JPH05156063A - ハロゲン化炭化水素の安定化方法 - Google Patents
ハロゲン化炭化水素の安定化方法Info
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- JPH05156063A JPH05156063A JP3320798A JP32079891A JPH05156063A JP H05156063 A JPH05156063 A JP H05156063A JP 3320798 A JP3320798 A JP 3320798A JP 32079891 A JP32079891 A JP 32079891A JP H05156063 A JPH05156063 A JP H05156063A
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- Japan
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- halogenated hydrocarbon
- urethane foam
- blowing agent
- premix
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ウレタンフォーム製造において、ハイドロク
ロロフルオロカーボン類を発泡剤として添加したプレミ
ックスの貯蔵安定性を向上させる。 【構成】 本発明は、１，１−ジクロロ−１−フルオロ
エタン等のハイドロクロロフルオロカーボン類に鉄、コ
バルト、ニッケル、マンガンまたはジルコニウムなどの
メタロセンまたはアセチルアセトン錯塩を含む有機金属
化合物およびカテコール類を添加することより成ってい
る。
ロロフルオロカーボン類を発泡剤として添加したプレミ
ックスの貯蔵安定性を向上させる。 【構成】 本発明は、１，１−ジクロロ−１−フルオロ
エタン等のハイドロクロロフルオロカーボン類に鉄、コ
バルト、ニッケル、マンガンまたはジルコニウムなどの
メタロセンまたはアセチルアセトン錯塩を含む有機金属
化合物およびカテコール類を添加することより成ってい
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフッ素およびその他のハ
ロゲンを含む炭素数２以上の低級脂肪族ハロゲン化炭化
水素の安定化に関するものである。
ロゲンを含む炭素数２以上の低級脂肪族ハロゲン化炭化
水素の安定化に関するものである。
【０００２】
【従来技術とその解決しようとする課題】一般にフッ素
および塩素を含むハロゲン化炭化水素は、水酸基を含む
アルコール類と水素交換反応を行ない、塩化水素等を発
生することが知られている。
および塩素を含むハロゲン化炭化水素は、水酸基を含む
アルコール類と水素交換反応を行ない、塩化水素等を発
生することが知られている。
【０００３】炭素数２以上のハロゲン化炭化水素を発泡
剤として硬質ウレタンフォーム発泡に用いる場合、プレ
ミックス組成としてポリオールとハロゲン化炭化水素と
が塩基触媒の存在下に接触するため上記の反応に加え、
ハロゲン化水素の脱離をともなったオレフィン生成反応
も併発することが予想される。
剤として硬質ウレタンフォーム発泡に用いる場合、プレ
ミックス組成としてポリオールとハロゲン化炭化水素と
が塩基触媒の存在下に接触するため上記の反応に加え、
ハロゲン化水素の脱離をともなったオレフィン生成反応
も併発することが予想される。
【０００４】従来、硬質ウレタン発泡に用いられてきた
トリクロロフルオロメタン（ＣＦＣ−１１）はポリオー
ルのようなアルコール性水酸基含有化合物と共存するプ
レミックスの状態では両者が反応し、塩化水素、アルデ
ヒドその他分解生成物が生ずることから、ポリオールの
着色、粘度上昇、触媒劣化、容器腐食さらにはウレタン
フォームの性能低下をきたすことが懸念されてきた。か
かる問題点を回避するため、分解を抑制する目的で種々
の添加剤が発見され、実用化されている。
トリクロロフルオロメタン（ＣＦＣ−１１）はポリオー
ルのようなアルコール性水酸基含有化合物と共存するプ
レミックスの状態では両者が反応し、塩化水素、アルデ
ヒドその他分解生成物が生ずることから、ポリオールの
着色、粘度上昇、触媒劣化、容器腐食さらにはウレタン
フォームの性能低下をきたすことが懸念されてきた。か
かる問題点を回避するため、分解を抑制する目的で種々
の添加剤が発見され、実用化されている。
【０００５】たとえばαーメチルスチレン（特公昭３９
ー２３０９９）、ｐーイソプロペニルトルエン（特公昭
４７ー６２５) 、ビニルトルエン（特開昭４９ー７１８
８）、ビニルトルエンとニトロソベンゼン、ｐージオキ
サンまたはｔーブチルピロカテコール等との組合せ（特
開昭５３ー８２７０８）、ビニルトルエンとアルキレン
オキシドとの組合せ（特開昭５３ー８２７０９）、イソ
オイゲノール、メトキシスチレンまたはエトキシスチレ
ン（特開昭５３ー８２７１０）、αーメチルスチレン誘
導体とフェノール類との組合せ（特公平１ー２５７２
６）、αーメチルスチレン誘導体、フェノール類とエポ
キシ化合物との組合せ（特公平１ー２４７７１）等が安
定剤として提案されている。
ー２３０９９）、ｐーイソプロペニルトルエン（特公昭
４７ー６２５) 、ビニルトルエン（特開昭４９ー７１８
８）、ビニルトルエンとニトロソベンゼン、ｐージオキ
サンまたはｔーブチルピロカテコール等との組合せ（特
開昭５３ー８２７０８）、ビニルトルエンとアルキレン
オキシドとの組合せ（特開昭５３ー８２７０９）、イソ
オイゲノール、メトキシスチレンまたはエトキシスチレ
ン（特開昭５３ー８２７１０）、αーメチルスチレン誘
導体とフェノール類との組合せ（特公平１ー２５７２
６）、αーメチルスチレン誘導体、フェノール類とエポ
キシ化合物との組合せ（特公平１ー２４７７１）等が安
定剤として提案されている。
【０００６】しかしながら、これらの安定剤はハロゲン
化炭化水素とアルコール性水酸基含有化合物との反応を
抑制することには有効であるものの、１，１−ジクロロ
ー１ーフルオロエタンのようなハロゲン化炭化水素にお
けるハロゲン化水素の脱離をともなうオレフィン生成反
応の抑制には充分な効果を示さないという問題点があっ
た。
化炭化水素とアルコール性水酸基含有化合物との反応を
抑制することには有効であるものの、１，１−ジクロロ
ー１ーフルオロエタンのようなハロゲン化炭化水素にお
けるハロゲン化水素の脱離をともなうオレフィン生成反
応の抑制には充分な効果を示さないという問題点があっ
た。
【０００７】
【課題を解決しようとする具体的な手段】本発明者ら
は、硬質ウレタンフォームのプレミックスの貯蔵安定性
を改善すること、特に、ハロゲン化炭化水素におけるハ
ロゲン化水素の脱離をともなうオレフィン生成反応の抑
制を図ることを目的に鋭意検討を加えた結果、かかる安
定化効果の知られていなかったメタロセンおよび金属ア
セチルアセトン錯体などの有機金属化合物が分解反応の
抑制に有効であるという事実を見出し、本発明に到った
ものである。
は、硬質ウレタンフォームのプレミックスの貯蔵安定性
を改善すること、特に、ハロゲン化炭化水素におけるハ
ロゲン化水素の脱離をともなうオレフィン生成反応の抑
制を図ることを目的に鋭意検討を加えた結果、かかる安
定化効果の知られていなかったメタロセンおよび金属ア
セチルアセトン錯体などの有機金属化合物が分解反応の
抑制に有効であるという事実を見出し、本発明に到った
ものである。
【０００８】すなわち、本発明はハロゲン化炭化水素に
鉄、コバルト、ニッケル、マンガンまたはジルコニウム
を含む有機金属化合物から選ばれる１種以上とカテコー
ル類とを組合せて添加することを特徴とするハロゲン化
炭化水素の安定化方法である。
鉄、コバルト、ニッケル、マンガンまたはジルコニウム
を含む有機金属化合物から選ばれる１種以上とカテコー
ル類とを組合せて添加することを特徴とするハロゲン化
炭化水素の安定化方法である。
【０００９】カテコール類はアルコール性水酸基含有化
合物とハロゲン化炭化水素との反応を抑制することが期
待されるが、単独添加では炭素数２以上のハロゲン化炭
化水素とのオレフィン生成反応を抑制するような場合に
は不十分であり、メタロセン類または金属アセチルアセ
トネート類と組合せることにより、金属との錯体形成な
どの安定化が生じ、より有効な抑制が可能となる。
合物とハロゲン化炭化水素との反応を抑制することが期
待されるが、単独添加では炭素数２以上のハロゲン化炭
化水素とのオレフィン生成反応を抑制するような場合に
は不十分であり、メタロセン類または金属アセチルアセ
トネート類と組合せることにより、金属との錯体形成な
どの安定化が生じ、より有効な抑制が可能となる。
【００１０】本発明において用いられるメタロセン類と
しては、Ｆｅ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｍ
ｏ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｌｕ、Ｔａ、Ｗ、Ｏｓ、Ｉｒなどとシ
クロペンタジエニルよりなる錯塩が挙げられるが、フェ
ロセン、ニッケロセン、 コバルトセン、 二塩化モリブド
セン、二塩化ジシクロペンタジエニルチタニウム、二塩
化ジシクロペンタジエニルジルコニウム等が好ましく、
また、本発明において用いられる金属アセチルアセトン
錯体類としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ａｇ、Ａｕ、Ｔｌ、
Ａｕ、Ｇａ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈ
ｇ、Ｐｂ、Ｍｏ、Ｎｉ、Ｂ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｐｄ、
Ｐｔ、Ｉｎ、Ｓｅ、Ｃｅ、Ｔａ、Ｌａ、Ｔｉ、Ｍｎ、Ｆ
ｅ、Ｃｒ、Ｖ、Ｓｉ、Ｚｒとアセチルアセトンの錯塩が
挙げられるが、マンガン（２）アセチルアセトネート、
コバルト（２）アセチルアセトネート等が好ましい。
しては、Ｆｅ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｍ
ｏ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｌｕ、Ｔａ、Ｗ、Ｏｓ、Ｉｒなどとシ
クロペンタジエニルよりなる錯塩が挙げられるが、フェ
ロセン、ニッケロセン、 コバルトセン、 二塩化モリブド
セン、二塩化ジシクロペンタジエニルチタニウム、二塩
化ジシクロペンタジエニルジルコニウム等が好ましく、
また、本発明において用いられる金属アセチルアセトン
錯体類としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ａｇ、Ａｕ、Ｔｌ、
Ａｕ、Ｇａ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈ
ｇ、Ｐｂ、Ｍｏ、Ｎｉ、Ｂ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｐｄ、
Ｐｔ、Ｉｎ、Ｓｅ、Ｃｅ、Ｔａ、Ｌａ、Ｔｉ、Ｍｎ、Ｆ
ｅ、Ｃｒ、Ｖ、Ｓｉ、Ｚｒとアセチルアセトンの錯塩が
挙げられるが、マンガン（２）アセチルアセトネート、
コバルト（２）アセチルアセトネート等が好ましい。
【００１１】本発明に用いるカテコール類はメタピロカ
テコール、４ークロロカテコール、４ーブロモカテコー
ル、３，４−ジヒドロキシトルエン、３，４−ジオキシ
ベンゾフェノン、３，４−ジオキシアセトフェノン、ｐ
ーｔーブチルピロカテコール、ピロガロール等が挙げら
れる。
テコール、４ークロロカテコール、４ーブロモカテコー
ル、３，４−ジヒドロキシトルエン、３，４−ジオキシ
ベンゾフェノン、３，４−ジオキシアセトフェノン、ｐ
ーｔーブチルピロカテコール、ピロガロール等が挙げら
れる。
【００１２】本発明のハロゲン化炭化水素は、炭素数２
〜４の隣接する炭素上に潜在的に脱離しうる少なくとも
１個以上の水素およびハロゲン原子（フッ素、塩素また
は臭素）を含む低級脂肪族ハロゲン化炭化水素である。
具体的には２，２ージクロロー１，１，１−トリフルオ
ロエタン、１，１−ジクロロー１ーフルオロエタン、１
−クロロ−１，１−ジフルオロエタン、１，１，１−ト
リクロロエタン、２−クロロ−１，１，１−トリフルオ
ロエタン、１，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエタ
ン等が挙げられる。
〜４の隣接する炭素上に潜在的に脱離しうる少なくとも
１個以上の水素およびハロゲン原子（フッ素、塩素また
は臭素）を含む低級脂肪族ハロゲン化炭化水素である。
具体的には２，２ージクロロー１，１，１−トリフルオ
ロエタン、１，１−ジクロロー１ーフルオロエタン、１
−クロロ−１，１−ジフルオロエタン、１，１，１−ト
リクロロエタン、２−クロロ−１，１，１−トリフルオ
ロエタン、１，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエタ
ン等が挙げられる。
【００１３】本発明の方法で安定化されるアルコール性
水酸基含有化合物としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎーブタノール、ｓｅｃ−ブタノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール等のア
ルコール類およびポリウレタン原料のポリオール類があ
る。
水酸基含有化合物としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎーブタノール、ｓｅｃ−ブタノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール等のア
ルコール類およびポリウレタン原料のポリオール類があ
る。
【００１４】ポリオール類には、アミン系のものとして
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２ーヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（２ー
ヒドロキシプロピル）ーＮ’−（２−ヒドロキシエチ
ル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’
−ペンタキス（２ーヒドロキシプロピル）ジエチレント
リアミンなどが挙げられる他、エチレンオキシドまたは
プロピレンオキシドとエチレンジアミンとの反応による
ポリエーテルポリオール、またアジピン酸、フタル酸な
どとエチレングリコール、プロピレングリコールなどと
の反応によるポリエステルポリオール、さらにはポリ
（オキシプロピレン）シュークロース、ポリ（オキシプ
ロピレン）ソルビトールなどを挙げることができる。
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２ーヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（２ー
ヒドロキシプロピル）ーＮ’−（２−ヒドロキシエチ
ル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’
−ペンタキス（２ーヒドロキシプロピル）ジエチレント
リアミンなどが挙げられる他、エチレンオキシドまたは
プロピレンオキシドとエチレンジアミンとの反応による
ポリエーテルポリオール、またアジピン酸、フタル酸な
どとエチレングリコール、プロピレングリコールなどと
の反応によるポリエステルポリオール、さらにはポリ
（オキシプロピレン）シュークロース、ポリ（オキシプ
ロピレン）ソルビトールなどを挙げることができる。
【００１５】アミン系のポリオールは非アミン系に比べ
一般に反応性が高いことが知られているが、本発明の安
定剤はアミン系にも有効であり、メタロセン類および金
属アセチルアセトン錯体の添加量は発泡剤に対し０．０
０１〜５重量％、好ましくは０．０１〜１重量％が望ま
しい。またカテコール類の添加量は発泡剤に対し０．０
１〜５重量％が望ましい。両者の総添加量において５重
量％以上用いることは経済的およびウレタンフォームの
物性面において特に好結果を得ることはなく、必要では
ない。
一般に反応性が高いことが知られているが、本発明の安
定剤はアミン系にも有効であり、メタロセン類および金
属アセチルアセトン錯体の添加量は発泡剤に対し０．０
０１〜５重量％、好ましくは０．０１〜１重量％が望ま
しい。またカテコール類の添加量は発泡剤に対し０．０
１〜５重量％が望ましい。両者の総添加量において５重
量％以上用いることは経済的およびウレタンフォームの
物性面において特に好結果を得ることはなく、必要では
ない。
【００１６】安定剤の添加方法は、予め発泡剤またはア
ルコール性水酸基含有化合物に添加することができ、ま
たプレミックスの中に添加しておくこともできる。発泡
剤に不溶の安定剤は微量のメタノール、アセトン等に溶
解することにより添加することができる。
ルコール性水酸基含有化合物に添加することができ、ま
たプレミックスの中に添加しておくこともできる。発泡
剤に不溶の安定剤は微量のメタノール、アセトン等に溶
解することにより添加することができる。
【００１７】ハロゲン化炭化水素は、溶剤において溶解
性を向上させるために、また噴射剤において薬剤、香料
等の溶解性を高める目的でアルコール性水酸基を含有す
る化合物と混合されることが多く、本発明の安定化方法
は好適に使用できる。しかしながら、本発明の効果は、
ウレタンフォーム製造において最も有効であり、本安定
剤の添加によりプレミックスは長期間安定に貯蔵するこ
とができ、またウレタンフォームの物性を損うことなく
形成することができる。
性を向上させるために、また噴射剤において薬剤、香料
等の溶解性を高める目的でアルコール性水酸基を含有す
る化合物と混合されることが多く、本発明の安定化方法
は好適に使用できる。しかしながら、本発明の効果は、
ウレタンフォーム製造において最も有効であり、本安定
剤の添加によりプレミックスは長期間安定に貯蔵するこ
とができ、またウレタンフォームの物性を損うことなく
形成することができる。
【００１８】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００１９】
【実施例】実施例１〜４ Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２ーヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミン２０重量部、ジメチルシクロヘ
キシルアミン０．４重量部、水０．３重量部、整泡剤
（東レダウコーニングシリコン社製ＳＨー１９３）０．
３重量部、発泡剤（１，１−ジクロロー１ーフルオロエ
タン）８重量部を混合したプレミックスに、カテコール
類安定剤は発泡剤に対し０．１重量部、またメタロセン
類または金属アセチルアセトン錯体類は発泡剤にたいし
て０．０２５重量％添加し、１００ｍｌ耐圧ガラス管に
密封し、７０℃、３日間放置した。１，１−ジクロロー
１ーフルオロエタンに不溶の安定剤は予め５重量％メタ
ノール溶液とし、プレミックスに添加した。期間終了
後、６０℃における耐圧ガラス管中の気相部および液相
部の有機物組成をガスクロマトグラフィーにより分析し
た。但し液相部の有機物は浴温６０℃において蒸留した
留分を分析した。試験終了後のプレミックスのｐＨはイ
ソプロパノール／水混合溶液（１０／６容積比) にプレ
ミックスに対し１／６量（重量比）を加え混合攪拌し測
定した。また色度はＪＩＳＫ−６９０１に準じ、ガード
ナー色度にて表示した。結果を表１および表２に示す。
主な分解生成物は１ークロロー１ーフルオロエタン（Ｈ
ＣＦＣ１５１ａ）、１−クロロー１ーフルオロエチレン
（ＨＣＦＣ−１１３１ａ）および１，１−ジクロロエチ
レン（ＨＣＦＣ−１１３０ａ）であるが、１，１−ジク
ロロエチレンの生成はほとんど認められなかった。
ピル）エチレンジアミン２０重量部、ジメチルシクロヘ
キシルアミン０．４重量部、水０．３重量部、整泡剤
（東レダウコーニングシリコン社製ＳＨー１９３）０．
３重量部、発泡剤（１，１−ジクロロー１ーフルオロエ
タン）８重量部を混合したプレミックスに、カテコール
類安定剤は発泡剤に対し０．１重量部、またメタロセン
類または金属アセチルアセトン錯体類は発泡剤にたいし
て０．０２５重量％添加し、１００ｍｌ耐圧ガラス管に
密封し、７０℃、３日間放置した。１，１−ジクロロー
１ーフルオロエタンに不溶の安定剤は予め５重量％メタ
ノール溶液とし、プレミックスに添加した。期間終了
後、６０℃における耐圧ガラス管中の気相部および液相
部の有機物組成をガスクロマトグラフィーにより分析し
た。但し液相部の有機物は浴温６０℃において蒸留した
留分を分析した。試験終了後のプレミックスのｐＨはイ
ソプロパノール／水混合溶液（１０／６容積比) にプレ
ミックスに対し１／６量（重量比）を加え混合攪拌し測
定した。また色度はＪＩＳＫ−６９０１に準じ、ガード
ナー色度にて表示した。結果を表１および表２に示す。
主な分解生成物は１ークロロー１ーフルオロエタン（Ｈ
ＣＦＣ１５１ａ）、１−クロロー１ーフルオロエチレン
（ＨＣＦＣ−１１３１ａ）および１，１−ジクロロエチ
レン（ＨＣＦＣ−１１３０ａ）であるが、１，１−ジク
ロロエチレンの生成はほとんど認められなかった。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】 比較例１〜３ 実施例１〜４のプレミックスに安定剤を添加しない（比
較例１）、または安定剤としてαーメチルスチレン０．
１重量部（発泡剤に対し）添加（比較例２）、またはｐ
−ｔ−ブチルピロカテコール０．１重量部（発泡剤に対
し）添加し（比較例３）、実施例１〜４と同様にして行
なった結果を表１および表２に示す。
較例１）、または安定剤としてαーメチルスチレン０．
１重量部（発泡剤に対し）添加（比較例２）、またはｐ
−ｔ−ブチルピロカテコール０．１重量部（発泡剤に対
し）添加し（比較例３）、実施例１〜４と同様にして行
なった結果を表１および表２に示す。
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、表１および表２
より明らかな様に、ハロゲン化炭化水素とアルコール性
水酸基含有化合物が接触する条件においてもハロゲン化
水素の脱離したオレフィンの生成および酸化分解反応が
顕著に抑制され、特に硬質ウレタンフォーム製造におけ
るハロゲン化炭化水素よりなる発泡剤を安定化すること
ができる。
より明らかな様に、ハロゲン化炭化水素とアルコール性
水酸基含有化合物が接触する条件においてもハロゲン化
水素の脱離したオレフィンの生成および酸化分解反応が
顕著に抑制され、特に硬質ウレタンフォーム製造におけ
るハロゲン化炭化水素よりなる発泡剤を安定化すること
ができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ハロゲン化炭化水素にメタロセン類また
は金属アセチルアセトン錯体から選ばれる１種以上とカ
テコール類の１種以上とを組合せて添加することを特徴
とするハロゲン化炭化水素の安定化方法。 - 【請求項２】 ハロゲン化炭化水素が炭素数２ないし４
で、かつ隣接する炭素上に潜在的に脱離しうる少なくと
も１個以上の水素およびハロゲン原子をそれぞれ有する
化合物である請求項１記載の安定化方法。 - 【請求項３】 ウレタンフォーム製造において、請求項
１記載の安定化方法を適用することを特徴とするプレミ
ックスの貯蔵安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3320798A JPH05156063A (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | ハロゲン化炭化水素の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3320798A JPH05156063A (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | ハロゲン化炭化水素の安定化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05156063A true JPH05156063A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18125366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3320798A Pending JPH05156063A (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | ハロゲン化炭化水素の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05156063A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015529738A (ja) * | 2012-09-24 | 2015-10-08 | アーケマ・インコーポレイテッド | ハロゲン化オレフィン発泡剤を含有するポリウレタンポリオールブレンドの安定性の向上 |
-
1991
- 1991-12-04 JP JP3320798A patent/JPH05156063A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015529738A (ja) * | 2012-09-24 | 2015-10-08 | アーケマ・インコーポレイテッド | ハロゲン化オレフィン発泡剤を含有するポリウレタンポリオールブレンドの安定性の向上 |
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