JPH05186426A - テトラヒドロイソキノロン誘導体、その製法及びそれを含有する殺菌剤 - Google Patents
テトラヒドロイソキノロン誘導体、その製法及びそれを含有する殺菌剤Info
- Publication number
- JPH05186426A JPH05186426A JP35950091A JP35950091A JPH05186426A JP H05186426 A JPH05186426 A JP H05186426A JP 35950091 A JP35950091 A JP 35950091A JP 35950091 A JP35950091 A JP 35950091A JP H05186426 A JPH05186426 A JP H05186426A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- linear
- tetrahydroisoquinolone
- branched
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 殺菌剤として用いた場合に、十分な効果を発
揮し、環境毒性上問題のない新規な化合物を提供する。 【構成】 一般式［Ｉ］ならびに［II］で示されるテト
ラヒドロイソキノロン誘導体、それらの製造方法ならび
に、該テトラヒドロイソキノロン誘導体を有効成分とし
て含有する殺菌剤。 〔式中、Ｒ１はＣ１〜５アルキル基等を、Ｒ２乃至Ｒ６
は水素原子、Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコ
キシ基、水酸基、アミノ基、フェニル基、ハロゲン原
子、基−Ｏ−ＣＯＯＲ７（但しＲ７はＣ１〜１０アルキ
ル基）等を表わし、あるいは、Ｒ２−Ｒ３またはＲ４−
Ｒ５の両者でメチレンジオキシ基またはエチレン基を形
成してもよい〕
揮し、環境毒性上問題のない新規な化合物を提供する。 【構成】 一般式［Ｉ］ならびに［II］で示されるテト
ラヒドロイソキノロン誘導体、それらの製造方法ならび
に、該テトラヒドロイソキノロン誘導体を有効成分とし
て含有する殺菌剤。 〔式中、Ｒ１はＣ１〜５アルキル基等を、Ｒ２乃至Ｒ６
は水素原子、Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコ
キシ基、水酸基、アミノ基、フェニル基、ハロゲン原
子、基−Ｏ−ＣＯＯＲ７（但しＲ７はＣ１〜１０アルキ
ル基）等を表わし、あるいは、Ｒ２−Ｒ３またはＲ４−
Ｒ５の両者でメチレンジオキシ基またはエチレン基を形
成してもよい〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺菌剤、医農薬中間体
及び有機中間体として有用なテトラヒドロイソキノロン
誘導体（以下、本発明化合物と略す）、その製造法及び
それを有効成分として含有する殺菌剤に関する。
及び有機中間体として有用なテトラヒドロイソキノロン
誘導体（以下、本発明化合物と略す）、その製造法及び
それを有効成分として含有する殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９
７８，４３，２８６頁及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．１９８３，１０５，２８７３頁等にテトラヒドロイ
ソキノロン誘導体が、ベンゾフェナントリジンアルカロ
イド系医薬品の製造中間体として有用なことが開示され
ている。しかし、これらのベンゾフェナントリジンアル
カロイドの中間体は、いずれもイソキノリンのベンゼン
環部位にメトキシ基またはメチレンジオキシ基を有して
いるものが知られているのみである。ところが、本発明
化合物は文献未記載のものであり、また、本発明化合物
から誘導されたテトラヒドロイソキノリン誘導体も文献
未記載のものであり、従ってその殺菌効果も知られてい
ない。
７８，４３，２８６頁及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．１９８３，１０５，２８７３頁等にテトラヒドロイ
ソキノロン誘導体が、ベンゾフェナントリジンアルカロ
イド系医薬品の製造中間体として有用なことが開示され
ている。しかし、これらのベンゾフェナントリジンアル
カロイドの中間体は、いずれもイソキノリンのベンゼン
環部位にメトキシ基またはメチレンジオキシ基を有して
いるものが知られているのみである。ところが、本発明
化合物は文献未記載のものであり、また、本発明化合物
から誘導されたテトラヒドロイソキノリン誘導体も文献
未記載のものであり、従ってその殺菌効果も知られてい
ない。
【０００３】また、農業生産上、作物の病害を防除し、
収量増加を図るためには、農園芸用殺菌剤の使用は欠く
ことができない。現在、多くの農園芸用殺菌剤が使用さ
れているが、中には、その防除効果が不十分なもの、ま
た環境問題上、あるいは毒性問題上使用が厳しく限定さ
れているものが多々ある。一方、同一あるいは同系統の
薬剤を長期継続使用することにより、これらの殺菌剤に
耐性を示す植物病原菌が出現し、防除効果の低下を引き
起こすことが数種の植物病害で確認されている。従っ
て、十分な効果を発揮し、環境毒性上問題がなく、耐性
発現のない農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
収量増加を図るためには、農園芸用殺菌剤の使用は欠く
ことができない。現在、多くの農園芸用殺菌剤が使用さ
れているが、中には、その防除効果が不十分なもの、ま
た環境問題上、あるいは毒性問題上使用が厳しく限定さ
れているものが多々ある。一方、同一あるいは同系統の
薬剤を長期継続使用することにより、これらの殺菌剤に
耐性を示す植物病原菌が出現し、防除効果の低下を引き
起こすことが数種の植物病害で確認されている。従っ
て、十分な効果を発揮し、環境毒性上問題がなく、耐性
発現のない農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、充分
な効果を発揮し、環境毒性上問題がなく、耐性発現のな
い新規な農園芸用殺菌剤又はその中間体として有用な新
規な有機化合物、その製造方法及びそれを含む殺菌剤を
提供することである。
な効果を発揮し、環境毒性上問題がなく、耐性発現のな
い新規な農園芸用殺菌剤又はその中間体として有用な新
規な有機化合物、その製造方法及びそれを含む殺菌剤を
提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは優れた殺菌
活性を持つテトラヒドロイソキノリン誘導体について種
々検討した結果、公知の化合物以外に、殺菌剤又はその
中間体として有用な本発明化合物を見いだした。
活性を持つテトラヒドロイソキノリン誘導体について種
々検討した結果、公知の化合物以外に、殺菌剤又はその
中間体として有用な本発明化合物を見いだした。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］
【化１】〔但し、式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ5 の直鎖または
分岐アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルケニ
ル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルキニル基を表わ
す。Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同一または互
いに相異なって水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐
アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルケニル
基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキニル基、Ｃ1 〜
Ｃ10の直鎖または分岐アルコキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖
または分岐アルケニルオキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖また
は分岐アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロ
キシ基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4
の直鎖または分岐アルキル基でモノまたはジ置換された
アミノ基、フェニル基、ハロゲン原子、
分岐アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルケニ
ル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルキニル基を表わ
す。Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同一または互
いに相異なって水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐
アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルケニル
基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキニル基、Ｃ1 〜
Ｃ10の直鎖または分岐アルコキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖
または分岐アルケニルオキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖また
は分岐アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロ
キシ基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4
の直鎖または分岐アルキル基でモノまたはジ置換された
アミノ基、フェニル基、ハロゲン原子、
【化２】（但し、Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐ア
ルキル基を表す。）で表わされるアルコキシカルボニル
オキシ基または
ルキル基を表す。）で表わされるアルコキシカルボニル
オキシ基または
【化３】（但し、Ｒ8 及びＲ9 は同一または互いに相異
なって水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキル
基を表す。）で表わされるカーバモイルオキシ基を表わ
す。Ｒ2 及びＲ3 あるいはＲ4 及びＲ5 は
なって水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキル
基を表す。）で表わされるカーバモイルオキシ基を表わ
す。Ｒ2 及びＲ3 あるいはＲ4 及びＲ5 は
【化４】（但しｍは１または２を表わす。）あるいは
【化５】で互いに連結し環を形成していてもよい。〕で
示されるテトラヒドロイソキノロン誘導体を提供する。
示されるテトラヒドロイソキノロン誘導体を提供する。
【０００７】また、本発明は、一般式［II］
【化６】〔但し、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5
及びＲ6 は上記一般式［Ｉ］と同じ意味を表わす〕で示
されるテトラヒドロイソキノロン誘導体を提供する。
及びＲ6 は上記一般式［Ｉ］と同じ意味を表わす〕で示
されるテトラヒドロイソキノロン誘導体を提供する。
【０００８】さらに本発明は、一般式 [ III ]
【化７】〔但し、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5
及びＲ6 は上記一般式［Ｉ］と同じ意味を表わす〕で示
されるイミン誘導体と無水ホモフタル酸を反応させるこ
とを特徴とする、上記一般式［Ｉ］で示されるテトラヒ
ドロイソキノロン誘導体の製造方法を提供する。
及びＲ6 は上記一般式［Ｉ］と同じ意味を表わす〕で示
されるイミン誘導体と無水ホモフタル酸を反応させるこ
とを特徴とする、上記一般式［Ｉ］で示されるテトラヒ
ドロイソキノロン誘導体の製造方法を提供する。
【０００９】さらに本発明は、上記一般式［Ｉ］で示さ
れるテトラヒドロイソキノロン誘導体を塩基存在下反応
させることを特徴とする上記一般式［II］で示されるテ
トラヒドロイソキノロン誘導体の製造方法を提供する。
れるテトラヒドロイソキノロン誘導体を塩基存在下反応
させることを特徴とする上記一般式［II］で示されるテ
トラヒドロイソキノロン誘導体の製造方法を提供する。
【００１０】さらに、本発明は、上記本発明化合物を有
効成分として含有する殺菌剤を提供する。
効成分として含有する殺菌剤を提供する。
【００１１】本発明化合物を具体的に説明すると、前記
一般式［１］及び一般式［II］におけるＲ1 として、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル
等のＣ1 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルキル基、ビニル、
アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、１−メチル
−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−
２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル
−２−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル等
のＣ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルケニル基，２−プロ
ピニル、１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル等のＣ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐ア
ルキニル基を挙げることができる。
一般式［１］及び一般式［II］におけるＲ1 として、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル
等のＣ1 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルキル基、ビニル、
アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、１−メチル
−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−
２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル
−２−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル等
のＣ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルケニル基，２−プロ
ピニル、１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル等のＣ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐ア
ルキニル基を挙げることができる。
【００１２】前記一般式［Ｉ］及び一般式［II］におけ
るＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6としては、同一また
は互いに相異なって水素原子；メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシ
ル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メ
チルペンチル、３−エチルブチル、２−エチルブチル、
１−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、
２−プロピルプロピル、１−プロピルプロピル、１，１
−ジメチルブチル、１−エチル−メチルプロピル、１，
１，２，２−テトラメチルペンチル、１−エチル−１−
メチルペンチル等のＣ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキ
ル基；イソプロペニル、１−プロペニル、２−プロペニ
ル、１−エチルビニル、１−メチル−１−プロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プ
ロペニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２
−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，１−ジメ
チル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニ
ル、１，１，２−トリメチル−２−ブテニル、１，１，
２−トリメチル−３−ブテニル、１，１，２，２−テト
ラメチル−３−ブテニル等のＣ3 〜Ｃ10の直鎖または分
岐アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロ
ピニル、１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−
ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−
ジメチル−３−ブチニル、１，１，２−トリメチル−３
−ブチニル、１，１，２，２−テトラメチル−３−ブチ
ニル等のＣ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキニル基；メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペ
ンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ、イソヘキシルオキシ、３−メチルペンチルオキ
シ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオ
キシ、３−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキ
シ、１−エチルブチルオキシ、２−プロピルプロピルオ
キシ、１−プロピルプロピルオキシ等のＣ1 〜Ｃ10の直
鎖または分岐アルコキシ基；ビニルオキシ、アリルオキ
シ、イソプロペニルオキシ、１−プロペニルオキシ、１
−メチルー１−プロペニルオキシ、２−メチルー１−プ
ロペニルオキシ、１−メチルー２−プロペニルオキシ、
２−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキ
シ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２
−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロペニル
オキシ等のＣ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルケニルオキ
シ基；エチニルオキシ、１−プロピニルオキシ、２−プ
ロピニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、
１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ等のＣ2 〜Ｃ
10の直鎖または分岐アルキニルオキシ基；ベンジルオキ
シ基；ヒドロキシ基；トリフルオロメチル等のハロゲン
化アルキル基：アミノ基；メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−メチルアミノ、イソプロピルアミノ、Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−メチルアミノ、ブチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ
−メチルアミノ、イソブチルアミノ等のＣ1 〜Ｃ4 の直
鎖または分岐アルキル基で置換されたアミノ基；フェニ
ル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子；メトキシカルボニルオキシ、エト
キシカルボニルオキシ等の
るＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6としては、同一また
は互いに相異なって水素原子；メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシ
ル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メ
チルペンチル、３−エチルブチル、２−エチルブチル、
１−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、
２−プロピルプロピル、１−プロピルプロピル、１，１
−ジメチルブチル、１−エチル−メチルプロピル、１，
１，２，２−テトラメチルペンチル、１−エチル−１−
メチルペンチル等のＣ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキ
ル基；イソプロペニル、１−プロペニル、２−プロペニ
ル、１−エチルビニル、１−メチル−１−プロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プ
ロペニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２
−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，１−ジメ
チル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニ
ル、１，１，２−トリメチル−２−ブテニル、１，１，
２−トリメチル−３−ブテニル、１，１，２，２−テト
ラメチル−３−ブテニル等のＣ3 〜Ｃ10の直鎖または分
岐アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロ
ピニル、１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−
ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−
ジメチル−３−ブチニル、１，１，２−トリメチル−３
−ブチニル、１，１，２，２−テトラメチル−３−ブチ
ニル等のＣ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキニル基；メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペ
ンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ、イソヘキシルオキシ、３−メチルペンチルオキ
シ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオ
キシ、３−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキ
シ、１−エチルブチルオキシ、２−プロピルプロピルオ
キシ、１−プロピルプロピルオキシ等のＣ1 〜Ｃ10の直
鎖または分岐アルコキシ基；ビニルオキシ、アリルオキ
シ、イソプロペニルオキシ、１−プロペニルオキシ、１
−メチルー１−プロペニルオキシ、２−メチルー１−プ
ロペニルオキシ、１−メチルー２−プロペニルオキシ、
２−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキ
シ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２
−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロペニル
オキシ等のＣ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルケニルオキ
シ基；エチニルオキシ、１−プロピニルオキシ、２−プ
ロピニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、
１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ等のＣ2 〜Ｃ
10の直鎖または分岐アルキニルオキシ基；ベンジルオキ
シ基；ヒドロキシ基；トリフルオロメチル等のハロゲン
化アルキル基：アミノ基；メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−メチルアミノ、イソプロピルアミノ、Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−メチルアミノ、ブチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ
−メチルアミノ、イソブチルアミノ等のＣ1 〜Ｃ4 の直
鎖または分岐アルキル基で置換されたアミノ基；フェニ
ル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子；メトキシカルボニルオキシ、エト
キシカルボニルオキシ等の
【化２】（但し、Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐ア
ルキル基を表す。）で表わされるアルコキシカルボニル
オキシ基またはＮ，Ｎ−ジメチルカーバモイルオキシ、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカーバモイルオキシ等の
ルキル基を表す。）で表わされるアルコキシカルボニル
オキシ基またはＮ，Ｎ−ジメチルカーバモイルオキシ、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカーバモイルオキシ等の
【化３】（但し、Ｒ8 及びＲ9 は同一または互いに相異
なって水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキル
基を表す。）で表わされるカーバモイルオキシ基等を挙
げることができる。
なって水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキル
基を表す。）で表わされるカーバモイルオキシ基等を挙
げることができる。
【００１３】前記一般式［Ｉ］及び一般式［II］におけ
るＲ2 及びＲ3 あるいはＲ4 及びＲ5 は、
るＲ2 及びＲ3 あるいはＲ4 及びＲ5 は、
【化４】（但しｍは１または２を表わす。）あるいは
【化５】で互いに連結し環を形成していてもよい。その
ようなイソキノリン環３位の具体例としては、３，４−
メチレンジオキシフェニル基、１−ナフチル基及び２−
ナフチル基等を挙げることができる。
ようなイソキノリン環３位の具体例としては、３，４−
メチレンジオキシフェニル基、１−ナフチル基及び２−
ナフチル基等を挙げることができる。
【００１４】上記一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロ
イソキノロン誘導体は上記一般式 [III ]で示されるイ
ミン誘導体と無水ホモフタル酸を無溶媒あるいは溶媒存
在下、−１０℃ないし２００℃、好ましくは０℃ないし
１００℃で５分から２００時間、好ましくは３０分から
６０時間反応することにより製造することができる。
イソキノロン誘導体は上記一般式 [III ]で示されるイ
ミン誘導体と無水ホモフタル酸を無溶媒あるいは溶媒存
在下、−１０℃ないし２００℃、好ましくは０℃ないし
１００℃で５分から２００時間、好ましくは３０分から
６０時間反応することにより製造することができる。
【００１５】反応に供される無水ホモフタル酸は一般式
[ III ]で示されるイミン誘導体１当量に対して０．１
当量から１０当量である。
[ III ]で示されるイミン誘導体１当量に対して０．１
当量から１０当量である。
【００１６】上記反応は、反応溶媒を用いずに行うこと
もできるが、一般には溶媒存在下に行われる。反応に用
いられる溶媒の好ましい例としてはアセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類；エチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル等のエーテル類：ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
もできるが、一般には溶媒存在下に行われる。反応に用
いられる溶媒の好ましい例としてはアセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類；エチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル等のエーテル類：ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
【００１７】一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロイソ
キノロン誘導体には２個の不斉炭素が存在するため、４
個の立体異性体が存在し、これらの立体異性体は２個ず
つそれぞれ対掌体の組をなしている。そしてこれらの対
掌体の組はカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作
により、各対掌体の組に分離することができる。
キノロン誘導体には２個の不斉炭素が存在するため、４
個の立体異性体が存在し、これらの立体異性体は２個ず
つそれぞれ対掌体の組をなしている。そしてこれらの対
掌体の組はカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作
により、各対掌体の組に分離することができる。
【００１８】イソキノリン環４位のメチン水素が１Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（重ジメチルスルホキシド溶媒）上、
低磁場側にあらわれる対掌体の組において、イソキノリ
ン環４位のメチン水素と３位のメチン水素とのカップリ
ング定数はＪ＝６Ｈｚでありこれはシス体と測定され
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７８，４３，２８６
頁）、これらの対掌体の組をシス体と呼ぶことにする。
ＮＭＲスペクトル（重ジメチルスルホキシド溶媒）上、
低磁場側にあらわれる対掌体の組において、イソキノリ
ン環４位のメチン水素と３位のメチン水素とのカップリ
ング定数はＪ＝６Ｈｚでありこれはシス体と測定され
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７８，４３，２８６
頁）、これらの対掌体の組をシス体と呼ぶことにする。
【００１９】また、イソキノリン環４位のメチン水素が
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ジメチルスルホキシド溶
媒）上、高磁場側にあらわれる対掌体の組において、イ
ソキノリン環４位のメチン水素と３位のメチン水素との
カップリング定数はＪ＝０Ｈｚでありこれはトランス体
と測定され（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７８，４
３，２８６頁）、これらの対掌体の組をトランス体と呼
ぶことにする。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ジメチルスルホキシド溶
媒）上、高磁場側にあらわれる対掌体の組において、イ
ソキノリン環４位のメチン水素と３位のメチン水素との
カップリング定数はＪ＝０Ｈｚでありこれはトランス体
と測定され（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７８，４
３，２８６頁）、これらの対掌体の組をトランス体と呼
ぶことにする。
【００２０】上記一般式［II］で示されるテトラヒドロ
イソキノロン誘導体は上記一般式［Ｉ］で示されるテト
ラヒドロイソキノロン誘導体を反応溶媒の存在下に、塩
基存在下で６０℃ないし２５０℃、好ましくは１００℃
ないし２００℃で５分から２００時間、好ましくは３０
分から６０時間反応させることによって製造することが
できる。
イソキノロン誘導体は上記一般式［Ｉ］で示されるテト
ラヒドロイソキノロン誘導体を反応溶媒の存在下に、塩
基存在下で６０℃ないし２５０℃、好ましくは１００℃
ないし２００℃で５分から２００時間、好ましくは３０
分から６０時間反応させることによって製造することが
できる。
【００２１】反応に用いられる好ましい塩基としては、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩及び炭酸水素
塩等が挙げられる。反応に供される試薬の量は、通常、
一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロイソキノロン誘導
体１当量に対して、塩基は０．１当量から１０等量であ
る。
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩及び炭酸水素
塩等が挙げられる。反応に供される試薬の量は、通常、
一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロイソキノロン誘導
体１当量に対して、塩基は０．１当量から１０等量であ
る。
【００２２】反応に用いられる溶媒の好ましい例として
はトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジオキサ
ン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、リン酸ヘキサメチル
トリアミド（ＨＭＰＡ）等の極性溶媒等が挙げられる。
はトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジオキサ
ン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、リン酸ヘキサメチル
トリアミド（ＨＭＰＡ）等の極性溶媒等が挙げられる。
【００２３】原料として用いられる一般式［Ｉ］で示さ
れるテトラヒドロイソキノロン誘導体はシス体、トラン
ス体及びそれらの混合物のいずれでもよい。
れるテトラヒドロイソキノロン誘導体はシス体、トラン
ス体及びそれらの混合物のいずれでもよい。
【００２４】本発明化合物を有効成分として含む本発明
の殺菌剤は、植物病原菌に対して優れた殺菌力を有し、
広範囲にわたる種々の菌類による植物病害の駆除撲滅の
ために適用出来る。例えば、イネいもち病(Pyricularia
oryzae)、イネ紋枯れ病(Rhizoctonia solani)、イネご
ま葉枯れ病(Cochliobolus miyabeanus) 、リンゴうどん
こ病(Podosphaera leucotricha) 、リンゴ黒星病(Ventu
ria inaequalis) 、ナシ黒星病(Venturia nashicola)、
ナシモニリア病(Sclerosinia mali)、カキ炭そ病(Gloeo
sporium kaki) 、モモ灰星病(Sclerotinia cinerea) 、
モモ黒星病(Cladosporium carpophilum)、ブドウ灰色か
び病(Botrytis cinerea)、ブドウ黒とう病(Elsinoe amp
elina)、ブドウ晩腐病(Glomerella cingulata)、テンサ
イ褐斑病(Cercospora beticola) 、ピーナッツ褐斑病(C
ercospora arachidicola) 、ピーナッツ黒渋病(Cercosp
ora personata)、オオムギうどんこ病(Erysiphe gramin
isf.sp. hordei)、オオムギ紅色雪腐病(Fusarium nival
e) 、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. tri
tici)、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、コムギ
アイ・スポット病（Pseudocercosporella herpotrichoi
des)コムギ斑点病(Drechslera sorokiniana)、キュウリ
ベと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリうどん
こ病(Sphaerotheca fuliginea)、キュウリつる枯病(Myc
osphaerellamclonis)、キュウリ灰色かび病(Botrytis c
inerea)、キュウリ黒星病(Cladosporium cucumerinu
m)、トマト疫病(Phytophthora infestans)、トマト葉か
び病(Cladosporium fulvum) 、トマト灰色かび病(Botry
tis cinerea)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humul
i) 、ホップ灰色かび病(Botrytis cinerea)、タバコう
どんこ病(Erysiphe cichoracearum)、バラ黒星病(Diplo
carpon rosae) 、ミカンそうか病(Elsinoe fawcetii)、
ミカン青かび病(Penicillium italicum)、ミカン緑かび
病(Penicillium digitatum) 等があげられる。その中で
特に、コムギうどんこ病、コムギさび病、コムギ斑点
病、イネいもち病に対して顕著な効果を示す。また、本
発明の殺菌剤は、イネ、コムギ等の作物に対してほとん
ど薬害を与えることがなく、安全性の高いものである。
の殺菌剤は、植物病原菌に対して優れた殺菌力を有し、
広範囲にわたる種々の菌類による植物病害の駆除撲滅の
ために適用出来る。例えば、イネいもち病(Pyricularia
oryzae)、イネ紋枯れ病(Rhizoctonia solani)、イネご
ま葉枯れ病(Cochliobolus miyabeanus) 、リンゴうどん
こ病(Podosphaera leucotricha) 、リンゴ黒星病(Ventu
ria inaequalis) 、ナシ黒星病(Venturia nashicola)、
ナシモニリア病(Sclerosinia mali)、カキ炭そ病(Gloeo
sporium kaki) 、モモ灰星病(Sclerotinia cinerea) 、
モモ黒星病(Cladosporium carpophilum)、ブドウ灰色か
び病(Botrytis cinerea)、ブドウ黒とう病(Elsinoe amp
elina)、ブドウ晩腐病(Glomerella cingulata)、テンサ
イ褐斑病(Cercospora beticola) 、ピーナッツ褐斑病(C
ercospora arachidicola) 、ピーナッツ黒渋病(Cercosp
ora personata)、オオムギうどんこ病(Erysiphe gramin
isf.sp. hordei)、オオムギ紅色雪腐病(Fusarium nival
e) 、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. tri
tici)、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、コムギ
アイ・スポット病（Pseudocercosporella herpotrichoi
des)コムギ斑点病(Drechslera sorokiniana)、キュウリ
ベと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリうどん
こ病(Sphaerotheca fuliginea)、キュウリつる枯病(Myc
osphaerellamclonis)、キュウリ灰色かび病(Botrytis c
inerea)、キュウリ黒星病(Cladosporium cucumerinu
m)、トマト疫病(Phytophthora infestans)、トマト葉か
び病(Cladosporium fulvum) 、トマト灰色かび病(Botry
tis cinerea)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humul
i) 、ホップ灰色かび病(Botrytis cinerea)、タバコう
どんこ病(Erysiphe cichoracearum)、バラ黒星病(Diplo
carpon rosae) 、ミカンそうか病(Elsinoe fawcetii)、
ミカン青かび病(Penicillium italicum)、ミカン緑かび
病(Penicillium digitatum) 等があげられる。その中で
特に、コムギうどんこ病、コムギさび病、コムギ斑点
病、イネいもち病に対して顕著な効果を示す。また、本
発明の殺菌剤は、イネ、コムギ等の作物に対してほとん
ど薬害を与えることがなく、安全性の高いものである。
【００２５】本発明の殺菌剤はテトラヒドロイソキノロ
ン誘導体それ自体を用いてもよいが、通常は担体、界面
活性剤、分散剤、または補助剤等を配合して常法によ
り、例えば、水和剤、乳剤、粉剤または粒剤に製剤して
用いることができる。これらの製剤は適切な濃度に希釈
して散布するか、または直接施用する。
ン誘導体それ自体を用いてもよいが、通常は担体、界面
活性剤、分散剤、または補助剤等を配合して常法によ
り、例えば、水和剤、乳剤、粉剤または粒剤に製剤して
用いることができる。これらの製剤は適切な濃度に希釈
して散布するか、または直接施用する。
【００２６】有効成分の配合割合については必要に応じ
て選ばれるが、製剤に対して通常０．５〜８０％の範囲
が適当である。
て選ばれるが、製剤に対して通常０．５〜８０％の範囲
が適当である。
【００２７】本発明の殺菌剤の施用量は、使用される化
合物の種類、対象病害、被害の程度、環境条件、使用す
る剤型などによって変動するが、粉剤及び粒剤の様にそ
のまま使用する場合は有効成分として１０ア−ル当り１
０〜５０００ｇ好ましくは、５０〜１０００ｇの範囲か
ら選ぶのがよい。又、乳剤または水和剤のように最終的
に液状で使用する場合は、１〜１００００ｐｐｍ、好ま
しくは１０〜３０００ｐｐｍの範囲から選ぶのがよい。
合物の種類、対象病害、被害の程度、環境条件、使用す
る剤型などによって変動するが、粉剤及び粒剤の様にそ
のまま使用する場合は有効成分として１０ア−ル当り１
０〜５０００ｇ好ましくは、５０〜１０００ｇの範囲か
ら選ぶのがよい。又、乳剤または水和剤のように最終的
に液状で使用する場合は、１〜１００００ｐｐｍ、好ま
しくは１０〜３０００ｐｐｍの範囲から選ぶのがよい。
【００２８】［実施例］次に、実施例によって本発明を
具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限
定されるものではない。
具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限
定されるものではない。
【００２９】［製造例１］ ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−ヒドロキシカル
ボニル−２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリン（化合物番号１及び２）の製造 Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジリデン）メチルアミン１
８．６７ｇのアセトニトリル溶液１７０ｍｌに、無水ホ
モフタル酸１８．００ｇを加え、室温下１４時間反応し
た。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー［クロロホルム−酢酸エチル（６／
１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４
−ヒドロキシカルボニル−２−メチル−１−オキソ−
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン３３．７３
ｇ（ジアステレオマー混合物）を得た。得られたジアス
テレオマー混合物を再びシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー［クロロホルム−酢酸エチル（６／１）］で精製
し、シス体１５．２ｇ及びトランス体８．０３ｇを得
た。 化合物番号１（シス体） ２３２℃ 分解1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δｐｐｍ） 1.28(s,9H),2.98(s,3H),4.82(d,J=6Hz,1H),5.17(d,J=6H
z,1H) 6.92-7.09(m,5H),8.02-8.17(m,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 3080,2960,1745,1630,1180 元素分析（％） Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ３として 実測値 C:74.88,H:6.95,N:4.42 計算値 C:74.75,H:6.87,N:4.15 化合物番号２（トランス体） ２５２℃ 分解1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δｐｐｍ） 1.28(s,9H),3.06(s,3H),4.20(s,1H),5.35(s,1H) 7.00-7.58(m,5H),7.92-8.07(m,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2950,1740,1620,1475,1400,1265,700 元素分析（％） Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ３として 実測値 C:74.69,H:6.75,N:4.43 計算値 C:74.75,H:6.87,N:4.15
ボニル−２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリン（化合物番号１及び２）の製造 Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジリデン）メチルアミン１
８．６７ｇのアセトニトリル溶液１７０ｍｌに、無水ホ
モフタル酸１８．００ｇを加え、室温下１４時間反応し
た。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー［クロロホルム−酢酸エチル（６／
１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４
−ヒドロキシカルボニル−２−メチル−１−オキソ−
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン３３．７３
ｇ（ジアステレオマー混合物）を得た。得られたジアス
テレオマー混合物を再びシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー［クロロホルム−酢酸エチル（６／１）］で精製
し、シス体１５．２ｇ及びトランス体８．０３ｇを得
た。 化合物番号１（シス体） ２３２℃ 分解1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δｐｐｍ） 1.28(s,9H),2.98(s,3H),4.82(d,J=6Hz,1H),5.17(d,J=6H
z,1H) 6.92-7.09(m,5H),8.02-8.17(m,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 3080,2960,1745,1630,1180 元素分析（％） Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ３として 実測値 C:74.88,H:6.95,N:4.42 計算値 C:74.75,H:6.87,N:4.15 化合物番号２（トランス体） ２５２℃ 分解1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δｐｐｍ） 1.28(s,9H),3.06(s,3H),4.20(s,1H),5.35(s,1H) 7.00-7.58(m,5H),7.92-8.07(m,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2950,1740,1620,1475,1400,1265,700 元素分析（％） Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ３として 実測値 C:74.69,H:6.75,N:4.43 計算値 C:74.75,H:6.87,N:4.15
【００３０】［製造例１］と同様の操作で得られる、一
般式［Ｉ］で示される本発明化合物のいくつかを表１か
ら表１０に示す。
般式［Ｉ］で示される本発明化合物のいくつかを表１か
ら表１０に示す。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【００３１】［製造例２］ ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−１−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化
合物番号４０）の製造 ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−ヒドロキシカル
ボニル−２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリン９．００ｇのジメチルスルホキ
シド溶液５０ｍｌに炭酸ナトリウム４．２０ｇを加え、
１５０℃で１時間反応した。反応終了後、溶媒を減圧低
留去し、水８００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した
（１００ｍｌ×５）。集めた有機層を水洗（３００ｍｌ
×６）、飽和食塩水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー［ヘキサン−酢酸エチル（２／
１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２
−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン５．９２ｇを得た。 ｍ．ｐ．１１６−１１７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） 1.20(s,9H),2.74-3.20(m,4H),3.61(dd,J=7Hz,16Hz,1H) 4.69(dd,J=3Hz,7Hz,1H),6.70-7.38(m,7H),7.82-8.16(m,
1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2950,1650,1605,1475,1400,1265,825,740 元素分析（％） Ｃ２０Ｈ２３ＮＯとして 実測値 C:81.63,H:7.73,N:4.76 計算値 C:81.87,H:7.90,N:4.77
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化
合物番号４０）の製造 ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−ヒドロキシカル
ボニル−２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリン９．００ｇのジメチルスルホキ
シド溶液５０ｍｌに炭酸ナトリウム４．２０ｇを加え、
１５０℃で１時間反応した。反応終了後、溶媒を減圧低
留去し、水８００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した
（１００ｍｌ×５）。集めた有機層を水洗（３００ｍｌ
×６）、飽和食塩水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー［ヘキサン−酢酸エチル（２／
１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２
−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン５．９２ｇを得た。 ｍ．ｐ．１１６−１１７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） 1.20(s,9H),2.74-3.20(m,4H),3.61(dd,J=7Hz,16Hz,1H) 4.69(dd,J=3Hz,7Hz,1H),6.70-7.38(m,7H),7.82-8.16(m,
1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2950,1650,1605,1475,1400,1265,825,740 元素分析（％） Ｃ２０Ｈ２３ＮＯとして 実測値 C:81.63,H:7.73,N:4.76 計算値 C:81.87,H:7.90,N:4.77
【００３２】［製造例２］と同様の操作で得られる、一
般式［II］で示される本発明化合物のいくつかを表１１
から表２０に示す。
般式［II］で示される本発明化合物のいくつかを表１１
から表２０に示す。
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【００３３】［製造例３］ ３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−１−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化
合物番号８０）の製造 ３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−１−オキ
ソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン１０ｇ
のベンゼン溶液５００ｍｌに三塩化アルミニウム２０ｇ
を加え、７時間加熱還流した。放冷後、水を加え生じた
不溶物をセライトで濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出
し、集めた有機層を飽和食塩水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン−酢酸エチ
ル（２／１）］で精製し、３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テト
ラヒドロイソキノリン５．３４ｇを得た。 ｍ．ｐ．１８２−１８３．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δｐｐ
ｍ） 2.72-4.00(m,5H),4.66(dd,J=3Hz,7Hz,1H),6.50-7.60(m,
7H) 7.72-8.28(m,1H),8.82(s,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 3150,1620,1570,1515,1265,725 元素分析（％） Ｃ１６Ｈ１５ＮＯ２として 実測値 C:76.07,H:5.80,N:5.56 計算値 C:75.86,H:5.96,N:5.52
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化
合物番号８０）の製造 ３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−１−オキ
ソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン１０ｇ
のベンゼン溶液５００ｍｌに三塩化アルミニウム２０ｇ
を加え、７時間加熱還流した。放冷後、水を加え生じた
不溶物をセライトで濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出
し、集めた有機層を飽和食塩水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン−酢酸エチ
ル（２／１）］で精製し、３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テト
ラヒドロイソキノリン５．３４ｇを得た。 ｍ．ｐ．１８２−１８３．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δｐｐ
ｍ） 2.72-4.00(m,5H),4.66(dd,J=3Hz,7Hz,1H),6.50-7.60(m,
7H) 7.72-8.28(m,1H),8.82(s,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 3150,1620,1570,1515,1265,725 元素分析（％） Ｃ１６Ｈ１５ＮＯ２として 実測値 C:76.07,H:5.80,N:5.56 計算値 C:75.86,H:5.96,N:5.52
【００３４】［製造例４］ ３−（４−イソプロピルオキシフェニル）−２−メチル
−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノ
リン（化合物番号８１）の製造 ３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−１−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン１．
５０ｇのアセトニトリル溶液２０ｍｌに、炭酸カリウム
０．８６ｇ及びヨウ化イソルロピル１．２４ｍｌを加
え、２１時間加熱還流した。放冷後、水を加え酢酸エチ
ルで抽出し、集めた有機層を飽和食塩水洗後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下留去後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン−
酢酸エチル（２／１）］で精製し、３−（４−イソルロ
ピルオキシフェニル）−２−メチル−１−オキソ−１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン１．５３ｇを得
た。 ｍ．ｐ．１１５−１１６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） 1.23(d,J=6Hz,6H),2.70-3.15(m,4H),3.62(dd,J=7Hz,16H
z,1H) 4.20-4.80(m,2H),6.52-7.45(m,7H),7.90-8.27(m,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2980,2900,1640,1510,1240,950,835,750 元素分析（％） Ｃ１９Ｈ２１ＮＯ２として 実測値 C:77.26,H:7.04,N:4.41 計算値 C:77.26,H:7.16,N:4.74
−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノ
リン（化合物番号８１）の製造 ３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−１−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン１．
５０ｇのアセトニトリル溶液２０ｍｌに、炭酸カリウム
０．８６ｇ及びヨウ化イソルロピル１．２４ｍｌを加
え、２１時間加熱還流した。放冷後、水を加え酢酸エチ
ルで抽出し、集めた有機層を飽和食塩水洗後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下留去後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン−
酢酸エチル（２／１）］で精製し、３−（４−イソルロ
ピルオキシフェニル）−２−メチル−１−オキソ−１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン１．５３ｇを得
た。 ｍ．ｐ．１１５−１１６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） 1.23(d,J=6Hz,6H),2.70-3.15(m,4H),3.62(dd,J=7Hz,16H
z,1H) 4.20-4.80(m,2H),6.52-7.45(m,7H),7.90-8.27(m,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2980,2900,1640,1510,1240,950,835,750 元素分析（％） Ｃ１９Ｈ２１ＮＯ２として 実測値 C:77.26,H:7.04,N:4.41 計算値 C:77.26,H:7.16,N:4.74
【００３５】［製造例４］と同様の操作で得られる、一
般式［II］で示される本発明化合物のいくつかを表２１
及び表２２に示す。
般式［II］で示される本発明化合物のいくつかを表２１
及び表２２に示す。
【表２１】
【表２２】
【００３６】次に製剤例を示す。下記製剤中の部は重量
部を意味する。
部を意味する。
【００３７】［製剤例１］（水和剤） 本発明化合物番号１ １０部を、担体材料としてジーク
ライト［商品名、国峰工業（株）製］８７．３部、界面
活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラス
（株）製］１．３５部及びソルポール８００Ａ［商品
名、東邦化学工業（株）製］１．３５部と共に混合粉砕
して１０％水和剤を得た。
ライト［商品名、国峰工業（株）製］８７．３部、界面
活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラス
（株）製］１．３５部及びソルポール８００Ａ［商品
名、東邦化学工業（株）製］１．３５部と共に混合粉砕
して１０％水和剤を得た。
【００３８】［製剤例２］（乳剤） 本発明化合物番号２ ５部をキシレン８５部、界面活性
剤としてソルポール８００Ａ１０部を混合溶解し、５％
乳剤を得た。
剤としてソルポール８００Ａ１０部を混合溶解し、５％
乳剤を得た。
【００３９】［製剤例３］（粉剤） 本発明化合物番号３ ２部を珪藻土５部及びクレー９３
部と均一に混合粉砕して２％粉剤を得た。
部と均一に混合粉砕して２％粉剤を得た。
【００４０】［製剤例４］（粒剤） 本発明化合物番号４ １０部をベントナイト５０部、ク
ニライト［商品名、国峰工業（株）製］３５部及び界面
活性剤としてソルポール８００Ａ５部を混合粉砕した
後、水１０部を加えて均一に撹拌し、直径０．７ｍｍの
篩穴から押出乾燥後、１〜２ｍｍの長さに切断して１０
％粒剤を得た。
ニライト［商品名、国峰工業（株）製］３５部及び界面
活性剤としてソルポール８００Ａ５部を混合粉砕した
後、水１０部を加えて均一に撹拌し、直径０．７ｍｍの
篩穴から押出乾燥後、１〜２ｍｍの長さに切断して１０
％粒剤を得た。
【００４１】［試験例１］ コムギうどんこ病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、製剤例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように
水で希釈した液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病
菌を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後下記
基準によりポット全体の被害度を調査し、防除価を算出
した。 Ｎ：調査全葉数 n0：発病なしの葉数 n1：病斑面積率２５％未満の発病葉数 n2：病斑面積率２５〜５０％の発病葉数 n3：病斑面積率５０〜７５％の発病葉数 n4：病斑面積率７５％以上の発病葉数
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、製剤例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように
水で希釈した液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病
菌を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後下記
基準によりポット全体の被害度を調査し、防除価を算出
した。 Ｎ：調査全葉数 n0：発病なしの葉数 n1：病斑面積率２５％未満の発病葉数 n2：病斑面積率２５〜５０％の発病葉数 n3：病斑面積率５０〜７５％の発病葉数 n4：病斑面積率７５％以上の発病葉数
【００４３】防除効力は、それぞれの試験で得られた防
除価が、９０％以上の時「５」、８０％以上９０％未満
の時「４」、７０％以上８０％未満の時「３」、６０％
以上７０％未満の時「２」、５０％以上６０％未満の時
「１」、５０％未満の時「０」として６段階に評価し、
それぞれ５，４，３，２，１，０で示す。
除価が、９０％以上の時「５」、８０％以上９０％未満
の時「４」、７０％以上８０％未満の時「３」、６０％
以上７０％未満の時「２」、５０％以上６０％未満の時
「１」、５０％未満の時「０」として６段階に評価し、
それぞれ５，４，３，２，１，０で示す。
【００４４】例えば、化合物番号３、４３、７０及び７
５については、防除効力はいずれも５であり、化合物番
号４７、５２及び５５については、防除効力はいずれも
４であった。
５については、防除効力はいずれも５であり、化合物番
号４７、５２及び５５については、防除効力はいずれも
４であった。
【００４５】［試験例２］ コムギ赤さび病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、製剤例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように
水で希釈した液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌
を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後ポット
全体の病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出
した。 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、製剤例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように
水で希釈した液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌
を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後ポット
全体の病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出
した。 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。
【００４６】例えば、化合物番号５５及び５９について
は、防除効力はいずれも５であり、化合物番号３３、３
８、５８、７０及び８４については、防除効力はいずれ
も４であった。
は、防除効力はいずれも５であり、化合物番号３３、３
８、５８、７０及び８４については、防除効力はいずれ
も４であった。
【００４７】［試験例３］ イネいもち病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにイネ種子（品
種：ヤマホウシ）を播種し温室内で育成させた。２．５
〜３葉期に、製剤例１に準じて調製した水和剤を有効成
分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈した液を散
布した。風乾後、イネいもち病菌を接種し、２５℃の恒
温室に入れた。接種７日後ポット全体の病斑数を調査
し、下記の式に従って防除価を算出した。 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。
種：ヤマホウシ）を播種し温室内で育成させた。２．５
〜３葉期に、製剤例１に準じて調製した水和剤を有効成
分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈した液を散
布した。風乾後、イネいもち病菌を接種し、２５℃の恒
温室に入れた。接種７日後ポット全体の病斑数を調査
し、下記の式に従って防除価を算出した。 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。
【００４８】例えば、化合物番号５８については、防除
効力は５であり、化合物番号１０、４９及び６３につい
ては、防除効力はいずれも４であった。
効力は５であり、化合物番号１０、４９及び６３につい
ては、防除効力はいずれも４であった。
【００４９】本発明化合物が、殺菌剤として有用な化合
物の中間体としても有用であることを具体的に示すため
に、本発明化合物を出発物質とする他の化合物の合成方
法及び該化合物の殺菌剤としての有用性を以下に具体的
に示す。
物の中間体としても有用であることを具体的に示すため
に、本発明化合物を出発物質とする他の化合物の合成方
法及び該化合物の殺菌剤としての有用性を以下に具体的
に示す。
【００５０】［参考例１］ ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（参考化合物
１） 水素化リチウムアルミニウム０．８３ｇを懸濁したＴＨ
Ｆ溶液２０ｍｌに、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒド
ロイソキノリン０．３２ｇのＴＨＦ溶液２０ｍｌを加
え、４時間還流した。反応終了後、氷冷しながら１０％
水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌをゆっくり加え、生じ
た沈殿をセライト濾過した。濾液を濃縮後、水層を酢酸
エチルで抽出した（４０ｍｌ×２）。集めた有機層を飽
和食塩水洗（５０ｍｌ×１）後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン−酢酸エチル
（４／１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソ
キノリン０．２４ｇを得た。
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（参考化合物
１） 水素化リチウムアルミニウム０．８３ｇを懸濁したＴＨ
Ｆ溶液２０ｍｌに、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒド
ロイソキノリン０．３２ｇのＴＨＦ溶液２０ｍｌを加
え、４時間還流した。反応終了後、氷冷しながら１０％
水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌをゆっくり加え、生じ
た沈殿をセライト濾過した。濾液を濃縮後、水層を酢酸
エチルで抽出した（４０ｍｌ×２）。集めた有機層を飽
和食塩水洗（５０ｍｌ×１）後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン−酢酸エチル
（４／１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソ
キノリン０．２４ｇを得た。
【００５１】［参考例２］ ３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリン（参考化合物２） 水素化リチウムアルミニウム０．８５ｇを懸濁したＴＨ
Ｆ溶液６０ｍｌに、３−（４−メトキシフェニル）−２
−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン１．２０ｇのＴＨＦ溶液４０ｍｌを加え、
６時間還流した。反応終了後、氷冷しながら１０％水酸
化ナトリウム水溶液１６ｍｌをゆっくり加え、生じた沈
殿をセライト濾過した。濾液を濃縮後、水層を酢酸エチ
ルで抽出した（５０ｍｌ×２）。集めた有機層を飽和食
塩水洗（５０ｍｌ×１）後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー［ヘキサン−酢酸エチル（３／
１）］で精製し、３−（４−メトキシフェニル）−２−
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
１．００ｇを得た。
３，４−テトラヒドロイソキノリン（参考化合物２） 水素化リチウムアルミニウム０．８５ｇを懸濁したＴＨ
Ｆ溶液６０ｍｌに、３−（４−メトキシフェニル）−２
−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン１．２０ｇのＴＨＦ溶液４０ｍｌを加え、
６時間還流した。反応終了後、氷冷しながら１０％水酸
化ナトリウム水溶液１６ｍｌをゆっくり加え、生じた沈
殿をセライト濾過した。濾液を濃縮後、水層を酢酸エチ
ルで抽出した（５０ｍｌ×２）。集めた有機層を飽和食
塩水洗（５０ｍｌ×１）後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー［ヘキサン−酢酸エチル（３／
１）］で精製し、３−（４−メトキシフェニル）−２−
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
１．００ｇを得た。
【００５２】［参考例３］参考化合物１及び２につい
て、上記試験例１と同様にしてコムギうどんこ病予防効
果試験を行なった。その結果、参考化合物１（処理濃度
５０ｐｐｍ）及び参考化合物２（処理濃度５００ｐｐ
ｍ）のいずれも防除効力は５であった。
て、上記試験例１と同様にしてコムギうどんこ病予防効
果試験を行なった。その結果、参考化合物１（処理濃度
５０ｐｐｍ）及び参考化合物２（処理濃度５００ｐｐ
ｍ）のいずれも防除効力は５であった。
【００５３】［参考例４］参考化合物１及び２につい
て、上記試験例２と同様にしてコムギ赤さび病予防効果
試験を行なった。その結果、参考化合物１（処理濃度２
５０ｐｐｍ）及び参考化合物２（処理濃度５００ｐｐ
ｍ）の防除効力はそれぞれ５及び４であった。
て、上記試験例２と同様にしてコムギ赤さび病予防効果
試験を行なった。その結果、参考化合物１（処理濃度２
５０ｐｐｍ）及び参考化合物２（処理濃度５００ｐｐ
ｍ）の防除効力はそれぞれ５及び４であった。
【００５４】
【発明の効果】本発明により、殺菌剤として用いた場合
に、十分な効果を発揮し、環境毒性上問題のない新規な
化合物、その製造方法及びそれを有効成分として含有す
る殺菌剤が提供された。
に、十分な効果を発揮し、環境毒性上問題のない新規な
化合物、その製造方法及びそれを有効成分として含有す
る殺菌剤が提供された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 317:00）
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 〔但し、式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アル
キル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルケニル基、Ｃ
2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルキニル基を表わす。Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同一または互いに相
異なって水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルケニル基、Ｃ2
〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ10の直
鎖または分岐アルコキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖または分
岐アルケニルオキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐ア
ルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロキシ基、
ハロゲン化アルキル基、アミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4 の直鎖ま
たは分岐アルキル基でモノまたはジ置換されたアミノ
基、フェニル基、ハロゲン原子、 【化２】 （但し、Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキル基
を表す。）で表わされるアルコキシカルボニルオキシ基
または 【化３】 （但し、Ｒ8 及びＲ9 は同一または互いに相異なって水
素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキル基を表
す。）で表わされるカーバモイルオキシ基を表わす。Ｒ
2 及びＲ3 あるいはＲ4 及びＲ5 は 【化４】 （但しｍは１または２を表わす。）あるいは 【化５】 で互いに連結し環を形成していてもよい。〕で示される
テトラヒドロイソキノロン誘導体。 - 【請求項２】 一般式［II］ 【化６】 〔但し、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は上記一般式［Ｉ］前記と同じ意味を表わす〕で示され
るテトラヒドロイソキノロン誘導体。 - 【請求項３】 ２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロイソキノリン環３位、４位置換基がシス配置である
請求項１記載のテトラヒドロイソキノロン誘導体。 - 【請求項４】 ２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロイソキノリン環３位、４位置換基がトランス配置で
ある請求項１記載のテトラヒドロイソキノロン誘導体。 - 【請求項５】 一般式 [ III ] 【化７】 〔但し、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は上記一般式［Ｉ］と同じ意味を表わす〕で示されるイ
ミン誘導体と無水ホモフタル酸を反応させることを特徴
とする、請求項１記載のテトラヒドロイソキノロン誘導
体の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１記載のテトラヒドロイソキノロ
ン誘導体を塩基存在下反応させることを特徴とする請求
項２記載のテトラヒドロイソキノロン誘導体の製造方
法。 - 【請求項７】 請求項１ないし４のいずれか１項に記載
のテトラヒドロイソキノロン誘導体を有効成分として含
有する殺菌剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35950091A JPH05186426A (ja) | 1991-12-30 | 1991-12-30 | テトラヒドロイソキノロン誘導体、その製法及びそれを含有する殺菌剤 |
| EP19920300281 EP0495610B1 (en) | 1991-01-16 | 1992-01-14 | Tetrahydroisoquinoline derivatives, processes for producing the same and fungicides containing the same |
| DE1992620389 DE69220389T2 (de) | 1991-01-16 | 1992-01-14 | Tetrahydroisoquinolinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und fungizide Mittel die sie enthalten |
| ES92300281T ES2102453T3 (es) | 1991-01-16 | 1992-01-14 | Derivados de tetrahidroisoquinolina, procesos para producir los mismos y bactericidas que contienen los mismos. |
| CA 2059388 CA2059388A1 (en) | 1991-01-16 | 1992-01-15 | Tetrahydroisoquinoline derivatives, processes for producing the same and fungicides containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35950091A JPH05186426A (ja) | 1991-12-30 | 1991-12-30 | テトラヒドロイソキノロン誘導体、その製法及びそれを含有する殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186426A true JPH05186426A (ja) | 1993-07-27 |
Family
ID=18464825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35950091A Pending JPH05186426A (ja) | 1991-01-16 | 1991-12-30 | テトラヒドロイソキノロン誘導体、その製法及びそれを含有する殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05186426A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014520776A (ja) * | 2011-07-04 | 2014-08-25 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用 |
-
1991
- 1991-12-30 JP JP35950091A patent/JPH05186426A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014520776A (ja) * | 2011-07-04 | 2014-08-25 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0370704B1 (en) | Aralkylamine derivatives, preparation thereof and fungicides containing the same | |
| KR930000149B1 (ko) | 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| KR19980018703A (ko) | 치환카르복시산아닐리드유도체 및 이것을 유효성분으로 하는 식물병해방제제(substituted carboxylic acid anilide derivatives and preventive and exterminator of blight comprising the derivative as active ingredinet) | |
| EP0203428A1 (en) | Herbicidal 4-benzoyl-1-alkyl(alkenyl)-pyrazoles | |
| CN110317177B (zh) | 嘧啶水杨酸肟酯类化合物的制备方法及作为除草剂的应用 | |
| JP2000226374A (ja) | ピラゾリノン誘導体 | |
| EP1072598B1 (en) | Pyrazolinone derivatives | |
| JPH0749379B2 (ja) | 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH069621A (ja) | 殺虫剤 | |
| JP3136724B2 (ja) | テトラヒドロイソキノリン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する殺菌剤 | |
| JPH05186426A (ja) | テトラヒドロイソキノロン誘導体、その製法及びそれを含有する殺菌剤 | |
| EP0495610B1 (en) | Tetrahydroisoquinoline derivatives, processes for producing the same and fungicides containing the same | |
| EP0590834B1 (en) | Phenylimidazole derivatives, processes for production thereof, herbicides comprising said derivatives, and usages of said herbicides | |
| US5330991A (en) | Tetrahydroisoquinoline compounds and fungicides containing the same | |
| JPH05201985A (ja) | テトラヒドロイソキノリン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する殺菌剤 | |
| JPH05186427A (ja) | イソキノロン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する殺菌剤 | |
| JP3136676B2 (ja) | 殺菌効果を有するイソキノリン誘導体 | |
| JP2809482B2 (ja) | ２―アルコキシ―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―ピリジンカルボキサミド誘導体、その製造法および除草剤 | |
| JPH069654A (ja) | フェニルシラン誘導体、その製法およびそれを有効成分として含有する殺菌剤 | |
| JPH10512236A (ja) | 新規ピリミジルオキシ−およびピリミジニルアミノ−エチルフェニル−ジオキソラン誘導体 | |
| JP2000095778A (ja) | ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤 | |
| JPH0641085A (ja) | テトラヒドロイソキノロン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH069567A (ja) | テトラヒドロベンゾイソキノリン誘導体、その製法およびそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPH07112972A (ja) | ピラゾールカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH059165A (ja) | 置換フエノキシカルボン酸アミド誘導体 |