JPH05132478A - 新規な（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチル フエニルアルカン酸誘導体 - Google Patents
新規な（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチル フエニルアルカン酸誘導体Info
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- JPH05132478A JPH05132478A JP32364691A JP32364691A JPH05132478A JP H05132478 A JPH05132478 A JP H05132478A JP 32364691 A JP32364691 A JP 32364691A JP 32364691 A JP32364691 A JP 32364691A JP H05132478 A JPH05132478 A JP H05132478A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた抗炎症作用、鎮痛作用、抗リウマチ作
用、抗血栓作用あるいは抗アレルギー作用を示し、しか
も胃腸管障害等の副作用も少なく、安全性の高い新規な
（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェニル
アルカン酸誘導体の合成。 【構成】 一般式（１） 〔式中、ｎは０または１の整数、Ｒ1 は水素原子、ハロ
ゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基を、Ｒ2 およびＲ
3 は水素原子、低級アルキル基を意味する〕で表わされ
る（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェニ
ルアルカン酸誘導体。
用、抗血栓作用あるいは抗アレルギー作用を示し、しか
も胃腸管障害等の副作用も少なく、安全性の高い新規な
（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェニル
アルカン酸誘導体の合成。 【構成】 一般式（１） 〔式中、ｎは０または１の整数、Ｒ1 は水素原子、ハロ
ゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基を、Ｒ2 およびＲ
3 は水素原子、低級アルキル基を意味する〕で表わされ
る（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェニ
ルアルカン酸誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗炎症作用・鎮痛作用
・抗リウマチ作用、抗血栓作用又は抗アレルギー作用等
を有する医薬品として有用な新規な（１，３−ジチオラ
ン−２−イリデン）メチルフェニルアルカン酸誘導体に
関するものである。
・抗リウマチ作用、抗血栓作用又は抗アレルギー作用等
を有する医薬品として有用な新規な（１，３−ジチオラ
ン−２−イリデン）メチルフェニルアルカン酸誘導体に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ベンジリデンジチオラン誘導体に関して
は、Synthesis, 1981, 53 、Ger. Offen., 1,931,285、
Ger. Offen., 1,931,286、Fr. Addn., 2,055,970、Che
m. Lett., 1988, (8), 129-4 等においてベンジリデン
−１，３−ジチオラン又はハロゲン原子、低級アルキル
基、ジ低級アルキルアミノ基等で置換されたベンジリデ
ン−１，３−ジチオラン誘導体について報告されてい
る。しかしながら、アルカン酸で置換されたベンジリデ
ン−１，３−ジチオラン誘導体に関しては全く開示され
ておらず、ましてや抗炎症作用、鎮痛作用、抗リウマチ
作用、抗血栓作用あるいは抗アレルギー作用等を有する
ことは勿論知られていないのが現状である。
は、Synthesis, 1981, 53 、Ger. Offen., 1,931,285、
Ger. Offen., 1,931,286、Fr. Addn., 2,055,970、Che
m. Lett., 1988, (8), 129-4 等においてベンジリデン
−１，３−ジチオラン又はハロゲン原子、低級アルキル
基、ジ低級アルキルアミノ基等で置換されたベンジリデ
ン−１，３−ジチオラン誘導体について報告されてい
る。しかしながら、アルカン酸で置換されたベンジリデ
ン−１，３−ジチオラン誘導体に関しては全く開示され
ておらず、ましてや抗炎症作用、鎮痛作用、抗リウマチ
作用、抗血栓作用あるいは抗アレルギー作用等を有する
ことは勿論知られていないのが現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】アスピリン、インドメ
タシンをはじめとする酸性非ステロイド消炎剤は、塩基
性消炎剤に比べて明確な作用を有する反面、胃腸管障害
等の副作用を併せ持つ。そのため、低年齢者あるいは高
齢者の使用に際し、その副作用軽減のための対応を余儀
なくされているのが現状である。そこで、本発明は、よ
り優れた抗炎症作用・鎮痛作用・抗リウマチ作用・抗血
栓作用・抗アレルギー作用等を有し、しかも副作用の少
ない薬剤を開発することを目的としている。
タシンをはじめとする酸性非ステロイド消炎剤は、塩基
性消炎剤に比べて明確な作用を有する反面、胃腸管障害
等の副作用を併せ持つ。そのため、低年齢者あるいは高
齢者の使用に際し、その副作用軽減のための対応を余儀
なくされているのが現状である。そこで、本発明は、よ
り優れた抗炎症作用・鎮痛作用・抗リウマチ作用・抗血
栓作用・抗アレルギー作用等を有し、しかも副作用の少
ない薬剤を開発することを目的としている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
より優れた前記作用並びに副作用の少ない医薬品を開発
することを目的として鋭意研究を続けたところ、本発明
の目的とする新規な（１，３−ジチオラン−２−イリデ
ン）メチルフェニルアルカン酸誘導体を合成し本発明を
完成した。即ち、本発明は一般式（１）
より優れた前記作用並びに副作用の少ない医薬品を開発
することを目的として鋭意研究を続けたところ、本発明
の目的とする新規な（１，３−ジチオラン−２−イリデ
ン）メチルフェニルアルカン酸誘導体を合成し本発明を
完成した。即ち、本発明は一般式（１）
【０００５】
【化１】 〔式中、ｎは０または１の整数、Ｒ1 は水素原子、ハロ
ゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基を、Ｒ2 およびＲ
3 は水素原子、低級アルキル基を意味する〕で表わされ
る（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェニ
ルアルカン酸誘導体及び、その医薬として有用な塩類に
関するものである。
ゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基を、Ｒ2 およびＲ
3 は水素原子、低級アルキル基を意味する〕で表わされ
る（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェニ
ルアルカン酸誘導体及び、その医薬として有用な塩類に
関するものである。
【０００６】前記一般式（１）について更に詳しく説明
すると、Ｒ1 のハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素を、Ｒ1 の低級アルコキシ基とは、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、
ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ
等の低級アルコキシ基を意味する。Ｒ2 又はＲ3 の低級
アルキル基とは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の炭素数１〜
６個からなるアルキル基を意味する。
すると、Ｒ1 のハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素を、Ｒ1 の低級アルコキシ基とは、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、
ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ
等の低級アルコキシ基を意味する。Ｒ2 又はＲ3 の低級
アルキル基とは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の炭素数１〜
６個からなるアルキル基を意味する。
【０００７】また、医薬として許容される塩類は、リチ
ウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩等の無機塩及びトリエチルアミン
塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジ
シクロヘキシルアミン塩の有機塩であるが、これらに限
定されるものではない。次に、本発明化合物の製造法に
ついて説明する。本発明化合物は以下に記載する方法に
よって収率よく得ることができるが、本発明の範囲はこ
れらに限定されるものではない。
ウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩等の無機塩及びトリエチルアミン
塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジ
シクロヘキシルアミン塩の有機塩であるが、これらに限
定されるものではない。次に、本発明化合物の製造法に
ついて説明する。本発明化合物は以下に記載する方法に
よって収率よく得ることができるが、本発明の範囲はこ
れらに限定されるものではない。
【０００８】製造法１
【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は前記と同じ意味を有する〕
【０００９】化合物２を不活性溶媒中（例えば、四塩化
炭素、クロロホルム等）、ブロム化剤（例えば、Ｎ−ブ
ロムスクシンイミド、臭素等）と開始剤（例えば、アゾ
ビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等）存在
下、あるいは光照射下、０〜１１０℃で、１〜４時間反
応させることにより化合物３が得られる。化合物３に、
低級アルコール溶媒中（例えば、メタノール、エタノー
ル等）、２−ニトロプロパンを低級アルコキシ塩（ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）で処理し
た化合物を反応させることにより化合物４が得られる。
化合物４を不活性溶媒中（例えば、エーテル、テトラヒ
ドロフラン等）、Synthesis 1981, 53に記載されている
化合物１，３−ジチオラン−２−イルトリフェニルホス
ホニウムフルオロボレートをｎ−ブチルリチウムの存在
下−７８℃〜−５０℃でもって反応させることにより化
合物１−ａが得られる。更に化合物１−ａを酸あるいは
アルカリを触媒として加水分解することにより化合物１
−ｂが得られる。
炭素、クロロホルム等）、ブロム化剤（例えば、Ｎ−ブ
ロムスクシンイミド、臭素等）と開始剤（例えば、アゾ
ビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等）存在
下、あるいは光照射下、０〜１１０℃で、１〜４時間反
応させることにより化合物３が得られる。化合物３に、
低級アルコール溶媒中（例えば、メタノール、エタノー
ル等）、２−ニトロプロパンを低級アルコキシ塩（ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）で処理し
た化合物を反応させることにより化合物４が得られる。
化合物４を不活性溶媒中（例えば、エーテル、テトラヒ
ドロフラン等）、Synthesis 1981, 53に記載されている
化合物１，３−ジチオラン−２−イルトリフェニルホス
ホニウムフルオロボレートをｎ−ブチルリチウムの存在
下−７８℃〜−５０℃でもって反応させることにより化
合物１−ａが得られる。更に化合物１−ａを酸あるいは
アルカリを触媒として加水分解することにより化合物１
−ｂが得られる。
【００１０】製造法２
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ意味を有す
る）
る）
【００１１】化合物１−ａを不活性溶媒中（例えば、ク
ロロホルム、塩化メチレン等）、−２０℃〜２０℃にて
ｍ−クロロ過安息香酸と反応させることにより容易に化
合物１−ｃが得られる。化合物１−ｃを酸あるいはアル
カリを触媒として加水分解することにより化合物１−ｄ
が得られる。
ロロホルム、塩化メチレン等）、−２０℃〜２０℃にて
ｍ−クロロ過安息香酸と反応させることにより容易に化
合物１−ｃが得られる。化合物１−ｃを酸あるいはアル
カリを触媒として加水分解することにより化合物１−ｄ
が得られる。
【００１２】
【実施例】以下に参考例及び実施例を示し本発明をより
具体的に説明するが、勿論本発明はこれらの実施例にの
み限定されるものではない。
具体的に説明するが、勿論本発明はこれらの実施例にの
み限定されるものではない。
【００１３】参考例１ メタノール２０mlにナトリウムメトキシド１．４ｇと２
−ニトロプロパン３．１ｇを加え室温で１５分間攪拌し
た。４−ブロモメチル−２−メトキシフェニルプロピオ
ン酸メチル３ｇを加え室温で３時間攪拌した。反応終了
後、酢酸エチル／水で処理した後、有機相を硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。次いで減圧乾固し、ヘキサン／イ
ソプロピルエーテルを展開溶媒とするシリカゲルカラム
により分離を行うことにより、４−ホルミル−２−メト
キシフェニルプロピオン酸メチル１．９ｇを得た。
−ニトロプロパン３．１ｇを加え室温で１５分間攪拌し
た。４−ブロモメチル−２−メトキシフェニルプロピオ
ン酸メチル３ｇを加え室温で３時間攪拌した。反応終了
後、酢酸エチル／水で処理した後、有機相を硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。次いで減圧乾固し、ヘキサン／イ
ソプロピルエーテルを展開溶媒とするシリカゲルカラム
により分離を行うことにより、４−ホルミル−２−メト
キシフェニルプロピオン酸メチル１．９ｇを得た。
【数１】ＩＲスペクトル 1740cm-1 (エステル),
1698cm-1 (ホルミル) マススペクトル(m/e) 222(M+ )
1698cm-1 (ホルミル) マススペクトル(m/e) 222(M+ )
【００１４】実施例１ １，３−ジチオラン−２−イルトリフェニルホスホニウ
ムフルオロボレート２ｇをテトラヒドロフラン（以下Ｔ
ＨＦと略する）４０mlに懸濁して、窒素気流下−５０℃
でｎ−ブチルリチウム１．１当量モルを加え１０分間攪
拌した。４−ホルミルフェニルプロピオン酸エチル０．
９１ｇをＴＨＦ２mlに溶解し反応液に滴下した。滴下後
１時間−５０℃で攪拌し、更に室温で２時間攪拌放置し
た。次いで酢酸エチル、１０％塩化アンモニウム水溶液
で抽出、有機相を減圧乾固してヘキサン／イソプロピル
エーテルを展開溶媒とするシリカゲルカラムにより、４
−（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェニ
ルプロピオン酸エチル０．９９ｇを分離した。
ムフルオロボレート２ｇをテトラヒドロフラン（以下Ｔ
ＨＦと略する）４０mlに懸濁して、窒素気流下−５０℃
でｎ−ブチルリチウム１．１当量モルを加え１０分間攪
拌した。４−ホルミルフェニルプロピオン酸エチル０．
９１ｇをＴＨＦ２mlに溶解し反応液に滴下した。滴下後
１時間−５０℃で攪拌し、更に室温で２時間攪拌放置し
た。次いで酢酸エチル、１０％塩化アンモニウム水溶液
で抽出、有機相を減圧乾固してヘキサン／イソプロピル
エーテルを展開溶媒とするシリカゲルカラムにより、４
−（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェニ
ルプロピオン酸エチル０．９９ｇを分離した。
【数２】マススペクトル(m/e) 294(M+ ) 1 HNMR スペクトル (CDCl3) 1.20(3H, t, -CH2CH3), 1.45(3H, d, -CH3), 3.32, 3.5
4(4H, d-d, -CH2CH2-), 3.66(1H, q, CH), 4.10(2H, m,
-CH2-CH3), 6.62(1H, s, =CH-),7.25, 7.36(4H, d,
ベンゼン環)
4(4H, d-d, -CH2CH2-), 3.66(1H, q, CH), 4.10(2H, m,
-CH2-CH3), 6.62(1H, s, =CH-),7.25, 7.36(4H, d,
ベンゼン環)
【００１５】実施例２ ４−（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェ
ニルプロピオン酸エチル０．９ｇをエタノール／ＴＨＦ
の混合液に溶解後、１０％水酸化ナトリウム水溶液３．
２mlを加え室温で３０分間攪拌した。塩化メチレンと希
塩酸水溶液で処理した後、有機相を乾燥、減圧濃縮し
た。得られた残留物をヘキサン／イソプロピルエーテル
を展開溶媒とするシリカゲルカラムにより精製すること
により、４−（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メ
チルフェニルプロピオン酸０．１５ｇを得た。
ニルプロピオン酸エチル０．９ｇをエタノール／ＴＨＦ
の混合液に溶解後、１０％水酸化ナトリウム水溶液３．
２mlを加え室温で３０分間攪拌した。塩化メチレンと希
塩酸水溶液で処理した後、有機相を乾燥、減圧濃縮し
た。得られた残留物をヘキサン／イソプロピルエーテル
を展開溶媒とするシリカゲルカラムにより精製すること
により、４−（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メ
チルフェニルプロピオン酸０．１５ｇを得た。
【数３】融点 132〜134 ℃ マススペクトル(m/e) 266(M+ )1 HNMR スペクトル (CDCl3) 1.50(3H, d, -CH3), 3.33, 3.54(4H, d-d, -CH2CH2-),
3.73(1H, q, CH) 6.62(1H, s, =CH-), 7.28, 7.37(4H, d,ベンゼン環) 元素分析 C13H14O2S2 実測値 C:58.62 H:5.30 理論値 C:58.48 H:5.26
3.73(1H, q, CH) 6.62(1H, s, =CH-), 7.28, 7.37(4H, d,ベンゼン環) 元素分析 C13H14O2S2 実測値 C:58.62 H:5.30 理論値 C:58.48 H:5.26
【００１６】実施例３ ４−（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェ
ニルプロピオン酸エチル１．２ｇを塩化メチレン５０ml
に溶解した後、ｍ−クロロ過安息香酸（約８０％）０．
９４ｇを氷冷下少量ずつ加え１時間攪拌した。反応後、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応液に加え、有機相
を減圧濃縮し、次いで酢酸エチルを展開溶媒とするシリ
カゲルカラムで精製することにより、４−（１，３−ジ
チオラン−１−オキサイド−２−イリデン）メチルフェ
ニルプロピオン酸エチル０．８３ｇを得た。
ニルプロピオン酸エチル１．２ｇを塩化メチレン５０ml
に溶解した後、ｍ−クロロ過安息香酸（約８０％）０．
９４ｇを氷冷下少量ずつ加え１時間攪拌した。反応後、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応液に加え、有機相
を減圧濃縮し、次いで酢酸エチルを展開溶媒とするシリ
カゲルカラムで精製することにより、４−（１，３−ジ
チオラン−１−オキサイド−２−イリデン）メチルフェ
ニルプロピオン酸エチル０．８３ｇを得た。
【数４】ＩＲスペクトル 1729cm-1 (エステル),
1046cm-1 (スルホキシ) マススペクトル(m/e) 310 (M + )
1046cm-1 (スルホキシ) マススペクトル(m/e) 310 (M + )
【００１７】実施例４ ４−（１，３−ジチオラン−１−オキサイド−２−イリ
デン）メチルフェニルプロピオン酸エチル０．７７ｇを
エタノール／ＴＨＦの混合液に溶解後、１０％水酸化ナ
トリウム水溶液を加えて室温で２時間攪拌した。塩化メ
チレンと希塩酸水溶液で処理した後、有機相を減圧乾固
し得られた結晶をエーテルで洗浄することにより、４−
（１，３−ジチオラン−１−オキサイド−２−イリデ
ン）メチルフェニルプロピオン酸０．２ｇを得た。
デン）メチルフェニルプロピオン酸エチル０．７７ｇを
エタノール／ＴＨＦの混合液に溶解後、１０％水酸化ナ
トリウム水溶液を加えて室温で２時間攪拌した。塩化メ
チレンと希塩酸水溶液で処理した後、有機相を減圧乾固
し得られた結晶をエーテルで洗浄することにより、４−
（１，３−ジチオラン−１−オキサイド−２−イリデ
ン）メチルフェニルプロピオン酸０．２ｇを得た。
【数５】融点 184〜186 ℃ マススペクトル(m/e) 282(M+ ) 元素分析 C13H14O3S2 実測値 C:55.30 H:5.00 理論値 C:55.26 H:5.01
【００１８】実施例５〜１４ 実施例１〜４の方法に準じて次表の本発明化合物を合成
し表１に示した。
し表１に示した。
【表１】 ＊沸点は、ガラスチューブオーブンで薄膜蒸留をした時
の留出温度を示す。
の留出温度を示す。
【００１９】
【作用】本発明の化合物はマウス、ラット等による各種
薬理試験において顕著な抗炎症作用、鎮痛作用、抗リウ
マチ作用、抗血栓作用あるいは抗アレルギー作用を示
し、しかも胃腸管障害等の副作用も少なく安全性の高い
化合物であることが判明した。
薬理試験において顕著な抗炎症作用、鎮痛作用、抗リウ
マチ作用、抗血栓作用あるいは抗アレルギー作用を示
し、しかも胃腸管障害等の副作用も少なく安全性の高い
化合物であることが判明した。
【００２０】
【発明の効果】本発明の化合物は種々の薬理試験におい
てすぐれた抗炎症作用、鎮痛作用、抗リウマチ作用、抗
血栓作用あるいは抗アレルギー作用を有するため、本発
明化合物は、抗炎症剤、鎮痛剤、抗リウマチ剤、抗血栓
剤あるいは抗アレルギー剤の医薬品として有用な化合物
である。
てすぐれた抗炎症作用、鎮痛作用、抗リウマチ作用、抗
血栓作用あるいは抗アレルギー作用を有するため、本発
明化合物は、抗炎症剤、鎮痛剤、抗リウマチ剤、抗血栓
剤あるいは抗アレルギー剤の医薬品として有用な化合物
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/385 ＡＣＢ 7252−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 〔式中、ｎは０又は１の整数、Ｒ1 は水素原子、ハロゲ
ン原子、水酸基、低級アルコキシ基を、Ｒ2 およびＲ3
は水素原子、低級アルキル基を意味する〕で表わされる
（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチルフェニル
アルカン酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32364691A JPH05132478A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 新規な（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチル フエニルアルカン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32364691A JPH05132478A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 新規な（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチル フエニルアルカン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05132478A true JPH05132478A (ja) | 1993-05-28 |
Family
ID=18157046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32364691A Pending JPH05132478A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 新規な（１，３−ジチオラン−２−イリデン）メチル フエニルアルカン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05132478A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008032665A1 (fr) * | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Fuji Yakuhin Co., Ltd. | Nouveau dérivé de l'acide phénylacétique |
-
1991
- 1991-11-11 JP JP32364691A patent/JPH05132478A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008032665A1 (fr) * | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Fuji Yakuhin Co., Ltd. | Nouveau dérivé de l'acide phénylacétique |
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| JP4538072B2 (ja) * | 2006-09-11 | 2010-09-08 | 株式会社富士薬品 | 新規フェニル酢酸誘導体 |
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