JPH05201807A - 濃縮マイクロエマルジョンの形態の選択的除草剤組成物 - Google Patents

濃縮マイクロエマルジョンの形態の選択的除草剤組成物

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JPH05201807A
JPH05201807A JP4243767A JP24376792A JPH05201807A JP H05201807 A JPH05201807 A JP H05201807A JP 4243767 A JP4243767 A JP 4243767A JP 24376792 A JP24376792 A JP 24376792A JP H05201807 A JPH05201807 A JP H05201807A
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Rudolf Heinrich
ルードルフ・ハインリッヒ
Detlev Haase
デートレーフ・ハーゼ
Thomas Maier
トマース・マイエル
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 濃縮マイクロエマルジョンの形態の選択的除
草剤組成物およびその製法 【構成】 フエノキシフエノキシ- およびヘテロアリー
ルオキシフエノキシカルボン酸誘導体よりなる群からの
除草有効物質、脂肪アルコールポリオキシプロピレン-
ポリオキシエチレンエーテルおよび／またはポリオキシ
エチレン- ポリオキシプロピレンブロック共重合体より
なる群からの分散剤、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウムカルシウム、脂肪酸ポリグリコールエステル、エ
トキシル化ノニルフエノールおよびアルカノールポリグ
リコールエーテルよりなる群からの乳化剤または湿潤
剤、有機溶剤および水よりなり、撹拌、振りまぜまたは
静的混合によって得られる。 【効果】 低粘度の化学的ならびに使用特性に関して安
定なマイクロエマルジョンの形で得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低い粘度を有しそして
化学的にそして使用中におけるそれらの技術的性質に関
して安定なマイクロエマルジョンの形態において有効物
質を含有する新規な液状選択的除草剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヨーロッパ特許出願公開第１１８，７５
９号およびカナダ国特許第１，２２７，３５３号には、
芳香族溶剤中のフエノキシフエノキシカルボン酸および
それらの誘導体の溶液は、末端においてホスホリル化さ
れたエチレンオキシド／プロピレンオキシド／エチレン
オキシドブロック共重合体を用いて乳白色の濃縮エマル
ジョンを形成するように調合されうることが開示されて
いる。しかしなから，実質的な量の湿潤剤および比較的
高濃度の有効物質の使用は、施用中に問題を起すことが
ある高粘度のマイクロエマルジョンをもたらす可能性が
ある。
【０００３】更にフエノキシフエノキシ系除草剤および
ベンゾオキサゾリルオキシフエノキシカルボキシラート
よりなる群から選択された除草性有効物質は、作用の範
囲の最適化の目的をもって、化学的にそして使用中にお
けるそれらの技術的性質に関して安定である最終調合物
を得るために、選択的除草作用を有する他の化合物と組
合せ、または作物保護剤（毒性緩和剤）と組合せること
ができる。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第１７４，５６２
号および米国特許第４，６３９，２６６号には、例えば
２- 〔４-(６- クロロ -１，３- ベンズオキサゾール -
２-イルオキシ)-フエノキシ〕プロピオン酸エチル (フ
エノキサプロップ- エチル)のような除草作用を有する
ベンズオキサゾリルオキシフエノキシカルボン酸誘導体
は、下記の１，２，４- トリアゾールと他の除草性有効
物質、例えば生長調整剤および他の化合物よりなる群か
ら選択された他の除草性有効物質との調合物の適当な量
が、フエノキサプロップ- エチルが施用される直前に噴
霧混合物に添加されるように、場合によっては置換され
た１- アリール -３- アルコキシカルボニル -５- アル
キル -１，２，４- トリアゾール化合物の群より選択さ
れた毒性緩和剤と組合されて、このようにしてこれらの
有効物質の組合せの有利な生物学的性質を利用しうるこ
とが記載されている。しかしながらこの方法は、比較的
複雑であり、しかも時間がかかる。このことは、実用上
不正確な配量速度をもたらすことがある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、これらの困難
性を回避し、そして化学的にかつ使用中におけるそれら
の技術的性質に関して安定である前記の有効物質の生物
学的に活性で均一な調合物を、低い粘度を有しそして実
用上の要求を満す、環境的に好ましいマイクロエマルジ
ョンを製造することが解決すべき課題であった。
【０００６】特に、異なった群に属する有効物質が通常
の調合助剤および安定剤の存在下で、高い貯蔵温度に曝
された場合に、互いに干渉し合って、特に貯蔵期間が長
くなった場合、化学的観点から認められうる変化が生じ
て、生物学的に活性が低下しあるいは不活性な成分とな
ることがあることを理解することが重要であった。本発
明は、これらの欠点を克服する。
【０００７】
【課題を解決しようとする手段】驚くべきことには、本
発明者らは、この度前記の有効物質と共に選択的乳化剤
を使用することによって、低温ならびに比較的高い温度
の両方において長期間貯蔵した後においてさえ、物理的
ならびに化学的に安定なままであり、しかも不均質性の
徴候を示さない透明なマイクロエマルジョンを製造しう
ることを見出した。
【０００８】本発明は、更に下記のものを含有する環境
的に好ましい濃縮されたマイクロエマルジョンを基礎に
した液状の選択的除草剤に関する： ａ）フエノキシフエノシキ- またはヘテロアリールオキ
シ- フエノシキカルボン酸誘導体の群から選択された少
なくとも１種の除草性有効物質、 ｂ）任意的に、置換１- アリール -３- アルコキシカル
ボニル -５- アルキル-１，２，４- トリアゾール、置
換１- アリール -５- アルコキシカルボニル-５- アル
キル- ピラゾリン -３- カルボキシラートおよび５- 置
換８- キノリノオキシアセタートよりなる群から選択さ
れた少なくとも１種の化合物、 ｃ）任意的に、置換アリールオキシアルカン酸およびハ
ロゲン化ヒドロキシベンゾニトリルよりなる群から選択
された少なくとも１種の化合物、 ｄ）脂肪アルコールポリオキシプロピレン- ポリオキシ
エチレンエーテルおよびポリオキシエチレン- ポリオキ
シプロピレンブロック共重合体よりなる群から選択され
た少なくとも１種の分散剤、 ｅ）任意的に、安定剤としての脂肪族モノアルコール、
ジアルコールまたはポリアルコールの１種またはそれ以
上のカルボキシラートおよび／またはホスフアート、 ｆ）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、エトキシ
ル化ヒマシ油、エトキシル化ノニルフエノールのような
脂肪酸ポリグリコールエステルおよびアルカノールポリ
グリコールエーテルよりなる群から選択された少なくと
も１種の乳化剤または湿潤剤、 ｇ）好ましくは芳香族化合物、ケトンおよびピロリドン
類よりなる群から選択された、１種またはそれ以上の有
機溶剤、 ｈ）任意的に、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、グリセロール、ポリグリコールおよび糖アルコー
ル、糖類および尿素よりなる群から選択された少なくと
も１種の補助溶剤および／または凍結防止剤、 ｉ）任意的に、一連のクレゾール- ホルムアルデヒド縮
合生成物と芳香族スルホン酸よりなる少なくとも１種の
分散剤、例えばジスペルギールミッテル( (R) Dispergi
ermittel)SS 〔ヘキスト社(Hoechst AG)〕製、および ｊ）水。
【０００９】好ましく使用される除草性フエノキシ- ま
たはヘテロアリールオキシフエノキシカルボン酸誘導体
は、純粋な光学異性体の形または異性体混合物（例えば
ラセミ化合物）の形の置換フエノキシフエノキシ- 、キ
ノキサリルオキシフエノキシ- 、ピリジルオキシフエノ
キシ- 、ベンズオキサゾリルフエノキシ- またはベンゾ
チアゾリルオキシフエノキシ／カルボキシラートであ
る。これらの化合物は、例えばドイツ特許出願公開第
２，１３６，８２８号、米国特許第４，２３８，６２６
号、ドイツ特許出願公開第２，２２３，８９４号、米国
特許第３，９５４，４４２号、英国特許第２，０４２，
５３９号、英国特許第１，５９９，１２１号、ドイツ特
許出願公開第２，６４０，７３０号および米国特許第
４，１３０，４１３号から知られている。特に好適なも
のは、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ2-Ｃ4)アルケニルまた
は（Ｃ3-Ｃ4)アルキニルエステルまたはそれらの塩であ
る。
【００１０】これらの除草剤（成分（ａ））のうちで特
にあげなければならない物質は、フエノキシフエノキシ
およびベンジルオキシフエノキシカルボン酸誘導体、例
えば２-(４-(２，４- ジクロロフエノキシ）フエノキ
シ）プロピオン酸メチル（ジクロフオップ- メチル）、
２-(４-(４- ブロモ -２- クロロフエノキシ）フエノキ
シ）プロピオン酸メチル（ドイツ特許出願公開第２，６
０１，５４８号）、２-(４-(４- ブロモ -２- フルオロ
フエノキシ）フエノキシ）フエノキシ）プロピオン酸メ
チル（米国特許第４，８０８，７５０号）、２-(４-(２
- クロロ -４- トリフルオロメチルフエノキシ）フエノ
キシ）プロピオン酸メチル（ドイツ特許出願公開第２，
４３３，０６７号）、２-(４-(２- フルオロ -４- トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエノキシ）プロピオン酸
メチル（米国特許第４，８０８，７５０号）、２-(４-
(２，４- ジクロロベンジル) フエノキシ）プロピオン
酸メチル（ドイツ特許出願公開第２，４１７，４８７
号）、４-(４-(４- トリフルオロメチルフエノキシ) フ
エノキシ) ペンテン-(２）酸エチル、２-(４-(４- トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエノキシ）プロピオン酸
メチル（ドイツ特許出願公開第２，４３３，０６７
号）、「単核」ヘテロアリールオキシフエノキシアルカ
ンカルボン酸誘導体、例えば、２-(４-(３，５- ジクロ
ロピリジル -２- オキシ）フエノキシ）プロピオン酸エ
チル（ヨーロッパ特許出願公開第２，９２５号）、２-
(４-(３，５- ジクロロピリジル -２- オキシ）フエノ
キシ）プロピオン酸プロパルギル（ヨーロッパ特許出願
公開第３，１１４号）、２-(４-(３- クロロ -５- トリ
フルオロメチル -２- ピリジルオキシ）フエノキシプロ
ピオン酸メチル（ハロキシフオップ- メチル）および対
応する２- エトキシエチルエステル（ハロキシフオップ
- ２- エトキシエチル）；ヨーロッパ特許出願公開第
３，８９０号〕、２-(４-(３- クロロ -５- トリフルオ
ロメチル -２- ピリジルオキシ)-フエノキシ）プロピオ
ン酸エチル（ヨーロッパ特許出願公開第３，８９０
号）、２-(４-(３- クロロ -５- フルオロ -２- ピリジ
ルオキシ）フエノキシ）プロピオン酸プロパルギル（ヨ
ーロッパ特許出願公開第１９１，７３６号）、２-(４-
(５- トリフルオロメチル -２- ピリジルオキシ）フエ
ノキシ）プロピオン酸ブチル（フルアジフオップ- ブチ
ル) 、２- 〔２- 〔４-(３，５- ジクロロ -２- ピリジ
ルオキシ）フエノキシ〕プロピオニル〕- １，２- オキ
サゾリジン（イソキサピリフオップ）および「二核」ヘ
テロアリールオキシフエノキシアルカンカルボン酸誘導
体、例えば、２-(４-(６- クロロ -２- キノキサリルオ
キシ）フエノキシ)-プロピオン酸メチルおよびエチル
（キザロフオップ- メチルおよび -エチル）、２-(４-
(６- フルオロ -２- キノキサリルオキシ)-フエノキシ)
プロピオン酸メチルおよびエチル(J. Pest. Sci., Vo
l.１０，６１（１９８５）参照）、２-(４-(６- クロロ
-２- キノリルオキシ）フエノキシ）プロピオン酸メチ
ルおよび２- イソプロピリデンアミノオキシエチル（プ
ロパキザフオップおよびエステル類）、２-(４-(６- ク
ロロベンズオキサゾール -２- イルオキシ）フエノキ
シ）プロピオン酸エチル（フエノキサプロップ- エチ
ル）および２-(４-(６- クロロベンゾチアサゾール -２
- イルオキシ）フエノキシ）プロピオン酸エチル（フエ
ンチアプロップ- エチル；ドイツ特許出願公開第２，６
４０，７３０号）である。
【００１１】任意的に使用されるべき、本発明による組
成物の成分（ｂ）に適した化合物は、ヨーロッパ特許出
願公開第１７４，５６２号に記載されている化合物、好
ましくは１-(２，４- ジクロロフエニル)-３-(Ｃ1-Ｃ4)
アルコキシカルボニル -５-ハロアルキル -１，２，４-
トリアゾール化合物、特にハロアルキル基が好ましく
はＣＣｌ3 、ＣＨＣｌ2 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 である１-
(２，４- ジクロロフエニル)-３- エトキシカルボニル
-５- ハロアルキル -１，２，４- トリアゾール、特に
１-(２，４- ジクロロフエニル)-３- エトキシカルボニ
ル -５- トリクロロメチル -１，２，４- トリアゾール
である。更に好適な化合物は、１-(ハロアリール)-５-
(エトキシカルボニル)-５- アルキルピラゾリン -３-
カルボキシラート、例えば１-(２，４- ジクロロフエニ
ル)-５- エトキシカルボニル -５- メチルピラゾリン -
３- カルボン酸エチル、ならびにキノリノシキアルカン
カルボン酸誘導体、例えば（５- クロロ -８- キノリノ
キシ）アセタートである。
【００１２】任意的に使用されるべき成分（ｃ）として
好適な物質は、置換アリールオキシアルカン酸の塩また
は脂肪酸エステル、好ましくは置換フエノキシ酢酸誘導
体、例えば２，４Ｄ- ブチルまたは２，４Ｄ- オクチル
化合物、ならびにＭＣＰＡ -ブチルまたはＭＣＰＡ- オ
クチル、更に他の置換フエノキシアルカン酸誘導体、例
えばメコプロップ- イソオクチルまたはメコプロップ -
Ｐ- イソブチル、ＭＣＰＢ- エチルまたはＭＣＰＢ- イ
ソオクチル、ならびにブロモキシニルオクタノアートま
たはイオキシニルオクタノアートである。ここで挙げた
化合物は、“農薬便覧(The Pesticide Manual)"、第９
版に記載されている。
【００１３】好適な分散剤（ｄ）の例は、ポリオキシプ
ロピレンポリオキシエチレンブロック共重合体のアルキ
ルエーテル、特に単一脂肪アルコールポリオキシプロピ
レン- ポリオキシエチレンエーテル、例えば（Ｃ3-Ｃ7)
アルコール、特にｎ- ブタノールまたはイソブタノール
のそれ、例えばＨＯＥ Ｓ３５１０、ＨＯＥ Ｓ１８１
６〔両者ともヘキスト社(Hoechst AG)製〕およびレウオ
パール( (R) Rewopal)〔レウオヘミー社(Rewo Chemie)
製〕である。
【００１４】安定化作用を有する成分（ｅ）として特に
興味あるものは、カルボン酸とアルコール、ジオールま
たはポリオールとの低分子量のエステル、例えば脂肪族
（Ｃ 2-Ｃ5)カルボン酸と直鎖状または分枝鎖状脂肪族
（Ｃ2-Ｃ12) アルコール、（Ｃ 2-Ｃ12) ジオールまたは
（Ｃ2-Ｃ12) ポリオールとのエステルである。好ましい
エステルは、酢酸、プロピオン酸、酪酸またはペンタン
酸のようなカルボン酸、特に酢酸と、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ-、ｔ-
および２- ブタノール、イソブタノール、ｎ- または２
- ペンタノール、イソペンタノール、ｎ- または２- ヘ
キサノール、イソヘキサノール、ヘプタノール、オクタ
ノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノールおよ
びドデカノール、またはグリコール、プロパンジオー
ル、ブタンジオールおよびヘキサンジオールのようなジ
オール、またはグリセロール、ペンタエリトリトールお
よびヘキシトールのようなポリオールのようなアルコー
ルとのエステルである。
【００１５】好ましいエステルは、特に酢酸と（Ｃ2-Ｃ
6)アルコールとの、または１，４-ブタンジオールのよ
うなジオールとの、あるいはグリセロールのようなトリ
オールとのエステルである。
【００１６】成分（ｆ）として好適なものは、市販の乳
化剤、好ましくはドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムのようなアルキルベンゼンスルホナート、およびエト
キシル化ヒマシ油のような脂肪酸ポリグリコールエステ
ルよりなる群から選択された１種またはそれ以上であ
る。調合物の一部でありうる潤滑剤は、好ましくはアル
キルフエノールポリグリコールエーテルおよびアルカノ
ールポリグリコールエーテルよりなる群から選択され
る。
【００１７】本発明に従って使用されるべきエトキシル
化ヒマシ油は、特に２０ないし６０ＥＯ単位（ＥＯ＝エ
チレンオキシド）を有する。使用されうる製品は、例え
ばエマルソゲン( (R) Emulsogen)ＥＬ４００またはエマ
ルソゲンＥＬ３６０（ヘキスト社製）である。エトキシ
ル化ノニルフエノールは、２〜２０ＥＯを有する。これ
らには例えばアルコパル( (R) Arkopal)Ｎ１００（ヘキ
スト社製）が包含される。挙げうるアルカノールポリグ
リコールエーテルは、好ましくは３ないし２０ＥＯのＥ
Ｏ含量を有するエトキシル化（Ｃ8-Ｃ20) アルカノー
ル、例えばゲナポール( (R) Genapol)Ｘ０６０（ヘキス
ト社製）である。脂肪酸ポリグリコールエステルは、特
に脂肪酸部分に１２〜１８個の炭素原子を有する。挙げ
られた乳化剤のうちで、本発明によればエトキシル化ヒ
マシ油およびアルカノールポリグリコールエーテルが最
も好適である。
【００１８】更に、例えばナトリウムアルキルジグリコ
ールエーテルスルフアートのような他の通常の陰イオン
性、非イオン性の乳化剤または湿潤剤が調合物の性質を
本質的に変化させることなく、本発明による調合物に少
量（１０％まで）添加されうる。一連のクレゾール- ホ
ルムアルデヒド縮合物と芳香族スルホン酸より選択され
た分散剤の量は、１０重量％まで、好ましくは５重量％
までである。
【００１９】適当な溶剤は、水と混和せず、そして農業
における使用に許容されうるすべてのものであり、好ま
しくは芳香族化合物、ケトンおよびピロリドン類よりな
る群から選択されたものである。
【００２０】芳香族溶剤の例は、トルエン、キシレン、
芳香族の高沸点留分、メチルナフタレンおよびソルベッ
ソ( (R) Solvesso) 系〔エッソ社(Esso)製〕よりの溶剤
であり、適当なケトン類は、特にシクロヘキサノンなら
びにアセトフエノン、更にＮ- メチルピロリドン（ＮＭ
Ｐ）のようなピロリドン類、または上記の溶剤の混合物
である。
【００２１】本発明による作物保護組合せ剤は、３〜５
０重量％、好ましくは２０〜３５重量％の全有効物質含
量を有し、更に溶剤または溶剤混合物５〜６０重量％、
好ましくは１０〜５０重量％；乳化剤および／または湿
潤剤１０〜４０重量％、好ましくは１５〜２５重量％；
補助溶剤および／または凍結防止剤０．１〜１５重量
％、好ましくは１〜１０重量％；ならびに水５〜７０重
量％、好ましくは１５〜５０重量％を含有する。
【００２２】調合物中の水性相対有機相の重量比は、
５：１と１：５との間で変動しうる。本発明は、更に本
発明による組成物の製造方法に関する。この目的で前記
の各成分の必要量が、好ましくは１０ないし６０℃の温
度において、有利には室温またはそれを多少超える温度
において高乱流帯域に、所望の均一な安定な透明なマイ
クロエマルジョンが形成されるまでもたらされる。
【００２３】上記の方法を実際に実施するために、分散
剤、湿潤剤および適当ならば更に水の溶液から、水性相
が一般にまず調製される。次に、水に不溶性の乳化され
るべき有効物質が、好ましくは有機溶剤中に溶解され、
そして乳化剤によって処理される。水と混合し、得られ
る有機相を次いで例えば、静的ミキサー、コロイドミル
における撹拌中に、および／または溶解機を用いる処理
中に生ずる剪断力に曝される。最初は乳状であるマイク
ロエマルジョンは、結局透明なマイクロエマルジョンへ
の転移を受ける。
【００２４】適当ならば、分散は、振りまぜ方法により
または静的ミキサーにおいて行われ、そして有利には調
製物が均質になるまで続けられる。分散手順は、有利に
は室温において実施されるが、低いまたは高い温度にお
いて行ってもよい。
【００２５】マイクロエマルジョンである場合には、得
られる調合物は、有効物質の化学的劣化に対して、また
有効物質の含量が比較的高い場合においてさえ相分離に
対して安定である。従って、それらは、極めてすぐれた
貯蔵寿命を有し、そして気候的に悪条件下において、特
に３０ないし５０℃の比較的高い温度においても貯蔵に
適している。
【００２６】生物に対する使用に先立って、調合物は、
水と混合され、それによって使用時における技術的性質
に関して完全である噴霧混合物を与える（即時使用希釈
は、好ましくは１：２００ないし１：４００である）。
【００２７】
【実施例】以下の実施例は、本発明をそれにいかなる限
定をも課することなくより詳細に説明するものである。 例１ 芳香族混合物（沸騰範囲２１９〜２８２℃）３５．０重
量％中にフエノキサプロップ -Ｐ- エチル４．３重量％
を２０〜３０℃において撹拌しながら溶解し、そしてこ
の混合物を次に１- アリール -３- アルコキシカルボニ
ル -５- アルキル -１，２，４- トリアゾール（例えば
１，２，４- ジクロロフエニル)-３- エトキシカルボニ
ル -５- トリクロロフエニル -１，２，４- トリアゾー
ル) １．１重量％を用いて処理される。この混合物にノ
ニルフエノール１０ＥＯ１６．６重量％および（Ｃ12-
Ｃ18) 脂肪酸ポリグリコールエステル４０ＥＯ８．０重
量％およびブタノール中ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウムの７０％濃度の溶液８．０重量％を添加する。
もう１つの撹拌容器において、水１６．０重量％がｎ-
ブトキシポリオキシプロピレン- ポリオキシエチレンエ
ーテル４．０重量％、エトキシル化ダイズ油３．０重量
％およびグリセロール４．０重量％と共に撹拌される。
この溶液に更に撹拌しながら有機相を添加し、そしてこ
の混合物を低い粘度を有する透明なマイクロエマルジョ
ンが形成されるまで撹拌する。 例２ 芳香族混合物（沸騰範囲２１９〜２８２℃）３０．０重
量％中に２０〜３０℃において撹拌下にフエノキサプロ
ップ -Ｐ- エチル８．５重量％を溶解し、そして次に混
合物を１- アリール -３- アルコキシカルボニル -５-
アルキル -１，２，４- トリアゾール（例えば１-(２，
４- ジクロロフエニル)-３- エトキシカルボニル -５-
トリクロロフエニル -１，２，４- トリアゾール）２．
１重量％を用いて処理する。この混合物にノニルフエノ
ール１０ＥＯ２０．４重量％および（Ｃ12- Ｃ18) 脂肪
酸ポリグリコールエステル４０ＥＯ６．０重量％および
ブタノール中ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの
７０％濃度の溶液６．０重量％を添加する。もう１つの
撹拌容器において水１６．０重量％をｎ- ブトキシポリ
オキシプロピレン- ポリオキシエチレンエーテル４．０
重量％、エトキシル化ダイズ油３．０重量％およびグリ
セロール４．０重量％と共に撹拌する。この溶液に更に
撹拌下に有機相を添加し、そしてこの混合物を低い粘度
を有する透明なマイクロエマルジョンが形成されるまで
撹拌する。 例３ 芳香族混合物（沸騰範囲２１９〜２８２℃）３５．７５
重量％およびＮＭＰ５．０重量％中に２０〜３０℃にお
いて撹拌下にフエノキサプロップ -Ｐ- エチル８．１６
重量％を溶解する。この混合物に１- アリール -５- ア
ルコキシカルボニル -５- アルキルピラゾリン -３- カ
ルボキシラート（例えば１-(２，４- ジクロロフエニ
ル)-５- エトキシカルボニル -５- メチルピラゾリン -
３- カルボン酸エチル）４．０８重量％ならびにノニル
フエノール１０ＥＯ１２．０１重量％および（Ｃ12- Ｃ
18) 脂肪酸ポリグリコールエステル４０ＥＯ６．０重量
％を添加する。この透明な溶液にブタノール中ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％濃度の溶液１
２．０重量％を添加する。もう１つの撹拌容器におい
て、ｎ- ブトキシポリオキシプロピレン- ポリオキシエ
チレンエーテル２．０重量％およびグリセロール２．０
重量％と共に水１３．０重量％を撹拌する。この溶液に
撹拌下に有機相を添加し、そして混合物を低い粘度を有
する透明なマイクロエマルジョンが形成されるまで撹拌
する。 例４ 芳香族混合物（沸騰範囲２１９〜２８２℃）４３．６３
重量％およびＮＭＰ３．０重量％中に２０〜３０℃にお
いて撹拌下にフエノキサプロップ -Ｐ- エチル６．１３
重量％を溶解する。この混合物に１- アリール -５- ア
ルコキシカルボニル -５- アルキルピラゾリン -３- カ
ルボキシラート（例えば１-(２，４- ジクロロフエニ
ル)-５- エトキシカルボニル -５- メチルピラゾリン -
３- カルボン酸エチル) ３．１重量％、ならびにノニル
フエノール１０ＥＯ９．１４重量％および（Ｃ12-
Ｃ18) 脂肪酸ポリグリコールエステル４０ＥＯ７．０重
量％を添加する。この透明な溶液にブタノール中ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％濃度の溶液１
１．０重量％を添加する。もう１つの撹拌容器内で、水
１３．０重量％をｎ- ブトキシポリオキシプロピレン-
ポリオキシエチレンエーテル２．０重量％およびグリセ
ロール２．０重量％と共に撹拌する。この溶液に更に撹
拌下に有機相を添加し、そして混合物を低い粘度を有す
る透明なマイクロエマルジョンが形成されるまで撹拌す
る。 例５ 芳香族混合物（沸騰範囲２１９〜２８２℃）４４．６３
重量％およびＮＭＰ３．０重量％中に２０〜３０℃にお
いて撹拌下にフエノキサプロップ -Ｐ- エチル６．１３
重量％を溶解する。この混合物に１- アリール -５- ア
ルコキシカルボニル -５- アルキルピラゾリン -３- カ
ルボキシラート（例えば１-(２，４- ジクロロフエニ
ル)-５- エトキシカルボニル -５- メチルピラゾリン -
３- カルボン酸エチル）３．１重量％ならびにノニルフ
エノール１０ＥＯ９．１４重量％および（Ｃ12- Ｃ18)
脂肪酸ポリグリコールエステル４０ＥＯ７．０重量％を
添加する。この透明な溶液にブタノール中ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウムの７０％濃度の溶液８．０重
量％を添加する。もう１つの撹拌容器内で、水１４．０
重量％をｎ- ブトキシポリオキシプロピレン- ポリオキ
シエチレンエーテル２．０重量％およびグリセロール
３．０重量％と共に撹拌する。この溶液に更に撹拌しな
がら有機相を添加し、そしてこの混合物を低い粘度を有
する透明なマイクロエマルジョンが形成されるまで撹拌
する。
フロントページの続き (72)発明者 トマース・マイエル ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン、ラウエンターレル・ウエー ク、22

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 フエノキシフエノキシ- およびヘテロア
    リールオキシフエノキシカルボン酸誘導体よりなる群か
    らの少なくとも１種の除草性有効物質、脂肪アルコール
    ポリオキシプロピレン- ポリオキシエチレンエーテルお
    よびポリオキシプロピレンブロック共重合体よりなる群
    からの少なくとも１種の分散剤、ドデシルベンゼンスル
    ホン酸カルシウム、エトキシル化ノニルフエノールおよ
    びアルカノールポリグリコールエーテルの脂肪酸ポリグ
    リコールエステルよりなる群から選択された少なくとも
    １種の乳化剤または湿潤剤、好ましくは芳香族化合物、
    ケトンおよびピロリドン類よりなる群から選択された１
    種またはそれ以上の有機溶剤、および水を包含するマイ
    クロエマルジョン。
  2. 【請求項２】 更に、１- アリール -３- アルコキシカ
    ルボニル -５- アルキル -１，２，４- トリアゾール、
    １- アリール -５- アルコキシカルボニルピラゾリン -
    ３- カルボキシラートおよび５- 置換８- キノリノキシ
    - アセタートよりなる群から選択された少なくとも１種
    の化合物を含有する請求項１に記載のマイクロエマルジ
    ョン。
  3. 【請求項３】 更に、置換アリールオキシアルカン酸お
    よび／またはハロゲン化ヒドロキシベンゾニトリルより
    なる群から選択された少なくとも１種の化合物を含有す
    る請求項１または２に記載のマイクロエマルジョン。
  4. 【請求項４】 更に、脂肪族モノアルコール、ジアルコ
    ールまたはポリアルコールのカルボキシラートおよび／
    またはホスフアート１種またはそれ以上を安定剤として
    含有する請求項１〜３のうちのいずれかに記載のマイク
    ロエマルジョン。
  5. 【請求項５】 更に、ポリオール、糖類および尿素より
    なる群から選択された少なくとも１種の補助溶剤および
    ／または凍結防止剤を含有する請求項１〜４のうちのい
    ずれかに記載のマイクロエマルジョン。
  6. 【請求項６】 更に、芳香族スルホン酸とのクレゾール
    - ホルムアルデヒド縮合生成物の群からの少なくとも１
    種の分散剤を含有する請求項１〜５のうちのいずれかに
    記載のマイクロエマルジョン。
  7. 【請求項７】 有効物質３〜５０重量％、好ましくは２
    ０〜３５重量％；溶剤または溶剤混合物５〜６０重量
    ％、好ましくは１０〜５０重量％；乳化剤および／また
    は湿潤剤１０〜４０重量％、好ましくは１０〜２５重量
    ％；補助溶剤および／または凍結防止剤０．１〜１５重
    量％、好ましくは１〜１０重量％；ならびに水５〜７０
    重量％、好ましくは１５〜５０重量％を含有する請求項
    １〜６のうちのいずれかに記載のマイクロエマルジョ
    ン。
  8. 【請求項８】 Ｄ- 形または立体異性体混合物としてフ
    エノキサプロップ-エチルを含有する請求項１〜７のう
    ちのいずれかに記載のマイクロエマルジョン。
  9. 【請求項９】 １-(２，４- ジクロロフエニル)-３- エ
    トキシカルボニル -５- トリクロロメチル -１，２，４
    - トリアゾール、１-(２，４- ジクロロフエニル)-５-
    エトキシカルボニル -５- メチルピラゾリン -３- カル
    ボキシラートおよび（５- クロロ -８- キノリノキシ）
    アセタートよりなる群からの少なくとも１種の化合物を
    含有する請求項１〜８のうちのいずれかに記載のマイク
    ロエマルジョン。
  10. 【請求項１０】 各成分の所要量を高乱流帯域に導入す
    ることを特徴とする請求項１〜９のうちのいずれかに記
    載のマイクロエマルジョンの製造方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のうちのいずれかに記
    載のマイクロエマルジョンを農薬有効物質の水性調合物
    の製造のために使用する方法。
JP4243767A 1991-09-14 1992-09-11 濃縮マイクロエマルジョンの形態の選択的除草剤組成物 Withdrawn JPH05201807A (ja)

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