JPH05170729A - ３’− アミノプロピル ２− クロロエチルスルホンセミサルフエートの製造方法 - Google Patents
３’− アミノプロピル ２− クロロエチルスルホンセミサルフエートの製造方法Info
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- JPH05170729A JPH05170729A JP4152478A JP15247892A JPH05170729A JP H05170729 A JPH05170729 A JP H05170729A JP 4152478 A JP4152478 A JP 4152478A JP 15247892 A JP15247892 A JP 15247892A JP H05170729 A JPH05170729 A JP H05170729A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ３'-アミノプロピル ２- クロロエチルスル
ホンセミサルフエートの製造 【構成】 アリルアミンをメルカプトエタノールと、ワ
ンポット法において約０℃ないし反応混合物の沸点まで
の温度において遊離基開始剤の存在下にアリルアミンに
関して約０．５ないし約０．６モルの希硫酸中で反応せ
しめ、得られた反応混合物に塩素２．０ないし約２．５
モルを約０℃ないし約１００℃の温度において導入し、
そして次に得られた混合物を濃縮乾固する。 【効果】 ３'-アミノプロピル ２- クロロエチルスル
ホンセミサルフエートが極めてすぐれた収率および高い
純度において得られる。
ホンセミサルフエートの製造 【構成】 アリルアミンをメルカプトエタノールと、ワ
ンポット法において約０℃ないし反応混合物の沸点まで
の温度において遊離基開始剤の存在下にアリルアミンに
関して約０．５ないし約０．６モルの希硫酸中で反応せ
しめ、得られた反応混合物に塩素２．０ないし約２．５
モルを約０℃ないし約１００℃の温度において導入し、
そして次に得られた混合物を濃縮乾固する。 【効果】 ３'-アミノプロピル ２- クロロエチルスル
ホンセミサルフエートが極めてすぐれた収率および高い
純度において得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アリルアミンをメルカ
プトエタノールとワンポット法において希硫酸中で遊離
基開始剤の存在下に反応せしめ、生成された混合物中に
塩素を導入し、そして次に得られた混合物を濃縮乾固す
ることによって、セミサルフエートの形態の３'-アミノ
プロピル ２- クロロエチルスルホンを極めて良好な収
率および高い純度で製造する方法に関する。
プトエタノールとワンポット法において希硫酸中で遊離
基開始剤の存在下に反応せしめ、生成された混合物中に
塩素を導入し、そして次に得られた混合物を濃縮乾固す
ることによって、セミサルフエートの形態の３'-アミノ
プロピル ２- クロロエチルスルホンを極めて良好な収
率および高い純度で製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】３'-アミノプロピル ２- クロロエチル
スルホンは、反応染料の製造のための重要な前駆物質で
ある（ヨーロッパ特許第１４１，７７６号，同第１７
４，９０９号および同第２０８，６５５号参照）。３'-
アミノプロピル ２- クロロエチルスルホンの製造は、
今まで文献に記載されていなかった。しかしながら、
２'-アミノエチル ２- クロロエチルスルホンハイドロ
クロライドの製造は、文献に開示されている。この場
合、米国特許第２，８２４，８８７号によれば、２- ク
ロロエチルアミンハイドロクロライドは、メルカプトエ
タノールのナトリウム塩と反応せしめられ、そしてこの
ようにして得られた２'-アミノエチル ２- ヒドロキシ
エチルサルフアイドは、塩化チオニルで塩素化されて
２'-アミノエチル２- クロロエチルサルフアイドハイド
ロクロライドが得られ、このものは次いで過酢酸で酸化
されて２'-アミノエチル ２'-クロロエチルスルホンハ
イドロクロライドが得られる。２'-アミノエチル ２-
ヒドロキシエチルサルフアイドもまた文献に開示された
方法により〔例えば、Izv. Akad. Nauk. SSSr, Ser. Kh
im, １９７６，４，９３７- ９４０およびヨーロッパ特
許第０１５，９２９号（ｐｐ．８０／８１，Ｅｘ．８
８）参照〕、塩素を用いて塩素化および酸化により反応
せしめて２'-アミノエチル ２- クロロエチルスルホン
ハイドロクロライドを受けることができる。
スルホンは、反応染料の製造のための重要な前駆物質で
ある（ヨーロッパ特許第１４１，７７６号，同第１７
４，９０９号および同第２０８，６５５号参照）。３'-
アミノプロピル ２- クロロエチルスルホンの製造は、
今まで文献に記載されていなかった。しかしながら、
２'-アミノエチル ２- クロロエチルスルホンハイドロ
クロライドの製造は、文献に開示されている。この場
合、米国特許第２，８２４，８８７号によれば、２- ク
ロロエチルアミンハイドロクロライドは、メルカプトエ
タノールのナトリウム塩と反応せしめられ、そしてこの
ようにして得られた２'-アミノエチル ２- ヒドロキシ
エチルサルフアイドは、塩化チオニルで塩素化されて
２'-アミノエチル２- クロロエチルサルフアイドハイド
ロクロライドが得られ、このものは次いで過酢酸で酸化
されて２'-アミノエチル ２'-クロロエチルスルホンハ
イドロクロライドが得られる。２'-アミノエチル ２-
ヒドロキシエチルサルフアイドもまた文献に開示された
方法により〔例えば、Izv. Akad. Nauk. SSSr, Ser. Kh
im, １９７６，４，９３７- ９４０およびヨーロッパ特
許第０１５，９２９号（ｐｐ．８０／８１，Ｅｘ．８
８）参照〕、塩素を用いて塩素化および酸化により反応
せしめて２'-アミノエチル ２- クロロエチルスルホン
ハイドロクロライドを受けることができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】もし３'-アミノプロピ
ル ２- クロロエチルスルホンを類似の方法で製造する
ことが所望されたならば、３'-アミノプロピル- ２- ヒ
ドロキシエチルサルフアイドの製造は、２当量の塩化ナ
トリウムの生成を伴い、このものを硫化工程あるいは最
終工程において多大の損失を伴って苦労して分離しなけ
ればならないことを甘受しなければならなかったであろ
う。
ル ２- クロロエチルスルホンを類似の方法で製造する
ことが所望されたならば、３'-アミノプロピル- ２- ヒ
ドロキシエチルサルフアイドの製造は、２当量の塩化ナ
トリウムの生成を伴い、このものを硫化工程あるいは最
終工程において多大の損失を伴って苦労して分離しなけ
ればならないことを甘受しなければならなかったであろ
う。
【０００４】米国特許第２，８２４，８８７号に類似す
る方法で塩化チオニルを用いる塩素化および過酢酸を用
いる続いての酸化の過程において、更に二酸化硫黄およ
び塩化水素を更にそれぞれ１当量宛が必然的に生成され
る。
る方法で塩化チオニルを用いる塩素化および過酢酸を用
いる続いての酸化の過程において、更に二酸化硫黄およ
び塩化水素を更にそれぞれ１当量宛が必然的に生成され
る。
【０００５】このようにこれらの方法は、工業的方法と
しての現代的な要請に合致しない。従って、３'-アミノ
プロピル ２- クロロエチルスルホンを製造するための
工業的に容易に実施されうる経済的な方法に対する必要
性があった。
しての現代的な要請に合致しない。従って、３'-アミノ
プロピル ２- クロロエチルスルホンを製造するための
工業的に容易に実施されうる経済的な方法に対する必要
性があった。
【０００６】
【課題を解決しようとする手段】この度、驚くべきこと
には、本発明者らは、３'-アミノプロピル ２- クロロ
エチルスルホンは、アリルアミンをメルカプトエタノー
ルと、ワン- ポット法においてアリルアミンに関して
０．５ないし約０．６モル、好ましくは０．５０ないし
約０．５５モルの希（水性）硫酸中で約０℃ないし反応
混合物の沸点までの温度、好ましくは約４５℃ないし約
８０℃の温度において遊離基開始剤の存在下に反応せし
め、得られた反応混合物中に塩素２．０ないし約２．５
モル、好ましくは２．０ないし約２．１モルを約０℃な
いし約１００℃、好ましくは約４０℃ないし約８０℃の
温度で導入し、そして次に得られた混合物を濃縮乾固す
ることによって、セミサルフエートの形で極めてすぐれ
た収率（理論量の＞９５％）および高い純度において有
利に製造されうることを見出した。
には、本発明者らは、３'-アミノプロピル ２- クロロ
エチルスルホンは、アリルアミンをメルカプトエタノー
ルと、ワン- ポット法においてアリルアミンに関して
０．５ないし約０．６モル、好ましくは０．５０ないし
約０．５５モルの希（水性）硫酸中で約０℃ないし反応
混合物の沸点までの温度、好ましくは約４５℃ないし約
８０℃の温度において遊離基開始剤の存在下に反応せし
め、得られた反応混合物中に塩素２．０ないし約２．５
モル、好ましくは２．０ないし約２．１モルを約０℃な
いし約１００℃、好ましくは約４０℃ないし約８０℃の
温度で導入し、そして次に得られた混合物を濃縮乾固す
ることによって、セミサルフエートの形で極めてすぐれ
た収率（理論量の＞９５％）および高い純度において有
利に製造されうることを見出した。
【０００７】本発明による方法は、下記の反応図式によ
って記載される： （１）Ｈ2 Ｎ- ＣＨ2-ＣＨ＝ＣＨ2 ＋１／２Ｈ2 ＳＯ4
→Ｈ2 Ｎ- ＣＨ2-ＣＨ＝ＣＨ2 ・１／２Ｈ2 ＳＯ4 （２）Ｈ2 Ｎ- ＣＨ2-ＣＨ＝ＣＨ2 ・１／２Ｈ2 ＳＯ4
＋ＨＳ-(ＣＨ2)2-ＯＨ→Ｈ2 Ｎ-(ＣＨ2)3-Ｓ-(ＣＨ2)2-
ＯＨ・１／２Ｈ2 ＳＯ4 （３）Ｈ2 Ｎ-(ＣＨ2)3-Ｓ-(ＣＨ2)2-ＯＨ・１／２Ｈ2
ＳＯ4 ＋２Ｃｌ2 ＋Ｈ2 Ｏ→Ｈ2 Ｎ-(ＣＨ2)3-ＳＯ2-
(ＣＨ2)2-Ｃｌ・１／２Ｈ2 ＳＯ4 ＋３ＨＣｌ その中で反応が実施される希（水性）硫酸の濃度は、約
１０％ないし約５０％、好ましくは約２０％ないし約４
０％の範囲内が好都合である。＞５０％の濃度において
は、沈殿が反応中に生じ、＜１０％の濃度は空時収量が
より低い故に経済的に当を得たことではない。
って記載される： （１）Ｈ2 Ｎ- ＣＨ2-ＣＨ＝ＣＨ2 ＋１／２Ｈ2 ＳＯ4
→Ｈ2 Ｎ- ＣＨ2-ＣＨ＝ＣＨ2 ・１／２Ｈ2 ＳＯ4 （２）Ｈ2 Ｎ- ＣＨ2-ＣＨ＝ＣＨ2 ・１／２Ｈ2 ＳＯ4
＋ＨＳ-(ＣＨ2)2-ＯＨ→Ｈ2 Ｎ-(ＣＨ2)3-Ｓ-(ＣＨ2)2-
ＯＨ・１／２Ｈ2 ＳＯ4 （３）Ｈ2 Ｎ-(ＣＨ2)3-Ｓ-(ＣＨ2)2-ＯＨ・１／２Ｈ2
ＳＯ4 ＋２Ｃｌ2 ＋Ｈ2 Ｏ→Ｈ2 Ｎ-(ＣＨ2)3-ＳＯ2-
(ＣＨ2)2-Ｃｌ・１／２Ｈ2 ＳＯ4 ＋３ＨＣｌ その中で反応が実施される希（水性）硫酸の濃度は、約
１０％ないし約５０％、好ましくは約２０％ないし約４
０％の範囲内が好都合である。＞５０％の濃度において
は、沈殿が反応中に生じ、＜１０％の濃度は空時収量が
より低い故に経済的に当を得たことではない。
【０００８】定量的割合に関する限り、最初に、使用さ
れた遊離基開始剤が約１〜５時間の半減期を有する前記
の範囲内の温度において希（水性）硫酸約０．５ないし
約０．６モル、好ましくは約０．５０ないし約０．５５
モル中にアリルアミン１．０モルを導入し、そしてメル
カプトエタノール約０．９ないし約１．５モル、好まし
くは約０．９５ないし約１．０５モル、メルカプトエタ
ノール１モル当り溶解された遊離基開始剤約０．１ない
し約５．０ｇ、好ましくは約０．５ないし約１．５ｇを
計量添加するのが好都合である。メルカプトエタノール
１モル当り遊離基開始剤約０．１ないし約５．０ｇ、好
ましくは約０．５ないし約１．５ｇが溶解されているメ
ルカプトエタノールをとり、そして遊離基開始剤が約１
ないし５時間の半減期を有する温度において希（水性）
硫酸約０．５ないし約０．６モル、好ましくは約０．５
ないし約０．５５モル中にアリルアミン１．０モルを計
量添加することも可能である。しかながら、遊離基開始
剤が１ないし５時間の半減期を有する前記の範囲内の温
度において希（水性）硫酸約０．５ないし約０．６モ
ル、好ましくは約０．５０ないし約０．５０ないし約
０．５５モルおよびメルカプトエタノール約０．１ない
し約１．０モル中にアリルアミン１．０モルをとり、そ
して残りのメルカプトエタノールまたは水中に溶解され
たメルカプトエタノール１モル当り遊離基開始剤約０．
１ないし約５．０ｇ、好ましくは約０．５ないし約１．
５ｇを計量添加するという手順に従うこともできる。あ
るいは、すべての成分を一緒に導入することもできる
が、これは放出される反応熱のゆえに工業的手順にとっ
て臨界的である。
れた遊離基開始剤が約１〜５時間の半減期を有する前記
の範囲内の温度において希（水性）硫酸約０．５ないし
約０．６モル、好ましくは約０．５０ないし約０．５５
モル中にアリルアミン１．０モルを導入し、そしてメル
カプトエタノール約０．９ないし約１．５モル、好まし
くは約０．９５ないし約１．０５モル、メルカプトエタ
ノール１モル当り溶解された遊離基開始剤約０．１ない
し約５．０ｇ、好ましくは約０．５ないし約１．５ｇを
計量添加するのが好都合である。メルカプトエタノール
１モル当り遊離基開始剤約０．１ないし約５．０ｇ、好
ましくは約０．５ないし約１．５ｇが溶解されているメ
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ないし５時間の半減期を有する温度において希（水性）
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量添加することも可能である。しかながら、遊離基開始
剤が１ないし５時間の半減期を有する前記の範囲内の温
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０．５５モルおよびメルカプトエタノール約０．１ない
し約１．０モル中にアリルアミン１．０モルをとり、そ
して残りのメルカプトエタノールまたは水中に溶解され
たメルカプトエタノール１モル当り遊離基開始剤約０．
１ないし約５．０ｇ、好ましくは約０．５ないし約１．
５ｇを計量添加するという手順に従うこともできる。あ
るいは、すべての成分を一緒に導入することもできる
が、これは放出される反応熱のゆえに工業的手順にとっ
て臨界的である。
【０００９】遊離基開始剤は、好ましくは、例えば２，
２'-アゾビス〔２-(２- イミダゾリン -２- イル）プロ
パン〕ジハイドロクロライドまたは２，２'-アゾビス-
(２-アミジノプロパン) ジハイドロクロライドのような
反応媒質中に可溶性であるものである。例えば、２，
２'-アゾビス〔２-(２- イミダゾリン -２- イル）プロ
パンのような、反応媒質中に可溶性の、硫酸とサルフエ
ートを形成する遊離基開始剤を使用することも可能であ
る。
２'-アゾビス〔２-(２- イミダゾリン -２- イル）プロ
パン〕ジハイドロクロライドまたは２，２'-アゾビス-
(２-アミジノプロパン) ジハイドロクロライドのような
反応媒質中に可溶性であるものである。例えば、２，
２'-アゾビス〔２-(２- イミダゾリン -２- イル）プロ
パンのような、反応媒質中に可溶性の、硫酸とサルフエ
ートを形成する遊離基開始剤を使用することも可能であ
る。
【００１０】本発明による方法は、大気圧において実施
することが便宜であるが、高められた圧力または減圧を
使用する手法もまた同様に可能である。留去されそして
再使用されうる塩化水素のほかに無用な生成物は形成さ
れず、そして反応がワンポット法として実施され、３'-
アミノプロピル ２- クロロエチルスルホンセミサルフ
エートが驚異的に高い収率（理論量の＞９５％）および
純度（＞９８％）において更に精製を行うことなく製造
され、このことがこの方法を経済的ならびに環境上の観
点から極めて好ましいものにしているということは、本
発明による方法の利点である。
することが便宜であるが、高められた圧力または減圧を
使用する手法もまた同様に可能である。留去されそして
再使用されうる塩化水素のほかに無用な生成物は形成さ
れず、そして反応がワンポット法として実施され、３'-
アミノプロピル ２- クロロエチルスルホンセミサルフ
エートが驚異的に高い収率（理論量の＞９５％）および
純度（＞９８％）において更に精製を行うことなく製造
され、このことがこの方法を経済的ならびに環境上の観
点から極めて好ましいものにしているということは、本
発明による方法の利点である。
【００１１】
【実施例】本発明を以下の実施例によってそれらに限定
されることなく、より詳細に例示する。 例１ 撹拌機、滴下漏斗、温度計および還流冷却器を備えた２
ｌの四つ首フラスコ内に９６％の濃度の硫酸２０４ｇ
（２．０モル）および氷４００ｇを導入する。次に、ア
リルアミン２２８ｇ（４．０モル）を送入する。次いで
メルカプトエタノール３１２ｇ（４．０モル）を添加
し、そしてこのバッチを５５℃に加熱する。水５０ｍｌ
中、２，２'-アゾビス〔２-(２- イミダゾリン -２- イ
ル）プロパン〕ジハイドロクロライド４．０ｇの溶液を
上記混合物に５５℃において１５分間の間に計量添加す
る。反応が収量した後に、水３００ｍｌを添加しそして
塩素５８０ｇ（８．２モル）を５０℃において４時間内
に溶液中に送入する。この混合物を次に真空中で蒸発せ
しめて、８７．３％の含量および＞９８％の純度（元素
分析による）を有する湿潤した無色の３'-アミノプロピ
ル ２- クロロエチルスルホンセミサルフエート１０３
８ｇを得、これは理論量の９６．５％の収率に相当す
る。 ＩＲ（ＫＢｒ）：８７５，１０５０，１１２５，１２１
０，１２９０，１５１５，１６３０，２９２０，２９８
０，３０７０，３２００ｃｍ-1． 1 Ｈ- ＮＭＲ（Ｄ6 ＤＭＳＯ）：δ＝２．０３（ｔｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ；２Ｈ，ＣＨ2-ＣＨ 2-ＣＨ2)，２．９３
（ｍ；２Ｈ，ＣＨ 2-ＮＨ3 + ），３．３５（ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ；２Ｈ，ＳＯ2-ＣＨ 2-ＣＨ2-Ｃｌ），３．９
６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ；２Ｈ，ＣＨ2-Ｃｌ），８．０
（ｍ，広域；３Ｈ，ＮＨ3 + ）． 例２ 撹拌機、滴下漏斗、温度計および還流冷却器を備えた２
ｌの四つ首フラスコ内に氷４００ｇおよび９６％の濃度
の硫酸２０４ｇ（２．０モル）を導入する。次にアリル
アミン２２８ｇ（４．０モル）を送入する。次いでメル
カプトエタノール３１２ｇ（４．０モル）を添加し、そ
してバッチを７０℃まで加熱する。水５０ｍｌ中、２，
２'-アゾビス（２- アミジノプロパン）ジハイドロクロ
ライド４．０ｇの溶液を上記混合物に７０℃において１
５分間に計量添加する。反応が終了した後に、水３００
ｍｌを添加しそして塩素５８０ｇ（８．２モル）を５０
℃において４時間溶液内に通す。次に上記混合物を真空
中で蒸発せしめて、８９．８％の含量および＞９８％の
純度（元素分析による）を有する湿潤した、３'-アミノ
プロピル ２- クロロエチルスルホンセミサルフエート
１００９ｇを得る。これは理論量の９６．１％の収率に
相当する。
されることなく、より詳細に例示する。 例１ 撹拌機、滴下漏斗、温度計および還流冷却器を備えた２
ｌの四つ首フラスコ内に９６％の濃度の硫酸２０４ｇ
（２．０モル）および氷４００ｇを導入する。次に、ア
リルアミン２２８ｇ（４．０モル）を送入する。次いで
メルカプトエタノール３１２ｇ（４．０モル）を添加
し、そしてこのバッチを５５℃に加熱する。水５０ｍｌ
中、２，２'-アゾビス〔２-(２- イミダゾリン -２- イ
ル）プロパン〕ジハイドロクロライド４．０ｇの溶液を
上記混合物に５５℃において１５分間の間に計量添加す
る。反応が収量した後に、水３００ｍｌを添加しそして
塩素５８０ｇ（８．２モル）を５０℃において４時間内
に溶液中に送入する。この混合物を次に真空中で蒸発せ
しめて、８７．３％の含量および＞９８％の純度（元素
分析による）を有する湿潤した無色の３'-アミノプロピ
ル ２- クロロエチルスルホンセミサルフエート１０３
８ｇを得、これは理論量の９６．５％の収率に相当す
る。 ＩＲ（ＫＢｒ）：８７５，１０５０，１１２５，１２１
０，１２９０，１５１５，１６３０，２９２０，２９８
０，３０７０，３２００ｃｍ-1． 1 Ｈ- ＮＭＲ（Ｄ6 ＤＭＳＯ）：δ＝２．０３（ｔｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ；２Ｈ，ＣＨ2-ＣＨ 2-ＣＨ2)，２．９３
（ｍ；２Ｈ，ＣＨ 2-ＮＨ3 + ），３．３５（ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ；２Ｈ，ＳＯ2-ＣＨ 2-ＣＨ2-Ｃｌ），３．９
６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ；２Ｈ，ＣＨ2-Ｃｌ），８．０
（ｍ，広域；３Ｈ，ＮＨ3 + ）． 例２ 撹拌機、滴下漏斗、温度計および還流冷却器を備えた２
ｌの四つ首フラスコ内に氷４００ｇおよび９６％の濃度
の硫酸２０４ｇ（２．０モル）を導入する。次にアリル
アミン２２８ｇ（４．０モル）を送入する。次いでメル
カプトエタノール３１２ｇ（４．０モル）を添加し、そ
してバッチを７０℃まで加熱する。水５０ｍｌ中、２，
２'-アゾビス（２- アミジノプロパン）ジハイドロクロ
ライド４．０ｇの溶液を上記混合物に７０℃において１
５分間に計量添加する。反応が終了した後に、水３００
ｍｌを添加しそして塩素５８０ｇ（８．２モル）を５０
℃において４時間溶液内に通す。次に上記混合物を真空
中で蒸発せしめて、８９．８％の含量および＞９８％の
純度（元素分析による）を有する湿潤した、３'-アミノ
プロピル ２- クロロエチルスルホンセミサルフエート
１００９ｇを得る。これは理論量の９６．１％の収率に
相当する。
【００１２】分光分析データは、例１に示されたものと
同一である。
同一である。
Claims (12)
- 【請求項１】 ３'-アミノプロピル ２- クロロエチル
スルホンセミサルフエートを極めてすぐれた収率および
高い純度で製造する方法において、アリルアミンをメル
カプトエタノールとワンポット法においてアリルアミン
に関して約０．５ないし約０．６モルの希（水性）硫酸
中で約０℃ないし反応混合物の沸点までの温度において
遊離基開始剤の存在下に反応せしめ、得られた反応混合
物中に塩素２．０ないし約２．５モルを約０℃ないし約
１００℃の温度で導入し、そして次に得られた混合物を
濃縮乾固することを特徴とする上記３'-アミノプロピル
２- クロロエチルスルホンセミサルフエートの製造方
法。 - 【請求項２】 第１反応工程を約４５℃ないし約８０℃
の温度において実施する請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 塩素を約４０℃ないし約８０℃の温度に
おいて通す請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 希（水性）硫酸中のアリルアミンとメル
カプトエタノールとの反応を遊離基開始剤が約１ないし
約５時間の半減期を有する温度において実施する請求項
１〜３のうちのいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 使用される遊離基開始剤が２，２'-アゾ
ビス〔２-(２- イミダゾリン -２- イル）プロパン〕ジ
ハイドロクロライドである請求項１〜４のうちのいずれ
かに記載の方法。 - 【請求項６】 使用される遊離基開始剤が２，２'-アゾ
ビス（２- アミジノプロパン）ジハイドロクロライドで
ある請求項１〜３のうちのいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 使用される遊離基開始剤が２，２'-アゾ
ビス〔２-(２- イミダゾリン -２- イル）プロパン〕で
ある請求項１〜４のうちのいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 塩素を用いる処理を約４０ないし約８０
℃の温度で実施する請求項１〜７のうちのいずれかに記
載の方法。 - 【請求項９】 第１反応工程を約１０ないし約５０％の
濃度の水性硫酸中で実施する請求項１〜８のうちのいず
れかに記載の方法。 - 【請求項１０】 第１反応工程を約２０ないし約４０％
の濃度の水性硫酸中で実施する請求項１〜９のうちのい
ずれかに記載の方法。 - 【請求項１１】 アリルアミン１．０モルをメルカプト
エタノール約０．９ないし約１．５モルと、メルカプト
エタノール１モル当り遊離基開始剤約０．１ないし約
５．０ｇの存在下に反応せしめる請求項１〜８のうちの
いずれかに記載の方法。 - 【請求項１２】 反応を大気圧下、減圧下または大気圧
を超える圧力下で実施する請求項１〜１０のうちのいず
れかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4119287 | 1991-06-12 | ||
| DE4119287:7 | 1991-06-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170729A true JPH05170729A (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=6433717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4152478A Withdrawn JPH05170729A (ja) | 1991-06-12 | 1992-06-11 | ３’− アミノプロピル ２− クロロエチルスルホンセミサルフエートの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5227527A (ja) |
| EP (1) | EP0518321B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05170729A (ja) |
| KR (1) | KR930000477A (ja) |
| BR (1) | BR9202250A (ja) |
| CA (1) | CA2071060A1 (ja) |
| DE (1) | DE59201322D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59303252D1 (de) * | 1992-12-02 | 1996-08-22 | Hoechst Ag | Di-(3-(2-chlorethylsulfonyl)-l-propyl)-amin-Hydrochlorid und Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE4327568A1 (de) * | 1993-08-17 | 1995-02-23 | Bayer Ag | 2-Cyanoethyl-2'-hydroxyethylsulfon, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von 3-Aminopropyl-2'-hydroxyethylsulfon |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2824887A (en) * | 1954-02-25 | 1958-02-25 | Du Pont | Substituted ethyl alkyl isothiocyanates |
| DE3464626D1 (en) * | 1983-08-30 | 1987-08-13 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| EP0174909B1 (de) * | 1984-08-30 | 1991-10-16 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE4007049A1 (de) * | 1990-03-07 | 1991-09-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 3'-aminopropyl-2-sulfatoethylsulfon |
-
1992
- 1992-06-10 US US07/896,322 patent/US5227527A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-11 KR KR1019920010119A patent/KR930000477A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-06-11 EP EP92109832A patent/EP0518321B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-11 JP JP4152478A patent/JPH05170729A/ja not_active Withdrawn
- 1992-06-11 DE DE59201322T patent/DE59201322D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-11 CA CA002071060A patent/CA2071060A1/en not_active Abandoned
- 1992-06-15 BR BR929202250A patent/BR9202250A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0518321A1 (de) | 1992-12-16 |
| KR930000477A (ko) | 1993-01-15 |
| US5227527A (en) | 1993-07-13 |
| CA2071060A1 (en) | 1992-12-13 |
| EP0518321B1 (de) | 1995-02-01 |
| BR9202250A (pt) | 1993-02-02 |
| DE59201322D1 (de) | 1995-03-16 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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