JPH05188591A - 光硬化性アクリル系着色組成物 - Google Patents
光硬化性アクリル系着色組成物Info
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- JPH05188591A JPH05188591A JP6681692A JP6681692A JPH05188591A JP H05188591 A JPH05188591 A JP H05188591A JP 6681692 A JP6681692 A JP 6681692A JP 6681692 A JP6681692 A JP 6681692A JP H05188591 A JPH05188591 A JP H05188591A
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- acrylic
- acrylic monomer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 フロン洗浄に代えて高温のＩＰＡ蒸気による
洗浄処理を施してもガラス基板に対する密着力が低下せ
ずしかもシミ等のない均一な色彩のパターンを形成でき
る光硬化性アクリル系着色組成物を提供すること。 【構成】 着色顔料、アクリル系モノマー、着色顔料を
アクリル系モノマー中に微粒子状態で均一に分散させる
顔料分散剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合反
応を開始させる光重合開始剤、希釈溶媒、及び、ガラス
基板に対する密着性を向上させる密着性向上剤を主成分
とする光硬化性アクリル系着色組成物において上記密着
性向上剤がメトキシメチルメラミンであることを特徴と
する。そして、密着性向上剤を構成するメトキシメチル
メラミンがアクリル系モノマーの重合反応により生じた
アクリル系ポリマーを架橋してＩＰＡ蒸気に対する耐性
を向上させ、かつ、ガラス基板に対する密着力も増大さ
せる。
洗浄処理を施してもガラス基板に対する密着力が低下せ
ずしかもシミ等のない均一な色彩のパターンを形成でき
る光硬化性アクリル系着色組成物を提供すること。 【構成】 着色顔料、アクリル系モノマー、着色顔料を
アクリル系モノマー中に微粒子状態で均一に分散させる
顔料分散剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合反
応を開始させる光重合開始剤、希釈溶媒、及び、ガラス
基板に対する密着性を向上させる密着性向上剤を主成分
とする光硬化性アクリル系着色組成物において上記密着
性向上剤がメトキシメチルメラミンであることを特徴と
する。そして、密着性向上剤を構成するメトキシメチル
メラミンがアクリル系モノマーの重合反応により生じた
アクリル系ポリマーを架橋してＩＰＡ蒸気に対する耐性
を向上させ、かつ、ガラス基板に対する密着力も増大さ
せる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶ディスプレィ（Ｌ
ＣＤ）等におけるカラーフィルターのブラックマトリッ
クスを形成する際に適用される光硬化性アクリル系着色
組成物に係り、特に、地球環境に悪影響を及ぼす従来の
フロン洗浄剤に代えてイソプロピルアルコールにより洗
浄処理されてもガラス基板に対する密着力が劣化せずし
かも均一な色彩のパターンが形成できる光硬化性アクリ
ル系着色組成物の改良に関するものである。
ＣＤ）等におけるカラーフィルターのブラックマトリッ
クスを形成する際に適用される光硬化性アクリル系着色
組成物に係り、特に、地球環境に悪影響を及ぼす従来の
フロン洗浄剤に代えてイソプロピルアルコールにより洗
浄処理されてもガラス基板に対する密着力が劣化せずし
かも均一な色彩のパターンが形成できる光硬化性アクリ
ル系着色組成物の改良に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】上記ＬＣＤ等におけるカラーフィルター
は、所定のガラス基板上に、通常、Ｂ（ブルー）、Ｇ
（グリーン）、Ｒ（レッド）の光三原色に各々着色され
た透明なカラー表示用セル（ピクセル）パターン（ガラ
ス基板の縦横方向にそれぞれ規則的に配列された多数の
微細な矩形状パターン）を備えており、かつ、隣接する
上記ピクセルパターン同志のコントラストを高めてカラ
ー表示の再現性を向上させるため、隣接するピクセルパ
ターンの境界部位に沿って黒色の光硬化性アクリル系着
色組成物によるブラックマトリクスパターンが設けら
れ、更に、このブラックマトリックスパターンの形成面
上に透明なオーバーコート層を設けて適用されている。
は、所定のガラス基板上に、通常、Ｂ（ブルー）、Ｇ
（グリーン）、Ｒ（レッド）の光三原色に各々着色され
た透明なカラー表示用セル（ピクセル）パターン（ガラ
ス基板の縦横方向にそれぞれ規則的に配列された多数の
微細な矩形状パターン）を備えており、かつ、隣接する
上記ピクセルパターン同志のコントラストを高めてカラ
ー表示の再現性を向上させるため、隣接するピクセルパ
ターンの境界部位に沿って黒色の光硬化性アクリル系着
色組成物によるブラックマトリクスパターンが設けら
れ、更に、このブラックマトリックスパターンの形成面
上に透明なオーバーコート層を設けて適用されている。
【０００３】ところで、上記ブラックマトリクスパター
ンを構成する光硬化性アクリル系着色組成物は、一般
に、着色顔料、アクリル系モノマー、着色顔料をアクリ
ル系モノマー中に微粒子状態で均一に分散させる顔料分
散剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合反応を開
始させる光重合開始剤、希釈溶剤、及び、ガラス基板に
対する密着性を向上させる密着性向上剤を主成分として
いる。
ンを構成する光硬化性アクリル系着色組成物は、一般
に、着色顔料、アクリル系モノマー、着色顔料をアクリ
ル系モノマー中に微粒子状態で均一に分散させる顔料分
散剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合反応を開
始させる光重合開始剤、希釈溶剤、及び、ガラス基板に
対する密着性を向上させる密着性向上剤を主成分として
いる。
【０００４】そして、この光硬化性アクリル系着色組成
物を用いてブラックマトリックスパターンを形成するに
は、まず、上記光硬化性アクリル系着色組成物をガラス
基板上に一様に塗布し、この塗布された光硬化性アクリ
ル系着色組成物に対してブラックマトリクス形状のパタ
ーン露光処理を施しそのアクリル系モノマーを重合反応
させてパターン状に硬化させ、かつ、適宜溶剤により現
像処理して未露光部位を除去した後、加熱処理して上記
アクリル系モノマーを完全硬化させることによりブラッ
クマトリクスパターンを形成している。
物を用いてブラックマトリックスパターンを形成するに
は、まず、上記光硬化性アクリル系着色組成物をガラス
基板上に一様に塗布し、この塗布された光硬化性アクリ
ル系着色組成物に対してブラックマトリクス形状のパタ
ーン露光処理を施しそのアクリル系モノマーを重合反応
させてパターン状に硬化させ、かつ、適宜溶剤により現
像処理して未露光部位を除去した後、加熱処理して上記
アクリル系モノマーを完全硬化させることによりブラッ
クマトリクスパターンを形成している。
【０００５】こうしてブラックマトリクスパターンが形
成されたガラス基板については、アルカリ洗浄と酸洗浄
を経た後、乾燥ムラを防ぐと共に上記オーバーコート層
との密着力を増大させるため、揮発性のフロン洗浄剤に
て洗浄処理されて次工程のオーバーコート層形成工程へ
送られる。
成されたガラス基板については、アルカリ洗浄と酸洗浄
を経た後、乾燥ムラを防ぐと共に上記オーバーコート層
との密着力を増大させるため、揮発性のフロン洗浄剤に
て洗浄処理されて次工程のオーバーコート層形成工程へ
送られる。
【０００６】尚、光硬化性アクリル系着色組成物内に含
まれる上記密着性向上剤は、反応硬化した組成物とガラ
ス基板との密着力を増大させてフロン洗浄に対する耐性
を向上させるもので、従来、ペンタエリスリトールトリ
アクリレートやテトラエチレングリコールジアクリレー
ト等が使用されている。
まれる上記密着性向上剤は、反応硬化した組成物とガラ
ス基板との密着力を増大させてフロン洗浄に対する耐性
を向上させるもので、従来、ペンタエリスリトールトリ
アクリレートやテトラエチレングリコールジアクリレー
ト等が使用されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ところで、従来、洗浄
処理に適用されていたフロン洗浄剤は地球のオゾン層を
破壊する等地球環境に悪影響を及ぼすことが問題となっ
ており、近年、このフロンに代えてイソプロピルアルコ
ール（ＩＰＡ）を洗浄剤として適用する方法が注目を集
めている。
処理に適用されていたフロン洗浄剤は地球のオゾン層を
破壊する等地球環境に悪影響を及ぼすことが問題となっ
ており、近年、このフロンに代えてイソプロピルアルコ
ール（ＩＰＡ）を洗浄剤として適用する方法が注目を集
めている。
【０００８】すなわちこのＩＰＡを適用する洗浄方法
は、上記ブラックマトリクスパターンが形成されたガラ
ス基板をまず市水洗浄し、かつ純水で洗浄し、更に常温
条件でＩＰＡ溶液による洗浄を行った後、乾燥ムラを防
ぐため高温（７０℃〜９０℃）条件でＩＰＡ蒸気による
洗浄処理を行う方法である。
は、上記ブラックマトリクスパターンが形成されたガラ
ス基板をまず市水洗浄し、かつ純水で洗浄し、更に常温
条件でＩＰＡ溶液による洗浄を行った後、乾燥ムラを防
ぐため高温（７０℃〜９０℃）条件でＩＰＡ蒸気による
洗浄処理を行う方法である。
【０００９】しかし、従来の光硬化性アクリル系着色組
成物はフロン洗浄剤に対し耐性を有するもののＩＰＡ蒸
気に対しては反応硬化後においても耐性が低いため、Ｉ
ＰＡ蒸気による洗浄処理によってガラス基板との間の密
着力が低下し易く、かつ、表面に液だれ状のシミが現れ
易い問題点があった。
成物はフロン洗浄剤に対し耐性を有するもののＩＰＡ蒸
気に対しては反応硬化後においても耐性が低いため、Ｉ
ＰＡ蒸気による洗浄処理によってガラス基板との間の密
着力が低下し易く、かつ、表面に液だれ状のシミが現れ
易い問題点があった。
【００１０】本発明はこのような問題点に着目してなさ
れたもので、その課題とするところは、フロン洗浄に代
えて高温のＩＰＡ蒸気による洗浄処理を施してもガラス
基板に対する密着力が低下せず、しかも、シミ等のない
均一な色彩のパターンを形成できる光硬化性アクリル系
着色組成物を提供するにある。
れたもので、その課題とするところは、フロン洗浄に代
えて高温のＩＰＡ蒸気による洗浄処理を施してもガラス
基板に対する密着力が低下せず、しかも、シミ等のない
均一な色彩のパターンを形成できる光硬化性アクリル系
着色組成物を提供するにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】すなわち請求項１に係る
発明は、着色顔料、アクリル系モノマー、着色顔料をア
クリル系モノマー中に微粒子状態で均一に分散させる顔
料分散剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合反応
を開始させる光重合開始剤、希釈溶媒、及び、ガラス基
板に対する密着性を向上させる密着性向上剤を主成分と
する光硬化性アクリル系着色組成物を前提とし、上記密
着性向上剤がメトキシメチルメラミンであることを特徴
とするものである。
発明は、着色顔料、アクリル系モノマー、着色顔料をア
クリル系モノマー中に微粒子状態で均一に分散させる顔
料分散剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合反応
を開始させる光重合開始剤、希釈溶媒、及び、ガラス基
板に対する密着性を向上させる密着性向上剤を主成分と
する光硬化性アクリル系着色組成物を前提とし、上記密
着性向上剤がメトキシメチルメラミンであることを特徴
とするものである。
【００１２】このような技術的手段において上記メトキ
シメチルメラミンは、アクリル系モノマーの重合反応に
より生じたアクリル系ポリマーを架橋してＩＰＡ蒸気に
対する耐性を向上させかつガラス基板に対する密着力を
増大させる作用を有するもので、ＩＰＡ蒸気による洗浄
処理に際しガラス基板に強固に密着されたシミのない均
一な着色パターンの形成を可能にするものである。
シメチルメラミンは、アクリル系モノマーの重合反応に
より生じたアクリル系ポリマーを架橋してＩＰＡ蒸気に
対する耐性を向上させかつガラス基板に対する密着力を
増大させる作用を有するもので、ＩＰＡ蒸気による洗浄
処理に際しガラス基板に強固に密着されたシミのない均
一な着色パターンの形成を可能にするものである。
【００１３】また、上記アクリル系モノマーは光照射や
その前後の加熱処理によって互いに重合してアクリル系
ポリマーを生成すると共に着色顔料を微粒子状態で均一
に保持する作用を有するもので、例えば、ブチルメタク
リレート、アクリル酸、メタクリル酸、ヒドロキシエチ
ルアクリレート、メチルメタクリレート、ベンジルメタ
クリレート、及び、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト等アクリル系モノマーから選択される一又は二以上の
モノマーの混合物が適用できる。中でも、このアクリル
系モノマーが不飽和結合を有する官能基を２以上具備す
る場合、このアクリル系モノマーが重合して生成される
ポリマーは三次元状構造を構成することになるため上記
ＩＰＡ蒸気に対する耐性が更に向上する。
その前後の加熱処理によって互いに重合してアクリル系
ポリマーを生成すると共に着色顔料を微粒子状態で均一
に保持する作用を有するもので、例えば、ブチルメタク
リレート、アクリル酸、メタクリル酸、ヒドロキシエチ
ルアクリレート、メチルメタクリレート、ベンジルメタ
クリレート、及び、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト等アクリル系モノマーから選択される一又は二以上の
モノマーの混合物が適用できる。中でも、このアクリル
系モノマーが不飽和結合を有する官能基を２以上具備す
る場合、このアクリル系モノマーが重合して生成される
ポリマーは三次元状構造を構成することになるため上記
ＩＰＡ蒸気に対する耐性が更に向上する。
【００１４】請求項２に係る発明はこのような技術的背
景に基づきなされており上記請求項１に係る光硬化性ア
クリル系着色組成物を前提とし、上記アクリル系モノマ
ーが下記化学式（１）で示される官能基を２以上有する
ことを特徴とするものである。
景に基づきなされており上記請求項１に係る光硬化性ア
クリル系着色組成物を前提とし、上記アクリル系モノマ
ーが下記化学式（１）で示される官能基を２以上有する
ことを特徴とするものである。
【００１５】
【化２】 （但し式中Ｒは水素原子又はメチル基を示す）この請求
項２に係る発明において化学式（１）で示される官能基
を２以上有するアクリル系モノマーは、その重合によっ
て生成されるアクリル系ポリマーが三次元構造になって
いるため上記ＩＰＡ蒸気に対する耐性がより一層向上し
ているものである。
項２に係る発明において化学式（１）で示される官能基
を２以上有するアクリル系モノマーは、その重合によっ
て生成されるアクリル系ポリマーが三次元構造になって
いるため上記ＩＰＡ蒸気に対する耐性がより一層向上し
ているものである。
【００１６】そして、このアクリル系モノマーとして
は、例えば、下記化学式（２）で示されるトリメチロー
ルプロパントリアクリレートが使用できる。
は、例えば、下記化学式（２）で示されるトリメチロー
ルプロパントリアクリレートが使用できる。
【００１７】
【化３】 また、化学式（１）で示される官能基を２以上有するア
クリル系モノマーの他の例としては、下記化学式（３）
で示されるトリメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝１）
トリアクリレート、下記化学式（４）で示されるトリメ
チロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝２）トリアクリレー
ト、及び、下記化学式（５）で示されるトリス（アクリ
ロイルオキシエチル）イソシアヌレート等が挙げられ
る。
クリル系モノマーの他の例としては、下記化学式（３）
で示されるトリメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝１）
トリアクリレート、下記化学式（４）で示されるトリメ
チロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝２）トリアクリレー
ト、及び、下記化学式（５）で示されるトリス（アクリ
ロイルオキシエチル）イソシアヌレート等が挙げられ
る。
【００１８】
【化４】
【化５】
【化６】 更に、上記化学式（１）で示される官能基を２以上有す
るアクリル系モノマーとして、上記トリス（アクリロイ
ルオキシエチル）イソシアヌレートをε−カプロラクト
ンで変性して得られる変性物を適用してもよい。
るアクリル系モノマーとして、上記トリス（アクリロイ
ルオキシエチル）イソシアヌレートをε−カプロラクト
ンで変性して得られる変性物を適用してもよい。
【００１９】次に、請求項１〜２に係る発明において上
記着色顔料としては、ホワイト、ブルー、グリーン、レ
ッド、ブラック等の顔料が適用でき、また、ＬＣＤにお
けるカラーフィルターのブラックストライプパターンを
形成する場合には、カーボンブラック等単独で黒色を呈
する単一顔料の他、ブルー、グリーン、レッドの各顔料
を混合し全体として黒色を呈する混合系黒色顔料を適用
してもよい。
記着色顔料としては、ホワイト、ブルー、グリーン、レ
ッド、ブラック等の顔料が適用でき、また、ＬＣＤにお
けるカラーフィルターのブラックストライプパターンを
形成する場合には、カーボンブラック等単独で黒色を呈
する単一顔料の他、ブルー、グリーン、レッドの各顔料
を混合し全体として黒色を呈する混合系黒色顔料を適用
してもよい。
【００２０】また、この着色顔料を上記アクリル系モノ
マー中に微粒子状態で均一に分散させ、かつ、硬化反応
後においてムラのない着色パターンを形成させる顔料分
散剤としては、例えば、ナフタレンベンゼンスルフォン
酸ナトリウムやポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル等の界面活性剤が適用できる。
マー中に微粒子状態で均一に分散させ、かつ、硬化反応
後においてムラのない着色パターンを形成させる顔料分
散剤としては、例えば、ナフタレンベンゼンスルフォン
酸ナトリウムやポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル等の界面活性剤が適用できる。
【００２１】また、請求項１〜２に係る発明において光
照射によりアクリル系モノマーの重合反応を開始させる
上記光重合開始剤としては、例えば、下記化学式（６）
で示されるベンゾフェノン、下記化学式（７）で示され
る４，４’−ジクロロベンゾフェノン、下記化学式
（８）で示される２，４−ジエチルチオキサントン、下
記化学式（９）で示される２，２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、及び、下記化学式（１０）で示
される３，３’−ジクロロ−４−メトキシベンゾフェノ
ン等が適用でき、また、希釈溶媒としてはシクロヘキサ
ノン等の適用が可能である。
照射によりアクリル系モノマーの重合反応を開始させる
上記光重合開始剤としては、例えば、下記化学式（６）
で示されるベンゾフェノン、下記化学式（７）で示され
る４，４’−ジクロロベンゾフェノン、下記化学式
（８）で示される２，４−ジエチルチオキサントン、下
記化学式（９）で示される２，２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、及び、下記化学式（１０）で示
される３，３’−ジクロロ−４−メトキシベンゾフェノ
ン等が適用でき、また、希釈溶媒としてはシクロヘキサ
ノン等の適用が可能である。
【００２２】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】 次に、請求項１〜２に係る光硬化性アクリル系着色組成
物については、着色顔料３．０〜１０．０重量％、アク
リル系モノマー５．０〜１０．０重量％、顔料分散剤
０．５〜１．０重量％、光重合開始剤１．０〜５．０重
量％、希釈溶媒８０．０〜９０．０重量％、及び、メト
キシメチルメラミンから成る密着性向上剤０．１〜５．
０重量％を混合して製造することができる。そして、こ
の光硬化性アクリル系着色組成物は、上記化学式（１）
で表される官能基を２以上有するアクリル系モノマーを
上記組成物全体の０．２〜５．０重量％含有することが
望ましい。
物については、着色顔料３．０〜１０．０重量％、アク
リル系モノマー５．０〜１０．０重量％、顔料分散剤
０．５〜１．０重量％、光重合開始剤１．０〜５．０重
量％、希釈溶媒８０．０〜９０．０重量％、及び、メト
キシメチルメラミンから成る密着性向上剤０．１〜５．
０重量％を混合して製造することができる。そして、こ
の光硬化性アクリル系着色組成物は、上記化学式（１）
で表される官能基を２以上有するアクリル系モノマーを
上記組成物全体の０．２〜５．０重量％含有することが
望ましい。
【００２３】以下、上記光硬化性アクリル系着色組成物
の具体的配合割合を示すと下記の組成例が挙げられる。
の具体的配合割合を示すと下記の組成例が挙げられる。
【００２４】 着色顔料 ５．８wt％ アクリル系モノマー ブチルメタクリレート ３．５wt％ メタクリル酸 １．３wt％ ヒドロキシエチルメタクリレート １．０wt％ メチルメタクリレート ０．６wt％ ジメチルアミノエチルメタクリレート ０．６wt％ トリメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝１）トリアクリレート ３．２wt％ 顔料分散剤 ナフタレンベンゼンスルフォン酸ナトリウム ０．６wt％ 光重合開始剤 ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン １．３wt％ 希釈溶媒 シクロヘキサノン ８１．７wt％ 密着性向上剤 メトキシメチルメラミン ０．３wt％ そして、この請求項１〜２に係る光硬化性アクリル系着
色組成物はＬＣＤにおけるカラーフィルターのブラック
マトリクスパターンを形成するために利用できる他に、
そのカラー表示用セル（ピクセル）を形成するために利
用することができる。いずれの場合も、所定のガラス基
板上に上記光硬化性アクリル系着色組成物を一様に塗布
し、この塗布された光硬化性アクリル系着色組成物に対
して所定形状のパターン露光処理を施しそのアクリル系
モノマー同志を重合反応させてパターン状に硬化させ、
かつ適宜溶剤により現像処理して未露光部位を除去した
後、加熱処理（ポストベーキング）して上記アクリル系
モノマーを完全硬化させることにより上記ブラックマト
リクスパターン又はピクセルを形成することができる。
尚、上記ポストベーキングは１８０℃以上の温度で行え
ばよいが、ＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させてガラス
基板に対する密着力を増大させるためには２００〜２２
０℃の温度で行うことが望ましい。２００℃未満の温度
でポストベーキングした場合及び２２０℃を越える温度
でポストベーキングした場合には比較的密着力が小さく
なる傾向にあるからである。
色組成物はＬＣＤにおけるカラーフィルターのブラック
マトリクスパターンを形成するために利用できる他に、
そのカラー表示用セル（ピクセル）を形成するために利
用することができる。いずれの場合も、所定のガラス基
板上に上記光硬化性アクリル系着色組成物を一様に塗布
し、この塗布された光硬化性アクリル系着色組成物に対
して所定形状のパターン露光処理を施しそのアクリル系
モノマー同志を重合反応させてパターン状に硬化させ、
かつ適宜溶剤により現像処理して未露光部位を除去した
後、加熱処理（ポストベーキング）して上記アクリル系
モノマーを完全硬化させることにより上記ブラックマト
リクスパターン又はピクセルを形成することができる。
尚、上記ポストベーキングは１８０℃以上の温度で行え
ばよいが、ＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させてガラス
基板に対する密着力を増大させるためには２００〜２２
０℃の温度で行うことが望ましい。２００℃未満の温度
でポストベーキングした場合及び２２０℃を越える温度
でポストベーキングした場合には比較的密着力が小さく
なる傾向にあるからである。
【００２５】次いで、上記ブラックマトリクスパターン
又はピクセルが形成されたガラス基板については、定法
に従ってまず市水洗浄し、かつ、純水で洗浄し、更に常
温条件でＩＰＡ溶液による洗浄処理を行い、乾燥ムラを
防ぐため高温条件［７０℃〜９０℃］でＩＰＡ蒸気によ
る洗浄処理を行った後、次工程に送られる。
又はピクセルが形成されたガラス基板については、定法
に従ってまず市水洗浄し、かつ、純水で洗浄し、更に常
温条件でＩＰＡ溶液による洗浄処理を行い、乾燥ムラを
防ぐため高温条件［７０℃〜９０℃］でＩＰＡ蒸気によ
る洗浄処理を行った後、次工程に送られる。
【００２６】
【作用】請求項１に係る発明によれば、光硬化性アクリ
ル系着色組成物の一部を構成しガラス基板に対する密着
性を向上させる密着性向上剤がメトキシメチルメラミン
から成るため、このメトキシメチルメラミンが、アクリ
ル系モノマーの重合反応により生じたアクリル系ポリマ
ーを架橋してＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させ、か
つ、ガラス基板に対する密着力も増大させる。
ル系着色組成物の一部を構成しガラス基板に対する密着
性を向上させる密着性向上剤がメトキシメチルメラミン
から成るため、このメトキシメチルメラミンが、アクリ
ル系モノマーの重合反応により生じたアクリル系ポリマ
ーを架橋してＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させ、か
つ、ガラス基板に対する密着力も増大させる。
【００２７】また、請求項２に係る発明によれば、光硬
化性アクリル系着色組成物の一部を構成するアクリル系
モノマーが上記化学式（１）で表される官能基を２以上
有するため、その重合反応によって生成されたアクリル
系ポリマーが三次元構造となり、上記ＩＰＡ蒸気に対す
る耐性をより一層向上させると共にガラス基板に対する
密着力をより一層増大させる。
化性アクリル系着色組成物の一部を構成するアクリル系
モノマーが上記化学式（１）で表される官能基を２以上
有するため、その重合反応によって生成されたアクリル
系ポリマーが三次元構造となり、上記ＩＰＡ蒸気に対す
る耐性をより一層向上させると共にガラス基板に対する
密着力をより一層増大させる。
【００２８】
【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
る。
る。
【００２９】［実施例１］光硬化性アクリル系着色組成
物として下記組成のものを使用した。
物として下記組成のものを使用した。
【００３０】 （光硬化性着色アクリル系組成物） 着色顔料 カーボンブラック ５．７７wt％ アクリル系モノマー ブチルメタクリレート ３．５２wt％ メタクリル酸 １．２８wt％ ヒドロキシエチルメタクリレート ０．９６wt％ メチルメタクリレート ０．６４wt％ ジメチルアミノエチルメタクリレート ０．６２wt％ トリメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝１）トリアクリレート ３．２０wt％ 顔料分散剤 ナフタレンベンゼンスルフォン酸ナトリウム ０．６４wt％ 光重合開始剤 ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン １．２５wt％ 希釈溶媒 シクロヘキサノン ８１．３３wt％ 密着性向上剤 メトキシメチルメラミン ０．７９wt％ この光硬化性アクリル系着色組成物を、ガラス基板上に
スピンコート法により回転速度500 r.p.m.及び２秒間の
条件でまず塗布し、続いて回転速度750 r.p.m.及び５秒
間の条件で再度回転させて膜面を均一にした後、７０
℃、２０分間乾燥処理した。
スピンコート法により回転速度500 r.p.m.及び２秒間の
条件でまず塗布し、続いて回転速度750 r.p.m.及び５秒
間の条件で再度回転させて膜面を均一にした後、７０
℃、２０分間乾燥処理した。
【００３１】次に、この光硬化性アクリル系着色組成物
塗布膜上に、酸化防止のためポリビニルアルコール（Ｐ
ＶＡ）原液を水で希釈したＰＶＡ溶液を、スピンコート
法により回転速度500 r.p.m.及び２秒間の条件で塗布
し、続いて回転速度1000r.p.m.及び10秒間の条件で再度
回転させて膜面を均一にした後、乾燥処理を施した。
塗布膜上に、酸化防止のためポリビニルアルコール（Ｐ
ＶＡ）原液を水で希釈したＰＶＡ溶液を、スピンコート
法により回転速度500 r.p.m.及び２秒間の条件で塗布
し、続いて回転速度1000r.p.m.及び10秒間の条件で再度
回転させて膜面を均一にした後、乾燥処理を施した。
【００３２】そして、このＰＶＡ溶液が塗布された光硬
化性着色アクリル系組成物塗布膜上に５μｍの間隔をあ
けて所定パターンのフォトマスクを重ね、100mJ/cm2 の
露光量で紫外線を照射し、かつ、現像処理した後、加熱
処理（ポストベーキング）を施した。尚、上記露光パタ
ーンは、幅３０μｍのラインを１mm間隔で有する枡目状
パターンであり、また、上記ポストベーキングは、１８
０℃、１９０℃、２００℃、２１０℃、２２０℃、２３
０℃、２４０℃の各温度条件下において２時間行った。
化性着色アクリル系組成物塗布膜上に５μｍの間隔をあ
けて所定パターンのフォトマスクを重ね、100mJ/cm2 の
露光量で紫外線を照射し、かつ、現像処理した後、加熱
処理（ポストベーキング）を施した。尚、上記露光パタ
ーンは、幅３０μｍのラインを１mm間隔で有する枡目状
パターンであり、また、上記ポストベーキングは、１８
０℃、１９０℃、２００℃、２１０℃、２２０℃、２３
０℃、２４０℃の各温度条件下において２時間行った。
【００３３】こうして枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について、グリーンライト下で肉眼及び顕微鏡に
より観察してシミの有無を調べたところ、いずれのガラ
ス基板にもシミは一切認められず均一な色彩の枡目状パ
ターンを有していることが確認された。
ス基板について、グリーンライト下で肉眼及び顕微鏡に
より観察してシミの有無を調べたところ、いずれのガラ
ス基板にもシミは一切認められず均一な色彩の枡目状パ
ターンを有していることが確認された。
【００３４】次に、この枡目状パターンが形成されたガ
ラス基板について、まずアルカリ洗浄及び酸洗浄を施
し、かつ、市水洗浄、純水洗浄を施した後、常温条件で
ＩＰＡ溶液中に１分３０秒間漬浸して洗浄し、最後に８
３℃の高温条件においてＩＰＡ蒸気で２分洗浄した。
ラス基板について、まずアルカリ洗浄及び酸洗浄を施
し、かつ、市水洗浄、純水洗浄を施した後、常温条件で
ＩＰＡ溶液中に１分３０秒間漬浸して洗浄し、最後に８
３℃の高温条件においてＩＰＡ蒸気で２分洗浄した。
【００３５】そして、得られた枡目状パターン上の３０
mm×３０mmの領域（縦３０本、横３０本の上記ラインを
含む）にセロハンテープを貼付けると共に、このセロハ
ンテープを剥離しこのセロハンテープの剥離に伴って剥
離された枡目の数を数えた（クロスカット法）。この結
果を表１に示す。
mm×３０mmの領域（縦３０本、横３０本の上記ラインを
含む）にセロハンテープを貼付けると共に、このセロハ
ンテープを剥離しこのセロハンテープの剥離に伴って剥
離された枡目の数を数えた（クロスカット法）。この結
果を表１に示す。
【００３６】［実施例２］上記トリメチロールプロパン
ＰＯ変性（ｎ＝１）トリアクリレートに代えてトリメチ
ロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝２）トリアクリレートが
適用されている点を除き実施例１と略同一である。
ＰＯ変性（ｎ＝１）トリアクリレートに代えてトリメチ
ロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝２）トリアクリレートが
適用されている点を除き実施例１と略同一である。
【００３７】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にもシミは一切認められず、均一な色彩の枡目状パ
ターンを有していた。
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にもシミは一切認められず、均一な色彩の枡目状パ
ターンを有していた。
【００３８】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００３９】［実施例３］上記トリメチロールプロパン
ＰＯ変性（ｎ＝１）トリアクリレートに代えてトリス
（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートが適用
されている点を除き実施例１と略同一である。
ＰＯ変性（ｎ＝１）トリアクリレートに代えてトリス
（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートが適用
されている点を除き実施例１と略同一である。
【００４０】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にもシミは一切認められず、均一な色彩の枡目状パ
ターンを有していた。
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にもシミは一切認められず、均一な色彩の枡目状パ
ターンを有していた。
【００４１】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００４２】［実施例４］上記トリメチロールプロパン
ＰＯ変性（ｎ＝１）トリアクリレートに代えてトリス
（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートのε−
カプロラクタム変性物が適用されている点を除き実施例
１と略同一である。
ＰＯ変性（ｎ＝１）トリアクリレートに代えてトリス
（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートのε−
カプロラクタム変性物が適用されている点を除き実施例
１と略同一である。
【００４３】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にもシミは一切認められず、均一な色彩の枡目状パ
ターンを有していた。
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にもシミは一切認められず、均一な色彩の枡目状パ
ターンを有していた。
【００４４】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００４５】［比較例１］上記光硬化性アクリル系着色
組成物として下記組成の光硬化性アクリル系着色組成物
が適用されている点を除き実施例１と略同一である。
組成物として下記組成の光硬化性アクリル系着色組成物
が適用されている点を除き実施例１と略同一である。
【００４６】 （光硬化性着色アクリル系組成物） 着色顔料 カーボンブラック ５．８１wt％ アクリル系モノマー ブチルメタクリレート ３．５５wt％ メタクリル酸 １．２９wt％ ヒドロキシエチルメタクリレート ０．９７wt％ メチルメタクリレート ０．６５wt％ ジメチルアミノエチルメタクリレート ０．６３wt％ 顔料分散剤 ナフタレンベンゼンスルフォン酸ナトリウム ０．６５wt％ 光重合開始剤 ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン １．２６wt％ 希釈溶媒 シクロヘキサノン ８１．９６wt％ 密着性向上剤 テトラエチレングリコールジアクリレート ３．２３wt％ そして、枡目状パターンが形成されたガラス基板につい
て実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察した結果、い
ずれの温度でポストベーキングしたガラス基板にも液だ
れ状のシミが確認された。
て実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察した結果、い
ずれの温度でポストベーキングしたガラス基板にも液だ
れ状のシミが確認された。
【００４７】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００４８】［比較例２］上記テトラエチレングリコー
ルジアクリレートに代えてポリエチレングリコールジア
クリレートが適用されている点を除き比較例１と略同一
である。
ルジアクリレートに代えてポリエチレングリコールジア
クリレートが適用されている点を除き比較例１と略同一
である。
【００４９】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について比較例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液だれ状のシミが確認された。
ス基板について比較例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液だれ状のシミが確認された。
【００５０】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００５１】［比較例３］上記テトラエチレングリコー
ルジアクリレートに代えてトリメチロールプロパンＰＯ
変性（ｎ＝１）トリアクリレートが適用されている点を
除き比較例１と略同一である。
ルジアクリレートに代えてトリメチロールプロパンＰＯ
変性（ｎ＝１）トリアクリレートが適用されている点を
除き比較例１と略同一である。
【００５２】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について比較例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液だれ状のシミが確認された。
ス基板について比較例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液だれ状のシミが確認された。
【００５３】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００５４】［比較例４］上記テトラエチレングリコー
ルジアクリレートに代えてトリメチロールプロパンＰＯ
変性（ｎ＝２）トリアクリレートが適用されている点を
除き比較例１と略同一である。
ルジアクリレートに代えてトリメチロールプロパンＰＯ
変性（ｎ＝２）トリアクリレートが適用されている点を
除き比較例１と略同一である。
【００５５】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について比較例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液だれ状のシミが確認された。
ス基板について比較例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液だれ状のシミが確認された。
【００５６】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００５７】［比較例５］上記テトラエチレングリコー
ルジアクリレートに代えてイソシアヌール酸ＥＯ変性
（ｎ＝３）トリアクリレートが適用されている点を除き
比較例１と略同一である。
ルジアクリレートに代えてイソシアヌール酸ＥＯ変性
（ｎ＝３）トリアクリレートが適用されている点を除き
比較例１と略同一である。
【００５８】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について比較例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液だれ状のシミが確認された。
ス基板について比較例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液だれ状のシミが確認された。
【００５９】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００６０】［比較例６］上記テトラエチレングリコー
ルジアクリレートに代えてイソシアヌール酸ＥＯ変性
（ｎ＝３）・ε−カプロラクトン変性トリアクリレート
が適用されている点を除き比較例１と略同一である。
ルジアクリレートに代えてイソシアヌール酸ＥＯ変性
（ｎ＝３）・ε−カプロラクトン変性トリアクリレート
が適用されている点を除き比較例１と略同一である。
【００６１】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について比較例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液だれ状のシミが確認された。
ス基板について比較例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液だれ状のシミが確認された。
【００６２】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００６３】
【表１】 『確認』表１の結果から明らかなように、メトキシメチ
ルメラミンを含有しない光硬化性アクリル系着色組成物
が適用されている各比較例は、ガラス基板と枡目状パタ
ーンの密着力が弱いためクロスカット法で数多く剥離し
ているのに対し、メトキシメチルメラミンを含有する光
硬化性アクリル系着色組成物が適用されている各実施例
はガラス基板と枡目状パターンの密着力が強くクロスカ
ット法でほとんど剥離してないことが確認できた。中で
も、２００〜２２０℃の温度でポストベーキングしたも
のの密着力が特に優れていることが分かる。
ルメラミンを含有しない光硬化性アクリル系着色組成物
が適用されている各比較例は、ガラス基板と枡目状パタ
ーンの密着力が弱いためクロスカット法で数多く剥離し
ているのに対し、メトキシメチルメラミンを含有する光
硬化性アクリル系着色組成物が適用されている各実施例
はガラス基板と枡目状パターンの密着力が強くクロスカ
ット法でほとんど剥離してないことが確認できた。中で
も、２００〜２２０℃の温度でポストベーキングしたも
のの密着力が特に優れていることが分かる。
【００６４】また、肉眼及び顕微鏡による観察結果か
ら、比較例の場合には液だれ状のシミが見られるのに対
し実施例の場合にはこのようなシミが一切なく、均一な
色彩の着色パターンが形成できることも確認できた。
ら、比較例の場合には液だれ状のシミが見られるのに対
し実施例の場合にはこのようなシミが一切なく、均一な
色彩の着色パターンが形成できることも確認できた。
【００６５】
【発明の効果】請求項１〜２に係る発明によれば、密着
性向上剤を構成するメトキシメチルメラミンが、アクリ
ル系モノマーの重合反応により生じたアクリル系ポリマ
ーを架橋してＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させ、か
つ、ガラス基板に対する密着力も増大させる。
性向上剤を構成するメトキシメチルメラミンが、アクリ
ル系モノマーの重合反応により生じたアクリル系ポリマ
ーを架橋してＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させ、か
つ、ガラス基板に対する密着力も増大させる。
【００６６】従って、フロン洗浄に代えて高温ＩＰＡ蒸
気による洗浄処理を施してもガラス基板に対する密着力
が低下せず、しかも、シミのない均一な色彩の着色パタ
ーンを形成できる効果を有している。
気による洗浄処理を施してもガラス基板に対する密着力
が低下せず、しかも、シミのない均一な色彩の着色パタ
ーンを形成できる効果を有している。
Claims (2)
- 【請求項１】着色顔料、アクリル系モノマー、着色顔料
をアクリル系モノマー中に微粒子状態で均一に分散させ
る顔料分散剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合
反応を開始させる光重合開始剤、希釈溶媒、及び、ガラ
ス基板に対する密着性を向上させる密着性向上剤を主成
分とする光硬化性アクリル系着色組成物において、上記
密着性向上剤がメトキシメチルメラミンであることを特
徴とする光硬化性アクリル系着色組成物。 - 【請求項２】上記アクリル系モノマーが下記化学式
（１）で示される官能基を２以上有していることを特徴
とする請求項１記載の光硬化性アクリル系着色組成物。 【化１】 （但し式中Ｒは水素原子又はメチル基を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6681692A JP2768120B2 (ja) | 1991-11-11 | 1992-03-25 | 光硬化性アクリル系着色組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-294021 | 1991-11-11 | ||
| JP29402191 | 1991-11-11 | ||
| JP6681692A JP2768120B2 (ja) | 1991-11-11 | 1992-03-25 | 光硬化性アクリル系着色組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05188591A true JPH05188591A (ja) | 1993-07-30 |
| JP2768120B2 JP2768120B2 (ja) | 1998-06-25 |
Family
ID=26408012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6681692A Expired - Fee Related JP2768120B2 (ja) | 1991-11-11 | 1992-03-25 | 光硬化性アクリル系着色組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2768120B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05333544A (ja) * | 1992-05-28 | 1993-12-17 | Toppan Printing Co Ltd | 光硬化性アクリル系着色組成物 |
| WO1995018399A1 (fr) * | 1993-12-27 | 1995-07-06 | Hoechst Japan Limited | Composition de resine coloree photosensible |
| US5856064A (en) * | 1996-09-10 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dry peel-apart imaging or proofing system |
| US6013409A (en) * | 1996-09-10 | 2000-01-11 | 3M Innovative Properties Company | Dry peel-apart imaging process |
| KR20150096452A (ko) | 2012-12-13 | 2015-08-24 | 가부시키가이샤 아데카 | 광경화성 조성물 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60237437A (ja) * | 1984-04-06 | 1985-11-26 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 放射線重合性組成物及びソルダレジスト層に可視マ−キングを適用する方法 |
| JPS61236553A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-21 | ヘキスト・セラニ−ズ・コ−ポレイシヨン | 多色校正刷画像を形成する方法 |
| JPH01177027A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-13 | Mitsubishi Kasei Corp | 画像形成材料 |
| JPH04106546A (ja) * | 1990-08-27 | 1992-04-08 | Ind Technol Res Inst | アルカリ溶液で現像可能な液体写真用組成物 |
-
1992
- 1992-03-25 JP JP6681692A patent/JP2768120B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60237437A (ja) * | 1984-04-06 | 1985-11-26 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 放射線重合性組成物及びソルダレジスト層に可視マ−キングを適用する方法 |
| JPS61236553A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-21 | ヘキスト・セラニ−ズ・コ−ポレイシヨン | 多色校正刷画像を形成する方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JPH05333544A (ja) * | 1992-05-28 | 1993-12-17 | Toppan Printing Co Ltd | 光硬化性アクリル系着色組成物 |
| WO1995018399A1 (fr) * | 1993-12-27 | 1995-07-06 | Hoechst Japan Limited | Composition de resine coloree photosensible |
| US5641594A (en) * | 1993-12-27 | 1997-06-24 | Hoechst Japan Limited | Colored, photosensitive resin composition |
| US5856064A (en) * | 1996-09-10 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dry peel-apart imaging or proofing system |
| US6013409A (en) * | 1996-09-10 | 2000-01-11 | 3M Innovative Properties Company | Dry peel-apart imaging process |
| KR20150096452A (ko) | 2012-12-13 | 2015-08-24 | 가부시키가이샤 아데카 | 광경화성 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2768120B2 (ja) | 1998-06-25 |
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|---|---|---|---|
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