JPH05170714A - 生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物 - Google Patents
生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物Info
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- JPH05170714A JPH05170714A JP3344187A JP34418791A JPH05170714A JP H05170714 A JPH05170714 A JP H05170714A JP 3344187 A JP3344187 A JP 3344187A JP 34418791 A JP34418791 A JP 34418791A JP H05170714 A JPH05170714 A JP H05170714A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 経済的に安価に合成でき、水溶性が高く、か
つ生分解性が改良された洗剤用ビルダーを提供する。ま
た、水溶性が高く洗浄力の優れた、かつ生分解性が改良
されて自然環境に悪影響を及ぼさない洗浄剤組成物を提
供する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 で表される生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび
該ビルダーを１〜４０重量％の範囲内、界面活性剤を１
〜４０重量％の範囲内で含有する生分解性の改良された
洗浄剤組成物。
つ生分解性が改良された洗剤用ビルダーを提供する。ま
た、水溶性が高く洗浄力の優れた、かつ生分解性が改良
されて自然環境に悪影響を及ぼさない洗浄剤組成物を提
供する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 で表される生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび
該ビルダーを１〜４０重量％の範囲内、界面活性剤を１
〜４０重量％の範囲内で含有する生分解性の改良された
洗浄剤組成物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、洗剤用ビルダーおよび
洗浄剤組成物に関するものである。詳しくは下記一般式
（１）
洗浄剤組成物に関するものである。詳しくは下記一般式
（１）
【０００２】
【化２】
【０００３】で表される生分解性の改良された洗剤用ビ
ルダーおよび該ビルダーを１〜４０重量％の範囲内、界
面活性剤を１〜４０重量％の範囲内で含有する生分解性
の改良された洗浄剤組成物に関するものである。
ルダーおよび該ビルダーを１〜４０重量％の範囲内、界
面活性剤を１〜４０重量％の範囲内で含有する生分解性
の改良された洗浄剤組成物に関するものである。
【０００４】
【従来の技術】洗剤用ビルダーはそのキレート性能によ
って主として水中のカルシウムイオンやマグネシウムイ
オンをキレート化することによって界面活性剤や石鹸の
洗浄効果を向上させる。従来、洗剤用ビルダーとしてト
リポリリン酸ナトリウムが主に使用されてきた。トリポ
リリン酸ナトリウムはキレート性能など洗剤用ビルダー
として非常に優れた性能を有するが、リンを有するため
これを含んだ洗浄後の廃水がそのまま放流されることに
よって河川や湖沼の富栄養化現象の一因となる。そのた
め現在では殆ど使用されなくなった。トリポリリン酸ナ
トリウムに代わって、ゼオライトのような無機のイオン
交換剤やニトリロトリ酢酸などの種々の有機カルボン酸
系ビルダーが使用され、または研究されている。しかし
ながら、ゼオライトは洗剤用ビルダーとしての性能がト
リポリリン酸ナトリウムより劣るうえ、水に難溶性のた
め液状洗剤の処方には不適当であり、また、粉末洗剤と
して使用した場合でも洗濯機に固着する欠点がある。そ
の他にも各種の有機カルボン酸系ビルダーが検討されて
いるが、キレート性能、洗浄力増強効果、経済性等の問
題点が指摘されており、またその自然環境中での微生物
による生分解性の面からも環境に悪影響を与える化合物
が多かった。
って主として水中のカルシウムイオンやマグネシウムイ
オンをキレート化することによって界面活性剤や石鹸の
洗浄効果を向上させる。従来、洗剤用ビルダーとしてト
リポリリン酸ナトリウムが主に使用されてきた。トリポ
リリン酸ナトリウムはキレート性能など洗剤用ビルダー
として非常に優れた性能を有するが、リンを有するため
これを含んだ洗浄後の廃水がそのまま放流されることに
よって河川や湖沼の富栄養化現象の一因となる。そのた
め現在では殆ど使用されなくなった。トリポリリン酸ナ
トリウムに代わって、ゼオライトのような無機のイオン
交換剤やニトリロトリ酢酸などの種々の有機カルボン酸
系ビルダーが使用され、または研究されている。しかし
ながら、ゼオライトは洗剤用ビルダーとしての性能がト
リポリリン酸ナトリウムより劣るうえ、水に難溶性のた
め液状洗剤の処方には不適当であり、また、粉末洗剤と
して使用した場合でも洗濯機に固着する欠点がある。そ
の他にも各種の有機カルボン酸系ビルダーが検討されて
いるが、キレート性能、洗浄力増強効果、経済性等の問
題点が指摘されており、またその自然環境中での微生物
による生分解性の面からも環境に悪影響を与える化合物
が多かった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術の問題点に鑑み、経済的に安価に合成でき、水
溶性が高く、かつ生分解性が改良された洗剤用ビルダー
を提供することにある。また、水溶性が高く洗浄力の優
れた、かつ生分解性が改良されて自然環境に悪影響を及
ぼさない洗浄剤組成物を提供することにある。
従来技術の問題点に鑑み、経済的に安価に合成でき、水
溶性が高く、かつ生分解性が改良された洗剤用ビルダー
を提供することにある。また、水溶性が高く洗浄力の優
れた、かつ生分解性が改良されて自然環境に悪影響を及
ぼさない洗浄剤組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこれらの問
題点を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成
するに至った。即ち本発明は、前記一般式（１）で表さ
れる洗剤用ビルダーおよび該洗剤用ビルダーを１〜４０
重量％の範囲内、界面活性剤を１〜４０重量％の範囲内
で含有する洗浄剤組成物である。本発明の洗浄剤組成物
は従来の洗浄剤組成物よりも著しく優れた洗浄効果を示
す。
題点を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成
するに至った。即ち本発明は、前記一般式（１）で表さ
れる洗剤用ビルダーおよび該洗剤用ビルダーを１〜４０
重量％の範囲内、界面活性剤を１〜４０重量％の範囲内
で含有する洗浄剤組成物である。本発明の洗浄剤組成物
は従来の洗浄剤組成物よりも著しく優れた洗浄効果を示
す。
【０００７】本発明において用いられる前記一般式
（１）で表される洗剤用ビルダーは優れたキレート性能
があり、水溶性が極めて高いので洗濯機への固着の心配
もなく、液体洗剤用、粉体洗剤用を問わずビルダーとし
て好適であるとともに自然環境中の微生物によって容易
に分解され、環境に与える影響も極めて少ないものであ
る。さらに該洗剤用ビルダーは、水性媒体中におけるエ
ポキシコハク酸あるいはマレイン酸とアスパラギン酸と
の反応により容易にしかも安価に合成でき、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩及び
それらの混合物として使用できる。
（１）で表される洗剤用ビルダーは優れたキレート性能
があり、水溶性が極めて高いので洗濯機への固着の心配
もなく、液体洗剤用、粉体洗剤用を問わずビルダーとし
て好適であるとともに自然環境中の微生物によって容易
に分解され、環境に与える影響も極めて少ないものであ
る。さらに該洗剤用ビルダーは、水性媒体中におけるエ
ポキシコハク酸あるいはマレイン酸とアスパラギン酸と
の反応により容易にしかも安価に合成でき、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩及び
それらの混合物として使用できる。
【０００８】一般式（１）の洗剤用ビルダーの原料であ
るエポキシコハク酸はマレイン酸と過酸化水素を用いた
公知の触媒によるエポキシ化反応により容易に合成さ
れ、アルカリ金属塩、酸型また、水溶液、固体のいずれ
でもよい。またマレイン酸も、無水、有水、アルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩の固体あるいは水溶液の
いずれでもよい。一方、アスパラギン酸も公知の方法に
より合成され、酸型、アルカリ金属塩またはアルカリ土
類金属塩の固体あるいは水溶液のいずれも用いることが
できる。
るエポキシコハク酸はマレイン酸と過酸化水素を用いた
公知の触媒によるエポキシ化反応により容易に合成さ
れ、アルカリ金属塩、酸型また、水溶液、固体のいずれ
でもよい。またマレイン酸も、無水、有水、アルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩の固体あるいは水溶液の
いずれでもよい。一方、アスパラギン酸も公知の方法に
より合成され、酸型、アルカリ金属塩またはアルカリ土
類金属塩の固体あるいは水溶液のいずれも用いることが
できる。
【０００９】本発明の洗浄剤組成物において、一般式
（１）で表される洗剤用ビルダーの配合割合は１〜４０
重量％の範囲内である。これより少ないと洗浄剤組成物
全体のキレート性能が低く、必要以上に多すぎても経済
的に不利である。
（１）で表される洗剤用ビルダーの配合割合は１〜４０
重量％の範囲内である。これより少ないと洗浄剤組成物
全体のキレート性能が低く、必要以上に多すぎても経済
的に不利である。
【００１０】本発明において用いられる界面活性剤とし
ては、従来から知られている各種の陰イオン界面活性
剤、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤およびそ
れらの混合物が挙げられる。例えば、アルキルサルフェ
ート、アルキルベンゼンサルフェート、アルキルベンゼ
ンスルフォネート、パラフィンスルフォネート、オレフ
ィンスルフォネート、アルコキシ化アルコール、アルキ
ルフェノール、アルキルフェノールサルフェート、脂肪
酸スルフォネート、脂肪酸エステルスルフォネート等が
使用できる。本発明の洗浄剤組成物において、界面活性
剤の配合割合は１〜４０重量％の範囲内である。これよ
り少ないと洗浄剤組成物全体の洗浄力が低く、必要以上
に多すぎても経済的に不利である。
ては、従来から知られている各種の陰イオン界面活性
剤、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤およびそ
れらの混合物が挙げられる。例えば、アルキルサルフェ
ート、アルキルベンゼンサルフェート、アルキルベンゼ
ンスルフォネート、パラフィンスルフォネート、オレフ
ィンスルフォネート、アルコキシ化アルコール、アルキ
ルフェノール、アルキルフェノールサルフェート、脂肪
酸スルフォネート、脂肪酸エステルスルフォネート等が
使用できる。本発明の洗浄剤組成物において、界面活性
剤の配合割合は１〜４０重量％の範囲内である。これよ
り少ないと洗浄剤組成物全体の洗浄力が低く、必要以上
に多すぎても経済的に不利である。
【００１１】また、本発明の洗浄剤組成物には、周知の
各種洗浄補助剤、例えば、一般式（１）で表される洗剤
用ビルダー以外のビルダー化合物、プロテアーゼ等の酵
素、過ほう酸塩等の漂白剤および漂白剤安定剤、汚れ沈
澱防止剤、布柔軟化剤等を含有していてもよい。
各種洗浄補助剤、例えば、一般式（１）で表される洗剤
用ビルダー以外のビルダー化合物、プロテアーゼ等の酵
素、過ほう酸塩等の漂白剤および漂白剤安定剤、汚れ沈
澱防止剤、布柔軟化剤等を含有していてもよい。
【００１２】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に詳しく説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１３】＜一般式（１）で表される洗剤用ビルダー
の生分解性テスト＞本発明で用いられる一般式（１）で
表される洗剤用ビルダーの生分解性テストはＯＥＣＤテ
ストガイドライン ３０１Ｃ 修正ＭＩＴＩ試験（Ｉ）
に準じ下記のとおり行った。
の生分解性テスト＞本発明で用いられる一般式（１）で
表される洗剤用ビルダーの生分解性テストはＯＥＣＤテ
ストガイドライン ３０１Ｃ 修正ＭＩＴＩ試験（Ｉ）
に準じ下記のとおり行った。
【００１４】基礎培養液：修正ＭＩＴＩ試験（Ｉ）に準
拠 活性汚泥 ：標準活性汚泥 試験条件 ：・供試物質濃度 １００ｐｐｍ ・活性汚泥濃度 ３０ｐｐｍ ・試験温度 ２５±１℃ ・試験期間 ２８日間 分析法 ：高速液体クロマトグラフィー また、分解度は下記の式に従って計算した。
拠 活性汚泥 ：標準活性汚泥 試験条件 ：・供試物質濃度 １００ｐｐｍ ・活性汚泥濃度 ３０ｐｐｍ ・試験温度 ２５±１℃ ・試験期間 ２８日間 分析法 ：高速液体クロマトグラフィー また、分解度は下記の式に従って計算した。
【００１５】
【数１】
【００１６】＜洗浄剤組成物の洗浄力試験＞洗浄装置
（Terg-O-Tometer）に木綿人工汚染布、２５℃の水道水
１リットル（硬度３°ＤＨ）、洗浄剤組成物１．２ｇ
（洗浄水中の洗浄剤組成物濃度０．１２重量％）を入
れ、回転数２００回／分にて１０分間洗浄し、排水した
後、２５℃の水道水により、回転数２００回／分にて５
分間すすぎを行った。洗浄前後の各試験布の表面反射率
を測定し、次の式により洗浄力を求めた。
（Terg-O-Tometer）に木綿人工汚染布、２５℃の水道水
１リットル（硬度３°ＤＨ）、洗浄剤組成物１．２ｇ
（洗浄水中の洗浄剤組成物濃度０．１２重量％）を入
れ、回転数２００回／分にて１０分間洗浄し、排水した
後、２５℃の水道水により、回転数２００回／分にて５
分間すすぎを行った。洗浄前後の各試験布の表面反射率
を測定し、次の式により洗浄力を求めた。
【００１７】
【数２】
【００１８】＜一般式（１）で表される洗剤用ビルダー
の合成例＞ 合成例１ 無水マレイン酸１９．６ｇ（０．２モル）を２００ｇの
水に溶解し、これにアスパラギン酸２６．６ｇ（０．２
モル）を加えた後、溶液を冷却しながら２９．６ｇ
（０．４モル）の水酸化カルシウムを徐々に添加し、添
加終了後８時間還流した。反応終了後、炭酸ナトリウム
４６．６ｇを加え６０℃にて加熱、攪拌した。１時間
後、析出した炭酸カルシウムをろ過し、得られたろ液よ
りメタノールにて晶析し目的とする前記一般式（１）に
おいてＲが水素原子である化合物の４ナトリウム塩５
３．９ｇを得た。
の合成例＞ 合成例１ 無水マレイン酸１９．６ｇ（０．２モル）を２００ｇの
水に溶解し、これにアスパラギン酸２６．６ｇ（０．２
モル）を加えた後、溶液を冷却しながら２９．６ｇ
（０．４モル）の水酸化カルシウムを徐々に添加し、添
加終了後８時間還流した。反応終了後、炭酸ナトリウム
４６．６ｇを加え６０℃にて加熱、攪拌した。１時間
後、析出した炭酸カルシウムをろ過し、得られたろ液よ
りメタノールにて晶析し目的とする前記一般式（１）に
おいてＲが水素原子である化合物の４ナトリウム塩５
３．９ｇを得た。
【００１９】この洗剤用ビルダーの生分解性テストを行
った結果、分解度は９７％であった。
った結果、分解度は９７％であった。
【００２０】合成例２ エポキシコハク酸ナトリウム塩８８ｇ（０．５モル）を
２５０ｇの水に溶解し、これにアスパラギン酸６６．６
ｇを添加したのち、４８重量％の水酸化ナトリウムで溶
液ｐＨを１１に調整し、８５℃で６時間反応した。反応
後得られた溶液よりメタノールにて晶析し目的とする前
記一般式（１）においてＲが水酸基である化合物の４ナ
トリウム塩３１８ｇを得た。
２５０ｇの水に溶解し、これにアスパラギン酸６６．６
ｇを添加したのち、４８重量％の水酸化ナトリウムで溶
液ｐＨを１１に調整し、８５℃で６時間反応した。反応
後得られた溶液よりメタノールにて晶析し目的とする前
記一般式（１）においてＲが水酸基である化合物の４ナ
トリウム塩３１８ｇを得た。
【００２１】この洗剤用ビルダーの生分解性テストを行
った結果、分解度は６２％であった。
った結果、分解度は６２％であった。
【００２２】実施例１ ビルダーとして上記合成例１により得られた化合物を用
い、界面活性剤として直鎖アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム塩（以下、ＬＡＳという）を用い、表１に示
した配合比の洗剤組成物を調製し、前記試験方法によっ
て洗浄力を評価した。
い、界面活性剤として直鎖アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム塩（以下、ＬＡＳという）を用い、表１に示
した配合比の洗剤組成物を調製し、前記試験方法によっ
て洗浄力を評価した。
【００２３】結果を表１に示した。
【００２４】実施例２ 上記合成例２により得られた化合物をビルダーとした他
は実施例１と同様にして洗剤組成物を調製し、試験を行
った。
は実施例１と同様にして洗剤組成物を調製し、試験を行
った。
【００２５】結果を表１に示した。
【００２６】比較例１および２ ビルダーとしてそれぞれ表１に示す化合物を用いた他は
実施例１と同様にして洗剤組成物を調製し、試験を行っ
た。
実施例１と同様にして洗剤組成物を調製し、試験を行っ
た。
【００２７】結果を表１に示した。
【００２８】実施例３および４ 界面活性剤としてＬＡＳとアルキル硫酸ナトリウム（以
下、ＡＳという）とを併用し、表１に示した配合比の洗
剤組成物を調製し、前記試験方法によって洗浄力を評価
した。
下、ＡＳという）とを併用し、表１に示した配合比の洗
剤組成物を調製し、前記試験方法によって洗浄力を評価
した。
【００２９】結果を表１に示した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【効果】 表１から明かなとおり、本発明の洗浄剤組成
物は洗剤用ビルダーとしてゼオライトよりも優れた洗浄
力を有する。トリポリリン酸ナトリウムと比べても同等
以上の優れた性能を有し、しかもリンを含まず、かつ生
分解性も優れているので富栄養化、環境汚染等の問題も
改善される。
物は洗剤用ビルダーとしてゼオライトよりも優れた洗浄
力を有する。トリポリリン酸ナトリウムと比べても同等
以上の優れた性能を有し、しかもリンを含まず、かつ生
分解性も優れているので富栄養化、環境汚染等の問題も
改善される。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 で表される生分解性の改良された洗剤用ビルダー。
- 【請求項２】 一般式（１）で表される洗剤用ビルダー
を１〜４０重量％の範囲内、界面活性剤を１〜４０重量
％の範囲内で含有する生分解性の改良された洗浄剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344187A JP2568015B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344187A JP2568015B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15746995A Division JPH0841490A (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170714A true JPH05170714A (ja) | 1993-07-09 |
| JP2568015B2 JP2568015B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=18367305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3344187A Expired - Fee Related JP2568015B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2568015B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5318726A (en) * | 1990-08-02 | 1994-06-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Derivative of aminosuccinic acid as a complexing agent |
| EP0708078A1 (en) | 1994-10-20 | 1996-04-24 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Aqueous iminocarboxylic acid salt solution composition and method for handling iminocarboxylic acid salt |
| US5948748A (en) * | 1996-10-08 | 1999-09-07 | Kao Corporation | Detergent composition |
| US6063302A (en) * | 1994-10-20 | 2000-05-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for handling iminocarboxylic acid salt |
| US6103686A (en) * | 1997-07-16 | 2000-08-15 | Nippon Shokubai Co. Ltd. | Chelating composition |
| US6174852B1 (en) | 1996-01-22 | 2001-01-16 | Kao Corporation | High-density powdered detergent composition |
| US6211141B1 (en) | 1996-01-22 | 2001-04-03 | Kao Corporation | High-density powdered detergent composition |
| WO2005116158A1 (en) * | 2004-05-31 | 2005-12-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Chelate compound-containing composition and use as detergents thereof |
| JP2006096978A (ja) * | 2004-05-31 | 2006-04-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | キレート化合物含有組成物及びその洗浄剤用用途 |
| CN112375006A (zh) * | 2020-04-16 | 2021-02-19 | 河北协同环保科技股份有限公司 | 一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3697453A (en) | 1971-03-08 | 1972-10-10 | Pfizer | Iminodisuccinic acid salts as detergent builders |
| DE3739610A1 (de) | 1987-11-23 | 1989-06-01 | Basf Ag | Nitrilo-di-aepfel-mono-essigsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1991
- 1991-12-26 JP JP3344187A patent/JP2568015B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5318726A (en) * | 1990-08-02 | 1994-06-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Derivative of aminosuccinic acid as a complexing agent |
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| JP2006096978A (ja) * | 2004-05-31 | 2006-04-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | キレート化合物含有組成物及びその洗浄剤用用途 |
| CN112375006A (zh) * | 2020-04-16 | 2021-02-19 | 河北协同环保科技股份有限公司 | 一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法 |
| CN112375006B (zh) * | 2020-04-16 | 2022-11-01 | 河北协同环保科技股份有限公司 | 一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2568015B2 (ja) | 1996-12-25 |
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