JPH05194870A - 反応性染料およびその使用 - Google Patents
反応性染料およびその使用Info
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- JPH05194870A JPH05194870A JP4143659A JP14365992A JPH05194870A JP H05194870 A JPH05194870 A JP H05194870A JP 4143659 A JP4143659 A JP 4143659A JP 14365992 A JP14365992 A JP 14365992A JP H05194870 A JPH05194870 A JP H05194870A
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- JP
- Japan
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- formula
- dye
- reactive dye
- chemical
- amino
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/24—Azo dyes
- C09B62/245—Monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
式中、Ｒは置換もしくは未置換のＣ1〜Ｃ5-アルキル、
シクロヘキシルまたはアリールであり、Ｒ1はＨまたは
反応性染料に通常の置換基であり、Ｒ2はＨ、ＣＨ3、Ｃ
2Ｈ5である、で表わされる反応性染料が提供される。 【効果】 この反応性染料はヒドロキシル-及びアミド
含有繊維材料上に沸騰に対して堅牢性である橙色の染色
物を生成する。
シクロヘキシルまたはアリールであり、Ｒ1はＨまたは
反応性染料に通常の置換基であり、Ｒ2はＨ、ＣＨ3、Ｃ
2Ｈ5である、で表わされる反応性染料が提供される。 【効果】 この反応性染料はヒドロキシル-及びアミド
含有繊維材料上に沸騰に対して堅牢性である橙色の染色
物を生成する。
Description
【０００１】本発明は式
【０００２】
【化２】
【０００３】の反応性染料及びその塩、殊にそのアルカ
リ金属塩またはアンモニウム塩に関する。勿論、殊に２
個のスルホ基を有する染料の場合、リチウム塩が好まし
い。
リ金属塩またはアンモニウム塩に関する。勿論、殊に２
個のスルホ基を有する染料の場合、リチウム塩が好まし
い。
【０００４】Ｒは置換もしくは未置換のＣ1〜Ｃ5-アル
キル、シクロヘキシルまたはアリール、殊に置換もしく
は未置換のフエニルであり、Ｒ1はＨまたは置換基、殊
にスルホ、ハロゲン、殊にＣｌもしくはＢｒ、Ｃ1〜Ｃ4
-アルキルであり、Ｒ2はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5である。
キル、シクロヘキシルまたはアリール、殊に置換もしく
は未置換のフエニルであり、Ｒ1はＨまたは置換基、殊
にスルホ、ハロゲン、殊にＣｌもしくはＢｒ、Ｃ1〜Ｃ4
-アルキルであり、Ｒ2はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5である。
【０００５】式（Ｉ）はその有離酸状態のスルホ含有染
料を示す。
料を示す。
【０００６】式（Ｉ）の染料の製造は例えば次の方法に
より行う： １．一般式
より行う： １．一般式
【０００７】
【化３】
【０００８】式中、Ｈａｌは塩素またはフッ素を表わ
す、の反応成分と一般式
す、の反応成分と一般式
【０００９】
【化４】
【００１０】式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有す
る、のアミノアゾ染料との縮合； ２．式
る、のアミノアゾ染料との縮合； ２．式
【００１１】
【化５】
【００１２】の縮合生成物と一般式（Ｖ）
【００１３】
【化６】
【００１４】式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有す
る、のアミンから常法で得られるジアゾニウム化合物と
のアゾカップリング。
る、のアミンから常法で得られるジアゾニウム化合物と
のアゾカップリング。
【００１５】一般式（ＩＩ）の反応成分、例えば４,６-
ジフルオロ-５-クロロピリミジンまたは４,５-ジクロロ
-６-フルオロピリミジンは公知であり、そして例えば非
プロトン性溶媒中でのＨＦまたはアルカリ金属フッ化物
とのフッ素交換により４,５,６-トリクロロピリミジン
から得られる。
ジフルオロ-５-クロロピリミジンまたは４,５-ジクロロ
-６-フルオロピリミジンは公知であり、そして例えば非
プロトン性溶媒中でのＨＦまたはアルカリ金属フッ化物
とのフッ素交換により４,５,６-トリクロロピリミジン
から得られる。
【００１６】式（ＩＩＩ）アミノアゾ染料との縮合は好
ましくは４〜７のpＨ範囲での水溶液または懸濁液中で
行う。放出されるハロゲン化水素は水性アルカリ、殊に
水酸化リチウム、炭酸リチウムまたは炭酸水素リチウム
の添加により緩衝化される。一般式（ＩＩＩ）のアミノ
アゾ染料は常法により一般式（Ｖ）のアミンからのジア
ゾニウム化合物と式（ＶＩ）の化合物とのアゾカップリ
ングにより得ることができ、その際に選ばれる条件はカ
ップリングがＩの酸誘導体のＯＨ基に対してｏ-位置で
行われるものである。
ましくは４〜７のpＨ範囲での水溶液または懸濁液中で
行う。放出されるハロゲン化水素は水性アルカリ、殊に
水酸化リチウム、炭酸リチウムまたは炭酸水素リチウム
の添加により緩衝化される。一般式（ＩＩＩ）のアミノ
アゾ染料は常法により一般式（Ｖ）のアミンからのジア
ゾニウム化合物と式（ＶＩ）の化合物とのアゾカップリ
ングにより得ることができ、その際に選ばれる条件はカ
ップリングがＩの酸誘導体のＯＨ基に対してｏ-位置で
行われるものである。
【００１７】
【化７】
【００１８】式中、Ｒ3は置換もしくは未置換の脂肪族
または芳香族基を表わす。
または芳香族基を表わす。
【００１９】アシル基−ＣＯ2Ｒはカップリング反応後
に酸性またはアルカリ性媒質中で加熱することにより開
裂される。
に酸性またはアルカリ性媒質中で加熱することにより開
裂される。
【００２０】適当なアシル基は殊にホルミル、アセチ
ル、マロイル、カルバモイルまたはフタロイルである。
ル、マロイル、カルバモイルまたはフタロイルである。
【００２１】次の化合物が一般式（Ｖ）のジアゾ成分と
して好ましい：１-アミノ-４-メチルベンゼン-２-スル
ホン酸、１-アミノ-４-メチルベンゼン-３-スルホン
酸、１-アミノ-４-エチルベンゼン-２-スルホン酸、１-
アミノ-４-エチルベンゼン-３-スルホン酸、４-アミノ
ジフエニル-２-スルホン酸、１-アミノ-４-メチルベン
ゼン-２,５-ジスルホン酸、１-アミノ-４-エチルベンゼ
ン-２,５-ジスルホン酸。
して好ましい：１-アミノ-４-メチルベンゼン-２-スル
ホン酸、１-アミノ-４-メチルベンゼン-３-スルホン
酸、１-アミノ-４-エチルベンゼン-２-スルホン酸、１-
アミノ-４-エチルベンゼン-３-スルホン酸、４-アミノ
ジフエニル-２-スルホン酸、１-アミノ-４-メチルベン
ゼン-２,５-ジスルホン酸、１-アミノ-４-エチルベンゼ
ン-２,５-ジスルホン酸。
【００２２】新規な染料は殊にヒドロキシル-及びアミ
ド含有物質例えば羊毛及び絹製の織物繊維、ヤーン及び
繊維布の染色及び捺染、並びに殊に天然または再生セル
ロースの染色及び捺染に適しており、その際にセルロー
ス物質の処理は酸結合剤の存在下で、そして必要に応じ
て反応性染料に公知の方法を用いて熱に曝露することに
より行うことが有利である。
ド含有物質例えば羊毛及び絹製の織物繊維、ヤーン及び
繊維布の染色及び捺染、並びに殊に天然または再生セル
ロースの染色及び捺染に適しており、その際にセルロー
ス物質の処理は酸結合剤の存在下で、そして必要に応じ
て反応性染料に公知の方法を用いて熱に曝露することに
より行うことが有利である。
【００２３】
［実施例１］２-アミノ-５-ヒドロキシナフタレン-７-
スルホン酸２３.９ｇを２０％水酸化ナトリウム溶液約
２０ｍｌと一緒に水１７５ｍｌ中に３５℃で溶解した。
次にpＨ値を３６％塩酸約７ｍｌの添加により約５.５に
調整した。かくて得られた懸濁液に４,６-ジフルオロ-
５-クロロピリミジン１５.１ｇを３５℃で滴下しながら
徐々に加えた。一時的な溶解後、式
スルホン酸２３.９ｇを２０％水酸化ナトリウム溶液約
２０ｍｌと一緒に水１７５ｍｌ中に３５℃で溶解した。
次にpＨ値を３６％塩酸約７ｍｌの添加により約５.５に
調整した。かくて得られた懸濁液に４,６-ジフルオロ-
５-クロロピリミジン１５.１ｇを３５℃で滴下しながら
徐々に加えた。一時的な溶解後、式
【００２４】
【化８】
【００２５】の淡灰色のアセチル化生成物が徐々に沈殿
した。縮合中に、希釈炭酸ナトリウム溶液を用いるか、
または希釈ＬｉＯＨまたは水酸化ナトリウム溶液の添加
によりpＨ値を５.１〜５.３に保持した。
した。縮合中に、希釈炭酸ナトリウム溶液を用いるか、
または希釈ＬｉＯＨまたは水酸化ナトリウム溶液の添加
によりpＨ値を５.１〜５.３に保持した。
【００２６】希塩酸約２００ｍｌ中の１-アミノ-４-メ
チルベンゼン-２-スルホン酸１９.１ｇから常法で得ら
れたジアゾニウム化合物の懸濁液をかくて得られた懸濁
液中に氷冷しながら撹拌導入した。pＨ値を炭酸ナトリ
ウムまたは好ましくは炭酸リチウムの添加により約６.
５に保持した。撹拌を数時間続け、その後沈殿した染料
を吸引濾過し、そして真空中にて約５０℃で乾燥した。
次に染料は赤褐色の粉末として存在し、そして木綿を橙
色の色調に染色した。このものは次の構造式を有する：
チルベンゼン-２-スルホン酸１９.１ｇから常法で得ら
れたジアゾニウム化合物の懸濁液をかくて得られた懸濁
液中に氷冷しながら撹拌導入した。pＨ値を炭酸ナトリ
ウムまたは好ましくは炭酸リチウムの添加により約６.
５に保持した。撹拌を数時間続け、その後沈殿した染料
を吸引濾過し、そして真空中にて約５０℃で乾燥した。
次に染料は赤褐色の粉末として存在し、そして木綿を橙
色の色調に染色した。このものは次の構造式を有する：
【００２７】
【化９】
【００２８】［実施例２］式
【００２９】
【化１０】
【００３０】のアミノアゾ染料５１.７ｇを２０％水酸
化ナトリウム溶液約２０ｍｌと一緒に７０℃で水３５０
ｍｌ中に溶解した。炭酸ナトリウム溶液を用いてpＨ値
を５.３乃至５.５間に保持し、そして温度を７０℃に保
持しながら、かくて得られた溶液に４,６-ジフルオロ-
５-クロロピリミジン１６.６ｇ（０.１１モル）を７０
℃で加えた。約３〜４時間後、縮合は完了した。次に水
２５０ｍｌを加え、そして染料を食塩１４０ｇを用いて
５０℃で沈殿させた。次に沈殿した染料を吸引濾過し、
そして真空中にて約５０℃で乾燥した。次に生成物は橙
色粉末として存在し、このものは水中で橙色の溶液を生
じ、そして木綿を橙色の色調に染色した。
化ナトリウム溶液約２０ｍｌと一緒に７０℃で水３５０
ｍｌ中に溶解した。炭酸ナトリウム溶液を用いてpＨ値
を５.３乃至５.５間に保持し、そして温度を７０℃に保
持しながら、かくて得られた溶液に４,６-ジフルオロ-
５-クロロピリミジン１６.６ｇ（０.１１モル）を７０
℃で加えた。約３〜４時間後、縮合は完了した。次に水
２５０ｍｌを加え、そして染料を食塩１４０ｇを用いて
５０℃で沈殿させた。次に沈殿した染料を吸引濾過し、
そして真空中にて約５０℃で乾燥した。次に生成物は橙
色粉末として存在し、このものは水中で橙色の溶液を生
じ、そして木綿を橙色の色調に染色した。
【００３１】このものは次の構造式を有する：
【００３２】
【化１１】
【００３３】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００３４】１．式
【００３５】
【化１２】
【００３６】式中、Ｒは置換もしくは未置換のＣ1〜Ｃ5
-アルキル、シクロヘキシルまたはアリールであり、Ｒ1
はＨまたは反応性染料に通常の置換基であり、Ｒ2は
Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5である、の反応性染料及びその塩。
-アルキル、シクロヘキシルまたはアリールであり、Ｒ1
はＨまたは反応性染料に通常の置換基であり、Ｒ2は
Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5である、の反応性染料及びその塩。
【００３７】２．ＲがＣ2Ｈ5、ＣＨ3を表わす、上記１
に記載の染料。
に記載の染料。
【００３８】３．Ｒ1がＨ、スルホ、ハロゲンであり、
Ｒ2がＨである、上記１に記載の染料。
Ｒ2がＨである、上記１に記載の染料。
【００３９】４．ＲがＣＨ3であり、Ｒ1がＳＯ3Ｈ、Ｈ
であり、そしてＲ2がＨである、上記１に記載の染料。
であり、そしてＲ2がＨである、上記１に記載の染料。
【００４０】５．少なくとも１つの式
【００４１】
【化１３】
【００４２】を有することを特徴とする、上記１に記載
の染料。
の染料。
【００４３】６．上記１に記載の染料を用いることを特
徴とする、染料を用いる材料の染色または捺染方法。
徴とする、染料を用いる材料の染色または捺染方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルマン・ヘンク ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ロゲ ンドルフシユトラーセ55
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒは置換もしくは未置換のＣ1〜Ｃ5-アルキル、
シクロヘキシルまたはアリールであり、Ｒ1はＨまたは
反応性染料に通常の置換基であり、Ｒ2はＨ、ＣＨ3、Ｃ
2Ｈ5である、の反応性染料及びその塩。 - 【請求項２】 請求項１に記載の染料を用いることを特
徴とする、染料を用いる材料の染色または捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4115622.6 | 1991-05-14 | ||
| DE4115622A DE4115622A1 (de) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Reaktivfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194870A true JPH05194870A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=6431584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4143659A Pending JPH05194870A (ja) | 1991-05-14 | 1992-05-11 | 反応性染料およびその使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5241056A (ja) |
| EP (1) | EP0513617A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194870A (ja) |
| DE (1) | DE4115622A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9303283A (pt) * | 1992-08-14 | 1994-03-08 | Sandoz Ag | Compostos e seus sais,ou uma mistura de tais compostos ou sais;processo para sua preparacao,e processo para tingimento ou estampagem de um substrato organico |
| CH685762A5 (de) * | 1992-09-17 | 1995-09-29 | Sandoz Ag | Faserreaktive Monoazofarbstoffe. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644203B2 (de) * | 1967-03-25 | 1977-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| US4007164A (en) * | 1968-03-19 | 1977-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs containing 6-fluoro-pyrimidinyl 4-reactive group |
| DE2906191A1 (de) * | 1979-02-17 | 1980-08-28 | Bayer Ag | Azoreaktivfarbstoffe |
| DE2920949A1 (de) * | 1979-05-23 | 1980-11-27 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE3900182A1 (de) * | 1989-01-05 | 1990-07-12 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
-
1991
- 1991-05-14 DE DE4115622A patent/DE4115622A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-05-04 EP EP92107526A patent/EP0513617A1/de not_active Withdrawn
- 1992-05-04 US US07/878,130 patent/US5241056A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-11 JP JP4143659A patent/JPH05194870A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5241056A (en) | 1993-08-31 |
| DE4115622A1 (de) | 1993-01-21 |
| EP0513617A1 (de) | 1992-11-19 |
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