JPH03160056A - トリフエンジオキサジン染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 式（１）において、 Ｒは水素または置換された、もしくは未置換のＣＩ−Ｃ
４−アルキルを表し、 Ｒ゜は水素または置換基を表し、 Ｔ１およびＴ１は水素、塩素、臭素、置換された、もし
くは未置換のＣ　，−Ｃ　４−アルキル、Ｃ＋−Ｃ４−
アルコキシ、フエニルまたはフノキシを表し、 Ｘは水素または置換基を表し、 ｎは０または１を表す ローズ含有材料および皮革の染色およびプリント用の使
用に関するものである。

ｎ　が１であるならば、スルホ基は置換基に存在する。

Ｒの例は：たとえばＯＨ，ＯＣＨ３、 ＯＣ．Ｈ５、ＣＯＯＨＳＳＯ，ＨＳＯＳＯ．Ｈ，ＣＮ，
Ｃ１により置換されていてもよいＣＨ３、Ｃ　２　Ｈ　
ｓ、ｎ　−Ｃ　，Ｈ　，、ｉ−Ｃ，Ｈ，、ｎ　−Ｃ　４
Ｈ．、ｎ−ＣａＨ，である。

置換されているならば、Ｃ　，−Ｃ　４−アルキル基お
よびＣＩ−Ｃ４−アルコキシ基の置換基Ｔ１およびＴ２
はたとえばＣ，−Ｃ４−アルコキシまたはＯＳＯ３Ｈ　
である。

置換されているならば、フエニル基およびフエノキシ基
の置換基Ｔ，およびＴ２はたとえばＣＩ、ＢｒＳＣ＋−
Ｃｓ−アルキル、ＣＩ−Ｃ４−アルコキシまたはおよび
ＳＯ３Ｈである。

適当な置換基Ｒ′の例は、ハロゲンたとえばＣ１、Ｃ　
Ｉ−Ｃ　４−アルキル、Ｃ　．−Ｃ　．−アルコキシ、
ＣＯＯＨである。

置換基Ｘの例はハロゲン原子、たとえばフッ素、塩素も
しくは臭素；スルホ基；低級アルキル、たとえばメチル
、エチル、ｎ−プロビル、ｉ−プロビル、ｎ−ブチルも
しくは　ｔ−ブチル；チオエーテル基、たとえば一般式
　−Ｓ−Ｒ．のもの：またはエーテル基、たとえば一般
式一〇−Ｒ２のものである。これらの式において、 ＲＩはアルキルもしくは置換アルキル、たとえばヒドロ
キシル、低級アルコキシ、スルファト、スルホ、カルボ
キシルおよびフエニルよりなるグループから選択した置
換基により置換されている低級アルキル；またはフエニ
ルもしくは置換フェニル、たとえばニトロ、スルホおよ
びカルボキシルよりなるグループから選択した置換基に
より置換されているフエニルよりなるグループから選択
した置換基を表し、Ｒ！は水素原子を表すか、または上
記のＲ，の意味を有するか、または置換されている、も
しくは未置換のアミノ基、たとえば一般式−ＮＲ３Ｒ４ （ここで、 Ｒ３は水素原子、脂肪族基、芳香脂肪族基または環状脂
肪族基、たとえばヒドロキシル、スルファト、低級アル
コキシ、スルホ、カルポキシルおよびフエニルよりなる
グループから選択した１個もしくは２個の置換基により
置換されていてもよい低級アルキル基、またはシクロヘ
キシル基であり Ｒ４は水素原子、脂肪族基、たとえばヒドロキシル、低
級アルコキシ、スルファト、スルホおよびカルボキシル
により置換されていてもよい低級アルキル基；または置
換されている、もしくは未置換の芳香族基、たとえばヒ
ドロキシル、カルボキシル、スルホ、低級アルキルおよ
び低級アルコキシよりなるグループから選択した１個も
しくは２個の置換基により置換されていてもよいフエニ
ル基もしくはは未置換の芳香脂肪族基、たとえばフエニ
ルもしくはナフチルにより置換されている低級アルキル
基；またはヒドロキシル基；または低級アルキル基；ま
たは置換されている、もしくは未置換のアミノ基、たと
えばアミノ基もしくはフエニルアミノ基もしくは低級ア
ルキルアミノ基を表すか、 または、式中の Ｒ，とＲ４とが窒素原子とともに、２ないし８個の、好
ましくは５ないし７個のＣ原子を有するアルキレン基を
含有する異節環、または１個、２個または３個の低級ア
ルキレン基と１個または２個のへテロ原子、たとえば窒
素原子もしくは酸素原子とを含有する異節環、たとえば
モルホリン、ビペリジンもしくはビペラジン環を形成す
る） のちのを表す。

上式の基Ｒ＋はペンゾチアゾール−２−イル基をも表し
得るが、上式の基Ｒ２はこれを表し得な極めて一般的に
は、脂肪族基はたとえば置換されている、または未置換
の、１ないし１０個のＣ原子を有する、ヘテロ原子また
はへテロ原子団により、たとえばＯ，Ｎ，ＳＳＣＯＮＨ
，ＳＯ２ＮＨ，Ｓｏ２により中断されていてもよいアル
キル基である。低級アルキルまたはアルコキシ基は１な
いし４個のＣ原子を有するものである。

式（１）中の好ましい染料は式 式中、 Ｔ，，Ｔ２およびＸは上に与えた意味を有する を有する。さらに、ＴＩＳＴ２がＣｌまたはＯＣＨ３で
ある式（１）または（２）の染料も好ましい。

Ｘは好ましくは塩素原子もしくはスルホ基、または式−
Ｓ−Ｒ，もしくは一〇−Ｒ２の基であり、式中のＲ１は
好ましくは塩素もしくはニトロにより置換されていても
よいフエニル基、またはヒドロキシルもしくはカルポキ
シルにより置換されていてもよい低級アルキル基であり
、Ｒ２は好ましくは水素原子またはスルホもしくはカル
ボキシルにより置換されていてもよい低級アルキル基も
しくはフェニル基である。式中の基Ｘのさらに好ましい
意味は、式中のＲ３が好ましくは水素原子またはカルボ
キシル基もしくはスルホ基により置換されていてもよい
低級アルキル基であり、式中のＲ４が好ましくは水素原
子またはヒドロキシル、スルファト、カルボキシル、ス
ルホもしくは低級アルコキシ基により置換されていても
よい低級アルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル
基である式−ＮＲ３Ｒ４のアミノ基である。

さらに、式中のＲ３とＲ４とが、その他のへテロ原子を
含んでいてもよく、環を形成するアミノ基一ＮＲ．Ｒ．
も好ましい。

好ましい基Ｘの例は： ＣＩ．　ＯＣＨ．．　ＯＣ．Ｈ．，　ｏｃｕ２ｃｕ，ｏ
ｃｎ，，　ｓｏ，ｎ，ＳＣＨ２ＣＯＯＨ，　ＳＣＨ２Ｃ
ｌ［＋２０１１，　ＮＯｘ，　ＮＨＣＨ３，　Ｎ（ＣＨ
３）２，Ｎ（Ｃ２Ｈ，）．，　ＮＨＣ．Ｈ．，　ＮＨＣ
Ｈ，ＣＨ２０Ｈ，　ＮＨＣＨ．ＣＩ１２０ＣＨ３，Ｎ（
Ｃ２Ｈ４０Ｈ）２，　Ｎｃｎ．ｃｎ２ｏｎ，　ＮＣＨ２
Ｃｌ２ＳＯ３Ｈ，ＣＨ３ＣＨ， ＮＨＣｆｌ２ＣＨ２ＣＨ３，　ＮＣＩ｛．ＣＨ２ＣＨ，
，　ＮＣＨ２ＣＯ２０ＳＯ３Ｈ，Ｃｌ３ＣＨ３ ＮＣＨｚＳＯ３Ｈ，　ＮＨＣＨｚＣＨｚＯＳＯｓＨ，　
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３■，ＣＨ３ ＣＨ３ ＮＢＣＨ（ＣＨｓ）ｚ，　　ＮＨＣＨｚＣＨＯＳＯ３Ｈ
，　　ＮＨＣＬＣＯＯＨ，ＮＣＨ２ＣＯＯＨ，　　ＮＨ
ＣＨｚＣＨｚＣＯＯＨ，　　Ｎ（Ｃ２Ｒ４０ＳＯ３Ｈ）
２，Ｉ ＣＨ， である。

本発明はさらに、 式（１） の染料の製造方法に 関するものでもある。

この方法は、 式 式中、 Ｔｈ Ｔ２、 Ｒ１ Ｒ゛ および ｎ は上に与えた 意味を有する のトリフエンジオキサジン染料１モルを式入 式中、 Ｈａｌ は塩素、 臭素またはフッ素を表し、 Ｘ は上に与えた意味を有する 入 のモノアシル化生成物を得、ついで、この生成物をさら
に１モルの式（３）のトリフェンジオキサジン染料と縮
合させて式（１）の染料を得ることにより特徴づけられ
る。

染料（３）のハロゲノトリアジン（４）との縮合は、好
ましくは水性媒体または水一有機媒体中で、ハロゲノト
リアジンの反応性に応じてＯ℃ないし４０℃の温度で、
必要ならば酸結合剤を添加して縮合反応中に遊離したハ
ロゲン化水素酸を捕らえながら実施する。

モノアシル化生威物（５）と染料（３）とのその後の縮
合も同様に、水性媒体または水一有機媒体中で、２０°
Ｃないし１００℃の温度で、必要ならば酸結合剤を添加
して縮合反応中に遊離したハロゲン化水素を中和しなが
ら実施する。酸結合剤は特にアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の炭酸水素塩、炭酸塩、水酸化物、リン酸塩
およびホウ酸塩である。

式（４）のハロゲノトリアジン中のＸがハロゲンを表す
ならば、式（１）の染料中のＸ（＝Ｈ　ａｌ）は、その
後の縮合反応中に式−ＯＲ２、ＳＲ＋またはーＮ　Ｒ　
ｓ　Ｒ　４のエーテル基、チオ工−テル基またはアミン
基に置き換えることができる。

この縮合反応も同様に、水性媒体または水一有機媒体中
で、６０℃ないし１００℃の温度で、酸結合剤を添加し
て縮合反応中に遊離した塩化水素を中和しながら実施す
る。上記のアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属
以外に、過剰に使用する式ＮＨＲ３Ｒ４　　（６）のア
ミンも酸結合剤である。さらに、第３級アミン、たとえ
ばトリエチルアミンまたはピリジン塩基たとえばピリジ
ン、ビコリンもしくはキノリンを使用することもできる
。

好ましい製造方法は、染料（３）をシアヌル酸塩化物と
縮合させてＸがＣＩである染料（５）を得、ついでＸ　
＝　ＣｌをＯＲ．、ＳＲ，またはＮＲ３Ｒ４基と交換す
ることよりなるものである。

この縮合反応には、トリフェンジオキサジン染料（３）
はその中性のアルカリ金属塩の、特にそのリチウム塩の
形状で好適に使用される。

式（３）の染料は文献より公知の物質である。

たとえば、その製造はヨーロッパ特許明細書第１７０，
　８３８号に記載されている。

ハロゲノトリアジン（４）の例は： ２，　４．　６−トリクロロトリアジン（シアヌル酸塩
化物）２，　４．　６−　トリフルオロトリアジン２，
　４．　６−　トリブロモトリアジン２−メチル−４．
６−ジクロロトリアジン２−β−メトキシエトキシ−４
．６−ジクロロトリアジン２−メトキシ−４．６−ジク
ロロトリアジンである。

シアヌル酸塩化物が好ましい重要性を有する。

＝ＰＬＪハＤ／ワ）　　　’ＥＪ　Ｃ　　Ｄ　　　／Ｏ
”ｌ　　ｋ−ｋｖｅＨ　Ｎ　Ｒ　３Ｒ　４　（６）の化
合物は、たとえば以下のものである。

アルコールＨＯＲ２： メタノール、エタノール、イソブロパノール、β−メト
キシエタノール、β一エトキシエタノール、グリコール
酸； フェノールＨＯＲ２： フェノール、４−ニトロフェノール、４−スルホフェノ
ール、４−カルボキシフェノール、ｐ−クレゾール、サ
リチル酸： アルキルチオールＨＳＲＩ： メルカプトエタノール、メルカブト酢酸、β−メルカブ
トプロビオン酸、１−メルカブト−２−ヒドロキシプロ
パン、１−ヒドロキシ−２−メルカプトプロパン； アリールおよび異節環チオールＨＳＲ，：チオフェノー
ル、４−ニトロチオフェノール、４−スルホチオフェノ
竺ル、４−カルボキシチオフェノール、２−メルカプト
ベンゾチアゾール、２−メルカプＬ　Ａａ　％ｔ−ｒヱ
フ　１ｆ−　ｌＩ．−ｖ　−＋？　ｒｌ　ふ　１ノ狛　
．脂肪族アミンＨＮＲ３Ｒ４： アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルア
ミン、イソプロビルアミン、タウリン、メチルタウリン
、硫酸アミノール、Ｎ−メチルーβ−スルファトエチル
アミン、エタノールアミン、ビスー（β−ヒドロキシエ
チル）一アミン、β−メトキシエチルアミン、ビス−（
β−メトキシエチル）一アミン、アミノ酢酸、ザルコシ
ン、β−アミノプロビオン酸、アミノコハク酸、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、ベンタエチレンへキサミン： 芳香族アミンＨＮＲ３Ｒ４： アニリン、ｐ一トルイジン、４−メトキシアニリン、４
−エトキシアニリン、Ｎ一エチルアニリン、ｍ−スルフ
ァニル酸、４−アミノフエニルーω−メタンスルホン酸
、ｐ−スルファニル酸、４−アミノ安息香酸；環状脂肪
族アミンＨＮＲ３Ｒ４： シクロヘキシルアミン、シクロペンチルアミン；芳香脂
肪族アミンＨ　Ｎ　Ｒ　ｓ　Ｒ　４　：ペンジルアミン
、Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミ
ンーＸ−スルホン酸；閉環アミンＨ　Ｎ　Ｒ　ｓ　Ｒ　
ａ　：モルホリン、ピペリジン、ピロリドン、Ｎ−メチ
ルピペラジン。

染料は、たとえば塩を添加したのちに単離し、乾燥する
。しかし、縮合溶液またはけん濁液をドラムまたはスプ
レー乾燥器を通して乾燥することも可能である。

濃厚水溶液は、この染料の水性懸濁液または水溶液をた
とえば圧力下の浸透により脱塩にかけて、染料の湿った
ペーストから同様に好適に製造することができる。

本件染料を用いて、セルローズ含有材料、特に紙、木綿
およびビスコース、ならびに皮革を、良好な湿潤堅牢性
と光堅牢性とを有する青い色調に染色することができる
。

本件染料は、紙工業および織物工業における基本的な染
料に慣用的な全ての工程に、特に、種々の起源の、たと
えば軟材または硬材亜硫酸塩および／または硫酸塩セル
ローズの漂白セルローズまたは未漂白セルローズから出
発する、サイズ化規格の紙または未サイズ規格の紙の全
体着色および表面着色に使用することができる。本件染
料はまた、ロングリカーからの消尽法（ｅｘｈａｕｓｔ
　ｍｅｔｈｏｄ）または連続法により木綿、フィラメン
トビスコースおよび亜麻の糸染色および小片染色に使用
することもできる。

本発明記載の染料を用いて得られる紙の着色は、良好な
光および湿潤堅牢性（流出堅牢性（ｂｌｅｅｄｉｎｇ　
ｆａｓｔｎｅｓｓ）を特色としている。色彩の鮮明度（
　ｂｒｉｌｌｉａｎｃｅ）および透明度（ｃｌａｒｉｔ
ｙ）も挙げられる。他の適当な染料と組み合わせた場合
のその染色挙動も極めて良好である。

実施例中では、温度は℃で与えられる。明細書の記述に
おける、および実施例における水溶性染料の式は遊離酸
のものである。本件染料は一般に、そのアルカリ金属塩
の、特にリチウム塩、ナトリウム塩またはカリウム塩の
形状で単離して使用する。

実施例に与えた特性色番号（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔ
ｉｃｃｏｌｏｕｒ　ｎｕｍｂｅｒ）は色索引色相指標チ
ャート（Ｃｏｌｏｕｒ　Ｉｎｄｅｘ　Ｈｕｅ　Ｉｎｄｉ
ｃａｔｉｏｎ　Ｃｈａｒｔ）　　（指針番号（ｉｎｄｉ
ｃａｔｏｒ　ｎｕｍｂｅｒ）　）に関するものである。

以下の実施例中に与えた式は、いずれの場合にも反応中
に生成した反応生威物の異性体の一つに関するものであ
り、反応生成物の異性体のトリフエンジオキサジン系の
外側の２個の芳香環における置換基に関しても式（１）
として呼ばれるであろう。

実施例　１ ２．９−ジアミノー６．１３−ジクロロトリフエンジオ
キサジンジスルホン酸（ヨーロッパ特許明細書第１７０
，　８３８号の実施例１に従って得たもの）０．１モル
を１．５１の水中で撹拌し、水酸化リチウムで中和し、
その結果として染料が溶液中に入る。ついで、５００　
ｇの氷を添加し、０．０５モルのシアヌル酸塩化物を注
ぎ入れ、この混合物を０℃ないし５℃で、使用したトリ
フエンジオキサジンの約５０％がアシル化されるまで撹
拌する。アシル化反応中、水酸化リチウム溶液を滴々添
加してｐＨを６ないし７に保つ。ついで、この混合物を
６０ないし７０℃に加熱し、この過程で第２の塩素原子
の交換が起きる。

この段階でもまた、遊離した塩化水素を水酸化リチウム
溶液で中和する。溶液中に存在する染料は、実施例１に
与えた構造を有する。４体積％の塩化ナトリウムを添加
して染料を沈澱させる。これを吸引濾別し、乾燥し、磨
砕して、水に溶解して透明な青色の溶液となる染料粉末
を得る。この染料は、基本的な染料に慣用される染色方
法で、木綿を透明な赤みがかった青色に染色する（色指
針番号１３）　．　ｒ．．．　：　５７０。

実施例　２ 実施例１に従って得たモノクロロトリアジン染料の溶液
にＮ−メチルタウリン０．１５モルを添加し、ｐＨを７
．５ないし９．５に保ちながら、塩素原子のアミン基と
の交換が完了するまで、この混合物を８５℃ないし９５
℃に加熱する。４体積％の塩化ナトリウムを添加して染
料を塩析する。これを吸引濾別、乾燥、磨砕して、水に
溶解して透？な青色の溶液を与える染料粉末を得る。こ
の染料は、基本的な染料に慣用される染色方法で、木綿
を透明な赤みがかった青い色相に染色する（色指針番号
１３）。工．．．　：　５７２。この染料は実施例２に
与える構造を有する。

Ｎ−メチルタウリンを等モル量の以下に列記するアミン
の１種で置き換えたことを除いて実施例２を繰り返し、
ここでも価値ある基本的な染料を得る。これらの染料は
、セルローズ繊維を含有する材料を透明な青い色相に染
色する（色指針番号１３）。

実施例　３ モルホリン。７　，．−：　５７０ｏ 実施例　４ ジエタノールアミン。γ■．　：　５７０。

実施例　５ メチルアミノエタノール。γ．．．　：　５７２。

実施例　６ タウリン。工．．．　：　５７０。

実施例　７ 硫酸モノ（２−アミノエチル）。エヨ．．　：　５６９
。

実施例　８ 硫酸モノ（２−メチルアミノエチル）。

実施例　９ アミノ酢酸。

実施例　１０ メチルアミン酢酸。

実施例　１１ β−アミノブロビオン酸 実施例　１２ ビス＝（２−スルファトエチル）一アミン。

実施例　１３ 実施例１に従って得たモノクロロトリアジン染料の溶液
にメルカプトエタノール０．１５モルを添加し、水酸化
リチウムの希薄溶液を滴々添加してｐＨを７．５ないし
８．５に保ちながら、この混合物を８０℃ないし８５℃
に加熱する。縮合反応が完了したのち、２体積％の塩化
ナトリウムを添加して染料を塩析する。これを吸引濾別
、乾燥、磨砕して青色の染料粉末を得る。この染料は、
セルローズ繊維を含有する材料を透明な青い色相に染色
する（色指針番号１３）。

実施例　１４ メルカプトエタノールを等モル量のメルカブト酢酸で置
き換えたことを除いて実施例１３を繰り返し、同様に、
セルローズ繊維を含有する材料を透明な青い色相に染色
する（色指針番号１３）染料を得る。

以下の表は実施例１ないし１４の染料の構造を示す： ｒＩ 実施例 １ ２ Ｘ ＣＩ ＣＨｓ−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ ｃＨ３−Ｎ−ＣＨ２ＣＤ２０Ｈ ｕ−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｓｏ，Ｈ Ｈ−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２０ＳＯ，Ｈ ＣＨ３−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２０ＳＯ３Ｈ ｔｌ−Ｎ−ＣＨ，Ｃｏｏｌ １ ＣＨｓ−Ｎ−ＣＩ’１２ＣＯＯＨ ｎ２Ｎ−Ｃｌｌ，ＣＨ２ＣＯＯＨ −ＳＣＨｚＣＨｚＯＨ −ＳＣＨ２ＣＯＯＨ 実施例１の２．９−ジアミノー６．１３−ジクロロトリ
フエンジオキサジンジスルホン酸を等モル量の２，９−
ジアミノ−６．１３−ジメトキシトリフエンジオキサジ
ンジスルホン酸または２．９−ジアミノ−６．１３−ジ
ェトキシトリフェンジオキサジンジスルホン酸で置き換
えたことを除いて実施例エないしｌ４を繰り返し、ここ
でも、セルローズ繊維を含有する材料を透明な高度に赤
みがかった青い色相に染色する基本的な染料を得る。

以下の表は実施例１〜７の染料の物性をしめす：実施例
　　　　γａ＋ａｘ １５７０ ２５７２ ３５７０ ４５７０ ５５７２ ６５７０ ７５６９ 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１． 式 式中、 Ｒは水素または置換された、もしくは未置換のＣＩ−Ｃ
４−アルキルであり、 Ｒ′は水素または置換基であり、 Ｔ１およびＴ２は水素、塩素、臭素、置換された、もし
くは未置換のＣ　，−Ｃ　４−アルキル、Ｃ，−Ｃ．−
アルコキシ、フエニルまたはフエノキシであり、 Ｘは水素または置換基であり、 ｎは０またはｌを表す のトリフェンジオキサジン染料。

２、式 の上記の第１項記載の染料。

３．Ｔ．＝　’ｒ．＝　ＣｌまたはＯ　Ｃ　Ｈ　ｓであ
る上記の第１および第２項記載の染料。

４．Ｘ　がハロゲン、スルホ、Ｃ　＋−Ｃ　４−アルキ
ル、チオエーテル、エーテルまたは置換されている、も
しくは未置換のアミノ基である上記の第１ないし第３項
記載の染料。

５．式 式中、 Ｔ＋，Ｔｚ、Ｒ，　Ｒ’　およびｎは上に与えた意味を
有する のトリフェンジオキサジン染料１モルを式入 式中、 Ｈａｌは塩素、臭素またはフッ素を表し、Ｘは上に与え
た意味を有する のハロゲノトリアジン１モルと反応させて式λ のモノアシル化生成物を得、ついで、この生成物をさら
に１モルの式（３）のハロゲノトリアジン染料と縮合さ
せることを特徴とする、上記の第１項記載の染料の製造
方法。

６．上記の第１ないし第４項記載の染料の、セルローズ
含有材料および皮革の染色およびブリント用の使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、 Ｒは水素または置換された、もしくは未置換のＣ＿１−
   Ｃ＿４−アルキルであり、 Ｒ′は水素または置換基であり、 Ｔ＿１およびＴ＿２は水素、塩素、臭素、置換された、
   もしくは未置換のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルコキシ、フェニルまたはフェノキシであり
   、 Ｘは水素または置換基であり、 ｎは０または１を表す のトリフェンジオキサジン染料。 ２、特許請求の範囲第１項記載の染料の、セルローズ含
   有材料および皮革の染色およびプリントにおける使用。