JPH05155797A - トランス−１，４−シクロヘキサンジオールの製造方法 - Google Patents
トランス−１，４−シクロヘキサンジオールの製造方法Info
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- JPH05155797A JPH05155797A JP35151691A JP35151691A JPH05155797A JP H05155797 A JPH05155797 A JP H05155797A JP 35151691 A JP35151691 A JP 35151691A JP 35151691 A JP35151691 A JP 35151691A JP H05155797 A JPH05155797 A JP H05155797A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高純度のトランス−１，４−シクロヘキサン
ジオールを簡便に高収率で得るための工業的な製造方法
を確立する。 【構成】 １，４−シクロヘキサンジオールのトランス
体とシス体との混合物をグリコールモノアルキルエーテ
ル及び／又はグリコールジアルキルエーテルで再結晶す
る。
ジオールを簡便に高収率で得るための工業的な製造方法
を確立する。 【構成】 １，４−シクロヘキサンジオールのトランス
体とシス体との混合物をグリコールモノアルキルエーテ
ル及び／又はグリコールジアルキルエーテルで再結晶す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高純度のトランス−
１，４−シクロヘキサンジオールの製造方法に関する。
本化合物は、優れた機械的性質、耐熱性及び耐薬品性を
示す液晶性ポリエステル原料やその中間体として有用で
ある（特開平2-308813号等）。
１，４−シクロヘキサンジオールの製造方法に関する。
本化合物は、優れた機械的性質、耐熱性及び耐薬品性を
示す液晶性ポリエステル原料やその中間体として有用で
ある（特開平2-308813号等）。
【０００２】
【従来の技術】１，４−シクロヘキサンジオールの製造
方法としては、ハイドロキノンをラネーニッケル、漆原
ニッケル、ニッケル珪藻土、ニッケル−クロム等のニッ
ケル系触媒を用いて加熱、加圧下に水素化する技術が知
られており（特公昭45-6009号、ソ連特許第436,044
号）、このとき得られる１，４−シクロヘキサンジオー
ルは、通常、トランス体とシス体とのほぼ当重量混合物
（トランス体含量：４０〜６０重量％程度）である。
方法としては、ハイドロキノンをラネーニッケル、漆原
ニッケル、ニッケル珪藻土、ニッケル−クロム等のニッ
ケル系触媒を用いて加熱、加圧下に水素化する技術が知
られており（特公昭45-6009号、ソ連特許第436,044
号）、このとき得られる１，４−シクロヘキサンジオー
ルは、通常、トランス体とシス体とのほぼ当重量混合物
（トランス体含量：４０〜６０重量％程度）である。
【０００３】かかる異性体混合物からトランス体を選択
的に得る方法として、当該混合物を無水酢酸でアセチル
化し、次いでアセトンを用いて再結晶化し、得られるト
ランス−１，４−シクロヘキサンジアセテートを水酸化
バリウム水溶液により加水分解する方法が知られており
（J.Am.Chem.Soc.,66,1097 (1944)）、当該文献におい
て、トランス体の融点は、140.7〜141.6℃と報告されて
いる。アセトンを再結晶溶媒として使用する事例は、こ
の他にもある（ソ連特許第545,630号）。
的に得る方法として、当該混合物を無水酢酸でアセチル
化し、次いでアセトンを用いて再結晶化し、得られるト
ランス−１，４−シクロヘキサンジアセテートを水酸化
バリウム水溶液により加水分解する方法が知られており
（J.Am.Chem.Soc.,66,1097 (1944)）、当該文献におい
て、トランス体の融点は、140.7〜141.6℃と報告されて
いる。アセトンを再結晶溶媒として使用する事例は、こ
の他にもある（ソ連特許第545,630号）。
【０００４】しかしながら、かかる方法は、工程が煩雑
であり、しかも再結晶溶媒として用いるアセトンの引火
点は、−２０℃と極めて低いために安全性に欠け、工業
的な製造方法としては満足できるものではない。
であり、しかも再結晶溶媒として用いるアセトンの引火
点は、−２０℃と極めて低いために安全性に欠け、工業
的な製造方法としては満足できるものではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来公知の
シス、トランス異性体混合物を原料として、簡便に、効
率よく高純度のトランス−１，４−シクロヘキサンジオ
ールを得るための工業的な製造方法を確立することを目
的とする。
シス、トランス異性体混合物を原料として、簡便に、効
率よく高純度のトランス−１，４−シクロヘキサンジオ
ールを得るための工業的な製造方法を確立することを目
的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を達成すべく鋭意検討の結果、再結晶溶媒として従来知
られていたアセトンに代えて特定の構造を有するグリコ
ールエーテル類を適用することにより所定の効果が得ら
れることを見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
を達成すべく鋭意検討の結果、再結晶溶媒として従来知
られていたアセトンに代えて特定の構造を有するグリコ
ールエーテル類を適用することにより所定の効果が得ら
れることを見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
【０００７】即ち、本発明に係るトランス−１，４−シ
クロヘキサンジオールの製造方法は、トランス−１，４
−シクロヘキサンジオールとシス−１，４−シクロヘキ
サンジオールとの混合物を一般式（Ｉ）で表されるグリ
コールモノアルキルエーテル及び／又は一般式（ＩＩ）
で表されるグリコールジアルキルエーテル（以下「グリ
コールエーテル類」と総称する。）で再結晶することを
特徴とする。
クロヘキサンジオールの製造方法は、トランス−１，４
−シクロヘキサンジオールとシス−１，４−シクロヘキ
サンジオールとの混合物を一般式（Ｉ）で表されるグリ
コールモノアルキルエーテル及び／又は一般式（ＩＩ）
で表されるグリコールジアルキルエーテル（以下「グリ
コールエーテル類」と総称する。）で再結晶することを
特徴とする。
【化１】［式中、Ｒ1は炭素数１〜５のアルキル基を表
す。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｎは１〜
３の整数である。但し、全炭素数は７以下である。］
す。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｎは１〜
３の整数である。但し、全炭素数は７以下である。］
【化２】［式中、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数
１〜５のアルキル基を表す。Ａ、ｎは一般式（Ｉ）と同
じである。但し、全炭素数は１０以下である。］
１〜５のアルキル基を表す。Ａ、ｎは一般式（Ｉ）と同
じである。但し、全炭素数は１０以下である。］
【０００８】一般式（Ｉ）で表されるグリコールモノア
ルキルエーテルの炭素数は７以下であり、一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるグリコールジアルキルエーテルの炭素数
は１０以下である。これらのグリコールエーテル類の引
火点は、いずれも５０℃以上であり、作業上安全性が高
く、しかも従来公知のアセトンと比較してシクロヘキサ
ンジオールに対する溶解性に優れているため大量処理が
可能で経済的である。炭素数が８以上のグリコールモノ
アルキルエーテルや１１以上の炭素数を有するグリコー
ルジアルキルエーテルでは、一般に沸点が高く、精製物
の分離が困難なため好ましくない。
ルキルエーテルの炭素数は７以下であり、一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるグリコールジアルキルエーテルの炭素数
は１０以下である。これらのグリコールエーテル類の引
火点は、いずれも５０℃以上であり、作業上安全性が高
く、しかも従来公知のアセトンと比較してシクロヘキサ
ンジオールに対する溶解性に優れているため大量処理が
可能で経済的である。炭素数が８以上のグリコールモノ
アルキルエーテルや１１以上の炭素数を有するグリコー
ルジアルキルエーテルでは、一般に沸点が高く、精製物
の分離が困難なため好ましくない。
【０００９】本発明において適当なグリコールモノアル
キルエーテルとして具体的には、以下の化合物が例示さ
れる。 エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピル
エーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレング
リコールモノアミルエーテル、エチレングリコールモノ
イソアミルエーテル、
キルエーテルとして具体的には、以下の化合物が例示さ
れる。 エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピル
エーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレング
リコールモノアミルエーテル、エチレングリコールモノ
イソアミルエーテル、
【００１０】ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリ
コールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリ
コールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、
【００１１】プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリ
コールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコー
ルモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノイソ
ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリ
コールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコー
ルモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノイソ
ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、
【００１２】ブチレングリコールモノメチルエーテル、
ブチレングリコールモノエチルエーテル、ブチレングリ
コールモノプロピルエーテル、ブチレングリコールモノ
イソプロピルエーテル、なかでも沸点、原料や精製物の
溶解性の点から、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルが好
ましい。
ブチレングリコールモノエチルエーテル、ブチレングリ
コールモノプロピルエーテル、ブチレングリコールモノ
イソプロピルエーテル、なかでも沸点、原料や精製物の
溶解性の点から、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルが好
ましい。
【００１３】本発明において適当なグリコールジアルキ
ルエーテルとして具体的には、以下の化合物が例示され
る。 エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコ
ールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピル
エーテル、エチレングリコールジイソプロピルエーテ
ル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレング
リコールジイソブチルエーテル、エチレングリコールジ
アミルエーテル、エチレングリコールジイソアミルエー
テル、
ルエーテルとして具体的には、以下の化合物が例示され
る。 エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコ
ールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピル
エーテル、エチレングリコールジイソプロピルエーテ
ル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレング
リコールジイソブチルエーテル、エチレングリコールジ
アミルエーテル、エチレングリコールジイソアミルエー
テル、
【００１４】ジエチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレング
リコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジ
イソプロピルエーテル、トリエチレングリコールジメチ
ルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレング
リコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジ
イソプロピルエーテル、トリエチレングリコールジメチ
ルエーテル、
【００１５】プロピレングリコールジメチルエーテル、
プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレング
リコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジ
イソプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチル
エーテル、プロピレングリコールジイソブチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、
プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレング
リコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジ
イソプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチル
エーテル、プロピレングリコールジイソブチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、
【００１６】ブチレングリコールジメチルエーテル、ブ
チレングリコールジエチルエーテル、ブチレングリコー
ルジプロピルエーテル、ブチレングリコールジイソプロ
ピルエーテル。
チレングリコールジエチルエーテル、ブチレングリコー
ルジプロピルエーテル、ブチレングリコールジイソプロ
ピルエーテル。
【００１７】エチレングリコールメチルエチルエーテル ジエチレングリコールメチルエチルエーテル トリエチレングリコールメチルエチルエーテル なかでも沸点、原料や精製物の溶解性の点から、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テルが好ましい。
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テルが好ましい。
【００１８】再結晶を行うに際して適用される再結晶溶
媒の量は、重量基準で、原料であるシクロヘキサンジオ
ール混合物（このときトランス体とシス体との混合比率
は問わない。）に対し、２〜１０倍量、好ましくは５〜
８倍量程度である。２倍量未満では所定の処理温度下で
精製原料を完全に溶解せしめることができず、１０倍量
を越えて用いた場合には目的とするトランス体の収量が
少なくなり、生産性が低下する傾向が認められ、いずれ
の場合も好ましくない。
媒の量は、重量基準で、原料であるシクロヘキサンジオ
ール混合物（このときトランス体とシス体との混合比率
は問わない。）に対し、２〜１０倍量、好ましくは５〜
８倍量程度である。２倍量未満では所定の処理温度下で
精製原料を完全に溶解せしめることができず、１０倍量
を越えて用いた場合には目的とするトランス体の収量が
少なくなり、生産性が低下する傾向が認められ、いずれ
の場合も好ましくない。
【００１９】以下に、本発明にかかる再結晶の具体的な
処理方法の一例を述べる。但し、当該処理条件は、所定
の効果が得られる限りこれに限定されるものではない。
原料のシクロヘキサンジオール（トランス体とシス体と
の混合物）を、５０〜１００℃程度、通常、６０〜８０
℃程度の加温下で所定のグリコールエーテル類中で溶解
し、次いで緩やかに攪拌しながら冷却して再結晶せしめ
る（実用的には、室温まで放冷すれば良い）。次いで減
圧下に濾過し、結晶物を回収する。更に、高純度（９
９．９％以上）の目的物を得るためには、上記工程で得
られた湿結晶物を精製原料として適用し、上記処理方法
に準じて再結晶処理を複数回繰り返せばよい。最終的に
回収された再結晶物は、通常、４０〜６０℃程度の加温
下、好ましくは２〜５mmHg程度の減圧下で乾燥して目的
とする高純度のトランス体を得る。
処理方法の一例を述べる。但し、当該処理条件は、所定
の効果が得られる限りこれに限定されるものではない。
原料のシクロヘキサンジオール（トランス体とシス体と
の混合物）を、５０〜１００℃程度、通常、６０〜８０
℃程度の加温下で所定のグリコールエーテル類中で溶解
し、次いで緩やかに攪拌しながら冷却して再結晶せしめ
る（実用的には、室温まで放冷すれば良い）。次いで減
圧下に濾過し、結晶物を回収する。更に、高純度（９
９．９％以上）の目的物を得るためには、上記工程で得
られた湿結晶物を精製原料として適用し、上記処理方法
に準じて再結晶処理を複数回繰り返せばよい。最終的に
回収された再結晶物は、通常、４０〜６０℃程度の加温
下、好ましくは２〜５mmHg程度の減圧下で乾燥して目的
とする高純度のトランス体を得る。
【００２０】一方、上記手法によりトランス体の一部を
分取して得られるトランス体とシス体との混合物（この
ものは、再結晶前の原料組成と比較してシス体比率が増
加している。）を水素化触媒の存在下、水素雰囲気中
で、例えば１５０〜２００℃、好ましくは１６０〜１８
０℃程度で加熱しながら２〜３時間程度攪拌することに
よりトランス体の含量が増加し、その結果、シス体とト
ランス体との重量比率がほぼ当重量程度の組成に復帰し
た異性体混合物が得られる。この異性体混合物に対し、
何等特別の処理を施すことなく、本発明に係る再結晶方
法を再度適用することにより目的とするトランス体を得
ることができる。
分取して得られるトランス体とシス体との混合物（この
ものは、再結晶前の原料組成と比較してシス体比率が増
加している。）を水素化触媒の存在下、水素雰囲気中
で、例えば１５０〜２００℃、好ましくは１６０〜１８
０℃程度で加熱しながら２〜３時間程度攪拌することに
よりトランス体の含量が増加し、その結果、シス体とト
ランス体との重量比率がほぼ当重量程度の組成に復帰し
た異性体混合物が得られる。この異性体混合物に対し、
何等特別の処理を施すことなく、本発明に係る再結晶方
法を再度適用することにより目的とするトランス体を得
ることができる。
【００２１】上記水素化触媒は、所定の効果が得られる
限り特に限定されず、具体的にはニッケル、クロム、白
金、コバルト、パラジウム、ルテニウム等を成分とする
従来公知の各種金属触媒系が例示され、中でもハイドロ
キノンを水素化して１，４−シクロヘキサンジオールを
製造するに際して使用し、回収して得たニッケル系触媒
を再利用すれば経済的にも有利である。
限り特に限定されず、具体的にはニッケル、クロム、白
金、コバルト、パラジウム、ルテニウム等を成分とする
従来公知の各種金属触媒系が例示され、中でもハイドロ
キノンを水素化して１，４−シクロヘキサンジオールを
製造するに際して使用し、回収して得たニッケル系触媒
を再利用すれば経済的にも有利である。
【００２２】又、上記異性化反応において必要に応じて
適用される溶媒として、具体的には、水、炭素数１〜４
程度の脂肪族低級アルコール、グリコール、本発明に係
るグリコールエーテル類及びそれらの混合物が例示され
る。
適用される溶媒として、具体的には、水、炭素数１〜４
程度の脂肪族低級アルコール、グリコール、本発明に係
るグリコールエーテル類及びそれらの混合物が例示され
る。
【００２３】再結晶溶媒は、蒸留回収して繰り返して使
用することができる。更に、複数の処理槽を連結するこ
とにより連続的な処理も可能である。これらの事実か
ら、本法は、極めて経済的、かつ合理的な方法である。
用することができる。更に、複数の処理槽を連結するこ
とにより連続的な処理も可能である。これらの事実か
ら、本法は、極めて経済的、かつ合理的な方法である。
【００２４】
【実施例】以下に実施例を掲げ、本発明を詳しく説明す
る。 実施例１ ３リットルの冷却管付き３ツ口フラスコに１，４−シク
ロヘキサンジオール（重量比：トランス体／シス体＝５
５／４５）３００ｇと再結晶溶媒としてジエチレングリ
コールジメチルエーテル２０００ｇとを仕込み、８０℃
で３０分間緩やかに攪拌しながら溶解し、次いで攪拌下
に室温まで放冷し、その後濾過して湿結晶物（一次再結
晶物）を得た。この一次再結晶物を再び７倍重量の溶媒
にて溶解し、次いで冷却後、濾過して湿結晶物（二次再
結晶物）を得た。この二次再結晶物を６０℃、１０mmHg
で５時間乾燥して、純度（ガスクロマトグラフィーによ
る。以下同様）９９．５％のトランス体３２ｇを得た
（対原料収率１０．７％）。このものの透明融点は１４
２℃であった。
る。 実施例１ ３リットルの冷却管付き３ツ口フラスコに１，４−シク
ロヘキサンジオール（重量比：トランス体／シス体＝５
５／４５）３００ｇと再結晶溶媒としてジエチレングリ
コールジメチルエーテル２０００ｇとを仕込み、８０℃
で３０分間緩やかに攪拌しながら溶解し、次いで攪拌下
に室温まで放冷し、その後濾過して湿結晶物（一次再結
晶物）を得た。この一次再結晶物を再び７倍重量の溶媒
にて溶解し、次いで冷却後、濾過して湿結晶物（二次再
結晶物）を得た。この二次再結晶物を６０℃、１０mmHg
で５時間乾燥して、純度（ガスクロマトグラフィーによ
る。以下同様）９９．５％のトランス体３２ｇを得た
（対原料収率１０．７％）。このものの透明融点は１４
２℃であった。
【００２５】実施例２ 再結晶溶媒としてエチレングリコールジメチルエーテル
２０００ｇを用いた以外は実施例１と同様に処理して純
度９９．５％のトランス体２０ｇを得た（対原料収率
６．７％）。
２０００ｇを用いた以外は実施例１と同様に処理して純
度９９．５％のトランス体２０ｇを得た（対原料収率
６．７％）。
【００２６】実施例３ 再結晶溶媒としてジエチレングリコールジエチルエーテ
ル２０００ｇを用いた以外は実施例１と同様に処理して
純度９９．０％のトランス体１８ｇを得た（対原料収率
６．０％）。
ル２０００ｇを用いた以外は実施例１と同様に処理して
純度９９．０％のトランス体１８ｇを得た（対原料収率
６．０％）。
【００２７】実施例４ 再結晶溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテ
ル２０００ｇを用いた以外は実施例１と同様に処理して
純度９９．０％のトランス体１７ｇを得た（対原料収率
５．７％）。
ル２０００ｇを用いた以外は実施例１と同様に処理して
純度９９．０％のトランス体１７ｇを得た（対原料収率
５．７％）。
【００２８】実施例５ 再結晶溶媒としてエチレングリコールモノイソプロピル
エーテル２０００ｇを用いた以外は実施例１と同様に処
理して純度９９．５％のトランス体２５ｇを得た（対原
料収率８．３％）。
エーテル２０００ｇを用いた以外は実施例１と同様に処
理して純度９９．５％のトランス体２５ｇを得た（対原
料収率８．３％）。
【００２９】
【発明の効果】本発明に係る再結晶方法を適用すること
により、高純度のトランス−１，４−シクロヘキサンジ
オールを工業的に製造することができる。
により、高純度のトランス−１，４−シクロヘキサンジ
オールを工業的に製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 トランス−１，４−シクロヘキサンジオ
ールとシス−１，４−シクロヘキサンジオールとの混合
物を一般式（Ｉ）で表されるグリコールモノアルキルエ
ーテル及び／又は一般式（ＩＩ）で表されるグリコール
ジアルキルエーテルで再結晶することを特徴とするトラ
ンス−１，４−シクロヘキサンジオールの製造方法。 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素数１〜５のアルキル基を表す。Ａは
炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｎは１〜３の整数
である。但し、全炭素数は７以下である。］ 【化２】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なって、炭素数１〜５の
アルキル基を表す。Ａ、ｎは一般式（Ｉ）と同じであ
る。但し、全炭素数は１０以下である。］ - 【請求項２】 トランス−１，４−シクロヘキサンジオ
ールとシス−１，４−シクロヘキサンジオールを含む組
成物を水素化触媒の存在下、水素雰囲気下に加熱して当
該組成物中のトランス−１，４−シクロヘキサンジオー
ルの含量を増加せしめ、かかる反応生成物を再結晶する
ことを特徴とする請求項１に記載のトランス−１，４−
シクロヘキサンジオールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35151691A JPH05155797A (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | トランス−１，４−シクロヘキサンジオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35151691A JPH05155797A (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | トランス−１，４−シクロヘキサンジオールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155797A true JPH05155797A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18417818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35151691A Pending JPH05155797A (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | トランス−１，４−シクロヘキサンジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05155797A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100688765B1 (ko) * | 2003-02-12 | 2007-02-28 | 에스케이 주식회사 | 벤젠디올로부터 고수율 및 고순도로시스-시클로헥산디올을 제조하는 방법 |
-
1991
- 1991-12-11 JP JP35151691A patent/JPH05155797A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100688765B1 (ko) * | 2003-02-12 | 2007-02-28 | 에스케이 주식회사 | 벤젠디올로부터 고수율 및 고순도로시스-시클로헥산디올을 제조하는 방법 |
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