DE19748356A1 - Triphendioxazinfarbstoffe - Google Patents

Triphendioxazinfarbstoffe

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DE19748356A1 DE1997148356 DE19748356A DE19748356A1 DE 19748356 A1 DE19748356 A1 DE 19748356A1 DE 1997148356 DE1997148356 DE 1997148356 DE 19748356 A DE19748356 A DE 19748356A DE 19748356 A1 DE19748356 A1 DE 19748356A1
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triphendioxazinfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von cellulose­ haltigen Materialien und Leder.
Die neuen Triphendioxazinfarbstoffe entsprechen der Formel (I)
worin
R1 für gegebenenfalls durch OH, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes C1-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R2 für C1-C4-Alkyl, für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder für gegebenenfalls durch OH, C1-C2-Alkoxy, COOH, SO3H oder NHR5 substituiertes C2-C4- Alkyl, stehen,
X und Y unabhängig voneinander für SO3H, COOH, SO2C2H4OH oder SO2C2H4OSO3H, stehen
m, n, o, p für 0 oder 1 stehen und
n + m = 1, und
o + p = 1,
R5 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4- Alkyl steht,
B für ein Brückenglied, abgeleitet von der Kohlensäure, einer Dicarbonsäure oder einem 1,3,5-Triazin steht, und
R für einen Rest der Formel (II)
worin
R1', R2', R3' und R4' die oben für R1, R2, R3 bzw. R4 angegebene Bedeutung haben,
wobei die Reste R1-R4 und R1'-R4' in einem Molekül jeweils gleich oder verschieden sein können,
q, r, s, t für 0 oder 1 stehen, und
s + t = 1 und q + r = 1, oder
R für jeweils gegebenenfalls 1- bis 3fach, gleich oder verschieden durch COOH oder SO3H substituiertes Phenylamino oder Naphthylamino oder für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach durch SO3H substituiertes Phenylamino­ carbonylphenylamino oder Naphthylaminocarbonylamino, oder für jeweils ge­ gebenenfalls eines ein- bis zweifach durch SO3H substituiertes Benzoxazolyl­ phenylamino, Benzthiazolylphenylamino, Benzimidazolylamino oder Benztria­ zolylphenylamino steht.
Bevorzugte Brückenglieder B sind solche, die sich ableiten von Phosgen, Dicarbon­ säuredichloriden, 2,4,6-Trifluor- oder 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazinen, gegebenenfalls substituierten 2-Amino-4,6-difluor- oder 2-Amino-4,6-dichlor-1,3,5-triazinen, in 2-Stellung durch ein gegebenenfalls substituiertes Diamin verbrückten Bis-4,6-difluor- oder -4,6-dichlor-1,3,5-triazinen oder gegebenenfalls substituierten 4-Amino-6-fluor- oder -6-Chlor-1,3,5-triazinen.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (I), worin
B für ein Brückenglied der Formel -CO-, -CO-C6H4-CO-, -CO-C2H2-CO-,
steht, worin
T und T' unabhängig voneinander für F, Cl oder
stehen, wobei
R7 und R8, unabhängig voneinander für H, CH3, C2H4OH' C3H6OH, C2H4NH2, C3H6NH2, C2H4SO3H, CH2COOH, C3H4COOH, C2H4OCH3 oder C3H6N(CH3)2 stehen oder
R7 und R8 zusammen für C2H4OC2H4, C2H4N(C2H4OH)C2H4, oder C2H4N(C2H4NH2)C2H4 stehen,
R6 und R6' unabhängig voneinander für H, CH3 oder C2H4OH stehen, und
D für C2-C6-Alkylen, Phenylen, Sulfophenylen, C5-C6-Cycloalkylen steht, oder das Bruchstück
für einen gegebenenfalls durch eine bis vier Methylgruppen substituierten Rest der Formel
steht.
Bevorzugt sind ebenfalls Farbstoffe der Formel (I), worin
R für einen Rest der Formel (II) oder für einen Rest der Formel
steht, worin
R9 für H, CH3 oder C2H4OH steht
T1 für C oder N steht, und
T2 für O, S oder N steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (I), worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl stehen und
R3 für H oder CH3 steht.
Die neuen Triphendioxazinfarbstoffe der Formel (I) können hergestellt werden indem man ein Mol einer Verbindung der Formel (III)
A1-B-A2 (III),
worin
A1 und A2 unabhängig voneinander für F oder Cl stehen, und
B die oben angegebene Bedeutung hat,
in beliebiger Reihenfolge mit einem Mol einer Verbindung der Formel (IV)
R-H (IV),
worin
R für einen Rest der Formel (II) steht,
umsetzt, und die erhaltene Verbindung
mit einem weiteren Mol einer Verbindung der Formel (IV), worin
R für einen Rest der Formeln (II), (VIII), (IX) oder (X) steht,
kondensiert, wobei man gegebenenfalls, im Fall, daß B für einen 2-Fluor- oder 2-Chlor-1,3,5-Triazinrest steht, das Fluor- oder Chloratom in einem weiteren Re­ aktionsschritt durch je ein Mol eines Amins der Formel (V)
H-NR7R8 (V),
worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für H, CH3, C2H4OH, C3H6OH, C2H4NH2, C3H6NH2, C2H4SO3H, CH2COOH, C3H4COOH, C2H4OCH3 oder C3H6N(CH3)2 stehen oder
R7 und R8 zusammen für C2H4OC2H4, C2H4N(C2H4OH)C2H4 oder C2H4N(C2H4NH2)C2H4 stehen,
substituiert.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) eignen sich zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien, wie z. B. Baumwolle oder Celluloseregeneratfasern, ins­ besondere aber von Papier und von Leder.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich besonders dadurch aus, daß die mit ihnen her­ gestellten Färbungen eine hohe Lichtechtheit aufweisen, ohne daß sie adsorbierbares, organisch gebundenes Halogen (AOX) und/oder Schwermetalle enthalten.
Die einzelnen Schritte des Herstellungsverfahrens sind an sich bekannt; sie sind z. B. in den deutschen Offenlegungsschriften DE-A 38 32 531, DE-A 40 05 551 und DE-A 40 12 954 beschrieben.
Die Umsetzungsschritte erfolgen vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension; die freigesetzte Fluor-, Chlor- oder Bromwasserstoffsäure wird mit den üblichen Basen neutralisiert, besonders mit Alkalihydroxiden, -carbonaten und -hydrogen­ carbonaten.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (IV) worin
R für einen Rest der Formel (II) steht,
ist beschrieben in der deutschen Patentanmeldung 197 39 983.5.
Als Verknüpfungsreagenzien der Formel (III) werden z. B. Phosgen, Terephthalsäure­ dichlorid, Fumarsäuredichlorid, 2,4,6-Trifluor- oder 2,4,6-Trichlortriazin eingesetzt. Als das Bindeglied D aus der Formel (VII) liefernde Diamine eignen sich z. B. 1,2-Di­ aminoethan, 1,2-Diaminopropan, 1,3-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan, 1,4-Diami­ nocyclohexan, 1,3-Diaminobenzol, 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminobenzolsulfonsäu­ re, 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure, Piperazin, 2,5-Dimethylpiperazin.
Amine der Formel (V) sind z. B. Ammoniak, Methylamin, 2-Aminoethanol, 2-Amino- 1-propanol, 1-Amino-2-propanol, 3-Amino-1-propanol, 1,2-Diaminoethan, 1,2-Di­ aminopropan, 1,3-Diaminopropan, Taurin, N-Methyltaurin, Glycin, β-Alanin, 2-Meth­ oxyethylamin, 3-Dimethylamino-1-aminopropan, Morpholin, 1-(2-Hydroxyethyl)- piperazin, 1-(2-Aminoethyl)-piperazin, 2-Methylaminoethanol, Diethanolamin.
Die gegebenenfalls statt eines zweiten Moleküls der Formel R-H, worin R ein Rest der Formel (II) ist, eingesetzten Verbindungen der Formeln (IX) und (X) sind in der deutschen Offenlegungsschrift DE-A 40 10 223 ausführlich beschrieben. Verbindun­ gen der Formel (VIII) sind die in der Farbenchemie schon seit langem bekannten Aminobenzol- und Aminonaphthalinsulfonsäuren.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe färben cellulosehaltige Materialien, insbesondere Papier, Baumwolle und Viskose sowie Leder in blauen Tönen mit guten Naß- und Lichtechtheiten.
Die Farbstoffe der Formel (I) können nach allen in der Papier- und Textilindustrie für substantive Farbstoffe gebräuchlichen Verfahren verwendet werden, insbesondere in der Masse- wie in der Oberflächenfärbung von Papier für geleimte und ungeleimte Sorten, ausgehend von gebleichten oder ungebleichten Zellstoff verschiedener Pro­ venienz wie Nadel- oder Laubholz-sulfit- und/oder -Sulfat-Zellstoff. Sie können auch in der Garn- oder Stückfärberei von Baumwolle, Viskose und Leinen nach dem Aus­ ziehverfahren aus langer Flotte oder in Kontinueverfahren angewandt werden.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffe erhaltenen Papierfärbungen zeichnen sich durch gute Licht- und Naßechtheit (Ausblutechtheit) sowie Säure-, Alkali- und Alaun- Echtheit aus. Auch auf die Brillanz und Klarheit der Farbtöne ist hinzuweisen. Ferner ist das Kombinationsverhalten mit geeigneten Farbstoffen sehr gut.
Zum Färben von Papier in der Masse können die Farbstoffe der Papierpulpe vor der Blattbildung zugesetzt werden, entweder dem Dickstoff nach dem Aufschlagen der Cellulose oder dem Dünnstoff vor dem Auflaufen auf die Papiermaschine. Bei der Herstellung von in der Masse geleimtem Papier werden sie vorzugsweise vor der Zugabe des Leimungsmittels dem Dünnstoff zugesetzt.
Bei der Oberflächenfärbung wird der Farbstoff nach der Blattbildung appliziert. Dies geschieht vorzugsweise in der Leimpresse, indem der Farbstoff in einer konzentrierten Stärkelösung aufgelöst und in dieser Form auf das Papier aufgebracht wird.
Die Farbstoffe der Formel (I) können eingesetzt werden als feste Farbstoffpräpa­ rationen, vorzugsweise als Pulver oder Granulate, die gegebenenfalls übliche Zusatz­ stoffe wie z. B. ionische oder nichtionische Einstellmittel und/oder Entstaubungsmittel, enthalten.
Für das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt ist die Verwendung flüssiger Präpara­ tionen, insbesondere die Verwendung von konzentrierten wäßrigen Lösungen, die vorzugsweise frei sind von organischen Lösungsvermittlern und mindestens einen Farbstoff der allgemeinen Formel (I) enthalten. Die flüssigen Farbstoffpräparationen enthalten im allgemeinen 10 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.-% an mindestens einem Farbstoff der Formel (I), bezogen auf die fertige Präparation.
Beispiel 1
56,8 g der Verbindung der Formel
werden bei 20°C mit Lithiumhydroxid bei einem pH-Wert von ca. 6 in 1000 ml Was­ ser gelöst. 19 g Cyanurchlorid werden zugegeben, der pH-Wert wird mit Lithium­ carbonat gehalten. 32 g 2-(4'-Aminophenyl)-6-methyl-7-benzthiazolsulfonsäure wer­ den, mit Lithiumhydroxid bei einem pH-Wert von ca. 6 in 500 ml Wasser gelöst, zugegeben.
Die Mischung wird auf 40°C erwärmt, der pH-Wert wird mit Lithiumcarbonat gehalten. 15,3 g N-Methyltaurin werden zugegeben. Die Mischung wird auf 80°C erwärmt, der pH-Wert wird mit Lithiumhydroxid auf ca. 9 gebracht und gehalten.
Der Farbstoff der Formel
wird durch Zugabe von 200 g Natriumchlorid ausgefällt, isoliert und getrocknet.
Er färbt cellulosehaltige Materialien, z. B. Papier und Baumwolle, blau.
Beispiel 2
Verwendet man statt der in Beispiel 1 eingesetzten 2-(4'-Aminophenyl)-6-methyl-7- benzthiazolsulfonsäure eine äquimolare Menge 4-(4'-Aminophenylcarbonyl)-amino­ benzolsulfonsäure, so erhält man ebenfalls einen Farbstoff, der Papier und Baumwolle blau färbt.
Beispiele 3 und 4
Verwendet man statt des in Beispiel 1 eingesetzten N-Methyltaurins äquimolare Mengen Morpholin oder Diethanolamin, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die cellu­ losehaltige Materialien blau färben.
Beispiel 5
56,8 g der in Beispiel 1 eingesetzten Verbindung werden wie dort beschrieben gelöst; anschließend wird solange Phosgen eingeleitet, bis das gesamt Edukt umgesetzt ist, dabei wird der pH-Wert mit Lithiumcarbonat gehalten. Durch Zugabe von Natrium­ chlorid wird der Farbstoff der folgenden Formel ausgefällt:
Er färbt Baumwolle und Papier blau.
Beispiel 6
56,8 g der in Beispiel 1 eingesetzten Verbindung werden wie dort beschrieben gelöst. 9 g Cyanurchlorid werden zugegeben, der pH-Wert wird mit Lithiumcarbonat gehalten. Nach Beendigung der ersten Kondensation wird der Ansatz auf 60°C erwärmt, dabei wird der pH-Wert mit Lithiumcarbonat gehalten. 8 g N-Methyltaurin werden zugegeben. Der Ansatz wird auf 80°C erwärmt; der pH-Wert wird mit Lithiumhydroxid auf ca. 9 gebracht und gehalten. Durch Zugabe von Natriumchlorid wird der Farbstoff der folgenden Formel ausgefällt:
Beispiel 7
56,8 g der in Beispiel 1 eingesetzten Verbindung werden wie dort beschrieben gelöst und mit 19 g Cyanurchlorid umgesetzt. 11,4 g 2,5-Dimethylpiperazin werden zuge­ geben. Die Mischung wird auf 40°C erwärmt, der pH-Wert wird mit Lithiumhydroxid auf ca. 8 gebracht und gehalten. 15,3 g N-Methyltaurin werden zugegeben. Die Mischung wird auf 80°C erwärmt, der pH-Wert wird mit Lithiumhydroxid auf ca. 9 gebracht und gehalten.
Durch Zugabe von Natriumchlorid wird der Farbstoff der folgenden Formel ausge­ fällt:
Er färbt Papier und Baumwolle blau.
Beispiele 8 und 9
Verwendet man statt des in Beispiel 7 eingesetzten 2,5-Dimethylpiperazin äquimolare Mengen 1,4-Diaminobenzol oder 2,5-Diaminobenzolsulfonsäure, so erhält man eben­ falls Farbstoffe, die cellulosehaltige Materialien blau färben.

Claims (6)

1. Triphendioxazinfarbstoffe der Formel (I),
worin
R1 für gegebenenfalls durch OH, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes C1-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R2 für C1-C4-Alkyl, für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R3 und R4 unanbhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder für gege­ benenfalls durch OH, C1-C2-Alkoxy, COOH, SO3H oder NHR5 substituiertes C2-C4-Alkyl, stehen,
X und Y unabhängig voneinander für SO3H, COOH, SO2C2H4OH oder SO2C2H4OSO3H, stehen
m, n, o, p für 0 oder 1 stehen und
n + m = 1, und
o + p = 1,
R5 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht,
B für ein Brückenglied, abgeleitet von der Kohlensäure, einer Dicarbon­ säure oder einem 1,3,5-Triazin steht, und
R für einen Rest der Formel (II)
worin
R1', R2', R3' und R4' die oben für R1, R2, R3 bzw. R4 angegebene Bedeutung haben,
wobei die Reste R1-R4 und R1'-R4' in einem Molekül jeweils gleich oder verschieden sein können,
q, r, s, t für 0 oder 1 stehen, und
s + t = 1 und q + r = 1, oder
R für jeweils gegebenenfalls 1- bis 3fach, gleich oder verschieden durch COOH oder SO3H substituiertes Phenylamino oder Naphthylamino oder für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach durch SO3H substitu­ iertes Phenylaminocarbonylphenylamino oder Naphthylaminocarbonyl­ amino, oder für jeweils gegebenenfalls eines ein- bis zweifach durch SO3H substituiertes Benzoxazolylphenylamino, Benzthiazolylphenyl­ amino, Benzimidazolylamino oder Benztriazolylphenylamino steht.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, worin
B für ein Brückenglied der Formel -CO-, -CO-C6H4-CO-, -CO-C2H2-CO-,
steht, worin
T und T' unabhängig voneinander für F, Cl oder
stehen, wobei
R7 und R8 unabhängig voneinander für H, CH3, C2H4OH, C3H6OH, C2H4NH2, C3H6NH2, C2H4SO3H, CH2COOH, C3H4COOH, C2H4OCH3 oder C3H6N(CH3)2 stehen oder
R7 und R8 zusammen für C2H4OC2H4, C2H4N(C2H4OH)C2H4, oder C2H4N(C2H4NH2)C2H4 stehen,
R6 und R6' unabhängig voneinander für H, CH3 oder C2H4OH stehen, und
D für C2-C6-Alkylen, Phenylen, Sulfophenylen, C5-C6-Cyclo­ alkylen steht,
oder das Bruchstück
für einen gege­ benenfalls durch eine bis vier Methylgruppen substituierten Rest der Formel
steht.
3. Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2 der Formel (I) worin
R für einen Rest der Formel (II) oder für einen Rest der Formel
steht, worin
R9 für H, CH3 oder C2H4OH steht
T1 für C oder N steht, und
T2 für O, S oder N steht.
4. Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 bis 3 der Formel (I), worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl stehen und
R3 für H oder CH3 steht.
5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (III)
A1-B-A2 (III),
worin
A1 und A2 unabhängig voneinander für F oder Cl stehen, und
B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
in beliebiger Reihenfolge mit einem Mol einer Verbindung der Formel (IV)
R-H (IV),
worin
R für einen Rest der Formel (II) steht,
umsetzt, und die erhaltene Verbindung mit einem weiteren Mol einer Verbindung der Formel (IV), worin
R für einen Rest der Formeln (II), (VIII), (IX) oder (X) steht, kondensiert, wobei man gegebenenfalls, im Fall, daß B für einen 2-Fluor- oder 2-Chlor-1,3,5-Triazinrest steht, das Fluor- oder in einem weiteren Reaktions­ schritt durch je ein Mol eines Amins der Formel (V)
H-NR7R8 (V),
worin
R7 und R8 unabhängig voneinander für H, CH3, C2H4OH, C3H6OH, C2H4NH2, C3H6NH2, C2H4SO3H, CH2COOH, C3H4COOH, C2H4OCH3 oder C3H6N(CH3)2 stehen oder
R7 und R8 zusammen für C2H4OC2H4, C2H4N(C2H4OH)C2H4 oder C2H4N(C2H4NH2)C2H4 stehen,
substituiert.
6. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien und Leder.
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