JP3136724B2 - テトラヒドロイソキノリン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する殺菌剤 - Google Patents
テトラヒドロイソキノリン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する殺菌剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺菌力を有する新規化
合物、その製造方法及び該新規化合物を有効成分として
含有する殺菌剤、特に作物栽培上有用な農業用殺菌剤に
関する。
合物、その製造方法及び該新規化合物を有効成分として
含有する殺菌剤、特に作物栽培上有用な農業用殺菌剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】テトラヒドロイソキノリン骨格はベンゾ
フェナントリジンアルカロイドに含まれ、抗癌作用等さ
まざまな生理活性が知られている（例えばＪ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８３，１０５，２８７３；Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７８，４３，２８６）。しかし、
一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロイソキノリン誘導
体は文献未記載のものであり、それらが殺菌活性を有す
ることなどは何ら知られていない。
フェナントリジンアルカロイドに含まれ、抗癌作用等さ
まざまな生理活性が知られている（例えばＪ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８３，１０５，２８７３；Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７８，４３，２８６）。しかし、
一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロイソキノリン誘導
体は文献未記載のものであり、それらが殺菌活性を有す
ることなどは何ら知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】農業生産上、作物の病
害を防除し、収量増加を図るためには、農園芸用殺菌剤
の使用は欠くことができない。現在、多くの農園芸用殺
菌剤が使用されているが、中には、その防除効果が不十
分なもの、また環境問題上、あるいは毒性問題上使用が
厳しく限定されているものが多々ある。一方、同一ある
いは同系統の薬剤を長期継続使用する事により、これら
の殺菌剤に耐性を示す植物病原菌が出現し、防除効果の
低下を引き起こすことが数種の植物病害で確認されてい
る。従って、充分な効果を発揮し、環境上問題のなく、
耐性発現のない農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
害を防除し、収量増加を図るためには、農園芸用殺菌剤
の使用は欠くことができない。現在、多くの農園芸用殺
菌剤が使用されているが、中には、その防除効果が不十
分なもの、また環境問題上、あるいは毒性問題上使用が
厳しく限定されているものが多々ある。一方、同一ある
いは同系統の薬剤を長期継続使用する事により、これら
の殺菌剤に耐性を示す植物病原菌が出現し、防除効果の
低下を引き起こすことが数種の植物病害で確認されてい
る。従って、充分な効果を発揮し、環境上問題のなく、
耐性発現のない農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規なテ
トラヒドロイソキノリン誘導体を見出し、かつ、この新
規化合物が優れた殺菌活性を持つ事を見い出し、本発明
を完成した。すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］
トラヒドロイソキノリン誘導体を見出し、かつ、この新
規化合物が優れた殺菌活性を持つ事を見い出し、本発明
を完成した。すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］
【化１】〔但し、式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ5 の直鎖または
分岐アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルケニ
ル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルキニル基を表わ
す。Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同一または互
いに相異なって水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐
アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルケニル
基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキニル基、Ｃ1 〜
Ｃ10の直鎖または分岐アルコキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖
または分岐アルケニルオキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖また
は分岐アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロ
キシ基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4
の直鎖または分岐アルキル基でモノまたはジ置換された
アミノ基、フェニル基、ハロゲン原子を表わす。Ｒ2 及
びＲ3 あるいはＲ4 及びＲ5 は
分岐アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルケニ
ル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルキニル基を表わ
す。Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同一または互
いに相異なって水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐
アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルケニル
基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキニル基、Ｃ1 〜
Ｃ10の直鎖または分岐アルコキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖
または分岐アルケニルオキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖また
は分岐アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロ
キシ基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4
の直鎖または分岐アルキル基でモノまたはジ置換された
アミノ基、フェニル基、ハロゲン原子を表わす。Ｒ2 及
びＲ3 あるいはＲ4 及びＲ5 は
【化２】（但しｍは１または２を表わす。）あるいは
【化３】で互いに連結し環を形成していてもよい。〕で
示されるテトラヒドロイソキノリン誘導体及びその酸付
加塩を提供する。
示されるテトラヒドロイソキノリン誘導体及びその酸付
加塩を提供する。
【０００５】また、本発明は、一般式［II］
【化４】（但し、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5
及びＲ6 は一般式［Ｉ］と同じ意味を表わす。）で示さ
れるラクタム誘導体を水素化剤により還元することを特
徴とする、上記一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロイ
ソキノリン誘導体の製造方法を提供する。
及びＲ6 は一般式［Ｉ］と同じ意味を表わす。）で示さ
れるラクタム誘導体を水素化剤により還元することを特
徴とする、上記一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロイ
ソキノリン誘導体の製造方法を提供する。
【０００６】さらに、本発明は、上記一般式［Ｉ］で示
されるテトラヒドロイソキノリン誘導体又はその酸付加
塩を有効成分として含有する殺菌剤を提供する。
されるテトラヒドロイソキノリン誘導体又はその酸付加
塩を有効成分として含有する殺菌剤を提供する。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明化合物を具体的に説明すると、前記
一般式［Ｉ］におけるＲ1 として、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、
ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル等のＣ1 〜Ｃ5 の直
鎖または分岐アルキル基、ビニル、アリル、イソプロペ
ニル、１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−
メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１，１−ジメチル−２−プロペニル等のＣ2〜Ｃ5 の直
鎖または分岐アルケニル基、２−プロピニル、１−メチ
ル−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニ
ル等のＣ2〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルキニル基を挙げ
ることができる。
一般式［Ｉ］におけるＲ1 として、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、
ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル等のＣ1 〜Ｃ5 の直
鎖または分岐アルキル基、ビニル、アリル、イソプロペ
ニル、１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−
メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１，１−ジメチル−２−プロペニル等のＣ2〜Ｃ5 の直
鎖または分岐アルケニル基、２−プロピニル、１−メチ
ル−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニ
ル等のＣ2〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルキニル基を挙げ
ることができる。
【０００９】前記一般式［Ｉ］におけるＲ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 及びＲ6 としては、同一または互いに相異なっ
て水素原子；メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅ
ｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、３−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
３−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチルブチ
ル、１，１，２−トリメチルプロピル、２−プロピルプ
ロピル、１−プロピルプロピル、１，１−ジメチルブチ
ル、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１，２，２
−テトラメチルプロピル、１，１，２−トリメチルブチ
ル、１，１−ジメチルペンチル、１，１，２，２−テト
ラメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル等
のＣ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキル基；イソプロペ
ニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−エチルビ
ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル
−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−
ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１−メ
チル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−
メチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニ
ル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−ト
リメチル−２−ブテニル、１，１，２−トリメチル−３
−ブテニル、１，１，２，２−テトラメチル−３−ブテ
ニル等のＣ3 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルケニル基；エ
チニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−メチル
−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニ
ル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１
−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブ
チニル、１，１，２−トリメチル−３−ブチニル、１，
１，２，２−テトラメチル−３−ブチニル等のＣ2 〜Ｃ
10の直鎖または分岐アルキニル基；メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、
ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキ
シルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペ
ンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３−エチル
ブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１−エチルブ
チルオキシ、２−プロピルプロピルオキシ、１−プロピ
ルプロピルオキシ等のＣ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アル
コキシ基；ビニルオキシ、アリルオキシ、イソプロペニ
ルオキシ、１−プロペニルオキシ、１−メチル−１−プ
ロペニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、
１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキ
シ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２
−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、
１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ等のＣ2 〜Ｃ
10の直鎖または分岐アルケニルオキシ基；エチニルオキ
シ、１−プロピニルオキシ、２−プロピニルオキシ、１
−メチル−２−プロピニルオキシ、１，１−ジメチル−
２−プロピニルオキシ等のＣ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐
アルキニルオキシ基；ベンジルオキシ基；ヒドロキシ
基；トリフルオロメチル等のハロゲン化アルキル基；ア
ミノ基；メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、
イソプロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルア
ミノ、ブチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、
イソブチルアミノ等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖または分岐アル
キル基で置換されたアミノ基；フェニル基またはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子等を挙げることができる。
4 、Ｒ5 及びＲ6 としては、同一または互いに相異なっ
て水素原子；メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅ
ｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、３−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
３−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチルブチ
ル、１，１，２−トリメチルプロピル、２−プロピルプ
ロピル、１−プロピルプロピル、１，１−ジメチルブチ
ル、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１，２，２
−テトラメチルプロピル、１，１，２−トリメチルブチ
ル、１，１−ジメチルペンチル、１，１，２，２−テト
ラメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル等
のＣ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキル基；イソプロペ
ニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−エチルビ
ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル
−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−
ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１−メ
チル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−
メチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニ
ル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−ト
リメチル−２−ブテニル、１，１，２−トリメチル−３
−ブテニル、１，１，２，２−テトラメチル−３−ブテ
ニル等のＣ3 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルケニル基；エ
チニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−メチル
−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニ
ル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１
−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブ
チニル、１，１，２−トリメチル−３−ブチニル、１，
１，２，２−テトラメチル−３−ブチニル等のＣ2 〜Ｃ
10の直鎖または分岐アルキニル基；メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、
ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキ
シルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペ
ンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３−エチル
ブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１−エチルブ
チルオキシ、２−プロピルプロピルオキシ、１−プロピ
ルプロピルオキシ等のＣ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アル
コキシ基；ビニルオキシ、アリルオキシ、イソプロペニ
ルオキシ、１−プロペニルオキシ、１−メチル−１−プ
ロペニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、
１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキ
シ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２
−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、
１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ等のＣ2 〜Ｃ
10の直鎖または分岐アルケニルオキシ基；エチニルオキ
シ、１−プロピニルオキシ、２−プロピニルオキシ、１
−メチル−２−プロピニルオキシ、１，１−ジメチル−
２−プロピニルオキシ等のＣ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐
アルキニルオキシ基；ベンジルオキシ基；ヒドロキシ
基；トリフルオロメチル等のハロゲン化アルキル基；ア
ミノ基；メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、
イソプロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルア
ミノ、ブチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、
イソブチルアミノ等のＣ1 〜Ｃ4 の直鎖または分岐アル
キル基で置換されたアミノ基；フェニル基またはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子等を挙げることができる。
【００１０】前記一般式［Ｉ］におけるＲ2 及びＲ3 あ
るいはＲ4 及びＲ5 は、
るいはＲ4 及びＲ5 は、
【化２】（但しｍは１または２を表わす。）あるいは
【化３】で互いに連結し環を形成していてもよい。その
ようなイソキノリン環３位の具体例としては、３，４−
メチレンジオキシフェニル基、１−ナフチル基及び２−
ナフチル基等を挙げることができる。
ようなイソキノリン環３位の具体例としては、３，４−
メチレンジオキシフェニル基、１−ナフチル基及び２−
ナフチル基等を挙げることができる。
【００１１】一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロイソ
キノリン誘導体の酸付加塩としては、たとえば塩酸塩、
臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、
酒石酸塩、ベンゼンスルホン酸塩またはメタンスルホン
酸塩等農業上許容される塩を挙げることができる。
キノリン誘導体の酸付加塩としては、たとえば塩酸塩、
臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、
酒石酸塩、ベンゼンスルホン酸塩またはメタンスルホン
酸塩等農業上許容される塩を挙げることができる。
【００１２】本発明化合物の製造法を具体的に説明す
る。本発明化合物は上記一般式［II］で示されるラクタ
ム誘導体を水素化剤存在下、溶媒存在下で−１０℃ない
し２００℃、好ましくは０℃ないし１３０℃で数分から
数日間、反応することにより製造することができる。
る。本発明化合物は上記一般式［II］で示されるラクタ
ム誘導体を水素化剤存在下、溶媒存在下で−１０℃ない
し２００℃、好ましくは０℃ないし１３０℃で数分から
数日間、反応することにより製造することができる。
【００１３】反応に用いられる好ましい水素化剤として
は水素化アルミニウムリチウム、ジボラン、水素化ホウ
素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ナトリウム ビ
ス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム ハイドライ
ドなどが挙げられる。反応に供される水素化剤の量は、
通常一般式［II］で示されるラクタム誘導体１当量に対
して０．２当量から２０当量である。
は水素化アルミニウムリチウム、ジボラン、水素化ホウ
素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ナトリウム ビ
ス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム ハイドライ
ドなどが挙げられる。反応に供される水素化剤の量は、
通常一般式［II］で示されるラクタム誘導体１当量に対
して０．２当量から２０当量である。
【００１４】反応に用いられる溶媒の好ましい例として
はエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ビス（２−メトキシエチル）エ−テル等のエ−テル類；
ピリジン、トリエチルアミン等の三級アミン類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノ
−ル等のアルコ−ル類が挙げられる。
はエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ビス（２−メトキシエチル）エ−テル等のエ−テル類；
ピリジン、トリエチルアミン等の三級アミン類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノ
−ル等のアルコ−ル類が挙げられる。
【００１５】本製造法において用いられるラクタム誘導
体は、例えば、以下の方法で製造することができる。
尚、下記反応式［Ｉ］においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5及びＲ6 は前記と同じ意味を表わす。
体は、例えば、以下の方法で製造することができる。
尚、下記反応式［Ｉ］においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5及びＲ6 は前記と同じ意味を表わす。
【式１】
【００１６】以下に、上記の製法につき詳細に説明す
る。
る。
【００１７】上記反応式［Ｉ］における一般式［IV］
【化５】 で示されるテトラヒドロイソキノロン誘導体は一般式
［III]
［III]
【化６】 で示されるイミン誘導体と無水ホモフタル酸を無溶媒あ
るいは溶媒存在下、−１０℃ないし２００℃、好ましく
は０℃ないし１００℃で５分から２００時間、好ましく
は３０分から６０時間反応することにより製造すること
ができる。
るいは溶媒存在下、−１０℃ないし２００℃、好ましく
は０℃ないし１００℃で５分から２００時間、好ましく
は３０分から６０時間反応することにより製造すること
ができる。
【００１８】反応に供される無水ホモフタル酸は一般式
［III]で示されるイミン誘導体１当量に対して０．１当
量から１０当量である。
［III]で示されるイミン誘導体１当量に対して０．１当
量から１０当量である。
【００１９】上記反応は、反応溶媒を用いずに行うこと
もできるが、一般には溶媒存在下に行われる。反応に用
いられる溶媒の好ましい例としてはアセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類；エチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エ−テル等のエ−テル類；ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
もできるが、一般には溶媒存在下に行われる。反応に用
いられる溶媒の好ましい例としてはアセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類；エチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エ−テル等のエ−テル類；ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
【００２０】一般式［II］で示されるラクタム誘導体は
一般式［IV］で示されるテトラヒドロイソキノロン誘導
体を反応溶媒の存在下に、塩基存在下で６０℃ないし２
５０℃、好ましくは１００℃ないし２００℃で５分から
２００時間、好ましくは３０分から６０時間反応させる
ことによって製造することができる。
一般式［IV］で示されるテトラヒドロイソキノロン誘導
体を反応溶媒の存在下に、塩基存在下で６０℃ないし２
５０℃、好ましくは１００℃ないし２００℃で５分から
２００時間、好ましくは３０分から６０時間反応させる
ことによって製造することができる。
【００２１】反応に用いられる好ましい塩基としては、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩及び炭酸水素
塩等が挙げられる。反応に供される試薬の量は、通常、
一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロイソキノロン誘導
体１当量に対して、塩基は０．１当量から１０当量であ
る。
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩及び炭酸水素
塩等が挙げられる。反応に供される試薬の量は、通常、
一般式［Ｉ］で示されるテトラヒドロイソキノロン誘導
体１当量に対して、塩基は０．１当量から１０当量であ
る。
【００２２】反応に用いられる溶媒の好ましい例として
はトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジオキサ
ン等のエ−テル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、リン酸ヘキサメチル
トリアミド（ＨＭＰＡ）等の極性溶媒等が挙げられる。
はトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジオキサ
ン等のエ−テル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、リン酸ヘキサメチル
トリアミド（ＨＭＰＡ）等の極性溶媒等が挙げられる。
【００２３】本発明化合物を有効成分として含む本発明
の農園芸用殺菌剤は、植物病原菌に対して優れた殺菌力
を有し、広範囲にわたる種々の菌類による植物病害の駆
除撲滅のために適用出来る。例えば，イネいもち病(Pyr
icularia oryzae)、イネ紋枯れ病(Rhizoctonia solan
i)、イネごま葉枯れ病 (Cochliobolus miyabeanus)、リ
ンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha) 、リンゴ黒
星病 (Venturia inaequalis)、ナシ黒星病(Venturia na
shicola)、ナシモニリア病(Sclerosinia mali)、カキ炭
そ病(Gloeosporium kaki) 、モモ灰星病(Sclerotinia c
inerea) 、モモ黒星病(Cladosporium carpophilum)、ブ
ドウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ブドウ黒とう病(E
lsinoe ampelina) 、ブドウ晩腐病(Glomerella cingul
ata)、テンサイ褐斑病(Cercospora beticola) 、ピ−ナ
ッツ褐斑病(Cercospora arachidicola) 、ピーナッツ黒
渋病(Cercospora personata)、オオムギうどんこ病(Ery
siphe graminis f.sp. hordei)、オオムギ紅色雪腐病(F
usarium nivale) 、コムギうどんこ病(Erysiphe gramin
is f.sp. tritici) 、コムギ赤さび病(Puccinia recond
ita)、コムギアイ・スポット病(Pseudocercosporella h
erpotrichoides) 、コムギ斑点病 (Drechslera sorokin
iana)、キュウリべと病(Pseudoperonosporacubensis)
、キュウリうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、キ
ュウリつる枯病(Mycosphaerella melonis)、キュウリ灰
色かび病(Botrytis cinerea)、キュウリ黒星病(Cladosp
orium cucumerinum)、トマト疫病(Phytophthora infest
ans)、トマト葉かび病(Cladosporium fulvum) 、トマト
灰色かび病(Botrytis cinerea)、イチゴうどんこ病(Sph
aerotheca humuli) 、ホップ灰色かび病(Botrytis cine
rea)、タバコうどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、バ
ラ黒星病(Diplocarpon rosae) 、ミカンそうか病(Elsin
oe fawcetii)、ミカン青かび病(Penicillium italicu
m)、ミカン緑かび病(Penicillium digitatum)等があげ
られる。その中で特に、コムギうどんこ病、コムギさび
病、コムギ斑点病、イネいもち病、キュウリうどんこ病
に対して顕著な効果を示す。また、本発明の農園芸用殺
菌剤は、イネ、コムギ、キュウリ等の作物に対してほと
んど薬害を与えることがなく、安全性の高いものであ
る。
の農園芸用殺菌剤は、植物病原菌に対して優れた殺菌力
を有し、広範囲にわたる種々の菌類による植物病害の駆
除撲滅のために適用出来る。例えば，イネいもち病(Pyr
icularia oryzae)、イネ紋枯れ病(Rhizoctonia solan
i)、イネごま葉枯れ病 (Cochliobolus miyabeanus)、リ
ンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha) 、リンゴ黒
星病 (Venturia inaequalis)、ナシ黒星病(Venturia na
shicola)、ナシモニリア病(Sclerosinia mali)、カキ炭
そ病(Gloeosporium kaki) 、モモ灰星病(Sclerotinia c
inerea) 、モモ黒星病(Cladosporium carpophilum)、ブ
ドウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ブドウ黒とう病(E
lsinoe ampelina) 、ブドウ晩腐病(Glomerella cingul
ata)、テンサイ褐斑病(Cercospora beticola) 、ピ−ナ
ッツ褐斑病(Cercospora arachidicola) 、ピーナッツ黒
渋病(Cercospora personata)、オオムギうどんこ病(Ery
siphe graminis f.sp. hordei)、オオムギ紅色雪腐病(F
usarium nivale) 、コムギうどんこ病(Erysiphe gramin
is f.sp. tritici) 、コムギ赤さび病(Puccinia recond
ita)、コムギアイ・スポット病(Pseudocercosporella h
erpotrichoides) 、コムギ斑点病 (Drechslera sorokin
iana)、キュウリべと病(Pseudoperonosporacubensis)
、キュウリうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、キ
ュウリつる枯病(Mycosphaerella melonis)、キュウリ灰
色かび病(Botrytis cinerea)、キュウリ黒星病(Cladosp
orium cucumerinum)、トマト疫病(Phytophthora infest
ans)、トマト葉かび病(Cladosporium fulvum) 、トマト
灰色かび病(Botrytis cinerea)、イチゴうどんこ病(Sph
aerotheca humuli) 、ホップ灰色かび病(Botrytis cine
rea)、タバコうどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、バ
ラ黒星病(Diplocarpon rosae) 、ミカンそうか病(Elsin
oe fawcetii)、ミカン青かび病(Penicillium italicu
m)、ミカン緑かび病(Penicillium digitatum)等があげ
られる。その中で特に、コムギうどんこ病、コムギさび
病、コムギ斑点病、イネいもち病、キュウリうどんこ病
に対して顕著な効果を示す。また、本発明の農園芸用殺
菌剤は、イネ、コムギ、キュウリ等の作物に対してほと
んど薬害を与えることがなく、安全性の高いものであ
る。
【００２４】本発明の農園芸用殺菌剤はテトラヒドロイ
ソキノリン誘導体それ自体を用いてもよいが、通常は担
体、界面活性剤、分散剤、または補助剤等を配合して定
法により、例えば、水和剤、乳剤、粉剤または粒剤に製
剤して用いることができる。これらの製剤は適切な濃度
に希釈して散布するか、または直接施用する。有効成分
の配合割合については必要に応じて選ばれるが、製剤に
対して通常０．５〜８０％の範囲が適当である。
ソキノリン誘導体それ自体を用いてもよいが、通常は担
体、界面活性剤、分散剤、または補助剤等を配合して定
法により、例えば、水和剤、乳剤、粉剤または粒剤に製
剤して用いることができる。これらの製剤は適切な濃度
に希釈して散布するか、または直接施用する。有効成分
の配合割合については必要に応じて選ばれるが、製剤に
対して通常０．５〜８０％の範囲が適当である。
【００２５】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒
剤の様にそのまま使用する場合は有効成分として１０ア
ール当り１〜５０００ｇ好ましくは、５〜１０００ｇの
範囲から選ぶのがよい。又、乳剤または水和剤のように
最終的に液状で使用する場合は、０. １〜１００００ｐ
ｐｍ、好ましくは１〜３０００ｐｐｍの範囲から選ぶの
がよい。
される化合物の種類、対象病害、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒
剤の様にそのまま使用する場合は有効成分として１０ア
ール当り１〜５０００ｇ好ましくは、５〜１０００ｇの
範囲から選ぶのがよい。又、乳剤または水和剤のように
最終的に液状で使用する場合は、０. １〜１００００ｐ
ｐｍ、好ましくは１〜３０００ｐｐｍの範囲から選ぶの
がよい。
【００２６】
【発明の効果】本発明化合物である新規なテトラヒドロ
イソキノリン誘導体は、イネ、コムギ、キュウリ等の作
物に対してほとんど薬害を与えることなく、コムギうど
んこ病、コムギさび病、コムギ斑点病、イネいもち病、
キュウリうどんこ病などの植物病原菌に対して優れた殺
菌力を有する農園芸用殺菌剤として有用である。
イソキノリン誘導体は、イネ、コムギ、キュウリ等の作
物に対してほとんど薬害を与えることなく、コムギうど
んこ病、コムギさび病、コムギ斑点病、イネいもち病、
キュウリうどんこ病などの植物病原菌に対して優れた殺
菌力を有する農園芸用殺菌剤として有用である。
【００２７】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００２８】［製造例１］ ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化合物番号
５）の製造 水素化リチウムアルミニウム０．８３ｇを懸濁したＴＨ
Ｆ溶液２０ｍｌに、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒド
ロイソキノリン０．３２ｇのＴＨＦ溶液２０ｍｌを加
え、４時間還流した。反応終了後、氷冷しながら１０％
水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌをゆっくり加え、生じ
た沈澱をセライト濾過した。濾液を濃縮後、水層を酢酸
エチルで抽出した（４０ｍｌ×２）。集めた有機層を飽
和食塩水洗（５０ｍｌ×１）後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−［ヘキサン−酢酸エチル
（６／１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソ
キノリン０．２４ｇを得た。 ｍ．ｐ．５３−５４．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ） 1.30(s,9H),2.13(s,3H),2.88-4.22(m,5H) 7.06(s,4H),7.27(s,4H) ＩＲ（ＮａＣｌ，ｃｍ-1） 2970,2770,1510,1455,1370,840,740 元素分析（％） Ｃ２０Ｈ２５Ｎとして 実測値 C;86.26,H;9.17,N;4.61 計算値 C;85.97,H;9.01,N;5.01
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化合物番号
５）の製造 水素化リチウムアルミニウム０．８３ｇを懸濁したＴＨ
Ｆ溶液２０ｍｌに、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒド
ロイソキノリン０．３２ｇのＴＨＦ溶液２０ｍｌを加
え、４時間還流した。反応終了後、氷冷しながら１０％
水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌをゆっくり加え、生じ
た沈澱をセライト濾過した。濾液を濃縮後、水層を酢酸
エチルで抽出した（４０ｍｌ×２）。集めた有機層を飽
和食塩水洗（５０ｍｌ×１）後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−［ヘキサン−酢酸エチル
（６／１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソ
キノリン０．２４ｇを得た。 ｍ．ｐ．５３−５４．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ） 1.30(s,9H),2.13(s,3H),2.88-4.22(m,5H) 7.06(s,4H),7.27(s,4H) ＩＲ（ＮａＣｌ，ｃｍ-1） 2970,2770,1510,1455,1370,840,740 元素分析（％） Ｃ２０Ｈ２５Ｎとして 実測値 C;86.26,H;9.17,N;4.61 計算値 C;85.97,H;9.01,N;5.01
【００２９】［製造例１］と同様の操作で得られる本発
明化合物のいくつかを表１から表１３に示す。
明化合物のいくつかを表１から表１３に示す。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【００３０】［製造例２］ ３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化合物番号４
４）の製造 ３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリン（化合物番号１９）
のベンゼン溶液３０ｍｌに三塩化アルミニウム０．８５
ｇを加え、５時間加熱還流した。反応終了後放冷し、水
を加え生じた沈澱物をセライト濾過した。濾液を飽和重
曹水でアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。集めた
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減
圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−［ヘキサン−酢酸エチル（１／１）］で精製し、３
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリン０．２８ｇを得た。 １９３℃ 分解1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐ
ｍ） 2.09(s,3H),2.80-4.18(m,5H),6.74(d,J=8Hz,2H) 6.90-7.27(m,6H),8.83(bs,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 3440,2960,2800,1615,1590,1520,1470,1280,1260 1240,840,750 元素分析（％） Ｃ１６Ｈ１７ＮＯとして 実測値 C;79.92,H;7.27,N;5.75 計算値 C;80.30,H;7.15,N;5.85
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（化合物番号４
４）の製造 ３−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリン（化合物番号１９）
のベンゼン溶液３０ｍｌに三塩化アルミニウム０．８５
ｇを加え、５時間加熱還流した。反応終了後放冷し、水
を加え生じた沈澱物をセライト濾過した。濾液を飽和重
曹水でアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。集めた
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減
圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−［ヘキサン−酢酸エチル（１／１）］で精製し、３
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリン０．２８ｇを得た。 １９３℃ 分解1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐ
ｍ） 2.09(s,3H),2.80-4.18(m,5H),6.74(d,J=8Hz,2H) 6.90-7.27(m,6H),8.83(bs,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 3440,2960,2800,1615,1590,1520,1470,1280,1260 1240,840,750 元素分析（％） Ｃ１６Ｈ１７ＮＯとして 実測値 C;79.92,H;7.27,N;5.75 計算値 C;80.30,H;7.15,N;5.85
【００３１】［製造例３］ ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン塩酸塩（化合物
番号４５）の製造 ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン０．７５ｇのエ
−テル溶液５０ｍｌに塩化水素ガスを吹き込みつつ、室
温で４０分間かきまぜた。生成した結晶を濾過後エ−テ
ルで洗い、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン塩酸塩
を０．７ｇ得た。 ２４３℃ 分解 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2960,2450,1460,840,750,580
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン塩酸塩（化合物
番号４５）の製造 ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリン０．７５ｇのエ
−テル溶液５０ｍｌに塩化水素ガスを吹き込みつつ、室
温で４０分間かきまぜた。生成した結晶を濾過後エ−テ
ルで洗い、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン塩酸塩
を０．７ｇ得た。 ２４３℃ 分解 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2960,2450,1460,840,750,580
【００３２】次に、本発明化合物の中間体の製造例を示
す。
す。
【００３３】［参考例１］ ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−ヒドロキシカル
ボニル−２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリンの製造 Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジリデン）メチルアミン１
８．６７ｇのアセトニトリル溶液１７０ｍｌに、無水ホ
モフタル酸１８．００ｇを加え、室温下１４時間反応し
た。反応終了後、溶媒を減圧下留去した。残∽をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−［クロロホルム−酢酸エ
チル（６／１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）−４−ヒドロキシカルボニル−２−メチル−１−
オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン３
３．７３ｇ（ジアステレオマ−混合物）を得た。得られ
たジアステレオマ−混合物を再びシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−［クロロホルム−酢酸エチル（６／
１）］で精製し、シス体１５．２ｇ及びトランス体８．
０３ｇを得た 化合物番号１（シス体） ２３２℃ 分解1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δｐｐｍ） 1.28(s,9H),2.98(s,3H),4.82(d,J=6Hz,1H),5.17(d,J=6H
z,1H) 6.92-7.09(m,5H),8.02-8.17(m,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 3080,2960,1745,1630,1180 元素分析（％） Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ３として 実測値 C:74.88,H;6.95,N;4.42 計算値 C;74.75,H;6.87,N;4.15 化合物番号２（トランス体） ２５２℃ 分解1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δｐｐｍ） 1.28(s,9H),3.06(s,3H),4.20(s,1H),5.35(s,1H) 7.00-7.58(m,5H),7.92-8.07(m,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2950,1740,1620,1475,1400,1265,700 元素分析（％） Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ３として 実測値 C;74.69,H;6.75,N;4.43 計算値 C;74.75,H;6.87,N;4.15
ボニル−２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリンの製造 Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジリデン）メチルアミン１
８．６７ｇのアセトニトリル溶液１７０ｍｌに、無水ホ
モフタル酸１８．００ｇを加え、室温下１４時間反応し
た。反応終了後、溶媒を減圧下留去した。残∽をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−［クロロホルム−酢酸エ
チル（６／１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）−４−ヒドロキシカルボニル−２−メチル−１−
オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン３
３．７３ｇ（ジアステレオマ−混合物）を得た。得られ
たジアステレオマ−混合物を再びシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−［クロロホルム−酢酸エチル（６／
１）］で精製し、シス体１５．２ｇ及びトランス体８．
０３ｇを得た 化合物番号１（シス体） ２３２℃ 分解1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δｐｐｍ） 1.28(s,9H),2.98(s,3H),4.82(d,J=6Hz,1H),5.17(d,J=6H
z,1H) 6.92-7.09(m,5H),8.02-8.17(m,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 3080,2960,1745,1630,1180 元素分析（％） Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ３として 実測値 C:74.88,H;6.95,N;4.42 計算値 C;74.75,H;6.87,N;4.15 化合物番号２（トランス体） ２５２℃ 分解1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ，δｐｐｍ） 1.28(s,9H),3.06(s,3H),4.20(s,1H),5.35(s,1H) 7.00-7.58(m,5H),7.92-8.07(m,1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2950,1740,1620,1475,1400,1265,700 元素分析（％） Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ３として 実測値 C;74.69,H;6.75,N;4.43 計算値 C;74.75,H;6.87,N;4.15
【００３４】［参考例２］ ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−１−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンの製
造 ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−ヒドロキシカル
ボニル−２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリン９．００ｇのジメチルスルホキ
シド溶液５０ｍｌに炭酸ナトリウム４．２０ｇを加え、
１５０℃で１時間反応した。反応終了後、溶媒を減圧下
留去し、水８００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した
（１００ｍｌ×５）。集めた有機層を水洗（３００ｍｌ
×６）、飽和食塩水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−［ヘキサン−酢酸エチル（２／
１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２
−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン５．９２ｇを得た。 ｍ．ｐ．１１６−１１７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） 1.20(s,9H),2.74-3.20(m,4H),3.61(dd,J=7Hz,16Hz,1H) 4.69(dd,J=3Hz,7Hz,1H),6.70-7.38(m,7H),7.82-8.16(m,
1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2950,1650,1605,1475,1400,1265,825,740 元素分析（％） Ｃ２０Ｈ２３ＮＯとして 実測値 C;81.63,H;7.73,N;4.76 計算値 C;81.87,H;7.90,N;4.77
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンの製
造 ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−ヒドロキシカル
ボニル−２−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリン９．００ｇのジメチルスルホキ
シド溶液５０ｍｌに炭酸ナトリウム４．２０ｇを加え、
１５０℃で１時間反応した。反応終了後、溶媒を減圧下
留去し、水８００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した
（１００ｍｌ×５）。集めた有機層を水洗（３００ｍｌ
×６）、飽和食塩水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
を行った。溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−［ヘキサン−酢酸エチル（２／
１）］で精製し、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２
−メチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン５．９２ｇを得た。 ｍ．ｐ．１１６−１１７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） 1.20(s,9H),2.74-3.20(m,4H),3.61(dd,J=7Hz,16Hz,1H) 4.69(dd,J=3Hz,7Hz,1H),6.70-7.38(m,7H),7.82-8.16(m,
1H) ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1） 2950,1650,1605,1475,1400,1265,825,740 元素分析（％） Ｃ２０Ｈ２３ＮＯとして 実測値 C;81.63,H;7.73,N;4.76 計算値 C;81.87,H;7.90,N;4.77
【００３５】次に製剤例を示す。下記製剤例中の部は重
量部を意味する。
量部を意味する。
【００３６】［製剤例１］（水和剤） 本発明化合物番号１（１０部）を、担体材料としてジー
クライト［商品名、国峰工業（株）製］（８７. ３
部）、界面活性剤としてネオペレックス［商品名、花王
アトラス（株）製］（１. ３５部）及びソルポール８０
０Ａ［商品名、東邦化学工業（株）製］（１. ３５部）
と共に混合粉砕して１０％水和剤を得た。
クライト［商品名、国峰工業（株）製］（８７. ３
部）、界面活性剤としてネオペレックス［商品名、花王
アトラス（株）製］（１. ３５部）及びソルポール８０
０Ａ［商品名、東邦化学工業（株）製］（１. ３５部）
と共に混合粉砕して１０％水和剤を得た。
【００３７】［製剤例２］（乳剤） 本発明化合物２（５部）を、キシレン（８５部）及び界
面活性剤としてソルポール８００Ａ（１０部）と混合溶
解し、５％乳剤を得た。
面活性剤としてソルポール８００Ａ（１０部）と混合溶
解し、５％乳剤を得た。
【００３８】［製剤例３］（粉剤） 本発明化合物３（２部）を、珪藻土（５部）およびクレ
ー（９３部）と均一に混合粉砕して２％粉剤を得た。
ー（９３部）と均一に混合粉砕して２％粉剤を得た。
【００３９】［製剤例４］（粒剤） 本発明化合物４（１０部）を、ベントナイト（５０
部）、クニライト［商品名、国峰工業（株）製］（３５
部）及び界面活性剤としてソルポール８００Ａ（５部）
と混合粉砕した後、水（１０部）を加えて均一に攪拌
し、直径０. ７mmの篩穴から押し出し乾燥後１〜２mmの
長さに切断して１０％粒剤を得た。次に試験例をあげ、
本発明化合物の農園芸用殺菌剤としての有用性をさらに
明らかにする。
部）、クニライト［商品名、国峰工業（株）製］（３５
部）及び界面活性剤としてソルポール８００Ａ（５部）
と混合粉砕した後、水（１０部）を加えて均一に攪拌
し、直径０. ７mmの篩穴から押し出し乾燥後１〜２mmの
長さに切断して１０％粒剤を得た。次に試験例をあげ、
本発明化合物の農園芸用殺菌剤としての有用性をさらに
明らかにする。
【００４０】［試験例１］ コムギうどんこ病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、製剤例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が所定の濃度になるように水
で希釈した液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌
を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後下記基
準によりポット全体の被害度を調査し、防除価を算出し
た。 Ｎ ：調査全葉数 n0 : 発病なしの葉数 n1 : 病斑面積率２５％未満の発病葉数 n2 : 病斑面積率２５〜５０％の発病葉数 n3 : 病斑面積率５０〜７５％の発病葉数 n4 : 病斑面積率７５％以上の発病葉数 防除効力は、それぞれの試験で得られた防除価が、９
０％以上の時「５」、８０％以上９０％未満の時
「４」、７０％以上８０％未満の時「３」、６０％以上
７０％未満の時「２」、５０％以上６０％未満の時
「１」、５０％未満の時「０」として６段階に評価し、
それぞれ５，４，３，２，１，０で示す。結果を表１４
及び表１５に示す。
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、製剤例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が所定の濃度になるように水
で希釈した液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌
を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後下記基
準によりポット全体の被害度を調査し、防除価を算出し
た。 Ｎ ：調査全葉数 n0 : 発病なしの葉数 n1 : 病斑面積率２５％未満の発病葉数 n2 : 病斑面積率２５〜５０％の発病葉数 n3 : 病斑面積率５０〜７５％の発病葉数 n4 : 病斑面積率７５％以上の発病葉数 防除効力は、それぞれの試験で得られた防除価が、９
０％以上の時「５」、８０％以上９０％未満の時
「４」、７０％以上８０％未満の時「３」、６０％以上
７０％未満の時「２」、５０％以上６０％未満の時
「１」、５０％未満の時「０」として６段階に評価し、
それぞれ５，４，３，２，１，０で示す。結果を表１４
及び表１５に示す。
【表１４】
【表１５】
【００４１】［試験例２］ コムギうどんこ病治療効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、コムギうどんこ病菌を
接種し、２５℃の恒温室に入れた。１日、２日、３日及
び４日の各日数経過後、製剤例１に準じて調製した水和
剤を有効成分濃度が２５０ｐｐｍになるように水で希釈
した液を散布した。風乾後、再び２５℃の恒温室に入れ
た。接種７日後下記基準によりポット全体の被害度を調
査し、防除価を算出した。 Ｎ ：調査全葉数 n0 : 発病なしの葉数 n1 : 病斑面積率２５％未満の発病葉数 n2 : 病斑面積率２５〜５０％の発病葉数 n3 : 病斑面積率５０〜７５％の発病葉数 n4 : 病斑面積率７５％以上の発病葉数 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、コムギうどんこ病菌を
接種し、２５℃の恒温室に入れた。１日、２日、３日及
び４日の各日数経過後、製剤例１に準じて調製した水和
剤を有効成分濃度が２５０ｐｐｍになるように水で希釈
した液を散布した。風乾後、再び２５℃の恒温室に入れ
た。接種７日後下記基準によりポット全体の被害度を調
査し、防除価を算出した。 Ｎ ：調査全葉数 n0 : 発病なしの葉数 n1 : 病斑面積率２５％未満の発病葉数 n2 : 病斑面積率２５〜５０％の発病葉数 n3 : 病斑面積率５０〜７５％の発病葉数 n4 : 病斑面積率７５％以上の発病葉数 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。
【００４２】例えば、化合物番号５について防除効力
は、接種後１日、２日、３日及び４日後の化合物処理に
おいて、いずれの場合も５だった。
は、接種後１日、２日、３日及び４日後の化合物処理に
おいて、いずれの場合も５だった。
【００４３】［試験例３］ コムギ赤さび病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、製剤例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が所定の濃度になるように水
で希釈した液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌を
接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後ポット全
体の病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出し
た。 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。結果を表
１６及び表１７に示す。
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、製剤例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が所定の濃度になるように水
で希釈した液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌を
接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後ポット全
体の病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出し
た。 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。結果を表
１６及び表１７に示す。
【表１６】
【表１７】
【００４４】［試験例４］ イネいもち病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにイネ種子（品
種：ヤマホウシ）を播種し温室内で育成させた。２．５
〜３葉期に、製剤例１に準じて調製した水和剤を有効成
分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈した液を散
布した。風乾後、イネいもち病菌を接種し、２５℃の恒
温室に入れた。接種７日後ポット全体の病斑数を調査
し、防除価を算出した。 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。
種：ヤマホウシ）を播種し温室内で育成させた。２．５
〜３葉期に、製剤例１に準じて調製した水和剤を有効成
分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈した液を散
布した。風乾後、イネいもち病菌を接種し、２５℃の恒
温室に入れた。接種７日後ポット全体の病斑数を調査
し、防除価を算出した。 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。
【００４５】例えば、化合物番号２１及び４４につい
て、防除効力はそれぞれ５及び４であった。
て、防除効力はそれぞれ５及び４であった。
【００４６】［試験例５］ コムギ斑点病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、製剤例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が所定の濃度になるように水
で希釈した液を散布した。風乾後、コムギ斑点病菌を接
種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後ポット全体
の病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出し
た。 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。結果を表
１８に示す。
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第一葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、製剤例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が所定の濃度になるように水
で希釈した液を散布した。風乾後、コムギ斑点病菌を接
種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後ポット全体
の病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出し
た。 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。結果を表
１８に示す。
【表１８】
【００４７】［試験例５］ キュウリうどんこ病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにキュウリ種子
（品種：青豊）を播種し温室内で育成させた。本葉第一
葉が完全に展開したキュウリ幼苗に、実施例４に準じて
調製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるよ
うに水で希釈した液を散布した。風乾後、キュウリうど
んこ病菌を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種１０
日後下記基準によりポット全体の被害度を調査し、防除
価を算出した Ｎ ：調査全葉数 n0 : 発病なしの葉数 n1 : 病斑面積率２５％未満の発病葉数 n2 : 病斑面積率２５〜５０％の発病葉数 n3 : 病斑面積率５０〜７５％の発病葉数 n4 : 病斑面積率７５％以上の発病葉数 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。
（品種：青豊）を播種し温室内で育成させた。本葉第一
葉が完全に展開したキュウリ幼苗に、実施例４に準じて
調製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるよ
うに水で希釈した液を散布した。風乾後、キュウリうど
んこ病菌を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種１０
日後下記基準によりポット全体の被害度を調査し、防除
価を算出した Ｎ ：調査全葉数 n0 : 発病なしの葉数 n1 : 病斑面積率２５％未満の発病葉数 n2 : 病斑面積率２５〜５０％の発病葉数 n3 : 病斑面積率５０〜７５％の発病葉数 n4 : 病斑面積率７５％以上の発病葉数 防除効力は試験例１と同様に６段階で示した。
【００４８】例えば、化合物番号７について、防除効力
は５であった。
は５であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 217/04 A01N 43/42 102 C07D 405/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 〔但し、式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アル
キル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルケニル基、Ｃ
2 〜Ｃ5 の直鎖または分岐アルキニル基を表わす。Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同一または互いに相
異なって水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ10の直鎖または分岐アルケニル基、Ｃ2
〜Ｃ10の直鎖または分岐アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ10の直
鎖または分岐アルコキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖または分
岐アルケニルオキシ基、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐ア
ルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロキシ基、
ハロゲン化アルキル基、アミノ基、Ｃ1〜Ｃ4 の直鎖ま
たは分岐アルキル基でモノまたはジ置換されたアミノ
基、フェニル基、ハロゲン原子を表わす。Ｒ2 及びＲ3
あるいはＲ4 及びＲ5 は 【化２】 （但しｍは１または２を表わす。）あるいは 【化３】 で互いに連結し環を形成していてもよい。〕で示される
テトラヒドロイソキノリン誘導体及びその酸付加塩。 - 【請求項２】 一般式［II］ 【化４】 （但し、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は一般式［Ｉ］と同じ意味を表わす。）で示されるラク
タム誘導体を水素化剤により還元することを特徴とす
る、請求項１記載のテトラヒドロイソキノリン誘導体の
製造方法。 - 【請求項３】 請求項１項記載のテトラヒドロイソキノ
リン誘導体又はその酸付加塩を有効成分として含有する
殺菌剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP19920300281 EP0495610B1 (en) | 1991-01-16 | 1992-01-14 | Tetrahydroisoquinoline derivatives, processes for producing the same and fungicides containing the same |
| DE1992620389 DE69220389T2 (de) | 1991-01-16 | 1992-01-14 | Tetrahydroisoquinolinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und fungizide Mittel die sie enthalten |
| ES92300281T ES2102453T3 (es) | 1991-01-16 | 1992-01-14 | Derivados de tetrahidroisoquinolina, procesos para producir los mismos y bactericidas que contienen los mismos. |
| CA 2059388 CA2059388A1 (en) | 1991-01-16 | 1992-01-15 | Tetrahydroisoquinoline derivatives, processes for producing the same and fungicides containing the same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-14945 | 1991-01-16 | ||
| JP1494591 | 1991-01-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559008A JPH0559008A (ja) | 1993-03-09 |
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Family
ID=11875108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03359499A Expired - Fee Related JP3136724B2 (ja) | 1991-01-16 | 1991-12-31 | テトラヒドロイソキノリン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する殺菌剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5401752A (ja) |
| JP (1) | JP3136724B2 (ja) |
| AU (1) | AU1023192A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| CN1988907B (zh) | 2004-06-01 | 2010-12-22 | 弗吉尼亚大学专利基金会 | 癌瘤及血管生成的双重小分子抑制剂 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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- 1991-12-31 JP JP03359499A patent/JP3136724B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
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- 1992-01-15 AU AU10231/92A patent/AU1023192A/en not_active Abandoned
- 1992-01-15 US US07/820,732 patent/US5401752A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1023192A (en) | 1992-07-23 |
| US5401752A (en) | 1995-03-28 |
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