PT99825B - Processo para tornar hidrofilicas lentes de contacto utilizando compostos contendo dois grupos aromaticos separados por um grupo divalente - Google Patents

Processo para tornar hidrofilicas lentes de contacto utilizando compostos contendo dois grupos aromaticos separados por um grupo divalente Download PDF

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Horst Schafer
Bernhard Seiferling
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    • C03C21/00Treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by diffusing ions or metals in the surface
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Este invento diz respeito a um processo jara tornar hidrófilas lentes de contacto, e refere-se a lentes de contacto que foram tratadas de acordo com o aludido processo, e ainda à utilização de compostos específicos utilizados neste processo para tornar hidrófilasas lentes de contacto.
processo de tornar hidrófilas lentes de contacto consiste, essencialmente, em conferir propriedades hidrófilas à superfície das lentes de contacto. 0 aumento das propriedades hidrófilas da superfície das lentes de contacto melhora o poder humectante destas lentes. Este facto, por sua vez, resulta num maior conforto para as pessoas que usam lentes de contacto. A condição prévia de natureza fisico-quimica para a hidrofilia da superfície de uma lente de contacto é a presença de grupos funcionais polares, por ex., grupos hidroxi, amino, carboxi ou grupos semelhantes.
Até agora, as superfícies das lentes de contacto tinham sido tornadas hidrófilas por activação de plasma. No entanto, este processo requer dispêndios relativamente elevados em termos de equipamento e aparelhagem e, além disso, o processo envolve custos enormes por unidade produzida. Acresce que a activação da superfície conseguida nem sempre é permanente, o que é pouco satisfatório.
Assim, sente-se a necessidade de melhorar os conhecidos processos da técnica anterior por forma a que - com a adopção de meios mais simples - a superfície da lente de contacto possa ser dotada, de maneira o mais durável possivel, de grupos funcionais capazes de tornar hidrófila a superfície das lentes de contacto.
E>e acordo com o presente invento, este problema resolve-se através de um processo segundo o qual se tratam lentes de contacto com compostos especiais contendo partes aromáticas (não-polares) e grupos funcionais (polares). Contráriamente ao tratamento com plasma de acordo com a técnica anterior, o processo do presente invento pode ser realizado numa fase liquida, em condições que não implicam quaisquer gastos com aparelhagens.
Assim, o presente invento, refere-se a um processo para tornar hidrófilas lentes de contacto,caraeterizado por se tratar uma lente de contacto com um composto de fórmula I
Ar-Z-Ar' (I) em que Ar e Ar1 independentemente um do outro, representam um radical aromático eventualmente substituído por alcoxi inferior e/ou por alquilo inferior, e em que um dos radicais Ar e Ar1 , ou ambos os radicais Ar e Ar~contêm um ou mais substituintes X escolhidos, independentemente um do outro, do grupo formado por um grupo funcional polar Y, alquilo inferior substituído por um grupo funcional polar Y, e alcoxi inferior substituído por um grupo funcional polar Y, e em que Z significa um grupo divalente, que separa Ar e Ar' através de 1 a 6 átomos.
Um radical aromático Ar e
Ar1 representa um radical carbocíclico ou heterocíclico, em especial um radical aromático, monociclico ou biciclico, contendo, respectivamente 5 ou 6 átomos cíclicos, e um número total máximo de 12 átomos cíclicos.
Um radical aromático carbocíclico Ar e Ar1 é fenilo ou naftilo, de preferência, fenilo. Um radical aromático heterocíclico Ar ou Ar' contêm preferencialmente entre 1 e 3 hetero-átomos e, de preferência, significa um radical monociclico. Exemplos são os radicais monovalentes de piridina, pirimidina, pirazina furano, tiofeno, pirrole ou tiazole.
Radicais e compostos caracterizados pelo termo inferior são radicais e compostos que contêm um número máximo de 7 átomos de carbono, de preferência, um número máximo de 4 átomos de carbono.
Alquilo inferior representa alquilo que contém um número máximo de 7 átomos de carbono e representa, por ex., metilo, etilo, propilo, propoxi, butilo, terc.-butilo e hexilo.
Alcoxi inferior representa alcoxi contendo um número máximo de 7 átomos de carbono e significa, por ex., metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, terc.-butoxi e hexiloxi.
Dos substituintes X preferem -se os grupos Y. No contexto do presente invento, os grupos funcionais polares Y representam grupos monovalentes que contêm, pelo menos, um hetero-átomo, e cuja presença resulta em propriedades hidrófilas. Estes grupos abrangem por ex., grupos que podem ser descritos como grupos reactivos, hidrolisáveis, hidratáveis, capazes de formarem pontes de hidrogénio, ionogénicos, isto é, grupos protonizáveis ou desprotonizáveis, ou grupo electricamente carregados.
Isto é grupos catiónicos ou aniónicos. São especialmente apropriados grupos, tais como hidroxi (-OH), mercapto (-SH), amino (-NH2), formilo (-CHO), carboxi (-COOH), carbamoílo (-CONH2), aleoxi inferior-carbonilo (-COOR, em que R representa alquilo inferior), carboxilato (-C00—) , sulfonato (-SOo-), o grupo éster do ácido sulfurico
- J 2- 3_ (-SO^ ), sulfato (-SO^ ), fosfato (-PO^ ) ou amónio (-NH^1). Preferem-se os grupos sulfonato e carboxilo, em especial o grupo carboxi.
Alquilo inferior substituído por um grupo Y deste género representa, sobretudo, metilo, etilo, propilo ou butilo, que contém um dos referidos grupos funcionais, polares, por ex., hidroximetilo, aminobutzL lo, formiletilo, carbamoíletilo, carboximetilo ou amóniopropilo. Aleoxi inferior sibstituido por um grupo Y deste tipo é, sobretudo metoxi, etoxi, propoxi ou butoxi, que contém um dos referidos grupos funcionais polares, em especial na posição 2, ou numa posição mais elevada quando o grupo Y estiver ligado através de um hetero-átomo.
Exemplos são 2-hidroxietoxi, 4-aminobutoxi, formiletoxi, carbamoilmetoxi, carboximetoxi ou 3-amóniopropoxi.
grupo divalente Z, que separa Ar e Ar1 através de 1 a 6 átomos é polar ou não-polar e, de preferência, contém um número máximo de 10 átomos. Este grupo Z funciona como ponte entre Ar e Ar1.
Em especial, o grupo divalente Z separa Ar de Ar1 através de um único átomo.
Exemplos são pontes Z exclusi^ vamente constituídas por radicais hidrocarbonetos, tais como metileno (-CH2~), 1,1-etileno (-CHCCH^)-) ou 2,2-propileno (-C(CH2)2), e também pontes Z constituídas por hetero-radicais, tais como oxigénio (-O-), enxofre (-S-), sulfenilo (-SO-), sulfonilo (-SC>2-), amino (-NH-) ou amónio (-NH2 ), ou formas mistas, tais como carbonilo (-CO-), ou metilamino (-N(CKg)-). Outros exemplos são 1,2-etenileno (-CH=CH~) e 1,6-fenileno. 0 grupo carbonilo é especialmente preferido como grupo Z.
Consoante o significado do grupo Z, os compostos de fórmula I sao, por ex., compostos de diarilmetano, diariletano ou diarilpropano, éteres de diarilo, sulfuretos de diarilo, sulfóxidos de diarilo, diaril-sulfonas, diarilaminas, compostos de diaril-amónio ou cetonas de diarilo, em que os dois radicais aromáticos Ar e Ar1, quer fazem parte do mesmo género de sistema cíclico, quer pertencem a diferentes espécies de sistemas cíclicos; naturalmente estes radicais Ar e Ar' podem estar substituidos por alquilo inferior e/ou por alcóxi inferior e que contêm um ou mais substituintes X.
Preferem-se os compostos de fórmula I, em que Ar e Ar' pertencem à mesma especie de sistema cíclico, sendo que, como é óbvio, estes radicais Ar e Ar' poderão estar substituidos por alquilo inferior e/ou por alcóxi inferior, e contêm um ou mais substituintes X.
Também se preferem compostos de fórmula I, em que tanto Ar como Ar' representam fenilo, e em que os radicais Ar e Ar' podem estar substituidos por alquilo inferior e/ou por alvoxi inferior e que contêm um ou mais substituintes X . Exemplos constituem compostos de difenilmetano, difeniletano ou difenilpropano, éteres de difenilo, sulfuretos de difenilo, sulfóxidos de difenilo, difenilsulfonas, difenilaminas, compostos de difenilamónio e difenil-cetonas, compostos esses que, evidentemente podem ser substituidos por alquilo inferior e/ou por alcóxi inferior e que contêm um ou vários substituintes X.
Segundo uma forma de realização especial, utilizam-se compostos de fórmula I, em que Ar e Ar1 pertencem à mesma espécie de sistema aromático eiclico e, independentemente um do outro, estão substituidos por alquilo inferior e/ou por alcoxi inferior. Exemplos são 3-fenoxi-tolueno e 3-metil-41-metoxi-difenil-sulfona compostos esses que, óbviamente, também contêm um ou mais grupos X.
| De acordo com màis uma forma ' de execução especial do invento, utilizam-se compostos de fórmula I, em que Ar e Ar' pertencem à mesma especie do sistema aromático cíclico e ou não estão insubstituidos por alquilo inferior ou por alcoxi inferior, ouestão substituidos de forma simétrica, por grupos idênticos de alquilo inferior ou alcoxi inferior. Exemplos são difenilmetano,
2,2-difenilpropano, éter difenílico, sulfureto de difenilo, sulfóxido de difenilo, difenilsulfona, difenilamina difenilmetilamina, difenil-cetona ou 3,31-dietoxidifenilsulfo na ou 4,4'-dimetildifenilmetano, compostos esses que, evidentemente, também contêm um ou mais grupos X.
B Compostos apropriados de fórmula I são, por ex., aqueles em que o substituinte X representa alquilo inferior substituido por Y. Estes compostos incluem, inter alia , álcool 3-fenoxi-benzilico, álcool 3-benzoilbenzilico ou sulfureto de 4-aminobutildifenilo.
No âmbito do processo de acordo com o presente invento preferem-se sobretudo os compostos de fórmula I, em que pelo menos um substituinte X representa um grupo Y, isto é, compostos de fórmula I, em que o grupo funcional polar Y se encontra ligado a um átomo ciclico de Ar ou de Ar1. Estes compostos incluem, inter alia, 3-fenoxi-benzaldeido, 4,41-diaminodifenilmetano, 4,4'-diaminodifenilsulfona, 4,41-diaminodifenil-amónio-sulfato, 3,4-diaminobenzofenona, éter 4,4'-diaminodifenílico, 2,4-diidroxi-benzofenona, 2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano, ácido 2-benzoílbenzoico, ácido benzofenon-3,3',
4,41-tetracarboxilico , sais de ácidos difenilamino-4-sulfónicos, tais como os correspondentes sais de bário ou de cálcio, ácido difenilamino-2-carboxilico, sulfureto de 3,3' ,4,4'-tetrahidroxidifenil-sulfureto, 4,4'-dihidroxidifenilsulfona, álcool 3-fenoxibenzilico sulfonado, ou 2,2bis-(4-hidroxifenil)-propano sulfatado ou fosfatado.
Os compostos sulfonados, sulfatados ou fosfatados referidos no paragrafo anterior significam compostos que se podem preparar a partir dos compostos de base, segundo métodos estandardizados, por ex., de acordo com Organikum, edição, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlim 1970, página 336 e seguintes.
Em muitos casos, estes processos são suficientes para preparar a partir de compostos de fórmula I, em que falta um grupo Y, os compostos de fórmula I, em que estão presentes grupos Y apropriados. Alem disso, desta maneira também se podem introduzir grupos Y adicionais em compostos de fórmula I, istoé, compostos que já contêm um grupo Y, por ex., hidroxi.
Os compostos de fórmula I são compostos conhecidos ou podem ser preparados de maneira usual, por ex., tal como se refere no paragrafo anterior. Algumas classes de compostos de fórmula I podem ser prepara dos in situ durante o processo do presente invento, a partir de compostos precursores que, nalguns casos, se mostram mais estáveis durante o periodo de armazenagem, ou que se podem obter muito facilmente. Os compostos precursores sofrem hidrólise em fase aquosa, formando compostos de fór-10-
Isto aplicasse por ex., a compostos de fórmula I, em que Ar e/ou Ar' tem/têm, em posição adjacente, dois grupos Y que sejam carboxi. Neste caso, seria lógico utilizar-se o correspondente anidrido do ácido carboxilico. Assim, o composto que se deve empregar com vantagem quando uma lente de contacto tiver de ser tratada com ácido benzofenon-3,3’,4,41-tetracarboxilico, será o dianidrido do ácido 3,31 ,4,41-tetracarboxilico . Isto também se aplica, por ex., a compostos de fórmula I que contêm grupos Y em que Y representa sulfonato. Neste caso, é possivel utilizar-se o correspondente sulfo-cloreto. Assim, o composto que deverá ser utilizado quando se pretende tratar uma lente de contacto com álcool 3-fenoxibenzilico sulfonado é por ex., o álcool 3-fenoxibenzilico sulfo-Clorado contendo grupos clorossulfonilo (-SC^Cl). Os compostos aromáticos clorosulfonados que são necessários para esta finalidade podem também ser preparados, por ex. , segundo os métodos delineados em Organikum.
O processo de acordo com o presente invento realiza-se pelo tratamento de uma lente de contacto com um composto de Fórmula I, em fase liquida.
Na escolha da fase liquida, a tensão superficial do liquido será igualada com àquela da lente de contacto. Geralmente, a fase liquida compreende o composto de fórmula I, que é dissolvido ou suspenso num meio aquoso. Em vez de água, poder-se-à utilizar por ex., solventes, como certos alcannóis inferiores, em especial metanol, ou cetonas de baixo peso molecular, em especial acetona, e também as suas misturas com água podem ser utilizadas. Podem ainda adicionar-se ácidos ou bases.
A etapa deste tratamento realizar-se-à, com vantagem, de modo a que a lente de contacto seja introduzida na fase liquida. No entanto, no contexto deste invento, o termo de tratamento também
significará qualquer outra forma em que se pôem em contacto apropriado quaisquer substâncias. Assim, por ex., este termo abrange medidas tais como impregnação, pulverização, revestimento, misturação ou imersão.
As condições reaccionais podem variar dentro de extensos limites. Em principio, a adopção de temperaturas elevadas resultam na redução do periodo de tratamento necessário, enquanto que os tempos de tratamento aumentam com temperaturas mais baixas. Temperaturas adequadas estão compreendidas dentro de uma gama de cerca de 10 QC à temperatura de ebulição da fase liqui da utilizada, em especial, aproximadamente entre a temperatura ambiente a cerca de 80QC; prefere-se uma qama de temperaturas entre cerca de 40QC e cerca de 70°C. A duração do tratamento estende-se entre alguns minutos a cerca de 1 dia e em especial poderá demorar entre cerca de 20 minutos e cerca de 12 horas. Condições reaccionais preferidas são, por ex., o tratamento à temperatura ambiente durante 12 horas, ou a 70Qc, durante 20 minutos. É óbvio de que as condições óptimas num caso especifico dependem dos componentes específicos e podem ser prontamente ajustadas pelo técnico da especialidade.
O tratamento de acordo com o presente invento é finalizado pela remoção da lente de contacto da fase liquida. Esta etapa será seguida, com vantagem, por uma operação de lavagem. Agentes de lavagem apropriados são solventes inertes que não'-danifiquem a lente de contacto mas que, no entanto, sejam capazes de remover da lente os resíduos do composto de fórmula I. Exemplos de solventes apropriados para este fim são glicerol, etanolamina, álcool polivinilico ou, em especial a água, e também uma solução salina isotónica. Em seguida, a lente de contacto modificada será armazenada de forma adequada ou será utilizada para o fim previsto.
Lentes de contacto que são apropriadamente tratadas segundo os preceitos do presente invento, são lentes de contacto que apresentem uma superfície hidrófoba ou insuficientemente hidrófila. Geralmente, estas lentes de contacto são fracamente intumescivel em água.
Sem serem tratadas de acordo com o processo do presente invento, elas contêm, geralmente, após intumescência completa em água, menos de 10% em peso, de água, normalmente cerca de um máximo de 3% de água e e, frequentemente apenas até 1,5% de água. Valores tipicos do teor em água são cerca de 1% em água e valores inferiores ainda.
No contexto do presente invento, entende-se por lente de contacto, em especial, embora não de maneira exclusiva, uma lente de contacto acabada de tratar, em que ambas as faces estejam acabadas. Superficies acabadas constituem as curvaturas dianteiras ou as curvaturas de base que conferem às lentes de contacto as desejadas propriedades ópticas, sem que seja necessário remover qualquer material adicional da lente de contacto durante o processo de tratamento ulterior, por ex., por meio de processos de corte no torno. No entanto, o termo de lente de contacto no contexto do presente invento também abrange formas prévias de uma lente de contacto (precursores) em que uma parte da superficie já se encontra acabada, enquan to outras partes ainda não estão prontas. Estas formas inacabadas podem ser, por ex., produtos semi-moldados ou semi-configurados. O processo de acordo pode ser prontamente aplicado na superficie já acabada destes precursores de lentes de contacto e, seguidamente se pode proceder ao acabamento da superficie restante.
-13As lentes de contacto que podem ser tratadas de acordo com o processo do presente invento são essencialmente lentes de contacto cujo polimero contém grupos, tais como grupos de difenilmetano, diciclohexilmetano, 2,2-difenilpropano, éter difenilico, sulfureto de difenilo, difenilsulfona e/ou grupos de organosiloxanos.
De preferência, sãoapropriadas as lentes de contacto que contêm grupos organossiloxano, por ex., borrachas de silicone. Neste contexto, o termo organo significa, sobretudo alquilo inferior, em especial metilo e fenilo. Assim, grupos organosiloxanos são especialmente grupos de dimetil-siloxano, grupos de metilfenil-siloxano e grupos difenil-siloxano. Exemplos destes materiais estão descritos, inter alia nas patentes norte-americanas Nos. 4.424.328; 4.463.149; 4.625.007 e 4.686.267.
Os representantes mais destacados do tipo de lente de contacto em que se pode aplicar o processo do presente invento são inúmeras lentes RGP (Rigid Gas permeable) isto é, lentes de contacto duras, permeáveis a gases. Geralmente, estas lentes são constituídas inter alia por (met)acrilatos de siloxano e, frequentemente ainda contêm co-monómeros fluorados ou ainda fracções de tipicos co-monómeros hidrófilos (tais como metacrilato de hidroxietilo, ácido metacrilico ou vinil-pirrolidona) ou ainda tipicos co-monómeros hidrófobos (tal como metacrilato de metilo).
Exemplos de lentes de contacto que compreendem grupos difenilmetano são aqueles que contêm poli-uretanos correspondentes, por ex., poli-uretanos derivados de 4,4'-diaminodifenilmetano e de um isocianato, ou de difenilmetano-4,41-dissocianato e uma amina ou poli-imidas. As lentes de contacto que contêm grupos diciclohexilmetano podem também apresentar aqueles grupos sob a forma de poli-uretanos por ex., como poli-uretanos
derivados de 4,4'-diisocianato de diciclohexilmetano e uma amina, ou de 4,4'-diaminodiciclohexilmetano e um isocianato; ou sob a forma de poli-amidas. Exemplos de lentes de contacto que contêm grupos 2,2-difenilpropano encontram-se entre os compostos representativos de determinados policarbonatos, poli-sulfonas e resinas epoxidicas. Exemplos de lentes de contacto que integram grupos de éter difenilico encontram-se entre os representantes de certos poli-éteres, poli-(eter)-sulfonas e poli-éter-cetonas. É intuitivo de que os referidos constituintes dos copolimeros são apropriados para lentes de contacto apenas no caso de os polímeros deles obtidos satisfazerem as conheci^ das exigências ópticas impostas às lentes de contacto.
presente invento se refere também a lentes de contacto? tratadas de acordo com o processo do invento. 0 presente invento abrange, também, o uso dos compostos de fórmula I no referido processo.
Os seguintes exemplos práticos apenas servem para melhor ilustrar o objectivo do invento Não pretendem, porém limitar de modo algum o objectivo do invento por ex., não pretendem restringir o âmbito do invento aos exemplos práticos seguintes.
EXEMPLO 1
Utiliza-se o material em que se baseiam as lentes de contacto PERSECON CE da CIBA Vision GmbH Aschaffenburg. Para simplificar as condições experimentais , utiliza-se em lugar de uma lente de contacto acabada ou completada - um copolímero que reveste a forma de um pequeno disco mas que, fora disso, é idêntico à referida lente de contacto.
Esta lente de contacto é constituída por um copolímero à base de silicone com metacrilato de metilo. Introduz-se o pequeno disco numa solução de dianidrido de ácido benzofenon-3,31,4,4'-tetracarboxilico em água/metanol (1:2, v/v) durante um periodo de 12 horas, à temperatura ambiente. Em seguida, remove-se o disco da solução para lavá-lo com água desionizada.
EXEMPLO 2 material tratado de acordo com o processo do exemplo 1 pode ser tingido com o corante catiónico Pyronin G. Esta operação de fingimento com o corante catiónico Pyronin G. Esta operação de fingimento não se pode realizar com PERSECON CE que não tenha sido tratada de acordo com o processo do invento (material-testemunha ).
EXEMPLO 3
O material tratado com o Exemplo 1 apresenta uma superfície hidrófila. Verifica-se este facto através da mudança do ângulo de contacto.
Antes do tratamento de acordo com o processo do invento, o ângulo de contacto se eleva a cerca de 60°; após o tratamento do acordo com o presente invento, este ângulo oscila entre 20° e 30° (método de libertação de bolhas).
EXEMPLO 4
A superfície hidrófila do material tratado de acordo com o processo do exemplo 1 também se mostra resistente à abrasão. Examina-se da seguinte maneira a resistência à abrasão. Fixa-se o disco tratado à base de um recipiente. Coloca-se um pano de polir em cima (peso de apoio: 370 g). O disco e o pano de polir são (R) cobertos de Boston Cleaner , um detergente abarsivo para lentes de contacto. Anima-se de rotação o recipiente que fixa o disco, durante um periodo de 5 minutos (505 rotações/minuto) e, ao mesmo tempo, move-se o pano de polir dum lado para outro (32 movimentos/minuto). Em seguida, determina -se novamente o ângulo de contacto. Terminado o referido tratamento, o ângulo de contacto práticamente não sofreu qualquer alteração, isto é>. a hidrofilia aumentada através do processo do invento não foi reduzida de novo pelas severas condições experimentais, ou pelo menos, não foi reduzida de forma perceptível.
EXEMPLQ 5
O processo de acordo com o invento também se mostra mais eficaz comparativamente à técnica anterior: Lentes de PERSECON CE com um ângulo de contacto de 61° (não-tratadas) são submetidas a um tratamento em plasma, após o gue elas apresentam um ângulo de contacto de 43° (tratadas de acordo com o processo da técnica anterior). A utilização do processo de limpeza descrito no exemplo 4, resulta em que o ângulo de contacto passe a ser de 66°.
Em contrapartida, o tratamento de lentes de PERSECON CE de acordo com o processo do invento, em que se parte também de um ângulo de contacto de 61° ( não-tratada) conduz a um ângulo de contacto de 24° (tratada de acordo com o processo do presente invento). A utilização do processo de limpeza descrito no exemplo 4 apenas resulta num ligeiro aumento do ângulo de contacto, ou seja, dá origem a um ângulo de contacto de 36°.

Claims (3)

  1. REIVINDICAÇÕES:
    lâ. - Processo para tornar hidrofílicas lentes de contacto, caraeterizado por se tratar uma lente de contacto com um composto de fórmula I
    Ar-Z-Ar' (I) em que Ar e Ar', representam, independentemente um do outro, um radical aromático, eventualmente substituído por alcoxi inferior e/ou por alquilo inferior, e em que um dos radicais Ar e Ar', ou ambos os radicais Ar e Ar', contêm um ou vários substituintes X, escolhidos, independentemente uns dos outros, a partir do grupo formado por um grupo funcional polar Y, alquilo inferior substituído por um grupo funcional polar Y, e alcoxi inferior substituído por um grupo funcional polar Y, e em que Z representa um grupo bivalente, que separa Ar e Ar' através de um a seis átomos; a uma temperatura de desde cerca de 10°C até à temperatura de ebulição da fase líquida, durante um período de tempo de desde cerca de 20 minutos até cerca de 12 horas, em que a temperatura e o tempo de duração do tratamento estão relacionados de maneira inversa um com ou outro.
  2. 2-. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caraeterizado por se utilizar um composto de fórmula I, em que Ar e Ar' são escolhidos de um grupo formado por fenilo, naftilo e os radicais monovalentes de piridina, pirimidina, pirazina, furano, tiofeno, pirrole e tiazole.
  3. 3â. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caraeterizado por se utilizar um composto de fórmula I, em que Ar e Ar' representam fenilo.
    41. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se utilizar um composto de fórmula I, em que o grupo funcional polar Y é escolhido a partir do grupo formado por hidroxi (-0H), mercapto (-SH), amino (-Nf^), formilo (-CHO), carboxi (-COOH) carbamoilo (-CONí^), alcóxi inferior-carbonilo (-COOR, em que R representa alquilo inferior), carboxilato (-C00-), sulfonato (-SO^ ), o grupo éster do ácido sulfúrico (-SO^-) sulfato (-SO^2-), fosfato (-PO^3-) e amónio (-NH^1).
    51. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se utilizar um composto de fórmula I, em que o grupo funcional polar Y representa sulfonato ou hidroxi.
    61. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se utilizar um composto de fórmula I, em que o grupo Z separa Ar e Ar1 , através de um átomo, e é escolhido a partir do grupo formado por metileno (—CH^—), 1,1-etileno (-CHÍCH^)-), 2,2-propileno , (-CÍCH^^-), oxigénio (—0—) , enxofre (—S—) , sulfenilo (-S0-), sulfonilo (—SC^—), amino (-NH-), amónio (-Nt^3-) carbonilo (-C0-) e metilamino (-NÍCH^)-).
    71. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se utilizar um composto de fórmula I, em que o grupo Z é carbonilo.
    81. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se utilizar um composto de fórmula I, em que Ar e Ar1 são escolhidos a partir do grupo formado por fenilo, naftilo e radicais monovalentes de piridina, pirimidina, pirazina, furano, tiofeno, pirrole e tiazole, o grupo funcional polar Y é escolhido a partir do grupo formado por hidroxi (-OH), mercapto (-SH), amino (-Ní^), formilo (-CHO), carboxi (-COOH), carbamoílo (-CONH2) alcoxi inferior-carbonilo (-COOR, em que R representa alquilo inferior), carboxilato (-COO-) sulfonato (-SO-,-), o grupo éster do ácido sulfurico (-S0.-), sulfato (-SO^ ), fosfato (-PO^R ) e amónio (-NH ), e o grupo Z é escolhido a partir do grupo formado por metileno (-CH2~) 1,1-etileno, (-CHÍCH^)-), 2,2-propileno (-C(CH3)2~), oxigénio (-O-), enxofre (-S-), sulfenilo (-SO-), sulfonilo (-SC>2-), amino (-NH-), amónio (-NH2 +), carbonilo (-CO-) e metilamino (-NÍCH^)-).
    91. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se utilizar um composto de fórmula I, em que Ar e Ar' são escolhidos a partir do grupo formado por fenilo, naftilo e pelos radicais monovalentes de piridina, pirimidina, pirazina, furano, tiofeno, pirrole e tiazole, o grupofuncional polar Y é sulfonato ou carboxi e o grupo Z representa carbonilo.
    101. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se utilizar um composto de fórmula I, em que Ar e Ar1 são fenilo, o grupo funcional polar Y é escolhido a partir do grupo formado por hidroxi (-OH), mercapto (-SH), amino (-NH2), formilo (-CHO), carboxi (-COOH), carbamoílo (-CONH2), alcoxi inferior-carbonilo (-COOR, em que R representa alquilo inferior), carboxilato (-COO-), sulfonato (-SOg”), o grupo éster do acido sulfurico (-SO4), sulfato (-SO4 ), fosfato (-PO^ ) e amónio (-NH3 +) e o grupo Z representa carbonilo.
    11a. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se utilizar um composto de fórmula I, em que Ar e Ar1 represatam fenilo, o grupo funcional polar Y representa carboxi ou sulfonato, e o grupo Z é escolhido de entre metileno (-Ct^-), 1,1-etileno (-CHÍCH^)-), 2,2-propileno (-C(CH3)2~), oxigénio, (-0-) enxofre (-S-), sulfenilo (-SO-), sulfonilo (-SC^-), amino (-NH-), amónio (-NH2+-), carbonilo í(-CO-) e metilamino (-N(CH3)-).
    12a. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se utilizar um composto, que, nas condições do processo dá origem in situ a um composto de fórmula I.
    13a. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se tratar uma lente de contacto contendo menos de 10% em peso, de água.
    14a. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se tratar uma lente de contacto rigida, permeável a gases.
    15a. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se tratar uma lente de contacto contendo grupos siloxano.
    16ê. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se tratar um precursor de uma lente de contacto, em que uma parte da
    I
    -22superficie já se encontra acabada e uma outra parte ainda não está acabada.
    17ã. - Lente de contacto, caracterizado por se poder obter, ou por ser obtida, através do processo de acordo com a reivindicação 1.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU1373195A (en) * 1993-12-21 1995-07-10 Bausch & Lomb Incorporated Method for increasing hydrophilicity of contact lenses
US6500481B1 (en) 1998-06-11 2002-12-31 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices with amid-containing coatings
WO2000009980A1 (de) * 1998-08-17 2000-02-24 Novartis Ag Prüfmodul zum prüfen von optischen teilen auf fehler
US6478423B1 (en) 1999-10-12 2002-11-12 Johnson & Johnson Vison Care, Inc. Contact lens coating selection and manufacturing process
TWI758885B (zh) 2010-07-30 2022-03-21 瑞士商愛爾康公司 水合隱形鏡片
HUE029018T2 (en) 2011-10-12 2017-02-28 Novartis Ag A method for producing UV absorbing contact lenses by coating
MY172901A (en) 2012-12-17 2019-12-13 Alcon Inc Method for making improved uv-absorbing ophthalmic lenses
US9950483B2 (en) * 2013-05-29 2018-04-24 Novartis Ag Method for determining the surface concentration of carboxyl groups on a lens
SG11201603699SA (en) 2013-12-17 2016-07-28 Novartis Ag A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating
WO2016032926A1 (en) 2014-08-26 2016-03-03 Novartis Ag Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses
EP3391101B1 (en) 2015-12-15 2020-07-08 Alcon Inc. Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses
CN117492232A (zh) 2017-12-13 2024-02-02 爱尔康公司 周抛和月抛水梯度接触镜片

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US102101A (en) * 1870-04-19 Improvement in lawn-mowers
JPS6052183B2 (ja) * 1977-02-23 1985-11-18 三菱レイヨン株式会社 塗料組成物
JPS54159458A (en) * 1978-06-06 1979-12-17 Japan Atom Energy Res Inst Primer composition and method for coating using the same
JPS55104327A (en) * 1979-02-05 1980-08-09 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Surface treatment of plastic molded article
US4379893A (en) * 1981-08-26 1983-04-12 Diamond Shamrock Corporation Surface-treated soft contact lenses
US4424328A (en) * 1981-12-04 1984-01-03 Polymer Technology Corporation Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4463149A (en) * 1982-03-29 1984-07-31 Polymer Technology Corporation Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4625007A (en) * 1982-09-30 1986-11-25 Polymer Technology Corporation Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
AU566085B2 (en) * 1984-06-04 1987-10-08 Terumo Kabushiki Kaisha Medical instrument with surface treatment
US4668240A (en) * 1985-05-03 1987-05-26 Schering Corporation Pigment colored contact lenses and method for making same
US4687816A (en) * 1985-08-14 1987-08-18 Sola U.S.A. Inc. Surface treatment of soft contact lenses
US4686267A (en) * 1985-10-11 1987-08-11 Polymer Technology Corporation Fluorine containing polymeric compositions useful in contact lenses
DE3616176A1 (de) * 1986-05-14 1987-11-19 Roehm Gmbh Verfahren zur herstellung einer kratzfesten und witterungsbestaendigen beschichtung auf einem formkoerper
US4734475A (en) * 1986-12-15 1988-03-29 Ciba-Geigy Corporation Wettable surface modified contact lens fabricated from an oxirane containing hydrophobic polymer
DE69018691T2 (de) * 1989-05-11 1995-08-17 Kanegafuchi Chemical Ind Medizinische Anordnung mit hochbiokompatibler Oberfläche und Verfahren zu deren Herstellung.
DE3919370A1 (de) * 1989-06-14 1990-12-20 L M D Labor Fuer Molekulares D Verbindungen zur aktivierung von kunststoffmaterialien
WO1991006020A1 (en) * 1989-10-13 1991-05-02 Biocompatibles Limited Method of reducing protein deposition in sight correction devices

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