JPH05202003A - 抗菌剤としての新規スルホンアミド類 - Google Patents

抗菌剤としての新規スルホンアミド類

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JPH05202003A
JPH05202003A JP3289319A JP28931991A JPH05202003A JP H05202003 A JPH05202003 A JP H05202003A JP 3289319 A JP3289319 A JP 3289319A JP 28931991 A JP28931991 A JP 28931991A JP H05202003 A JPH05202003 A JP H05202003A
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alkyl
phenyl
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triazol
dichlorophenyl
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JP3289319A
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Javier Bartroli
ハビエル、バルトロリ
Manuel Anguita
マヌエル、アングイタ
Jordi Belloc
ホルディ、ベロク
Elena Carceller
エレナ、カルセレル
Carmen Almansa
カルメン、アルマンサ
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Noucor Health SA
Original Assignee
J Uriach y Cia SA
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 抗真菌活性を有するスルホンアミド類の提
供。 【構成】 式Ｉの化合物、それがイソオキソゾリジンに
環化した一般Ｉａの化合物、及びそれらの薬学上許容さ
れる塩、それらの製造方法ならびに、上記の化合物を含
む医薬組成物及び農薬組成物 ［式中ＸはＮ，ＣＨ；Ｒ１はＣ１−６アルキル、１，
２，４−トリアゾール−１−イル−Ｃ１−６アルキル、
フェニル−Ｃ１−４アルキル等；Ｒ２はＨ，Ｃ１−６ア
ルキル、フェニル−Ｃ１−４アルキル、異項環（ピリジ
ル、フリル、チェニルチアゾリル）−Ｃ１−４アルキル
等；Ｒ３は水素；Ｒ４は水素又は（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）；Ｒ５は水素、Ｃ
１−６アルキル、（置換）フェニル；Ｒ７は水素、Ｃ
１−６アルキル；Ａｒは（一以上のハロ、ＣＦ３置換）
フェニル基］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は強力な抗菌活性を有する新規シリ
ーズのスルホンアミド類に関する。本発明はそれらの製
造方法、抗菌組成物の製造方法並びにそれらを含有した
医薬及び農薬組成物にも関する。
【０００２】本発明の化合物は作用メカニズムが真菌に
おけるエルゴステロールの生合成の阻害に基づく抗菌剤
である。このように作用する他の抗菌剤は医療実務で公
知であり、現在治療に用いられている。それらの一部は
皮膚、膣又は爪の真菌感染の局所治療に適用される。更
に近年発見された化合物はカンジダ症、アスペルギルス
症、クリプトコッカス髄膜炎、コクシジオイデス症、パ
ラコクシジオイデス症、ヒストプラスマ症及びブラスト
ミセス症のような全身及び器官真菌症の治療に経口で用
いられる。これらの疾患はエイズ及び癌患者のような免
疫抑制患者でしばしば現れる。本発明の化合物に関連し
た他の一部の化合物も様々な真菌から植物を保護するた
めに農薬として用いられる。
【０００３】欧州特許第９７，４６９号明細書では下記
式の特定なトリアゾール誘導体について記載している：
【化４】 上記式中Ｒはアリールである；Ｒ１はＣ（＝Ｘ）ＮＲ２
Ｒ３又はＣ（＝Ｏ）Ｒ３基である；ＸはＯ又はＳであ
る；Ｒ２はＨ又はＣ１‐Ｃ４アルキルである；Ｒ３は
Ｈ、Ｃ１‐Ｃ４アルキル、Ｃ３‐Ｃ６シクロアルキル、
アリール、アラルキル又はヘテロアリールである；ある
いはＲ２及びＲ３はそれらが結合する窒素原子と一緒に
なって１‐ピロリジン又はピペリジン環を形成している
が、但しＲ１がＳＯ２基であることは言及されていな
い。
【０００４】欧州特許第３３２，３８７号明細書では下
記式の特定なアミド類について開示している：
【化５】 上記式中Ｒはアリールである；Ｒ２はＣ１‐Ｃ６アルキ
ルである；Ｒ１はＣ（＝Ｏ）Ｒ３基である；Ｒ３はアル
キル又はアリールである。同様に、Ｒ１がＳＯ２基であ
ることは言及されていない。
【０００５】本発明は下記式Ｉの新規スルホンアミド
類：
【化６】 〔上記式中：ＸはＮ又はＣＨを表す；Ｒ１はＣ１‐Ｃ６
アルキル、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３‐Ｃ６シクロ
アルキル、１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル‐Ｃ１
‐Ｃ６アルキル、フェニル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル、フェ
ニル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル基（フェニル環は下記置換基
(a) を有する）、フェニル、ナフチル、１以上の下記基
(a) で置換されたフェニル環、キノリル、イソキノリル
又は１〜３の原子が窒素及び／又は酸素及び／又はイオ
ウである５もしくは６員ヘテロ環（ヘテロ環は非置換で
あるか又は１〜３の下記置換基(b) を有する）を表す；
Ｒ２は水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル、Ｃ３‐Ｃ７シクロア
ルキルメチル、Ｃ３‐Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１‐Ｃ４
ハロアルキル、フェニル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル、フェニ
ル環が下記置換基(a) を有するフェニル‐Ｃ１‐Ｃ４ア
ルキル基、ピリジル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル、フリル‐Ｃ
１‐Ｃ４アルキル、チエニル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル、チ
アゾリル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル、フェニル、ナフチル、
１以上の下記基(a) で置換されたフェニル環、ナフチ
ル、キノリル、イソキノリル又は１〜３の原子が窒素及
び／又は酸素及び／又はイオウである５もしくは６員ヘ
テロ環（ヘテロ環は非置換であるか又は１〜３の下記置
換基(b) を有する）を表す；又はＲ１及びＲ２はそれら
が結合する窒素原子と一緒になって、ベンゾ基と縮合し
うる環を形成している；Ｒ３は水素であるか又はＲ２及
びＲ３は一緒になって下記式Iaのオキサゾリジン環：
【化７】 （上記式中Ｒ４は水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル又は（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチルであ
る；Ｒ５は水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル、フェニル又は下
記置換基(a) で置換されたフェニル基である）を形成し
ていてもよい；Ｒ７は水素又はＣ１‐Ｃ６アルキルを表
す；Ａｒはフェニル又は１以上のハロゲンもしくはトリ
フルオロメチル基で置換されたフェニル環を表す；置換基(a): Ｃ１‐Ｃ４アルキル、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキ
ル、Ｃ１‐Ｃ４アルコキシ、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルコキ
シ、ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ２
Ｐｈ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＡｃ、式‐ＣＨ２‐ＯＣＯ‐Ｒ
６の基、式‐ＣＯ‐Ｒ６の基、式‐ＣＯＯ‐Ｒ６の基、
式ＳＯｚＲ６の基、ＮＨ２、ＮＨＲ６又はＮＲ６ ２ 置換基(b): Ｃ１‐Ｃ４アルキル、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキ
ル、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＨ２ Ｒ６はＣ１‐Ｃ４アルキルを表す；ｚは０、１又は２で
ある〕及びそれらの薬学上許容される塩に関する。
【０００６】本発明は少なくとも１種の式Ｉの化合物又
はその薬学上許容される塩の使用による動物及びヒトに
おける真菌疾患の治療又は予防用薬剤の製造方法も提供
する。本発明は植物における真菌疾患の治療又は予防に
関する少なくとも１種の式Ｉの化合物又はその薬学上許
容される塩の用法も更に提供する。本発明は薬学上許容
されるキャリア又は希釈剤と共に少なくとも１種の式Ｉ
の化合物又はその酸付加塩の有効量を含む医薬組成物も
更に提供する。本発明は一般的に式Ｉの化合物を得るた
め下記式IIA （欧州特許第９７，４６９号、欧州特許第
５４，９７４号又は欧州特許第３３２，３８７号に従い
得られる）又はIIB （スペイン特許第３３４５０９／９
１又は欧州特許第３３２，３８７号に従い得られる）の
化合物：
【化８】 （上記式中Ｘ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＡｒは前記
で定義された意味を有する）を式ＣｌＳＯ２Ｒ１の化合
物（Ｒ１は前記と同義である）と反応させることからな
る式Ｉの化合物の製造方法も提供する。
【０００７】本発明の化合物において、Ｘは窒素原子又
はＣＨ基を表すが、但し好ましくは窒素原子である。Ｒ
１又はＲ２がＣ１‐Ｃ６アルキルを表す化合物におい
て、これは炭素原子１〜６を有する直鎖又は分岐鎖状ア
ルキル鎖である。例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブ
チル、ペンチル、i-ペンチル、ネオペンチル及びヘキシ
ル基があるが、そのうちメチル、エチル及びブチルが好
ましく、メチル及びエチルが最も好ましい。Ｒ１又はＲ
２がＣ１‐Ｃ４ハロアルキルを表す化合物において、こ
れは直鎖又は分岐鎖であり、炭素原子１〜４を有する。
例としてはトリフルオロメチル、トリクロロメチル、フ
ルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメ
チル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、２‐クロロ
エチル、２，２‐ジクロロエチル、２，２，２‐トリク
ロロエチル、ペンタクロロエチル、２‐フルオロエチ
ル、２，２‐ジフルオロエチル、２，２，２‐トリフル
オロエチル、ペンタフルオロエチル、３‐クロロプロピ
ル、３，３‐ジクロロプロピル、３，３，３‐トリクロ
ロプロピル、３，３，３，２，２‐ペンタクロロプロピ
ル、３‐フルオロプロピル、３，３‐ジフルオロプロピ
ル、３，３，３‐トリフルオロプロピル、ペンタフルオ
ロプロピル、４‐クロロブチル、４‐フルオロブチル、
４‐ヨードブチル及び４‐ブロモブチルがあるが、その
うち３‐クロロプロピル基が好ましい。
【０００８】Ｒ１又はＲ２がＣ３‐Ｃ６シクロアルキル
基を表す化合物において、これにはシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルがある
が、そのうちシクロペンチル及びシクロヘキシルが好ま
しい。Ｒ１又はＲ２が置換フェニル環を表す化合物にお
いて、置換基は前記置換基(a) のいずれであってもよ
く、２以上である場合にそれらは同一でも又は異なって
いてもよい。置換基がハロゲン原子である場合、これは
フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素又は
塩素である。置換基がＣ１‐Ｃ４アルキル基である場
合、これはＲ１又はＲ２に関して前記されたいずれであ
ってもよいが、但しメチル基が好ましい。このように、
置換フェニル環の例としては４‐メチルフェニル、２，
４，６‐トリメチルフェニル、４‐フルオロフェニル、
４‐クロロフェニル、４‐ブロモフェニル、４‐ヨード
フェニル、２，４‐ジフルオロフェニル、３，４‐ジフ
ルオロフェニル、２，４‐ジクロロ‐５‐フルオロフェ
ニル、２，４‐ジクロロフェニル、２，５‐ジクロロフ
ェニル、ペンタフルオロフェニル、３，５‐ジクロロ‐
２‐ヒドロキシフェニル、３‐（トリフルオロメチル）
フェニル、４‐（トリフルオロメチル）フェニル、４‐
（トリクロロメチル）フェニル、２‐フルオロ‐５‐
（トリフルオロメチル）フェニル、２‐フルオロ‐４‐
（トリフルオロメチル）フェニル、３‐フルオロ‐４‐
（トリフルオロメチル）フェニル、４‐（ジフルオロメ
トキシ）フェニル、４‐（トリフルオロメトキシ）フェ
ニル、４‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシ）フェ
ニル、４‐（２，２，３，３‐テトラフルオロプロポキ
シ）フェニル、４‐メトキシフェニル、３‐ニトロフェ
ニル、２‐フルオロ‐４‐ニトロフェニル、２‐ニトロ
‐４‐トリフルオロメチルフェニル、３‐シアノフェニ
ル、４‐シアノフェニル、２‐クロロ‐４‐シアノフェ
ニル、４‐（メトキシカルボニル）フェニル、２‐フル
オロ‐４‐（エトキシカルボニル）フェニル、４‐（メ
チルチオ）フェニル、４‐（メチルスルフィニル）フェ
ニル、４‐（メチルスルホニル）フェニル、４‐アセト
アミドフェニル及び４‐（ジクロロアセトアミド）フェ
ニルがある。好ましい置換フェニル環は４‐メチルフェ
ニル、４‐フルオロフェニル、４‐クロロフェニル、４
‐（トリフルオロメチル）フェニル、４‐メトキシフェ
ニル、２‐ニトロ‐４‐（トリフルオロメチル）フェニ
ル、２，５‐ジクロロフェニル、４‐アセトアミドフェ
ニル、３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシフェニル、
２，４，６‐トリメチルフェニル及び２‐フルオロ‐４
‐（トリフルオロメチル）フェニルである。
【０００９】Ｒ１又はＲ２が環構造中に１〜３の窒素及
び／又は酸素及び／又はイオウ原子を有する５又は６員
ヘテロ環を表す化合物において、このヘテロ環は前記置
換基(b) で置換されていても又はそうでなくてもよく、
上記Ｒ１又はＲ２基にはチエニル、フラニル、ピラニ
ル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、
ピリジル、ピラジニル、キノリニル、ピリミジニル、ピ
リダジニル、フラザニル、ピロリジニル、ピロリニル、
イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、
ピラゾリニル、ピペリジル、モルホリニル及びチオモル
ホリニル基があるが、そのうちピリジニル、キノリニ
ル、チエニル及びチアゾリルが好ましい。
【００１０】フェニル環が前記基(a) で置換されていて
もよいＲ２がフェニル‐Ｃ１‐Ｃ４‐アルキルを表す化
合物において、Ｒ２にはベンジル、４‐クロロベンジ
ル、４‐フルオロベンジル、４‐（トリフルオロメチ
ル）ベンジル、１‐フェニルエチル、２‐フェニルエチ
ル、３‐フェニルプロピル、２‐フェニルプロピル、１
‐フェニルプロピル、４‐フェニルブチル、３‐フェニ
ルブチル、２‐フェニルブチル、１‐フェニルブチルが
あるが、但し好ましくはベンジル、４‐クロロベンジ
ル、４‐フルオロベンジル、４‐（トリフルオロメチ
ル）ベンジル又は２‐フェニルエチルである。
【００１１】Ｒ２がピリジル‐Ｃ１‐Ｃ４‐アルキルを
表す化合物において、これには２‐ピリジルメチル、３
‐ピリジルメチル、４‐ピリジルメチル、２‐（２‐ピ
リジル）エチル、２‐（３‐ピリジル）エチル、２‐
（４‐ピリジル）エチル、３‐（２‐ピリジル）プロピ
ル、３‐（３‐ピリジル）プロピル、３‐（４‐ピリジ
ル）プロピル又は４‐（２‐ピリジル）ブチルがある
が、そのうち２‐ピリジルメチル、３‐ピリジルメチル
及び２‐（３‐ピリジル）エチルが好ましい。
【００１２】Ｒ２がフリル‐Ｃ１‐Ｃ４‐アルキルを表
す化合物において、これには２‐フリルメチル、２‐
（２‐フリル）エチル、３‐（２‐フリル）プロピル、
４‐（２‐フリル）ブチルがあるが、そのうち２‐フリ
ルメチルが好ましい。
【００１３】Ｒ１及びＲ２がそれらが結合する窒素原子
と一緒になってベンゾ基と縮合しうる環を形成している
化合物において、上記Ｒ１‐Ｎ‐Ｒ２基には１，１‐ジ
オキソテトラヒドロイソチアゾリジン‐２‐イル及びベ
ンゾ‐１，１，３‐トリオキソテトラヒドロイソチアゾ
リジン‐２‐イル基がある。
【００１４】Ｒ２及びＲ３が下記式Iaのオキサゾリジン
環：
【化９】 （上記式中Ｒ４は水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル又は（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチルであ
る；Ｒ５は水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル、フェニル又は前
記置換基(a) で置換されたフェニル基である）を形成し
ている化合物においては、Ｒ４が水素でかつＲ５が水
素、メチル、フェニル及び４‐クロロフェニルである化
合物が好ましい。
【００１５】Ｒ７が水素又はＣ１‐Ｃ６アルキル基を表
す化合物において、そのアルキル基は炭素原子１〜６を
有する直鎖又は分岐鎖状アルキル鎖である。例としては
メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブ
チル、sec-ブチル、t-ブチル、ペンチル、i-ペンチル、
ネオペンチル及びヘキシル基、好ましくはメチル、エチ
ル及びブチル、更に好ましくはメチルがある。
【００１６】本発明の化合物において、Ａｒはフェニル
基又は１以上のハロもしくはトリフルオロメチル基で置
換されたフェニル基を表す。ハロゲン原子はフルオロ、
クロロ、ブロモ及びヨードであるが、そのうちフルオロ
及びクロロが好ましい。フェニル環は１以上のこのタイ
プの置換基を有することができ、それらは同一でも又は
異なっていてもよい。フェニル環が置換されている場
合、その置換基は環の利用可能な位置のうちいずれにあ
ってもよいが、２及び４位が好ましい。例としては４‐
（トリフルオロメチル）フェニル、４‐フルオロフェニ
ル、４‐クロロフェニル、２‐クロロ‐４‐フルオロフ
ェニル、４‐クロロ‐２‐フルオロフェニル、４‐ブロ
モフェニル、２‐フルオロ‐４‐ヨードフェニル、２，
４‐ジクロロフェニル、２，４‐ジクロロ‐５‐フルオ
ロフェニル、２，４‐ジフルオロフェニル、２‐フルオ
ロ‐４‐（トリフルオロメチル）フェニル及び２‐フル
オロ‐３‐（トリフルオロメチル）フェニルがあるが、
そのうち４‐（トリフルオロメチル）フェニル、２‐フ
ルオロ‐４‐（トリフルオロメチル）フェニル、４‐フ
ルオロフェニル、２‐クロロ‐４‐フルオロフェニル、
２，４‐ジクロロフェニル、２，４‐ジフルオロフェニ
ル、２，４‐ジクロロ‐５‐フルオロフェニル及び４‐
クロロフェニルが好ましく、２，４‐ジクロロフェニ
ル、２，４‐ジフルオロフェニル及び４‐クロロフェニ
ルが最も好ましい。
【００１７】本発明の好ましい化合物群は、Ｘが窒素、
Ｒ３が水素、Ｒ７がメチル、Ａｒが４‐（トリフルオロ
メチル）フェニル、４‐フルオロフェニル、２‐クロロ
‐４‐フルオロフェニル、２，４‐ジクロロフェニル、
２，４‐ジフルオロフェニル、２‐フルオロ‐４‐（ト
リフルオロメチル）フェニル又は４‐クロロフェニル、
Ｒ１及びＲ２が前記と同義である式Ｉの化合物からな
る。
【００１８】本発明の他の好ましい化合物群は、Ｘが窒
素、Ｒ７がメチル、Ａｒが４‐（トリフルオロメチル）
フェニル、４‐フルオロフェニル、２‐クロロ‐４‐フ
ルオロフェニル、２，４‐ジクロロフェニル、２，４‐
ジフルオロフェニル、２‐フルオロ‐４‐（トリフルオ
ロメチル）フェニル又は４‐クロロフェニル、Ｒ１が前
記と同義、Ｒ２及びＲ３が下記式のオキサゾリジン環：
【化１０】 （上記式中Ｒ４及びＲ５は前記と同義であるが、但し好
ましくはそれらは双方とも水素原子である）を形成して
いる式Ｉの化合物からなる。
【００１９】本発明の具体的化合物の例は第１表および
第２表で示されている（添付した数値はそれらの製造が
記載された例を表す）：
【表１】
【表２】
【表３】
【００２０】
【表４】
【００２１】上記化合物の中では、以下が、即ち化合物
No.１、１７、１８、１９、２０、３１、３２、３３、
３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４４、４
５、４６、４７及び５１が好ましい。最も好ましい化合
物は： No.１７：２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐メ
タンスルホンアミド‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリア
ゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール； No.３２：２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐
（Ｎ‐イソプロピルメタンスルホンアミド）‐１‐（１
Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐
２‐オール； No.４４：（２Ｒ＊，３Ｒ＊）‐２‐（２，４‐ジクロ
ロフェニル）‐３‐メタンスルホンアミド‐１‐（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）ブタン‐２‐
オール； No.４５：（２Ｒ＊，３Ｒ＊）‐３‐（４‐クロロベン
ゼンスルホンアミド）‐２‐（２，４‐ジクロロフェニ
ル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イ
ル）ブタン‐２‐オール； No.４６：５‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐メ
タンスルホニル‐５‐〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾ
ール‐１‐イル）メチル〕オキサゾリジン； No.５１：（４Ｒ＊，５Ｒ＊）‐５‐（２，４‐ジクロ
ロフェニル）‐３‐メタンスルホニル‐４‐メチル‐５
‐〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メ
チル〕オキサゾリジン；である。
【００２２】本発明の化合物は様々な酸と薬学上許容さ
れる付加塩を形成しうる１以上の塩基性窒素原子を有す
るが、それらの塩のすべてが本発明に含まれる。好まし
い酸の例としては塩酸、硫酸、硝酸、シュウ酸、マレイ
ン酸、フマル酸、ｐ‐トルエンスルホン酸、メチルスル
ホン酸及び過塩素酸の塩がある。
【００２３】本発明の化合物における１以上の不斉中心
の存在は立体異性体の存在を意味する。本発明は個々の
立体異性体及びその混合物（例えば、ラセミ混合物）の
双方を包含するが、それらが合成で得られたか又はそれ
らを物理的に混合して製造したかには無関係である。
【００２４】本発明の化合物はいくつかの常法に従い得
られる。それらの実施に適した試薬及び反応条件並びに
望ましい生成物の単離操作は先行文献から当業者にとり
周知である。通常、所定化合物の製造に用いられる正確
な方法はその化学構造に依存するが、但し一般にそれら
は下記のようにして得られる：本発明の化合物は式Ｃｌ
ＳＯ２Ｒ１のスルホニルクロリド（Ｒ１は前記と同義で
ある）との処理でアミンIIA 又はIIB から製造できる。
出発アミン類は欧州特許第９７，４６９号（IIA,Ｘ＝
Ｎ，Ｒ２＝Ｈ）、欧州特許第５４，９７４号（IIA,Ｘ＝
ＣＨ，Ｒ２≠Ｈ）、欧州特許第３３２，３８７号（IIB,
Ｒ４＝Ｒ５＝Ｈ）又はスペイン特許第３３４５０９／９
１号（IIB,Ｒ４及び／又はＲ５≠Ｈ）明細書で記載され
た操作に従い製造できる。アミンII及び対応スルホニル
クロリド間の化学反応はスルホンアミド結合の形成に関
する標準的反応条件下で行われる。このため、アミンは
プロトン除去塩基を含有した不活性溶媒に溶解される。
溶媒はこのタイプの反応に通常用いられる溶媒のいずれ
であってもよいが、但しそれは反応剤と適合せねばなら
ない。ジクロロメタン又はクロロホルムのような水素添
加炭化水素が好ましい。塩基に関しては、トリエチルア
ミンの使用が好ましい。反応は広範囲の温度及び反応時
間内で行える。我々は５分間〜１８時間にわたり−１０
℃〜室温の温度が良〜高収率の最終生成物を得る上で通
常充分であることを発見した。式Ｉの化合物の薬学上許
容される塩は、塩が沈澱する溶媒のアミン溶液中への対
応する酸の添加により得られる。
【００２５】式Ｉの化合物の抗菌活性により、本発明は
必要であればキャリア及び場合により他の補助剤と共に
１種以上の本発明の化合物を含有した組成物を更に提供
する。本発明の化合物は異なる処方で投与できるが、そ
の正確な種類は選択される投与経路に依存している。こ
のため、経口投与用の本発明の固体組成物としては圧縮
錠剤、飛散性散剤、顆粒及びカプセルがある。錠剤の場
合、１種以上の活性成分が少なくとも１種の不活性希釈
剤、例えばラクトース、デンプン、マンニトール、微結
晶セルロース又はリン酸カルシウム；造粒及び崩壊剤、
例えばコーンスターチ、ゼラチン、微結晶セルロース又
はポリビニルピロリドン；滑沢剤、例えばステアリン酸
マグネシウム、ステアリン酸又はタルクと混ぜられる。
錠剤は胃腸管内で崩壊及び吸収を遅らせ、それにより長
時間にわたり徐放作用を発揮させるため公知技術でコー
トしてもよい。胃溶フィルムコート又は腸溶フィルムコ
ートは糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース又
はアクリル系樹脂で行える。徐放作用性錠剤はガラクツ
ロン酸ポリマーのような退行性浸透を示す賦形剤を用い
て得てもよい。経口用処方剤はゼラチンのような吸収性
物質の硬カプセルとして供与してもよいが、その場合に
活性成分は不活性固体希釈剤及び滑沢剤又はエトキシル
化飽和グリセリドのようなペースト物質と混ぜられる。
軟ゼラチンカプセルも可能であり、その場合に活性成分
は水又は油媒体、例えばピーナツ油、流動パラフィン又
はオリーブ油と混ぜられる。
【００２６】水の添加による懸濁液の製造に適した飛散
性散剤及び顆粒は分散又は湿潤剤、懸濁剤、例えばカル
ボキシメチルセルロースナトリウム、アルギン酸ナトリ
ウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガム、キサ
ンタンガム、アラビアガム、及び１種以上の保存剤、例
えばｐ‐ヒドロキシ安息香酸メチル又はｎ‐プロピルと
共に活性成分を与える。追加の添加剤、例えば甘味剤、
香味剤及び着色剤も存在してよい。経口投与用の液体組
成物としては蒸留水、エタノール、ソルビトール、グリ
セロール又はプロピレングリコールのような常用される
不活性希釈剤を含有した乳濁液、溶液、懸濁液、シロッ
プ及びエリキシルがある。このような組成物は湿潤剤、
懸濁剤、甘味剤、香味剤、芳香剤、保存剤及び緩衝剤の
ようなアジュバントも含有してよい。
【００２７】他の経口投与用組成物としては公知の方法
で製造されかつ１種以上の活性成分を含有したスプレー
組成物がある。スプレー組成物は適切な噴射剤を含有し
ている。非経口投与用の本発明による注射製剤は無毒性
の非経口上許容される希釈剤又は溶媒中における無菌水
性又は非水性溶液、懸濁液又は乳濁液がある。水性溶媒
又は懸濁媒体の例は注射用蒸留水、リンゲル液及び等張
塩化ナトリウム溶液である。非水性溶媒又は懸濁媒体の
例はプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、
オリーブ油のような植物油又はエタノールのようなアル
コールである。これらの組成物は湿潤、保存、乳化及び
分散剤のようなアジュバントも含有してよい。それらは
公知方法の１つで滅菌しても、又は使用直前に無菌水も
しくは他のある無菌注射媒体に溶解される無菌固体組成
物の形で製造してもよい。すべての成分が無菌である場
合、注射剤はそれらが無菌環境下で製造されるときに無
菌性を維持する。
【００２８】本発明の化合物は薬物の経直腸投与用坐剤
の形で又は局所用のクリーム、軟膏、ゼリー、スプレ
ー、溶液もしくは懸濁液及び膣内投与用のペッサリーと
して投与してもよい。
【００２９】投薬量及び投薬頻度は真菌疾患の性質、式
Ｉの化合物の正確な活性、患者の体重及び投与経路に応
じて変わる。このためヒト患者への経口及び非経口投与
の場合、１日量は成人で１mg〜１ｇ、好ましくは５〜５
００mgの用量であり、単一用量又は分割用量のいずれか
として投与される。局所投与の場合、式Ｉの化合物１〜
１０％含有のクリーム又は軟膏が１日１〜３回皮膚に適
用される。本発明の好ましい医薬又は獣医薬組成物は経
口投与に適した組成物、特に本発明の化合物１〜１００
０mgを含有した錠剤及びカプセルである。
【００３０】本発明の化合物及びそれらの塩はヒトを含
めた動物及び植物における真菌感染の治療的又は予防的
処置に有用な抗菌剤である。例えば、それらは特に生物
としてカンジダ(Candida) 、ロドトルラ(Rhodotorula)
、トルロプシス(Torulopsis)、トリコフィトン(Trycho
phyton)、ミクロスポラム(Microsporum) もしくはエピ
ダーモフィトン(Epidermophyton)の種によるヒトの局所
真菌感染又はカンジダ・アルビカンス(Candida albican
s)による粘膜感染（例えば、口腔カンジダ症及び膣カン
ジダ症）を治療する上で有用である。それらは例えばカ
ンジダ・アルビカンス、クリプトコッカス・ネオホルマ
ンス(Cryptococcus neoformans) 、アスペルギルス・フ
ラバス(Aspergillus flavus)、アスペルギルス・フミガ
タス(Aspergillus fumigatus) 、コクシジオイデス(Coc
cidioides)、パラコクシジオイデス(Paracoccidioide
s)、ヒストプラズマ(Histoplasma) 又はブラストミセス
(Blastomyces) による全身真菌感染の治療に用いること
ができる。
【００３１】本発明の化合物のインビトロ活性はそれら
の最少阻害濃度（ＭＩＣ）、即ち適切な培地で真菌の増
殖を完全に阻害する上で必要な化合物の最少濃度を計算
することで決定できる。インビボ活性評価はカンジダ・
アルビカンス株含有の致死量で既に接種されたマウスへ
式Ｉの化合物の経口投与後に死からの保護を調べること
で行える。本発明の化合物は様々な植物真菌病に抗する
上で有用な抗菌性質も有している。このため本発明は植
物における真菌感染の治療又は予防に関する式Ｉの化合
物の用法も提供する。本発明は少なくとも１種の式Ｉの
化合物と共に非製剤キャリア又は希釈剤を含む植物殺菌
組成物も更に提供する。本発明は植物、植物の種子又は
植物もしくは種子の現場に少なくとも１種の一般式Ｉの
化合物を適用することからなる植物真菌疾患に抗する方
法も提供する。ここで用いられる“植物”という用語は
苗木、灌木及び木を含む。更に、本発明の殺菌方法には
予防、保護、予防的及び根絶的処置を含む。
【００３２】本発明は下記例で更に説明されるが、これ
らは本発明の様々な化合物の製造及び一部の出発物質の
製造について記載している。２つの生物学的例では本発
明の化合物の活性について更に説明している。例１ ２‐（２，４‐ジフルオロフェニル）‐３‐メタンスル
ホンアミド‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐
１‐イル）プロパン‐２‐オールシュウ酸塩 乾燥ジクロロメタン（７ml）中２‐（２，４‐ジフルオ
ロフェニル）‐３‐アミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐
トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール（０．
５ｇ、１．９６mmol）含有の冷却溶液（０℃）にトリエ
チルアミン（０．５５ml、３．９３mmol）及びメタンス
ルホニルクロリド（０．１７ml、２．１６mmol）を加
え、混合液を０℃で１時間しかる後室温で１０時間攪拌
した。次いで飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機
相を分離した。これを無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾
燥剤を濾過し、濾液をペーストまで濃縮し、これをフラ
ッシュクロマトグラフィーで精製した。得られた油状物
（５７０mg、８７％）をシュウ酸の溶液で処理し、それ
を−２０℃で一夜沈澱させた。白色沈澱物を濾過し、乾
燥して、標題生成物５０７mgを得た。ｍｐ５６‐６４
℃；１Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CD3 OD) δ(TMS)8.42(s,1H,N
=CH),7.83(s,1H,N=CH),7.7-7.3(m,1H, 芳香),7.2-6.7
(m,2H, 芳香),4.73(s,2H,CH2 -Tr),3.60(s,2H,CH2 NH),
2.89(s,3H,MeSO2 ). 分析計算値Ｃ12Ｈ14Ｆ２Ｎ４Ｏ３Ｓ（ＣＯＯＨ）２・Ｈ
２Ｏ： Ｃ 38.18％；Ｈ4.12％；Ｎ 12.72％ 実測値：Ｃ 38.21％；Ｈ4.26％；Ｎ 12.39％
【００３３】例２ ２‐（２，４‐ジフルオロフェニル）‐３‐（４‐メチ
ルベンゼンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４
‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 例１で記載された操作に従い、但しメタンスルホニルク
ロリドに代わりｐ‐トルエンスルホニルクロリドを用い
て、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ１３０‐１３６℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.17(s,1H,N=C
H),7.66(d,J=9.2Hz,3H,N=CH, 芳香),7.5-7.3(m,3H, 芳
香),6.9-6.5(m,2H, 芳香),4.68(s,2H,CH2 -Tr),3.36(s,
2H, CH 2 NH),2.42(s,3H,MePh). 分析計算値Ｃ18Ｈ18Ｆ２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 52.94％；Ｈ4.44％；Ｎ 13.72％ 実測値：Ｃ 52.92％；Ｈ4.48％；Ｎ 13.37％
【００３４】例３ ３‐（３‐クロロプロパンスルホンアミド）‐２‐
（２，４‐ジフルオロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，
２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オー
ルシュウ酸塩 例１で記載された操作に従い、但しメタンスルホニルク
ロリドに代わり３‐クロロプロピルスルホニルクロリド
を用いて、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ１３８‐１３９℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CD3 OD) δ(TMS)8.34(s,1H,N=C
H),7.79(s,1H,N=CH),7.6-7.3(m,1H, 芳香),7.1-6.7(m,2
H, 芳香),4.71(s,2H,CH2 -Tr),3.64(t,J=6.5Hz,2H, CH
2 SO2 ),3.61(s,2H,CH2 NH),3.4-3.0(m,2H, ClCH2 ),2.
11(quint,J=6.5Hz,2H,ClCH2 CH 2 ). 分析計算値Ｃ14Ｈ17ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ３Ｓ（ＣＯ
２Ｈ）２： Ｃ 39.64％；Ｈ3.95％；Ｎ 11.56％ 実測値：Ｃ 39.72％；Ｈ3.88％；Ｎ 11.44％
【００３５】例４ ２‐（２，４‐ジフルオロフェニル）‐３‐（１，１‐
ジオキソテトラヒドロイソチアゾリジン‐２‐イル）‐
１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プ
ロパン‐２‐オール エタノール（２０ml）中前例の化合物の塩基（５０７m
g、１．２８mmol）含有の溶液を７０℃で２時間ナトリ
ウムエトキシド（６３２mg、１．６mmol）で処理した。
溶媒を除去し、残渣を水及びジクロロメタンに分配し
た。有機相を分離し、それを無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、乾燥剤を濾過し、濾液を白色固体物まで濃縮し、こ
れをフラッシュクロマトグラフィーで精製した。 ｍｐ１３４‐１３６℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.01(s,1H,N=C
H),7.80(s,1H,N=CH),7.6-7.3(m,1H, 芳香),7.0-6.6(m,2
H, 芳香),4.75 (AB系，Δν=0.18,J=14.4Hz,2H,CH2 -T
r),3.8-3.0(m,6H,NCH 2 CH2 CH 2 S,NCH 2 C(OH)),2.3
0(quint,J=7.2Hz,2H,SCH2 CH 2 ). ＭＳ(Cl,NH3 ):Ｍ+ ＋１＝３５９ 分析計算値Ｃ14Ｈ16Ｆ２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 46.92％；Ｈ4.50％；Ｎ 15.63％ 実測値：Ｃ 46.72％；Ｈ4.48％；Ｎ 15.58％
【００３６】例５ ３‐（ベンゾ‐１，１，３‐トリオキソテトラヒドロイ
ソチアゾリジン‐２‐イル）‐２‐（２，４‐ジフルオ
ロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール
‐１‐イル）プロパン‐２‐オールシュウ酸塩 例１で記載された操作に従い、但しメタンスルホニルク
ロリドに代わり２‐スルホ安息香酸混合無水物を用い
て、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ１７２‐１８１℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)9.1-8.2(m,1H,芳
香),8.1-7.9(m,2H, 芳香),8.02(s,1H,N=CH),7.7-7.4(m,
3H,N=CH,芳香),7.1-6.7(m,2H, 芳香),5.06 (AB系，Δν
=0.32,J=14Hz,2H,CH2 -Tr),3.95(AB系，Δν=0.68,J=14
Hz,2H,CH2 N). 分析計算値Ｃ18Ｈ14Ｆ２Ｎ４Ｏ４Ｓ（ＣＯ２Ｈ）２： Ｃ 47.25％；Ｈ2.78％；Ｎ 11.02％ 実測値：Ｃ 47.12％；Ｈ2.83％；Ｎ 11.05％
【００３７】例６ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（４‐メチル
ベンゼンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐
トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オールシュウ
酸塩 例３で記載された操作に従い、但し２‐（２，４‐ジフ
ルオロフェニル）‐３‐アミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オールに
代わり２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐アミノ
‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）
プロパン‐２‐オールを用い、得られた油状物をシュウ
酸で沈澱させ、標題化合物を得た： ｍｐ９１‐１０２℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.31(s,1H,N=C
H),7.7-7.0(m,8H,N=CH, 芳香),4.77(s,2H,CH2 -Tr),3.6
1(s,2H, CH2 NH),2.42(s,3H,MePh). 分析計算値Ｃ18Ｈ18Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ（ＣＯ２Ｈ）２・1/
4 Et２Ｏ： Ｃ 45.85％；Ｈ4.10％；Ｎ 10.19％ 実測値：Ｃ 45.88％；Ｈ4.40％；Ｎ 10.01％
【００３８】例７ ２‐（２，４‐ジフルオロフェニル）‐３‐（４‐フル
オロベンゼンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 例１で記載された操作に従い、但しメタンスルホニルク
ロリドに代わりｐ‐フルオロベンゼンスルホニルクロリ
ドを用いて、標題化合物を同様の収率で得た：ｍｐ１４
０‐１４６℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.11(s,1H,N=C
H),7.9-7.0(m,8H,N=CH,芳香),4.68(s,2H,TrCH2 ),3.58
(s,2H,CH2 NH). 分析計算値Ｃ17Ｈ15Ｆ３Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 49.51％；Ｈ3.67％；Ｎ 13.59％ 実測値：Ｃ 49.88％；Ｈ3.93％；Ｎ 13.40％
【００３９】例８ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（４‐フルオ
ロベンゼンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４
‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オールシュ
ウ酸塩 例７で記載された操作に従い、但し２‐（２，４‐ジフ
ルオロフェニル）‐３‐アミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オールに
代わり２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐アミノ
‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）
プロパン‐２‐オールを用い、得られた油状物をシュウ
酸で沈澱させ、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ６２‐７４℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.20(s,1H,N=C
H),7.9-7.1(m,8H,N=CH,芳香),5.00 (AB系，Δν=0.24,J
=14.4Hz,2H,CH2 -Tr),3.51(AB系,2H,CH2 NH). 分析計算値Ｃ17Ｈ15Cl２ＦＮ４Ｏ３Ｓ（ＣＯ２Ｈ）２： Ｃ 42.63％；Ｈ3.20％；Ｎ 10.47％ 実測値：Ｃ 43.01％；Ｈ3.58％；Ｎ 12.20％
【００４０】例９ ３‐（４‐クロロベンゼンスルホンアミド）‐２‐
（２，４‐ジフルオロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，
２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オー
ルシュウ酸塩 例１で記載された操作に従い、但しメタンスルホニルク
ロリドに代わりｐ‐クロロベンゼンスルホニルクロリド
を用いて、標題化合物を同様の収率で得た：ｍｐ１５６
‐１５９℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.27(s,1H,N=C
H),7.74(s,1H,N=CH),7.7-6.6(m,7H, 芳香),4.72 (AB
系，Δν=0.22,J=15Hz,2H,CH2 -Tr),3.41(s,2H,CH2 N
H). 分析計算値Ｃ17Ｈ15ClＦ２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 47.61％；Ｈ3.53％；Ｎ 13.06％ 実測値：Ｃ 47.27％；Ｈ3.57％；Ｎ 12.69％
【００４１】例１０ ３‐（４‐クロロベンゼンスルホンアミド）‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 例９で記載された操作に従い、但し２‐（２，４‐ジフ
ルオロフェニル）‐３‐アミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オールに
代わり２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐アミノ
‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）
プロパン‐２‐オールを用いて、標題化合物を同様の収
率で得た： ｍｐ１８２‐１８３℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.25(s,1H,N=C
H),7.7-7.0(m,8H,N=CH,芳香),4.89 (AB系，Δν=0.39,J
=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),3.61(AB系，Δν=0.18,J=14Hz,2
H,CH2 NH). 分析計算値Ｃ17Ｈ15Cl３Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 44.22％；Ｈ3.27％；Ｎ 11.96％ 実測値：Ｃ 44.76％；Ｈ3.39％；Ｎ 12.05％
【００４２】例１１ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（４‐メトキ
シベンゼンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４
‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但し２‐（２，４‐ジク
ロロフェニル）‐３‐アミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，４
‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及び
ｐ‐メトキシベンゼンスルホニルクロリドを用いて、標
題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ５６‐６６℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.0-7.5(m,4H,芳
香),7.3-6.9(m,3H, 芳香),5.24(brs,1H,NH),4.96 (AB
系，Δν=0.52,J=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),3.85(s,3H,OMe),
3.55(dq, Ｊd =5.2Hz, Ｊq =14Hz,2H, CH2 NH),2.16(s,
1H,N=CH),2.03(s,1H,N=CH). 分析計算値Ｃ18Ｈ18Cl２Ｎ４Ｏ４Ｓ： Ｃ 47.27％；Ｈ3.97％；Ｎ 12.25％ 実測値：Ｃ 47.56％；Ｈ4.08％；Ｎ 12.09％
【００４３】例１２ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（４‐トリフ
ルオロメチル‐２‐ニトロベンゼンスルホンアミド）‐
１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プ
ロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但し２‐（２，４‐ジク
ロロフェニル）‐３‐アミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，４
‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及び
２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニ
ルクロリドを用いて、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ９７‐１０５℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.4-7.7(m,4H,芳
香),7.6-6.9(m,3H, 芳香),6.03(brt,J=5Hz,1H,NH),4.98
(AB系，Δν=0.66,J=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),3.87(d,J=6H
z,2H, CH 2 NH). 分析計算値Ｃ18Ｈ14Cl２Ｆ３Ｎ５Ｏ５Ｓ： Ｃ 40.01％；Ｈ2.61％；Ｎ 12.96％ 実測値：Ｃ 40.34％；Ｈ2.84％；Ｎ 12.57％
【００４４】例１３ ３‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホンアミド）‐２
‐（２，４‐ジクロロフ ェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，
２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オー
ル 前例で記載された操作に従い、但し２‐（２，４‐ジク
ロロフェニル）‐３‐アミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，４
‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及び
２，５‐ジクロロベンゼンスルホニルクロリドを用い
て、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ１７３‐１７４℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.05(s,1H,CH=
N),7.78(s,1H,CH=N),8.0-7.0(m,6H, 芳香),4.89 (AB
系，Δν=0.42,J=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),3.87(AB系，Δν
=0.30,J=14Hz,2H,CH2 NH). 分析計算値Ｃ17Ｈ14Cl４Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 41.15％；Ｈ2.84％；Ｎ 11.29％ 実測値：Ｃ 40.86％；Ｈ3.06％；Ｎ 11.28％
【００４５】例１４ ３‐（４‐アセトアミドベンゼンスルホンアミド）‐２
‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，
２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オー
ル 前例で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
び４‐アセトアミドベンゼンスルホニルクロリドを用い
て、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ２３２‐２３３℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.12(s,1H,CH=
N),7.75(s,1H,CH=N),7.68(s,4H, 芳香),7.7-7.1(m,3H,
芳香),4.93 (AB系，Δν=0.41,J=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),
3.56(d,J=2Hz,2H, CH2 NH). 分析計算値Ｃ19Ｈ19Cl２Ｎ５Ｏ４Ｓ： Ｃ 45.97％；Ｈ3.64％；Ｎ 14.89％ 実測値：Ｃ 46.30％；Ｈ4.17％；Ｎ 14.90％
【００４６】例１５ ３‐（３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシベンゼンスル
ホンアミド）‐２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐１
‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロ
パン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但し２‐（２，４‐ジク
ロロフェニル）‐３‐アミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，４
‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及び
３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシベンゼンスルホニル
クロリドを用いて、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ分解；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.4-8.1(m，芳
香),7.7-7.4(m,CH=N，芳香),7.3-7.0(m,芳香),4.76 (AB
系，Δν=0.35,J=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),3.81(AB系，Δν
=0.72,J=14Hz,2H,CH2 NH). 分析計算値Ｃ17Ｈ14Cl４Ｎ４Ｏ４Ｓ： Ｃ 39.87％；Ｈ2.76％；Ｎ 10.94％ 実測値：Ｃ 39.75％；Ｈ2.96％；Ｎ 10.90％
【００４７】例１６ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（２，４，６
‐トリメチルベンゼンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐
１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐
オール 前例で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
び２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニルクロリド
を用いて、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ１７１‐１７２℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)7.94(s,1H,CH=
N),7.80(s,1H,CH=N),7.68(s,4H ，芳香),7.7-7.0(m,3H,
芳香),6.88(s,2H,芳香),4.93 (AB系，Δν=0.32,J=14.
5Hz,2H,CH2 -Tr),3.7-3.3(m,2H,CH2 NH),2.54(s,6H,2M
e),2.29(s,3H,Me). 分析計算値Ｃ20Ｈ22Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 51.18％；Ｈ4.72％；Ｎ 11.94％ 実測値：Ｃ 51.26％；Ｈ4.98％；Ｎ 11.92％
【００４８】例１７ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐メタンスルホ
ンアミド‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１
‐イル）プロパン‐２‐オール 例１で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オールを
用いて、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ１８５‐１８６℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.18(s,1H,CH=
N),7.74(s,1H,CH=N),7.7-7.0(m,3H, 芳香),6.73(t,J=6.
4Hz,1H,NH),4.90 (AB系，Δν=0.31,J=14.5Hz,2H,CH2 -
Tr),4.0-3.5(m,2H,CH2 NH),2.84(s,3H,MeSO2 ). 分析計算値Ｃ12Ｈ14Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 39.46％；Ｈ3.86％；Ｎ 15.34％ 実測値：Ｃ 39.44％；Ｈ3.99％；Ｎ 15.53％
【００４９】例１８ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐エタンスルホ
ンアミド‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１
‐イル）プロパン‐２‐オール 例１で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
びエタンスルホニルクロリドを用いて、標題化合物を同
様の収率で得た： ｍｐ１４４‐１４５℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)7.96(s,1H,CH=
N),7.83(s,1H,CH=N),7.62(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.4-
7.1(m,2H, 芳香),5.00 (AB系，Δν=0.56,J=14.5Hz,2H,
CH2 -Tr),4.79(t,J=6.4Hz,1H,NH),4.1-3.5(m,2H,CH 2 N
H),3.00(q,J=7.5Hz,2H,Et),1.29(t,J=7.5Hz,3H,Et). 分析計算値Ｃ13Ｈ16Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 41.17％；Ｈ4.25％；Ｎ 14.77％ 実測値：Ｃ 41.24％；Ｈ4.27％；Ｎ 14.48％
【００５０】例１９ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐プロパンスル
ホンアミド‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐
１‐イル）プロパン‐２‐オール 例１で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
びプロパンスルホニルクロリドを用いて、標題化合物を
同様の収率で得た ：ｍｐ１２８‐１２９℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)7.99(s,1H,CH=
N),7.83(s,1H,CH=N),7.62(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.4-
7.1(m,2H, 芳香),5.00 (AB系，Δν=0.56,J=14.5Hz,2H,
CH2 -Tr),4.91(m,1H,NH),4.1-3.5(m,2H,CH2 NH),3.1-2.
8(m,2H, CH2 S),2.1-1.5(m,2H, CH 2 CH2 S),1.00(t,J=
7.5Hz,3H,Me). 分析計算値Ｃ14Ｈ18Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 42.76％；Ｈ4.61％；Ｎ 14.25％ 実測値：Ｃ 42.61％；Ｈ4.77％；Ｎ 14.08％
【００５１】例２０ ３‐ブタンスルホンアミド‐２‐（２，４‐ジクロロフ
ェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１
‐イル）プロパン‐２‐オール 例１で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
びブタンスルホニルクロリドを用いて、標題化合物を固
体泡状物として同様の収率で得た：１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.00(s,1H,CH=
N),7.83(s,1H,CH=N),7.62(d,J=8.5Hz,1H,芳香),7.4-7.1
(m,2H, 芳香),5.00 (AB系，Δν=0.56,J=14.5Hz,2H,CH
2 -Tr),4.88(t,J=6.4Hz,1H,NH),4.1-3.5(m,2H,CH2 NH),
3.1-2.8(m,2H, NCH 2 CH2 ),1.8-1.1(m,4H,NCH2 CH 2
CH 2 ),1.1-0.7(m,3H, CH3 ). 分析計算値Ｃ15Ｈ20Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 44.23％；Ｈ4.95％；Ｎ 13.76％ 実測値：Ｃ 44.80％；Ｈ5.37％；Ｎ 13.16％
【００５２】例２１ ２‐（２，４‐ジフルオロフェニル）‐３‐（２‐チオ
フェンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐ト
リアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 例１で記載された操作に従い、但し２‐チエニルスルホ
ニルクロリドを用いて、標題化合物を固体泡状物として
同様の収率で得た：１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.01(s,1H,CH=
N),7.84(s,1H,CH=N),7.7-6.6(m,6H, 芳香),5.37(brt,1
H,NH),4.75(s,2H,CH2 -Tr),3.7-3.1(m,2H,CH2 NH). 分析計算値Ｃ15Ｈ14Ｆ２Ｎ４Ｏ３Ｓ２： Ｃ 44.99％；Ｈ3.52％；Ｎ 13.99％ 実測値：Ｃ 44.51％；Ｈ3.65％；Ｎ 14.08％
【００５３】例２２ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（２‐チオフ
ェンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリ
アゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
び２‐チエニルスルホニルクロリドを用いて、標題化合
物を同様の収率で得た： ｍｐ１６９‐１８０℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.19(s,1H,CH=
N),7.74(s,1H,CH=N),7.7-7.0(m,6H, 芳香),4.95 (AB
系，Δν=0.60,J=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),3.68(AB系，Δν
=0.13,J=14Hz,2H,CH2 NH). 分析計算値Ｃ15Ｈ14Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ２： Ｃ 41.58％；Ｈ3.26％；Ｎ 12.93％ 実測値：Ｃ 42.39％；Ｈ3.27％；Ｎ 13.06％
【００５４】例２３ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（８‐キノリ
ンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリア
ゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
び８‐キノリンスルホニルクロリドを用いて、標題化合
物を同様の収率で得た： ｍｐ１８６‐１８７℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.9-8.8(m,1H,
芳香),8.4-8.0(m,4H, 芳香,CH=N),7.8-7.5(m,3H,CH=N),
7.26(d,J=8.5Hz,1H,芳香),7.4-7.1(m,2H, 芳香),4.81
(AB系，Δν=0.32,J=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),3.78(AB系，
Δν=0.36,J=14Hz,2H,CH 2 NH). 分析計算値Ｃ20Ｈ17Cl２Ｎ５Ｏ３Ｓ： Ｃ 50.22％；Ｈ3.58％；Ｎ 14.64％ 実測値：Ｃ 50.66％；Ｈ3.66％；Ｎ 14.67％
【００５５】例２４ ３‐（２‐アセトアミド‐５‐チアゾールスルホンアミ
ド）‐２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２
‐オール 前例で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
び２‐アセトアミド‐５‐チアゾールスルホニルクロリ
ドを用いて、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ９６‐１１２℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.27(s,1H,CH=
N),7.74(s,1H,CH=N),7.55(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.3-
7.1(m,2H, 芳香),4.80 (AB系，Δν=0.35,J=14.5Hz,2H,
CH2 -Tr),3.74(AB系，Δν=0.36,J=13.8Hz,2H,CH2 NH),
2.37(s,1H,Me),2.22(s,1H,Me). 分析計算値Ｃ17Ｈ18Cl２Ｎ６Ｏ４Ｓ２： Ｃ 40.40％；Ｈ3.59％；Ｎ 16.63％ 実測値：Ｃ 40.69％；Ｈ4.06％；Ｎ 16.70％
【００５６】例２５ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（３‐クロロ
プロパンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐
トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オールシュウ
酸塩 前例で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
び３‐クロロプロパンスルホニルクロリドを用いて、標
題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ６２‐６９℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.35(s,1H,CH=
N),7.79(s,1H,CH=N),7.62(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.5-
7.1(m,2H, 芳香),4.94 (AB系，Δν=0.19,J=14.5Hz,2H,
CH2 -Tr),3.84(AB系，Δν=0.15,J=14.2Hz,2H,CH2 NH),
3.63(t,J=6.4Hz,2H),3.4-3.0(m,2H),2.07(quint,J=7,2
H). 分析計算値Ｃ14Ｈ17Cl３Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 37.12％；Ｈ3.70％；Ｎ 10.82％ 実測値：Ｃ 37.40％；Ｈ3.91％；Ｎ 10.87％
【００５７】例２６ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（１，１‐ジ
オキソテトラヒドロイソ チアゾリジン‐２‐イル）‐１
‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロ
パン‐２‐オール 例４で記載された操作に従い、但し前例で得られた生成
物を用いて、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ１４４‐１４５℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.04(s,1H,N=C
H),7.96(s,1H,N=CH),7.62(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.4-
7.1(m,2H, 芳香),5.05 (AB系，Δν=0.62,J=14.5Hz,2H,
CH2 -Tr),3.72(AB系，Δν=0.72,J=15.0Hz,2H, NCH2 ),
3.6-2.4(m,4H),2.22(quint,J=7.2Hz,2H, SCH2 CH 2 ). 分析計算値Ｃ14Ｈ16Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 42.98％；Ｈ4.12％；Ｎ 14.32％ 実測値：Ｃ 43.46％；Ｈ4.24％；Ｎ 14.23％
【００５８】例２７ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐〔３‐（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパンスル
ホンアミド〕‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール
‐１‐イル）プロパン‐２‐オールシュウ酸塩 ジメチルホルムアミド中２‐（２，４‐ジクロロフェニ
ル）‐３‐（３‐クロロプロパンスルホンアミド）‐１
‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロ
パン‐２‐オール及び１，２，４‐トリアゾール含有の
溶液を５０℃で１２時間加熱した。溶液を濃縮し、生成
物をフラッシュクロマトグラフィーにより単離し、白色
固体物として低収率で標題生成物を得た： ｍｐ１７８‐１８１℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.76(s,1H,CH=
N),8.43(s,1H,CH=N),8.30(s,1H,CH=N),7.77(s,1H,CH=
N),7.59(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.5-7.1(m,2H,芳香),4.
94 (AB系，Δν=0.42,J=14.3Hz,2H,CH2 -Tr),4.35(t,J=
6.8Hz,2H,CH2 NH),3.82 (AB系，Δν=0.14,J=14.0Hz,2
H,CH2 NH),3.03(t,J=6.8Hz,2H,CH2 ),2.22(quint,J=7,2
H).
【００５９】例２８ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（２‐ナフタ
レンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリ
アゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
び２‐ナフタレンスルホニルクロリドを用いて、標題化
合物を同様の収率で得た： ｍｐ１７９‐１８０℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.34(s,1H, 芳
香),8.0-7.0(m,11H,芳香),CH=N),5.39(t,J=6.5Hz,1H,N
H),4.95 (AB系，Δν=0.55,J=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),3.63
( 二重AB系，Δν=0.30,Ｊd =6.5Hz,J=13.5Hz,2H,NC
H2 ). 分析計算値Ｃ21Ｈ18Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 52.84％；Ｈ3.80％；Ｎ 11.74％ 実測値：Ｃ 52.82％；Ｈ3.98％；Ｎ 11.42％
【００６０】例２９ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（４‐トリフ
ルオロメチルベンゼンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐
１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐
オール 前例で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール及
び４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド
を用いて、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ１６５‐１６６℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.11(s,1H,N=C
H),7.84(s,1H,N=CH),8.0-7.0(m,7H,芳香),4.95 (AB系，
Δν=0.43,J=14.4Hz,2H,CH2 -Tr),3.65(AB系，Δν=0.0
9,J=13.8Hz,2H, NCH2 ). 分析計算値Ｃ18Ｈ15Ｆ３Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 43.65％；Ｈ3.05％；Ｎ 11.13％ 実測値：Ｃ 43.42％；Ｈ3.05％；Ｎ 11.13％
【００６１】例３０ ２‐（２，４‐ジフルオロフェニル）‐３‐（４‐トリ
フルオロメチルベンゼンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２
‐オール 前例で記載された操作に従い、但し３‐アミノ‐２‐
（２，４‐ジフルオロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，
２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オー
ル及び４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロ
リドを用いて、標題化合物を同様の収率で得た： ｍｐ１６１‐１６２℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.04(s,1H,N=C
H),7.77(s,1H,N=CH),8.0-6.5(m,7H, 芳香),5.35(brt,1
H,NH),4.75 (AB系，Δν=0.098,J=14.6Hz,2H,CH2 -Tr),
3.8-3.1(m,2H, NCH2 ). 分析計算値Ｃ18Ｈ15Ｆ５Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 46.76％；Ｈ3.27％；Ｎ 12.12％ 実測値：Ｃ 47.04％；Ｈ3.29％；Ｎ 12.07％
【００６２】例３１ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（Ｎ‐メチル
メタンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐ト
リアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐メチル
アミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐
イル）プロパン‐２‐オール 欧州特許第１０６５１５号明細書で示されるように得ら
れる２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐２‐（１Ｈ‐
１，２，４‐トリアゾール‐１‐イルメチル）オキシラ
ン（５．５ｇ、２０．４mmol）、エタノール（６０ml）
中メチルアミンの４０％溶液及びエタノール含有の溶液
を閉鎖容器中１００℃で１６時間攪拌する。生成物をフ
ラッシュクロマトグラフィーにより白色固体物として単
離する。ｍｐ９８‐１０１℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.12(s,1H,N=C
H),7.81(s,1H,N=CH),7.73(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.5-
7.1(m,2H, 芳香),4.78(s,2H,CH2 -Tr),3.28(AB系，Δν
=0.49,J=12.3Hz,2H, NCH2 ),2.29(s,3H,NMe). （ｂ）標題生成物 例１で記載された操作に従い、但しセクション（ａ）で
得られた生成物を用いて、標題生成物を固体泡状物とし
て同様の収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS)8.00(s,1H,N=C
H),7.79(s,1H,N=CH),7.72(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.4-
7.1(m,2H, 芳香),5.06 (AB系，Δν=0.59,J=14.5Hz,2H,
CH2 -Tr),3.79(AB系，Δν=0.77,J=15.0Hz,2H, NCH2 ),
2.96(s,3H,Me),2.80(s,3H,Me). 分析計算値Ｃ13Ｈ16Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 41.17％；Ｈ4.25％；Ｎ 14.77％ 実測値：Ｃ 41.55％；Ｈ4.40％；Ｎ 14.98％
【００６３】例３２ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（Ｎ‐イソプ
ロピルメタンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，
４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐イソプ
ロピルアミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール
‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中イソ
プロピルアミンの溶液を用いかつ反応混合液を還流下で
２日間加熱して、対応アミンを濃厚油状物として同様の
収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.31(s,1H,N=C
H),7.75(s,1H,N=CH),7.62(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.5-
7.1(m,2H, 芳香),4.85(AB 系，Δν=0.29,J=17.4Hz,2H,
CH2 -Tr),3.27(AB系，Δν=0.35,J=12.7Hz,2H, NCH2 ),
2.64(m,J=6.2Hz,1H,CHMe2 ),1.98(dd,J=1.8Hz,J=6.2Hz,
6H, Me2 ). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を同様の
収率で得る。 ｍｐ１３２‐１３３℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.04(s,1H,N=C
H),7.79(s,1H,N=CH),7.74(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.4-
7.1(m,2H, 芳香),5.04 (AB系，Δν=0.62,J=14.4Hz,2H,
CH2 -Tr),3.79(AB系，Δν=0.42,J=15.5Hz,2H, NCH2 ),
3.78(m,J=6.8Hz,1H,CHMe2 ),2.87(s,3H,MeSO2 ),1.23
(d,J=6.8Hz,6H,Me2 ). 分析計算値Ｃ15Ｈ20Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 44.23％；Ｈ4.95％；Ｎ 13.76％ 実測値：Ｃ 44.27％；Ｈ5.17％；Ｎ 13.74％
【００６４】例３３ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（Ｎ‐イソブ
チルメタンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４
‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐イソブ
チルアミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐
１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中イソ
ブチルアミンを用いかつ反応混合液を還流下で３日間加
熱して、対応アミンを濃厚油状物として同様の収率で得
る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.14(s,1H,N=C
H),7.82(s,1H,N=CH),7.75(d,J=5.5Hz,1H,Ar),7.4-7.1
(m,2H, 芳香),4.75 (AB系，Δν=0.15,J=14.2Hz,2H,CH
2 -Tr),3.20(AB系，Δν=0.33,J=12.8Hz,2H, NCH2 ),2.
27(d,J=6.6Hz,2H,CH2 N),1.59(m,J=6.6Hz,1H,CH Me2 ),
0.81(d,J=6.6Hz,6H,CHMe2 ). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を同様の
収率で得る。 ｍｐ１２８‐１２９℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.03(s,1H,N=C
H),7.80(s,1H,N=CH),7.71(d,J=5.5Hz,1H,Ar),7.4-7.1
(m,2H, 芳香),5.03 (AB系，Δν=0.66,J=14.4Hz,2H,CH
2 -Tr),3.88(AB系，Δν=0.47,J=15.4Hz,2H, NCH2 ),3.
1-2.8(m,2H, CH2 N),2.89(s,3H, MeSO2 ),2.04(m,J=6.6
Hz,1H, CH Me2 ),0.87(d,J=6.6Hz,6H,CHMe2 ). 分析計算値Ｃ16Ｈ22Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ２： Ｃ 45.61％；Ｈ5.26％；Ｎ 13.30％ 実測値：Ｃ 45.93％；Ｈ5.57％；Ｎ 12.91％
【００６５】例３４ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（Ｎ‐イソブ
チル‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミ
ド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イ
ル）プロパン‐２‐オール 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し４‐ト
リフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドを前セク
ションで得られたアミンと反応させて、標題生成物を固
体泡状物として同様の収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.02(s,1H,N=C
H),7.86(s,1H,N=CH),7.81(s,4H,Ar),7.67(d,J=5.5Hz,1
H,Ar),7.4-7.1(m,2H,Ar),5.14 (AB 系，Δν=0.74,J=1
4.5Hz,2H,CH2 -Tr),3.77(AB系，Δν=0.97,J=15.2Hz,2
H, NCH2 ),3.2-2.8(m,2H, CH2 N),2.05(m,J=6.6Hz,1H,C
H Me2 ),0.80(d,J=6.6Hz,6H,CHMe),0.66(d,J=6.6Hz,6H,
CHMe). 分析計算値Ｃ22Ｈ23Cl２Ｆ３Ｎ４Ｏ３Ｓ２： Ｃ 47.92％；Ｈ4.20％；Ｎ 10.16％ 実測値：Ｃ 48.32％；Ｈ4.67％；Ｎ 10.26％
【００６６】例３５ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（Ｎ‐ベンジ
ルメタンスルホンアミド）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐
トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐ベンジ
ルアミノ‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１
‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中ベン
ジルアミンを用いかつ反応混合液を還流下で２日間加熱
して、対応アミンを濃厚油状物として同様の収率で得
る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.08(s,1H,N=C
H),7.79(s,1H,N=CH),7.71(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.5-
7.1(m,7H, 芳香),4.78(s,2H,CH2 -Tr),3.63(s,2H, CH
2 Ph),3.25 (AB系，Δν=0.51,J=12.8Hz,2H, NCH2 ). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を固体泡
状物として同様の収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.00(s,1H,N=C
H),7.79(s,1H,N=CH),7.73(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.4-
7.1(m,2H, 芳香),7.31(s,5H,Ph),5.03 (AB系，Δν=0.6
2,J=14.4Hz,2H,CH2 -Tr),4.51(AB系，Δν=0.21,J=15.6
Hz,2H,CH2 Ph),3.89 (AB系，Δν=0.24,J=15.2Hz,2H, N
CH2 ),2.64(s,3H,MeSO2 ). 分析計算値Ｃ19Ｈ20Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 50.12％；Ｈ4.43％；Ｎ 12.30％ 実測値：Ｃ 51.25％；Ｈ4.50％；Ｎ 11.93％
【００６７】例３６ ３‐〔Ｎ‐（４‐クロロベンジル）メタンスルホンアミ
ド〕‐２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２
‐オール （ａ）３‐（４‐クロロベンジルアミノ）‐２‐（２，
４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐ト
リアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中４‐
クロロベンジルアミンを用いかつ反応混合液を還流下で
２日間加熱して、対応アミンを濃厚油状物として同様の
収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.08(s,1H,N=C
H),7.79(s,1H,N=CH),7.71(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.5-
7.1(m,7H, 芳香),4.78(s,2H,CH2 -Tr),3.63(s,2H, CH
2 Ph),3.25 (AB系，Δν=0.51,J=12.8Hz,2H, NCH2 ). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を同様の
収率で得る。 ｍｐ１２１‐１２２℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.09(s,1H,N=C
H),7.82(s,1H,N=CH),7.69(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.4-
7.1(m,6H, 芳香),5.02 (AB系，Δν=0.65,J=14.4Hz,2H,
CH2 -Tr),4.46(AB系，Δν=0.19,J=15.5Hz,2H,CH2 Ph),
3.86 (AB系，Δν=0.27,J=15.4Hz,2H, NCH2 ),2.69(s,3
H,MeSO2 ). 分析計算値Ｃ19Ｈ19Cl３Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 46.59％；Ｈ3.91％；Ｎ 11.44％ 実測値：Ｃ 47.39％；Ｈ4.40％；Ｎ 11.05％
【００６８】例３７ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐〔Ｎ‐（４‐
トリフルオロメチルベンジル）メタンスルホンアミド〕
‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）
プロパン‐２‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（４‐
トリフルオロメチルベンジルアミノ）‐１‐（１Ｈ‐
１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐
オール 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中４‐
トリフルオロメチルベンジルアミンを用いかつ反応混合
液を還流下で２日間加熱して、対応アミンをペーストと
して同様の収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.07(s,1H,N=C
H),7.81(s,1H,N=CH),7.8-7.0(m,7H, 芳香),4.82(s,2H,C
H2 -Tr),3.73(s,2H, CH2 Ph),3.26 (AB系，Δν=0.41,J
=12.5Hz,2H, NCH2 ). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を同様の
収率で得る。 ｍｐ１３９‐１４１℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.07(s,1H,N=C
H),7.82(s,1H,N=CH),7.8-7.0(m,7H, 芳香),5.02 (AB
系，Δν=0.66,J=14.4Hz,2H,CH2 -Tr),4.55(AB 系，Δ
ν=0.16,J=15.7Hz,2H,CH2 Ph),3.85 (AB系，Δν=0.41,
J=15.5Hz,2H, NCH2 ),2.75(s,3H,MeSO2 ). 分析計算値Ｃ20Ｈ19Cl２Ｆ３Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 45.90％；Ｈ3.66％；Ｎ 10.71％ 実測値：Ｃ 46.34％；Ｈ3.95％；Ｎ 10.38％
【００６９】例３８ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐〔Ｎ‐（４‐
フルオロメチルベンジル）メタンスルホンアミド〕‐１
‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロ
パン‐２‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（４‐
フルオロメチルベンジルアミノ）‐１‐（１Ｈ‐１，
２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オー
ル 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中４‐
フルオロメチルベンジルアミンを用いかつ反応混合液を
還流下で２日間加熱して、対応アミンをペーストとして
同様の収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.07(s,1H,N=C
H),7.96(s,1H,N=CH),7.70(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.5-
6.9(m,6H, 芳香),4.79(s,2H,CH2 -Tr),3.62(s,2H,NCH
2 ),3.24 (AB系，Δν=0.46,J=12.7Hz,2H, NCH2 ). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を固体泡
状物として同様の収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.05(s,1H,N=C
H),7.86(s,1H,N=CH),7.71(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.5-
6.9(m,6H, 芳香),5.02 (AB系，Δν=0.66,J=14.4Hz,2H,
CH2 -Tr),4.47(AB系，Δν=0.21,J=15.2Hz,2H,CH2 Ar),
3.85 (AB系，Δν=0.41,J=15.5Hz,2H, NCH2 ),2.68(s,3
H,MeSO2 ). 分析計算値Ｃ19Ｈ19Cl２ＦＮ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 48.21％；Ｈ4.05％；Ｎ 11.84％ 実測値：Ｃ 47.83％；Ｈ4.34％；Ｎ 11.91％
【００７０】例３９ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐〔Ｎ‐（２‐
フェニルエチル）メタンスルホンアミド〕‐１‐（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２
‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（２‐
フェニルエチルアミノ）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐ト
リアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中２‐
フェニルエチルアミンを用いかつ反応混合液を還流下で
２日間加熱して、対応アミンを濃厚油状物として同様の
収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.10(s,1H,N=C
H),7.67(s,1H,N=CH),7.68(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.5-
7.1(m,7H, 芳香),4.72 (AB系，Δν=0.13,J=14.2Hz,2H,
CH2 -Tr),3.21(AB系，Δν=0.40,J=12.8Hz,2H, NCH2 ),
2.7-2.5(m,4H, CH2 CH2 Ph). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を同様の
収率で得る。 ｍｐ１３８‐１４０℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.03(s,1H,N=C
H),7.80(s,1H,N=CH),7.75(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.4-
7.1(m,7H, 芳香),5.04 (AB系，Δν=0.62,J=14.4Hz,2H,
CH2 -Tr),3.88(AB系，Δν=0.46,J=15.2Hz,2H, NCH2 ),
3.6-3.3(m,2H, CH2 ),3.1-2.7(m,2H, CH2 ),2.69(s,3H,
MeSO2 ). 分析計算値Ｃ20Ｈ22Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 51.18％；Ｈ4.72％；Ｎ 11.94％ 実測値：Ｃ 51.27％；Ｈ4.97％；Ｎ 11.84％
【００７１】例４０ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐〔Ｎ‐（２‐
ピリジルメチル）メタン スルホンアミド〕‐１‐（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２
‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（２‐
ピリジルメチルアミノ）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐ト
リアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中２‐
ピリジルメチルアミンを用いかつ反応混合液を還流下で
２日間加熱して、対応アミンを濃厚油状物として同様の
収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.6-8.4(brd,1H,
pyr),8.13(s,1H,N=CH),7.78(s,1H,N=CH),7.77(d,J=8.5H
z,1H, 芳香),7.8-7.1(m,5H, 芳香,pyr),4.79(s,2H,CH
2 -Tr),3.77(s,2H, CH2 -pyr),3.30 (AB系，Δν=0.69,
J=11.3Hz,2H, NCH 2 ). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を同様の
収率で得る。 ｍｐ１５４‐１５６℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.63(brd,1H,py
r),8.00(s,1H,N=CH),7.80(s,1H,N=CH),7.78(d,J=8.5Hz,
1H,芳香),7.8-7.6(m,1H,pyr),7.4-7.1(m,4H, 芳香,py
r),5.06 (AB系，Δν=0.46,J=14.4Hz,2H,CH2 -Tr),4.60
(s,2H, CH2 -pyr),4.067(AB系，Δν=0.44,J=15.2Hz,2
H, NCH2 ),2.72(s,3H,MeSO2 ). 分析計算値Ｃ18Ｈ19Cl２Ｎ５Ｏ３Ｓ： Ｃ 47.38％；Ｈ4.20％；Ｎ 15.35％ 実測値：Ｃ 47.52％；Ｈ4.19％；Ｎ 15.65％
【００７２】例４１ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐〔Ｎ‐〔２‐
（２‐ピリジル）エチル〕メタンスルホンアミド〕‐１
‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロ
パン‐２‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐〔〔２
‐（２‐ピリジル）エチル〕アミノ〕‐１‐（１Ｈ‐
１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐
オール 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中２‐
（２‐ピリジル）エチルアミンを用いかつ反応混合液を
還流下で２日間加熱して、対応アミンを濃厚油状物とし
て同様の収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.46(brd,1H,py
r),8.13(s,1H,N=CH),7.77(s,1H,N=CH),7.71(d,J=8.5Hz,
1H,芳香),7.4-6.9(m,5H, 芳香,pyr),4.74 (AB系，Δν=
0.09,J=14.3Hz,2H,CH2 -Tr),3.29(AB系，Δν=0.49,J=1
2.8Hz,2H, NCH2 ),2.88(s,4H,CH2 CH2 -pyr). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を同様の
収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.58(brd,1H,py
r),7.95(s,1H,N=CH),7.78(s,1H,N=CH),7.73(d,J=8.5Hz,
1H,芳香),7.8-7.6(m,1H,pyr),7.4-7.1(m,4H, 芳香,py
r),5.05 (AB系，Δν=0.71,J=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),3.90
(AB系，Δν=0.78,J=15.1Hz,2H, NCH2 ),3.9-3.5(m,2H,
CH2 ),3.5-3.1(m,2H, CH2 ),2.72(s,3H,MeSO2 ). 分析計算値Ｃ19Ｈ21Cl２Ｎ５Ｏ３Ｓ： Ｃ 48.52％；Ｈ4.50％；Ｎ 14.89％ 実測値：Ｃ 48.55％；Ｈ4.73％；Ｎ 14.64％
【００７３】例４２ ２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐〔Ｎ‐（２‐
フラニルメチル）メタンスルホンアミド〕‐１‐（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２
‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（２‐
フラニルメチルアミノ）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐ト
リアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中２‐
フラニルメチルアミンを用いかつ反応混合液を還流下で
２日間加熱して、対応アミンを濃厚油状物として同様の
収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.09(s,1H,N=C
H),7.80(s,1H,N=CH),7.71(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.4-
7.1(m,3H, 芳香,fur),6.27(t,J=1.7Hz,1H,fur),6.08(d,
J=3.0Hz,1H,fur),4.79(s,2H,CH2 -Tr),3.64(s,2H, CH2
-fur),3.24 (AB系，Δν=0.52,J=12.8Hz,2H, NCH2 ). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を同様の
収率で得る。 ｍｐ１１４‐１１５℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.04(s,1H,N=C
H),7.81(s,1H,N=CH),7.73(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.5-
7.1(m,3H, 芳香,fur),6.36(s,2H,fur),5.13(AB 系，Δ
ν=0.66,J=14.5Hz,2H,CH2 -Tr),4.63(AB系，Δν=0.20,
J=16.4Hz,2H,CH2 -fur),3.80 (AB系，Δν=0.45,J=15.2
Hz,2H,NCH2 ),2.72(s,3H,MeSO2 ). 分析計算値Ｃ17Ｈ18Cl２Ｎ４Ｏ４Ｓ： Ｃ 45.85％；Ｈ4.07％；Ｎ 12.58％ 実測値：Ｃ 45.48％；Ｈ4.32％；Ｎ 12.29％
【００７４】例４３ ３‐〔Ｎ‐（シクロヘキシルメチル）メタンスルホンア
ミド〕‐２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１
Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐
２‐オール （ａ）２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（シク
ロヘキシルメチルアミノ）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐
トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール 前例で記載された操作に従い、但しクロロホルム中シク
ロヘキシルメチルアミンを用いかつ反応混合液を還流下
で２日間加熱して、対応アミンをペーストとして同様の
収率で得る。１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.14(s,1H,N=C
H),7.81(s,1H,N=CH),7.75(d,J=8.5Hz,1H,芳香),4.74 (A
B系，Δν=0.13,J=13.5Hz, CH2 -Tr),3.20(AB系，Δν=
0.37,J=12.7Hz,2H, NCH2 ),2.27(d,J=5.8Hz,2H,CH2 -ch
x),2.0-0.6(m,11H,chx). （ｂ）標題生成物 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し前セク
ションで得られた生成物を用いて、標題生成物を同様の
収率で得る。 ｍｐ１６８‐１６９℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.03(s,1H,N=C
H),7.79(s,1H,N=CH),7.73(d,J=8.5Hz,1H, 芳香),7.4-
7.1(m,2H, 芳香),4.99 (AB系，Δν=0.56,J=14.5Hz,2H,
CH2 -Tr),3.88(AB系，Δν=0.35,J=15.4Hz,2H, NCH2 ),
3.1-2.8(m,2H, CH2 -chx),2.87(s,3H,MeSO2 ),2.0-0.7
(m,11H,chx). 分析計算値Ｃ19Ｈ26Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 49.46％；Ｈ5.68％；Ｎ 12.40％ 実測値：Ｃ 49.34％；Ｈ5.90％；Ｎ 12.14％
【００７５】例４４ （２Ｒ＊，３Ｒ＊）‐２‐（２，４‐ジクロロフェニ
ル）‐３‐メタンスルホン アミド‐１‐（１Ｈ‐１，
２，４‐トリアゾール‐１‐イル）ブタン‐２‐オール 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し欧州特
許第３３２，３８７号明細書で記載されたように製造さ
れた（２Ｒ＊，３Ｒ＊）‐３‐アミノ‐２‐（２，４‐
ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリア
ゾール‐１‐イル）ブタン‐２‐オールを用いて、標題
生成物を同様の収率で得る。 ｍｐ１７７‐１８０℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，MeOH-d4 ) δ(TMS) 8.01及び7.93
(s,1H,N=CH),7.74(s,1H,N=CH),7.6-7.0(m,芳香),5.58及
び5.52(d,J=14.7Hz,1H,CH (H)-Tr),5.0-4.5(m,2H, NCH
Me,CH(H )-Tr),3.06(s,3H,MeSO2 ),1.00(d,J=6.8Hz,3H,
MeCH). ＭＳ(Cl,NH3 ) ３７９（Ｍ＋１） 分析計算値Ｃ13Ｈ16Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 41.17％；Ｈ4.25％；Ｎ 14.77％ 実測値：Ｃ 41.30％；Ｈ4.51％；Ｎ 14.76％
【００７６】例４５ （２Ｒ＊，３Ｒ＊）‐３‐（４‐クロロベンゼンスルホ
ンアミド）‐２‐（２， ４‐ジクロロフェニル）‐１‐
（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）ブタン
‐２‐オール 例１で示された一般的スルホニル化操作に従い、但し欧
州特許第３３２，３８７号明細書で記載されたように製
造された（２Ｒ＊，３Ｒ＊）‐３‐アミノ‐２‐（２，
４‐ジクロロフェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐ト
リアゾール‐１‐イル）ブタン‐２‐オール及び４‐ク
ロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、標題生成物
を同様の収率で得る。 ｍｐ１６０‐１６５℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)7.92(s,1H,N=C
H),7.81(s,芳香),7.6-6.9(m, 芳香),5.10 (AB系，Δν=
0.72,J=14.5Hz, CH2 -Tr),5.8(d,J=10Hz,1H,NH),4.7-4.
4(m,1H,CH Me),0.62(d,J=6.8Hz,3H,MeCH).ＭＳ(Cl,N
H3 ) ４７５（Ｍ＋１） 分析計算値Ｃ18Ｈ17Cl３Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 45.44％；Ｈ3.60％；Ｎ 11.78％ 実測値：Ｃ 45.53％；Ｈ4.10％；Ｎ 12.27％
【００７７】例４６ ５‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐メタンスルホ
ニル‐５‐〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐
イル）メチル〕オキサゾリジン 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但しKonosu
et al,Chem.Pharm.Bull.,38(9),2476,1990 に従い得ら
れた５‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐５‐〔（１Ｈ
‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチル〕オキ
サゾリジンを用いて、標題生成物を同様の収率で得る。 ｍｐ１４４‐１４５℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.04(s,1H,N=C
H),7.76(s,1H,N=CH),7.5-7.1(m,3H, 芳香),4.98 (AB
系，Δν=0.13,J=6.5Hz,2H,NCH2 O),4.81(s,2H,CH2 -T
r),4.12(AB系，Δν=0.26,J=15.2Hz,2H, NCH2 ),2.79
(s,3H,MeSO2 ). 分析計算値Ｃ13Ｈ14Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 41.39％；Ｈ3.74％；Ｎ 14.85％ 実測値：Ｃ 41.12％；Ｈ3.88％；Ｎ 14.57％
【００７８】例４７ ５‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐（４‐トリフ
ルオロメチルベンゼンスルホニル）‐５‐〔（１Ｈ‐
１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチル〕オキサ
ゾリジン 例１で示された一般的スルホニル化操作に従い、但しKo
nosu et al,Chem.Pharm.Bull.,38(9),2476,1990 に従い
得られた５‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐５‐
〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチ
ル〕オキサゾリジン及び４‐トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホニルクロリドを用いて、標題生成物を同様の収
率で得る。 ｍｐ１６０‐１６２℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)7.93(s,1H,N=C
H),7.78(s,1H,N=CH),7.9-7.2(m,5H, 芳香),6.91(s,2H,
芳香),5.00(s,2H, NCH2 O),4.62(s,2H,CH2 -Tr),4.11
(s,2H,NCH2 ). 分析計算値Ｃ19Ｈ15Ｆ３Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 44.98％；Ｈ2.98％；Ｎ 11.04％ 実測値：Ｃ 44.80％；Ｈ2.88％；Ｎ 11.37％
【００７９】例４８ ５‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐メタンスルホ
ニル‐２‐メチル‐５‐ 〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリア
ゾール‐１‐イル）メチル〕オキサゾリジンシュウ酸塩 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但しスペイ
ン特許第３３４５０９／９１号に従い得られた５‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐２‐メチル‐５‐
〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチ
ル〕オキサゾリジンを用いて、標題生成物をシュウ酸塩
形成後に同様の収率で得る。ＮＭＲ分析では１つの異性
体のみを示す。 ｍｐ１５５‐１５８℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.22(s,1H,N=C
H),7.91(s,1H,N=CH),7.6-7.2(m,3H, 芳香),5.27(q,J=5.
5Hz,1H, CH Me),4.74 (AB系，Δν=0.32,J=14.6Hz,2H,C
H2 -Tr),4.13(AB系，Δν=0.50,J=10.4Hz,2H, NCH2 ),
2.49(s,3H,MeSO2 ),1.42(d,J=5.5Hz,3H,MeCH). 分析計算値Ｃ14Ｈ16Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ・1/2(ＣＯ
２Ｈ）２： Ｃ 41.30％；Ｈ3.93％；Ｎ 12.84％ 実測値：Ｃ 41.16％；Ｈ4.10％；Ｎ 12.58％
【００８０】例４９ ５‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐２‐メチル‐３‐
（４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）‐５‐
〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチ
ル〕オキサゾリジン 例１で示された一般的スルホニル化操作に従い、但しス
ペイン特許第３３４５０９／９１号に従い得られた５‐
（２，４‐ジクロロフェニル）‐２‐メチル‐５‐
〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチ
ル〕オキサゾリジン及び４‐トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホニルクロリドを用いて、標題生成物を単一の異
性体として同様の収率で得る。 ｍｐ１８８‐１９０℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)8.06(s,1H,N=C
H),7.80(s,1H,N=CH),7.7-7.2(m,5H, 芳香),7.02(s,2H,
芳香),5.20(q,J=5.3Hz,1H, CH Me),4.60 (AB系，Δν=
0.32,J=14.6Hz,2H,CH2 -Tr),4.13(AB系，Δν=0.62,J=1
2Hz,2H, NCH2 ),1.49(d,J=5.3Hz,3H,CHMe). 分析計算値Ｃ20Ｈ17Ｆ３Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 46.08％；Ｈ3.29％；Ｎ 10.75％ 実測値：Ｃ 46.34％；Ｈ3.54％；Ｎ 10.43％
【００８１】例５０ ２‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２，４‐ジクロロ
フェニル）‐３‐メタンスルホニル‐５‐〔（１Ｈ‐
１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチル〕オキサ
ゾリジン 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但しスペイ
ン特許第３３４５０９／９１号に従い得られた２‐（４
‐クロロフェニル）‐５‐（２，４‐ジクロロフェニ
ル）‐５‐〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐
イル）メチル〕オキサゾリジンを用いて、標題生成物を
同様の収率で得る。
【００８２】例５１ （４Ｒ＊，５Ｒ＊）‐５‐（２，４‐ジクロロフェニ
ル）‐３‐メタンスルホニ ル‐４‐メチル‐５‐〔（１
Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチル〕オ
キサゾリジン 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但し欧州特
許３３２，３８７号に従い得られた（４Ｒ＊，５Ｒ＊）
‐５‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐４‐メチル‐５
‐〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メ
チル〕オキサゾリジンを用いて、標題生成物を同様の収
率で得る。 ｍｐ１６７‐１７２℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)7.77(s,1H,N=C
H),7.66(s),7.5-7.0(m, 芳香),5.52(d,J=4Hz,1H),5.2-
4.5(m,4H),3.08(s,3H, MeSO2 ),1.04(d,J=6.8Hz,3H,MeC
H). 分析計算値Ｃ14Ｈ16Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ・1/6 ヘキサン： Ｃ 44.45％；Ｈ4.48％；Ｎ 13.82％ 実測値：Ｃ 44.75％；Ｈ4.78％；Ｎ 14.06％
【００８３】例５２ （４Ｒ＊，５Ｒ＊）‐５‐（２，４‐ジクロロフェニ
ル）‐２，４‐ジメチル‐ ３‐メタンスルホニル‐５‐
〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチ
ル〕オキサゾリジン 例１で示された一般的メシル化操作に従い、但しスペイ
ン特許第３３４５０９／９１号に従い得られた（４
Ｒ＊，５Ｒ＊）‐５‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐
２，４‐ジメチル‐５‐〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリア
ゾール‐１‐イル）メチル〕オキサゾリジンを用いて、
標題生成物を固体物として低収率で得る。 ｍｐ１６０‐１７０℃；１ Ｈ ＮＭＲ(80MHz，CDCl3 ) δ(TMS)7.66(brs,2H, ト
リアゾール),7.5-7.0(m,3H, 芳香),5.77(q,J=5.1Hz,1H,
OCH Me),5.7-4.6 (m,3H, CH 2 -Tr,CH Me),3.08及び3.0
5(s,3H,MeSO2 ),1.83及び1.62(d,J=5.1Hz,3H, OCHMe),
1.21 及び1.04(d,J=6.8Hz,3H,MeCH). 分析計算値Ｃ15Ｈ17Cl２Ｎ４Ｏ３Ｓ： Ｃ 44.56％；Ｈ4.24％；Ｎ 13.86％ 実測値：Ｃ 44.56％；Ｈ4.24％；Ｎ 13.86％
【００８４】例５３ インビトロ試験 インビトロ評価は０．５％グリセロールで補充されたキ
ミッヒ(Kimmig)寒天〔ドイツ，ダルムシュタット，Ｅ．
メルク(E.Merck) のＫ．Ａ．〕を用いて寒天希釈法によ
り行った。ＫＡの無菌１８mlブランク及び試験薬物のキ
ミッヒブロス中連続希釈液（８００〜０．２５mg/ml)を
調製する。各薬物希釈液２mlを１８mlＫ．Ａ．ブランク
に加える。寒天中で薬物２０mlを混ぜ、無菌ペトリ皿に
注ぎ、固める。Ｋ．Ａ．の２枚の無薬物プレートを各々
無菌精製水２ml及び５０％エタノール２mlで同様に調製
する。各実験毎に薬物含有プレート及び２枚の無薬物プ
レートを真菌播種源１０mlで播種する。１枚の無薬物プ
レートを各個別的シリーズのプレート播種の最初及び最
後に播種する。すべての試験生物を３０℃でインキュベ
ートする。インキュベート時間は酵母の場合で４８時
間、皮膚糸状菌及びカビの場合で１２０時間である。イ
ンキュベート後、試験プレートを試験して、肉眼的に見
える増殖を阻止する薬物の最少濃度として定義される個
別の最少阻害濃度（ＭＩＣ）を測定する。
【００８５】例５４ インビボ試験 インビボ評価はマウス当たりカンジダ・アルビカンス２
〜５×１０６ucf/ml含有の懸濁液０．２mlによるマウス
１０匹群のi.v.接種で行った。マウスは感染後１、４及
び２４時間目に式Ｉの化合物２０mg/kg の経口用量を受
けた。すべての未処置動物は３〜５日で死んだ。抗菌活
性は感染後９日間の生存率で評価した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/42 7252−4Ｃ 31/425 7252−4Ｃ 31/44 7252−4Ｃ 31/47 7252−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 233/16 401/12 ２４９ 8829−4Ｃ 405/12 ２４９ 8829−4Ｃ 409/12 ２４９ 8829−4Ｃ 413/06 ２４９ 8829−4Ｃ 417/06 ２４９ 9051−4Ｃ 417/12 ２４９ 9051−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 6701−4Ｃ 249:00） 7180−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 401/12 215:00 7019−4Ｃ 249:00） 7180−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 249:00 7180−4Ｃ 307:00） 7729−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 409/12 249:00 7180−4Ｃ 333:00） 7729−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 413/06 249:00 7180−4Ｃ 263:00） 9283−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 417/06 249:00 7180−4Ｃ 275:00） 9051−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 417/12 249:00 7180−4Ｃ 277:00） 9051−4Ｃ (72)発明者 マヌエル、アングイタ スペイン国バルセロナ、ランブラ、ボラル ト、85 (72)発明者 ホルディ、ベロク スペイン国バルセロナ、ナバス、デ、トロ サ、ストリート、338−340 (72)発明者 エレナ、カルセレル スペイン国バルセロナ、アラゴン、ストリ ート、117 (72)発明者 カルメン、アルマンサ スペイン国バルセロナ、ホスピタレット、 デ、ロブレガト、サンタ、エウラリア、ス トリート、114

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式Ｉの化合物： 【化１】 〔上記式中：ＸはＮ又はＣＨを表す；Ｒ１はＣ１‐Ｃ６
    アルキル、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３‐Ｃ６シクロ
    アルキル、１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル‐Ｃ１
    ‐Ｃ６アルキル、フェニル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル、フェ
    ニル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル基（フェニル環は下記置換基
    (a) を有する）、フェニル、ナフチル、１以上の下記基
    (a) で置換されたフェニル環、キノリル、イソキノリル
    又は１〜３の原子が窒素及び／又は酸素及び／又はイオ
    ウである５もしくは６員ヘテロ環（ヘテロ環は非置換で
    あるか又は１〜３の下記置換基(b) を有する）を表す；
    Ｒ２は水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル、Ｃ３‐Ｃ７シクロア
    ルキルメチル、Ｃ３‐Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１‐Ｃ４
    ハロアルキル、フェニル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル、フェニ
    ル環が下記置換基(a) を有するフェニル‐Ｃ１‐Ｃ４ア
    ルキル基、ピリジル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル、フリル‐Ｃ
    １‐Ｃ４アルキル、チエニル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル、チ
    アゾリル‐Ｃ１‐Ｃ４アルキル、フェニル、ナフチル、
    １以上の下記基(a) で置換されたフェニル環、ナフチ
    ル、キノリル、イソキノリル又は１〜３の原子が窒素及
    び／又は酸素及び／又はイオウである５もしくは６員ヘ
    テロ環（ヘテロ環は非置換であるか又は１〜３の下記置
    換基(b) を有する）を表す；又はＲ１及びＲ２はそれら
    が結合する窒素原子と一緒になって、ベンゾ基と縮合し
    うる環を形成している；Ｒ３は水素であるか又はＲ２及
    びＲ３は一緒になって下記式Iaのオキサゾリジン環： 【化２】 （上記式中Ｒ４は水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル又は（１Ｈ
    ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）メチルであ
    る；Ｒ５は水素、Ｃ１‐Ｃ６アルキル、フェニル又は下
    記置換基(a) で置換されたフェニル基である）を形成し
    ていてもよい；Ｒ７は水素又はＣ１‐Ｃ６アルキルを表
    す；Ａｒはフェニル又は１以上のハロゲンもしくはトリ
    フルオロメチル基で置換されたフェニル環を表す；置換基(a): Ｃ１‐Ｃ４アルキル、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキ
    ル、Ｃ１‐Ｃ４アルコキシ、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルコキ
    シ、ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ２
    Ｐｈ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＡｃ、式‐ＣＨ２‐ＯＣＯ‐Ｒ
    ６の基、式‐ＣＯ‐Ｒ６の基、式‐ＣＯＯ‐Ｒ６の基、
    式ＳＯｚＲ６の基、ＮＨ２、ＮＨＲ６又はＮＲ６ ２ 置換基(b): Ｃ１‐Ｃ４アルキル、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキ
    ル、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＨ２ Ｒ６はＣ１‐Ｃ４アルキルを表す；ｚは０、１又は２で
    ある〕及びそれらの薬学上許容される塩。
  2. 【請求項２】ＸはＮを表す；Ａｒは１又は２の塩素、フ
    ッ素もしくはトリフルオロメチル基又はそれらの組合せ
    で置換されたフェニル基である；Ｒ３及びＲ７は水素で
    ある；請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】ＸはＮを表す；Ａｒは１又は２の塩素、フ
    ッ素もしくはトリフルオロメチル基又はそれらの組合せ
    で置換されたフェニル基である；Ｒ２、Ｒ３及びＲ７は
    水素である；請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】ＸはＮを表す；Ａｒは１又は２の塩素、フ
    ッ素もしくはトリフルオロメチル基又はそれらの組合せ
    で置換されたフェニル基である；Ｒ２及びＲ３は水素で
    ある；Ｒ７はメチルである；請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】式Iaにおいて、 ＸはＮである；Ａｒは１又は２の塩素、フッ素もしくは
    トリフルオロメチル基又はそれらの組合せで置換された
    フェニル基である；Ｒ４及びＲ５は双方とも水素である
    かあるいはＲ４は水素でＲ５はＣ１‐Ｃ６アルキル又は
    フェニルである；請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ｒ１がメチル、エチル又はプロピルであ
    る、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 【請求項７】２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐
    メタンスルホンアミド‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリ
    アゾール‐１‐イル）プロパン‐２‐オール。
  8. 【請求項８】２‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３‐
    （Ｎ‐イソプロピルメタンスルホンアミド）‐１‐（１
    Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）プロパン‐
    ２‐オール。
  9. 【請求項９】（２Ｒ＊，３Ｒ＊）‐２‐（２，４‐ジク
    ロロフェニル）‐３‐メタンスルホンアミド‐１‐（１
    Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）ブタン‐２
    ‐オール。
  10. 【請求項１０】（２Ｒ＊，３Ｒ＊）‐３‐（４‐クロロ
    ベンゼンスルホンアミド）‐２‐（２，４‐ジクロロフ
    ェニル）‐１‐（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１
    ‐イル）ブタン‐２‐オール。
  11. 【請求項１１】５‐（２，４‐ジクロロフェニル）‐３
    ‐メタンスルホニル‐５‐〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリ
    アゾール‐１‐イル）メチル〕オキサゾリジン。
  12. 【請求項１２】（４Ｒ＊，５Ｒ＊）‐５‐（２，４‐ジ
    クロロフェニル）‐３‐メタンスルホニル‐４‐メチル
    ‐５‐〔（１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イ
    ル）メチル〕オキサゾリジン。
  13. 【請求項１３】請求項１に記載の化合物の製造方法であ
    って、 式Ｉの化合物を得るためプロトン除去剤の存在下かつ適
    切な溶媒中で下記式IIA 又はIIB の化合物： 【化３】 （上記式中Ｘ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＡｒは前記
    で定義された意味を有する）を式ＣｌＳＯ２Ｒ１の化合
    物（Ｒ１は前記と同義である）と反応させることを特徴
    とする方法。
  14. 【請求項１４】請求項１で記載される少なくとも１種の
    式Ｉの化合物と共に薬学上許容されるキャリア又は希釈
    剤を含む医薬組成物。
  15. 【請求項１５】請求項１で記載される少なくとも１種の
    式Ｉの化合物と共に非製剤キャリア又は希釈剤を含む農
    薬組成物。
  16. 【請求項１６】請求項１で記載される少なくとも１種の
    式Ｉの化合物の使用によるヒト及び動物における真菌感
    染の治療又は予防用薬剤の製造方法。
  17. 【請求項１７】植物において真菌疾患に抗する方法であ
    って、 植物、植物の種子又は植物もしくは種子の現場に請求項
    １で記載される少なくとも１種の式Ｉの化合物を適用す
    ることを特徴とする方法。
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