JPH05178797A - ジシクロヘキシルアミン類の製造方法 - Google Patents
ジシクロヘキシルアミン類の製造方法Info
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- JPH05178797A JPH05178797A JP4143631A JP14363192A JPH05178797A JP H05178797 A JPH05178797 A JP H05178797A JP 4143631 A JP4143631 A JP 4143631A JP 14363192 A JP14363192 A JP 14363192A JP H05178797 A JPH05178797 A JP H05178797A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（II）のシクロヘキサノンおよび式（III）
のアニリン 【化１】 から、水素化条件下でそして触媒の存在下で、式（Ｉ） 【化２】 のジシクロヘキシルアミン類を製造する方法において、
式（II）のシクロヘキサノンおよび式（III）のアニリ
ンを細流相で酸化アルミニウム担体上に周期律表のVIII
副族の元素を含有している触媒の上で連続的に反応させ
ることを特徴とする方法。 【効果】 比較的マイルドな条件で、良好な収率と良好
な選択率でジシクロヘキシルアミンを連続的に製造でき
る。
のアニリン 【化１】 から、水素化条件下でそして触媒の存在下で、式（Ｉ） 【化２】 のジシクロヘキシルアミン類を製造する方法において、
式（II）のシクロヘキサノンおよび式（III）のアニリ
ンを細流相で酸化アルミニウム担体上に周期律表のVIII
副族の元素を含有している触媒の上で連続的に反応させ
ることを特徴とする方法。 【効果】 比較的マイルドな条件で、良好な収率と良好
な選択率でジシクロヘキシルアミンを連続的に製造でき
る。
Description
【０００１】本発明は、水素化条件下でＡｌ2Ｏ3担体上
にVIII副族の元素を含有している触媒の上で置換されて
いるかまたは未置換のシクロヘキサノンおよび置換され
ているかまたは未置換のアニリン類からジシクロヘキシ
ルアミン類を製造する方法に関するものである。この方
法により置換されているかまたは未置換のシクロヘキシ
ルアミン類も任意にその他に得られる。
にVIII副族の元素を含有している触媒の上で置換されて
いるかまたは未置換のシクロヘキサノンおよび置換され
ているかまたは未置換のアニリン類からジシクロヘキシ
ルアミン類を製造する方法に関するものである。この方
法により置換されているかまたは未置換のシクロヘキシ
ルアミン類も任意にその他に得られる。
【０００２】木炭上のパラジウム触媒の存在下における
４バールの水素圧力下の液相でのシクロヘキサノンとシ
クロヘキシルアミンとの反応によりジシクロヘキシルア
ミンを製造する方法は知られている（ＦＲ−Ｂ １３ ３
３ ６９２参照）。水素および木炭上パラジウム触媒の
存在下における長バッチ方法でシクロヘキサノンをアニ
リンと反応させてジシクロヘキシルアミンを与える方法
も知られている（日本特許出願番号８３ ７０ ６７４、
公開番号５９−１９６ ８４３参照）。
４バールの水素圧力下の液相でのシクロヘキサノンとシ
クロヘキシルアミンとの反応によりジシクロヘキシルア
ミンを製造する方法は知られている（ＦＲ−Ｂ １３ ３
３ ６９２参照）。水素および木炭上パラジウム触媒の
存在下における長バッチ方法でシクロヘキサノンをアニ
リンと反応させてジシクロヘキシルアミンを与える方法
も知られている（日本特許出願番号８３ ７０ ６７４、
公開番号５９−１９６ ８４３参照）。
【０００３】芳香族的に置換されたアミン類およびシク
ロヘキサノンから出発する方法の場合には、要求される
激烈な反応条件の結果としてしばしば少量でないシクロ
ヘキサノンの留分がシクロヘキサンに水素化されてしま
い、それはさらに使用することはできない。
ロヘキサノンから出発する方法の場合には、要求される
激烈な反応条件の結果としてしばしば少量でないシクロ
ヘキサノンの留分がシクロヘキサンに水素化されてしま
い、それはさらに使用することはできない。
【０００４】今までには、アニリン類およびシクロヘキ
サノン類からジシクロヘキシルアミン類を選択的且つ連
続的に製造できる方法は存在していない。
サノン類からジシクロヘキシルアミン類を選択的且つ連
続的に製造できる方法は存在していない。
【０００５】式（II）のシクロヘキサノンおよび式（II
I）のアニリン
I）のアニリン
【０００６】
【化３】
【０００７】［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立してそ
れぞれが、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたは
Ｃ1−Ｃ4-アルコキシを示す］から、水素化条件下でそ
して触媒の存在下で、式（Ｉ）
れぞれが、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたは
Ｃ1−Ｃ4-アルコキシを示す］から、水素化条件下でそ
して触媒の存在下で、式（Ｉ）
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記で示されてい
る意味を有する］のジシクロヘキシルアミン類を製造す
る方法において、式（II）のシクロヘキサノンおよび式
（III）のアニリンを細流相（trickling phase）で酸化
アルミニウム担体上に周期律表のVIII副族の元素を含有
している触媒の上に連続的に通すことを特徴とする方法
を今見いだした。
る意味を有する］のジシクロヘキシルアミン類を製造す
る方法において、式（II）のシクロヘキサノンおよび式
（III）のアニリンを細流相（trickling phase）で酸化
アルミニウム担体上に周期律表のVIII副族の元素を含有
している触媒の上に連続的に通すことを特徴とする方法
を今見いだした。
【００１０】式（II）のシクロヘキサノンは好適には、
クロロシクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノンまた
はメトキシシクロヘキサノン（Ｒ1＝塩素、メチルまた
はメトキシ）、特に好適には未置換のシクロヘキサノン
（Ｒ1＝水素）、である。
クロロシクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノンまた
はメトキシシクロヘキサノン（Ｒ1＝塩素、メチルまた
はメトキシ）、特に好適には未置換のシクロヘキサノン
（Ｒ1＝水素）、である。
【００１１】式（III）のアニリンは好適には、クロロ
アニリン、トルイジンまたはメトキシアニリン（Ｒ2＝
塩素、メチルまたはメトキシ）、特に好適には未置換の
アニリン（Ｒ2＝水素）、である。
アニリン、トルイジンまたはメトキシアニリン（Ｒ2＝
塩素、メチルまたはメトキシ）、特に好適には未置換の
アニリン（Ｒ2＝水素）、である。
【００１２】式（Ｉ）のジシクロヘキシルアミンをでき
るだけ選択的に製造しようとする場合には、式（II）の
シクロヘキサノン対式（III）のアニリンのモル比は例
えば２：１−１：２であることができる。この比は好適
には１.２：１−１：１.２、特に好適には１.０５：１
−１：１.０５である。
るだけ選択的に製造しようとする場合には、式（II）の
シクロヘキサノン対式（III）のアニリンのモル比は例
えば２：１−１：２であることができる。この比は好適
には１.２：１−１：１.２、特に好適には１.０５：１
−１：１.０５である。
【００１３】式（Ｉ）のそれぞれのジシクロヘキシルア
ミンの他に式（III）の使用するアニリンに対応するシ
クロヘキシルアミンをさらに副生物として望む場合に
は、式（II）のシクロヘキサノン対式（III）のアニリ
ンのモル比は例えば１：１−１：１０であることができ
る。さらに、反応温度、重量毎時空間速度、および水素
圧力を変えることにより、シクロヘキシルアミン類の生
成または反応生成物中でそれらを最小限度にすることも
影響を受ける可能性がある。
ミンの他に式（III）の使用するアニリンに対応するシ
クロヘキシルアミンをさらに副生物として望む場合に
は、式（II）のシクロヘキサノン対式（III）のアニリ
ンのモル比は例えば１：１−１：１０であることができ
る。さらに、反応温度、重量毎時空間速度、および水素
圧力を変えることにより、シクロヘキシルアミン類の生
成または反応生成物中でそれらを最小限度にすることも
影響を受ける可能性がある。
【００１４】水素化条件は例えば高温および水素の存在
を含んでいる。適当な反応温度は例えば５０−２５０℃
の範囲、好適には１００−２００℃の範囲、特に好適に
は１３０−１８０℃の範囲、である。水素圧力は例えば
０.５−５０バール、好適には０.８−３０バール、特に
好適には１−１０バール、であることができる。本発明
に従うと、細流相からの離反をもたらす温度および圧力
条件を組み合わせることはできない。
を含んでいる。適当な反応温度は例えば５０−２５０℃
の範囲、好適には１００−２００℃の範囲、特に好適に
は１３０−１８０℃の範囲、である。水素圧力は例えば
０.５−５０バール、好適には０.８−３０バール、特に
好適には１−１０バール、であることができる。本発明
に従うと、細流相からの離反をもたらす温度および圧力
条件を組み合わせることはできない。
【００１５】本発明の本質的な特徴は、酸化アルミニウ
ム担体上の周期律表のVIII副族の元素が触媒として使用
されていることである。触媒は好適にはルテニウム、ロ
ジウムおよび／またはパラジウム、特に好適にはロジウ
ムおよび／またはパラジウム、特にパラジウムだけ、を
含有している。触媒は周期律表のVIII副族の元素を例え
ば０.０５−１０重量％、好適には０.５−５重量％、の
量で含有している。
ム担体上の周期律表のVIII副族の元素が触媒として使用
されていることである。触媒は好適にはルテニウム、ロ
ジウムおよび／またはパラジウム、特に好適にはロジウ
ムおよび／またはパラジウム、特にパラジウムだけ、を
含有している。触媒は周期律表のVIII副族の元素を例え
ば０.０５−１０重量％、好適には０.５−５重量％、の
量で含有している。
【００１６】任意に、触媒はさらに１種以上の周期律表
のVII副族の元素を例えば０.０２−３重量％、好適には
０.０５−１重量％、の量で含有している。ここではル
テニウムが好適である。
のVII副族の元素を例えば０.０２−３重量％、好適には
０.０５−１重量％、の量で含有している。ここではル
テニウムが好適である。
【００１７】触媒用の担体物質は酸化アルミニウム、例
えばα−および／またはγ−Ａｌ2Ｏ3である。γ−Ａｌ
2Ｏ3が好適である。ＥＰ−Ａ ３５１ ６６１中に記載さ
れている如く、担体物質は任意にマンガン化合物および
／または周期律表のIII副族の希土類金属化合物で予備
処理されていてもよい。酸化アルミニウム担体は例えば
１−８ｍｍの平均粒子寸法を有する球形であることがで
きる。
えばα−および／またはγ−Ａｌ2Ｏ3である。γ−Ａｌ
2Ｏ3が好適である。ＥＰ−Ａ ３５１ ６６１中に記載さ
れている如く、担体物質は任意にマンガン化合物および
／または周期律表のIII副族の希土類金属化合物で予備
処理されていてもよい。酸化アルミニウム担体は例えば
１−８ｍｍの平均粒子寸法を有する球形であることがで
きる。
【００１８】本発明の他の本質的特徴は、該方法を連続
的に細流相で実施することである。細流相とは、少なく
とも１種の反応物が移動している液相で触媒と接触する
ことを意味している。好適には、式（II）のシクロヘキ
サノンおよび式（III）のアニリンの両者が液相中で固
定床上で細流化されている。
的に細流相で実施することである。細流相とは、少なく
とも１種の反応物が移動している液相で触媒と接触する
ことを意味している。好適には、式（II）のシクロヘキ
サノンおよび式（III）のアニリンの両者が液相中で固
定床上で細流化されている。
【００１９】出発物質類を例えば１グラムの触媒当たり
毎時０.０５−２ｇの間の反応混合物の重量毎時空間速
度（ＷＨＳＶ）が生じるような量で加えることができ
る。好適には、この重量毎時空間速度は１グラムの触媒
当たり毎時０.１−０.５ｇの反応混合物である。
毎時０.０５−２ｇの間の反応混合物の重量毎時空間速
度（ＷＨＳＶ）が生じるような量で加えることができ
る。好適には、この重量毎時空間速度は１グラムの触媒
当たり毎時０.１−０.５ｇの反応混合物である。
【００２０】本発明に従う方法は任意に不活性希釈剤の
存在下で実施できるが、これはしばしば特別な利点をも
たらさすものではない。
存在下で実施できるが、これはしばしば特別な利点をも
たらさすものではない。
【００２１】式（Ｉ）のジシクロヘキシルアミン類を長
期間にわたり単位時間当たりほぼ一定量で得なければな
らない場合には、反応条件を強化すること、すなわち重
量毎時空間速度を増加させるよりむしろ反応温度および
／または水素圧力を増加させること、が有利である。
期間にわたり単位時間当たりほぼ一定量で得なければな
らない場合には、反応条件を強化すること、すなわち重
量毎時空間速度を増加させるよりむしろ反応温度および
／または水素圧力を増加させること、が有利である。
【００２２】驚くべきことに、本発明に従う方法により
式（Ｉ）のジシクロヘキシルアミン類を比較的穏やかな
条件下でそして良好な収率および選択率で連続的に製造
することができる。冒頭に記載されている先行技術から
はこのことが可能であるとは予期されていなかった。
式（Ｉ）のジシクロヘキシルアミン類を比較的穏やかな
条件下でそして良好な収率および選択率で連続的に製造
することができる。冒頭に記載されている先行技術から
はこのことが可能であるとは予期されていなかった。
【００２３】式（Ｉ）のジシクロヘキシルアミン類およ
びシクロヘキシルアミン類は例えば抗−腐食剤、作物保
護剤、並びにゴムおよびプラスチック用の抗−老化剤の
製造における公知の中間生成物である。
びシクロヘキシルアミン類は例えば抗−腐食剤、作物保
護剤、並びにゴムおよびプラスチック用の抗−老化剤の
製造における公知の中間生成物である。
【００２４】
【実施例】実施例１ １リットル当たり８２ｇのパラジウムおよび１ｇのルテ
ニウムでコーテイングされている８２ｇのγ−酸化アル
ミニウムを垂直反応管（直径：２ｃｍ、長さ７０ｃｍ）
中で１８０℃に加熱した。反応管には長さが１２ｃｍの
予備加熱部分（石英小片が充填されている）および長さ
が３０ｃｍの後−反応部分（石英小片が充填されてい
る）が備えられていた。アニリンおよびシクロヘキサノ
ンを等モル量で予備混合しそして触媒上に３バールの水
素圧力下で通した。重量毎時空間速度は、１グラムの触
媒当たり毎時０.１２ｇのアニリン＋シクロヘキサノン
であった。室温に冷却された反応器出口における反応混
合物は下記の成分類を含有していた： 未反応の出発物質：０.２重量％ ジシクロヘキシルアミン：７４.０重量％ シクロヘキシルアミン：３.８重量％ シクロヘキサノール：１１重量％ 部分的水素化生成物類（本質的にシクロヘキシルアニリ
ン）：２重量％ 高沸点物質類：０.５重量％。
ニウムでコーテイングされている８２ｇのγ−酸化アル
ミニウムを垂直反応管（直径：２ｃｍ、長さ７０ｃｍ）
中で１８０℃に加熱した。反応管には長さが１２ｃｍの
予備加熱部分（石英小片が充填されている）および長さ
が３０ｃｍの後−反応部分（石英小片が充填されてい
る）が備えられていた。アニリンおよびシクロヘキサノ
ンを等モル量で予備混合しそして触媒上に３バールの水
素圧力下で通した。重量毎時空間速度は、１グラムの触
媒当たり毎時０.１２ｇのアニリン＋シクロヘキサノン
であった。室温に冷却された反応器出口における反応混
合物は下記の成分類を含有していた： 未反応の出発物質：０.２重量％ ジシクロヘキシルアミン：７４.０重量％ シクロヘキシルアミン：３.８重量％ シクロヘキサノール：１１重量％ 部分的水素化生成物類（本質的にシクロヘキシルアニリ
ン）：２重量％ 高沸点物質類：０.５重量％。
【００２５】部分的水素化生成物類は反応に循環させる
ことができ、従って損失されなかった。
ことができ、従って損失されなかった。
【００２６】実施例２ 実施例１の工程と同様の工程を繰り返したが、１リット
ルのγ−酸化アルミニウム当たり２ｇのパラジウムを含
有している１５０ｇの触媒を使用した。重量毎時空間速
度は、１グラムの触媒当たり毎時０.０３３ｇのアニリ
ン＋シクロヘキサノンであり、反応温度は１４０℃であ
り、そして水素圧力は５バールであった。冷却された反
応混合物は下記の成分類を含有していた： 未反応の出発物質：０重量％ ジシクロヘキシルアミン：９１.５重量％ シクロヘキシルアミン：１.５重量％ シクロヘキサノール：２.９重量％ 部分的水素化生成物類：０.４重量％。
ルのγ−酸化アルミニウム当たり２ｇのパラジウムを含
有している１５０ｇの触媒を使用した。重量毎時空間速
度は、１グラムの触媒当たり毎時０.０３３ｇのアニリ
ン＋シクロヘキサノンであり、反応温度は１４０℃であ
り、そして水素圧力は５バールであった。冷却された反
応混合物は下記の成分類を含有していた： 未反応の出発物質：０重量％ ジシクロヘキシルアミン：９１.５重量％ シクロヘキシルアミン：１.５重量％ シクロヘキサノール：２.９重量％ 部分的水素化生成物類：０.４重量％。
【００２７】実施例３ 実施例１の工程と同様の工程を繰り返したが、１リット
ルのγ−酸化アルミニウム当たり５ｇのパラジウムを含
有している１４９ｇの触媒を使用した。１４０℃、５バ
ールの水素圧力において、２：１のモル比のアニリンお
よびシクロヘキサノンの混合物並びに実施例２と同じ重
量毎時空間速度を使用すると、下記の反応混合物が得ら
れた： 未反応の出発物質：０重量％ ジシクロヘキシルアミン：９１.２重量％ シクロヘキシルアミン：６.６重量％ シクロヘキサノール：１.５重量％。
ルのγ−酸化アルミニウム当たり５ｇのパラジウムを含
有している１４９ｇの触媒を使用した。１４０℃、５バ
ールの水素圧力において、２：１のモル比のアニリンお
よびシクロヘキサノンの混合物並びに実施例２と同じ重
量毎時空間速度を使用すると、下記の反応混合物が得ら
れた： 未反応の出発物質：０重量％ ジシクロヘキシルアミン：９１.２重量％ シクロヘキシルアミン：６.６重量％ シクロヘキサノール：１.５重量％。
【００２８】実施例４ １リットルのγ−酸化アルミニウム当たり５ｇのパラジ
ウムを含有している７３ｇの触媒を１本が他の管の上に
配されている２本の垂直反応管（両者とも１.４ｃｍの
直径および４０ｃｍの長さを有していた）中に充填し、
そして等モル量のアニリンおよびシクロヘキサノンの混
合物と接触させた。アニリン／シクロヘキサノン混合物
を上部から第一反応管中にポンプで加え、そしてそれは
すぐ上にある第一出口から下降流反応管に到達した。２
本の反応管は同一温度に保たれていた。第二反応管から
の放出物中では下表１に挙げられている異なる反応条件
下における生成物組成が見いだされた。
ウムを含有している７３ｇの触媒を１本が他の管の上に
配されている２本の垂直反応管（両者とも１.４ｃｍの
直径および４０ｃｍの長さを有していた）中に充填し、
そして等モル量のアニリンおよびシクロヘキサノンの混
合物と接触させた。アニリン／シクロヘキサノン混合物
を上部から第一反応管中にポンプで加え、そしてそれは
すぐ上にある第一出口から下降流反応管に到達した。２
本の反応管は同一温度に保たれていた。第二反応管から
の放出物中では下表１に挙げられている異なる反応条件
下における生成物組成が見いだされた。
【００２９】
【表１】表１ ＷＳＨＶ 温度 圧力 ジシクロ シクロ 部分的 シクロ 高沸点 ヘキシル ヘキシル 水素化 ヘキサノール 生成物 アミン アミン 生成物 (時-1) (℃) (バール) (重量％) (重量％) (重量％) (重量％) (重量％) 0.1 160 1 88.0 3.9 0.2 4.2 2.2 0.1 150 2 87.3 3.5 0.9 3.8 1.6 0.1 140 5 90.6 1.4 2.7 2.6 0.9 0.2 140 5 84.6 1.8 6.5 2.8 0.5 0.1 150 5 90.5 2.3 1.1 2.8 1.1 0.2 180 5 83.8 4.5 0.7 7.6 2.8 0.1 150 9.5 89.4 2.0 2.5 2.6 0.8 0.2 160 9.5 87.6 2.4 2.4 3.8 1.0 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【００３０】１．式（II）のシクロヘキサノンおよび式
（III）のアニリン
（III）のアニリン
【００３１】
【化５】
【００３２】［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立してそ
れぞれが、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたは
Ｃ1−Ｃ4-アルコキシを示す］から、水素化条件下でそ
して触媒の存在下で、式（Ｉ）
れぞれが、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたは
Ｃ1−Ｃ4-アルコキシを示す］から、水素化条件下でそ
して触媒の存在下で、式（Ｉ）
【００３３】
【化６】
【００３４】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記で示されてい
る意味を有する］のジシクロヘキシルアミン類を製造す
る方法において、式（II）のシクロヘキサノンおよび式
（III）のアニリンを細流相(trickling phase)で酸化ア
ルミニウム担体上に周期律表のVIII副族の元素を含有し
ている触媒の上で連続的に反応させることを特徴とする
方法。
る意味を有する］のジシクロヘキシルアミン類を製造す
る方法において、式（II）のシクロヘキサノンおよび式
（III）のアニリンを細流相(trickling phase)で酸化ア
ルミニウム担体上に周期律表のVIII副族の元素を含有し
ている触媒の上で連続的に反応させることを特徴とする
方法。
【００３５】２．水素圧力が０.５−５０バールの間で
あることを特徴とする、上記１の方法。
あることを特徴とする、上記１の方法。
【００３６】３．反応温度が５０−２５０℃の範囲であ
ることを特徴とする、上記１および２の方法。
ることを特徴とする、上記１および２の方法。
【００３７】４．触媒がルテニウム、ロジウムおよび／
またはパラジウムを含有していることを特徴とする、上
記１−３の方法。
またはパラジウムを含有していることを特徴とする、上
記１−３の方法。
【００３８】５．触媒が０.０５−１０重量％の周期律
表のVIII副族の元素を含有していることを特徴とする、
上記１−４の方法。
表のVIII副族の元素を含有していることを特徴とする、
上記１−４の方法。
【００３９】６．触媒がさらに０.０２−３重量％の１
種以上の周期律表のVII副族の元素も含有していること
を特徴とする、上記１−５の方法。
種以上の周期律表のVII副族の元素も含有していること
を特徴とする、上記１−５の方法。
【００４０】７．酸化アルミニウム担体がγ−酸化アル
ミニウムを含んでなる担体であることを特徴とする、上
記１−６の方法。
ミニウムを含んでなる担体であることを特徴とする、上
記１−６の方法。
【００４１】８．式（Ｉ）のジシクロヘキシルアミンを
選択的に製造するために式（II）のシクロヘキサノンお
よび式（III）のアニリンを２：１−１：２のモル比で
使用することを特徴とする、上記１−７の方法。
選択的に製造するために式（II）のシクロヘキサノンお
よび式（III）のアニリンを２：１−１：２のモル比で
使用することを特徴とする、上記１−７の方法。
【００４２】９．式（Ｉ）のジシクロヘキシルアミン類
の他にシクロヘキシルアミン類も製造するために式（I
I）のシクロヘキサノンおよび式（III）のアニリンを
１：１−１：１０のモル比で使用することを特徴とす
る、上記１−７の方法。
の他にシクロヘキシルアミン類も製造するために式（I
I）のシクロヘキサノンおよび式（III）のアニリンを
１：１−１：１０のモル比で使用することを特徴とす
る、上記１−７の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 211/37 9280−4Ｈ 217/52 7457−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 式（II）のシクロヘキサノンおよび式
（III）のアニリン 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立してそれぞれが、水
素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはＣ1−Ｃ4-アル
コキシを示す］から、水素化条件下でそして触媒の存在
下で、式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は上記で示されている意味を有す
る］のジシクロヘキシルアミン類を製造する方法におい
て、式（II）のシクロヘキサノンおよび式（III）のア
ニリンを細流相で酸化アルミニウム担体上に周期律表の
VIII副族の元素を含有している触媒の上で連続的に反応
させることを特徴とする方法。
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|---|---|---|---|
| DE4116117A DE4116117A1 (de) | 1991-05-17 | 1991-05-17 | Verfahren zur herstellung von dicyclohexylaminenn |
| DE4116117.3 | 1991-05-17 |
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|---|---|
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| JP3012399B2 JP3012399B2 (ja) | 2000-02-21 |
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|---|---|---|---|
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Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3012399B2 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009286747A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | Tosoh Corp | 脂環式アミン類の製造法 |
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|---|---|---|---|---|
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-
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-
1992
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- 1992-05-07 CZ CS921389A patent/CZ282270B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-05-11 JP JP4143631A patent/JP3012399B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| JP2009286747A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | Tosoh Corp | 脂環式アミン類の製造法 |
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| EP0513640A1 (de) | 1992-11-19 |
| EP0513640B1 (de) | 1994-12-28 |
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