JPH05124951A - 化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、感触、皮膚保護作用に優れた化粧
料を提供することを目的とする。 【構成】 環状フルオロアルコキシホスファゼンを１種
類または２種類以上配合することを特徴とする化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、撥水性、皮膚保護性、
安全性に優れた環状フルオロアルコキシホスファゼンを
配合することで、感触、皮膚保護作用に優れた化粧料に
関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
化粧料の油剤としてフッ素化合物を用いた例としては、
特開昭６１−２３４９２８号公報に示されているパーフ
ルオロポリエーテルを用いた例、特開昭５７−１９２３
１０号公報、特開昭２−２９５９１２号公報に示されて
いるフルオロシリコーンを用いた例、特開平２−２２１
２１２号公報に示されているフルオロカーボンを用いた
例等がある。

【０００３】フッ素化合物は、一般にフッ素原子の影響
により、酸素透過性、酸素保持能に優れた特徴があり、
化粧料に配合した場合、皮膚呼吸を阻害しにくい化粧料
が得られるという長所がある。

【０００４】また、フッ素化合物は一般に界面自由エネ
ルギーが低いため、物質を濡らし易く、かつ撥水性を持
つ特徴があり、化粧料に配合した場合、皮膚をフッ素化
合物が覆い、保護する作用が得られる。

【０００５】しかし、パーフルオロポリエーテルは、ポ
リエーテルの影響が強いため、撥水性を殆ど示さず、汗
に弱いという問題があった。フルオロシリコーンは、撥
水性に富むシリコーン類にさらにフッ素を導入したた
め、フッ素置換の割合が低いものを除き、撥水、撥油性
が極めて高く、フルオロシリコーン単体を皮膚に塗布し
た場合には、皮膚を効果的に保護するが、化粧料に配合
した場合、化粧料の他の油剤、溶媒との分離が生じてし
まう問題があった。フルオロカーボンは人工血液の材料
として知られているように、酸素保持能に富んでおり、
皮膚呼吸を助ける働きがあるが、沸点が低いものが多
く、時間と共に揮発するため、皮膚の保護作用は弱いと
いう欠点があった。

【０００６】また、撥水撥油性に富むフルオロシリコー
ンやフルオロカーボンを化粧料に配合するために、フッ
素を導入した界面活性剤を用い、界面活性剤の働きで化
粧料に分散または溶解させることも知られているが、界
面活性剤を用いた場合、撥水撥油性が弱められる結果、
フッ素化合物の特徴の１つである皮膚の保護作用が失わ
れる問題がある。

【０００７】さらに、パーフルオロポリエーテルは、文
献（多田祐二、松村広重、「真空」第２８巻第９号、３
６〜４３ページ、１９８５年）によれば、ルイス酸と加
熱した場合に主鎖の分解が生じホスゲンが発生すること
が報告されており、物質自体の安定性に疑問があった。

【０００８】本発明者等は、これらの問題点に鑑み鋭意
研究した結果、揮発性が小さく、パーフルオロポリエー
テルよりも撥水性が強いが、フルオロシリコーンほど強
くなく、化粧料の溶媒として多用されているエタノール
に溶解し、物質自体の安定性が高く、皮膚の保護作用を
有する物質として、環状フルオロアルコキシフォスファ
ゼンを選択して化粧料に配合したところ、感触、皮膚保
護作用に優れた化粧料を得るに至った。

【０００９】さらに、従来滑りを良くする素材として化
粧料に使用されているジメチルポリシロキサンと比較し
た場合、環状フルオロアルコキシフォスファゼンはさら
に良好な滑り性を有し、化粧料の感触調整に役立つこと
が判った。

【００１０】すなわち、本発明の目的は、感触、皮膚保
護作用に優れた化粧料を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成する本
発明の化粧料は、環状フルオロアルコキシホスファゼン
を１種類または２種類以上配合することを特徴とするも
のである。

【００１２】以下に本発明の構成を詳説する。本発明で
用いる環状フルオロアルコキシホスファゼンは、下記式
に示す構造を持つ。

【化４】 （但し、ｍは１〜３の整数であり、ｎは３〜５の整数で
あり、ｈ、ｋ、ｌは０〜２ｎの整数であり、ｈ＋ｋ＋ｌ
＝２ｎの関係を満たすものである。）

【００１３】本発明の化粧料における環状フルオロアル
コキシホスファゼンの配合量は、化粧料の総計１００重
量％中に０．１〜９５重量％配合することが可能である
が、好ましくは、０．５〜２０重量％である。

【００１４】本発明の化粧料では、環状フルオロアルコ
キシホスファゼンのみでは、撥水性が弱い種類の化粧料
もある。この場合は、化粧料の総計１００重量％中に
０．１〜１０重量％の範囲内で、さらに好ましくは０．
５〜３重量％の範囲内で、フッ素化シリコーンを配合
し、環状フルオロアルコキシホスファゼンと混合して用
いることが好ましい。

【００１５】この場合のフッ素化シリコーンの構造とし
ては、下記式に示す構造を持つものが好ましい。フッ素
化シリコーンの場合撥水撥油性が高いので、化粧料の他
の油剤、溶媒との分離が生じるため、フッ素置換の割合
が高いものは好ましくない。

【化５】 （但し、ａ＝２〜８、ｂ＝４〜１０である。）

【００１６】本発明の化粧料には、環状フルオロアルコ
キシホスファゼンの他に、通常化粧料で用いられる油
剤、粉体類、溶剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、防腐
剤、殺菌剤、保存剤、酸化防止剤、ホルモン剤、ビタミ
ン、保湿剤、香料等を同時に配合することができる。

【００１７】本発明で用いる油剤、紫外線吸収剤、防腐
剤、殺菌剤、保存剤、酸化防止剤、ビタミン、保湿剤、
香料としては、例えば、飽和及び不飽和の高級脂肪酸、
天然脂肪酸、ロウ類、高級脂肪酸エステル、高級アルコ
ール、多価アルコール、多糖類、安息香酸、サリチル
酸、フェノール、パラベン、ヘキサクロロフェン、トリ
クロロカルバニリド、ヒビテン、パラアミノ安息香酸エ
チル、サリチル酸フェニル、ビタミン等が挙げられる。

【００１８】更に油剤としては下記のシリコーンオイル
類も用いることができる。シリコーンオイル類として
は、ジメチルポリシロキサン、環状ジメチルポリシロキ
サン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロ
ジェンポリシロキサン、環状メチルハイドロジェンポリ
シロキサン、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシ
エチレン）シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・
メチル（ポリオキシプロピレン）シロキサン共重合体、
ミリスチルシリコーン、ジメチルシロキサン・メチルス
テアロキシシロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・
メチルセチルオキシシロキサン共重合体、メチルポリシ
ロキサンエマルジョン、シリコン樹脂、シリコーングリ
ース、ポリエーテル変性シリコーン、メチルスチリル変
性シリコーン、アルキル変性シリコーン、高級脂肪酸エ
ステル変性シリコーン、高級アルコキシ変性シリコー
ン、フェノール変性シリコーン、高級脂肪酸変性シリコ
ーン、アモジメチコーン、アルコール変性シリコーン等
が挙げられる。

【００１９】本発明の化粧料で用いられる粉体類は、例
えば黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、カ
ーボンブラック、群青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チ
タン、酸化セリウム、酸化ジルコニウム等の白色顔料、
タルク、マイカ、セリサイト、カオリン、雲母、モンモ
リロナイト等の体質顔料、雲母チタン等のパール顔料、
硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪
酸アルミニウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、Ｎ−ア
シルアスパラギン酸被覆マイカ等の有機物被覆顔料及び
金属石鹸処理顔料、ナイロンパウダー、シルクパウダ
ー、テフロンパウダー、セルロースパウダー、シリコー
ンパウダー、金染色シルクパウダー、ポリエチレンパウ
ダー等の高分子粉体、シリカ、アルミナ等の無機粉体、
青色４０４号等の色素、赤色２号Ａｌレーキ等のレーキ
顔料、更には、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、ア
ルミナ被覆微粒子酸化チタン、シリカ被覆微粒子酸化チ
タン等の微粒子粉体、ベントナイト等が挙げられる。

【００２０】また、これらの粉体は、シリコーン処理、
カップリング剤処理、金属石鹸処理、油剤処理、フッ素
処理、プラズマ処理等の後処理を行ったものでも使用可
能である。

【００２１】本発明の化粧料で用いられる溶剤として
は、例えば精製水、イオン交換水、蒸留水、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、イソプレングリ
コール等が挙げられる。

【００２２】本発明の化粧料で用いられる界面活性剤と
しては、例えばアニオン界面活性剤、カチオン界面活性
剤、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤等が挙げら
れる。

【００２３】本発明の化粧料の例としては、白粉、ファ
ンデーション、プレストパウダー、水使用ファンデーシ
ョン、２ウェイファンデーション、口紅、頬紅、アイシ
ャドウ、眉墨、アイライナー、マスカラ、ネイルカラ
ー、チークカラー、シャンプー、リンス、トリートメン
ト、コンディショナー、キューティクルコート、ベース
ファンデーション、化粧水、乳液、クリーム、パック、
エッセンス、サンローション、サンオイル、日焼け止め
クリーム、ヘアリキッド、ヘアトニック、ヘアグリー
ス、ヘアクリーム、ポマード、チック、ヘアスプレイ、
セットローション、染毛剤、アフターシェーブローショ
ン、プレシェーブローション、ハンドローション、ハン
ドクリーム等が挙げられる。

【００２４】

【実施例】以下、環状フルオロアルコキシホスファゼン
の性質及び実施例、比較例によって本発明を詳細に説明
する。実施例、比較例に記載の撥水性、感触、皮膚保護
作用及び安全性の評価方法は以下の通りである。 １．撥水性の評価方法 実施例及び比較例で作成した化粧料を左内腕部に塗布
し、３０℃の流水（毎分３リットル）を化粧料の上に流
した。そして、目視によって化粧料の撥水性が失われる
までの時間を測定した。表１に示す基準に従い、撥水性
の評価を行った。結果を表４に示す。

【００２５】

【表１】

【００２６】２．感触の評価方法 実施例及び比較例で作成した化粧料を用い、２３〜４０
才の男女計１０人を対象として、感触の評価を行った。
その結果を表４に示す。表４において、数値は各評価項
目に対して１０人中何人が判定したかを示すものであ
り、１０ならば１０人全員が、１ならば１０人中１人が
判定したことを示す。

【００２７】３．皮膚保護作用の評価方法 実施例及び比較例で作成した化粧料を左手に塗布し、乾
かした後、万年筆用インクで濃く着色した水中に左手を
入れた。１分後、手を流水中に入れ、余分な着色水を除
去し、左手の汚れ具合を見た。表２に示す基準に従い、
汚れがひどいほど皮膚の保護作用に欠けるものとして評
価を行った。結果を表４に示す。

【００２８】

【表２】

【００２９】４．環状フルオロアルコキシホスフ
ァゼンの安全性 新規化合物を化粧料に配合する場合、化合物自身の安全
性が重要な要因となる。そこで表３に示す各項目につい
て検討を行った。結果を表３に示す。表３より、環状フ
ルオロアルコキシホスファゼンは安全性が高く、化粧料
の油剤として適していることが判る。

【００３０】

【表３】

【００３１】実施例１ ファンデーション 下記の処方にて、ファンデーションを作成した。 成分Ａ シリコーン処理セリサイト ４７．２部 シリコーン処理タルク ２０．０部 シリコーン処理酸化チタン １４．０部 ベンガラ １．０部 黄酸化鉄 ３．０部 黒酸化鉄 ０．３部 成分Ｂ 環状フルオロアルコキシ １２．０部 ホスファゼン（化６） スクワラン １．０部 メチルポリシロキサン １．０部 防腐剤 ０．２部 香料 ０．３部 成分Ａをヘンシェルミキサーに入れ５分間混合し、これ
に予め均一に混合してある成分Ｂを徐々に添加して引き
続き１０分間混合した。次いで、これを粉砕機で破砕し
た。その後プレス充填して製品とした。尚、環状フルオ
ロアルコキシホスファゼンは下記の構造式の物質を用い
た。

【化６】 （但し、ｍ＝２、ｈ＝３、ｋ＝０、ｌ＝３、ｎ＝３であ
る。）

【００３２】実施例２ ファンデーション 下記の処方にて、ファンデーションを作成した。 成分Ａ フッ素処理セリサイト ４７．２部 フッ素処理タルク ２０．０部 フッ素処理酸化チタン １４．０部 ベンガラ １．０部 黄酸化鉄 ３．０部 黒酸化鉄 ０．３部 成分Ｂ 環状フルオロアルコキシ １０．０部 ホスファゼン（化７） フッ素化シリコーン（化８） ２．０部 スクワラン １．０部 メチルポリシロキサン １．０部 防腐剤 ０．２部 香料 ０．３部 成分Ａをヘンシェルミキサーに入れ５分間混合し、これ
に予め均一に混合してある成分Ｂを徐々に添加して引き
続き１０分間混合した。次いで、これを粉砕機で破砕し
た。その後プレス充填して製品とした。

【化７】 （但し、ｍ＝２、ｈ＝６、ｋ＝０、ｌ＝０、ｎ＝３であ
る。）

【化８】 （但し、ａ＝４、ｂ＝４である。）

【００３３】比較例１ ファンデーション 下記の処方にて、ファンデーションを作成した。 成分Ａ シリコーン処理セリサイト ４７．２部 シリコーン処理タルク ２０．０部 シリコーン処理酸化チタン １４．０部 ベンガラ １．０部 黄酸化鉄 ３．０部 黒酸化鉄 ０．３部 成分Ｂ 流動パラフィン ３．０部 スクワラン ５．０部 メチルポリシロキサン ４．０部 ソルビタンモノオレレート ２．０部 防腐剤 ０．２部 香料 ０．３部 成分Ａをヘンシェルミキサーに入れ５分間混合し、これ
に予め均一に混合してある成分Ｂを徐々に添加して引き
続き１０分間混合した。次いで、これを粉砕機で破砕し
た。その後プレス充填して製品とした。

【００３４】実施例３ サンオイル 成分Ａ シリコーン処理微粒子酸化チタン １１．０部 成分Ｂ 環状フルオロアルコキシ ３７．０部 ホスファゼン（化９） 環状フルオロアルコキシ ２．５部 ホスファゼン（化１０） エタノール ４６．０部 紫外線吸収剤 ３．０部 防腐剤 ０．２部 香料 ０．３部 均一に混合溶解してある成分Ｂに成分Ａを徐々に添加
し、１５分間サンドミルを用いて混合し、製品とした。

【化９】 （但し、ｍ＝２、ｈ＝４、ｋ＝０、ｌ＝２、ｎ＝３であ
る。）

【化１０】 （但し、ｍ＝３、ｈ＝４、ｋ＝２、ｌ＝２、ｎ＝４であ
る。）

【００３５】比較例２ サンオイル 成分Ａ シリコーン処理微粒子酸化チタン １１．０部 成分Ｂ パーフルオロポリエーテル ３９．５部 エタノール ４６．０部 紫外線吸収剤 ３．０部 防腐剤 ０．２部 香料 ０．３部 均一に混合溶解してある成分Ｂに成分Ａを徐々に添加
し、１５分間サンドミルを用いて混合し、製品とした。

【００３６】実施例４ クリーム 成分Ａ 環状フルオロアルコキシ ホスファゼン（化１１） ５．５部 ラノリン １０．０部 流動パラフィン ２７．０部 白色ワセリン ２７．０部 モノステアリン酸グリセリン ２．５部 蜜ロウ ８．０部 ソルビタンモノオレエート ０．５部 香料 ０．３部 成分Ｂ 精製水 １８．８部 ホウ砂 ０．２部 防腐剤 ０．２部 成分Ａ、Ｂを７０℃に加熱、撹拌した後、両者を混合
し、室温まで冷却して、製品とした。

【化１１】 （但し、ｍ＝２、ｈ＝１、ｋ＝５、ｌ＝０、ｎ＝３であ
る。）

【００３７】比較例３ クリーム 成分Ａ フッ素化シリコーン ５．５部 （ＦＬ１００−４５０ｃｓ、 信越化学工業（株）製） ラノリン １０．０部 流動パラフィン ２７．０部 白色ワセリン ２７．０部 モノステアリン酸グリセリン ２．５部 蜜ロウ ８．０部 ソルビタンモノオレエート ０．５部 香料 ０．３部 成分Ｂ 精製水 １８．８部 ホウ砂 ０．２部 防腐剤 ０．２部 成分Ａ、Ｂを７０℃に加熱、撹拌した後、両者を混合
し、室温まで冷却して、製品とした。本比較例は製品の
分離が発生した。

【００３８】実施例５ コンディショニングシャンプー 環状フルオロアルコキシ １．４部 ホスファゼン（化１２） 硫酸ドデシルポリオキシエチレン １７．０部 ナトリウム ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０部 防腐剤 ０．２部 香料 ０．２部 精製水 ７８．２部 上記の組成にて製品を作成した。本実施例は洗髪後の櫛
通りが良好であった。

【化１２】 （但し、ｍ＝０、ｈ＝０、ｋ＝４、ｌ＝２、ｎ＝３であ
る。）

【００３９】比較例４ コンディショニングシャンプー パーフルオロデカリン １．４部 硫酸ドデシルポリオキシエチレンナトリウム １７．０部 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０部 防腐剤 ０．２部 香料 ０．２部 精製水 ７８．２部 上記の組成にて製品を作成した。本比較例は、油剤が低
部に沈降、分離した。

【００４０】実施例６ キューティクルコート 環状フルオロアルコキシ ２５．０部 ホスファゼン（化１３） デカメチルシクロペンタシロキサン ３０．０部 エタノール ４５．０部 上記の組成にて製品を作成した。本実施例は使用後の櫛
通りが良好でり、かつ自然な髪質に仕上がった。

【００４１】実施例７ キューティクルコート 環状フルオロアルコキシ ２０．０部 ホスファゼン（化１３） フッ素化シリコーン（化１４） ５．０部 デカメチルシクロペンタシロキサン ３０．０部 エタノール ４５．０部 上記の組成にて製品を作成した。本実施例は使用後の櫛通りが良好であった。

【化１３】 （但し、ｍ＝０、ｈ＝０、ｋ＝３、ｌ＝３、ｎ＝３であ
る。）

【化１４】 （但し、ａ＝２、ｂ＝６である。）

【００４２】比較例５ キューティクルコート ジメチルポリシロキサン（１００ｃｓ） ２０．０部 ジメチルポリシロキサン（１万ｃｓ） ５．０部 デカメチルシクロペンタシロキサン ３０．０部 エタノール ４５．０部 上記の組成にて製品を作成した。本比較例は使用後、髪
のべたつきが感じられた。

【００４３】

【表４】

【００４４】表４より、本発明の化粧料は、撥水
性に富み、感触、皮膚保護作用に優れていることがわか
る。また、感触試験を行ったパネラーの意見として、化
粧料の滑りが自然であると回答した者が多く認められ
た。実施例６、７においては、従来のシリコーン系のキ
ューティクルコート剤と比較して、より自然な髪に仕上
がることが認められた。

【００４５】また、実施例１、実施例２、実施例６、実
施例７より、環状フルオロアルコキシホスファゼンとフ
ッ素化シリコーンを組み合わせた場合でも、感触の悪化
は認められず、撥水性、皮膚保護作用が若干向上してい
ることが判る。

【００４６】

【発明の効果】以上述べた通り、本発明は、環状フルオ
ロアルコキシホスファゼンを１種類または２種類以上配
合することで、感触、皮膚保護作用に極めて優れた化粧
料を提供しうるものである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記構造式化１で示される１種または２種
   以上の環状フルオロアルコキシホスファゼンを配合する
   ことを特徴とする化粧料。 【化１】 （但し、ｍは１〜３の整数、ｎは３〜５の整数、ｈ、
   ｋ、ｌは０〜２ｎの整数であり、ｈ＋ｋ＋ｌ＝２ｎの関
   係を満たすものである。）
2. 【請求項２】下記構造式同上で示される１種または２種
   以上の環状フルオロアルコキシホスファゼン、及び下記
   構造式同上で示されるフッ素化シリコーンを配合するこ
   とを特徴とする化粧料。 【化２】 （但し、ｍは１〜３の整数、ｎは３〜５の整数、ｈ、
   ｋ、ｌは０〜２ｎの整数であり、ｈ＋ｋ＋ｌ＝２ｎの関
   係を満たすものである。） 【化３】 （但し、ａ＝２〜８、ｂ＝４〜１０である。）