JPH05140118A - ピリダジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺ダニ剤 - Google Patents
ピリダジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺ダニ剤Info
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- JPH05140118A JPH05140118A JP30749591A JP30749591A JPH05140118A JP H05140118 A JPH05140118 A JP H05140118A JP 30749591 A JP30749591 A JP 30749591A JP 30749591 A JP30749591 A JP 30749591A JP H05140118 A JPH05140118 A JP H05140118A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式 化１
【化１】
〔式中、Ｒは低級アルキル基またはフェニル基を表
す。〕で示されるピリタジン誘導体、その製造法および
それを有効成分とする殺ダニ剤。 【効果】 本発明化合物は、屋内塵性ダニ類等に対し優
れた殺ダニ効力を有する。
す。〕で示されるピリタジン誘導体、その製造法および
それを有効成分とする殺ダニ剤。 【効果】 本発明化合物は、屋内塵性ダニ類等に対し優
れた殺ダニ効力を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はピリダジン誘導体、その
製造法およびそれを有効成分として含有する殺ダニ剤に
関するものである。
製造法およびそれを有効成分として含有する殺ダニ剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、殺ダニ剤、特に、屋内塵性ダ
ニ類防除剤としてある種のピレスロイド系化合物や有機
リン系化合物等が用いられてきた。
ニ類防除剤としてある種のピレスロイド系化合物や有機
リン系化合物等が用いられてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物の防除効果は、必ずしも常に充分であるとは言
えない。
の化合物の防除効果は、必ずしも常に充分であるとは言
えない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、より優れた殺ダニ剤を開発すべく鋭意検
討を重ねた結果、一般式 化３
な状況に鑑み、より優れた殺ダニ剤を開発すべく鋭意検
討を重ねた結果、一般式 化３
【化３】 〔式中、Ｒは低級アルキル基またはフェニル基を表
す。〕で示されるピリダジン誘導体が優れた殺ダニ効力
を示す事を見出し、本発明に至った。すなわち、本発明
は一般式 化３で示されるピリダジン誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成
分とする殺ダニ剤を提供するものである。本発明化合物
は防疫用殺ダニ剤、即ち、屋内塵性ダニ類用殺ダニ剤や
動物寄生性ダニ類用殺ダニ剤等として用いるのが好まし
く、屋内塵性ダニ類用殺ダニ剤として用いるのがより好
ましい。
す。〕で示されるピリダジン誘導体が優れた殺ダニ効力
を示す事を見出し、本発明に至った。すなわち、本発明
は一般式 化３で示されるピリダジン誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成
分とする殺ダニ剤を提供するものである。本発明化合物
は防疫用殺ダニ剤、即ち、屋内塵性ダニ類用殺ダニ剤や
動物寄生性ダニ類用殺ダニ剤等として用いるのが好まし
く、屋内塵性ダニ類用殺ダニ剤として用いるのがより好
ましい。
【０００５】本発明化合物は、一般式 化４
【化４】ＲＳＭ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｍはアルカリ金属
原子を表す。〕で示されるアルカリ金属塩と、３，４，
５，６−テトラクロルピリダジンを反応させる事により
製造する事ができる。本反応は通常溶媒中で行なわれ、
用いられる溶媒としては、たとえば、ヘキサン、リグロ
イン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル、アセトン等のケトン、酢酸エ
チル等のエステル、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミドおよびジメチル
スルホキシド等の硫黄化合物等およびそれらの混合物が
挙げられる。アルカリ金属原子としては、たとえば、ナ
トリウムおよびカリウムが挙げられる。反応に供する試
剤の量は、３，４，５，６−テトラクロルピリダジン１
当量に対して、一般式 化４で示されるアルカリ金属塩
は通常１〜1.５当量、好ましくは、１〜1.１当量であ
る。反応温度の範囲は通常約−２０℃〜反応溶媒の沸
点、好ましくは−５℃〜室温であり、反応時間は通常数
分〜数日、好ましくは、１０分〜２時間程度である。反
応の終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の
後処理を行ない、必要に応じ、クロマトグラフィー、再
結晶等の精製操作を行なうことにより、目的の化合物を
得る事ができる。本発明化合物を製造する際の一方の原
料化合物である３，４，５，６−テトラクロルピリダジ
ンはJ.Org.Chem.28 ,220(1963)に記載の方法により得る
ことができる。一般式 化３で示されるピリタジン誘導
体において、Ｒで示される低級アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基等があげられる。
原子を表す。〕で示されるアルカリ金属塩と、３，４，
５，６−テトラクロルピリダジンを反応させる事により
製造する事ができる。本反応は通常溶媒中で行なわれ、
用いられる溶媒としては、たとえば、ヘキサン、リグロ
イン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル、アセトン等のケトン、酢酸エ
チル等のエステル、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミドおよびジメチル
スルホキシド等の硫黄化合物等およびそれらの混合物が
挙げられる。アルカリ金属原子としては、たとえば、ナ
トリウムおよびカリウムが挙げられる。反応に供する試
剤の量は、３，４，５，６−テトラクロルピリダジン１
当量に対して、一般式 化４で示されるアルカリ金属塩
は通常１〜1.５当量、好ましくは、１〜1.１当量であ
る。反応温度の範囲は通常約−２０℃〜反応溶媒の沸
点、好ましくは−５℃〜室温であり、反応時間は通常数
分〜数日、好ましくは、１０分〜２時間程度である。反
応の終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の
後処理を行ない、必要に応じ、クロマトグラフィー、再
結晶等の精製操作を行なうことにより、目的の化合物を
得る事ができる。本発明化合物を製造する際の一方の原
料化合物である３，４，５，６−テトラクロルピリダジ
ンはJ.Org.Chem.28 ,220(1963)に記載の方法により得る
ことができる。一般式 化３で示されるピリタジン誘導
体において、Ｒで示される低級アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基等があげられる。
【０００６】本発明化合物により防除できるダニ類とし
ては、たとえば下記のものが挙げられる。 屋内塵性ダニ類 コナヒョウヒダニやヤケヒョウダニに代表されるヒョウ
ヒダニ類、ケナガコナダニやムギコナダニに代表される
コナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サヤアシニ
クダニに代表されるニクダニ類、クワガタツメダニやフ
トツメダニに代表されるツメダニ類、ホコリダニ類、マ
ルニクダニ類、イエササラダニ類 動物寄生性ダニ類 オウシマダニ等のマダニ類、イエダニ、トリサシダニ、
ワクモ等。
ては、たとえば下記のものが挙げられる。 屋内塵性ダニ類 コナヒョウヒダニやヤケヒョウダニに代表されるヒョウ
ヒダニ類、ケナガコナダニやムギコナダニに代表される
コナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サヤアシニ
クダニに代表されるニクダニ類、クワガタツメダニやフ
トツメダニに代表されるツメダニ類、ホコリダニ類、マ
ルニクダニ類、イエササラダニ類 動物寄生性ダニ類 オウシマダニ等のマダニ類、イエダニ、トリサシダニ、
ワクモ等。
【０００７】本発明化合物を殺ダニ剤の有効成分として
用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合するか、あるいは多孔セラミックス板や
不織布等の基材に含浸し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粉剤、エアゾール、燻煙剤、煙霧剤（フォ
ッギング等）、毒餌、防ダニシート等に製剤して使用す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物
を、通常、重量比で0.01〜９５％含有する。製剤化の際
に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類（カオ
リンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイ
ト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミ
ック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活
性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）等の微粉末ある
いは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえば
水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化
水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリク
ロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、
大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体、
すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタン
ガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭
酸ガス等があげられる。界面活性剤としては、たとえば
アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル
類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレング
リコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖ア
ルコール誘導体等があげられる。固着剤や分散剤等の製
剤用補助剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチン、多
糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、
アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖
類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、
安定剤としては、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロ
ピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メト
キシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェ
ノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂
肪酸またはそのエステル等があげられる。毒餌の基材と
しては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース
等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒド
ログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の
保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タ
マネギ香料等の誘引性香料等があげられる。このように
して得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈し
て用いる。また、他の殺ダニ剤、殺虫剤、殺菌剤、共力
剤、動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に
用いることもできる。本発明化合物は電気掃除機の集塵
袋に含浸させて防ダニ集塵袋として用いることもでき
る。本発明化合物を防疫用殺ダニ剤として用いる場合、
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、水で0.１ppm
〜５００ppm に希釈して施用し、油剤、粉剤、燻煙剤、
エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等については
そのまま施用する。これらの施用量、施用濃度は、いず
れも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、ダニ
の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲
にかかわることなく増加させたり、減少させたりするこ
とができる。
用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合するか、あるいは多孔セラミックス板や
不織布等の基材に含浸し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粉剤、エアゾール、燻煙剤、煙霧剤（フォ
ッギング等）、毒餌、防ダニシート等に製剤して使用す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物
を、通常、重量比で0.01〜９５％含有する。製剤化の際
に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類（カオ
リンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイ
ト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミ
ック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活
性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）等の微粉末ある
いは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえば
水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化
水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリク
ロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、
大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体、
すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタン
ガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭
酸ガス等があげられる。界面活性剤としては、たとえば
アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル
類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレング
リコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖ア
ルコール誘導体等があげられる。固着剤や分散剤等の製
剤用補助剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチン、多
糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、
アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖
類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、
安定剤としては、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロ
ピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メト
キシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェ
ノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂
肪酸またはそのエステル等があげられる。毒餌の基材と
しては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース
等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒド
ログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の
保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タ
マネギ香料等の誘引性香料等があげられる。このように
して得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈し
て用いる。また、他の殺ダニ剤、殺虫剤、殺菌剤、共力
剤、動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に
用いることもできる。本発明化合物は電気掃除機の集塵
袋に含浸させて防ダニ集塵袋として用いることもでき
る。本発明化合物を防疫用殺ダニ剤として用いる場合、
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、水で0.１ppm
〜５００ppm に希釈して施用し、油剤、粉剤、燻煙剤、
エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等については
そのまま施用する。これらの施用量、施用濃度は、いず
れも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、ダニ
の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲
にかかわることなく増加させたり、減少させたりするこ
とができる。
【０００８】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。まず製造例を示す。 製造例 テトラヒドロフラン１００mlに３，４，５，６−テトラ
クロルピリダジン3.０ｇを溶解し、これに、ナトリウ
ム、メチルメルカプチドの１５％水溶液7.１ｇを加えて
室温にて２時間激しく撹拌した。反応液を減圧濃縮し、
残渣に水５０mlを加え、エチルエーテル１００mlで抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃
縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液 ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（ｖ／
ｖ））に付し、2.46ｇの５−メチルチオ−３，４，６−
トリクロルピリダジンを得た。この様な方法に準じて製
造された本発明化合物の例を表１に示す。
によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。まず製造例を示す。 製造例 テトラヒドロフラン１００mlに３，４，５，６−テトラ
クロルピリダジン3.０ｇを溶解し、これに、ナトリウ
ム、メチルメルカプチドの１５％水溶液7.１ｇを加えて
室温にて２時間激しく撹拌した。反応液を減圧濃縮し、
残渣に水５０mlを加え、エチルエーテル１００mlで抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃
縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液 ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（ｖ／
ｖ））に付し、2.46ｇの５−メチルチオ−３，４，６−
トリクロルピリダジンを得た。この様な方法に準じて製
造された本発明化合物の例を表１に示す。
【表１】
【０００９】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。 製剤例１ 乳剤 化合物（１）〜（３）の各々１０部を、キシレン３５部
およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およ
びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、
よく撹拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 化合物（１）〜（３）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナ
トリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合
成含水酸化珪素微粉末２０および珪藻土５４部を混合し
た中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して各々の２
０％水和剤を得る。 製剤例３ 粉剤 化合物（１）〜（３）の各々１部を適当量のアセトンに
溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ0.
３部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで撹
拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得
る。 製剤例４ フロアブル剤 化合物（１）〜（３）の各々２０部とソルビタントリオ
レエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む
水溶液28.5部と混合し、必要に応じサンドグラインダー
で微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタ
ンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケー
ト0.１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレン
グリコール１０部を加えて撹拌混合して各々の２０％水
中懸濁剤を得る。 製剤例５ 油剤 化合物（１）〜（３）の各々0.１部をキシレン５部およ
びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油89.9
部に混合して各々の0.１％油剤を得る。 製剤例６ 油性エアゾール（１） 化合物（１）〜（３）の各々0.１部、テトラメスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタンの１
０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して
各々の油性エアゾールを得る。 製剤例７ 油性エアゾール（２） 化合物（１）〜（３）の各々１部、ケロシン７部および
脱臭灯油３２部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して各々の油
性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 化合物（１）〜（３）の各々0.２部、ｄ−アレスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、脱臭灯
油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミ
カル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水
５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４
０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製剤例９ 加熱燻煙剤 化合物（１）〜（３）の各々１００mgを適量のアセトン
に溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セラミッ
ク板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１０ 毒餌 化合物（１）〜（３）の各々１０mgをアセトン0.５mlに
溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用
固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）５
ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾
し、各々の0.２％毒餌を得る。 製剤例１１ 防ダニシート 化合物（１）〜（３）の各々をアセトンで希釈し、不織
布に１ｍ2 当り１ｇとなるように滴下含浸し、アセトン
を風乾して各々の防ダニシートを得る。 製剤例１２ 防ダニシート 化合物（１）〜（３）の各々をろ紙に１ｍ2 当り１ｇと
なるように滴下含浸し、アセトンを風乾して各々の防ダ
ニシートを得る。
し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。 製剤例１ 乳剤 化合物（１）〜（３）の各々１０部を、キシレン３５部
およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およ
びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、
よく撹拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 化合物（１）〜（３）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナ
トリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合
成含水酸化珪素微粉末２０および珪藻土５４部を混合し
た中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して各々の２
０％水和剤を得る。 製剤例３ 粉剤 化合物（１）〜（３）の各々１部を適当量のアセトンに
溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ0.
３部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで撹
拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得
る。 製剤例４ フロアブル剤 化合物（１）〜（３）の各々２０部とソルビタントリオ
レエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む
水溶液28.5部と混合し、必要に応じサンドグラインダー
で微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタ
ンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケー
ト0.１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレン
グリコール１０部を加えて撹拌混合して各々の２０％水
中懸濁剤を得る。 製剤例５ 油剤 化合物（１）〜（３）の各々0.１部をキシレン５部およ
びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油89.9
部に混合して各々の0.１％油剤を得る。 製剤例６ 油性エアゾール（１） 化合物（１）〜（３）の各々0.１部、テトラメスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタンの１
０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して
各々の油性エアゾールを得る。 製剤例７ 油性エアゾール（２） 化合物（１）〜（３）の各々１部、ケロシン７部および
脱臭灯油３２部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して各々の油
性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 化合物（１）〜（３）の各々0.２部、ｄ−アレスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、脱臭灯
油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミ
カル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水
５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４
０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製剤例９ 加熱燻煙剤 化合物（１）〜（３）の各々１００mgを適量のアセトン
に溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セラミッ
ク板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１０ 毒餌 化合物（１）〜（３）の各々１０mgをアセトン0.５mlに
溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用
固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）５
ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾
し、各々の0.２％毒餌を得る。 製剤例１１ 防ダニシート 化合物（１）〜（３）の各々をアセトンで希釈し、不織
布に１ｍ2 当り１ｇとなるように滴下含浸し、アセトン
を風乾して各々の防ダニシートを得る。 製剤例１２ 防ダニシート 化合物（１）〜（３）の各々をろ紙に１ｍ2 当り１ｇと
なるように滴下含浸し、アセトンを風乾して各々の防ダ
ニシートを得る。
【００１０】次に、本発明化合物が殺ダニ剤の有効成分
として有用であることを試験例により示す。なお、本発
明化合物は前記の化合物番号で示す。 試験例 直径４cmのろ紙に供試化合物のアセトン溶液を５ｇ／ｍ
2 になるように均一に処理し、風乾した。ろ紙表面にケ
ナガコナダニ、コナヒョウヒダニまたはヤケヒョウヒダ
ニを約２０頭放飼し、１日後に死虫率を観察した。な
お、ろ紙の縁にはダニの逃亡を防止するために、粘着物
質を塗布した。結果を表２に示す。
として有用であることを試験例により示す。なお、本発
明化合物は前記の化合物番号で示す。 試験例 直径４cmのろ紙に供試化合物のアセトン溶液を５ｇ／ｍ
2 になるように均一に処理し、風乾した。ろ紙表面にケ
ナガコナダニ、コナヒョウヒダニまたはヤケヒョウヒダ
ニを約２０頭放飼し、１日後に死虫率を観察した。な
お、ろ紙の縁にはダニの逃亡を防止するために、粘着物
質を塗布した。結果を表２に示す。
【表２】
【０００１１】
【発明の効果】本発明化合物は、屋内塵性ダニ類等に対
して優れた殺ダニ効力を有する。
して優れた殺ダニ効力を有する。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒは低級アルキル基またはフェニル基を表
す。〕で示されるピリダジン誘導体。 - 【請求項２】一般式 化２ 【化２】ＲＳＭ 〔式中、Ｒは低級アルキル基またはフェニル基を表し、
Ｍはアルカリ金属原子を表す。〕で示されるアルカリ金
属塩と、3, 4, 5, 6−テトラクロルピリダジンを反応さ
せる事を特徴とする請求項１記載のピリダジン誘導体の
製造法。 - 【請求項３】請求項１記載のピリダジン誘導体を有効成
分として含有する事を特徴とする殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30749591A JPH05140118A (ja) | 1991-11-22 | 1991-11-22 | ピリダジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30749591A JPH05140118A (ja) | 1991-11-22 | 1991-11-22 | ピリダジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140118A true JPH05140118A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=17969778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30749591A Pending JPH05140118A (ja) | 1991-11-22 | 1991-11-22 | ピリダジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05140118A (ja) |
-
1991
- 1991-11-22 JP JP30749591A patent/JPH05140118A/ja active Pending
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