KR100542003B1 - 불소계 폴리이소시아네이트와 이를 포함하는 고경도 및고발수성 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 불소계 폴리이소시아네이트와 이를 포함하는 고경도 및 고발수성 코팅 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 NCO기 함량이 소정범위인 선형 또는 방향족 폴리이소시아네이트 1종 또는 2종 이상의 폴리이소시아네이트 혼합물과 상기 NCO기의 당량에 대하여 일정범위에 해당하는 당량의 불소화알킬알콜을 포함하고, 여기에 선택적으로 탄화수소 알콜 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 불소계 폴리이소시아네이트와, 이를 용해시키는 용매를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 불소계 폴리이소시아네이트는 별도의 중합용 단량체가 필요없으며, 상기한 불소계 폴리이소시아네이트를 포함하는 본 발명의 코팅 조성물은 수지 자체에 불소를 포함하는 고가의 수지를 사용하지 않으면서도 우수한 발수성과 도막의 경도를 구현하는 효과가 있다.
불소계 폴리이소시아네이트, 발수성, 경도

Description

불소계 폴리이소시아네이트와 이를 포함하는 고경도 및 고발수성 코팅 조성물{Fluoro-polyisocyanate and coating composition of high hardness and water repellent}
본 발명은 불소계 폴리이소시아네이트와 이를 포함하는 고경도 및 고발수성 코팅 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 NCO기 함량이 소정범위인 선형 또는 방향족 폴리이소시아네이트 1종 또는 2종 이상의 폴리이소시아네이트 혼합물과 상기 NCO기의 당량에 대하여 일정범위에 해당하는 당량의 불소화알킬알콜을 포함하고, 여기에 선택적으로 탄화수소 알콜 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 불소계 폴리이소시아네이트와, 이를 용해시키는 용매를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
불소원자는 탄소원자와 약한 상호 작용력을 가지고 있지 않기 때문에, 탄화불소류의 분자간의 상호 작용은 작고, 저점도를 나타내며, 높은 휘발성을 나타내는 등의 탄화 수소계 물질과는 다른 특성을 나타낸다. 이러한 불소 원자의 특징은 저분자 물질 뿐만 아니라, 고분자 물질, 즉, 불소 원자를 다수 가지는 수지에 있어 서도 나타난다. 특히, 불소수지는 낮은 표면에너지를 가지는 특징이 있으며, 이러한 성질로 인하여 발수 및 발유제로 많이 이용되고 있다[일본특허공개 소47-40467호, 일본특허공개 소63-90588호].
그렇지만, 트리 플루오로 에틸렌, 불화 비닐리덴, 퍼플루오로 에틸렌 중합체 등 고분자 고리 중에 불소 원자가 도입된 중합체는 내열성, 화학적 안정성이 우수하지만, 열가소성 수지와 같이 가공을 필요로 하는 재료의 처리에 있어서는 가공성에 어려움이 있고, 유기용매에 대한 용해성이 떨어지는 문제가 있다. 또한, 금속, 플라스틱, 유리, 목재 등의 재료의 표면을 상기 불소 수지로 코팅하여 처리할 경우에는 일단 불소 수지를 가열 용융한 후, 기계적으로 압착하는 조작이 필요하기 때문에 복잡한 형상을 갖는 재료의 표면에는 코팅하기 어려우며, 유리와 같은 재료의 표면에 코팅하기에 기계적으로 부적절한 문제가 있다.
상기와 같은 가공성의 개량 및 유기 용제에 대한 가용성의 개량을 목적으로 퍼플루오로 에틸렌 모노머와 다른 모노머의 공중합체가 제안되고 있지만, 고분자 중에 메틸렌기 때문에 내열성이 나쁘며, 또한 유기 용제에 대한 용해성도 충분히 만족하지는 않는다[일본특허공개 평8-239430호].
또한, 측쇄에 퍼플루오로 알킬기를 갖는 중합성 모노머, 예를 들면 퍼플루오로 알킬 아크릴레이트나 퍼플루오로 알킬 메타아크릴레이트를 포함한 중합체 또는 퍼플루오로 알킬 스타이렌을 포함한 중합체도 제안되고 있지만, 상기한 퍼플루오로 알킬 스타이렌 등을 포함한 중합체는 유기 용제에 대한 용해성은 개선되나, 방향족기가 자외선을 흡수하여 열화 반응이 진행되기 때문에 장기적인 안정성이 뒤떨어지 는 문제점이 있다. 그리고, 퍼플루오로 알킬 (메타)아크릴레이트는 높은 발수 및 발유성을 나타내지만, 피코팅제에 대한 상용성이 안 좋으며, 막 강도가 약하기 때문에 피코팅제에서 박리되는 문제점을 가지고 있다[일본특허공개 평9-53041호].
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해서 불소계 폴리이소시아네이트가 검토되고 있으며, 불소가 코팅조성물의 OH 또는 NCO 성분에서 개질성분으로 언급되는 특허문헌은 많이 공개되었다.
불소를 일부 도입한 블록킹된 폴리이소시아네이트는 예를 들면 미국특허 제 5,541,281호 및 제 5,576,411호의 명세서에 기재되어 있다. 이것들은 불소로 치환된 알콜과 디이소시아네이트 단량체의 반응으로 제조된 이소시아누레이트 및 우레탄기를 갖는 폴리이소시아네이트들이다. 그러나 이는 독성 출발물질인 이소시아네이트의 제거를 위해 실시되는 방막증류 때문에 비교적 비싼 공정이라는 것을 알 수 있다. 그리고, 한국특허공개 제2003-0045075호에서는 폴리이소시아네이트와 알콜 외에 블록킹제를 추가로 사용하여 코일코팅 공정용 락커성분을 제조하였는데, 이 경우 만족할 만한 발수성을 획득하지 못하였다.
이에 본 발명의 발명자들은 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 안정한 조건에서 배합되고 발수성이 우수한 도막을 형성할 수 있는 도막 재료를 개발하기 위하여 연구 노력한 결과, 기존의 시판되는 일반 폴리이소시아네이트의 NCO를 불소를 포함하는 알콜과 반응시킬 경우, 도막 강도와 발수성을 동시에 만족시킬 수 있음을 알게되어 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 중합용 단량체의 도입이 필요없고, 수지 자체에 불소를 포함한 고가의 수지를 사용하지 않으면서도 우수한 발수성과 도막의 경도를 구현할 수 있는 불소계 폴리이소시아네이트와 이를 포함하는 고경도 및 고발수성 코팅 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 NCO기 함량이 5 ∼ 25 %인 선형 또는 방향족 폴리이소시아네이트와, 상기 NCO기 100 당량에 대하여 50 ∼ 100 당량에 해당하는 불소화알킬알콜을 반응시켜 제조된 고경도 및 고발수성 불소계 폴리이소시아네이트를 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기한 불소계 폴리이소시아네이트와 이를 용해시킬 수 있는 용매를 포함하는 고경도 및 고발수성의 코팅 조성물을 포함한다.
이와 같은 본 발명을 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 NCO기 함량이 소정범위인 선형 또는 방향족 폴리이소시아네이트 1종 또는 2종 이상의 폴리이소시아네이트 혼합물과 상기 NCO기의 당량에 대하여 일정범위에 해당하는 당량의 불소화알킬알콜을 포함하고, 여기에 선택적으로 탄화수소 알콜 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 불소계 폴리이소시아네이트와, 이를 용해시키는 용매를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것으로서, 본 발명의 불소계 폴리이소시아네이트는 별도의 중합용 단량체가 필요없으며, 상기한 불소계 폴리이소시아네이트를 포함하는 본 발명의 코팅 조성물은 수지 자체에 불소를 포함하는 고가의 수지를 사용하지 않으면서도 우수한 발수성과 도막의 경도를 구현한다.
본 발명의 불소계 폴리이소시아네이트는 NCO기 함량이 5 ∼ 25 %인 선형 또는 방향족 폴리이소시아네이트와, 상기 NCO기 100 당량에 대하여 50 ∼ 100 당량에 해당하는 불소화알킬알콜을 반응시켜 제조된 것임을 특징으로 한다.
상기 폴리이소시아네이트의 NCO 함량이 5 % 미만이면 발수성의 발현이 어렵고, 25 %를 초과하면 경제성이 저해되므로, 상기 범위를 유지하도록 하는 것이 좋다. 상기한 폴리이소시아네이트로는 선형 및 지방족 폴리이소시아네이트를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있으며, 바람직하기로는 디이소시아네이트를 사용하는데, 상기 디이소시아네이트의 구체적인 예를 들면, 디이소시아네이트헥산, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토 메틸 시클로헥산, 비스(4-이소시아네이토시클로헥실)메탄, 비스이소시아네이토-노르보난, 비스이소시아네이토메틸-시클로헥산, 테트라메틸자일릴렌-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 톨루엔 디이소시아네이트 등 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 불소화알킬알콜은 선형 및 지방족 알콜 단독 또는 혼합물을 적용할 수 있으며, 불소화도는 전불소화 알킬알콜 또는 부분불소화 알킬알콜 모두 사용할 수 있다. 상기와 같은 불소화알킬알콜로의 일례로 다음 화학식 1로 표시되는 것을 사용할 수 있으며, 보다 구체적으로는 퍼플루오로헥실알콜, 퍼플루오로옥틸 알콜 등을 사용할 수 있다.
CF3-(CF2)m-(CH2)n-OH
상기 화학식 1에서, m은 0 ∼ 7의 정수이고, n은 0 ∼ 5의 정수이다.
상기한 불소화알킬알콜은 상기 폴리이소시아네이트의 NCO기 100 당량에 대하여 50 ∼ 100 당량 사용할 수 있는데, 이때 사용량이 50 당량 미만이면 발수성이 낮아지고, 100 당량을 초과하면 미반응 알콜이 발생한다.
이때, 상기 불소화알킬알콜은 탄화수소 알콜을 포함하되, 상기 불소화알킬알콜과 탄화수소 알콜의 당량비가 50 ∼ 100 : 0 ∼ 50을 유지하도록 한다.
상기 탄화수소 알콜은 탄소수 2 ∼ 8 범위인 것을 사용할 수 있는데, 이때 탄소수가 2 미만이거나 8 이상이면 폴리이소시아네이트와의 반응성이 저하된다. 또한, 사용량이 상기 범위를 초과하면 미반응 알콜이 발생한다.
상기와 같이 구성된 본 발명의 불소계 폴리이소시아네이트는 상기한 요건을 충족하는 폴리이소시아네이트 단독 또는 혼합물과, 알콜을 반응용기에 같이 도입하고 상온 ∼ 70 ℃에서 반응시켜 제조한다.
상기와 같은 본 발명의 불소계 폴리이소시아네이트 100 중량부에 대하여 상기 불소계 폴리이소시아네이트를 용해시킬 수 있는 용매 10 ∼ 90 중량부를 포함하여 코팅 조성물을 제조하며, 상기한 용매로는 초산부틸, 톨루엔, 아세톤, 자일렌 및 벤젠 등을 사용할 수 있으며, 상기로서 한정되는 것은 아니다.
상기와 같이 제조된 코팅 조성물은 통상 행해지는 도포방법인 롤 코팅, 요판 인쇄 코팅, 딥 코팅 및 스핀 코팅 등의 방법으로 코팅하는데, 코팅되는 두께는 1 ∼ 10 ㎛ 범위인 것이 바람직한데 이에 특히 한정되는 것은 아니며, 상온 또는 가열에 의하여 경화시킨다. 경화는 바람직하게는 10 ∼ 100 ℃ 범위에서 1 ∼ 100 시간 실시하는 것이 좋다. 그런 다음, 기재에 도장을 수행하고 상온 내지 100℃에서 건조하여 형성하는 고경도 및 고발수성 도막을 형성한다.
이때, 본 발명의 코팅 조성물은 다양한 기재에 코팅하여 사용되며, 그 기재로는 특히 한정하지 않고, 유리, 콘크리트, 타일 등의 무기물 재료이나, 철, 알루미늄, 동 등의 금속 등의 기재에 적용할 수 있다.
본 발명의 불소계 폴리이소시아네이트와 이로써 제조된 코팅 조성물은 높은 경도와 발수성을 가지는 발수 발유제, 발수 도료 및 도료 첨가제 등으로 사용될 수 있으며, 송전선, 열교환기, 디스플레이 재료, 기능성 플라스틱 및 발수성 필름 부분 등의 다양한 분야에 응용 가능하다.
이하 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 구체적으로 설명하겠는 바, 본 발명이 다음 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
500 ml 유리제 중합 플라스크를 사용하며, 폴리이소시아네이트로서 21.8 %의 NCO 함량을 가지며 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 유효성분으로 하는 선형 폴리이소시아네이트(바이엘사제 Desmodur DA-L) 19.268 g과 2-퍼플루오로헥실 에탄올 3.641 g을 넣은 후, 질소를 퍼지(purge)하며 70 ℃로 온도를 올리고, 15 시간 동안 온도를 유지하며 반응을 진행시켰다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 내린 후 결과액을 취하여 이를 메탄올에서 재침전시키고 여과하여 고체를 얻어낸 후 건조시켜서 불소계 폴리이소시아네이트를 얻었다.
상기한 불소계 폴리이소시아네이트를 도장용액인 초산부틸에 용해시킨 후 2개의 유리기재에 바 코팅법으로 도막을 형성하여, 1개는 상온에서 나머지는 100 ℃에서 12 시간 건조시켜 도막을 얻었다.
실시예 2
500 ml 유리제 중합 플라스크를 사용하며, 폴리이소시아네이트로서 10.5 %의 NCO 함량을 가지며 헥사메틸렌 디이소시아네이트와 톨루엔 디이소시아네이트를 유효성분으로 하는 선형/방향족 혼합 폴리이소시아네이트(바이엘사제 Desmodur HL BA) 67 g과 2-퍼플루오로헥실 에탄올 3.64 g을 넣은 후, 질소를 퍼지하며 70 ℃로 온도를 올리고, 15 시간 동안 온도를 유지하며 반응을 진행시켰다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 내린 후 결과액을 취하여 이를 메탄올에서 재침전시키고 여과하여 고체를 얻어낸 후 건조시켜서 불소계 폴리이소시아네이트를 얻었다.
상기한 불소계 폴리이소시아네이트를 도장용액인 초산부틸에 용해시킨 후 2개의 유리기재에 바 코팅법으로 도막을 형성하여, 1개는 상온에서 나머지는 100 ℃에서 12 시간 건조시켜 도막을 얻었다.
실시예 3
500 ml 유리제 중합 플라스크를 사용하며, 폴리이소시아네이트로서 13.3 %의 NCO 함량을 가지며 톨루엔 디이소시아네이트를 유효성분으로 하는 방향족 폴리이소시아네이트(바이엘사제 Desmodur L75) 42 g과 2-퍼플루오로헥실 에탄올 3.64 g을 넣은 후, 질소를 퍼지하며 70 ℃로 온도를 올리고, 15 시간 동안 온도를 유지하며 반응을 진행시켰다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 내린 후 결과액을 취하여 이를 메탄올에서 재침전시키고 여과하여 고체를 얻어낸 후 건조시켜서 불소계 폴리이소시아네이트를 얻었다.
상기한 불소계 폴리이소시아네이트를 도장용액인 초산부틸에 용해시킨 후 2개의 유리기재에 바 코팅법으로 도막을 형성하여, 1개는 상온에서 나머지는 100 ℃에서 12 시간 건조시켜 도막을 얻었다.
실시예 4
500 ml 유리제 중합 플라스크를 사용하며, 폴리이소시아네이트로서 21.8 %의 NCO 함량을 가지며 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 유효성분으로 하는 선형 폴리이소시아네이트(바이엘사제 Desmodur DA) 57.8 g과 2-퍼플루오로옥틸 에탄올 13.923 g을 넣은 후, 질소를 퍼지하며 70 ℃로 온도를 올리고, 15시간동안 온도를 유지하며 반응을 진행시켰다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 내린 후 결과액을 취하여 이를 메탄올에서 재침전시키고 여과하여 고체를 얻어낸 후 건조시켜 불소계 폴리이소시아네이트를 얻었다.
상기 불소계 폴리이소시아네이트를 도장용액인 초산부틸에 용해시킨 후 2개의 유리기재에 바 코팅법으로 도막을 형성하여, 1개는 상온에서 나머지는 100 ℃에 서 12 시간 건조시켜 도막을 얻었다.
실시예 5
500 ml 유리제 중합 플라스크를 사용하며, 폴리이소시아네이트로서 10.5 %의 NCO 함량을 가지며 헥사메틸렌 디이소시아네이트와 톨루엔 디이소시아네이트를 유효성분으로 하는 선형/방향족 혼합 폴리이소시아네이트(바이엘사제 Desmodur HL BA) 135.5 g과 2-퍼플루오로옥틸 에탄올 13.923 g을 넣은 후, 질소를 퍼지하며 70 ℃로 온도를 올리고, 15 시간 동안 온도를 유지하며 반응을 진행시켰다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 내린 후 결과액을 취하여 이를 메탄올에서 재침전시키고 여과하여 고체를 얻어낸 후 건조시켜 불소계 폴리이소시아네이트를 얻었다.
상기 불소계 폴리이소시아네이트를 도장용액인 초산부틸에 용해시킨 후 2개의 유리기재에 바 코팅법으로 도막을 형성하여, 1개는 상온에서 나머지는 100 ℃에서 12 시간 건조시켜 도막을 얻었다.
실시예 6
500 ml 유리제 중합 플라스크를 사용하며, 폴리이소시아네이트로서 13.3 %의 NCO 함량을 가지며 톨루엔 디이소시아네이트를 유효성분으로 하는 방향족 폴리이소시아네이트(바이엘사제 Desmodur L75) 126.3 g과 2-퍼플루오로옥틸 에탄올 13.923 g을 넣은 후, 질소를 퍼지하며 70 ℃로 온도를 올리고, 15 시간 동안 온도를 유지하며 반응을 진행시켰다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 내린 후 결과액을 취 하여 이를 메탄올에서 재침전시키고 여과하여 고체를 얻어낸 후 건조시켜서 불소계 폴리이소시아네이트를 얻었다.
상기 불소계 폴리이소시아네이트를 도장용액인 초산부틸에 용해시킨 후 2개의 유리기재에 바 코팅법으로 도막을 형성하여, 1개는 상온에서 나머지는 100 ℃에서 12 시간 건조시켜 도막을 얻었다.
실험예
상기 실시예 1 ∼ 6에 의하여 얻어진 도막의 도장 후의 발수성능, 경도, 미끄러짐 각(sliding angle)등을 다음의 시험방법으로 측정하였으며, 그 결과는 다음 표 1에 나타내었다.
1) 접촉각 : 접촉각 측정기로 순수한 물에 대한 발수성 도막의 접촉각 및 미끄러짐 각을 측정했다.
2) 경도 : JISK5400에 준거한 방법으로 연필경도계를 이용하여 실온에서 측정했다.
3) 미끄러짐 각 : 접촉각계에 기울임 정도를 주어서 물방울(10㎕)에 대한 발수성 도막의 미끄러짐 각을 측정했다.
구분 구성성분 건조 온도 접촉각 (°) 미끄러짐각 (°) 경도 도장시 상태 건조후 상태
폴리이소시아네이트 알콜
실시예1 Desmodur DA CF3(CF2)5OH 25℃ 115 26 4B 양호 양호
100℃ 106 49 F 양호 양호
실시예2 Desmodur HL BA CF3(CF2)5OH 25℃ 101 90 3B 양호 양호
100℃ 103 52 3H 양호 양호
실시예3 Desmodur L75 CF3(CF2)5OH 25℃ 108 90 2H 양호 양호
100℃ 110 52 3H 양호 양호
실시예4 Desmodur DA CF3(CF2)7OH 25℃ 116 24 4B 양호 양호
100℃ 115 35 F 양호 양호
실시예5 Desmodur HL BA CF3(CF2)7OH 25℃ 112 80 3B 양호 양호
100℃ 115 44 2H 양호 양호
실시예6 Desmodur L75 CF3(CF2)7OH 25℃ 119 78 2H 양호 양호
100℃ 121 41 2H 양호 양호
고발수성 수지의 물에 대한 접촉각은 90˚이상이라면 좋고, 바람직한 것은 100˚이상이 좋다. 고발수성 수지의 물에 대한 접촉각이 90˚미만에서는 발수성을 발휘할 수 없다.
상기 표 1에 의하면, 본 발명의 실시예 1 ∼ 6에 따라 제조된 도막의 접촉각은 100 °이상으로 모두 우수하며, 경도는 H급 이상으로 월등하게 높은 것으로 나타남을 알 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 불소계 폴리이소시아네이트와 이로써 제조된 코팅 조성물은 높은 경도와 발수성을 가지는 발수 발유제, 발수 도료 및 도료 첨가제 등으로 사용될 수 있으며, 송전선, 열교환기, 기능성 플라스틱, 디스플레이용 및 발수성 필름 부분 등의 다양한 분야에 응용 가능하다.

Claims (3)

  1. NCO기 함량이 5 ∼ 25 %인 선형 또는 방향족 폴리이소시아네이트와, 상기 NCO기 100 당량에 대하여 50 ∼ 100 당량에 해당하는 불소화알킬알콜을 반응시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 고경도 및 고발수성 불소계 폴리이소시아네이트.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 불소화알킬알콜은 탄화수소 알콜을 포함하되, 상기 불소화알킬알콜과 탄화수소 알콜의 당량비가 50 ∼ 100 : 0 ∼ 50을 유지하는 것임을 특징으로 하는 고경도 및 고발수성 불소계 폴리이소시아네이트.
  3. 청구항 1 또는 2의 불소계 폴리이소시아네이트 100 중량부에 대하여 상기 불소계 폴리이소시아네이트를 용해시킬 수 있는 용매 10 ∼ 90 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 고경도 및 고발수성의 코팅 조성물.
KR1020030099634A 2003-12-30 2003-12-30 불소계 폴리이소시아네이트와 이를 포함하는 고경도 및고발수성 코팅 조성물 KR100542003B1 (ko)

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