JP2768137B2 - 光硬化性アクリル系着色組成物 - Google Patents
光硬化性アクリル系着色組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶ディスプレィ（Ｌ
ＣＤ）等におけるカラーフィルターのブラックマトリッ
クスを形成する際に適用される光硬化性アクリル系着色
組成物に係り、特に、地球環境に悪影響を及ぼす従来の
フロン洗浄剤に代えてイソプロピルアルコールにより洗
浄処理されてもガラス基板に対する密着力が劣化せずし
かも均一な色彩のパターンが形成できる光硬化性アクリ
ル系着色組成物の改良に関するものである。
ＣＤ）等におけるカラーフィルターのブラックマトリッ
クスを形成する際に適用される光硬化性アクリル系着色
組成物に係り、特に、地球環境に悪影響を及ぼす従来の
フロン洗浄剤に代えてイソプロピルアルコールにより洗
浄処理されてもガラス基板に対する密着力が劣化せずし
かも均一な色彩のパターンが形成できる光硬化性アクリ
ル系着色組成物の改良に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】上記ＬＣＤ等におけるカラーフィルター
は、所定のガラス基板上に、通常、Ｂ（ブルー）、Ｇ
（グリーン）、Ｒ（レッド）の光三原色に各々着色され
た透明なカラー表示用セル（ピクセル）パターン（ガラ
ス基板の縦横方向にそれぞれ規則的に配列された多数の
微細な矩形状パターン）を備えており、かつ、隣接する
上記ピクセルパターン同志のコントラストを高めてカラ
ー表示の再現性を向上させるため、隣接するピクセルパ
ターンの境界部位に沿って黒色の光硬化性アクリル系着
色組成物によるブラックマトリクスパターンが設けら
れ、更に、このブラックマトリックスパターンの形成面
上に透明なオーバーコート層を設けて適用されている。
は、所定のガラス基板上に、通常、Ｂ（ブルー）、Ｇ
（グリーン）、Ｒ（レッド）の光三原色に各々着色され
た透明なカラー表示用セル（ピクセル）パターン（ガラ
ス基板の縦横方向にそれぞれ規則的に配列された多数の
微細な矩形状パターン）を備えており、かつ、隣接する
上記ピクセルパターン同志のコントラストを高めてカラ
ー表示の再現性を向上させるため、隣接するピクセルパ
ターンの境界部位に沿って黒色の光硬化性アクリル系着
色組成物によるブラックマトリクスパターンが設けら
れ、更に、このブラックマトリックスパターンの形成面
上に透明なオーバーコート層を設けて適用されている。
【０００３】ところで、上記ブラックマトリクスパター
ンを構成する光硬化性アクリル系着色組成物は、一般
に、着色顔料、下記化学式（１）で示される官能基を１
〜３有するアクリル系モノマー、着色顔料をアクリル系
モノマー中に微粒子状態で均一に分散させる顔料分散
剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合反応を開始
させる光重合開始剤、及び、希釈溶剤を主成分とし、更
に必要に応じてガラス基板に対する密着性を向上させる
密着性向上剤が適宜添加混合されて成るものであった。
ンを構成する光硬化性アクリル系着色組成物は、一般
に、着色顔料、下記化学式（１）で示される官能基を１
〜３有するアクリル系モノマー、着色顔料をアクリル系
モノマー中に微粒子状態で均一に分散させる顔料分散
剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合反応を開始
させる光重合開始剤、及び、希釈溶剤を主成分とし、更
に必要に応じてガラス基板に対する密着性を向上させる
密着性向上剤が適宜添加混合されて成るものであった。
【０００４】
【化２】 （但し式中Ｒは水素原子又はメチル基を示す）そして、
この光硬化性アクリル系着色組成物を用いてブラックマ
トリックスパターンを形成するには、まず、上記光硬化
性アクリル系着色組成物をガラス基板上に一様に塗布
し、この塗布された光硬化性アクリル系着色組成物に対
してブラックマトリクス形状のパターン露光処理を施し
そのアクリル系モノマーを重合反応させてパターン状に
硬化させ、かつ、適宜溶剤により現像処理して未露光部
位を除去した後、加熱処理して上記アクリル系モノマー
を完全硬化させることによりブラックマトリクスパター
ンを形成している。
この光硬化性アクリル系着色組成物を用いてブラックマ
トリックスパターンを形成するには、まず、上記光硬化
性アクリル系着色組成物をガラス基板上に一様に塗布
し、この塗布された光硬化性アクリル系着色組成物に対
してブラックマトリクス形状のパターン露光処理を施し
そのアクリル系モノマーを重合反応させてパターン状に
硬化させ、かつ、適宜溶剤により現像処理して未露光部
位を除去した後、加熱処理して上記アクリル系モノマー
を完全硬化させることによりブラックマトリクスパター
ンを形成している。
【０００５】こうしてブラックマトリクスパターンが形
成されたガラス基板については、アルカリ洗浄と酸洗浄
を経た後、乾燥ムラを防ぐと共に上記オーバーコート層
との密着力を増大させるため、揮発性のフロン洗浄剤に
て洗浄処理されて次工程のオーバーコート層形成工程へ
送られる。
成されたガラス基板については、アルカリ洗浄と酸洗浄
を経た後、乾燥ムラを防ぐと共に上記オーバーコート層
との密着力を増大させるため、揮発性のフロン洗浄剤に
て洗浄処理されて次工程のオーバーコート層形成工程へ
送られる。
【０００６】尚、光硬化性アクリル系着色組成物内に含
まれる上記密着性向上剤は、反応硬化した組成物とガラ
ス基板との密着力を増大させてフロン洗浄に対する耐性
を向上させるもので、従来、ペンタエリスリトールトリ
アクリレートやテトラエチレングリコールジアクリレー
ト等が使用されている。
まれる上記密着性向上剤は、反応硬化した組成物とガラ
ス基板との密着力を増大させてフロン洗浄に対する耐性
を向上させるもので、従来、ペンタエリスリトールトリ
アクリレートやテトラエチレングリコールジアクリレー
ト等が使用されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ところで、従来、洗浄
処理に適用されていたフロン洗浄剤は地球のオゾン層を
破壊する等地球環境に悪影響を及ぼすことが問題となっ
ており、近年、このフロンに代えてイソプロピルアルコ
ール（ＩＰＡ）を洗浄剤として適用する方法が注目を集
めている。
処理に適用されていたフロン洗浄剤は地球のオゾン層を
破壊する等地球環境に悪影響を及ぼすことが問題となっ
ており、近年、このフロンに代えてイソプロピルアルコ
ール（ＩＰＡ）を洗浄剤として適用する方法が注目を集
めている。
【０００８】すなわちこのＩＰＡを適用する洗浄方法
は、上記ブラックマトリクスパターンが形成されたガラ
ス基板をまず市水洗浄し、かつ純水で洗浄し、更に常温
条件でＩＰＡ溶液による洗浄を行った後、乾燥ムラを防
ぐため高温（７０℃〜９０℃）条件でＩＰＡ蒸気による
洗浄処理を行う方法である。
は、上記ブラックマトリクスパターンが形成されたガラ
ス基板をまず市水洗浄し、かつ純水で洗浄し、更に常温
条件でＩＰＡ溶液による洗浄を行った後、乾燥ムラを防
ぐため高温（７０℃〜９０℃）条件でＩＰＡ蒸気による
洗浄処理を行う方法である。
【０００９】しかし、従来の光硬化性アクリル系着色組
成物はフロン洗浄剤に対し耐性を有するもののＩＰＡ蒸
気に対しては反応硬化後においても耐性が低いため、Ｉ
ＰＡ蒸気による洗浄処理によってガラス基板との間の密
着力が低下し易く、かつ、表面に液だれ状のシミが現れ
易い問題点があった。
成物はフロン洗浄剤に対し耐性を有するもののＩＰＡ蒸
気に対しては反応硬化後においても耐性が低いため、Ｉ
ＰＡ蒸気による洗浄処理によってガラス基板との間の密
着力が低下し易く、かつ、表面に液だれ状のシミが現れ
易い問題点があった。
【００１０】本発明はこのような問題点に着目してなさ
れたもので、その課題とするところは、フロン洗浄に代
えて高温のＩＰＡ蒸気による洗浄処理を施してもガラス
基板に対する密着力が低下せず、しかも、シミ等のない
均一な色彩のパターンを形成できる光硬化性アクリル系
着色組成物を提供することにある。
れたもので、その課題とするところは、フロン洗浄に代
えて高温のＩＰＡ蒸気による洗浄処理を施してもガラス
基板に対する密着力が低下せず、しかも、シミ等のない
均一な色彩のパターンを形成できる光硬化性アクリル系
着色組成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】すなわち請求項１に係る
発明は、着色顔料、アクリル系モノマー、着色顔料をア
クリル系モノマー中に微粒子状態で均一に分散させる顔
料分散剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合反応
を開始させる光重合開始剤、希釈溶媒、及び、ガラス基
板に対する密着性を向上させる密着性向上剤を主成分と
し、かつ、製造工程途中にイソプロピルアルコールを洗
浄剤とした洗浄処理工程が含まれるカラーフィルター製
造用の光硬化性アクリル系着色組成物を前提とし、上記
密着性向上剤がメトキシメチルメラミンであると共に、
上記アクリル系モノマーが下記化学式（１）で示される
官能基を５以上有するモノマーを含有していることを特
徴とするものである。
発明は、着色顔料、アクリル系モノマー、着色顔料をア
クリル系モノマー中に微粒子状態で均一に分散させる顔
料分散剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合反応
を開始させる光重合開始剤、希釈溶媒、及び、ガラス基
板に対する密着性を向上させる密着性向上剤を主成分と
し、かつ、製造工程途中にイソプロピルアルコールを洗
浄剤とした洗浄処理工程が含まれるカラーフィルター製
造用の光硬化性アクリル系着色組成物を前提とし、上記
密着性向上剤がメトキシメチルメラミンであると共に、
上記アクリル系モノマーが下記化学式（１）で示される
官能基を５以上有するモノマーを含有していることを特
徴とするものである。
【００１２】
【化３】 （但し式中Ｒは水素原子又はメチル基を示す）このよう
な技術的手段において上記アクリル系モノマーは、光照
射やその前後の加熱処理によって互いに重合してアクリ
ル系ポリマーを生成すると共に、着色顔料を微粒子状態
で均一に保持する作用を有するものである。
な技術的手段において上記アクリル系モノマーは、光照
射やその前後の加熱処理によって互いに重合してアクリ
ル系ポリマーを生成すると共に、着色顔料を微粒子状態
で均一に保持する作用を有するものである。
【００１３】そして、これらのアクリル系モノマーのう
ち上記官能基を５以上有するアクリル系モノマーはアク
リル系モノマーの重合反応により生じた上記アクリル系
ポリマーを架橋させて緻密な三次元構造にし、ＩＰＡ蒸
気に対する耐性を向上させると共にガラス基板に対する
密着力を増大させる作用を有するもので、ＩＰＡ蒸気に
よる洗浄処理に際しガラス基板に強固に密着されたシミ
のない均一な着色パターンの形成を可能にするものであ
る。
ち上記官能基を５以上有するアクリル系モノマーはアク
リル系モノマーの重合反応により生じた上記アクリル系
ポリマーを架橋させて緻密な三次元構造にし、ＩＰＡ蒸
気に対する耐性を向上させると共にガラス基板に対する
密着力を増大させる作用を有するもので、ＩＰＡ蒸気に
よる洗浄処理に際しガラス基板に強固に密着されたシミ
のない均一な着色パターンの形成を可能にするものであ
る。
【００１４】このような官能基を５以上有しているアク
リル系モノマーとしては、下記構造式（２）で示される
ジペンタエリスリトールペンタアクリレートや、下記構
造式（３）で示されるジペンタエリスリトールヘキサア
クリレートの単体及びこれ等の混合体が適用できる（請
求項２）。
リル系モノマーとしては、下記構造式（２）で示される
ジペンタエリスリトールペンタアクリレートや、下記構
造式（３）で示されるジペンタエリスリトールヘキサア
クリレートの単体及びこれ等の混合体が適用できる（請
求項２）。
【００１５】
【化４】
【化５】 また、上記官能基を５以上有しているアクリル系モノマ
ーと共に使用できる他のアクリル系モノマーとしては、
上記官能基を１〜３有しているアクリル系モノマーが使
用できる。このようなアクリル系モノマーとしては、例
えば、ブチルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル
酸、ヒドロキシエチルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、ベンジルメタクリレート、及び、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、下記化学式（４）で示されるト
リメチロールプロパントリアクリレート、下記化学式
（５）で示されるトリメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ
＝１）トリアクリレート、下記化学式（６）で示される
トリメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝２）トリアクリ
レート、下記化学式（７）で示されるトリス（アクリロ
イルオキシエチル）イソシアヌレート、及び、下記化学
式（８）で示されるイソシアヌール酸ＥＯ（ｎ＝３）・
ε−カプロラクトン変性トリアクリレート等のアクリル
系モノマーから選択される一又は二以上のモノマーの混
合物が適用できる。
ーと共に使用できる他のアクリル系モノマーとしては、
上記官能基を１〜３有しているアクリル系モノマーが使
用できる。このようなアクリル系モノマーとしては、例
えば、ブチルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル
酸、ヒドロキシエチルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、ベンジルメタクリレート、及び、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、下記化学式（４）で示されるト
リメチロールプロパントリアクリレート、下記化学式
（５）で示されるトリメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ
＝１）トリアクリレート、下記化学式（６）で示される
トリメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝２）トリアクリ
レート、下記化学式（７）で示されるトリス（アクリロ
イルオキシエチル）イソシアヌレート、及び、下記化学
式（８）で示されるイソシアヌール酸ＥＯ（ｎ＝３）・
ε−カプロラクトン変性トリアクリレート等のアクリル
系モノマーから選択される一又は二以上のモノマーの混
合物が適用できる。
【００１６】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】 また、請求項１〜２に係る光硬化性アクリル系着色組成
物にはメトキシメチルメラミンから成る密着性向上剤が
混合されているため、上記アクリル系モノマーの重合反
応により生じたアクリル系ポリマーを更に緻密に架橋さ
せて、ＩＰＡ蒸気による洗浄処理に際しガラス基板に強
固に密着されたシミのない均一な着色パターンの形成を
可能にする。
物にはメトキシメチルメラミンから成る密着性向上剤が
混合されているため、上記アクリル系モノマーの重合反
応により生じたアクリル系ポリマーを更に緻密に架橋さ
せて、ＩＰＡ蒸気による洗浄処理に際しガラス基板に強
固に密着されたシミのない均一な着色パターンの形成を
可能にする。
【００１７】
【００１８】すなわち、上記メトキシメチルメラミンは
アクリル系モノマーの重合反応により生じたアクリル系
ポリマーを更に緻密に架橋させてＩＰＡ蒸気に対する耐
性を向上させると共にガラス基板に対する密着力を増大
させる作用を有するものである。そして、本発明に係る
光硬化性アクリル系着色組成物の硬化が最適の条件で行
われなかった場合においても、上記メトキシメチルメラ
ミンの作用によりＩＰＡ蒸気による洗浄処理に際しガラ
ス基板に強固に密着されたシミのない均一な着色パター
ンの形成を可能にするものである。
アクリル系モノマーの重合反応により生じたアクリル系
ポリマーを更に緻密に架橋させてＩＰＡ蒸気に対する耐
性を向上させると共にガラス基板に対する密着力を増大
させる作用を有するものである。そして、本発明に係る
光硬化性アクリル系着色組成物の硬化が最適の条件で行
われなかった場合においても、上記メトキシメチルメラ
ミンの作用によりＩＰＡ蒸気による洗浄処理に際しガラ
ス基板に強固に密着されたシミのない均一な着色パター
ンの形成を可能にするものである。
【００１９】次に、請求項１〜２に係る発明において上
記着色顔料としては、ホワイト、ブルー、グリーン、レ
ッド、ブラック等の各色を呈する単一顔料の他、各色を
呈する混合系顔料が適用でき、また、ＬＣＤにおけるカ
ラーフィルターのブラックストライプパターンを形成す
る場合には、カーボンブラック等単独で黒色を呈する単
一顔料の他、ブルー、グリーン、レッドの各顔料を混合
し全体として黒色を呈する混合系黒色顔料を適用しても
よい。
記着色顔料としては、ホワイト、ブルー、グリーン、レ
ッド、ブラック等の各色を呈する単一顔料の他、各色を
呈する混合系顔料が適用でき、また、ＬＣＤにおけるカ
ラーフィルターのブラックストライプパターンを形成す
る場合には、カーボンブラック等単独で黒色を呈する単
一顔料の他、ブルー、グリーン、レッドの各顔料を混合
し全体として黒色を呈する混合系黒色顔料を適用しても
よい。
【００２０】また、この着色顔料を上記アクリル系モノ
マー中に微粒子状態で均一に分散させ、かつ、硬化反応
後においてムラのない着色パターンを形成させる顔料分
散剤としては、例えば、ナフタレンベンゼンスルフォン
酸ナトリウムやポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル等の界面活性剤が適用できる。
マー中に微粒子状態で均一に分散させ、かつ、硬化反応
後においてムラのない着色パターンを形成させる顔料分
散剤としては、例えば、ナフタレンベンゼンスルフォン
酸ナトリウムやポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル等の界面活性剤が適用できる。
【００２１】また、請求項１〜２に係る発明において光
照射によりアクリル系モノマーの重合反応を開始させる
上記光重合開始剤としては、例えば、下記化学式（９）
で示されるベンゾフェノン、下記化学式（１０）で示さ
れる４，４’−ジクロロベンゾフェノン、下記化学式
（１１）で示される２，４−ジエチルチオキサントン、
下記化学式（１２）で示される２，２−ジメトキシ−２
−フェニルアセトフェノン、及び、下記化学式（１３）
で示される３，３’−ジクロロ−４−メトキシベンゾフ
ェノン等が適用でき、また、希釈溶媒としてはシクロヘ
キサノン等の適用が可能である。
照射によりアクリル系モノマーの重合反応を開始させる
上記光重合開始剤としては、例えば、下記化学式（９）
で示されるベンゾフェノン、下記化学式（１０）で示さ
れる４，４’−ジクロロベンゾフェノン、下記化学式
（１１）で示される２，４−ジエチルチオキサントン、
下記化学式（１２）で示される２，２−ジメトキシ−２
−フェニルアセトフェノン、及び、下記化学式（１３）
で示される３，３’−ジクロロ−４−メトキシベンゾフ
ェノン等が適用でき、また、希釈溶媒としてはシクロヘ
キサノン等の適用が可能である。
【００２２】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】 次に、請求項１〜２に係る光硬化性アクリル系着色組成
物については、着色顔料３．０〜１０．０重量％、アク
リル系モノマー５．０〜１０．０重量％、顔料分散剤
０．５〜１．０重量％、光重合開始剤１．０〜５．０重
量％、希釈溶媒８０．０〜９０．０重量％、及び、メト
キシメチルメラミンから成る密着性向上剤０．０〜１．
５重量％を混合して製造することができる。
物については、着色顔料３．０〜１０．０重量％、アク
リル系モノマー５．０〜１０．０重量％、顔料分散剤
０．５〜１．０重量％、光重合開始剤１．０〜５．０重
量％、希釈溶媒８０．０〜９０．０重量％、及び、メト
キシメチルメラミンから成る密着性向上剤０．０〜１．
５重量％を混合して製造することができる。
【００２３】以下、上記光硬化性アクリル系着色組成物
の具体的配合割合を示すと下記の組成例が挙げられる。
の具体的配合割合を示すと下記の組成例が挙げられる。
【００２４】 着色顔料 ５．８wt％ アクリル系モノマー ブチルメタクリレート ３．５wt％ メタクリル酸 １．３wt％ ヒドロキシエチルメタクリレート １．０wt％ メチルメタクリレート ０．６wt％ ジメチルアミノエチルメタクリレート ０．６wt％ ジペンタエリスリトールペンタアクリレート １．１wt％ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ２．１wt％ 顔料分散剤 ナフタレンベンゼンスルフォン酸ナトリウム ０．６wt％ 光重合開始剤 ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン １．３wt％ 希釈溶媒 シクロヘキサノン ８１．８wt％ 密着性向上剤 メトキシメチルメラミン ０．３wt％ そして、この請求項１〜２に係る光硬化性アクリル系着
色組成物はＬＣＤにおけるカラーフィルターのブラック
マトリクスパターンを形成するために利用できる他に、
そのカラー表示用セル（ピクセル）を形成するために利
用することができる。いずれの場合も、所定のガラス基
板上に上記光硬化性アクリル系着色組成物を一様に塗布
し、この塗布された光硬化性アクリル系着色組成物に対
して所定形状のパターン露光処理を施しそのアクリル系
モノマー同志を重合反応させてパターン状に硬化させ、
かつ適宜溶剤により現像処理して未露光部位を除去した
後、加熱処理（ポストベーキング）して上記アクリル系
モノマーを完全硬化させることにより上記ブラックマト
リクスパターン又はピクセルを形成することができる。
色組成物はＬＣＤにおけるカラーフィルターのブラック
マトリクスパターンを形成するために利用できる他に、
そのカラー表示用セル（ピクセル）を形成するために利
用することができる。いずれの場合も、所定のガラス基
板上に上記光硬化性アクリル系着色組成物を一様に塗布
し、この塗布された光硬化性アクリル系着色組成物に対
して所定形状のパターン露光処理を施しそのアクリル系
モノマー同志を重合反応させてパターン状に硬化させ、
かつ適宜溶剤により現像処理して未露光部位を除去した
後、加熱処理（ポストベーキング）して上記アクリル系
モノマーを完全硬化させることにより上記ブラックマト
リクスパターン又はピクセルを形成することができる。
【００２５】尚、上記ポストベーキングは１８０℃以上
の温度で行えばよいが、ＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上
させてガラス基板に対する密着力を増大させるためには
２００〜２２０℃の温度で行うことが望ましい。もっと
も、２００℃未満の温度でポストベーキングした場合、
及び、２２０℃を越える温度でポストベーキングした場
合にも従来の組成物に比べて優れた密着力を有し、特
に、この組成物はメトキシメチルメラミンから成る密着
性向上剤を含んでいるため、際立った優れた密着力を有
する。
の温度で行えばよいが、ＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上
させてガラス基板に対する密着力を増大させるためには
２００〜２２０℃の温度で行うことが望ましい。もっと
も、２００℃未満の温度でポストベーキングした場合、
及び、２２０℃を越える温度でポストベーキングした場
合にも従来の組成物に比べて優れた密着力を有し、特
に、この組成物はメトキシメチルメラミンから成る密着
性向上剤を含んでいるため、際立った優れた密着力を有
する。
【００２６】次いで、上記ブラックマトリクスパターン
又はピクセルが形成されたガラス基板については、定法
に従ってまず市水洗浄し、かつ、純水で洗浄し、更に常
温条件でＩＰＡ溶液による洗浄処理を行い、乾燥ムラを
防ぐため高温条件［７０℃〜９０℃］でＩＰＡ蒸気によ
る洗浄処理を行った後、次工程に送られる。
又はピクセルが形成されたガラス基板については、定法
に従ってまず市水洗浄し、かつ、純水で洗浄し、更に常
温条件でＩＰＡ溶液による洗浄処理を行い、乾燥ムラを
防ぐため高温条件［７０℃〜９０℃］でＩＰＡ蒸気によ
る洗浄処理を行った後、次工程に送られる。
【００２７】
【作用】請求項１〜２に係る発明によれば、光硬化性ア
クリル系着色組成物の一部を構成するアクリル系モノマ
ーが、上記化学式（１）で示される官能基を５以上有す
るモノマーを含有しているため、この官能基を５以上有
するモノマーが、アクリル系モノマーの重合反応により
生じたアクリル系ポリマーを架橋させて緻密な三次元構
造にし、ＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させると共にガ
ラス基板に対する密着力も増大させる。
クリル系着色組成物の一部を構成するアクリル系モノマ
ーが、上記化学式（１）で示される官能基を５以上有す
るモノマーを含有しているため、この官能基を５以上有
するモノマーが、アクリル系モノマーの重合反応により
生じたアクリル系ポリマーを架橋させて緻密な三次元構
造にし、ＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させると共にガ
ラス基板に対する密着力も増大させる。
【００２８】更に、上記光硬化性アクリル系着色組成物
がメトキシメチルメラミンから成る密着性向上剤を含ん
でおり、このメトキシメチルメラミンが上記アクリル系
ポリマーを更に緻密に架橋させるため、光硬化性アクリ
ル系着色組成物の硬化が最適の条件下においてなされな
い場合においても、ＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させ
ると共にガラス基板に対する密着力を増大させることが
可能となる。
がメトキシメチルメラミンから成る密着性向上剤を含ん
でおり、このメトキシメチルメラミンが上記アクリル系
ポリマーを更に緻密に架橋させるため、光硬化性アクリ
ル系着色組成物の硬化が最適の条件下においてなされな
い場合においても、ＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させ
ると共にガラス基板に対する密着力を増大させることが
可能となる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
る。
る。
【００３０】［実施例１］光硬化性アクリル系着色組成
物として下記組成のものを使用した。
物として下記組成のものを使用した。
【００３１】 （光硬化性着色アクリル系組成物） 着色顔料 カーボンブラック ５．７８wt％ アクリル系モノマー ブチルメタクリレート ３．５２wt％ メタクリル酸 １．２８wt％ ヒドロキシエチルメタクリレート ０．９６wt％ メチルメタクリレート ０．６４wt％ ジメチルアミノエチルメタクリレート ０．６２wt％ ジペンタエリスリトールペンタアクリレート １．１２wt％ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ２．０８wt％ 顔料分散剤 ナフタレンベンゼンスルフォン酸ナトリウム ０．６４wt％ 光重合開始剤 ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン １．２５wt％ 希釈溶媒 シクロヘキサノン ８１．４７wt％ 密着性向上剤 メトキシメチルメラミン ０．６４wt％ この光硬化性アクリル系着色組成物を、ガラス基板上に
スピンコート法により回転速度500 r.p.m.及び２秒間の
条件でまず塗布し、続いて回転速度750 r.p.m.及び５秒
間の条件で再度回転させて膜面を均一にした後、７０
℃、２０分間乾燥処理した。
スピンコート法により回転速度500 r.p.m.及び２秒間の
条件でまず塗布し、続いて回転速度750 r.p.m.及び５秒
間の条件で再度回転させて膜面を均一にした後、７０
℃、２０分間乾燥処理した。
【００３２】次に、この光硬化性アクリル系着色組成物
塗布膜上に、酸化防止のためポリビニルアルコール（Ｐ
ＶＡ）原液を水で希釈したＰＶＡ溶液を、スピンコート
法により回転速度500 r.p.m.及び２秒間の条件で塗布
し、続いて回転速度1000r.p.m.及び10秒間の条件で再度
回転させて膜面を均一にした後、乾燥処理を施した。
塗布膜上に、酸化防止のためポリビニルアルコール（Ｐ
ＶＡ）原液を水で希釈したＰＶＡ溶液を、スピンコート
法により回転速度500 r.p.m.及び２秒間の条件で塗布
し、続いて回転速度1000r.p.m.及び10秒間の条件で再度
回転させて膜面を均一にした後、乾燥処理を施した。
【００３３】そして、このＰＶＡ溶液が塗布された光硬
化性着色アクリル系組成物塗布膜上に５μｍの間隔をあ
けて所定パターンのフォトマスクを重ね、100mJ/cm2 の
露光量で紫外線を照射し、かつ、現像処理した後、加熱
処理（ポストベーキング）を施した。尚、上記露光パタ
ーンは、幅３０μｍのラインを１mm間隔で有する枡目状
パターンであり、また、上記ポストベーキングは、１８
０℃、１９０℃、２００℃、２１０℃、２２０℃、２３
０℃、２４０℃の各温度条件下において２時間行った。
化性着色アクリル系組成物塗布膜上に５μｍの間隔をあ
けて所定パターンのフォトマスクを重ね、100mJ/cm2 の
露光量で紫外線を照射し、かつ、現像処理した後、加熱
処理（ポストベーキング）を施した。尚、上記露光パタ
ーンは、幅３０μｍのラインを１mm間隔で有する枡目状
パターンであり、また、上記ポストベーキングは、１８
０℃、１９０℃、２００℃、２１０℃、２２０℃、２３
０℃、２４０℃の各温度条件下において２時間行った。
【００３４】こうして枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について、グリーンライト下で肉眼及び顕微鏡に
より観察してシミの有無を調べたところ、いずれのガラ
ス基板にもシミは一切認められず均一な色彩の枡目状パ
ターンを有していることが確認された。
ス基板について、グリーンライト下で肉眼及び顕微鏡に
より観察してシミの有無を調べたところ、いずれのガラ
ス基板にもシミは一切認められず均一な色彩の枡目状パ
ターンを有していることが確認された。
【００３５】次に、この枡目状パターンが形成されたガ
ラス基板について、まずアルカリ洗浄及び酸洗浄を施
し、かつ、市水洗浄、純水洗浄を施した後、常温条件で
ＩＰＡ溶液中に１分３０秒間漬浸して洗浄し、最後に８
３℃の高温条件においてＩＰＡ蒸気で２分洗浄した。
ラス基板について、まずアルカリ洗浄及び酸洗浄を施
し、かつ、市水洗浄、純水洗浄を施した後、常温条件で
ＩＰＡ溶液中に１分３０秒間漬浸して洗浄し、最後に８
３℃の高温条件においてＩＰＡ蒸気で２分洗浄した。
【００３６】そして、得られた枡目状パターン上の３０
mm×３０mmの領域（縦３０本、横３０本の上記ラインを
含む）にセロハンテープを貼付けると共に、このセロハ
ンテープを剥離しこのセロハンテープの剥離に伴って剥
離された枡目の数を数えた（クロスカット法）。この結
果を表１に示す。
mm×３０mmの領域（縦３０本、横３０本の上記ラインを
含む）にセロハンテープを貼付けると共に、このセロハ
ンテープを剥離しこのセロハンテープの剥離に伴って剥
離された枡目の数を数えた（クロスカット法）。この結
果を表１に示す。
【００３７】［比較例１］ 上記光硬化性着色アクリル系組成物に代えて下記組成の
光硬化性着色アクリル系組成物が適用されている点を除
き実施例１と略同一である。
光硬化性着色アクリル系組成物が適用されている点を除
き実施例１と略同一である。
【００３８】 （光硬化性着色アクリル系組成物） 着色顔料 カーボンブラック ５．８１wt％ アクリル系モノマー ブチルメタクリレート ３．５５wt％ メタクリル酸 １．２９wt％ ヒドロキシエチルメタクリレート ０．９７wt％ メチルメタクリレート ０．６５wt％ ジメチルアミノエチルメタクリレート ０．６３wt％ ジペンタエリスリトールペンタアクリレート １．１３wt％ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ２．０９wt％ 顔料分散剤 ナフタレンベンゼンスルフォン酸ナトリウム ０．６５wt％ 光重合開始剤 ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン １．２６wt％ 希釈溶媒 シクロヘキサノン ８１．９７wt％ そして、枡目状パターンが形成されたガラス基板につい
て実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察した結果、い
ずれの温度でポストベーキングしたガラス基板にもシミ
は一切認められず、均一な色彩の枡目状パターンを有し
ていた。
て実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察した結果、い
ずれの温度でポストベーキングしたガラス基板にもシミ
は一切認められず、均一な色彩の枡目状パターンを有し
ていた。
【００３９】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００４０】［比較例２］ 上記光硬化性着色アクリル系組成物に代えて下記組成の
光硬化性着色アクリル系組成物が適用されている点を除
き実施例１と略同一である。
光硬化性着色アクリル系組成物が適用されている点を除
き実施例１と略同一である。
【００４１】 （光硬化性着色アクリル系組成物） 着色顔料 カーボンブラック ５．８１wt％ アクリル系モノマー ブチルメタクリレート ３．５５wt％ メタクリル酸 １．２９wt％ ヒドロキシエチルメタクリレート ０．９７wt％ メチルメタクリレート ０．６５wt％ ジメチルアミノエチルメタクリレート ０．６３wt％ ペンタエリスリトールトリアクリレート ３．２３wt％ 顔料分散剤 ナフタレンベンゼンスルフォン酸ナトリウム ０．６５wt％ 光重合開始剤 ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン １．２６wt％ 希釈溶媒 シクロヘキサノン ８１．９６wt％ なお、上記ペンタエリスリトールトリアクリレートは下
記構造式（１４）を有するアクリル系モノマーである。
記構造式（１４）を有するアクリル系モノマーである。
【００４２】
【化１６】 そして、枡目状パターンが形成されたガラス基板につい
て実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察した結果、い
ずれの温度でポストベーキングしたガラス基板にも液垂
れ状のシミが確認された。
て実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察した結果、い
ずれの温度でポストベーキングしたガラス基板にも液垂
れ状のシミが確認された。
【００４３】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００４４】［比較例３］ 上記ペンタエリスリトールトリアクリレートに代えてト
リメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝１）トリアクリレ
ートが適用されている点を除き比較例２と略同一であ
る。
リメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝１）トリアクリレ
ートが適用されている点を除き比較例２と略同一であ
る。
【００４５】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液垂れ状のシミが確認された。
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液垂れ状のシミが確認された。
【００４６】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００４７】［比較例４］ 上記ペンタエリスリトールトリアクリレートに代えてト
リメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝２）トリアクリレ
ートが適用されている点を除き比較例２と略同一であ
る。
リメチロールプロパンＰＯ変性（ｎ＝２）トリアクリレ
ートが適用されている点を除き比較例２と略同一であ
る。
【００４８】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液垂れ状のシミが確認された。
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液垂れ状のシミが確認された。
【００４９】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００５０】［比較例５］ 上記ペンタエリスリトールトリアクリレートに代えてト
リス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートが
適用されている点を除き比較例２と略同一である。
リス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートが
適用されている点を除き比較例２と略同一である。
【００５１】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液垂れ状のシミが確認された。
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液垂れ状のシミが確認された。
【００５２】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００５３】［比較例６］ 上記ペンタエリスリトールトリアクリレートに代えて上
記イソシアヌール酸ＥＯ（ｎ＝３）・ε−カプロラクト
ン変性トリアクリレートが適用されている点を除き比較
例２と略同一である。
記イソシアヌール酸ＥＯ（ｎ＝３）・ε−カプロラクト
ン変性トリアクリレートが適用されている点を除き比較
例２と略同一である。
【００５４】そして、枡目状パターンが形成されたガラ
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液垂れ状のシミが確認された。
ス基板について実施例１と同様、肉眼及び顕微鏡で観察
した結果、いずれの温度でポストベーキングしたガラス
基板にも液垂れ状のシミが確認された。
【００５５】また、クロスカット法による結果を表１に
示す。
示す。
【００５６】
【表１】 『確認』 表１の結果から明らかなように、ジペンタエリスリトー
ルペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレートを含有しない光硬化性アクリル系着色組
成物が適用されている比較例２〜６は、ガラス基板と枡
目状パターンの密着力が弱いためクロスカット法で数多
く剥離しているのに対し、ジペンタエリスリトールペン
タアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアク
リレートを含有する光硬化性アクリル系着色組成物が適
用されている実施例１と比較例１はガラス基板と枡目状
パターンの密着力が強くクロスカット法でほとんど剥離
してないことが確認できた。中でも、２００〜２２０℃
の温度でポストベーキングしたものの密着力が特に優れ
ていることが分かる。
ルペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレートを含有しない光硬化性アクリル系着色組
成物が適用されている比較例２〜６は、ガラス基板と枡
目状パターンの密着力が弱いためクロスカット法で数多
く剥離しているのに対し、ジペンタエリスリトールペン
タアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアク
リレートを含有する光硬化性アクリル系着色組成物が適
用されている実施例１と比較例１はガラス基板と枡目状
パターンの密着力が強くクロスカット法でほとんど剥離
してないことが確認できた。中でも、２００〜２２０℃
の温度でポストベーキングしたものの密着力が特に優れ
ていることが分かる。
【００５７】また、肉眼及び顕微鏡による観察結果から
比較例２〜６の場合には液だれ状のシミが見られるのに
対し、実施例１と比較例１の場合にはこのようなシミが
一切なく、均一な色彩の着色パターンが形成できること
も確認できた。
比較例２〜６の場合には液だれ状のシミが見られるのに
対し、実施例１と比較例１の場合にはこのようなシミが
一切なく、均一な色彩の着色パターンが形成できること
も確認できた。
【００５８】更に、２００℃未満の温度又は２２０℃を
越える温度条件でポストベーキングした場合、メトキシ
メチルメラミンを含有する実施例１は、メトキシメチル
メラミンを含有しない比較例１に比べてガラス基板と枡
目状パターンの密着力が強くクロスカット法で剥離する
升目が少ないこと、また、ジペンタエリスリトールペン
タアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアク
リレートを含有しない光硬化性アクリル系着色組成物が
適用されている比較例２〜６と比較してクロスカット法
で剥離する升目が際立って少ないことが確認できた。
越える温度条件でポストベーキングした場合、メトキシ
メチルメラミンを含有する実施例１は、メトキシメチル
メラミンを含有しない比較例１に比べてガラス基板と枡
目状パターンの密着力が強くクロスカット法で剥離する
升目が少ないこと、また、ジペンタエリスリトールペン
タアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアク
リレートを含有しない光硬化性アクリル系着色組成物が
適用されている比較例２〜６と比較してクロスカット法
で剥離する升目が際立って少ないことが確認できた。
【００５９】
【発明の効果】請求項１〜２に係る発明によれば、上記
化学式（１）で示される官能基を５以上有するアクリル
系モノマーが、アクリル系モノマーの重合反応により生
じたアクリル系ポリマーを架橋させて緻密な三次元構造
にし、ＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させると共にガラ
ス基板に対する密着力も増大させる。更に、上記光硬化
性アクリル系着色組成物がメトキシメチルメラミンから
成る密着性向上剤を含んでおり、このメトキシメチルメ
ラミンが上記アクリル系ポリマーを更に緻密に架橋させ
るため、 光硬化性アクリル系着色組成物の硬化が最適の
条件下においてなされない場合においても、ＩＰＡ蒸気
に対する耐性を向上させると共にガラス基板に対する密
着力を増大させることが可能となる。
化学式（１）で示される官能基を５以上有するアクリル
系モノマーが、アクリル系モノマーの重合反応により生
じたアクリル系ポリマーを架橋させて緻密な三次元構造
にし、ＩＰＡ蒸気に対する耐性を向上させると共にガラ
ス基板に対する密着力も増大させる。更に、上記光硬化
性アクリル系着色組成物がメトキシメチルメラミンから
成る密着性向上剤を含んでおり、このメトキシメチルメ
ラミンが上記アクリル系ポリマーを更に緻密に架橋させ
るため、 光硬化性アクリル系着色組成物の硬化が最適の
条件下においてなされない場合においても、ＩＰＡ蒸気
に対する耐性を向上させると共にガラス基板に対する密
着力を増大させることが可能となる。
【００６０】従って、フロン洗浄に代えて高温ＩＰＡ蒸
気による洗浄処理を施してもガラス基板に対する密着力
が低下せず、しかも、シミのない均一な色彩の着色パタ
ーンを形成できる効果を有している。
気による洗浄処理を施してもガラス基板に対する密着力
が低下せず、しかも、シミのない均一な色彩の着色パタ
ーンを形成できる効果を有している。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−237437（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−153657（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−236553（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−106546（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−194943（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−188591（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/027 G02B 5/20 101 G03F 7/004 G03F 7/085
Claims (2)
- 【請求項１】着色顔料、アクリル系モノマー、着色顔料
をアクリル系モノマー中に微粒子状態で均一に分散させ
る顔料分散剤、光照射によりアクリル系モノマーの重合
反応を開始させる光重合開始剤、希釈溶媒、及び、ガラ
ス基板に対する密着性を向上させる密着性向上剤を主成
分とし、かつ、製造工程途中にイソプロピルアルコール
を洗浄剤とした洗浄処理工程が含まれるカラーフィルタ
ー製造用の光硬化性アクリル系着色組成物において、上記密着性向上剤がメトキシメチルメラミンであると共
に 、上記アクリル系モノマーが下記化学式（１）で示さ
れる官能基を５以上有するモノマーを含有していること
を特徴とするカラーフィルター製造用の光硬化性アクリ
ル系着色組成物。 【化１】 （但し式中Ｒは水素原子又はメチル基を示す） - 【請求項２】上記官能基を５以上有するモノマーが、ジ
ペンタエリスリトールペンタアクリレートまたはジペン
タエリスリトールヘキサアクリレートであることを特徴
とする請求項１記載のカラーフィルター製造用の光硬化
性アクリル系着色組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13683192A JP2768137B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 光硬化性アクリル系着色組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13683192A JP2768137B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 光硬化性アクリル系着色組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05333544A JPH05333544A (ja) | 1993-12-17 |
| JP2768137B2 true JP2768137B2 (ja) | 1998-06-25 |
Family
ID=15184527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13683192A Expired - Fee Related JP2768137B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 光硬化性アクリル系着色組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2768137B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011089653A1 (ja) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | 株式会社 東芝 | 液晶/高分子複合体、それを用いた液晶表示装置、液晶/高分子複合体の製造方法。 |
| JP5447691B2 (ja) * | 2010-12-07 | 2014-03-19 | 株式会社村田製作所 | 光反応性樹脂組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3412992A1 (de) * | 1984-04-06 | 1985-10-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Durch strahlung polymerisierbares gemisch und verfahren zum aufbringen von markierungen auf eine loetstopresistschicht |
| US4596757A (en) * | 1985-04-05 | 1986-06-24 | American Hoechst Corporation | Photopolymerizable dual transfer negative working color proofing system |
| JP2571869B2 (ja) * | 1990-08-27 | 1997-01-16 | インダストリアル・テクノロジー・リサーチ・インステイテユート | アルカリ溶液で現像可能な液体写真用組成物 |
| JPH04153657A (ja) * | 1990-10-18 | 1992-05-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | カラーフィルター形成用の光重合性組成物 |
| JPH04194943A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-14 | Sanyo Chem Ind Ltd | 着色画像形成用材料および着色画像の形成法 |
| JP2768120B2 (ja) * | 1991-11-11 | 1998-06-25 | 凸版印刷株式会社 | 光硬化性アクリル系着色組成物 |
-
1992
- 1992-05-28 JP JP13683192A patent/JP2768137B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05333544A (ja) | 1993-12-17 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |