びｓは１〜４の整数であ
    る。ただし、Ｙが水素原子のときはｐは０または
    １、ｑも０または１である。） で表わされるアミド化合物と一般式 （Ｘはハロゲン原子であり、ｍは４〜20の整数
    である。） で表わされるハロゲン置換グリシジルエーテル化
    合物とを非プロトン極性溶媒中で強塩基性物質の
    存在下に反応させることを特徴とする、一般式 （Ｒ、Ｚ、ｐ、ｑ、ｓ、ｍは前記一般式と同じ
    である。） で表わされるＮ−（ω−グリシドキシアルキル）
    置換アミド化合物の製造方法。
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