JPH05127130A - コンタクトレンズを親水性にする方法 - Google Patents
コンタクトレンズを親水性にする方法Info
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- JPH05127130A JPH05127130A JP3353983A JP35398391A JPH05127130A JP H05127130 A JPH05127130 A JP H05127130A JP 3353983 A JP3353983 A JP 3353983A JP 35398391 A JP35398391 A JP 35398391A JP H05127130 A JPH05127130 A JP H05127130A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C21/00—Treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by diffusing ions or metals in the surface
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
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- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 廉価で簡便な方法でコンタクトレンズ表面を
処理してレンズを親水性にする製法及びその製法により
製造されたコンタクトレンズを提供する。 【構成】 コンタクトレンズを式 Ａｒ−Ｚ−Ａｒ’
（式中、ＡｒおよびＡｒ’は、それぞれ互いに独立し
て、低級アルコキシおよび／または低級アルキルで置換
されてもよい芳香族基であり、そのときこれら基Ａｒお
よびＡｒ’の一方または両方は、極性官能基Ｙ、極性官
能基Ｙで置換された低級アルキルおよび極性官能基Ｙで
置換された低級アルコキシの中から互いに独立して選ば
れる１つまたはそれ以上の置換基Ｘを含んでおり、なら
びにＺは、１ないし６個の原子によってＡｒとＡｒ’を
互いに隔てる２価の基である）で示される化合物によっ
て処理することを特徴とする、コンタクトレンズを親水
性にする製法及びそのコンタクトレンズ。
処理してレンズを親水性にする製法及びその製法により
製造されたコンタクトレンズを提供する。 【構成】 コンタクトレンズを式 Ａｒ−Ｚ−Ａｒ’
（式中、ＡｒおよびＡｒ’は、それぞれ互いに独立し
て、低級アルコキシおよび／または低級アルキルで置換
されてもよい芳香族基であり、そのときこれら基Ａｒお
よびＡｒ’の一方または両方は、極性官能基Ｙ、極性官
能基Ｙで置換された低級アルキルおよび極性官能基Ｙで
置換された低級アルコキシの中から互いに独立して選ば
れる１つまたはそれ以上の置換基Ｘを含んでおり、なら
びにＺは、１ないし６個の原子によってＡｒとＡｒ’を
互いに隔てる２価の基である）で示される化合物によっ
て処理することを特徴とする、コンタクトレンズを親水
性にする製法及びそのコンタクトレンズ。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、コンタクトレンズを
親水性にする方法、この方法に従って処理されたコンタ
クトレンズ、およびコンタクトレンズを親水性にする方
法における特定の化合物の用途に関する。
親水性にする方法、この方法に従って処理されたコンタ
クトレンズ、およびコンタクトレンズを親水性にする方
法における特定の化合物の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】コンタクトレンズを親水性にするという
のは、本質から言えば、コンタクトレンズの表面を親水
性にすることである。コンタクトレンズ表面の親水性の
増大によって、コンタクトレンズの湿潤性が改善され
る。さらにこのために、コンタクトレンズの装着性が改
善される。コンタクトレンズ表面の親水性の物理化学的
前提条件は、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基、カル
ボキシル基などの極性官能基が存在することである。
のは、本質から言えば、コンタクトレンズの表面を親水
性にすることである。コンタクトレンズ表面の親水性の
増大によって、コンタクトレンズの湿潤性が改善され
る。さらにこのために、コンタクトレンズの装着性が改
善される。コンタクトレンズ表面の親水性の物理化学的
前提条件は、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基、カル
ボキシル基などの極性官能基が存在することである。
【０００３】今まで一般に、コンタクトレンズの表面
は、プラズマ活性化によって親水性が付与されてきた。
しかし、これは装置面で比較的高い出費を要し、工程が
コストがかさむ。さらに、この種の表面活性化の持続性
は、常に満足のいくものとは限らない。
は、プラズマ活性化によって親水性が付与されてきた。
しかし、これは装置面で比較的高い出費を要し、工程が
コストがかさむ。さらに、この種の表面活性化の持続性
は、常に満足のいくものとは限らない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、簡便な手
段で、コンタクトレンズの表面に、親水性を付与する官
能基をできるだけ持続的な方法で結合させるように、公
知の先行技術の方法を改良する必要がある。
段で、コンタクトレンズの表面に、親水性を付与する官
能基をできるだけ持続的な方法で結合させるように、公
知の先行技術の方法を改良する必要がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
問題は、コンタクトレンズが芳香族（非極性）部分およ
び官能（極性）基を含む特定の化合物で処理される方法
を提供することによって解決される。先行技術のプラズ
マ処理とは対照的に、本発明の方法は、装置面で費用の
かさまない条件下で液相中にて実施することができる。
問題は、コンタクトレンズが芳香族（非極性）部分およ
び官能（極性）基を含む特定の化合物で処理される方法
を提供することによって解決される。先行技術のプラズ
マ処理とは対照的に、本発明の方法は、装置面で費用の
かさまない条件下で液相中にて実施することができる。
【０００６】したがって、本発明は、式Ｉの化合物でコ
ンタクトレンズを処理することを含む、コンタクトレン
ズを親水性にする製法に関する。
ンタクトレンズを処理することを含む、コンタクトレン
ズを親水性にする製法に関する。
【０００７】
【化２】 Ａｒ−Ｚ−Ａｒ’ （Ｉ）
【０００８】式中、ＡｒおよびＡｒ’は、それぞれ互い
に独立して、低級アルコキシおよび／または低級アルキ
ルで置換されていてもよい芳香族基であり、そのときこ
れら基ＡｒおよびＡｒ’の一方または両方は、極性官能
基Ｙ、極性官能基Ｙで置換された低級アルキルおよび極
性官能基Ｙで置換された低級アルコキシの中から互いに
独立して選ばれる１つまたはそれ以上の置換基Ｘを含ん
でおり、ならびにＺは、１ないし６個の原子によってＡ
ｒとＡｒ’を互いに隔てる２価の基である。
に独立して、低級アルコキシおよび／または低級アルキ
ルで置換されていてもよい芳香族基であり、そのときこ
れら基ＡｒおよびＡｒ’の一方または両方は、極性官能
基Ｙ、極性官能基Ｙで置換された低級アルキルおよび極
性官能基Ｙで置換された低級アルコキシの中から互いに
独立して選ばれる１つまたはそれ以上の置換基Ｘを含ん
でおり、ならびにＺは、１ないし６個の原子によってＡ
ｒとＡｒ’を互いに隔てる２価の基である。
【０００９】芳香族基ＡｒまたはＡｒ’は、炭素環式ま
たは複素環式基、特に、それぞれ５個または６個、及び
合計１２個までの環原子）を有する単環式または二環式
芳香族基である。炭素環式芳香族基ＡｒまたはＡｒ’
は、フェニルまたはナフチル基、好ましくはフェニル基
である。複素環式芳香族基ＡｒまたはＡｒ’は、１ない
し３個のヘテロ原子を含むものが好ましく、単環のもの
が好ましい。例として、ピリジン、ピリミジン、ピラジ
ン、フラン、チオフェン、ピロールまたはチアゾールの
１価の基が挙げられる。
たは複素環式基、特に、それぞれ５個または６個、及び
合計１２個までの環原子）を有する単環式または二環式
芳香族基である。炭素環式芳香族基ＡｒまたはＡｒ’
は、フェニルまたはナフチル基、好ましくはフェニル基
である。複素環式芳香族基ＡｒまたはＡｒ’は、１ない
し３個のヘテロ原子を含むものが好ましく、単環のもの
が好ましい。例として、ピリジン、ピリミジン、ピラジ
ン、フラン、チオフェン、ピロールまたはチアゾールの
１価の基が挙げられる。
【００１０】「低級」という言葉で特徴づけられる基お
よび化合物は、炭素数７以下、好ましくは４以下の基ま
たは化合物である。
よび化合物は、炭素数７以下、好ましくは４以下の基ま
たは化合物である。
【００１１】低級アルキルとは、炭素数７以下のアルキ
ル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、te
rt- ブチルおよびヘキシル基である。
ル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、te
rt- ブチルおよびヘキシル基である。
【００１２】低級アルコキシとは、炭素数７以下のアル
コキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、tert- ブトキシおよびヘキシルオキシ基であ
る。
コキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、tert- ブトキシおよびヘキシルオキシ基であ
る。
【００１３】置換基Ｘの中では、基Ｙが好ましい。本願
明細書中で、極性官能基Ｙといえば、少なくとも１つの
ヘテロ原子を含み、その原子の存在によって親水性が付
与される１価の基と理解すべきである。これらの例とし
ては、反応性、加水分解性、水和性、水素結合形成性、
イオン原性（inonogenic) すなわち、プロトン付加性も
しくは脱プロトン化性、または荷電性（すなわち、カチ
オン性もしくはアニオン性）として記載される数々の基
が挙げられる。特に適切なものは、ヒドロキシル（−Ｏ
Ｈ）、メルカプト（−ＳＨ）、アミノ（−ＮＨ2 ）、ホ
ルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、カ
ルバモイル（−ＣＯＮＨ2 ）、低級アルコキシカルボニ
ル（−ＣＯＯＲ、式中、Ｒは低級アルキルである）、カ
ルボキシラト（−ＣＯＯ- ）、スルホン酸イオン（−Ｓ
Ｏ3 -）、硫酸エステル基（−ＳＯ4 -）、硫酸イオン（−
ＳＯ4 2- ）、燐酸イオン（−ＰＯ4 3- ）またはアンモニ
オ（−ＮＨ3 +）といった基である。スルホネートおよび
カルボキシルが好ましく、特にカルボキシルが好まし
い。上述の基Ｙで置換された低級アルキルとは、特に、
上記の極性官能基の１つを含むメチル、エチル、プロピ
ルまたはブチル、例えば、ヒドロキシメチル、アミノブ
チル、ホルミルエチル、カルバモイルエチル、カルボキ
シメチルまたはアンモニオプロピルである。上述の基Ｙ
で置換された低級アルコキシ基とは、特に２位で、また
は基Ｙがヘテロ原子を介して結合している場合はそれよ
りも高位で上記の極性官能基の１つを含む、メトキシ、
エトキシ、プロポキシまたはブトキシを特に示す。それ
らの例には、２−ヒドロキシエトキシ、４−アミノブト
キシ、ホルミルエトキシ、カルバモイルメトキシ、カル
ボキシメトキシまたは３−アンモニオプロポキシが含ま
れる。
明細書中で、極性官能基Ｙといえば、少なくとも１つの
ヘテロ原子を含み、その原子の存在によって親水性が付
与される１価の基と理解すべきである。これらの例とし
ては、反応性、加水分解性、水和性、水素結合形成性、
イオン原性（inonogenic) すなわち、プロトン付加性も
しくは脱プロトン化性、または荷電性（すなわち、カチ
オン性もしくはアニオン性）として記載される数々の基
が挙げられる。特に適切なものは、ヒドロキシル（−Ｏ
Ｈ）、メルカプト（−ＳＨ）、アミノ（−ＮＨ2 ）、ホ
ルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、カ
ルバモイル（−ＣＯＮＨ2 ）、低級アルコキシカルボニ
ル（−ＣＯＯＲ、式中、Ｒは低級アルキルである）、カ
ルボキシラト（−ＣＯＯ- ）、スルホン酸イオン（−Ｓ
Ｏ3 -）、硫酸エステル基（−ＳＯ4 -）、硫酸イオン（−
ＳＯ4 2- ）、燐酸イオン（−ＰＯ4 3- ）またはアンモニ
オ（−ＮＨ3 +）といった基である。スルホネートおよび
カルボキシルが好ましく、特にカルボキシルが好まし
い。上述の基Ｙで置換された低級アルキルとは、特に、
上記の極性官能基の１つを含むメチル、エチル、プロピ
ルまたはブチル、例えば、ヒドロキシメチル、アミノブ
チル、ホルミルエチル、カルバモイルエチル、カルボキ
シメチルまたはアンモニオプロピルである。上述の基Ｙ
で置換された低級アルコキシ基とは、特に２位で、また
は基Ｙがヘテロ原子を介して結合している場合はそれよ
りも高位で上記の極性官能基の１つを含む、メトキシ、
エトキシ、プロポキシまたはブトキシを特に示す。それ
らの例には、２−ヒドロキシエトキシ、４−アミノブト
キシ、ホルミルエトキシ、カルバモイルメトキシ、カル
ボキシメトキシまたは３−アンモニオプロポキシが含ま
れる。
【００１４】ＡｒとＡｒ’を１ないし６個の原子によっ
て互いに隔てる２価の基Ｚは、極性または非極性であっ
て、１０個以下の原子を含むことが好ましい。この基Ｚ
は、ＡｒとＡｒ’との間で橋として作用する。その２価
の基Ｚは、ＡｒとＡｒ’を互いに、特に１個の原子を介
して隔てる。それらの例には、メチレン（−ＣＨ2
−）、１，１−エチレン（−ＣＨ（ＣＨ3 ）−）もしく
は２，２−プロピレン（−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −）といった
純粋な炭化水素橋、酸素（−Ｏ−）、イオウ（−Ｓ
−）、スルフェニル（−ＳＯ−）、スルホニル（−ＳＯ
2 −）、アミノ（−ＮＨ−）、もしくはアンモニオ（−
ＮＨ2 +−）といったヘテロ橋Ｚ、またはカルボニル（−
ＣＯ−）もしくはメチルアミノ（−Ｎ（ＣＨ3 ）−）と
いった混合型が含まれる。さらにこれらの例として、
１，２−エテニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）および１，６−
フェニレンが挙げられる。基Ｚとして特に好ましいの
は、カルボニル基である。
て互いに隔てる２価の基Ｚは、極性または非極性であっ
て、１０個以下の原子を含むことが好ましい。この基Ｚ
は、ＡｒとＡｒ’との間で橋として作用する。その２価
の基Ｚは、ＡｒとＡｒ’を互いに、特に１個の原子を介
して隔てる。それらの例には、メチレン（−ＣＨ2
−）、１，１−エチレン（−ＣＨ（ＣＨ3 ）−）もしく
は２，２−プロピレン（−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −）といった
純粋な炭化水素橋、酸素（−Ｏ−）、イオウ（−Ｓ
−）、スルフェニル（−ＳＯ−）、スルホニル（−ＳＯ
2 −）、アミノ（−ＮＨ−）、もしくはアンモニオ（−
ＮＨ2 +−）といったヘテロ橋Ｚ、またはカルボニル（−
ＣＯ−）もしくはメチルアミノ（−Ｎ（ＣＨ3 ）−）と
いった混合型が含まれる。さらにこれらの例として、
１，２−エテニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）および１，６−
フェニレンが挙げられる。基Ｚとして特に好ましいの
は、カルボニル基である。
【００１５】基Ｚの意味に応じて、式Ｉの化合物の例と
しては、たとえばジアリールメタン、ジアリールエタン
またはジアリールプロパン化合物、ジアリールエーテル
類、ジアリールスルフィド類、ジアリールスルホキシド
類、ジアリールスルホン類、ジアリールアミン類、ジア
リールアンモニウム化合物またはジアリールケトン類が
挙げられる。これらでは、２つの芳香族基ＡｒおよびＡ
ｒ’は、同じ種類の環系または、異なった環系に属する
が、これらの基ＡｒおよびＡｒ’は勿論、低級アルキル
および／または低級アルコキシ基で置換されていてもよ
く、１つ以上の置換基Ｘを含む。
しては、たとえばジアリールメタン、ジアリールエタン
またはジアリールプロパン化合物、ジアリールエーテル
類、ジアリールスルフィド類、ジアリールスルホキシド
類、ジアリールスルホン類、ジアリールアミン類、ジア
リールアンモニウム化合物またはジアリールケトン類が
挙げられる。これらでは、２つの芳香族基ＡｒおよびＡ
ｒ’は、同じ種類の環系または、異なった環系に属する
が、これらの基ＡｒおよびＡｒ’は勿論、低級アルキル
および／または低級アルコキシ基で置換されていてもよ
く、１つ以上の置換基Ｘを含む。
【００１６】ＡｒおよびＡｒ’が同じ種類の芳香環系に
属する式Ｉの化合物が好ましく、これらの基Ａｒおよび
Ａｒ’は勿論、低級アルキルおよび／または低級アルコ
キシで置換されていてもよく、１つ以上の置換基Ｘを含
む。ＡｒおよびＡｒ’がフェニルである式Ｉの化合物が
好ましく、これらの基ＡｒおよびＡｒ’は勿論、低級ア
ルキルおよび／または低級アルコキシで置換されていて
もよく、１つまたはそれ以上の置換基Ｘを含む。これら
の例として、ジフェニルメタン、ジフェニルエタンまた
はジフェニルプロパン化合物、ジフェニルエーテル類、
ジフェニルスルフィド類、ジフェニルスルホキシド類、
ジフェニルスルホン類、ジフェニルアミン類、ジフェニ
ルアンモニウム化合物およびジフェニルケトン類が挙げ
られ、これら化合物は勿論、低級アルキルおよび／また
は低級アルコキシで置換されていてもよく、１つまたは
それ以上の置換基Ｘを含む。
属する式Ｉの化合物が好ましく、これらの基Ａｒおよび
Ａｒ’は勿論、低級アルキルおよび／または低級アルコ
キシで置換されていてもよく、１つ以上の置換基Ｘを含
む。ＡｒおよびＡｒ’がフェニルである式Ｉの化合物が
好ましく、これらの基ＡｒおよびＡｒ’は勿論、低級ア
ルキルおよび／または低級アルコキシで置換されていて
もよく、１つまたはそれ以上の置換基Ｘを含む。これら
の例として、ジフェニルメタン、ジフェニルエタンまた
はジフェニルプロパン化合物、ジフェニルエーテル類、
ジフェニルスルフィド類、ジフェニルスルホキシド類、
ジフェニルスルホン類、ジフェニルアミン類、ジフェニ
ルアンモニウム化合物およびジフェニルケトン類が挙げ
られ、これら化合物は勿論、低級アルキルおよび／また
は低級アルコキシで置換されていてもよく、１つまたは
それ以上の置換基Ｘを含む。
【００１７】特殊な形態では、ＡｒおよびＡｒ’が同じ
種類の芳香環系に属し、低級アルキルおよび／または低
級アルコキシによって互いに独立して置換されている式
Ｉの化合物が使用される。これらの例としては、３−フ
ェノキシトルエンおよび３−メチル−４’−メトキシジ
フェニルスルホンがあり、これらの化合物も勿論、１つ
またはそれ以上の基Ｘを含んでいる。
種類の芳香環系に属し、低級アルキルおよび／または低
級アルコキシによって互いに独立して置換されている式
Ｉの化合物が使用される。これらの例としては、３−フ
ェノキシトルエンおよび３−メチル−４’−メトキシジ
フェニルスルホンがあり、これらの化合物も勿論、１つ
またはそれ以上の基Ｘを含んでいる。
【００１８】さらに特殊な形態では、ＡｒおよびＡｒ’
が同じ種類の芳香環系に属し、どちらもが低級アルキル
または低級アルコキシで置換されていないか、または同
一の低級アルキル基または低級アルコキシ基で対称的に
置換されている化合物が使用される。これらの例として
は、ジフェニルメタン、２，２−ジフェニルプロパン、
ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド、ジフェニ
ルスルホキシド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミ
ン、ジフェニルメチルアミン、ジフェニルケトン、また
は３，３’−ジエトキシジフェニルスルホンもしくは
４，４’−ジメチルジフェニルメタンがあり、これらの
化合物も勿論、１つ以上の基Ｘを含んでいる。
が同じ種類の芳香環系に属し、どちらもが低級アルキル
または低級アルコキシで置換されていないか、または同
一の低級アルキル基または低級アルコキシ基で対称的に
置換されている化合物が使用される。これらの例として
は、ジフェニルメタン、２，２−ジフェニルプロパン、
ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド、ジフェニ
ルスルホキシド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミ
ン、ジフェニルメチルアミン、ジフェニルケトン、また
は３，３’−ジエトキシジフェニルスルホンもしくは
４，４’−ジメチルジフェニルメタンがあり、これらの
化合物も勿論、１つ以上の基Ｘを含んでいる。
【００１９】式Ｉで示される好適な化合物の例として
は、置換基ＸがＹで置換された低級アルキルであるもの
が挙げられる。これらには、なかでも３−フェノキシベ
ンジルアルコール、３−ベンゾイルベンジルアルコール
または４−アミノブチルジフェニルスルフィドが含まれ
る。
は、置換基ＸがＹで置換された低級アルキルであるもの
が挙げられる。これらには、なかでも３−フェノキシベ
ンジルアルコール、３−ベンゾイルベンジルアルコール
または４−アミノブチルジフェニルスルフィドが含まれ
る。
【００２０】本発明による方法では、少なくとも１つの
置換基Ｘが基Ｙである式Ｉの化合物、すなわち、極性官
能基ＹがＡｒまたはＡｒ’の１つの環原子に直接結合し
ている式Ｉの化合物が特に好ましい。これら化合物に
は、なかでも３−フェノキシベンズアルデヒド、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェニルア
ンモニウムスルフェート、３，４−ジアミノベンゾフェ
ノン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２−ベンゾイル安息香
酸、ベンゾフェノン−３，３’，４，４’−テトラカル
ボン酸、ジフェニルアミン−４−スルホン酸塩（対応す
るバリウムもしくはカルシウム塩など）、ジフェニルア
ミン−２−カルボン酸、３，３’，４，４’−テトラヒ
ドロキシジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、スルホン化３−フェノキシベン
ジルアルコール、またはスルフェート化もしくはホスフ
ェート化２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンが含まれる。
置換基Ｘが基Ｙである式Ｉの化合物、すなわち、極性官
能基ＹがＡｒまたはＡｒ’の１つの環原子に直接結合し
ている式Ｉの化合物が特に好ましい。これら化合物に
は、なかでも３−フェノキシベンズアルデヒド、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェニルア
ンモニウムスルフェート、３，４−ジアミノベンゾフェ
ノン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２−ベンゾイル安息香
酸、ベンゾフェノン−３，３’，４，４’−テトラカル
ボン酸、ジフェニルアミン−４−スルホン酸塩（対応す
るバリウムもしくはカルシウム塩など）、ジフェニルア
ミン−２−カルボン酸、３，３’，４，４’−テトラヒ
ドロキシジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、スルホン化３−フェノキシベン
ジルアルコール、またはスルフェート化もしくはホスフ
ェート化２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンが含まれる。
【００２１】前節で記載したような、スルホネート化、
スルフェート化またはホスフェート化化合物は、例え
ば、Organikum , 9 版, VEB Deutscher Verlag der Wis
senschaften, ベルリン 1970 年 336ページの標準法に
従って、基本の化合物から製造可能な化合物と理解すべ
きである。これらの方法は多くの場合、基Ｙを欠く式Ｉ
の化合物から好適な基Ｙが存在する式Ｉの化合物を製造
するに十分適している。さらに、この方法では、式Ｉの
化合物、すなわち、すでに１つの基Ｙを含む化合物に追
加の基Ｙ（例えばヒドロキシル）を導入することもでき
る。
スルフェート化またはホスフェート化化合物は、例え
ば、Organikum , 9 版, VEB Deutscher Verlag der Wis
senschaften, ベルリン 1970 年 336ページの標準法に
従って、基本の化合物から製造可能な化合物と理解すべ
きである。これらの方法は多くの場合、基Ｙを欠く式Ｉ
の化合物から好適な基Ｙが存在する式Ｉの化合物を製造
するに十分適している。さらに、この方法では、式Ｉの
化合物、すなわち、すでに１つの基Ｙを含む化合物に追
加の基Ｙ（例えばヒドロキシル）を導入することもでき
る。
【００２２】式Ｉの化合物は公知であるか、それ自体既
知の方法（例えば、前節で記載した方法）で製造するこ
とができる。式Ｉの化合物の中には、貯蔵に対して安定
であったり、また、極めて容易に入手可能なこともある
前駆体から本発明の方法によってその場で製造可能な種
類のものもある。これら前駆体は水相で加水分解して式
Ｉの化合物を形成する。
知の方法（例えば、前節で記載した方法）で製造するこ
とができる。式Ｉの化合物の中には、貯蔵に対して安定
であったり、また、極めて容易に入手可能なこともある
前駆体から本発明の方法によってその場で製造可能な種
類のものもある。これら前駆体は水相で加水分解して式
Ｉの化合物を形成する。
【００２３】これは例えば、Ａｒおよび／またはＡｒ’
が、隣接する２つのカルボキシルであるＹ基を有する、
式Ｉで示される化合物に適用される。こういった場合、
明らかな反応工程は、対応するカルボン酸無水物を使用
することである。こうして、コンタクトレンズがベンゾ
フェノン−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸で処
理される場合には、使用に適した化合物はベンゾフェノ
ン３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物であ
る。これも例えば、Ｙがスルホン酸イオンである基Ｙを
含む式Ｉの化合物に適用される。こういった場合、対応
するスルホクロリドを使用することができる。こうし
て、コンタクトレンズがスルホネート化３−フェノキシ
ベンジルアルコールで処理される場合は、使用可能な化
合物は、クロロスルホニル基（−ＳＯ2 Ｃｌ）を含むス
ルホクロリネート化３−フェノキシベンジルアルコール
である。この目的に必要とされるクロロスルホネート化
芳香族化合物は、例えば、Organikum に従って同様に製
造可能である。
が、隣接する２つのカルボキシルであるＹ基を有する、
式Ｉで示される化合物に適用される。こういった場合、
明らかな反応工程は、対応するカルボン酸無水物を使用
することである。こうして、コンタクトレンズがベンゾ
フェノン−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸で処
理される場合には、使用に適した化合物はベンゾフェノ
ン３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物であ
る。これも例えば、Ｙがスルホン酸イオンである基Ｙを
含む式Ｉの化合物に適用される。こういった場合、対応
するスルホクロリドを使用することができる。こうし
て、コンタクトレンズがスルホネート化３−フェノキシ
ベンジルアルコールで処理される場合は、使用可能な化
合物は、クロロスルホニル基（−ＳＯ2 Ｃｌ）を含むス
ルホクロリネート化３−フェノキシベンジルアルコール
である。この目的に必要とされるクロロスルホネート化
芳香族化合物は、例えば、Organikum に従って同様に製
造可能である。
【００２４】本発明の方法は、液相中でコンタクトレン
ズを式Ｉの化合物で処理することによって行われる。液
相を選ぶに際し、液体の表面張力はコンタクトレンズの
表面張力に合わされる。この液相は、一般に、水性媒体
に溶解または懸濁している式Ｉの化合物を含む。水の代
わりに、例えば、ある種の低級アルカノール類（特には
メタノール）または低分子量のケトン類（特にはアセト
ン）といった溶媒および水とそれらの混合物を使用して
もよい。酸または塩基も使用してよい。
ズを式Ｉの化合物で処理することによって行われる。液
相を選ぶに際し、液体の表面張力はコンタクトレンズの
表面張力に合わされる。この液相は、一般に、水性媒体
に溶解または懸濁している式Ｉの化合物を含む。水の代
わりに、例えば、ある種の低級アルカノール類（特には
メタノール）または低分子量のケトン類（特にはアセト
ン）といった溶媒および水とそれらの混合物を使用して
もよい。酸または塩基も使用してよい。
【００２５】この処理工程は、コンタクトレンズが液相
に導入されるような方法で実施される。しかし、この開
示に関連して、「処理」という言葉は、十分に強力な接
触のいかなる形態をも意味するものと理解されよう。こ
の言葉は、例えば、含浸、噴霧、塗布、混合または浸漬
といった処置を包含する。
に導入されるような方法で実施される。しかし、この開
示に関連して、「処理」という言葉は、十分に強力な接
触のいかなる形態をも意味するものと理解されよう。こ
の言葉は、例えば、含浸、噴霧、塗布、混合または浸漬
といった処置を包含する。
【００２６】反応条件は、広い範囲内では重要でない。
原則的に、加温すれば所要の処理時間が短くなり、低温
では処理時間が長くなる。適切な温度は、約１０℃から
使用される液相の沸点までの範囲（特にほぼ室温から約
８０℃）であり、約４０℃から約７０℃が好ましい。処
理期間は、数分から約１日であり、特に約２０分から約
１２時間が好ましい。好ましい組合わせは、例えば、室
温で１２時間または７０℃で２０分間の処理である。個
々の場合での最適条件は使用される特定の化合物に応じ
て異なり、当業者によって容易に適応させることができ
るのは当然である。
原則的に、加温すれば所要の処理時間が短くなり、低温
では処理時間が長くなる。適切な温度は、約１０℃から
使用される液相の沸点までの範囲（特にほぼ室温から約
８０℃）であり、約４０℃から約７０℃が好ましい。処
理期間は、数分から約１日であり、特に約２０分から約
１２時間が好ましい。好ましい組合わせは、例えば、室
温で１２時間または７０℃で２０分間の処理である。個
々の場合での最適条件は使用される特定の化合物に応じ
て異なり、当業者によって容易に適応させることができ
るのは当然である。
【００２７】本発明の処理は、コンタクトレンズを液相
から取り出すことによって終了する。この工程に続いて
好適に水洗工程が行われる。好適な水洗剤は、コンタク
トレンズに損害を与えないが、そのレンズから式Ｉの化
合物の残りを除去する不活性溶媒である。この目的に見
合う適切な溶媒の例としては、グリセロール、エタノー
ルアミン、ポリビニルアルコール、または特に水、およ
び等張食塩水である。改質されたレンズは、次いで、適
切な方法で保存されるか、目的に合わせて使用される。
から取り出すことによって終了する。この工程に続いて
好適に水洗工程が行われる。好適な水洗剤は、コンタク
トレンズに損害を与えないが、そのレンズから式Ｉの化
合物の残りを除去する不活性溶媒である。この目的に見
合う適切な溶媒の例としては、グリセロール、エタノー
ルアミン、ポリビニルアルコール、または特に水、およ
び等張食塩水である。改質されたレンズは、次いで、適
切な方法で保存されるか、目的に合わせて使用される。
【００２８】本発明の方法に基づいて好適に処理される
コンタクトレンズは、疎水性または十分に親水性でない
表面を有するコンタクトレンズである。これらのコンタ
クトレンズは、一般に、水中での膨潤性が良くない。本
発明の処理を行わないと、通常、これらのコンタクトレ
ンズは、水中で完全に膨張した後１０重量％未満の水
を、一般に約３％以下の水を含有し、１．５重量％以下
だけの水を含有することもしばしばある。含水量の一般
的な値は、水約１重量％であり、それ以下のことさえあ
る。
コンタクトレンズは、疎水性または十分に親水性でない
表面を有するコンタクトレンズである。これらのコンタ
クトレンズは、一般に、水中での膨潤性が良くない。本
発明の処理を行わないと、通常、これらのコンタクトレ
ンズは、水中で完全に膨張した後１０重量％未満の水
を、一般に約３％以下の水を含有し、１．５重量％以下
だけの水を含有することもしばしばある。含水量の一般
的な値は、水約１重量％であり、それ以下のことさえあ
る。
【００２９】本発明に関連して、コンタクトレンズと
は、一概に言えるわけではないが、特に両表面が仕上げ
られた完全なコンタクトレンズを指すものと理解すべき
である。ここで、仕上げられた表面とは、さらに処理、
例えばレースカッティング（lathe-cutting)法を行って
いる間に、レンズからさらなる物質を除去せずに、目的
とする光学的特性をコンタクトレンズ表面に付与するベ
ースカーブまたはフロントカーブのことである。しか
し、本願明細書の文脈内で用いられるコンタクトレンズ
という言葉は、表面の一部はすでに仕上げられている
が、他の部分は仕上げられていないコンタクトレンズ前
駆体をも含む。これらは、例えば半成形品であってもよ
い。こういったコンタクトレンズ前駆体の仕上がった方
の表面上で、本発明の方法を使用し、残りの表面を仕上
げることも容易に可能である。
は、一概に言えるわけではないが、特に両表面が仕上げ
られた完全なコンタクトレンズを指すものと理解すべき
である。ここで、仕上げられた表面とは、さらに処理、
例えばレースカッティング（lathe-cutting)法を行って
いる間に、レンズからさらなる物質を除去せずに、目的
とする光学的特性をコンタクトレンズ表面に付与するベ
ースカーブまたはフロントカーブのことである。しか
し、本願明細書の文脈内で用いられるコンタクトレンズ
という言葉は、表面の一部はすでに仕上げられている
が、他の部分は仕上げられていないコンタクトレンズ前
駆体をも含む。これらは、例えば半成形品であってもよ
い。こういったコンタクトレンズ前駆体の仕上がった方
の表面上で、本発明の方法を使用し、残りの表面を仕上
げることも容易に可能である。
【００３０】本発明に基づいて処理が可能なコンタクト
レンズは、基本的には、その共重合体が、ジフェニルメ
タン、ジシクロヘキシルメタン、２，２−ジフェニルプ
ロパン、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド、
ジフェニルスルホンおよび／またはオルガノシロキサン
基型の基を含むコンタクトレンズである。好ましくは、
オルガノシロキサン基を有するコンタクトレンズ、例え
ばシリコンゴムが適している。これに関し、「オルガ
ノ」とは、特に、低級アルキル、とりわけメチル、およ
びフェニルを意味するものと理解すべきである。オルガ
ノシロキサン基は、それゆえ、特にジメチルシロキサン
基、メチルフェニルシロキサン基及びジフェニルシロキ
サン基である。こういった物質の例は、とりわけ米国特
許番号第４，４２４，３２８号、第４，４６３，１４９
号、４，６２５，００７号および第４，３８６，２６７
号に記載されている。
レンズは、基本的には、その共重合体が、ジフェニルメ
タン、ジシクロヘキシルメタン、２，２−ジフェニルプ
ロパン、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド、
ジフェニルスルホンおよび／またはオルガノシロキサン
基型の基を含むコンタクトレンズである。好ましくは、
オルガノシロキサン基を有するコンタクトレンズ、例え
ばシリコンゴムが適している。これに関し、「オルガ
ノ」とは、特に、低級アルキル、とりわけメチル、およ
びフェニルを意味するものと理解すべきである。オルガ
ノシロキサン基は、それゆえ、特にジメチルシロキサン
基、メチルフェニルシロキサン基及びジフェニルシロキ
サン基である。こういった物質の例は、とりわけ米国特
許番号第４，４２４，３２８号、第４，４６３，１４９
号、４，６２５，００７号および第４，３８６，２６７
号に記載されている。
【００３１】本発明の方法が使用可能なコンタクトレン
ズの型の最も著名な代表例は、多くがいわゆるＲＧＰ
（硬質ガス透過性）レンズ、すなわち、硬質でガス透過
性のコンタクトレンズである。これらは一般に、とりわ
けシロキサンメタクリレート又はアクリレートからな
り、さらにフッ素化コモノマーあるいは典型的な親水性
コモノマー（ヒドロキシエチルメタクリレート、メタク
リル酸もしくはビニルピロリドンなど）または典型的な
疎水性コモノマー（メチルメタクリレートなど）の部分
を含むこともしばしばある。
ズの型の最も著名な代表例は、多くがいわゆるＲＧＰ
（硬質ガス透過性）レンズ、すなわち、硬質でガス透過
性のコンタクトレンズである。これらは一般に、とりわ
けシロキサンメタクリレート又はアクリレートからな
り、さらにフッ素化コモノマーあるいは典型的な親水性
コモノマー（ヒドロキシエチルメタクリレート、メタク
リル酸もしくはビニルピロリドンなど）または典型的な
疎水性コモノマー（メチルメタクリレートなど）の部分
を含むこともしばしばある。
【００３２】ジフェニルメタン基を含むコンタクトレン
ズの例としては、対応するポリウレタン類、例えば、
４，４’−ジアミノジフェニルメタンとイソシアネート
とに由来、もしくはジフェニルメタン４，４’−ジイソ
シアネートとアミンとに由来するポリウレタン類、また
はポリイミド類を含むものがある。ジシクロヘキシルメ
タン基を含むコンタクトレンズは、ポリウレタン類、例
えば、ジシクロヘキシルメタン４，４’−ジイソシアネ
ートとアミンとに由来、もしくは４，４’−ジアミノジ
シクロヘキシルメタンとイソシアネートとに由来するポ
リウレタン類として、またはポリアミド類として、それ
らの基を含んでもよい。２，２−ジフェニルプロパン基
を含むコンタクトレンズの例は、ある種のポリカーボネ
ート類、ポリスルホン類およびエポキシ樹脂類の代表例
中に見い出される。ジフェニルエーテル基を含むコンタ
クトレンズの例は、ある種のポリエーテル類、ポリ（エ
ーテル）スルホン類およびポリエーテルケトン類からの
代表例中に見い出される。上記のコポリマー成分は、そ
れら成分から得ることができるポリマーがコンタクトレ
ンズに対する既知の光学的要件を満たす場合のみ、コン
タクトレンズに適するのは当然である。
ズの例としては、対応するポリウレタン類、例えば、
４，４’−ジアミノジフェニルメタンとイソシアネート
とに由来、もしくはジフェニルメタン４，４’−ジイソ
シアネートとアミンとに由来するポリウレタン類、また
はポリイミド類を含むものがある。ジシクロヘキシルメ
タン基を含むコンタクトレンズは、ポリウレタン類、例
えば、ジシクロヘキシルメタン４，４’−ジイソシアネ
ートとアミンとに由来、もしくは４，４’−ジアミノジ
シクロヘキシルメタンとイソシアネートとに由来するポ
リウレタン類として、またはポリアミド類として、それ
らの基を含んでもよい。２，２−ジフェニルプロパン基
を含むコンタクトレンズの例は、ある種のポリカーボネ
ート類、ポリスルホン類およびエポキシ樹脂類の代表例
中に見い出される。ジフェニルエーテル基を含むコンタ
クトレンズの例は、ある種のポリエーテル類、ポリ（エ
ーテル）スルホン類およびポリエーテルケトン類からの
代表例中に見い出される。上記のコポリマー成分は、そ
れら成分から得ることができるポリマーがコンタクトレ
ンズに対する既知の光学的要件を満たす場合のみ、コン
タクトレンズに適するのは当然である。
【００３３】さらに、本発明は、本発明に基づいて処理
されるコンタクトレンズに関する。また、本発明は、上
記の工程における式Ｉの化合物の用途をも含む。
されるコンタクトレンズに関する。また、本発明は、上
記の工程における式Ｉの化合物の用途をも含む。
【００３４】以下の実施例はもっぱら、この発明の主題
を詳述するために有用である。しかし、これら実施例に
よって、いかなる場合でもこの発明の主題を、例えば、
実施例の主題に限定するものではない。
を詳述するために有用である。しかし、これら実施例に
よって、いかなる場合でもこの発明の主題を、例えば、
実施例の主題に限定するものではない。
【００３５】
実施例１ ＰＥＲＳＥＣＯＮ ＣＥコンタクトレンズ［CIVA Visio
n GmbH, Aschaffenburg］の原料となっている材料を使
用した。試験条件を簡略化したために、完成したコンタ
クトレンズに代わって、小ディスク状の共重合体であっ
て、他の点はコンタクトレンズと同一であるものを使用
した。このコンタクトレンズは、メチルメタクリレート
とともにシリコンを基本とした共重合体を含んでいた。
この小ディスクを、ベンゾフェノン−３，３’，４，
４’−テトラカルボン酸二無水物を水／メタノール（容
積比１：２）中に飽和した溶液と室温で１２時間接触さ
せた。次いで、このディスクをこの溶液から取り出し
て、脱イオン水で洗浄した。
n GmbH, Aschaffenburg］の原料となっている材料を使
用した。試験条件を簡略化したために、完成したコンタ
クトレンズに代わって、小ディスク状の共重合体であっ
て、他の点はコンタクトレンズと同一であるものを使用
した。このコンタクトレンズは、メチルメタクリレート
とともにシリコンを基本とした共重合体を含んでいた。
この小ディスクを、ベンゾフェノン−３，３’，４，
４’−テトラカルボン酸二無水物を水／メタノール（容
積比１：２）中に飽和した溶液と室温で１２時間接触さ
せた。次いで、このディスクをこの溶液から取り出し
て、脱イオン水で洗浄した。
【００３６】実施例２ 実施例１に従って処理した物質を、カチオン染料 Pyron
in Ｇで染色することができた。この染色は、この発明
に従って処理していないＰＥＲＳＥＣＯＮ ＣＥ（対
照）に関しては不可能であった。
in Ｇで染色することができた。この染色は、この発明
に従って処理していないＰＥＲＳＥＣＯＮ ＣＥ（対
照）に関しては不可能であった。
【００３７】実施例３ 実施例１に従って処理した材料の表面は親水性であっ
た。これを、接触角の変化によって証明した。本発明に
基づく処理の前の接触角は約６０°であり、本発明に基
づく処理後は接触角が約２０から３０°（泡沫法）とな
った。
た。これを、接触角の変化によって証明した。本発明に
基づく処理の前の接触角は約６０°であり、本発明に基
づく処理後は接触角が約２０から３０°（泡沫法）とな
った。
【００３８】実施例４ 実施例１に従って処理した材料の親水性表面は、摩耗に
対しても抵抗性を示した。耐摩耗性を以下のように試験
した。処理ディスクを容器の底部に固定させた。磨き布
を負荷重量３７０g で頂点部に置いた。このディスクお
よび磨き布を、コンタクトレンズの研磨剤であるボスト
ンクリーナー（Boston Cleaner：商品名）で被った。こ
のディスクを保持する容器を５分間（５０５回転／分）
回転させ、同時に磨き布を機械的（３２ストローク／
分）に前後に移動させた。次いで、接触角を再び測定し
た。記載された処理を行った後、接触角はほとんど変化
しなかった。すなわち、本発明によってもたらされた親
水性の増大は、苛酷な試験条件によって再び減少するこ
とはなかった。少なくとも評価できるほどには減少しな
かった。
対しても抵抗性を示した。耐摩耗性を以下のように試験
した。処理ディスクを容器の底部に固定させた。磨き布
を負荷重量３７０g で頂点部に置いた。このディスクお
よび磨き布を、コンタクトレンズの研磨剤であるボスト
ンクリーナー（Boston Cleaner：商品名）で被った。こ
のディスクを保持する容器を５分間（５０５回転／分）
回転させ、同時に磨き布を機械的（３２ストローク／
分）に前後に移動させた。次いで、接触角を再び測定し
た。記載された処理を行った後、接触角はほとんど変化
しなかった。すなわち、本発明によってもたらされた親
水性の増大は、苛酷な試験条件によって再び減少するこ
とはなかった。少なくとも評価できるほどには減少しな
かった。
【００３９】実施例５ 本発明の方法は、先行技術に比較して優れていることも
証明された。接触角６１°のＰＥＲＳＥＣＯＮ ＣＥレ
ンズ（未処理）をプラズマ処理した後、これらの接触角
は４３°になった（先行技術に従って処理）。実施例４
に記載した研摩方法を使用したところ、接触角は６６°
まで増加した。
証明された。接触角６１°のＰＥＲＳＥＣＯＮ ＣＥレ
ンズ（未処理）をプラズマ処理した後、これらの接触角
は４３°になった（先行技術に従って処理）。実施例４
に記載した研摩方法を使用したところ、接触角は６６°
まで増加した。
【００４０】対照的に、ＰＥＲＳＥＣＯＮ ＣＥレンズ
の本発明に基づく処理によって、同様に６１°の接触角
（未処理）から出発して、それが２４°に至った（本発
明に従った処理）。実施例４で記載した研摩方法を行っ
たことろ、接触角がわずかにすなわち、３６°まで増加
したのみであった。
の本発明に基づく処理によって、同様に６１°の接触角
（未処理）から出発して、それが２４°に至った（本発
明に従った処理）。実施例４で記載した研摩方法を行っ
たことろ、接触角がわずかにすなわち、３６°まで増加
したのみであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ホルスト シエーフエル ドイツ連邦共和国 8750 アシヤツフエン ブルグ 19 ヴイーゼナウ ２ (72)発明者 ベルンハルト シヤイフエルリンク ドイツ連邦共和国 8752 ゴルトバツハ ヴオールフア−ルトシユトラーセ ６ (72)発明者 ロルフ シーゲル ドイツ連邦共和国 8700 ヴイルツブルグ アウフ デル レーテ ７
Claims (19)
- 【請求項１】 コンタクトレンズを式Ｉ 【化１】 Ａｒ−Ｚ−Ａｒ’ （Ｉ） （式中、ＡｒおよびＡｒ’は、それぞれ互いに独立し
て、低級アルコキシおよび／または低級アルキルで置換
されてもよい芳香族基であり、そのときこれら基Ａｒお
よびＡｒ’の一方または両方は、極性官能基Ｙ、極性官
能基Ｙで置換された低級アルキルおよび極性官能基Ｙで
置換された低級アルコキシの中から互いに独立して選ば
れる１つまたはそれ以上の置換基Ｘを含んでおり、なら
びにＺは、１ないし６個の原子によってＡｒとＡｒ’を
互いに隔てる２価の基である）で示される化合物によっ
て処理することを特徴とする、コンタクトレンズを親水
性にする製法。 - 【請求項２】 ＡｒおよびＡｒ’が、フェニル、ナフチ
ル、ならびにピリジン、ピリミジン、ピラジン、フラ
ン、チオフェン、ピロールおよびチアゾールの１価の基
の中から選ばれる式Ｉの化合物を使用する、請求項１記
載の方法。 - 【請求項３】 ＡｒおよびＡｒ’がフェニルである式Ｉ
の化合物を使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 極性官能基Ｙが、ヒドロキシル（−Ｏ
Ｈ）、メルカプト（−ＳＨ）、アミノ（−ＮＨ2 ）、ホ
ルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、カ
ルバモイル（−ＣＯＮＨ2 ）、低級アルコキシカルボニ
ル（−ＣＯＯＲ、式中、Ｒは低級アルキルである）、カ
ルボキシラト（−ＣＯＯ- ）、スルホン酸イオン（−Ｓ
Ｏ3 -）、硫酸エステル基（−ＳＯ4 -）、硫酸イオン（−
ＳＯ4 2-）、燐酸イオン（−ＰＯ4 3- ）およびアンモニ
オ（−ＮＨ3 +）の中から選ばれる式Ｉの化合物を使用す
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 極性官能基Ｙがスルホン酸イオンまたは
ヒドロキシルである式Ｉの化合物を使用する、請求項１
記載の方法。 - 【請求項６】 基Ｚが、ＡｒとＡｒ’を１個の原子を介
して互いに隔てていて、メチレン（−ＣＨ2 −）、１，
１−エチレン（−ＣＨ（ＣＨ3）−）、２，２−プロピ
レン（−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −）、酸素（−Ｏ−）、イオウ
（−Ｓ−）、スルフェニル（−ＳＯ−）、スルホニル
（−ＳＯ2 −）、アミノ（−ＮＨ−）、アンモニオ（−
ＮＨ2 +−）、カルボニル（−ＣＯ−）およびメチルアミ
ノ（−Ｎ（ＣＨ3 ）−）の中から選ばれる式Ｉの化合物
を使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項７】 基Ｚが、カルボニルである式Ｉの化合物
を使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項８】 ＡｒおよびＡｒ’が、フェニル、ナフチ
ル、ならびにピリジン、ピリミジン、ピラジン、フラ
ン、チオフェン、ピロールおよびチアゾールの１価の基
の中から選ばれ、極性官能基Ｙが、ヒドロキシル（−Ｏ
Ｈ）、メルカプト（−ＳＨ）、アミノ（−ＮＨ2 ）、ホ
ルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、カ
ルバモイル（−ＣＯＮＨ2 ）、低級アルコキシカルボニ
ル（−ＣＯＯＲ、式中、Ｒは低級アルキルである）、カ
ルボキシラト（−ＣＯＯ- ）、スルホン酸イオン（−Ｓ
Ｏ3 -）、硫酸エステル基（−ＳＯ4 -）、硫酸イオン（−
ＳＯ4 2- ）、燐酸イオン（−ＰＯ4 3- ）およびアンモニ
オ（−ＮＨ3 +）の中から選ばれ、そして基Ｚが、メチレ
ン（−ＣＨ2 −）、１，１−エチレン（−ＣＨ（ＣＨ
3 ）−）、２，２−プロピレン（−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−）、酸素（−Ｏ−）、イオウ（−Ｓ−）、スルフェニ
ル（−ＳＯ−）、スルホニル（−ＳＯ2 −）、アミノ
（−ＮＨ−）、アンモニオ（−ＮＨ2 +−）、カルボニル
（−ＣＯ−）およびメチルアミノ（−Ｎ（ＣＨ3 ）−）
の中から選ばれる式Ｉの化合物を使用する、請求項１記
載の方法。 - 【請求項９】 ＡｒおよびＡｒ’が、フェニル、ナフチ
ル、ならびにピリジン、ピリミジン、ピラジン、フラ
ン、チオフェン、ピロールおよびチアゾールの１価の基
の中から選ばれ、極性官能基Ｙがスルホン酸イオンまた
はカルボキシルであって、基Ｚがカルボニルである式Ｉ
の化合物を使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項１０】 ＡｒおよびＡｒ’がフェニルであり、
極性官能基Ｙが、ヒドロキシル（−ＯＨ）、メルカプト
（−ＳＨ）、アミノ（−ＮＨ2 ）、ホルミル（−ＣＨ
Ｏ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、カルバモイル（−
ＣＯＮＨ2 ）、低級アルコキシカルボニル（−ＣＯＯ
Ｒ、式中、Ｒは低級アルキルである）、カルボキシラト
（−ＣＯＯ- ）、スルホン酸イオン（−ＳＯ3 -）、硫酸
エステル基（−ＳＯ4 -）、硫酸イオン（−ＳＯ4 2- ）、
燐酸イオン（−ＰＯ4 3- ）およびアンモニオ（−Ｎ
Ｈ3 +）の中から選ばれ、そして基Ｚがカルボニルである
式Ｉの化合物を使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項１１】 ＡｒおよびＡｒ’がフェニルであり、
極性官能基Ｙがカルボキシルまたはスルホン酸イオンで
あって、基Ｚが、メチレン（−ＣＨ2 −）、１，１−エ
チレン（−ＣＨ（ＣＨ3 ）−）、２，２−プロピレン
（−Ｃ（ＣＨ3）2 −）、酸素（−Ｏ−）、イオウ（−
Ｓ−）、スルフェニル（−ＳＯ−）、スルホニル（−Ｓ
Ｏ2 −）、アミノ（−ＮＨ−）、アンモニオ（−ＮＨ2 +
−）、カルボニル（−ＣＯ−）およびメチルアミノ（−
Ｎ（ＣＨ3 ）−）の中から選ばれる式Ｉの化合物を使用
する、請求項１記載の方法。 - 【請求項１２】 操作条件の下で、その場で式Ｉの化合
物を形成する化合物を使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項１３】 １０重量％未満の水を含むコンタクト
レンズを処理する、請求項１記載の方法。 - 【請求項１４】 硬質でガス透過性のコンタクトレンズ
を処理する、請求項１記載の方法。 - 【請求項１５】 シロキサン基を含むコンタクトレンズ
を処理する、請求項１記載の方法。 - 【請求項１６】 コンタクトレンズの表面の一部がすで
に仕上げられ、他の部分がまだ仕上げられていないコン
タクトレンズ前駆体を処理する、請求項１記載の方法。 - 【請求項１７】 請求項１記載の方法に従って得ること
ができるコンタクトレンズ。 - 【請求項１８】 請求項１記載の方法に従って得られた
コンタクトレンズ。 - 【請求項１９】 請求項１記載の方法における、式Ｉの
化合物の用途。
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