JPH05132403A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JPH05132403A JPH05132403A JP17901891A JP17901891A JPH05132403A JP H05132403 A JPH05132403 A JP H05132403A JP 17901891 A JP17901891 A JP 17901891A JP 17901891 A JP17901891 A JP 17901891A JP H05132403 A JPH05132403 A JP H05132403A
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- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
【化１】
（ＲはＣ7〜19のアルキル基又はアルケニル基、Ｚ１，
Ｚ２はいずれか一方が水素原子で、他方が多価カルボン
酸残基）で表わされるモノグリセリド多価カルボン酸エ
ステルの塩を活性成分とする抗菌剤。 【効果】 皮膚に対する刺激が少なく、配合安定性が良
好で、かつ病原性細菌に対する抗菌性能に優れ、食品、
加工食品原料、食器類、食品製造設備、香粧品、化粧
品、衣料品などの抗菌処理用として好適に用いられる。
Ｚ２はいずれか一方が水素原子で、他方が多価カルボン
酸残基）で表わされるモノグリセリド多価カルボン酸エ
ステルの塩を活性成分とする抗菌剤。 【効果】 皮膚に対する刺激が少なく、配合安定性が良
好で、かつ病原性細菌に対する抗菌性能に優れ、食品、
加工食品原料、食器類、食品製造設備、香粧品、化粧
品、衣料品などの抗菌処理用として好適に用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な抗菌剤、さらに詳
しくは、皮膚に対する刺激が少なく、配合安定性が良好
で、かつ病原性細菌に対し優れた抗菌作用を示し、例え
ば食品、加工食品原料、食器類、食品製造設備、香粧
品、化粧品、衣料品などの抗菌処理用として好適に用い
られる抗菌剤に関するものである。
しくは、皮膚に対する刺激が少なく、配合安定性が良好
で、かつ病原性細菌に対し優れた抗菌作用を示し、例え
ば食品、加工食品原料、食器類、食品製造設備、香粧
品、化粧品、衣料品などの抗菌処理用として好適に用い
られる抗菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】食品、化粧品、食器、衣料品などは、直
接的又は間接的に身体に接触する機会が多いことから、
微生物特に病原性細菌による汚染をできるだけ避けなけ
ればならない。
接的又は間接的に身体に接触する機会が多いことから、
微生物特に病原性細菌による汚染をできるだけ避けなけ
ればならない。
【０００３】そして、このために、皮膚に対する刺激が
少なく、食品や化粧品などの水性製品への配合性、合成
樹脂製品への練り込み性、衣料品などの繊維製品への含
浸性を、親水性や親油性のコントロールにより向上させ
ることができ、かつ病原性細菌に対し、優れた抗菌性及
び持続性を示す抗菌剤の開発が試みられてきたが、これ
までこのような条件を完全に満たす抗菌剤はまだ見い出
されていない。
少なく、食品や化粧品などの水性製品への配合性、合成
樹脂製品への練り込み性、衣料品などの繊維製品への含
浸性を、親水性や親油性のコントロールにより向上させ
ることができ、かつ病原性細菌に対し、優れた抗菌性及
び持続性を示す抗菌剤の開発が試みられてきたが、これ
までこのような条件を完全に満たす抗菌剤はまだ見い出
されていない。
【０００４】例えば、従来抗菌剤としてよく用いられて
いる安息香酸、ソルビン酸などの酸性保存料やその塩は
水溶性が良好であるが、病原性細菌に対する抗菌活性は
不十分であるし、また、ラウリン酸モノグリセリドに代
表されるグリセリン脂肪酸エステル類は抗菌活性は高い
が水に対する溶解性が低く、種々の食品、化粧品、食
器、衣料品などに汎用的に利用するには不適当である。
一方、優れた水溶性、抗菌性を示すアルコールやホルム
アルデヒドは皮膚に対する刺激が強いし、タンパク質や
酵素類を活性成分とする抗菌剤は副作用の問題を回避す
ることができない［「香粧品、医薬品、防腐・殺菌剤の
科学」ジョン・Ｊ・カバラ編（フラグランスジャーナル
社、１９９０年）、「新しい殺菌剤、殺菌技術の用途展
開（東レリサーチセンター、１９９０年）］。
いる安息香酸、ソルビン酸などの酸性保存料やその塩は
水溶性が良好であるが、病原性細菌に対する抗菌活性は
不十分であるし、また、ラウリン酸モノグリセリドに代
表されるグリセリン脂肪酸エステル類は抗菌活性は高い
が水に対する溶解性が低く、種々の食品、化粧品、食
器、衣料品などに汎用的に利用するには不適当である。
一方、優れた水溶性、抗菌性を示すアルコールやホルム
アルデヒドは皮膚に対する刺激が強いし、タンパク質や
酵素類を活性成分とする抗菌剤は副作用の問題を回避す
ることができない［「香粧品、医薬品、防腐・殺菌剤の
科学」ジョン・Ｊ・カバラ編（フラグランスジャーナル
社、１９９０年）、「新しい殺菌剤、殺菌技術の用途展
開（東レリサーチセンター、１９９０年）］。
【０００５】したがって、直接又は間接的に身体と接触
する機会が多い前記の食品、化粧品、食器、衣料品など
に配合するための抗菌剤として、特に人体に対する刺激
性が少なく、親水性や親油性を自由にコントロールで
き、しかも病原性細菌に対する抗菌活性の高いものの開
発が強く望まれていた。
する機会が多い前記の食品、化粧品、食器、衣料品など
に配合するための抗菌剤として、特に人体に対する刺激
性が少なく、親水性や親油性を自由にコントロールで
き、しかも病原性細菌に対する抗菌活性の高いものの開
発が強く望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
要望にこたえ、従来の食品、衣料品、化粧品、食器、衣
料用抗菌剤がもつ欠点を克服し、人体に対する刺激が少
なく、親水性、親油性を自由にコントロールでき、しか
も病原性細菌に対し、優れた抗菌活性を示す、抗菌剤を
提供することを目的としてなされたものである。
要望にこたえ、従来の食品、衣料品、化粧品、食器、衣
料用抗菌剤がもつ欠点を克服し、人体に対する刺激が少
なく、親水性、親油性を自由にコントロールでき、しか
も病原性細菌に対し、優れた抗菌活性を示す、抗菌剤を
提供することを目的としてなされたものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、人体に接
触する機会の多い用途に、何ら支障なく使用しうる抗菌
剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のモノグリ
セリド多価カルボン酸エステル塩を活性成分として成る
抗菌剤により、その目的を達成しうることを見出し、こ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。
触する機会の多い用途に、何ら支障なく使用しうる抗菌
剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のモノグリ
セリド多価カルボン酸エステル塩を活性成分として成る
抗菌剤により、その目的を達成しうることを見出し、こ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式
【化２】 （式中のＲは炭素数７〜１９のアルキル基又はアルケニ
ル基、Ｚ１及びＺ２はいずれか一方が水素原子で、他方
が多価カルボン酸残基である）で表わされるモノグリセ
リド多価カルボン酸エステルの塩を活性成分として成る
抗菌剤を提供するものである。
ル基、Ｚ１及びＺ２はいずれか一方が水素原子で、他方
が多価カルボン酸残基である）で表わされるモノグリセ
リド多価カルボン酸エステルの塩を活性成分として成る
抗菌剤を提供するものである。
【０００９】本発明抗菌剤においては、抗菌活性成分と
して、前記一般式（Ｉ）で表わされるモノグリセリド多
価カルボン酸エステルの塩が用いられる。この化合物
は、例えば一般式
して、前記一般式（Ｉ）で表わされるモノグリセリド多
価カルボン酸エステルの塩が用いられる。この化合物
は、例えば一般式
【００１０】
【化３】 （式中のＲは前記と同じ意味をもつ）で表わされるモノ
グリセリドと有機多価カルボン酸又はその酸無水物とを
混合して加熱溶融したのち、必要に応じ塩基性触媒を適
当量添加し、反応させてモノグリセリド多価カルボン酸
エステルを得、次いで適当な塩基を用いて常法に従い部
分的に又は完全に中和することにより、製造することが
できる。
グリセリドと有機多価カルボン酸又はその酸無水物とを
混合して加熱溶融したのち、必要に応じ塩基性触媒を適
当量添加し、反応させてモノグリセリド多価カルボン酸
エステルを得、次いで適当な塩基を用いて常法に従い部
分的に又は完全に中和することにより、製造することが
できる。
【００１１】この際、酸成分として酸無水物を用いる
と、反応をより低い温度で速やかに進行させることがで
きるので有利である。例えば、コハク酸を用いる場合に
は１５０℃で１２０分以上を要する反応が、無水コハク
酸を用いる場合には１３０℃前後において９０分程度で
完了する。
と、反応をより低い温度で速やかに進行させることがで
きるので有利である。例えば、コハク酸を用いる場合に
は１５０℃で１２０分以上を要する反応が、無水コハク
酸を用いる場合には１３０℃前後において９０分程度で
完了する。
【００１２】また、反応生成物中に原料のモノグリセリ
ドが多量に残存していると、製品への配合安定性が低下
するおそれがあるので、このような場合には、適宜溶媒
抽出法などにより精製することが望ましい。さらに、生
成物の臭気や色調の劣化を防止するために、反応を不活
性ガス中で行うこともできる。
ドが多量に残存していると、製品への配合安定性が低下
するおそれがあるので、このような場合には、適宜溶媒
抽出法などにより精製することが望ましい。さらに、生
成物の臭気や色調の劣化を防止するために、反応を不活
性ガス中で行うこともできる。
【００１３】前記一般式（ＩＩ）で表わされるモノグリ
セリドにおける脂肪酸残基ＲＣＯ‐中のＲは炭素数７〜
１９のアルキル基又はアルケニル基であり、該Ｒの炭素
数７未満では得られる抗菌剤は抗菌力が低く、かつ匂い
も悪いし、１９を超えると該抗菌剤は溶解性が低下し、
不適当となる。前記脂肪酸残基は飽和、不飽和のいずれ
でもよいし、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。
このような脂肪酸残基としては、例えばカプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸などの残
基を挙げることができる。
セリドにおける脂肪酸残基ＲＣＯ‐中のＲは炭素数７〜
１９のアルキル基又はアルケニル基であり、該Ｒの炭素
数７未満では得られる抗菌剤は抗菌力が低く、かつ匂い
も悪いし、１９を超えると該抗菌剤は溶解性が低下し、
不適当となる。前記脂肪酸残基は飽和、不飽和のいずれ
でもよいし、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。
このような脂肪酸残基としては、例えばカプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸などの残
基を挙げることができる。
【００１４】前記一般式（ＩＩ）で表わされるモノグリ
セリドは、化学的方法によって得られたものであっても
よいし、酵素的方法によって得られたものであってもよ
いが、精製して用いるのがよい。通常分子蒸留により精
製したモノグリセリドが市販品として容易に入手しうる
ので、これを用いるのが好ましい。
セリドは、化学的方法によって得られたものであっても
よいし、酵素的方法によって得られたものであってもよ
いが、精製して用いるのがよい。通常分子蒸留により精
製したモノグリセリドが市販品として容易に入手しうる
ので、これを用いるのが好ましい。
【００１５】前記モノグリセリドと反応させる有機多価
カルボン酸又はその酸無水物については、分子中に２個
以上のカルボキシル基を有する有機酸又はその酸無水物
であればよく、特に制限されず、通常リンゴ酸、クエン
酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル酸、アジピン酸、
酒石酸、ジアセチル酒石酸などの有機酸やこれらの酸無
水物が用いられるが、これらの中で特に無水コハク酸、
無水ジアセチル酒石酸、無水グルタル酸、無水マレイン
酸などが好適である。
カルボン酸又はその酸無水物については、分子中に２個
以上のカルボキシル基を有する有機酸又はその酸無水物
であればよく、特に制限されず、通常リンゴ酸、クエン
酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル酸、アジピン酸、
酒石酸、ジアセチル酒石酸などの有機酸やこれらの酸無
水物が用いられるが、これらの中で特に無水コハク酸、
無水ジアセチル酒石酸、無水グルタル酸、無水マレイン
酸などが好適である。
【００１６】これらの有機多価カルボン酸又はその酸無
水物と前記モノグリセリドとの反応においては、モノグ
リセリドの１位、あるいは２位の水酸基に有機カルボン
酸が結合した位置異性体や、該有機多価カルボン酸がモ
ノグリセリドに２分子結合したものが一部生成するが、
本発明においては、このような副生物を含むものをその
まま使用しても差し支えない。
水物と前記モノグリセリドとの反応においては、モノグ
リセリドの１位、あるいは２位の水酸基に有機カルボン
酸が結合した位置異性体や、該有機多価カルボン酸がモ
ノグリセリドに２分子結合したものが一部生成するが、
本発明においては、このような副生物を含むものをその
まま使用しても差し支えない。
【００１７】また、前記一般式（Ｉ）で表わされるモノ
グリセリド多価カルボン酸エステルを部分的又は完全に
中和するのに用いられる塩基については特に制限はな
く、無機塩基又は有機塩基のいずれであってもよい。無
機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムなどが、有機塩基としては、例
えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパ
ノールアミンなどが挙げられる。
グリセリド多価カルボン酸エステルを部分的又は完全に
中和するのに用いられる塩基については特に制限はな
く、無機塩基又は有機塩基のいずれであってもよい。無
機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムなどが、有機塩基としては、例
えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパ
ノールアミンなどが挙げられる。
【００１８】本発明抗菌剤において、抗菌活性成分とし
て用いられる前記一般式（Ｉ）で表わされるモノグリセ
リド多価カルボン酸エステルの塩は、１重量％水溶液の
ｐＨが３〜１１、好ましくは４〜９の範囲にあることが
望ましい。このｐＨは中和条件を適当に選択することに
より、調整することができ、これによって製品に対する
配合適性を向上させるために抗菌剤の親水・親油性をコ
ントロールできる。
て用いられる前記一般式（Ｉ）で表わされるモノグリセ
リド多価カルボン酸エステルの塩は、１重量％水溶液の
ｐＨが３〜１１、好ましくは４〜９の範囲にあることが
望ましい。このｐＨは中和条件を適当に選択することに
より、調整することができ、これによって製品に対する
配合適性を向上させるために抗菌剤の親水・親油性をコ
ントロールできる。
【００１９】本発明抗菌剤は、食品、化粧品、食器、衣
料品のような基本組成に対し、通常０．０５〜５重量％
の割合で配合される。この場合、所望に応じ通常抗菌剤
と併用される各種成分の中の任意のものと併用すること
ができる。このような併用成分としては、例えばレシチ
ン、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど
の人体に対してマイルドな界面活性剤、ピロリン酸ナト
リウム、トリポリリン酸ナトリウム、ゼオライト、クエ
ン酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリウムなどのビルダー、
炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、硫
酸マグネシウム、塩化カルシウムなどの無機ビルダー、
グリセリン、エタノール、プロピレングリコール、ポリ
エチレングリコールなどの流動性向上剤、カルボキシメ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースなどの増
粘剤、さらには香料、着色剤、その他の抗菌剤、酵素、
抗炎症剤などが挙げられる。
料品のような基本組成に対し、通常０．０５〜５重量％
の割合で配合される。この場合、所望に応じ通常抗菌剤
と併用される各種成分の中の任意のものと併用すること
ができる。このような併用成分としては、例えばレシチ
ン、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど
の人体に対してマイルドな界面活性剤、ピロリン酸ナト
リウム、トリポリリン酸ナトリウム、ゼオライト、クエ
ン酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリウムなどのビルダー、
炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、硫
酸マグネシウム、塩化カルシウムなどの無機ビルダー、
グリセリン、エタノール、プロピレングリコール、ポリ
エチレングリコールなどの流動性向上剤、カルボキシメ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースなどの増
粘剤、さらには香料、着色剤、その他の抗菌剤、酵素、
抗炎症剤などが挙げられる。
【００２０】本発明抗菌剤は、例えば化粧品、香粧品、
食品、加工食品原料、食器類、食品製造設備、衣料用品
など、人体と接触する機会の多い種々の製品や設備の抗
菌処理用として用いることができる。この際抗菌剤の形
態は粒状、ペースト状、固形状、液体状のいずれであっ
てもよい。
食品、加工食品原料、食器類、食品製造設備、衣料用品
など、人体と接触する機会の多い種々の製品や設備の抗
菌処理用として用いることができる。この際抗菌剤の形
態は粒状、ペースト状、固形状、液体状のいずれであっ
てもよい。
【００２１】
【発明の効果】本発明抗菌剤は人体に対する刺激が少な
く、かつ所望の配合適性を得るために親水・親油性を自
由にコントロールすることができる上、病原性細菌に対
する抗菌性能に優れることから、特に食品、化粧品、食
器、衣料品などの抗菌剤として好適である。
く、かつ所望の配合適性を得るために親水・親油性を自
由にコントロールすることができる上、病原性細菌に対
する抗菌性能に優れることから、特に食品、化粧品、食
器、衣料品などの抗菌剤として好適である。
【００２２】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
【００２３】実施例１ かきまぜ機、温度計、冷却管を備えた３００ｃｃの三つ
口フラスコに、市販のＣ１２モノグリセリド（サンソフ
トＮｏ．７５０、太陽化学（株）製］１００ｇを入れ、
油浴中で加熱してＣ１２モノグリセリドを完全に融解さ
せたのち、無水コハク酸３７ｇを加え、１２０℃で９０
分間反応させてコハク酸Ｃ１２モノグリセリドを得た。
このものは白色半固体状で、酸価が１５０であった。
口フラスコに、市販のＣ１２モノグリセリド（サンソフ
トＮｏ．７５０、太陽化学（株）製］１００ｇを入れ、
油浴中で加熱してＣ１２モノグリセリドを完全に融解さ
せたのち、無水コハク酸３７ｇを加え、１２０℃で９０
分間反応させてコハク酸Ｃ１２モノグリセリドを得た。
このものは白色半固体状で、酸価が１５０であった。
【００２４】次に、このコハク酸Ｃ１２モノグリセリド
をエチルアルコールに溶解し、水酸化ナトリウムのエタ
ノール溶液で中和したのち、濃縮して１重量％水溶液ｐ
Ｈがそれぞれ４と７の２種を調製した。
をエチルアルコールに溶解し、水酸化ナトリウムのエタ
ノール溶液で中和したのち、濃縮して１重量％水溶液ｐ
Ｈがそれぞれ４と７の２種を調製した。
【００２５】このようにして調製されたのものには、未
反応のＣ１２モノグリセリドが含まれており、コハク酸
Ｃ１２モノグリセリドナトリウム塩とＣ１２モノグリセ
リドとの合計量に対するＣ１２モノグリセリドの割合は
重量比で０．１９であった。
反応のＣ１２モノグリセリドが含まれており、コハク酸
Ｃ１２モノグリセリドナトリウム塩とＣ１２モノグリセ
リドとの合計量に対するＣ１２モノグリセリドの割合は
重量比で０．１９であった。
【００２６】なお、Ｃ１２モノグリセリド及びコハク酸
Ｃ１２モノグリセリドナトリウム塩は、該塩を酸に戻し
たのち、トリメチルシリル化処理を行い、ガスクロマト
グラフィー法により分析した。
Ｃ１２モノグリセリドナトリウム塩は、該塩を酸に戻し
たのち、トリメチルシリル化処理を行い、ガスクロマト
グラフィー法により分析した。
【００２７】実施例２ 無水コハク酸と市販のＣ１２モノグリセリド［ポエムＭ
‐３００、理研ビタミン（株）製］とを実施例１と同様
にして反応させ、コハク酸Ｃ１２モノグリセリドを得
た。次に、精製のため、この反応物を５０℃の純水中に
分散して水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７に中和し、ジ
エチルエーテル／水抽出によりＣ１２モノグリセリド由
来の未反応物をジエチルエーテル層に移行させ分離し
た。次いで水層を希塩酸でｐＨ３に調整し、ジエチルエ
ーテル／水抽出により、コハク酸Ｃ12モノグリセリドを
ジエチルエーテル層に移行させたのち、ジエチルエーテ
ル層から、ジエチルエーテルを留去させることにより、
精製コハク酸Ｃ１２モノグリセリドを得た。
‐３００、理研ビタミン（株）製］とを実施例１と同様
にして反応させ、コハク酸Ｃ１２モノグリセリドを得
た。次に、精製のため、この反応物を５０℃の純水中に
分散して水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７に中和し、ジ
エチルエーテル／水抽出によりＣ１２モノグリセリド由
来の未反応物をジエチルエーテル層に移行させ分離し
た。次いで水層を希塩酸でｐＨ３に調整し、ジエチルエ
ーテル／水抽出により、コハク酸Ｃ12モノグリセリドを
ジエチルエーテル層に移行させたのち、ジエチルエーテ
ル層から、ジエチルエーテルを留去させることにより、
精製コハク酸Ｃ１２モノグリセリドを得た。
【００２８】次に、このものをエチルアルコールに溶解
し、水酸化ナトリウムエタノール溶液で中和後濃縮し
て、１重量％水溶液のｐＨが４と８の２種を調製した。
し、水酸化ナトリウムエタノール溶液で中和後濃縮し
て、１重量％水溶液のｐＨが４と８の２種を調製した。
【００２９】このものにおけるコハク酸Ｃ１２モノグリ
セリドナトリウム塩とＣ１２モノグリセリドとの合計量
に対するＣ１２モノグリセリドの割合は、重量比で０．
０１であった。
セリドナトリウム塩とＣ１２モノグリセリドとの合計量
に対するＣ１２モノグリセリドの割合は、重量比で０．
０１であった。
【００３０】実施例３ 市販のＣ１０モノグリセリド［サンソフトＮｏ．７６
０、太陽化学（株）製］と無水コハク酸とを等モル用い
て実施例１と同様に反応させたのち、中和後濃縮し、１
重量％のｐＨが４と７の２種のコハク酸Ｃ１０モノグリ
セリド塩を調製した。
０、太陽化学（株）製］と無水コハク酸とを等モル用い
て実施例１と同様に反応させたのち、中和後濃縮し、１
重量％のｐＨが４と７の２種のコハク酸Ｃ１０モノグリ
セリド塩を調製した。
【００３１】このものにおけるコハク酸Ｃ１０モノグリ
セリドナトリウム塩とＣ１０モノグリセリドとの合計量
に対するＣ１０モノグリセリドの割合は、重量比で０．
２０であった。
セリドナトリウム塩とＣ１０モノグリセリドとの合計量
に対するＣ１０モノグリセリドの割合は、重量比で０．
２０であった。
【００３２】試験例 表１に示す抗菌剤について、次のようにして溶媒に対す
る溶解性及び病原性細菌に対する抗菌性を求めた。
る溶解性及び病原性細菌に対する抗菌性を求めた。
【００３３】すなわち、抗菌剤１ｇをイオン交換水又は
ジエチルエーテル各１０ｍｌに加え、室温にてよく混合
したのち、液の外観を次の基準に従って判定した。 ○：均一透明溶液、×：沈殿析出
ジエチルエーテル各１０ｍｌに加え、室温にてよく混合
したのち、液の外観を次の基準に従って判定した。 ○：均一透明溶液、×：沈殿析出
【００３４】また、黄色ブドウ球菌（ＩＦＯ１２７３
２）又は腸炎ビブリオ菌（ＩＦＯ１２７１１）に対する
抗菌性は、抗菌剤０．０６２重量％添加した平板培地
に、接種用菌液を１〜２ｃｍ程度画線塗抹し、３５℃で
１８〜２０時間培養し、菌の発育状態を求め、次の基準
に従って判定した。 （＋）：発育、（−）：発育阻止 これらの結果を表１に示す。
２）又は腸炎ビブリオ菌（ＩＦＯ１２７１１）に対する
抗菌性は、抗菌剤０．０６２重量％添加した平板培地
に、接種用菌液を１〜２ｃｍ程度画線塗抹し、３５℃で
１８〜２０時間培養し、菌の発育状態を求め、次の基準
に従って判定した。 （＋）：発育、（−）：発育阻止 これらの結果を表１に示す。
【表１】
【００３５】表１から、本発明抗菌剤は、中和条件を選
ぶことにより、親水性・親油性のバランスを自由にコン
トロールし、各種溶媒への溶解性を十分に高めることが
でき、かつ病原性細菌に対する抗菌力が非常に高いレベ
ルにあることが明らかである。なお、本発明抗菌剤は、
中和条件によりそのまま食品添加物規格に合致するもの
があり、皮膚など人体に対する安全性も極めて高いもの
である。
ぶことにより、親水性・親油性のバランスを自由にコン
トロールし、各種溶媒への溶解性を十分に高めることが
でき、かつ病原性細菌に対する抗菌力が非常に高いレベ
ルにあることが明らかである。なお、本発明抗菌剤は、
中和条件によりそのまま食品添加物規格に合致するもの
があり、皮膚など人体に対する安全性も極めて高いもの
である。
【００３６】応用例１ バニシングクリームの調製 精製水７０．５重量部、グリセリン６重量部及び水酸化
ナトリウム１重量部から成る混合物を７０℃でかきまぜ
ながら、これに実施例１で得られた抗菌剤（ｐＨ４）７
重量部、ステアリン酸１０重量部、セチルアルコール２
重量部、Ｃ１８モノグリセリド２重量部及びポリオキシ
ソルビタンモノステアレート１重量部から成る７０℃の
混合物を徐々に加えて乳化させ、４５℃までかきまぜな
がら冷却したのち、さらに香料０．５重量部を加え、２
５℃までかきまぜながら冷却して、バニシングクリーム
を調製した。
ナトリウム１重量部から成る混合物を７０℃でかきまぜ
ながら、これに実施例１で得られた抗菌剤（ｐＨ４）７
重量部、ステアリン酸１０重量部、セチルアルコール２
重量部、Ｃ１８モノグリセリド２重量部及びポリオキシ
ソルビタンモノステアレート１重量部から成る７０℃の
混合物を徐々に加えて乳化させ、４５℃までかきまぜな
がら冷却したのち、さらに香料０．５重量部を加え、２
５℃までかきまぜながら冷却して、バニシングクリーム
を調製した。
【００３７】応用例２ 化粧水の調製 精製水７５．８重量部、プロピレングリコール４重量
部、グリセリン３重量部及び染料０．０００５重量部を
３０℃で均一溶解させた混合物をかきまぜながら、これ
にエタノール１５重量部、オレイルアルコール０．１重
量部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
０．５重量部、実施例１で得られた抗菌剤（ｐＨ７）
１．５重量部及び香料０．１重量部を均一溶解させた混
合物を徐々に加え、均質になるように混合して化粧水を
調製した。
部、グリセリン３重量部及び染料０．０００５重量部を
３０℃で均一溶解させた混合物をかきまぜながら、これ
にエタノール１５重量部、オレイルアルコール０．１重
量部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
０．５重量部、実施例１で得られた抗菌剤（ｐＨ７）
１．５重量部及び香料０．１重量部を均一溶解させた混
合物を徐々に加え、均質になるように混合して化粧水を
調製した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｂ 7/154 9/26 Ａ２３Ｃ 3/08 6977−4Ｂ 13/10 6977−4Ｂ 15/20 6977−4Ｂ 19/10 6977−4Ｂ Ａ２３Ｌ 3/3517 2114−4Ｂ Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ 8615−4Ｃ 31/23 ＡＤＢ 8413−4Ｃ Ａ６１Ｌ 2/16 Ｚ 7108−4Ｃ Ｄ０６Ｍ 13/224 9281−4Ｂ Ａ２３Ｂ 7/14 9281−4Ｂ 9/00
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＲは炭素数７〜１９のアルキル基又はアルケニ
ル基、Ｚ１及びＺ２はいずれか一方が水素原子で、他方
が多価カルボン酸残基である）で表わされるモノグリセ
リド多価カルボン酸エステルの塩を活性成分として成る
抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17901891A JPH05132403A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17901891A JPH05132403A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05132403A true JPH05132403A (ja) | 1993-05-28 |
Family
ID=16058678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17901891A Pending JPH05132403A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05132403A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012161310A (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-30 | Kajita Atsumi | 食中毒を減少させるための溶液及びシステム |
-
1991
- 1991-06-25 JP JP17901891A patent/JPH05132403A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012161310A (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-30 | Kajita Atsumi | 食中毒を減少させるための溶液及びシステム |
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