JPH0841490A - 生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物 - Google Patents
生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物Info
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- JPH0841490A JPH0841490A JP15746995A JP15746995A JPH0841490A JP H0841490 A JPH0841490 A JP H0841490A JP 15746995 A JP15746995 A JP 15746995A JP 15746995 A JP15746995 A JP 15746995A JP H0841490 A JPH0841490 A JP H0841490A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 経済的に安価に合成でき、水溶性が高く、か
つ生分解性が改良された洗剤用ビルダーを提供する。ま
た、水溶性が高く洗浄力の優れた、かつ生分解性が改良
されて自然環境に悪影響を及ぼさない洗浄剤組成物を提
供する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、アルカリ金属またはアンモニウ
ム基を表す。）で表される生分解性の改良された洗剤用
ビルダーおよび該ビルダーを１〜４０重量％の範囲内、
界面活性剤を１〜４０重量％の範囲内で含有する生分解
性の改良された洗浄剤組成物。
つ生分解性が改良された洗剤用ビルダーを提供する。ま
た、水溶性が高く洗浄力の優れた、かつ生分解性が改良
されて自然環境に悪影響を及ぼさない洗浄剤組成物を提
供する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、アルカリ金属またはアンモニウ
ム基を表す。）で表される生分解性の改良された洗剤用
ビルダーおよび該ビルダーを１〜４０重量％の範囲内、
界面活性剤を１〜４０重量％の範囲内で含有する生分解
性の改良された洗浄剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、洗剤用ビルダーおよび
洗浄剤組成物に関するものである。詳しくは下記一般式
（１）
洗浄剤組成物に関するものである。詳しくは下記一般式
（１）
【０００２】
【化２】
【０００３】（式中、Ｘは水素原子、アルカリ金属また
はアンモニウム基を表す。）で表される生分解性の改良
された洗剤用ビルダーおよび該ビルダーを１〜４０重量
％の範囲内、界面活性剤を１〜４０重量％の範囲内で含
有する生分解性の改良された洗浄剤組成物に関するもの
である。
はアンモニウム基を表す。）で表される生分解性の改良
された洗剤用ビルダーおよび該ビルダーを１〜４０重量
％の範囲内、界面活性剤を１〜４０重量％の範囲内で含
有する生分解性の改良された洗浄剤組成物に関するもの
である。
【０００４】
【従来の技術】洗剤用ビルダーはそのキレート性能によ
って主として水中のカルシウムイオンやマグネシウムイ
オンをキレート化することによって界面活性剤や石鹸の
洗浄効果を向上させる。従来、洗剤用ビルダーとしてト
リポリリン酸ナトリウムが主として使用されてきた。ト
リポリリン酸ナトリウムはキレート性能など洗剤用ビル
ダーとして非常に優れた性能を有するが、リンを有する
ためこれを含んだ洗浄後の廃水がそのまま放流されるこ
とによって河川や湖沼の富栄養化現象の一因となる。そ
のため現在では殆ど使用されなくなった。トリポリリン
酸ナトリウムに代わって、ゼオライトのような無機のイ
オン交換剤やニトリロトリ酢酸などの種々の有機カルボ
ン酸系ビルダーが使用され、または研究されている。し
かしながら、ゼオライトは洗剤用ビルダーとしての性能
がトリポリリン酸ナトリウムより劣るうえ、水に難溶性
のため液状洗剤の処方には不適当であり、また、粉末洗
剤として使用した場合でも洗濯機に固着する欠点があ
る。その他にも各種の有機カルボン酸系ビルダーが検討
されているが、キレート性能、洗浄力増強効果、経済性
等の問題点が指摘されており、またその自然環境中での
微生物による生分解性の面からも環境に悪影響を与える
化合物が多かった。
って主として水中のカルシウムイオンやマグネシウムイ
オンをキレート化することによって界面活性剤や石鹸の
洗浄効果を向上させる。従来、洗剤用ビルダーとしてト
リポリリン酸ナトリウムが主として使用されてきた。ト
リポリリン酸ナトリウムはキレート性能など洗剤用ビル
ダーとして非常に優れた性能を有するが、リンを有する
ためこれを含んだ洗浄後の廃水がそのまま放流されるこ
とによって河川や湖沼の富栄養化現象の一因となる。そ
のため現在では殆ど使用されなくなった。トリポリリン
酸ナトリウムに代わって、ゼオライトのような無機のイ
オン交換剤やニトリロトリ酢酸などの種々の有機カルボ
ン酸系ビルダーが使用され、または研究されている。し
かしながら、ゼオライトは洗剤用ビルダーとしての性能
がトリポリリン酸ナトリウムより劣るうえ、水に難溶性
のため液状洗剤の処方には不適当であり、また、粉末洗
剤として使用した場合でも洗濯機に固着する欠点があ
る。その他にも各種の有機カルボン酸系ビルダーが検討
されているが、キレート性能、洗浄力増強効果、経済性
等の問題点が指摘されており、またその自然環境中での
微生物による生分解性の面からも環境に悪影響を与える
化合物が多かった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術の問題点に鑑み、経済的に安価に合成でき、水
溶性が高く、かつ生分解性が改良された洗剤用ビルダー
を提供することにある。また、水溶性が高く洗浄力の優
れた、かつ生分解性が改良されて自然環境に悪影響を及
ぼさない洗浄剤組成物を提供することにある。
従来技術の問題点に鑑み、経済的に安価に合成でき、水
溶性が高く、かつ生分解性が改良された洗剤用ビルダー
を提供することにある。また、水溶性が高く洗浄力の優
れた、かつ生分解性が改良されて自然環境に悪影響を及
ぼさない洗浄剤組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこれらの問
題点を解決するために鋭意研究した結果、本発明を完成
するに至った。即ち本発明は、前記一般式（１）で表さ
れる洗剤用ビルダーおよび該洗剤用ビルダーを１〜４０
重量％の範囲内、界面活性剤を１〜４０重量％の範囲内
で含有する洗浄剤組成物である。本発明の洗浄剤組成物
は従来の洗浄剤組成物よりも著しく優れた洗浄効果を示
す。
題点を解決するために鋭意研究した結果、本発明を完成
するに至った。即ち本発明は、前記一般式（１）で表さ
れる洗剤用ビルダーおよび該洗剤用ビルダーを１〜４０
重量％の範囲内、界面活性剤を１〜４０重量％の範囲内
で含有する洗浄剤組成物である。本発明の洗浄剤組成物
は従来の洗浄剤組成物よりも著しく優れた洗浄効果を示
す。
【０００７】本発明において用いられる前記一般式
（１）で表される洗剤用ビルダーは優れたキレート性能
があり、水溶性が極めて高いので洗濯機への固着の心配
もなく、液体洗剤用、粉体洗剤用を問わずビルダーとし
て好適であるととに自然環境中の微生物によって容易に
分解され、環境に与える影響も極めて少なくものであ
る。さらに該洗剤用ビルダーは、水性媒体中におけるエ
ポキシコハク酸あるいはマレイン酸とアスパラギン酸と
の反応により容易にしかも安価に合成でき、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩およ
びこれらの混合物として使用できる。
（１）で表される洗剤用ビルダーは優れたキレート性能
があり、水溶性が極めて高いので洗濯機への固着の心配
もなく、液体洗剤用、粉体洗剤用を問わずビルダーとし
て好適であるととに自然環境中の微生物によって容易に
分解され、環境に与える影響も極めて少なくものであ
る。さらに該洗剤用ビルダーは、水性媒体中におけるエ
ポキシコハク酸あるいはマレイン酸とアスパラギン酸と
の反応により容易にしかも安価に合成でき、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩およ
びこれらの混合物として使用できる。
【０００８】一般式（１）の洗剤用ビルダーの原料であ
るエポキシコハク酸はマレイン酸と過酸化水素を用いた
公知の触媒によるエポキシ化反応により容易に合成さ
れ、アルカリ金属塩、酸型、また水溶液、固体のいずれ
でもよい。また、マレイン酸も、無水、有水、アルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩の固体あるいは水溶液
のいずれでもよい。一方、アスパラギン酸も公知の方法
により合成され、酸型、アルカリ金属塩またはアルカリ
土類金属塩の固体あるいは水溶液のいずれも用いること
ができる。
るエポキシコハク酸はマレイン酸と過酸化水素を用いた
公知の触媒によるエポキシ化反応により容易に合成さ
れ、アルカリ金属塩、酸型、また水溶液、固体のいずれ
でもよい。また、マレイン酸も、無水、有水、アルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩の固体あるいは水溶液
のいずれでもよい。一方、アスパラギン酸も公知の方法
により合成され、酸型、アルカリ金属塩またはアルカリ
土類金属塩の固体あるいは水溶液のいずれも用いること
ができる。
【０００９】本発明の洗浄剤組成物において、一般式
（１）で表される洗剤用ビルダーの配合割合は１〜４０
重量％の範囲内である。これより少ないと洗浄剤組成物
全体のキレート性能が低く、必要以上に多すぎても経済
的に不利である。
（１）で表される洗剤用ビルダーの配合割合は１〜４０
重量％の範囲内である。これより少ないと洗浄剤組成物
全体のキレート性能が低く、必要以上に多すぎても経済
的に不利である。
【００１０】本発明において用いられる界面活性剤とし
ては、従来から知られている各種の陰イオン界面活性
剤、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤およびそ
れらの混合物が挙げられる。例えば、アルキルサルフェ
ート、アルキルベンゼンサルフェート、アルキルベンゼ
ンスルフォネート、パラフィンスルフォネート、オレフ
ィンスルフォネート、アルコキシ化アルコール、アルキ
ルフェノール、アルキルフェノールサルフェート、脂肪
酸スルフォネート、脂肪酸エステルスルフォネート等が
使用できる。本発明の洗浄剤組成物において、界面活性
剤の配合割合は１〜４０重量％の範囲内である。これよ
り少ないと洗浄剤組成物全体の洗浄力が低く、必要以上
に多すぎても経済的に不利である。
ては、従来から知られている各種の陰イオン界面活性
剤、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤およびそ
れらの混合物が挙げられる。例えば、アルキルサルフェ
ート、アルキルベンゼンサルフェート、アルキルベンゼ
ンスルフォネート、パラフィンスルフォネート、オレフ
ィンスルフォネート、アルコキシ化アルコール、アルキ
ルフェノール、アルキルフェノールサルフェート、脂肪
酸スルフォネート、脂肪酸エステルスルフォネート等が
使用できる。本発明の洗浄剤組成物において、界面活性
剤の配合割合は１〜４０重量％の範囲内である。これよ
り少ないと洗浄剤組成物全体の洗浄力が低く、必要以上
に多すぎても経済的に不利である。
【００１１】また、本発明の洗浄剤組成物には、周知の
各種洗浄補助剤、例えば一般式（１）で表される洗剤用
ビルダー以外のビルダー化合物、プロテアーゼ等の酵
素、過ほう酸塩等の漂白剤および漂白剤安定剤、汚れ沈
澱防止剤、布柔軟化剤等を含有していてもよい。
各種洗浄補助剤、例えば一般式（１）で表される洗剤用
ビルダー以外のビルダー化合物、プロテアーゼ等の酵
素、過ほう酸塩等の漂白剤および漂白剤安定剤、汚れ沈
澱防止剤、布柔軟化剤等を含有していてもよい。
【００１２】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に詳しく説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１３】＜一般式（１）で表される洗剤用ビルダー
の生分解性テスト＞本発明で用いられる一般式（１）で
表される洗剤用ビルダーの生分解性テストはＯＥＣＤテ
ストガイドライン ３０１Ｃ 修正ＭＩＴＩ試験（Ｉ）
に準じ下記のとおり行った。
の生分解性テスト＞本発明で用いられる一般式（１）で
表される洗剤用ビルダーの生分解性テストはＯＥＣＤテ
ストガイドライン ３０１Ｃ 修正ＭＩＴＩ試験（Ｉ）
に準じ下記のとおり行った。
【００１４】 基礎培養液：修正ＭＩＴＩ試験（Ｉ）に準拠 活性汚泥：標準活性汚泥 試験条件： ・供試物質濃度 １００ｐｐｍ ・活性汚泥濃度 ３０ｐｐｍ ・試験温度 ２５±１℃ ・試験期間 ２８日間 分析法：高速液体クロマトグラフィー また、分解度は下記の式にしたがって計算した。
【００１５】
【数１】
【００１６】Ｓａ：生分解性試験終了後の供試物質残留
量 Ｓｂ：水に供試物質を添加した空試験の供試物質残留量 ＜洗浄剤組成物の洗浄力試験＞洗浄装置（Ｔｅｒｇ−Ｏ
−Ｔｏｍｅｔｅｒ）に木綿人工汚染布、２５℃の水道水
１リットル（硬度３゜ＤＨ）、洗浄剤組成物１．２ｇ
（洗浄水中の洗浄剤組成物濃度０．１２重量％）を入
れ、回転数２００回／分にて１０分間洗浄し、排水した
後、２５℃の水道水により、回転数２００回／分にて５
分間すすぎを行った。洗浄前後の各試験布の表面反射率
を測定し、次の式により洗浄力を求めた。
量 Ｓｂ：水に供試物質を添加した空試験の供試物質残留量 ＜洗浄剤組成物の洗浄力試験＞洗浄装置（Ｔｅｒｇ−Ｏ
−Ｔｏｍｅｔｅｒ）に木綿人工汚染布、２５℃の水道水
１リットル（硬度３゜ＤＨ）、洗浄剤組成物１．２ｇ
（洗浄水中の洗浄剤組成物濃度０．１２重量％）を入
れ、回転数２００回／分にて１０分間洗浄し、排水した
後、２５℃の水道水により、回転数２００回／分にて５
分間すすぎを行った。洗浄前後の各試験布の表面反射率
を測定し、次の式により洗浄力を求めた。
【００１７】
【数２】
【００１８】＜一般式（１）で表される洗剤用ビルダー
の合成＞ 合成例１ 無水マレイン酸１９．６ｇ（０．２モル）を２００ｇの
水に溶解し、これにアスパラギン酸２６．６ｇ（０．２
モル）を加えた後、溶液を冷却しながら２９．６ｇ
（０．４モル）の水酸化カルシウムを徐々に添加し、添
加終了後８時間還流した。反応終了後、炭酸ナトリウム
４６．６ｇを加え６０℃にて加熱、撹拌した。１時間
後、析出した炭酸カルシウムをろ過し、得られたろ液よ
りメタノールにて晶析し目的とする前記一般式（１）で
表される化合物の４ナトリウム塩５３．９ｇを得た。こ
の洗剤用ビルダーの生分解性テストを行った結果、分解
度は９７％であった。
の合成＞ 合成例１ 無水マレイン酸１９．６ｇ（０．２モル）を２００ｇの
水に溶解し、これにアスパラギン酸２６．６ｇ（０．２
モル）を加えた後、溶液を冷却しながら２９．６ｇ
（０．４モル）の水酸化カルシウムを徐々に添加し、添
加終了後８時間還流した。反応終了後、炭酸ナトリウム
４６．６ｇを加え６０℃にて加熱、撹拌した。１時間
後、析出した炭酸カルシウムをろ過し、得られたろ液よ
りメタノールにて晶析し目的とする前記一般式（１）で
表される化合物の４ナトリウム塩５３．９ｇを得た。こ
の洗剤用ビルダーの生分解性テストを行った結果、分解
度は９７％であった。
【００１９】実施例１ ビルダーとして合成例１で得られた化合物を用い、界面
活性剤として直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム塩（以下、ＬＡＳという）を用い、表１に示した配合
比の洗浄剤組成物を調製し、前記試験方法によって洗浄
力を評価した。結果を表１に示した。
活性剤として直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム塩（以下、ＬＡＳという）を用い、表１に示した配合
比の洗浄剤組成物を調製し、前記試験方法によって洗浄
力を評価した。結果を表１に示した。
【００２０】実施例２および３ ビルダーとして合成例１で得られた化合物を用い、界面
活性剤としてＬＡＳとアルキル硫酸ナトリウム（以下、
ＡＳという）とを併用し、表１に示した配合比の洗浄剤
組成物を調製し、前記試験方法によって洗浄力を評価し
た。結果を表１に示した。
活性剤としてＬＡＳとアルキル硫酸ナトリウム（以下、
ＡＳという）とを併用し、表１に示した配合比の洗浄剤
組成物を調製し、前記試験方法によって洗浄力を評価し
た。結果を表１に示した。
【００２１】比較例１および２ ビルダーとしてトリポリリン酸ナトリウム（比較例１）
およびゼオライト（比較例２）を用いたほかは実施例１
と同様にして洗浄剤組成物を調製し、試験を行った。結
果を表１に示した。
およびゼオライト（比較例２）を用いたほかは実施例１
と同様にして洗浄剤組成物を調製し、試験を行った。結
果を表１に示した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】表１から明らかなとおり、本発明の洗浄
剤組成物は洗剤用ビルダーとしてゼオライトより優れた
洗浄力を有する。トリポリリン酸ナトリウムと比べても
同等以上の優れた性能を有し、しかもリンを含まず、か
つ生分解性も優れているので富栄養化、環境汚染等の問
題も改善される。
剤組成物は洗剤用ビルダーとしてゼオライトより優れた
洗浄力を有する。トリポリリン酸ナトリウムと比べても
同等以上の優れた性能を有し、しかもリンを含まず、か
つ生分解性も優れているので富栄養化、環境汚染等の問
題も改善される。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、アルカリ金属またはアンモニウ
ム基を表す。）で表される生分解性の改良された洗剤用
ビルダー。 - 【請求項２】 一般式（１）で表される洗剤用ビルダー
を１〜４０重量％の範囲内、界面活性剤を１〜４０重量
％の範囲内で含有する生分解性の改良された洗浄剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15746995A JPH0841490A (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15746995A JPH0841490A (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3344187A Division JP2568015B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841490A true JPH0841490A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=15650362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15746995A Pending JPH0841490A (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 生分解性の改良された洗剤用ビルダーおよび洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0841490A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998045251A1 (de) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Herstellung und verwendung von iminodibernsteinsäuresalzen |
| WO2001092449A1 (en) * | 2000-06-02 | 2001-12-06 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| EP1359140A1 (de) * | 2002-04-29 | 2003-11-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herstellung und Verwendung von Iminodibernsteinsäureammoniummetallsalzen |
| CN111362820A (zh) * | 2020-04-16 | 2020-07-03 | 河北协同环保科技股份有限公司 | 一种亚氨基二琥珀酸盐的低氨合成方法 |
-
1995
- 1995-06-23 JP JP15746995A patent/JPH0841490A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998045251A1 (de) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Herstellung und verwendung von iminodibernsteinsäuresalzen |
| US6107518A (en) * | 1997-04-04 | 2000-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation and use of iminodisuccinic acid salts |
| WO2001092449A1 (en) * | 2000-06-02 | 2001-12-06 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| US6395696B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-05-28 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Detergent compositions containing a cationic detergent and builder |
| CN100390258C (zh) * | 2000-06-02 | 2008-05-28 | 荷兰联合利华有限公司 | 洗涤剂组合物 |
| EP1359140A1 (de) * | 2002-04-29 | 2003-11-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herstellung und Verwendung von Iminodibernsteinsäureammoniummetallsalzen |
| CN111362820A (zh) * | 2020-04-16 | 2020-07-03 | 河北协同环保科技股份有限公司 | 一种亚氨基二琥珀酸盐的低氨合成方法 |
| CN111362820B (zh) * | 2020-04-16 | 2022-11-01 | 河北协同环保科技股份有限公司 | 一种亚氨基二琥珀酸盐的低氨合成方法 |
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