SK280357B6 - Koncentrované mikroemulzie selektívnych herbicídny - Google Patents

Koncentrované mikroemulzie selektívnych herbicídny Download PDF

Info

Publication number
SK280357B6
SK280357B6 SK2805-92A SK280592A SK280357B6 SK 280357 B6 SK280357 B6 SK 280357B6 SK 280592 A SK280592 A SK 280592A SK 280357 B6 SK280357 B6 SK 280357B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
weight
group
contain
acid
microemulsions
Prior art date
Application number
SK2805-92A
Other languages
English (en)
Other versions
SK280592A3 (en
Inventor
Rudolf Heinrich
Detlev Haase
Thomas Maier
Original Assignee
Hoechst Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19914135587 external-priority patent/DE4135587A1/de
Application filed by Hoechst Aktiengesellschaft filed Critical Hoechst Aktiengesellschaft
Publication of SK280592A3 publication Critical patent/SK280592A3/sk
Publication of SK280357B6 publication Critical patent/SK280357B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nových kvapalných selektívnych herbicídnych prostriedkov, ktoré účinné látky obsahujú vo forme chemicky a prevádzkovo technicky stabilných nízkoviskóznych mikroemulzií.
Doterajší stav techniky
Z EP-A-118 759 a z kanadského patentu č. 1 227 353 je známe, že je možné roztoky fenoxy-fenoxy-karboxylových kyselín a ich derivátov v aromatických rozpúšťadlách spracovávať pomocou na koncových skupinách fosforylovaných etylénoxid-propylénoxid-etylénoxidových blokových polymérov vo vodnej fáze na mliečne biele koncentrované emulzie. Pritom sa však môže stať, že pri použití väčších množstiev zmáčadiel a väčších množstiev účinných látok môžu vzniknúť zle tekuté, vysokoviskózne mikroemulzie, ktoré môžu pri aplikácií spôsobovať problémy.
Ďalej je známe, že sa herbicídne účinné látky zo skupiny fenoxyfenoxyherbicídov a esterov benzoxazolyloxyfenoxy-karboxylových kyselín kombinujú s inými selektívne herbicídne pôsobiacimi zlúčeninami alebo s prostriedkami chrániacimi kultúrne rastliny (safenér) kvôli optimalizácii spektra účinku, na chemicky a prevádzkovo technicky stabilné prípravky.
V EP-A-174 562 a v US patente č. 4 639 266 je opísané, že sa herbicídne účinné deriváty benzoxazolyloxy-fenoxy-karboxylových kyselín, ako je napríklad etylester kyseliny 2-[4-(6-chlór-1,3-benzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy]-propiónovej (Fenoxaprop-etyl) kombinujú so safenérom zo skupiny prípadne substituovaných l-aryl-3-alkoxykarbonyl-5-alkyl-l,2,4-triazolových zlúčenín tak, že sa do postrekovej kaše krátko pred aplikáciou Fenoxaprop-etylu pridajú zodpovedajúce súčasti prípravku uvedeného 1,2,4-triazolu, ako i ďalšie herbicídne účinné látky, napríklad látky vybrané zo skupiny rastových látok a iných zlúčenín, aby sa týmto spôsobom využili výhodné biologické vlastnosti kombinácie týchto účinných látok. Tento spôsob je však relatívne zdĺhavý a časovo náročný. V praxi môže takto dôjsť k chybnému dávkovaniu.
Podstata vynálezu
Úlohou predloženého vynálezu je vyhnúť sa týmto problémom a vyrobiť biologicky účinné, homogénne a chemicky a prevádzkovo technicky stabilné prípravky z týchto účinných látok vo forme nízkoviskóznych a životnému prostrediu neškodiacich mikroemulzií, ktoré v praxi zodpovedajú daným požiadavkám.
Pri tom je potrebné zobrať najmä do úvahy, že rôzne skupiny účinných látok sa môžu za prítomnosti bežných pomocných prostriedkov a stabilizátorov pri zvýšených skladovacích teplotách navzájom negatívne ovplyvňovať a potom, najmä pri dlhších skladovacích dobách, sa môžu chemicky poznateľné meniť, čo môže viesť k biologicky menej účinným alebo celkom neúčinným komponentom. Tieto nevýhody je možné prekonať pomocou predloženého vynálezu.
Prekvapujúco sa zistilo, že je možné pri použití zvolených emulgátorov s uvedenými účinnými látkami vyrobiť transparentné mikroemulzie, ktoré zostávajú tiež pri ďalšom skladovaní tak za studená, ako tiež pri zvýšených teplotách fyzikálne a chemicky stabilné a nemajú žiadnu nehomogenitu.
Predložený vynález sa týka kvapalných selektívnych hcrbicídnych prostriedkov na báze životnému prostrediu neškodných koncentrovaných mikroemulzií, ktoré obsahujú popri
a) aspoň jednej herbicídne účinnej látke z triedy derivátov fenoxyfenoxyfenoxykarboxylových kyselín alebo heteroaryloxy-fenoxykarboxylových kyselín
b) prípadne aspoň jednej zlúčenine zo skupiny zahrnujúcej substituované l-aryl-3alkoxykarbonyl-5-alkyl-l,2,4-triazoly. substituované l-aryl-5-alkoxykarbonyl-5-alkylpyrazoltí-3-karboxylové kyseliny (estery) a 5-substituované estery kyseliny 8-chinolínoxyoctovej,
c) prípadne aspoň jednej zlúčeniny zo skupiny substituovaní ch aryloxyalkánových kyselín a halogénovaných hydrox\ benzonitrilov,
d) aspoň jeden dispergátor zo skupiny zahrnujúcej mastný alkohol-polyoxypropylénpolyoxyetylén-étery a polyoxyety én-polyoxypropylén-blokové polyméry,
e) prípadne jeden alebo niekoľko esterov karboxylových kj selín a/alebo esterov kyseliny fosforečnej s alifatickými irnno-. di- alebo polyalkoholmi ako stabilizačné činidlá a
f) aspoň jeden emulgátor alebo zmáčadlo zo skupiny zahrni.júcej dodecylbenzénsulfonan vápenatý, polyglykolestery mastných kyselín, ako je napríklad etoxylovaný ricínový olej a alkanolpolyglykolétery,
g) jedno alebo niekoľko organických rozpúšťadiel, výhodne zvolených zo skupiny zahrnujúcej aromáty, ketóny a pyrolidóny,
h) pripadne aspoň jeden kosolvent a/alebo ochranný prostí edok proti zmrznutiu, zvolený zo skupiny pozostávajúcej z polyolov, ako je napríklad etylénglykol, propylénglykol, glycerol, polyglykoly a alkoholické cukry, sacharidy a moči, viny,
i) prípadne aspoň jedno dispergačné činidlo z radu krezolfcrmaldehydových kondenzačných produktov s aromatickými sulfónovými kyselinami, ako je napríklad ® SS (Hoe< hst AG) a
j) vodu.
Ako herbicídne deriváty fenoxy-fenoxy-karboxylových kyselín alebo heteroaryloxy-fenoxy-karboxylových kyselín s; výhodne používajú substituované estery fenoxy-fenoxy-1 arboxylových kyselín, chinoxalyloxy-fenoxy-karboxylových kyselín, pyridyloxy-karboxylových kyselín, benzoxazolyloxy-fenoxy-karboxylových kyselín alebo benztiazolj loxy-fenoxy-karboxylových kyselín vo forme čistých optických izomérov alebo ako izomérne zmesi (napríklad racemáty). Tieto zlúčeniny sú napríklad známe z DE-A-1:136828, US patentu 4238626, DE-A-2223894, US patentu 3954442, GB patentu 2042539, GB patentu 1599121, EE-A-2640730 a US patentu 4130413. Do úvahy prichádzajú najmä (Cl-C4)-alkyl-estery, (C2-C4)alkenyl-cstery a ebo (C3-C4)-alkinyl-estery alebo ich soli.
Z týchto herbicídov (komponent a) je možné obzvlášť uviesť deriváty fenoxy -fenoxy-karboxylových kyselín a benzyloxy-fenoxy-karboxylových kyselín, ako je napríklad metylester kyseliny 2-(4-(2,4-dichlórfenoxy)-fenoxy]-prop iónovej (Diclofop-methyl), metylester kyseliny 2-[4-(4-bróm-2-chlórfenoxy)-fenoxy]-propiónovej (DE-A-2601548), metylester kyseliny 2-[4-(4-bróm-2-fluórfenoxy)-fenoxypropiónovej (US patent 4808750), metylester kyseliny 2-[4-(2-chlór-4-trifluórmetylfenoxy)-:'enoxy]-propiónovej (DE-A-2433067), metylester kyseliny 2-[4-(2-fluór-4-trifluórmetylfenoxy)- cnoxyj-propiónovej (US patent 4808750), metylester kyseliny 2-(4-(2,4-dichlórbenzyl)-fenoxy]-prop iónovej (DE-A-2417487),
SK 280357 Β6 etylester kyseliny 4-[4-(4-trifluórmetylfenoxy)-fenoxy]-pent-2-enovej a metylester kyseliny 2-[4-(4-trifluórmetylfenoxy)-fenoxy]-propiónovej (DE-A-2433067), „jednojadrové“ deriváty kyseliny heteroaryloxy-fenoxy-alkánkarboxylovej, ako je napríklad etylester kyseliny 2-[4-(3,5-dichlórpyridyl-2-oxy)-fenoxy]-propiónovej (ΕΡ-Λ-2925), propargylester kyseliny 2-[4-(3,5-dichlórpyridyl-2-oxy)-fenoxyj-propiónovej (EP-A-3114), metylester kyseliny 2-f4-(3-chlór-5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propiónovej (Haloxyfop-metyl) a zodpovedajúce 2-etoxyetylestery (Haloxyfop-2-etoxyetyl) (EP-A-3890), etylester kyseliny 2-[4-(3-chlór-5-trifluórmetyl-2-pyridy]oxy)-fenoxy]-propiónovej (EP-A-3890), propargylester kyseliny 2-[4-(3-chlór-5-fluór-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propiónovej (EP-A-191736), butylester kyseliny 2-[4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propiónovej (Fluazifop-butyl) a 2-[2-[4-(3,5-dichlór-2-pyridyIoxy)-fenoxyJ-propíonyl)-l,2-oxazolidín (Isoxapyrifop) a „dvojjadrové“ deriváty kyseliny heteroaryloxyfenoxy-alkánkarboxylovej, ako je napríklad metylester a etylester kyseliny 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalyloxy)-fenoxy]-propiónovej (Quizalofop-metyl a Quizalofop-etyl), metylester a etylester kyseliny 2-[4-(6-fluór-2-chinoxalyoxy)-fenoxy)-propiónovej (J. Pest. Sci., Vol. 10, 61 (1985)), metylester a 2-izopropylidénaminooxy-etylester kyseliny, 2-[4-(6-chlór-2-chinolyloxy)-fenoxy]-propiónovej (Propaquizafop a ester), etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxyj-propiónovej (Fenoxaprop-etyl) a etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenztiazol-2-yl-oxy)-fenoxyj-propiónovej (Fenthiaprop-etyl, DE-A-2640730).
Vhodné zlúčeniny na prípadne použitý komponent b) prostriedku podľa predloženého vynálezu sú zlúčeniny uvedené v EP-A-174562, výhodne l-(2,4dichlórfenyl)-3-(C1 -C4)-alkoxy-karbonyl-5-halogénalkyl-1,2,4-triazolové zlúčeniny, najmä l-(2,4-dichlórfenyl)-3-etoxykarbonyl-5-halogénalkyl-l,2,4-triazoly, pričom halogénalkylový zvyšok znamená výhodne skupiny CC13, CHC12 a CHF2CF2, predovšetkým l-(2,4-dichlórfenyl)-3-etoxykarbonyl-5-trichlórmetyl-l,2,4-triazol. Okrem toho sú vhodné estery kyseliny 1 -(halogénaryl)-5-(etoxykarbonyl)-5-alkylpyrazolín-3-karboxylovej, ako je napríklad etylester kyseliny 1-(2,4-dichlórfenyl)-5etoxykarbonyl-5-metyl-pyrazolín-3-karboxylovej, ako i deriváty kyseliny chinolínoxyalkánkarboxylovcj, ako je napríklad ester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxyjoctovej.
Ako prípadne používaný komponent c) sú vhodné soli esterov mastných kyselín substituovaných alkoxyalkánových kyselín, výhodne substituované deriváty kyseliny fenoxyoctovcj, ako sú napríklad 2,4-D-butyl-zlúčeniny alebo 2,4-b-oktyízlúčeniny, ako i MCPA-butyl alebo MCPA-oktyl, ďalej ďalšie substituované deriváty fenoxyalkánových kyselín, ako je napríklad Mecoprop-izooktyl alebo Mecoprop-Pizobutyl, MCPB-etyl alebo MCPB-izooktyl, ako i Bromoxyniloktanoát alebo loxyniloktanoát. Tu uvádzané zlúčeniny sú opísané v „The Pesticíde Manuál“, 9. vydanie.
Vhodné dispergátory d) sú napríklad alkylétery polyoxyetylén-polyoxypropylénblokových polymérov, najmä jednoduché mastné alkohol-polyoxypropylénpolyoxyetylén-étery, ako napríklad alkoholy s 3 až 7 uhlíkovými atómami, najmä n-butylalkohol alebo izobutanol, ako je naprí klad HOE S3510, HOE S1816 (oba Hoechst AG), a ®Rewopal (Rewo Chemie).
Ako komponent e) so stabilizačným účinkom majú zvláštny význam nízkomolekulárne estery karboxylových kyselín s alkoholmi, diolénmi alebo polyolénmi, napríklad estery z alifatických karboxylových kyselín s 2 až 5 uhlíkovými atómami a lineárnych alebo rozvetvených alifatických alkoholov, diolénov alebo polyolénov so vždy 2 až 12 uhlíkovými atómami. Výhodné sú pritom estery karboxylových kyselín, ako je napríklad kyselina octová, kyselina propiónová, kyselina maslová alebo kyselina pentánová, najmä kyselina octová, s alkoholmi, ako je napríklad metylalkohol, etylalkohol, propylalkohol, izopropylalkohol, n-butanol, t-butanol a 2-butanol, izobutanol, n-pentanol alebo 2-pentanol, izopentanol, n-hexanol alebo 2-hexanol, izohexanol, heptanol, oktanol, nonanol, dekanol, undekanol a dodekanol alebo s diolénmi, ako je napríklad glykol, propándiol, butándiol a hexándiol alebo s polyolmi, ako je napríklad glycerol, pentaerytritol a hexitol.
Výhodné sú najmä estery kyseliny octovej s alkoholmi s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo s diolénmi, ako je napríklad 1,4-butándiol alebo s triolénmi, ako je napríklad glycerol.
Ako komponent f) sú vhodné na trhu bežné emulgátory, výhodne jeden alebo niekoľko zo skupiny zahrnujúcej alkylbenzénsulfonáty, ako je napríklad dodecylbenzénsulfonan vápenatý a polyglykolestery mastných kyselín, ako je napríklad etoxylovaný ricínový olej. Prípadne prítomné zmáčadlá sú výhodne vybrané zo skupiny zahrnujúcej alkylfenolpolyglykolétery a alkánpolyglykolétery.
Podľa vynálezu používaný etoxylovaný ricínový olej obsahuje obzvlášť 20 až 60 EO-jednotiek (EO= etylénoxid). Napríklad sa môžu použiť produkty ®Emulsogen EL 400 alebo ®Emulsogen EL 360 (Hoechst AG). Etoxylované nonylfenoly obsahujú 2 až 20 EO. K týmto sa počíta napríklad ®Arkopal N 100 (Hoechst AG). Ako alkanolpolyglykolétery sú výhodné etoxylované alkanoly s 8 až 20 uhlíkovými atómami s obsahom EO-jednotiek 3 až 20, napríklad ®Genapol X 060 (Hoechst AG). Polyglykolestery' mastných kyselín obsahujú najmä 12 až 18 uhlíkových atómov v podiele mastnej kyseliny. Z uvedených emulgátorov sú podľa predloženého vynálezu najlepšie vhodne etoxylovaný ricínový olej a alkánpolyglykolétery.
Okrem toho je možné do prípravkov podľa predloženého vynálezu pridávať ďalšie bežné aniónové alebo neiónogénne emulgátory alebo zmáčadlá, ako sú napríklad sodné soli alkyl-diglykolétersulfátu, v nepatrných množstvách (až 10 %) bez toho, že by sa vlastnosti prípravkov podstatne zmenili. Podiel dispergačných činidiel z radu kondenzačných produktov krezolu a formaldehydu s aromatickými sulfónovými kyselinami je až 10 % hmotnostných, výhodne až 5 % hmotnostných.
Sú vhodné všetky s vodou nemiešateľné rozpúšťadlá, neškodné pri použití v poľnohospodárstve, predovšetkým zo skupiny aromátov, ketónov a pyrolidónov.
Ako aromatické rozpúšťadlá sú vhodné napríklad toluén, xylény, vysokovriace aromatické frakcie, metylnafialény, ako i rozpúšťadlá z radu ®Slovesso (Esso), ako ketóny najmä cyklohexanón a acetofenón, ďalej pyrolidóny, ako je N-metylpyrolidón (NMP) alebo zmesi uvedených rozpúšťadiel.
Kombinácie prostriedkov na ochranu rastlín podľa predloženého vynálezu obsahujú celkový podiel účinnej látky 3 až 50 % hmotnostných, výhodne 20 až 35 hmotnostných; ďalej 5 až 60 % hmotnostných, výhodne 10 až 50 % hmotnostných rozpúšťadla alebo zmesi rozpúšťadiel, 10 až 40 % hmotnostných, výhodne 15 až 25 hmotnostných emulgátorov a/alebo zmáčadiel; 0,1 až 15 % hmotnostných, výhodne 1 až 10 % hmotnostných kosolventu a/alebo mrazuvzdorného prostriedku, ako i 5 až 70 % hmotnostných, výhodne 15 až 50 % hmotnostných vody.
Hmotnostný pomer vodnej fázy k organickej fáze môže v uvedených prostriedkoch kolísať v rozmedzí 5 : 1 až 1 : 5.
Predložený vynález sa ďalej týka spôsobu výroby predmetných prípravkov. Na to sa uvedené komponenty v potrebných množstvách vnesú pri teplote v rozmedzí 10 a 60 °C, výhodne pri teplote miestnosti alebo ľahko zvýšenej, do zóny vysokej turbulencie, pričom sa vytvorí požadovaná homogénna stabilná transparentná mikroemulzia.
Zvyčajne sa pri praktickom vykonávaní spôsobu napríklad vyrobí z roztoku dispergátora, zmáčadla a prípadne dodatočnej vody vodná fáza. Výhodne sa potom cmulgovaná vo vode nerozpustná účinná látka rozpustí v organickom rozpúšťadle a zmieša sa s podielom emulgátora. Takto vzniknutá organická fáza sa potom pri miešaní s vodou podrobí pôsobeniu strižných síl, čo nastáva napríklad pri miešaní, v statických miešačoch, v koloidných mlynoch a/alebo pri spracovaní v disolveri. Spočiatku mliečna mikroemulzia prechádza po nejakom čase na transparentnú mikroemulziu.
Dispergácia môže prípadne tiež prebiehať procesom trepania alebo v statickom miešači a vykonáva sa účelne tak dlho, kým prípravok nie je homogénny. Proces dispergácie sa výhodne vykonáva pri teplote miestnosti, môže sa ale tiež vykonávať za studená alebo pri zvýšených teplotách.
Uvedeným spôsobom získané prípravky sú ako mikroemulzia stabilné proti chemickému odbúravaniu účinných látok a proti rozdeleniu fáz tiež pri pomerne vysokom obsahu účinných látok. Sú preto veľmi dobre stabilné pri skladovaní a tiež sú dobre vhodné na skladovanie za klimaticky nepriaznivých podmienok, najmä pri zvýšených teplotách v rozmedzí 30 až 50 “C.
Pred biologickým použitím prípravkov sa tieto zmiešajú s vodou a získajú sa z prevádzkovo-technického hľadiska bezproblémové postrekové kaše (zriedenie na použitie je výhodne 1 : 200 až 1 : 400).
Príklady uskutočnenia vynálezu
Nasledujúce príklady vyhotovenia predložený vynález bližšie objasňujú bez toho, aby ho nejakým spôsobom obmedzovali.
Príklad 1
4,3 % hmotnostných Fenoxaprop-P-etylu sa za miešania pri teplote v rozmedzí 20 až 30 °C rozpustí v zmesi aromátov (rozmedzie teploty varu 219 až 282 °C) a potom sa zmieša s 1,1 % hmotnostným l-aryl-3-alkoxykarbonyl-5-alkyl-l,2,4-triazolu (napríklad 1 -(2,4-dichlórfenyl)-3-etoxykarbonyl-5-trichlórfenyl-l,2,4-triazolu). K tejto zmesi sa pridá 16,6 % hmotnostných nonylfenolu 10 EO a 8 % hmotnostných polyglykolesteru mastnej kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atómami 40 EO a 8,0 % hmotnostných 70 butanolického roztoku vápenatej soli dodecylbenzénsulfónovej kyseliny. V inej miešanej nádobe sa mieša 16,0 % hmotnostných vody so 4,0 % hmotnostnými n-butoxypolyoxypropylén-polyoxyetylén-éteru, 3,0 % hmotnostnými etoxylovaného sójového oleja a 4 % hmotnostnými glycerolu. K tomuto roztoku sa za ďalšieho miešania pridá organická fáza a mieša sa až do vytvorenia nízkoviskóznej transparentnej mikroemulzie.
Príklad 2
8,5 % hmotnostných Fenoxaprop-P-etylu sa rozpustí za miešania pri teplote v rozmedzí 20 až 30 °C 30 % hmotnostných v zmesi aromátov (rozmedzie teploty' varu 219 až 282 °C) a tento roztok sa potom zmieša s 2,1 % hmotnostnymi l-aryl-3alkoxykarbonyl-5-alkyl-l,2,4-triazolu (napríklad l-(2,4-dichlórfenyl)-3-etoxykarbonyl-5-trichlórmetyl-l,2,4-triazol). K tejto zmesi sa pridá 20,4 % hmotnostnych nonylfenolu 10 EO a 6,0 % hmotnostných polyglykolesteru mastnej kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atómami 40 EO a 6,0 % hmotnostných butanolického roztoku vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej. V inej miešanci nádobe sa mieša 16,0 % hmotnostných vody so 4,0 % hn íotnostnými n-butoxy-polyoxypropylénpolyoxyetylén-éteiu, 3,0 % hmotnostnými etoxylovaného sójového oleja a 4,0 hmotnostnými glycerolu. K tomuto roztoku sa za ďalšieho miešania pridá uvedená organická fáza a mieša sa do v\ tvorenia nízkoviskóznej transparentnej mikroemulzie.
Príklad 3
8,16 % hmotnostných Fenoxaprop-P-etylu sa za miešaní t pri teplote v rozmedzí 20 až 30 °C rozpustí v 35,75 % hmotnostných zmesi aromátov (rozmedzie teploty varu 219 až 282 °C) a 5 % hmotnostných NMP. K tomuto roztoku sa pridá 4,08 hmotnostných esteru kyseliny l-aryl-5-alkoxykarbonyl-5-alkyl-pyrazolín-3-karboxylovej (napríklad etylester kyseliny l-(2,4-dichlórfenyl)-5-etoxykarbonyl-5-mety -pyrazolín-3-karboxylovej), ako i 12,01 % hmotnostných nonylfenolu 10 EO a 6,0 % hmotnostných polyglykolesteru mastnej kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atómami 40 EO. K či ernu roztoku sa pridá 12,0 % hmotnostných 70 butanoli< kého roztoku vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej. V druhej miešanej nádobe sa mieša 13,0 % hmotnostných vody s 2,0 % hmotnostnými n-butoxy-polyoxypropylén-polyoxyetylén-éteru a 2,0 % hmotnostnými glycerolu. K tomuto roztoku sa za ďalšieho miešania pridá organická fáza a mieša sa až do vytvorenia nízkoviskóznej transparentnej mikroemulzie.
Príklad 4
6,13 % hmotnostných Fenoxaprop-P-etylu sa za miešania rozpustí pri teplote v rozmedzí 20 až 30 °C v 43,63 % hmotnostných zmesi aromátov (rozmedzie teploty varu 219 a; 282 °C) a 3,0 % hmotnostných NMP. K tomuto roztoku sr pridá 3,1 hmotnostných esteru kyseliny l-aryl-5-alkoxykarbonyl-5-alkyl-pyrazolin-3-karboxylovej (napríklad etylester kyseliny l-(2,4-dichlórfenyl)-5-etoxykarbonyl-5-rietyl-pyrazolín-3-karboxylovej), ako i 9,14 % hmotnostných nonylfenolu 10 EO a 7,0 hmotnostných glykolesteru mastnej kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atómami 40 EO. K číremu roztoku sa pridá 11,0 % hmotnostných 70 % butanolického roztoku vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej. V druhej miešanej nádobe sa mieša 13,0 % hmotnostných vody s 2,0 % hmotnostnými n-butoxypolyoxypropylénpolyoxyetylén-éteru a 2,0 % hmotnostnými glycerolu. K tomuto roztoku sa za ďalšieho miešania pridá organická fáza a zmes sa mieša až do vytvorenia nízkoviskóznej transparentnej mikroemulzie.
P úklad 5
6,13 % hmotnostných Fenoxaprop-P-etylu sa rozpustí za miešania pri teplote v rozmedzí 20 až 30 °C v zmesi aromátov v množstve 44,63 % hmotnostných (rozmedzie teplôt varu 219 až 282 °C) a 3,0 % hmotnostných NMP. K tomuto roztoku sa pridá 3,1 % hmotnostných esteru kyseliny l-aryl-5-alkoxykarbonyl-5-alkylpyrazolín-3-karboxylovej (napríklad etylester kyseliny l-(2,4-dichlórfenyl)-54
-etoxykarbonyl-5-metyl-pyrazolín-3-karboxylovej), ako i
9,14 % hmotnostných nonylfenolu 10 EO a 7,0 % hmotnostných polyglykolesteru mastnej kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atómami 40 EO. K číremu roztoku sa pridá 8,0 % hmotnostných 70 butanolického roztoku vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej. V druhej miešanej nádobe sa mieša 14,0 % hmotnostných vody s 2,0 % hmotnostnými n-butoxy-polyoxypropylén-polyoxyetylén-éteru a 3,0 % hmotnostnými glycerolu. K tomuto roztoku sa za ďalšieho miešania pridá organická fáza a mieša sa až do vytvorenia nízkoviskóznej transparentnej mikroemulzie.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Koncentrované mikroemulzie selektívnych herbicídnych prostriedkov, vyznačujúce sa tým, že obsahujú aspoň jednu herbicídne účinnú látku zo skupiny zahrnujúcej deriváty fenoxyfenoxykarboxylových kyselín a heteroaryloxyfenoxy-karboxylových kyselín, aspoň jeden dispergátor zo skupiny zahrnujúcej mastné alkohol-polyoxypropylenpolyoxyetylén-étery a blokové polyméry polyoxypropylénu, aspoň jeden emulgátor alebo zmáčadlo zo skupiny zahrnujúcej vápenatú soľ kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, polyglykolestery mastných kyselín, etoxylované nonylfenoly a alkanolpolyglykolétery, jedno alebo viacero organických rozpúšťadiel zo skupiny zahrnujúcej aromáty, ketóny a pyrolidóny a vodu.
  2. 2. Mikroemulzie podľa nároku 1, vyznačujúce sa tým, že obsahujú aspoň jednu zlúčeninu zo skupiny zahrnujúcej l-aryl-3-alkoxykarbonyl-5-alkyl-1,2,4-triazoly, estery l-aryl-5-alkoxykarbonylpyrazolín-3-karboxylových kyselín a 5-substituované estery kyseliny 8-chinolínoxyoctovej.
  3. 3. Mikroemulzie podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúce sa tým, že obsahujú aspoň jednu zlúčeninu zo skupiny zahrnujúcej substituované aryloxyalkánové kyseliny a/alebo halogénované hydroxybenzonitrily·
  4. 4. Mikroemulzie podľa niektorého z nárokov 1 až 3, vyznačujúce sa tým, že obsahujú aspoň jeden ester karboxylovej kyseliny a/alebo ester kyseliny fosforečnej alifatických mono-, di- alebo polyalkoholov ako stabilizačné činidlo.
  5. 5. Mikroemulzie podľa niektorého z nárokov 1 až 4, vyznačujúce sa tým, že obsahujú dodatočne aspoň jeden kosolvent a/alebo mrazuvzdomé činidlo, zvolené zo skupiny zahrnujúcej polyoly, cukry a močovinu.
  6. 6. Mikroemulzie podľa niektorého z nárokov 1 až 5, vyznačujúce sa tým, že obsahujú aspoň jedno dispergačné činidlo z radu krezolformaldehydových kondenzačných produktov s aromatickými sulfónovými kyselinami.
  7. 7. Mikroemulzie podľa niektorého z nárokov 1 až 6, vyznačujúce sa tým, že obsahujú 3 až 50 % hmotnostných, výhodne 20 až 35 % hmotnostných účinnej látky, 5 až 60 % hmotnostných, výhodne 10 až 50 % hmotnostných rozpúšťadla alebo zmesi rozpúšťadiel, 10 až 40 % hmotnostných, výhodne 15 až 25 % hmotnostných emulgátora a/alebo zmáčacieho činidla, 0,1 až 15 % hmotnostných, výhodne 1 až 10 hmotnostných kosolventu a/alebo mrazuvzdorného prostriedku a 5 až 70 % hmotnostných, výhodne 15 až 20 % hmotnostných vody.
  8. 8. Mikroemulzie podľa niektorého z nárokov 1 až 7, vyznačujúce sa tým, že obsahuje etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenzozaol-2-yl-oxy)-fenoxy]-propiónovej v D-forme alebo ako zmes stereoizomérov.
  9. 9. Mikroemulzie podľa niektorého z nárokov 1 až 8, vyznačujúce sa tým, že obsahujú aspoň jednu zlúčeninu zo skupiny zahrnujúcej l-(2,4-dichlórfenyl)-3-etoxykarbonyl-5-trichlórmetyl-l,2,4-triazol, etylester kyseliny l-(2,4-dichlórfenyl)-5-etoxykarbonyl-5-metyl-pyrazolín-3-karboxylovej a ester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxyj-octovej.
  10. 10. Použitie mikroemulzií podľa niektorého z nárokov 1 až 9 na výrobu vodných prípravkov herbicídnych účinných látok.
SK2805-92A 1991-09-14 1992-09-11 Koncentrované mikroemulzie selektívnych herbicídny SK280357B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4130707 1991-09-14
DE19914135587 DE4135587A1 (de) 1991-10-29 1991-10-29 Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK280592A3 SK280592A3 (en) 1994-08-10
SK280357B6 true SK280357B6 (sk) 1999-12-10

Family

ID=25907358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK2805-92A SK280357B6 (sk) 1991-09-14 1992-09-11 Koncentrované mikroemulzie selektívnych herbicídny

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5733847A (sk)
EP (1) EP0533057B1 (sk)
JP (1) JPH05201807A (sk)
AT (1) ATE161389T1 (sk)
AU (1) AU660705B2 (sk)
CA (1) CA2078092C (sk)
CZ (1) CZ288549B6 (sk)
DE (1) DE59209086D1 (sk)
DK (1) DK0533057T3 (sk)
ES (1) ES2112284T3 (sk)
GR (1) GR3025954T3 (sk)
HU (1) HU213032B (sk)
MX (1) MX9205188A (sk)
RU (1) RU2105475C1 (sk)
SK (1) SK280357B6 (sk)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5500219A (en) * 1993-09-21 1996-03-19 Basf Corporation Pesticide compositions containing blends of block copolymers with anionic surfactants having improved dissolution rates
US6071857A (en) * 1996-06-28 2000-06-06 Novartis Crop Protection, Inc. Pesticidal compositions
JP4966454B2 (ja) * 2000-01-21 2012-07-04 石原産業株式会社 除草性マイクロエマルジョン
AR026824A1 (es) * 2000-01-21 2003-02-26 Ishihara Sangyo Kaisha Microemulsion herbicida
US6992045B2 (en) 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
WO2002035932A1 (en) * 2000-11-01 2002-05-10 Kemtek Ltda. Emulsifiable colloid concentrate compositions
US6703034B2 (en) * 2000-12-11 2004-03-09 University Of Florida Neem oil microemulsion without cosurfactants or alcohols and a process to form the same
AR032844A1 (es) * 2001-02-26 2003-11-26 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
EP1410715A1 (en) * 2002-10-19 2004-04-21 Bayer CropScience GmbH Combinations of aryloxyphenoxypropionates and safeners and their use for increasing weed control
DE10258867A1 (de) * 2002-12-17 2004-07-08 Bayer Cropscience Gmbh Mikroemulsionskonzentrate
EP1585392B1 (en) * 2003-01-06 2009-03-18 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Herbicides inhibiting the action of plant acetyl-coa carboxylase for use as pesticides.
ITMI20030411A1 (it) 2003-03-06 2004-09-07 Sipcam Spa Formulazioni di fitofarmaci.
DE102018127673A1 (de) * 2018-11-06 2020-05-07 Windmöller & Hölscher Kg Verfahren für die Kontrolle eines Düsenspaltes einer Austrittsdüse für eine Folienbahn eine Flachfolienmaschine

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2640730C2 (de) * 1976-09-10 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
DE3033335A1 (de) * 1980-09-04 1982-04-22 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Verfahren zur herstellung einer lagerstabilen, konzentrierten emulsion von herbizid wirkenden phenoxyalkancarbonsaeureestern
HU202052B (en) * 1983-02-11 1991-02-28 Hoechst Ag Aqueous emulsion-based plant protective compositions
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DK191386D0 (da) * 1986-04-24 1986-04-24 Koege Kemisk Vaerk Emulgatorsystem
DE3624910A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Konzentrierte waessrige mikroemulsionen
DE3631558A1 (de) * 1986-09-17 1988-03-31 Hoechst Ag Neue suspoemulsionen von pflanzenschutz-wirkstoffen
CA1301642C (en) * 1987-03-30 1992-05-26 Howard Bernard Dawson Chemical formulations
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3917959A1 (de) * 1989-06-02 1990-12-06 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
AU660705B2 (en) 1995-07-06
AU2353292A (en) 1993-03-18
RU2105475C1 (ru) 1998-02-27
ATE161389T1 (de) 1998-01-15
DE59209086D1 (de) 1998-02-05
CA2078092A1 (en) 1993-03-15
DK0533057T3 (da) 1998-08-31
HUT63299A (en) 1993-08-30
GR3025954T3 (en) 1998-04-30
CZ280592A3 (en) 1993-06-16
US5733847A (en) 1998-03-31
MX9205188A (es) 1993-03-01
CA2078092C (en) 2003-12-09
SK280592A3 (en) 1994-08-10
EP0533057A1 (de) 1993-03-24
JPH05201807A (ja) 1993-08-10
EP0533057B1 (de) 1997-12-29
CZ288549B6 (cs) 2001-07-11
HU213032B (en) 1997-01-28
HU9202930D0 (en) 1992-11-30
ES2112284T3 (es) 1998-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK280357B6 (sk) Koncentrované mikroemulzie selektívnych herbicídny
CA2200603C (en) Emulsifiable composition for the control of insects
US5154754A (en) Oil-in-water emulsions and a process for their preparation and their use
US5374603A (en) Agricultural formulations comprising fluroxypyr esters which are liquid at 25° C.
US9192159B2 (en) Azoxystrobin formulations
US3894149A (en) Pesticidal Concentrates
CN105638656B (zh) 一种农化组合物、其制备方法及用途
BG65394B1 (bg) Хербицидни емулгируеми концентрати
PL143846B1 (en) Pesticide
JP3521257B2 (ja) 薬害の軽減された除草剤組成物
KR100350922B1 (ko) 제초제조성물
JP2581682B2 (ja) 水性乳濁液を基礎とした植物保護剤
TWI394531B (zh) 除草組成物
CA2072104A1 (en) Selective herbicides
EP0358494B1 (en) Emulsifiable concentrate of a pesticide
JP2013544284A (ja) 農薬調製物のための低毒性、低臭気、低揮発性溶媒
DE4135587A1 (de) Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen
NZ623850B2 (en) Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines
NZ623848B2 (en) Agricultural formulations with amides and acyl morpholines