JPH05168843A - ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物の捕集方法 - Google Patents
ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物の捕集方法Info
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- JPH05168843A JPH05168843A JP3065517A JP6551791A JPH05168843A JP H05168843 A JPH05168843 A JP H05168843A JP 3065517 A JP3065517 A JP 3065517A JP 6551791 A JP6551791 A JP 6551791A JP H05168843 A JPH05168843 A JP H05168843A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 CnF2n+1SO2F（nは2〜5）で示されるペルフル
オロアルキルスルホン酸フッ化物を含む気体をフッ素系
不活性溶媒と接触させることからなるペルフルオロアル
キルスルホン酸フッ化物の捕集方法。 【効果】 本発明の方法によれば、強度の冷却または加
圧を必要とせずに、ペルフルオロアルキルスルホン酸フ
ッ化物を工業的規模で効率的に捕集することができる。
また、本発明の方法によればフッ化物の吸収が迅速であ
るため、ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物を連
続的に捕集することが可能である。
オロアルキルスルホン酸フッ化物を含む気体をフッ素系
不活性溶媒と接触させることからなるペルフルオロアル
キルスルホン酸フッ化物の捕集方法。 【効果】 本発明の方法によれば、強度の冷却または加
圧を必要とせずに、ペルフルオロアルキルスルホン酸フ
ッ化物を工業的規模で効率的に捕集することができる。
また、本発明の方法によればフッ化物の吸収が迅速であ
るため、ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物を連
続的に捕集することが可能である。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、ペルフルオロアルキル
スルホン酸フッ化物の捕集方法に関する。
スルホン酸フッ化物の捕集方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】ペルフルオロアルキルスルホ
ン酸は、いわゆる「超強酸」の一種であり、また、耐熱
性、耐酸化還元性に優れているため、近年、有用な酸触
媒として注目されている（たとえば、重合用触媒、異性
化触媒)。また、その酸無水物はアルキル化剤として有用
であり、リチウム塩はリチウム電池電解質として用いら
れるなど、誘導体の工業的利用分野も多岐にわたってい
る。ペルフルオロアルキルスルホン酸は、工業的には、
以下に示す反応経路に従い製造される：
ン酸は、いわゆる「超強酸」の一種であり、また、耐熱
性、耐酸化還元性に優れているため、近年、有用な酸触
媒として注目されている（たとえば、重合用触媒、異性
化触媒)。また、その酸無水物はアルキル化剤として有用
であり、リチウム塩はリチウム電池電解質として用いら
れるなど、誘導体の工業的利用分野も多岐にわたってい
る。ペルフルオロアルキルスルホン酸は、工業的には、
以下に示す反応経路に従い製造される：
【化１】
【０００３】
【化２】 （ここでＭはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を、
ｍは１または２を表わす）
ｍは１または２を表わす）
【０００４】
【化３】
【０００５】すなわち、アルキルスルホン酸フッ化物ま
たはそのフッ化物もしくは塩化物を電解フッ素化してペ
ルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物とし(上記化１
で示される反応)、ついで、これをアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属水溶液と接触させてペルフルオロアルキ
ルスルホン酸塩とし(化２)、得られた塩を硫酸によって
加水分解する(化３)。
たはそのフッ化物もしくは塩化物を電解フッ素化してペ
ルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物とし(上記化１
で示される反応)、ついで、これをアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属水溶液と接触させてペルフルオロアルキ
ルスルホン酸塩とし(化２)、得られた塩を硫酸によって
加水分解する(化３)。
【０００６】上記電解フッ素化反応は、一般的に0〜15
℃の温度で行なわれが、大量の副生ガス（主に水素ガ
ス）が発生する。副生ガスは、フッ酸および生成物を同
伴するので、これらが系外に逃げないようにコンデンサ
ーで冷却し、凝縮物を電解槽に戻す。しかし、C2F5SO2F
（沸点：８℃）の場合はほぼ全量が、C4F9SO2F（沸点：
65℃）の場合でも40％の生成物（それぞれ、冷却コンデ
ンサー出口ガス温度に対する蒸気圧分の生成物）が、凝
縮されないまま系外に排出される。このため比較的沸点
の高い化合物の電解フッ素化の場合でも排出ガス中から
の生成物の回収が重要な課題となっている。
℃の温度で行なわれが、大量の副生ガス（主に水素ガ
ス）が発生する。副生ガスは、フッ酸および生成物を同
伴するので、これらが系外に逃げないようにコンデンサ
ーで冷却し、凝縮物を電解槽に戻す。しかし、C2F5SO2F
（沸点：８℃）の場合はほぼ全量が、C4F9SO2F（沸点：
65℃）の場合でも40％の生成物（それぞれ、冷却コンデ
ンサー出口ガス温度に対する蒸気圧分の生成物）が、凝
縮されないまま系外に排出される。このため比較的沸点
の高い化合物の電解フッ素化の場合でも排出ガス中から
の生成物の回収が重要な課題となっている。
【０００７】このための捕集（回収）方法としては、従
来、活性炭等による吸着法、冷却による液化法、水酸化
ナトリウムやアミン等の塩基を用いた化学吸着法、隔膜
を用いた分離捕集法、溶媒による吸収法等が提案されて
いる。
来、活性炭等による吸着法、冷却による液化法、水酸化
ナトリウムやアミン等の塩基を用いた化学吸着法、隔膜
を用いた分離捕集法、溶媒による吸収法等が提案されて
いる。
【０００８】しかし、活性炭素による吸着法では、吸着
剤単位重量あたりの吸着量が十分ではないため、大量の
ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物を吸着させる
ためには多量の吸着剤が必要となる。また、脱離工程で
は通常、熱エネルギーの投入が必要である。液化法では
純度の高いペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物が
得られるが、冷却に要するエネルギーコストが多大であ
り、加圧液化により冷却温度を上げる場合には多大の設
備投資が要求される。化学吸着法では、吸着は容易に進
行するが、フッ化物の脱離が困難である。分離捕集法
は、電解フッ素化槽に隔膜を設け、陰極に発生する副生
ガスと陽極に発生するフッ化物を分離するものである
が、電解槽の構造そのものを変更しなければならず、既
存の設備の設計変更が必要である。
剤単位重量あたりの吸着量が十分ではないため、大量の
ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物を吸着させる
ためには多量の吸着剤が必要となる。また、脱離工程で
は通常、熱エネルギーの投入が必要である。液化法では
純度の高いペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物が
得られるが、冷却に要するエネルギーコストが多大であ
り、加圧液化により冷却温度を上げる場合には多大の設
備投資が要求される。化学吸着法では、吸着は容易に進
行するが、フッ化物の脱離が困難である。分離捕集法
は、電解フッ素化槽に隔膜を設け、陰極に発生する副生
ガスと陽極に発生するフッ化物を分離するものである
が、電解槽の構造そのものを変更しなければならず、既
存の設備の設計変更が必要である。
【０００９】また、フッ化物ガスを直接アルカリ水溶液
（特に KOH水溶液）に接触させ、該水溶液中に該ガスを
吸収させると同時に金属塩に転化する（上記「化２」）
という従来法には、KOH水溶液へのフッ化物の吸収速度が
著しく遅く実用性に乏しいという問題がある。
（特に KOH水溶液）に接触させ、該水溶液中に該ガスを
吸収させると同時に金属塩に転化する（上記「化２」）
という従来法には、KOH水溶液へのフッ化物の吸収速度が
著しく遅く実用性に乏しいという問題がある。
【００１０】本発明者らは、ペルフルオロアルキルスル
ホン酸フッ化物を工業的規模で効率的に捕集する方法を
検討した結果、ある種のフッ素系不活性溶媒がフッ化物
吸収力に優れており、これを捕集溶媒として用い、つい
で、該溶媒からフッ化物の抽出および金属塩の転化を行
なうことで上記課題が達成できることを見出した。
ホン酸フッ化物を工業的規模で効率的に捕集する方法を
検討した結果、ある種のフッ素系不活性溶媒がフッ化物
吸収力に優れており、これを捕集溶媒として用い、つい
で、該溶媒からフッ化物の抽出および金属塩の転化を行
なうことで上記課題が達成できることを見出した。
【００１１】
【発明の構成】本発明は、ペルフルオロアルキルスルホ
ン酸フッ化物を含む気体をフッ素系不活性溶媒と接触さ
せることからなるペルフルオロアルキルスルホン酸フッ
化物の捕集方法を提供する。
ン酸フッ化物を含む気体をフッ素系不活性溶媒と接触さ
せることからなるペルフルオロアルキルスルホン酸フッ
化物の捕集方法を提供する。
【００１２】また、本発明は、特にアルキルスルホン酸
またはそのフッ化物もしくは塩化物の電解フッ素化によ
り生成したペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物を
含む気体混合物をフッ素系不活性溶媒と接触させること
からなるペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物の捕
集方法を提供する。
またはそのフッ化物もしくは塩化物の電解フッ素化によ
り生成したペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物を
含む気体混合物をフッ素系不活性溶媒と接触させること
からなるペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物の捕
集方法を提供する。
【００１３】本発明の方法は、ペルフルオロアルキルス
ルホン酸フッ化物単体またはこれと反応しない任意の気
体との混合物に対して適用できる。特にアルキルスルホ
ン酸またはそのフッ化物もしくは酸塩化物の電解フッ素
化により生成したペルフルオロアルキルスルホン酸フッ
化物を含む気体混合物に対して有用である。
ルホン酸フッ化物単体またはこれと反応しない任意の気
体との混合物に対して適用できる。特にアルキルスルホ
ン酸またはそのフッ化物もしくは酸塩化物の電解フッ素
化により生成したペルフルオロアルキルスルホン酸フッ
化物を含む気体混合物に対して有用である。
【００１４】本発明で用いるフッ素系不活性溶媒は、本
発明の方法が適用されるペルフルオロアルキルスルホン
酸フッ化物およびこれと混合した気体のいずれとも反応
しないものであれば、いずれをも用いることができる。
炭素、水素、フッ素以外の元素を含有していてもよい。
代表的な例としては、炭素数6〜20のペルフルオロアル
カン、N(CnF2n+1)(ClF2l+1)(CmF2m+1)で表わされるペル
フルオロアルキルアミンおよび図１に示すペルフルオロ
ビシクロアルカン、ペルフルオロアダマンタン、ペルフ
ルオロシクロエーテル、ペルフルオロビシクロエーテ
ル、ペルフルオロシクロアミン、ペルフルオロビシクロ
アミン、ペルフルオロモルホリン、ペルフルオロポリエ
ーテルおよびこれらの混合物がある。これらのフッ素系
不活性溶媒は、例えば20％KOH水溶液と比べ、フッ化物
の吸収速度が数十倍速い。
発明の方法が適用されるペルフルオロアルキルスルホン
酸フッ化物およびこれと混合した気体のいずれとも反応
しないものであれば、いずれをも用いることができる。
炭素、水素、フッ素以外の元素を含有していてもよい。
代表的な例としては、炭素数6〜20のペルフルオロアル
カン、N(CnF2n+1)(ClF2l+1)(CmF2m+1)で表わされるペル
フルオロアルキルアミンおよび図１に示すペルフルオロ
ビシクロアルカン、ペルフルオロアダマンタン、ペルフ
ルオロシクロエーテル、ペルフルオロビシクロエーテ
ル、ペルフルオロシクロアミン、ペルフルオロビシクロ
アミン、ペルフルオロモルホリン、ペルフルオロポリエ
ーテルおよびこれらの混合物がある。これらのフッ素系
不活性溶媒は、例えば20％KOH水溶液と比べ、フッ化物
の吸収速度が数十倍速い。
【００１５】捕集は、フッ素系不活性溶媒が液体である
限り可能であるが、好ましくは常圧下、30℃以下、より
好ましくは−15℃〜30℃の温度範囲で行なう。30℃を超
え高温になるとペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化
物およびフッ素系不活性溶媒の逸散量が増え吸収効率も
低下する。また、−15℃より低温に冷却する場合には、
冷却に要するエネルギーコストが増大し、経済的に不利
である。
限り可能であるが、好ましくは常圧下、30℃以下、より
好ましくは−15℃〜30℃の温度範囲で行なう。30℃を超
え高温になるとペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化
物およびフッ素系不活性溶媒の逸散量が増え吸収効率も
低下する。また、−15℃より低温に冷却する場合には、
冷却に要するエネルギーコストが増大し、経済的に不利
である。
【００１６】ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物
とフッ素系不活性溶媒との接触方法は限定されない。
とフッ素系不活性溶媒との接触方法は限定されない。
【００１７】また、本発明の方法により捕集したペルフ
ルオロアルキルスルホン酸フッ化物は、溶媒に含有させ
たままアルカリ（土類）金属塩に接触させることで、そ
の分離および塩への転化が容易に達成できる。
ルオロアルキルスルホン酸フッ化物は、溶媒に含有させ
たままアルカリ（土類）金属塩に接触させることで、そ
の分離および塩への転化が容易に達成できる。
【００１８】
実施例１ 電解フッ素化槽にC4H9SO2Cl 1.9kgを仕込み、１A/dm2，
350A、5〜6V、8〜12℃で電解フッ素化を行なった。生成
物のC4H9SO2F（沸点：65℃）は、フッ酸への溶解度が小
さくかつ比重が大きいため電解槽の底に沈殿した。これ
を、24時間毎に（平均1.69kg、純度87％）抜き出した。
電解にともない発生するガス（主にH2ガスで175リットル／h
r）は-20℃のシェルーチューブ型コンデンサーを通して
冷却し、フッ酸および生成物を凝縮させ電解槽に戻して
いるが、蒸気圧分（非凝縮性ガスが多量のため相当量に
上る）が系外に排出される。これを回収するため、生成
ガス（C4F9SO2Fを１vol%含む；0.62kg／日）を、内径15
cm、15mmのテラレットを充填したPP製ガス吸収管に導入
し、吸収搭上部からペルフルオロ環状エーテル（EFTOPR
EF-L102：環状エーテルC5F9O(C3F7)と環状エーテルC4F
7O(C4F9)との混合物）を流量98kg/hrで流し、ガスと向
流接触させた。吸収塔出入口のガス組成を分析、比較し
たところC4F9SO2Fガスの70％が吸収されていた。
350A、5〜6V、8〜12℃で電解フッ素化を行なった。生成
物のC4H9SO2F（沸点：65℃）は、フッ酸への溶解度が小
さくかつ比重が大きいため電解槽の底に沈殿した。これ
を、24時間毎に（平均1.69kg、純度87％）抜き出した。
電解にともない発生するガス（主にH2ガスで175リットル／h
r）は-20℃のシェルーチューブ型コンデンサーを通して
冷却し、フッ酸および生成物を凝縮させ電解槽に戻して
いるが、蒸気圧分（非凝縮性ガスが多量のため相当量に
上る）が系外に排出される。これを回収するため、生成
ガス（C4F9SO2Fを１vol%含む；0.62kg／日）を、内径15
cm、15mmのテラレットを充填したPP製ガス吸収管に導入
し、吸収搭上部からペルフルオロ環状エーテル（EFTOPR
EF-L102：環状エーテルC5F9O(C3F7)と環状エーテルC4F
7O(C4F9)との混合物）を流量98kg/hrで流し、ガスと向
流接触させた。吸収塔出入口のガス組成を分析、比較し
たところC4F9SO2Fガスの70％が吸収されていた。
【００１９】実施例２ １リットルの電解槽を用いて、電流密度１A/dm2、電圧5〜6
V、温度8〜13℃の条件で、C2H5SO2Clを5.8g/hrずつ供給
しながら連続電解フッ素化を行なった。電解フッ素化生
成ガスを、始めに水洗塔に導入してHF、Cl2を除き、次
に内径5cm、8×8mmのラッシヒリングを充填(層高30cm)
したテフロン製ガス吸収塔に導き、操作温度7〜8℃で、
ペルフルオロ環状エーテル（EFTOPR EF-L102：環状エー
テルC5F9O(C3F7)と環状エーテルC4F7O(C4F9)との混合
物）を27.6kg/hrで流しながら、ガスと向流接触させ
た。吸収塔出入口のガス組成を分析、比較したところC2
F5SO2Fガスの97〜95％が吸収されていた。
V、温度8〜13℃の条件で、C2H5SO2Clを5.8g/hrずつ供給
しながら連続電解フッ素化を行なった。電解フッ素化生
成ガスを、始めに水洗塔に導入してHF、Cl2を除き、次
に内径5cm、8×8mmのラッシヒリングを充填(層高30cm)
したテフロン製ガス吸収塔に導き、操作温度7〜8℃で、
ペルフルオロ環状エーテル（EFTOPR EF-L102：環状エー
テルC5F9O(C3F7)と環状エーテルC4F7O(C4F9)との混合
物）を27.6kg/hrで流しながら、ガスと向流接触させ
た。吸収塔出入口のガス組成を分析、比較したところC2
F5SO2Fガスの97〜95％が吸収されていた。
【００２０】実施例３ 炭素数2〜5のペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物
の回収実験を表１に示すフッ素系不活性溶媒を用いて以
下の手順で行なった。内径2.1cm、容積100m∬の円筒型
容器内、滴下ロート、水銀マノメーター、ガスビュレッ
トからなる吸収実験装置内を、予め真空脱気した後、別
に用意したシリンダーからC2F5SO2Fガスを装置内に導入
した。真空度の調節により系内のC2F5 SO2F濃度を85％に
調整した。次にこの容器に、吸収液15mlを一気に投入
し、吸収によって減少していく気体体積をガスビュレッ
トで追跡した。約50ml減少するまでに要する時間を測定
し、平均の吸収速度を算出した。吸収実験は、20℃に空
調された恒温室内で行なった。結果を表１に示す。
の回収実験を表１に示すフッ素系不活性溶媒を用いて以
下の手順で行なった。内径2.1cm、容積100m∬の円筒型
容器内、滴下ロート、水銀マノメーター、ガスビュレッ
トからなる吸収実験装置内を、予め真空脱気した後、別
に用意したシリンダーからC2F5SO2Fガスを装置内に導入
した。真空度の調節により系内のC2F5 SO2F濃度を85％に
調整した。次にこの容器に、吸収液15mlを一気に投入
し、吸収によって減少していく気体体積をガスビュレッ
トで追跡した。約50ml減少するまでに要する時間を測定
し、平均の吸収速度を算出した。吸収実験は、20℃に空
調された恒温室内で行なった。結果を表１に示す。
【００２１】 表 １ フッ素系不活性溶媒によるペルフルオロアルキルスルホン酸の捕集効率 （数字は％）捕集溶媒 C2F5SO2F C3F7SO2F C4F9SO2F C5F11SO2F EFTOPR EF-L102 95 90 70 20 EFTOPR EF-L174 96 90 69 22 C8F18 96 89 71 19ヘ゜ルフルオロキノリン 94 90 72 23 KRYTOXR 143A*1 93 88 69 20 *1:ヘ゜ルフルオロホ゜リエーテル
【００２２】実施例４〜７、比較例１〜５ 比較のために、本発明のフッ素系不活性溶媒および以下
の種々のアルカリ水溶液を吸収液として用いて、実施例
３と同様にして平均吸収速度を求めた。結果を表２に示
す。
の種々のアルカリ水溶液を吸収液として用いて、実施例
３と同様にして平均吸収速度を求めた。結果を表２に示
す。
【００２３】
【００２４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、強度の冷却また
は加圧を必要とせずに、ペルフルオロアルキルスルホン
酸フッ化物を工業的規模で効率的に捕集することができ
る。また、本発明の方法によればフッ化物の吸収が迅速
であるため、ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物
を連続的に捕集することが可能である。
は加圧を必要とせずに、ペルフルオロアルキルスルホン
酸フッ化物を工業的規模で効率的に捕集することができ
る。また、本発明の方法によればフッ化物の吸収が迅速
であるため、ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物
を連続的に捕集することが可能である。
【００２５】
図１は、本発明での使用に適するフッ素系化合物の構造
を示す図。
を示す図。
Claims (3)
- 【請求項１】 CnF2n+1SO2F（nは2〜5）で示されるペル
フルオロアルキルスルホン酸フッ化物を含む気体をフッ
素系不活性溶媒と接触させることからなるペルフルオロ
アルキルスルホン酸フッ化物の捕集方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の方法であって、該気体
がアルキルスルホン酸またはアルキルスルホン酸フッ化
物もしくはアルキルスルホン酸塩化物の電解フッ素化に
より生成したものである方法。 - 【請求項３】 先行するいずれかの請求項に記載の方法
であって、該フッ素系不活性溶媒が、６〜20個の炭素原
子を含むペルフルオロアルカン；９〜20個の炭素原子を
含むペルフルオロアルキルアミン;1以上の複素原子を含
むもしくは含まないペルフルオロ単環もしくは縮合環化
合物であって、1〜5個の炭素原子からなる置換基を有し
もしくは有さず該複素原子が窒素原子もしくは酸素原子
であるもの；およびペルフルオロポリエーテルからなる
群より選ばれるもの、またはその混合物である方法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3065517A JP3030660B2 (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物の捕集方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3065517A JP3030660B2 (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物の捕集方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05168843A true JPH05168843A (ja) | 1993-07-02 |
| JP3030660B2 JP3030660B2 (ja) | 2000-04-10 |
Family
ID=13289303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3065517A Expired - Lifetime JP3030660B2 (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | ペルフルオロアルキルスルホン酸フッ化物の捕集方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3030660B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011046675A (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-10 | Mitsubishi Materials Corp | ペルフルオロアルカンスルホニルフロライドの回収方法及び回収装置 |
| WO2012039024A1 (ja) * | 2010-09-21 | 2012-03-29 | 三菱マテリアル株式会社 | ペルフルオロアルカンスルホニルフロライドの回収方法及び回収装置 |
-
1991
- 1991-03-06 JP JP3065517A patent/JP3030660B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011046675A (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-10 | Mitsubishi Materials Corp | ペルフルオロアルカンスルホニルフロライドの回収方法及び回収装置 |
| WO2012039024A1 (ja) * | 2010-09-21 | 2012-03-29 | 三菱マテリアル株式会社 | ペルフルオロアルカンスルホニルフロライドの回収方法及び回収装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3030660B2 (ja) | 2000-04-10 |
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